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您当前的位置： 与有关应用交互耐药除草的喹喔啉基氧基醚的制作方法
2021-02-01 18:02:05|
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起点商标网 专利名称：与有关应用交互耐药除草的喹喔啉基氧基醚的制作方法
这个申请是申请号为U.S.No.07/850，730申请日为1992年3月13日的申请的延续部分，而后者又是申请号为U.S.No.07/739，001申请日为1991年8月1日的申请的延续部分。
本发明涉及到除草的喹喔啉基氧基化合物，及其农业上适用的组合物以及一种利用它们作为选择性的幼苗出土前或出土后的除草剂来控制不需要植物生长的方法。
为了控制不需要植物的生长，人们对新化合物的效果不断提出要求。最通常情况下，人们总是寻找能选择性控制有用作物如棉花、水稻、玉米、小麦和大豆等中的杂草生长的化合物。在这些作物中如不阻止杂草的生长会导致严重的损失，减少农民的收益，增加消费者的费用。其他情况下，人们希望发现一种能控制所有的植物生长的除草剂。对于这些用途来说，已经有多种商业上得到的产品，但是研制更有效，更便宜，环境更安全的产品研究将继续下去。
EP-A-205，821公开了如下式所示的除草的化合物
其中，除别的以外X2为H，Br，Cl或F，条件是至少有一个X2是-H以外的基团而所有X2不能是-Br或Cl;
Z(一部分)为
U.S.4，968，343公开相似的酰胺类化合物，其中EP-A-205，821中的OCnX22n+1基团换为CF2L其中L为H，CF3，Br，Cl或F。
EP-A-046，467公开了如下式所示除草的化合物
本发明包括式Ⅰ所示的新颖化合物，及其所有旋光异构体，包括外消旋的和对映纯形式在内的所有立体异构体，含有上述成分的农业上适用的组合物，以及它们作为幼苗出土前和/或出土后的除草剂的使用方法。
R1为H或C1-C4烷基;
R2为H;卤素;由3个以下的卤原子取代的C1-C4烷基;C1-C3烷氧基;C1-C4卤代烷氧基;CN;CO2H;CO2(C1-C4烷基);S(O)n(C1-C3)烷基;
O-苯基;NR18R19;SO2N(CH3)2;或CH2CO2(C1-C4烷基);
R3为H;卤素，最多3个以下的卤原子取代的C1-C4烷基，或C1-C3烷氧基;
R4和R5各自为H;卤素;选择性地由至多3个卤原子取代的C1-C4烷基;C1-C4烷氧基;C1-C4卤代烷氧基;CO2H;CO2(C1-C4烷基);CN;选择性地由至多3个卤原子或CF3取代的O-苯基;或O-苄基;
R6和R7各自为H;C1-C4烷基，C1-C2硫烷基;C1-C3烷氧基;NR18R19;Cl或Br;
R8为H，卤素;选择性地由至多3个卤原子取代的C1-C4烷基;C1-C4烷氧基，硝基或O-苯基;
R9和R10各自为H，C1-C4烷基，CO2(C1-C3烷基)，苯基或一起为-(CH2)4-形成六元环;
R11和R12各自为H;卤素;选择性地由至多3个卤原子或CO2(C1-C2烷基)取代的C1-C4烷基;或选择性地由至多3个卤原子，CH3或OCH3取代的苯基;
R13为H，C1-C4烷基，Cl或Br;
R14为H，选择性地由至多3个卤原子取代的C1-C4烷基，S(On)(C1-C4烷基);S(O)n苄基或选择性地由至多3个卤原子，CH3或OCH3的苯基。
R15和R16各自为H，C1-C4烷基，Cl，Br或CO2(C1-C4烷基);
R17为H;C1-C4烷基;或选择性地由至多3个卤原子，CH3或OCH3取代的苯基;
R18和R19各自为H;C1-C3烷基或C1-C3链烯基;
R18和R19也可以一起为-(CH2CH2OCH2CH2)-或-(CH2)5-;
R20为H或卤素;
W为CH或N;
X为O，S或NH;
Y为O或S;
Z为H或CH3;
n为0、1或2;
限制条件为(a)当R2为卤代烷氧基或由至多3个卤原子取代的C1-C2烷基时，R2在2-或3-位;
(b)当Q为Q-1以及R1为H时，R2、R3或R20中有一个一定不能是H;
(c)当Q为Q-1而R3和R20为H时，R2不能是CF3;
(d)当Q为Q-1而R2、R3或R20为Cl时，剩下的取代基不能是OCH3;
(e)当Q是Q-1而R3和R20为H时，R2不能是SCH3;
(f)当R3为由至多3个卤原子取代的C1-C2烷基时，R3在2-或3-位;和(g)当Q为Q-1而R2和R20为H时，R3不能是CF3。
在上述定义中，单独使用或如“卤代烷基”化合物词中的术语“烷基”包括直链烷基或支链烷基，例如，甲基、乙基、n-丙基，异丙基，或丁基的各种不同异构体。
烷氧基包括甲氧基，乙氧基，n-丙氧基和异丙氧基。
单独使用或如“卤代烷基”化合物合成词中的术语“卤素”表示氟、氯、溴或碘。进一步，当用在合成词如“卤代烷基”中时，上述烷基可以部分或全部被卤原子取代，其中卤原子可以是相同或不同的。卤代烷基的实例包括CH2CH2F，CF2CF3和CH2CHFCl。Q-1的苯环的特定取代位置被特别提到(2到6位碳)。
包括合成容易和/或除草效果较强理由在内，优选的是1.取代基为如前面限定的式Ⅰ化合物R1为H或C1-C3烷基;
R2为H;F;Cl;Br;由至多3个卤原子取代的C1-C2烷基;C1-C2烷氧基;C1-C2卤代烷氧基;CN;S(O)n(C1-C2烷基);CO2(C1-C2烷基);O-苯基;N(CH3)2;或SO2N(CH3)2;
R3为H;F;Cl;Br;CF3或C1-C2烷氧基;
R4的R5各自为H，F，Cl，Br，C1-C2烷基，CO2-(C1-C2烷基)或CN;
R6的R7和自为H，C1-C2烷基、C1-C2烷氧基，Cl或Br;
R8为H，F，Cl，或硝基;
R9和R10各自为H、C1-C2烷基，CO2CH3，苯基或共同为-(CH2)4-形成6元环;
R11和R12各自为H，F，Cl，CF3或选择性地由F，Cl，CH3或OCH3取代的苯基;
R13为H，C1-C2烷基，Cl或Br;
R14为C1-C4烷基，CF3或SCH3;
R15的R16各自为H，C1-C2烷基，Cl或Br;
R17为C1-C4烷基，CF3或选择性地由F或Cl取代的苯基;
2.优选方案1中化合物，其中Q为Q-1、Q-2、Q-4、Q-6、Q-8或Q-9。
3.优选方案2中化合物，其中R1为H，或CH3;
R2为H，F，Cl，Br，CF3，C1-C2烷氧基，OCF3，OCH2CF3，NO2，S(O)nCH3，CO2(C1-C2烷基)，O-苯基或N(CH3)2;
R3为H，F，Cl或OCH3;
R4为H，F，Cl，CH3，OCH3或CO2(C1-C2烷基)，R14为C1-C4烷基或CF3。
4.优选方案3中化合物，其中Q为Q-1。
对于合成最容易和/或除草活性较强的因素来说，特别优选的方案4化合物，它们是·(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺;
·(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(3，5-二氯苯基)丙酰胺;
·(R)-N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酰胺;
·(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(3，4-二氟苯基)丙酰胺;
·(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-甲基-N-苯基丙酰胺;
·2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2-氟苯基)乙酰胺;
·N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]乙酰胺;
·(R)-N-(4-溴苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酰胺;
·N-(4-溴-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酰胺;和·N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]乙酰胺;
用来控制不需要植物生长的本发明的组合物包括有效量的本发明化合物和至少一种下列物质表面活性剂，固体或液体稀释剂。
为了控制不需要植物生长，本发明化合物和组合物使用方法包括将有效量的本发明化合物或组合物使用到所要保护的地区。但是，就施用本发明化合物到玉米和水稻作物中来控制不需要植物生长的方法而言，所用的化合物或组合物如前述所限定的那样，只是R2另外包括C1-C4烷基和NO2，R3另外包括C1-C4烷基，只有以下限定条件，也就是对于玉米或水稻采用下式的化合物
R1为H或C1-C4烷基;
R2为H;卤素;选择性地由至多3个卤原子取代的C1-C4烷基;C1-C3烷氧基;C1-C4卤代烷氧基;CN;NO2;CO2H;CO2(C1-C4烷基);S(O)n(C1-C3烷基);O-苯基;NR18R19;SO2N(CH3)2;或CH2CO2(C1-C4烷基);
R3为H，卤素，选择性地由至多3个卤原子取代的C1-C4烷基，或C1-C3烷氧基;
R4和R5各自为H;卤素;选择性地由至多3个卤原子取代的C1-C4烷基;C1-C4烷氧基;C1-C4卤代烷氧基;CO2H;CO2(C1-C4烷基);CN;选择性地由至多3个卤原子或CF3取代的O-苯基;或O-苄基;
R6和R7各自为H，C1-C4烷基，C1-C2硫烷基，C1-C3烷氧基，NR18R19;Cl或Br;
R8为H，卤素，选择性地由至多3个卤原子取代的C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，硝基或O-苯基;
R9和R10各自为H，C1-C4烷基，CO2(C1-C3烷基);苯基或一起为-(CH2)4-以形成一个六元环;
R11的R12各自为H;卤素;选择性地由最多3个卤原子或CO2(C1-C2烷基)取代的C1-C4烷基;或选择性地由最多3个卤原子，CH3或OCH3取代的苯基;
R13是H，C1-C4烷基，Cl或Br;
R14是H，选择性地由最多3个卤原子取代的C1-C4烷基，S(O)n(C1-C4烷基)，S(O)n苄基或选择由最多为3个卤原子，CH3或OCH3取代的苯基;
R15和R16各自为H，C1-C4烷基，Cl，Br或CO2(C1-C4烷基);
R17为H;C1-C4烷基，或选择性地由最多3个的卤原子，CH3或OCH3取代的苯基;
R18和R19各自为H，C1-C3烷基或C1-C3链烯基;
R18和R19也可共同为-(CH2CH2OCH2CH2)-或-(CH2)5-;
R20为H或;卤素;
W为CH或N;
X为O，S或NH;
Y为O或S;
Z为H或CH3;
n为0、1或2;
条件是(a)当R2为卤代烷氧基或由最多为3个的卤原子取代的C1-C2烷基时，R2在2-或3-位;
(b)当Q为Q-1而R1为H时，R2、R3或R20中至少有一个不是H;和
R17为C1-C4烷基，CF3或选择性地由F或Cl取代的苯基。
2.优选Ⅰ的方法中，其中Q为Q-1、Q-2、Q-4、Q-6、Q-8、或Q-9。
3.优选2的方法中，其中R1为H或CH3;
R2为H，F，Cl.Br，CF3，C1-C2烷氧基，OCF3，OCH2CF3，NO2S(O)nCH3，CO2(C1-C2烷基)，O-苯基或N(CH3)2;
R3为H，F，Cl，CH3或OCH3;
R4为H，F，Cl，CH3，OCH3或CO2(C1-C2烷基);
R14为C1-C4烷基或CF3。
4.优选3的方法中，其中Q为Q-1。
对最强的除草活性来说，特别优选的是优选方案4的方法，它们是·(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-氟苯基)丙酰胺;
·(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(3，5-二氯苯基)丙酰胺;
·(R)-N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酰胺;
·(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(3，4-二氯苯基)丙酰胺;
(c)当R3为由最多为3个的卤原子取代的C1-C2烷基时，R3在2-或3-位。
从包括更强除草活性在内的因素考虑优选1.一种控制不需要植物的方法，其中包括将有效量的式Ⅰ化合物施用到水稻或玉米中，其中取代基定义如上，只是R1为H或C1-C3烷基;
R2为H;F;Cl;Br;选择性地由最多为3个的卤原子取代的C1-C2烷基;C1-C2烷氧基;C1-C2卤代烷氧基;CN;NO2;S(O)n(C1-C2烷基);CO2(C1-C2烷基);O-苯基;N(CH3)2;或SO2N(CH3)2;
R3为H，F，Cl，Br，C1-C2烷基，CF3或C1-C2烷氧基，R4和R5各自为H，F，Cl，Br，C1-C2烷基，CO2-(C1-C2烷基)或CN;
R6和R7各自为H，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基，Cl，或Br;
R8为H，F，Cl，或硝基;
R9和R10各自为H，C1-C2烷基，CO2CH3，苯基或共同为-(CH2)4-形成一个6元环;
R11和R12各自为H，F，Cl，CF3或选择性地由F，Cl，CH3或OCH3取代的苯基;
R13为H，C1-C2烷基，Cl或Br;
R14为C1-C4烷基，CF3或SCH3;
R15和R16各自为H，C1-C2烷基，Cl或Br;
·(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-甲基-N-苯基丙酰胺;
·2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2-氟苯基)-乙酰胺;
·N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]乙酰胺;
·(R)-N-(4-溴苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]-苯氧基]丙酰胺;
·(R)-N-(3-氯-2-甲苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]-苯氧基]丙酰胺;
·N-(4-溴-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酰胺;和·N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]乙酰胺;
合成用来制备本发明化合物的合成方法是本技术领域人员所知的标准方法，细节可在U.S.4，968，343，U.S.4，609，396中和其中所引证的参考文献中查到。
总的来说，该化合物可通过优选以等摩尔量的合适的氨与2-[4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基]丙酰氯或2-[4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基]乙酰氯在合适的溶剂中在酸受体存在下进行化合来被制备。(流程1)流程1
进行这个反应优选的温度范围是0到80℃。反应的合适的溶剂包括四氢呋喃，乙腈和氯仿。另外，也可通过在二甲基甲酰胺中在氢化钠存在下或更优选地在2-丁酮(即甲基乙基酮或MEK)或乙腈中在碳酸钾存在下加热6-氯-2-(4-羟基苯氧基)喹喔啉与合适的卤代酰胺的等摩尔混合物来合成该化合物。例如流程2
在2-丁酮或二甲基甲酰胺中在碳酸钾存在下，第三种方法(实质上为上面方法的改进)可用来从2，6-二氯喹喔啉和合适的2-(4-羟基苯氧基)丙酰胺或乙酰胺制备所需化合物。例如流程3
下面实例说明本发明的某些化合物的制备。它们不应当认为是对本发明的任何方式的限制。
实例12-[4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)-丙酰胺在氮气气氛下，将2.5g(0.007mol)2-[4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基]丙酰氯在8cc四氢呋喃中的溶液迅速加入1g 2，4-二氟苯胺(0.0078mol)和1g三乙胺在75cc四氢呋喃的冷溶液(0℃)中。
加完后，反应物在室温下搅拌两小时。
将反应混合物冷却到0℃并滤去三乙胺氢氯化物。浓缩滤液得到粗产品，粗产品可通过快速色谱[硅胶60，230-400目ASTM，E.Merck)用正氯丁烷/乙酸乙酯(5∶1)作洗脱剂]来纯化。
用乙腈结晶得到1.72g标题化合物m.p.157-159℃。
NMR(CDCL3)δ1.71(d，3H)，4.85(q，1H)，6.8-7(m，2H)，7.07(d，2H)，7.25(d，2H)，7.60(dd，1H)，7.70(d，1H)，8.05(d，1H)，8.22-8.4(m，1H)，8.40(s宽峰，1H)，8.69(s，1H)。
实例22-[4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基]-N-(1，3-二甲基-1H-吡唑-5基)丙酰胺标题化合物可通过实例1描述的方法用2-[4-(6-氯-2-喹喔啉氧)苯氧基]丙酰氯和5-氨基-1，3-二甲基吡唑来制备。所得酰胺用乙腈结晶;最后产物m.p.183-184℃，NMR(CDCL3)δ1.72(d，3H)，2.24(s，3H)，3.61(s，3H)，4.87(q，1H)，6.10(s，1H)，7.05(d，2H)，7.25(d，2H)，7.60(dd，1H)，7.70(d，1H)，8.00(s宽峰，1H)，8.05(d，1H)，8.70(s，1H)。
实例32-[4-(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2-氟苯基)乙酰胺在氮气气氛下，将1.5g(0.011mol)碳酸钾细粉加入1.9g(0.007mol)6-氯-2-(4-羟基苯氧基)喹喔啉和1.3g(0.007mol)2-氯-N-(2-氟苯基)乙酰胺在35cc2-丁酮的溶液中。然后将混合物搅拌并加热回流过夜。滤去过量的碳酸钾和氯化钾，浓缩滤液得到粗产品。用n-氯丁烷结晶得到1.24g标题化合物;m.p.158-161℃ NMR(CDCL3)δ4.70(s，2H)，7.05-7.25(m，sH)，7.3(d，2H)，7.60(dd，1H)，7.70(d，1H)，8.05(d，1H)，8.38(t，1H)，8.65(s宽峰，1H)，8.70(s，1H)。
按照上述的实例和流程，可得到下表中的化合物。
列在表中的化合物不仅按上述实例被制备，而且也做了生物活性实验。生物活性数据将后面列出。
进行这个反应优选的温度范围是0到80℃。反应的合适的溶剂包括四氢呋喃，乙腈和氯仿。另外，也可通过在二甲基甲酰胺中在氢化钠存在下或更优选地在2-丁酮(即甲基乙基酮或MEK)或乙腈中在碳酸钾存在下加热6-氯-2-(4-羟基苯氧基)喹喔啉与合适的卤代酰胺的等摩尔混合物来合成该化合物。例如流程2
配制通过以传统方法配制式Ⅰ化合物，可便利地实施本发明的方法。剂型包括粉剂、粒剂、丸剂、溶液、悬浮剂、乳剂、湿粉剂、浓乳剂等。其中很多都可直接使用。喷雾剂可掺入合适的介质中，喷雾体积可从每公顷几升到几百升。高强度组合物主要用作进一步配制的中间体。本发明的除草制剂包括0.1%到99%重量的活性组分和(a)大约0.1%到20%的表面活性剂及(b)大约1%到99.9的固体或液体稀释剂中的至少一种。更具体地，它们将含下列近似比例的这些组分重量百分比＊活性组分 稀释剂 表面活性剂湿粉剂 20-90 0-74 1-10油性悬浮剂 3-50 40-95 0-15乳剂,溶液剂(包括浓乳剂)水性悬浮剂 10-50 40-84 1-20粉剂 1-25 70-99 0-5粒剂和丸剂 0.1-95 5-99.9 0-15高强度组合物 90-99 0-10 0-2＊活性组分加表面活性剂或稀释剂中的至少一种等于100重量百分比。
当然，活性组分含量的高低取决于预期的用途和化合物的物理性质。对活性组分来说高比率的表面活性剂有时是需要的，它可通过配制中混入或罐混合来达到。
典型的固体稀释剂被描述在沃特金斯等的“杀虫剂粉稀释剂和载体手册”2nd Ed，多兰德书社，考德威尔，新泽西，但其他固体物质，无论是矿物还是合成材料，都可使用。优选更易吸收的稀释剂用于湿粉剂和密度大的用于粉剂。典型的液体稀释剂和溶剂描述在马斯顿的“溶剂指南”，2nd Ed.，因特赛恩斯，纽约，1950。优选溶解度低于0.1%用于浓悬浮剂;在0℃时，优选浓溶液稳定不易分相。“麦卡琼斯清洁剂和乳化剂年鉴”麦氏出版公司，黑奇伍德，新泽西，以及西赛里和伍德“表面活性剂百科全书”化学出版公司，Inc，纽约，1964，列举了表面活性剂并介绍了使用。所用制剂都含有较少量的添加剂来减少起泡，凝结、腐蚀、微生物的生长等。
制造这样的组合物的方法是熟知的。溶液简单地通过混合组分就可制得。细粉状固体组合物可通过混合，通常情况下是在锤式研磨机式流体能研磨机中研磨而制得。悬浮剂通过湿法研磨(例如，里特勒，U.S.专利3，060，084)来制备。颗粒剂和丸剂可通过将活性物质喷到成型的颗粒载体或通过烧结技术来获得。参考J.E.勃朗宁，“烧结”，化学工程，1967，12，4，pp 147ff。和“佩里化学工程手册”，5thEd，麦格劳-希尔，纽约，1973，pp.8-57ff。
有关配制技术的更详尽的技术，参看实例H.M.卢克斯，U.S.专利3，235，361，1966，2，15Col.6，16，行到Col.7，19行及实例10到41;
R.M.卢肯鲍夫，U.S.专利3，309，192，1967.3.14，Col.5，43行到Col.7，62行和实例8，12，15，39，41，52，53，58，132，138-140，162-164，166，167及169-182;
H吉森和E.克努斯里，U.S.专利2，891，855，1959.6.23，Col.3，66行到Col.5，17行和实例1-4;
G.C.克林格曼，“杂草控制科学”，约翰威廉和桑，Inc.，纽约。1961，pp.81-96;及J.D.弗里尔和S.A.埃文斯，“杂草控制手册”，5thEd.，布莱克韦尔科学出版公司，牛津，1968，pp.101-103。
在下列实例中，除非另有说明所有组合均为重量比。
实例A湿粉(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺 50%烷基萘磺酸钠 2%低粘度甲基纤维素 2%硅藻土 46%将各组分混合，粗略地锤磨然后空气研磨使其颗粒的直径在10微米以下，产品装袋前重新混合。
实例B颗粒实例A中的湿粉 5%
硅镁土颗粒 95%(U.S.S.20到40目;0.84-0.42mm)将含25%固态物质的湿粉浆在对顶锥混合器中喷涂到硅镁土颗粒上。颗粒干燥并包装。
实例C压片(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺 25%无水硫酸钠 10%粗木素磺酸钠 5%烷基萘磺酸钠 1%钙/镁 膨润土 59%将各组合混合，锤磨然后用约12%的水湿润。混合物被压成直经3mm的圆柱，再将其切成3mm长的片。干燥后直接使用，或将干片压过U.S.S.No.20筛(0.84mm孔)。U.SS，No.40筛(0.42mm孔)的颗粒可包装供使用而细末再循环处理。
实例D低强度颗粒(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺 0.1%硅镁土颗粒(U.S.S.20到40目) 99.9%将活性组分溶解在溶剂中，在对顶锥混合器中将溶液喷在除尘过的颗粒上。喷完溶液后将产物加热至溶剂蒸发，产品冷却后包装。
实例E低强度颗粒(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺 1%N，N-二甲基甲酰胺 9%硅镁土颗粒(U.S.S.20到40筛分) 90%将活性组分溶解在溶剂中，在对顶锥混合器中将溶液喷在除尘的颗粒上。喷完溶液后，混合器再转一些时间后，将颗粒包装。
实例F可湿粉(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺 40%木素磺酸钠 20%蒙脱粘土 40%将组分充分混合，粗略锤磨后空气研磨，使其颗粒的大小在10微米以下。产品重新混合后包装。
实例G浓乳剂(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺 35%聚乙醇羧酸酯和油状可溶性石油磺酸盐混合 6%二甲苯 59%混合各组分并滤出不溶固体。产品可直接地，扩散在油中，或在水中形成乳剂使用。
实例H粉剂(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺 10%硅镁土 10%叶蜡石 80%将活性组分与硅镁土混合后进行锤磨使其颗粒在200微米以下。然后将磨油的浓缩液与粉状叶蜡石重新混合到均匀。
实例I可湿粉剂(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺 20%烷基萘磺酸钠 4%木素磺酸钠 4%低粘度甲基纤维素 3%硅镁土 69%将各组分充分混合，锤磨到颗粒小于100微米后，将其重新混合并过筛U.S.S.No.50筛分(0.3mm孔)然后包装。
实例J配合剂(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯氧基)丙酰胺 48.8%Altox＊3404F-阴离子/非离子乳化剂 2.4%Altox＊3455F-阴离子/非离子乳化剂 5.6%
芳香剂100(Exxon)-二甲苯范围溶剂 43.2%在合适的容器中将各组分混合直到所有组分完全溶解可以制得该化合物。
用途实验结果显示本发明化合物是幼苗出土前和幼苗出土后有效的除草剂。很多本发明的化合物可用来控制选择性的杂草对重要的农作物如玉米(Zea mays)、棉花(Gossypium hirsutum)、油菜(Brassica napus)、水稻(Oryza sativa)、大豆(Glycine max)、甜菜(Beta vulgaris)和蔬菜作物耐药，控制杂草的种类包括但不限于稗(Echinochloa crus-galli)，狗牙根(Cynodon dactylon)，鼠尾看麦娘(Alopcurus myosuroides)，马唐(Digitaria spp)，狗尾草(Setaria spp)和牛筋草(Potentilla ansurina)。表D中有很多化合物对控制稻田中的稗草具有良好的效果，这些化合物包括(但不限于)化合物3、6、11、30、31、43、46和101。几种本发明化合物特别适用于玉米中的杂草。例如，表F中的化合物46、71、和86证明对玉米田中杂草有优良的控制作用。
这些化合物也可以用于特殊地区如储藏罐周围、停车场、高速公路和铁路，休耕地;及对柑桔和种植作物如香蕉，咖啡，油棕，和橡胶等的作物选择性杂草控制。另一方面，这些化合物可用于减缓植物的生长。
本发明化合物的使用效率取决于几种因素。这些因素包括;配方的选择，使用的方法，存在的植物的数量和种类，生长条件，等。总的来说，本发明化合物的有效比值范围是0.02到20kg/ha，优选比值范围为0.03到1kg/ha。本专业人员可容易地得出控制杂草所需程度的必要有效比值。
本发明化合物可单独或与其它商品除草剂，杀虫剂，或杀真菌剂联合使用。下面列出一些适合在混合物中作除草剂的例子。本发明化合物与下列除草剂中一种或多种结合对杂草控制可有特别的用途。
俗名 化学名刈草胺 2-氯-N-(乙氧甲基)-N-(2-乙基-6-甲苯基)乙酰胺氟锁草醚 5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸aclonifen 2-氯-6-硝基-3-苯氧基苯胺丙烯醛 2-丙烯醛草不绿 2-氯-N-(2，6-二乙苯基)-N-(甲氧甲基)-乙酰胺枯杀达 2，2-二甲基-4，6-二氧代-5-[1-[(2-丙烯氧基)氨基]亚丁基]环己烷羧酸甲酯莠灭净 N-乙基-N′-(1-甲乙基)-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺杀草强 1H-1.，2，4-三唑-3-胺AMS 氨基磺酸盐anilofos S-[2-[(4-氯苯基)(1-甲乙基)氨基]-2-氧代乙基]O，O-二甲基二硫代磷酸酯黄草灵 [(4-氨基苯基)磺酰基]氨基甲酸甲酯俗名 化学名阿特拉津 6-氯-N-乙基-N′-(1-甲乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺叠氮津 4-叠氮津-N-(1-甲乙基)-6-甲硫基-1，3，5-三嗪-2-氨azoluron N-(1-乙基-1H-吡唑-5-基)-N′-苯脲燕麦灵 4-氯-2-丁炔基·3-氯氨基甲酸酯草除灵 4-氯-2-氧代-3(2H)-苯并噻唑乙酸氟草胺 N-丁基-N-乙基-2，6-二硝基-4-(三氟甲基)-苯胺bensulfuron 2-[[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]甲羰基]氨基]磺酰基]甲基]苯甲酸甲酯地散磷 O，O-二(1-甲乙基)S-[2-[(苯磺酰)氨基]乙基]二硫代磷酸酯噻单平 3-(1-甲乙基)-(1H)-2，1，3-苯并噻二嗪-4(3H)-酮;2，2-二氧化物benzofluor N-[4-(乙硫基)-2-(三氟甲基)苯基]甲磺酰胺新燕灵 N-苯甲酰-N-(3，4-二氯苯基)-DL-丙氨酸噻草隆 N-2-苯并噻唑基-N′-甲脲bialaphos 4-(羟甲基氧膦基)-L-2-氨基丁酰-L
俗名 化学名-丙氨酰-L-丙氨酸治草醚 5-(2，4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯除乱混剂 5-溴-6-甲基-3-(1-甲基丙基)-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮bromobutide (+)2-溴-3，3-二甲基-N-(1-甲基-1-苯乙基)丁酰胺bromofenoxim 3，5-二溴-4-羟基苯甲醛O-(2，4-二硝基苯基)肟溴苯腈 3，5-二溴-4-羟基苄腈bromuron N′-(4-溴苯基)-N，N-二甲脲buminafos [1-(丁氨基)环己基]磷酸二丁酯去草胺 N-(丁氧甲基)-2-氯-N-(2，6-二乙苯基)-乙酰胺草胺磷 O-(5-甲基-2-硝基苯基)-(1-甲丙基)硫代磷酰胺O-乙酯(O-ethyl 0-(5-methyl-2-nitrophenyl-(1-methyl-propyl)phosphoramido thioate)O-乙酯草噻咪 3-[5-(1，1-二甲乙基)-1，3，4-噻二唑-2-基]-4-羟基-1-甲基-2-咪唑啉酮地乐胺 4-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲丙基)-2，6-二硝基苯胺俗名 化学名苏达灭 S-ethyl bis(2-methylpropyl)carbamothiate.二(2-甲丙基)氨基硫代甲酸S-乙酯二甲胂 二甲基次胂酸(dimethyl arsinic oxide acid)草长灭 (R)-N-乙基-2-[[(苯胺基)羰基]氧基]丙酰胺CDAA 2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺CDEC 2-氯烯丙基二乙基二硫代氨基甲酸酯Chlomethoxyfen 4-(2，4-二氯苯氧基)-2-甲氧基-1-硝基苯草灭平 3-氨基-2，5-二氯苯甲酸氯溴隆 3-(4-溴-3-氯苯基)-1-甲氧基-1-甲脲氯草灵 1-甲基-2-丙炔基(3-氯苯基)氨基甲酸酯伐草克 2，3，6-三氯苯乙酸氯甲丹 2-氯-9-羟基-9H-芴-9-羧酸甲酯Chloridazon 5-氨基-4-氯-2-苯基-3-(2H)-哒嗪酮Chlorimuron 2-[[[[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)乙氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸乙酯草枯醚 1，3，5-三氯-2-(4-硝基苯氧基)苯氯化苦 三氯硝基甲烷枯草隆 N′-[4-(4-氯代苯氧基)苯基]-N，N-二甲基脲俗名 化学名氯苯胺灵 3-氯代苯基氨基甲酸，1-甲乙酯chlorsulfuron 2-氯-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰胺敌草索 2，3，5，6-四氯-1，4-苯二羧酸二甲酯草克乐 2，6-二氯苯基硫代羧酰胺(2，6-dichlorobenzene carbothioamide)绿麦隆 N′-(3-氯-4-甲苯基)-N，N-二甲基脲cinmethylin 外-1-甲基-4-(1-甲乙基)-2-[(2-甲苯基)甲氧基]-7-氧杂双环-[2.2.1]庚烷clethodim (E，E)-(±)-2-[1-[[(3-氯-2-丙烯基)氧]亚氨基]丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基-2-环己烯-1-酮clomazone 2-[(2-氯苯基)甲基]-4，4-二甲基-3-异噁唑烷酮cloproxydim (E，E)-2-[1-[[(3-氯-2-丙烯基)氧]亚氨基]丁基]-5-[2-(乙硫基)丙基-3-羟基-2-环己烯-1-酮]clopyralid 3，6-二氯-2-吡啶羧酸CMA MAA的钙盐草净津 2-[[4-氯-6-(乙氨基)-1，3，5
俗名 化学名-三嗪-2-基]-氨基]-2-甲基丙腈草灭特 环己基乙基硫代氨甲酰S-乙基(S-ethyl cyclohexylethyl carbamothioate)cycloxydim 2-[(1-乙氧亚氨基)丁基]-3-羟基-5-(四氢2H-吡喃-3-基)-2-环己烯-1-酮环莠隆 3-环辛基-1，1-二甲基脲莎草快 1-甲基-4-苯吡啶鎓环草津 2-氯-4-(环丙氨基)-6-(异丙氨基)-S-三嗪环唑草胺 N-[5-(2-氯-1，1-二甲乙基)-1，3，4-噻二唑-2-基]环丙烷甲酰胺环草胺 3′，4′-二氯环丙烷甲N-酰苯胺(3′，4′-dichlorocyclopropanecarboxanilide)茅草枯 2，2-二氯丙酸棉隆 四氢-3，5-二甲基-2H-1，3，5-噻二嗪-2-硫酮DCPA 2，3，5，6-四氯-1，4-苯二羧酸二甲酯异苯敌草 [3-[[(苯胺基)羰基]氧]苯基]氨基甲酸乙酯敌草净 2-(异丙氨基)-4-(甲氨基)-6-(甲硫基)-S-三嗪俗名 化学名燕麦敌 S-(2，3-二氯-2-丙烯基)二(1-甲乙基)硫赶氨基甲酸酯麦草畏 3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸敌草腈 2，6-二氯苄腈2，4-滴丙酸 (±)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸氯甲草 (±)-2-[4-(2，4-二氯苯氧基)苯氧基]丙酸，甲酯安塔 N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二乙苯基)甘氨酸枯莠隆 N′-[4-(4-甲氧基苯氧基)苯基]-N，N′-二甲脲苯敌快 1，2二甲基-3，5-二苯基-1H-吡唑鎓离子diflufenican N-(2，4-二氟苯基)-2-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶-3-甲酰胺dimefuron N′-[3-氯-4[5-(1，1-二甲乙基)-2-氧-1，3，4-噁二唑-3(2H)-基]苯基]-N，N-二甲基脲克草胺 2-氯-N-(2，6-二甲苯基)-N-(2-甲氧乙基)乙酰胺戊草津 N-(1，2-二甲丙基)-N′-乙基-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺dimethipin 2，3-二氢-5，6-二甲基-1，4-二噻俗名 化学名烯-1，1，4，4-四氧化物(2，3-dihydyo-5，6-dimethyl-1，4-dithiin1，1，4，4-tetraoxide)二甲胂酸 二甲基次胂酸敌乐胺 N3，N3-二乙基-2，4-二硝基-6-(三氟甲基)-1，3-苯二胺地乐酚 2-(1-甲丙基)-4，6-二硝基苯酚地乐消酚 2-(1，1-二甲乙基)4，6-二硝基苯酚草乃敌 N，N-二甲基-α-苯基苯乙酰胺杀草净 6-(乙硫基)-N，N′-二(1-甲乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺敌草快阳离子 6，7-二氢二吡啶并[1，2-a∶2′，1′-C]吡嗪二鎓离子敌草隆 N′-(3，4-二氯苯基)-N，M-二甲脲DNOC 2-甲基-4，6-二硝基苯酚DSMA MAA的二钠盐香草隆 N-(4-甲苯基)-N′-(1-甲基-1-苯乙基)-脲草止津 N-[4-氯-6-(乙氨基)-1，3，5-三嗪-2-基]甘氨酸乙酯草藻灭 7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酸EPTC S-乙基二丙基硫赶氨基甲酸酯俗名 化学名丁氟消草 N-乙基-N-(2-甲基-2-丙烯基)-2，6-二硝基-4-(三氟甲基)苯胺噻二唑隆 N-[5-(乙基磺酰基)-1，3，4-噻二唑-2-基-N，N′-二甲脲]灭草呋喃 (±)-2-乙氧基-2，3-二氢-3，3-二甲基-5-苯并呋喃基甲磺酸酯伐草克 2，3，6-三氯苯乙酸2，4，5-涕丙酸 (±)-2-(2，4，5-三氯苯氧基)丙酸fenoxaprop (±)-2-[4-[(6-氯-2-苯并噁唑基)氧]苯氧基]丙酸非草隆 N，N-二甲基-N′-苯基脲去草隆TCA 非草隆的盐和TCA强氟燕灵 1-甲乙基N-苯甲酰-N-(3-氯-4-氟苯基)-D-氨基丙酸甲氟燕灵 N-苯甲酰-N-(3-氯-4-氟)-DL-氨基丙酸甲酯flnazifop (±)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]苯氧基]丙酸fluazifop-P (R)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]-苯氧基]丙酸氟消草 N-(2-氯乙基)-2，6-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)苯胺俗名 化学名伏草隆 N，N-二甲基-N′-[3-(三氟甲基)苯]脲fluralin N-丁基-N-乙基-2，6-二硝基-4-(三氟甲基)苯胺消草醚 P-硝基苯基α，α，α-三氟-2-硝基-P-甲苯醚fluoroglycofen 5-[2-氯-4-(三氟甲基)-苯氧基]-2-硝基苯甲酸羧甲酯抑草丁 9-羟基-9H-芴-9-羧酸丁酯氟草同 1-甲基-3-苯基-5-[3-(三氟甲基)苯基]-4(1H)-吡啶酮flurochloridone 3-氯-4-(氯甲基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷酮fluroxypyr [(4-氨基-3，5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧]乙酸fomesafen 5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-N-(甲磺酰基)-2-硝基苯甲酰胺膦胺素 O-乙基-氨基甲酰基膦酸胺 ethyl hydrogen(aminocarbonyl)phosphonate amm oniumethylglufosinate-ammonium 2-氨基-4-(羟甲基氧膦基)丁酸铵盐草甘膦 N-(膦酰甲基)甘氨酸俗名 化学名haloxyfop 2-[4-[[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]苯氧基]丙酸六氟草 六氟砷酸钾六嗪同 3-环己基-6-(二甲氨基)-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4(1H，3H)-二酮imazametha-benz 6-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-m-甲苯甲酸，甲酯和6-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-p-甲苯甲酸，甲酯imazapyr (±)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]-3-吡啶羧酸imazaquin 2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸imazethapy (±)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸碘苯腈 4-羟基-3，5-二碘苄腈丁环隆 N-(2-甲丙基)-2-氧-1-咪唑烷甲酰胺异乐灵 4-(1-甲乙基)-2，6-二硝基-N，N-二丙基苯胺俗名 化学名异丙隆 N-(4-异丙苯基)-N′，N′-二甲脲isouron N′-[5-(1，1-二甲乙基)-3-异噁唑基]-N，N-二甲基脲isoxaben N-[3-(1-乙基-1-甲丙基)-5-异噁唑基]-2，6-二甲氧基苯甲酰胺卡草灵 3-[[(二甲氨基)羰基]氨基]苯基-(1，1-二甲乙基)氨基甲酸酯lactofen (±)-2-乙氧基-1-甲基-2-氧代乙基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯环草定 3-环己基-6，7-二氢-1H-环五嘧啶-2，4(3H，5H)-二酮利谷隆 N′-(3，4-二氯苯基)-N-甲氧基-N-甲基脲MAA 甲砷酸MAMA MAA的单铵盐MCPA (4-氯-2-甲苯氧基)乙酸酚硫杀 (4-氯-2-甲基苯氧基)乙硫S-乙酯MCPB 4-(4-氯-2-甲苯氧基)丁酸涕滴丙混剂 (±)-2-(4-氯-2-甲苯氧基)丙酸mefenacet 2-(2-苯并噻唑氧基)-N-甲基-N-苯乙酰胺氟草磺 N-[2，4-二甲基-5-[[(三氟甲基)
俗名 化学名磺酰基]氨基]苯基]乙酰胺苯嗪草 4-氨基-3-甲基-6-苯基-1，2，4-三嗪-5(4H)-酮metazachlor 2-氯-N-(2，6-二甲苯基)-N-(1(H)-吡唑-1-基甲基)乙酰胺methabenz 1，3-二甲基-3-(2-苯并噻唑基)脲 thiazuronmethal-propalin N-(2-甲基-2-丙烯基)-2，6-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)苯酰胺(benzenamide)威百亩 甲基二硫赶氨基甲酸酯灭草定 2-(3，4-二氯苯基)-4-甲基-1，2，4-噁二唑啉-3，5-二酮methoxuron N′-(3-氯-4-甲氧苯基)-N，N-二甲基脲去草酮 (4-甲氧基-3-甲苯基)(3-甲苯基)甲酮methyldymron N-甲基-N′-(1-甲基-1-苯乙基)-N-苯基脲秀谷隆 N′-(4-溴苯基)-N-甲氧基-N-甲基脲丙草胺 2-氯-N-(2-乙基-6-甲苯基)-N-(2-甲氧基-1-甲乙基)乙酰胺俗名 化学名甲氧隆 N′-(3-氯-4-甲氧苯基)-N，N-二甲基脲赛克津 4-氨基-6-(1，1-二甲乙基)-3-(甲硫基)-1，2，4-三嗪-5(4H)-酮metsulfuron methyl 2-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸，甲酯MH 1，2-二氢-3，6-哒嗪二酮草达灭 六氢-1H-吖庚因-1-硫代羧酸S-乙酯杀草利 N-(4-氯苯基)-2，2-二甲基戊酰胺绿谷隆 3-(P-氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲灭草隆 N′-(4-氯苯基)-N，N-二甲基脲MSMA MAA的单钠盐naproanilide 2-(2-萘氧基)-N-苯丙酰胺草萘胺 N，N-二乙基-2-(1-萘氧基)丙酰胺抑草生 2-[(1-萘氨基)羰基]苯甲酸草不隆 1-丁基-3-(3，4-二氯苯基)-1-甲基脲nicosulfuron 2-[[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨羰基]氨磺酰基]-N，N-二甲基3-吡啶甲酰胺磺乐灵 4-甲磺酰基-2，6-二硝基-N，N-丙基俗名 化学名苯胺除草醚 2，4-二氯-1-(4-硝基苯氧基)苯nitrofluorten 2-氯-1-(4-硝基苯氧基)-4-(三氟甲基)苯草完隆 N，N-二甲基-N′-(八氢-4，7-亚甲基-1H-茚-5-基)脲3aα，4α，5α，7α，7aα-异构体达草灭 4-氯-5-(甲氨基)-2-[3-(三氟甲基)苯基]-3(2H)哒嗪酮orbencarb S-[2-(氯苯基)甲基]二乙基硫赶氨基甲酸酯黄草灭 4-(二丙氨基)-3，5-二硝基苯磺酰胺恶草灵 3-[2，4-二氯-5-(1-甲乙氧基)苯基]-5-(1，1-二甲乙基)-1，3，4-噁二唑-2(3H)-酮氟硝草醚 2-氯-1-(3-乙氧基-4-硝基苯氧基)-4-(三氟甲基)苯对草快 1，1′-二甲基-4，4′-二吡啶鎓离子克草猛 S-丙基-丁基乙基硫赶氨基甲酸酯胺硝草 N-(1-乙丙基)-3，4-二甲基-2，6-二硝基苯胺氟草磺胺 1，1，1-三氟-N-[2-甲基-4-(苯磺酰基)-苯基]甲磺酰胺俗名 化学名敌克草 3-[[(1-甲乙氧基)羰基]氨基]苯基乙基苯基氨基甲酸酯苯敌草 3-[(甲氧羰基)氨基]苯基(3-甲苯基)氨基甲酸酯毒莠定 4-氨基-3，5，6-三氯-2-吡啶羧酸哌草磷 S-[2-(2-甲基-1-哌啶基)-2-氧代乙基]O，O-二丙基二硫代磷酸酯pretilachlor 2-氯-N-(2，6-二乙苯基)-N-(2-丙氧乙基)乙酰胺环氰津 2-[[4-氯-6-(环丙氨基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]-2-甲丙腈prodiamine 2，4-二硝基-N3，N3-二丙基-6-(三氟甲基)-1，3-苯二胺卡乐施 N-(环丙甲基)-2，6-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)苯胺丙草止津 N-[4-氯-6-[(1-甲乙基)氨基]-1，3，5-三嗪-2-基]甘氨酸乙酯扑灭通 6-甲氧基-N，N′-二(1-甲乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺扑草净 N，N′-二(1-甲乙基)-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺拿草特 3，5-二氯-N-(1，1-二甲基-2-丙炔基)-苯甲酰胺俗名 化学名毒草安 2-氯-N-(1-甲乙基)-N-苯乙酰胺敌稗 N-(3，4-二氯苯基)丙酰胺propaquizafop 2-[[(1-甲亚乙基)氨基]氧]乙基-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酸酯扑灭津 6-氯-N，N′-二(1-甲乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺苯胺灵 苯基氨基甲酸1-甲乙酯拿草特 3，5-二氯-N-(1，1-二甲基-2-丙炔基)苯甲酰胺pvosulfalin N-[[4-(二丙氨基)-3，5-二硝基苯基]磺酰基]-S，S-二甲基硫亚胺prosulfocarb S-苄基二丙硫基氨基甲酸酯广草胺 2-氯-N-(1-甲基-2-丙炔基)N-乙酰苯胺杀草敏 5-氨基-4-氯-2-苯基-3(2H)哒嗪酮pyrazosulfuron-ethyl 5-[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯pyrazoxyfen 2-[[4-(2，4-二氯苯甲酰)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-基]氧]-1-苯乙酮俗名 化学名达草止 O-(6-氯-3-苯-4-哒嗪基)S-辛基硫代碳酸酯quizalofopethyl (±)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酸，乙酯密草通 N-乙基-6-甲氧基-N′-(1-甲丙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺sethoxydim 2-[1-(乙氧亚氨基)丁基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基-2-环己烯-1-酮环草隆 N-(2-甲基环己基)-N′-苯基脲西玛津 6-氯-N，N′-二乙基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺西草净 N，N′-二乙基-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺氯酸钠 氯酸钠氯乙酸钠 氯乙酸，钠盐sulfometuronmethyl 2-[[[[(4，6-二甲基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸，甲酯2，4，5-T (2，4，5-三氯苯氧基)乙酸2，3，6-TBA 2，3，6-三氯苯甲酸TCA 三氯乙酸tebutam 2，2-二甲基-N-(1-甲乙基)-N-(苯甲基)丙酰胺俗名 化学名丁唑隆 N-[S-(1，1-二甲乙基)-1，3，4-噻二唑-2-基]-N，N′-二甲基脲特草定 5-氯-3-(1，1-二甲乙基)-6-甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮猛杀草 N-(丁氧甲基)-2-氯-N-[2-(1，1-二甲乙基)-6-甲基苯]乙酰胺甲氧去草净 N-(1，1-二甲乙基)-N′-乙基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺特丁津 2-(叔丁氨基)-4-氯-6-(乙氨基)-S-三嗪芽根灵 2，6-二叔丁基-P-甲苯基甲基氨基甲酸酯去草净 N-(1，1-二甲乙基)-N′-乙基-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺thifensulfuron 3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-氨基]羰基]氨基]磺酰基]-2-噻吩羧酸，甲酯thiameturon-methyl 3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-2-噻吩羧酸甲酯赛唑隆 N，N′-二甲基-N-[5-(三氟甲基)-1，3，4-噻二唑-2-基]脲杀草丹 S-[(4-氯苯基)甲基]二乙基硫赶氨基甲酸酯俗名 化学名丁草威 S-(苯甲基)二(1-甲丙基)-硫赶氨基甲酸酯tralkoxydim 2-[1-(乙氧基亚氨基)丙基]-3-羟基-5-(2，4，6-三甲苯基)-2-环己烯-1-酮野麦畏 S-(2，3，3-三氯-2-丙烯基)二(1-甲乙基)-硫赶氨基甲酸酯triasulfuron 2-(2-氯乙氧基)-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰胺tribenuron methyl 2-[[[[N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸，甲酯定草酯 [(3，5，6-三氯-2-吡啶)氧]乙酸trdiphane (±)2-(3，5-二氯苯基)-2-(2，2，2-三氯乙基)-环氧乙烷草达津 6-氯-N，N，N′-三乙基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺氟乐灵 2，6-二硝基-N，N-二丙基-4-(三氟甲基)-苯胺三甲隆 1-(P-氯苯基)-2，3，3-三甲基假脲2，4-D (2，4-二氯苯氧基)乙酸2，4-DB 4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸俗名 化学名灭草猛 S-丙基-二丙基硫赶氨基甲酸酯克绿草胺 2-氯-N-(2，3-二甲苯基)-N-(1-甲乙基)乙酰胺前面表中出现过化合物号码为No.1-129的确定的本发明化合物的生物活性由下面描述的温室实验来测定。
实验A大麦(Hordeum vulgare)，稗(Echinochloa crus-galli)，帖草(Galium aparine)，鼠尾看麦娘(Alopecurus myosuroides)，黑雀麦(Bromus secalinus)，金沙草(Stellaria media)，苍耳(Xanthium pensylvanicum)，玉米(Zea mays)，棉花(Gossypium hirsutum)，马唐(Digitaria spp)，大狗尾草(Setaria faberii)，藜(Chenopodium album)，裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)，油菜(Brassia napus)，稻(Oryza sativa)，高粱(Sorghum bicolor)，大豆(Glycine max)，甜菜(Beta vulgaris)，苘麻(Abutilon theophrasti)，小麦(Triticum aestivum)，荞麦蔓(Polygonum convolvulus)，野燕麦(Aveha fatua)，的种子和香附子(Cyperus rotundus)的块茎被种植，在出土前用溶解在无植物毒素的溶剂的实验化合物处理。同时，也将这些作物和杂草用实验化合物作幼苗出土后处理。为作幼苗出土后处理在植物高度为2到18cm高时(1到4叶期)。受试植物和对照植物在温室培养12到16天，然后将所有种类植物与对照植物比较并作目视鉴定。植物的反应率被总结在表A中，其范围是0到10，其中0表示无效果而10表示完全控制，一划(-)表示无实验结果。
表A 化合物 表A 化合物反应率(400 g/ha) 10 反应率(400 g/ha) 10芽后 芽前大麦 10 大麦 3稗 10 稗 10帖草 0 帖草 0鼠尾看麦娘 10 鼠尾看麦娘 10黑雀麦 10 黑雀麦 10金沙草 0 金沙草 0玉米 10 玉米 9棉花 0 棉花 0马唐 10 马唐 10大狗尾草 10 大狗尾草 9藜 0 藜 0裂叶牵牛 0 裂叶牵牛 0香附子 0 香附子 0油菜 0 油菜 0稻 10 稻 9高粱 10 高粱 9大豆 1 大豆 0甜菜 0 甜菜 0苘麻 0 苘麻 0小麦 10 小麦 8荞麦蔓 0 荞麦蔓 0野燕麦 10 野燕麦 9
表A 化合物 表A 化合物反应率(100 g/ha) 10 反应率(100 g/ha) 10芽后 芽前大麦 10 大麦 0稗 10 稗 10帖草 0 帖草 0鼠尾看麦娘 10 鼠尾看麦娘 9黑雀麦 10 黑雀麦 9金沙草 0 金沙草 0玉米 10 玉米 3棉花 0 棉花 0马唐 10 马唐 8大狗尾草 10 大狗尾草 9藜 - 藜 0裂叶牵牛 0 裂叶牵牛 0香附子 0 香附子 0油菜 0 油菜 0稻 10 稻 0高粱 10 高粱 3大豆 0 大豆 0甜菜 0 甜菜 0苘麻 0 苘麻 0小麦 10 小麦 5荞麦蔓 0 荞麦蔓 0野燕麦 10 野燕麦 7
实验B将这个实验中被评价的化合物用无植物毒素的溶剂配制并用于幼芽出土前的土壤表面(芽前使用)，用于覆盖在土壤表面的水中(水田使用)，和用于植物的一到四叶期(芽后使用)。沙质土壤用于芽前和芽后试验，而淤泥质土壤用在水田试验。水田试验的水深大约是25cm，而在试验期间要保持这个水平。
用于芽前和芽后试验的植物有大麦(Hordeum vulgare)，猪殃殃(Galium aparine)，鼠尾看麦娘(Alopecurus myosuroides)，繁缕(Stellaria media)，玉米(Zea mays)，棉花(Gossypium hirsutum)，马唐(Digitaria sanguinalis)，旱雀麦(Bromus tectorum)，大狗尾草(Setaria faberii)，藜(Chenopodium album)，裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)，反枝苋(Amaranthus retvoflexus)，油菜(Brassica napus)，多花黑麦草(Lolium multiflorum)，高粱(Sorghum bicolor)，大豆(Glycine max)，大婆婆纳(Veronica persica)，甜菜(Beta vulgaris)，苘麻(Abutilon theophrasti)，小麦(Triticum aestivum)，荞麦蔓(Polygonum convolvulus)，和野燕麦(Avena fatua)。对这个实验的芽前部分来说，在用该化合物前一天将所有植物下种。对这个实验的芽后部分来说，要调整这些植物的种植使其产生适当的大小。水田实验的植物种类包括稗(Echinochloa crus-galli)，稻(Oryza sativa)，异型莎草(Cyperus difformis)和沼生异蕊花(Heteranthera limosa)。
所有植物都使用常规温室技术来培育。使用受试化合物后观察评估受试植物的损害情况约14到21天并作记录，同时要与未处理的对照植物作比较。总结在表B中的植物反应率的范围是0到10，其中0表示无效而10表示可完全控制，一划(-)表示无实验结果。
表B 化合物反应率(500 g/ha) 5 8 15 48 52 53 103芽后大麦 9 9 9 10 10 0 6帖草 0 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 9 9 - 10 9 5 0繁缕 0 0 0 0 0 0 0玉米 2 2 2 5 2 0 1棉花 0 0 0 0 0 0 0马唐 9 8 10 10 3 2 10旱雀麦 0 0 0 3 0 0 4沼生异蕊花 0 0 0 4 0 0 0大狗尾草 6 8 9 10 5 8 10藜 0 0 0 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 0 2 0 0 4高粱 10 9 10 10 10 3 10大豆 0 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 0 0 0 0 0 0 0甜菜 0 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0 0小麦 9 8 9 10 5 0 2荞麦蔓 0 0 0 0 0 0 0野燕麦 0 0 0 2 0 2 7稗 10 10 10 10 9 0 10稻 3 6 10 10 4 2 0异形莎草 3 0 0 0 0 0 0
表B 化合物反应率(500 g/ha) 5 8 15 48 52 53芽前大麦 0 0 0 0 - 0帖草 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 9 10 10 10 10 0繁缕 0 0 0 0 0 0玉米 2 0 0 9 4 2棉花 0 0 0 2 0 0马唐 10 10 10 10 10 8旱雀麦 0 0 2 0 0 0沼生异蕊花 - - - - - -大狗尾草 8 10 10 10 10 5藜 4 0 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0 2 0反枝苋 0 0 0 0 0 3油菜 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 4 10 10 0 0 0高粱 3 3 3 10 7 2大豆 0 0 0 0 1 1大婆婆纳 4 0 0 0 0 0甜菜 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0小麦 0 0 0 0 0 0荞麦蔓 3 6 0 0 0 0野燕麦 0 4 0 0 0 0稗 - - - - - -稻 - - - - - -异形莎草 - - - - - -
表B 化合物反应率(250g/ha) 5 6 8 10 15 26 32 36 37 48 52 53 78 113芽后大麦 9 10 9 10 9 10 3 - 10 10 9 0 3 6帖草 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 2 0鼠尾看麦娘 9 10 9 10 10 3 9 - 10 10 9 5 8 7繁缕 0 0 0 0 0 2 0 - 0 0 0 0 5 0玉米 2 10 2 10 2 3 1 - - 3 0 0 10 10棉花 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0马唐 9 10 8 10 10 2 10 - 10 10 2 0 10 10旱雀麦 0 10 0 10 0 6 0 - 0 3 0 0 0 2沼生异蕊花 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0大狗尾草 5 10 8 10 9 4 10 - 10 10 4 8 10 10藜 0 0 0 0 0 - 0 - 0 0 0 0 6 0裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 7 0多花黑麦草 0 - 0 10 0 0 0 - 4 0 0 0 0 2高粱 10 10 9 10 10 2 10 - 10 10 10 3 10 10大豆 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 0 0 0 0 0 0 2 - 0 0 0 0 5 0甜菜 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 9 0苘麻 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0小麦 8 10 7 10 9 0 4 - 10 10 5 0 2 7荞麦蔓 - 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 8 0野燕麦 0 10 0 7 0 5 3 - 3 1 0 0 9 0稗 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 9 0 10 6稻 0 7 5 10 9 0 0 10 10 10 3 0 0 4异形莎草 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表B 化合物反应率(250g/ha) 5 6 8 10 15 48 52 53芽前大麦 0 0 0 0 0 0 0 0帖草 0 0 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 4 7 10 10 10 10 9 0繁缕 0 0 0 0 - 0 0 0玉米 0 0 0 4 0 4 2 2棉花 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 10 10 10 10 10 10 8 8旱雀麦 0 0 0 0 0 0 0 0沼生异蕊花 - - - - - - - -大狗尾草 5 10 10 10 9 10 10 5藜 0 3 0 0 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 7 0 4 0 0 0高粱 2 0 2 10 2 6 4 2大豆 0 0 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 2 4 0 0 - 0 0 0甜菜 0 4 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0 0 0小麦 0 0 0 4 0 0 0 0荞麦蔓 0 9 0 0 - 0 - -野燕麦 0 0 0 0 0 0 0 0稗 - - - - - - - -稻 - - - - - - - -异形莎草 - - - - - - - -
表B 化合物反应率(31 g/ha) 103芽后大麦 3帖草 0鼠尾看麦娘 0繁缕 0玉米 -棉花 0马唐 5旱雀麦 0沼生异蕊花 0大狗尾草 7藜 0裂叶牵牛 0反枝苋 0油菜 0多花黑麦草 0高粱 10大豆 0大婆婆纳 0甜菜 0苘麻 0小麦 0荞麦蔓 0野燕麦 3稗 4稻 0异形莎草 0
表B 化合物芽前大麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0帖草 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 0 - 0 0 5 0 3 7 5 6 0 0 4 6 0 0 0 0繁缕 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0玉米 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 0 0 4 7 3 0 2 2 2 4 0 0 0 2 0 2 0 0旱雀麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0沼生异蕊花 - - - - - - - - - - - - - - - - - -大狗尾草 0 0 2 4 3 3 2 4 4 3 0 0 0 2 0 2 0 0藜 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0高粱 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0大豆 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 - 0 0 0 - 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0甜菜 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0小麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0荞麦蔓 0 0 0 0 - 0 - - - 0 0 - 0 0 0 0 0 0野燕麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0稗 - - - - - - - - - - - - - - - - - -稻 - - - - - - - - - - - - - - - - - -异形莎草 - - - - - - - - - - - - - - - - - -
表B 化合物反应率(16 g/ha) 71 72 73 76 78 113 114芽后大麦 6 10 0 8 0 5 9帖草 0 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 7 8 0 9 0 3 8繁缕 0 0 0 0 0 0 0玉米 3 10 0 10 2 10 10棉花 0 0 0 0 0 0 0马唐 10 4 7 10 2 8 10旱雀麦 0 3 0 0 0 0 9沼生异蕊花 0 0 0 0 0 0 0大狗尾草 10 10 4 10 2 7 10藜 0 0 0 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 0 0 0 0 8高粱 10 10 10 10 10 4 10大豆 0 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 0 0 0 0 0 0 0甜菜 0 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0 0小麦 10 10 0 5 0 3 9荞麦蔓 0 0 0 0 0 0 0野燕麦 0 4 0 0 0 0 8稗 10 10 10 7 3 0 10稻 6 10 0 2 0 2 9异形莎草 0 0 0 0 0 0 0
表B 化合物反应率(16g/ha) 6 10 19 22 23 24 28 41 42 43 46 47芽前大麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0帖草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 0 0 - 3 0 2 4 0 0 2 0 0繁缕 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0玉米 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 0 5 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0旱雀麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0沼生异蕊花 - - - - - - - - - - - -大狗尾草 0 0 0 0 3 2 2 0 0 0 0 0藜 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 -裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0高梁 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0大豆 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 - 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0甜菜 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0小麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0荞麦蔓 0 0 - 0 7 - 0 0 0 - 0 0野燕麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0稗 - - - - - - - - - - - -稻 - - - - - - - - - - - -异形莎草 - - - - - - - - - - - -
表B 化合物反应率(8 g/ha) 95 96 98 99 101 103芽后大麦 0 2 0 4 0 0帖草 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 0 8 9 8 0 0繁缕 0 0 0 0 0 0玉米 2 0 9 10 2 0棉花 0 0 0 0 0 0马唐 5 5 10 9 2 0旱雀麦 0 0 0 0 0 0沼生异蕊花 0 0 0 0 0 0大狗尾草 6 5 7 10 3 2藜 0 0 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 2 0 0 0 0高粱 10 10 10 10 6 4大豆 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 0 0 0 0 0 0甜菜 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0小麦 0 0 2 6 0 0荞麦蔓 0 0 0 0 0 0野燕麦 0 0 0 0 0 0稗 5 5 10 10 10 0稻 0 0 6 9 0 0异形莎草 0 0 0 0 0 0
表B 化合物反应率(8 g/ha) 19 22 23 24 28 41 42 43 46 47芽前大麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0帖草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0繁缕 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0玉米 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0旱雀麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0沼生异蕊花 - - - - - - - - - -大狗尾草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0藜 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0高粱 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0大豆 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0甜菜 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0小麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0荞麦蔓 0 - 7 0 0 0 0 - - 0野燕麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0稗 - - - - - - - - - -稻 - - - - - - - - - -异形莎草 - - - - - - - - - -
表B 化合物反应率(4 g/ha) 63 78 113 114芽后大麦 0 0 4 5帖草 0 0 0 0鼠尾看麦娘 2 0 2 8繁缕 0 0 0 0玉米 3 0 4 10棉花 0 0 0 0马唐 8 0 6 9旱雀麦 0 0 0 3沼生异蕊花 0 0 0 0大狗尾草 8 0 5 10藜 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0油菜 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 0 3高粱 10 2 3 10大豆 0 0 0 0大婆婆纳 0 0 0 0甜菜 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0小麦 4 0 0 7荞麦蔓 0 0 0 0野燕麦 0 0 0 3稗 9 0 0 10稻 2 0 2 0异形莎草 0 0 0 0
表B 化合物反应率(2g/ha) 69 79 85 86 87 88 91 92 94 95 96 98 99 101芽后大麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0帖草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 3 0繁缕 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0玉米 3 1 0 0 0 4 1 3 0 2 0 4 2 1棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 3 2 3 0 4 3 2 3 1 0 0 3 7 0旱雀麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0沼生异蕊花 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0大狗尾草 4 2 5 2 3 4 4 4 0 2 0 2 5 0藜 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0高梁 3 2 3 2 10 2 9 3 2 4 3 4 9 3大豆 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0甜菜 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0小麦 0 0 0 0 2 0 0 2 0 0 0 0 4 0荞麦蔓 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0野燕麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0稗 2 0 1 5 10 8 10 2 0 0 0 3 1 0稻 0 0 2 0 9 0 0 0 0 0 0 1 3 0异形莎草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表B 化合物反应率(1 g/ha) 63 114芽后大麦 0 0帖草 0 0鼠尾看麦娘 0 2繁缕 0 0玉米 0 5棉花 0 0马唐 2 2旱雀麦 0 0沼生异蕊花 0 0大狗尾草 2 4藜 0 0裂叶牵牛 0 0反枝苋 0 0油菜 0 0多花黑麦草 0 0高粱 3 5大豆 0 0大婆婆纳 0 0甜菜 0 0苘麻 0 0小麦 0 2荞麦蔓 0 0野燕麦 0 0稗 2 9稻 0 0异形莎草 0 0
实验C紫苜蓿(Medicago sativa)，早熟禾(Poa annua)，狗牙根(Cynodon dactylon)，阔叶臂形草(Brachiaria plantaginea)，毛花雀稗(Paspalum dilatatum)，牛筋草(Eleusine indica)，大黍(Panicum maximum)，罗氏草(Rottboellia exaltata)，阿刺伯高粱(Sorghum halepense)，马唐(Digitaria sanguinalis)，草地早熟禾(Poa pratensis)，花生(Arachis hypogaea)，豆(Pueraria javanica)，多洼牵牛(Ipomoea lacunosa)，香附子(Cyperus rotundus)，马齿苋(Portulaca oleracea)，豚草(Ambrosia elatior)，棘蒺藜草(Cenchrus echinatus)，止血马唐(Digitaria ischaemum)，得克萨斯稷(Panicum Texas)，和铁荸荠(Cyperus esculentus)的种子，块茎，或植物的几部分被种植在含有温室种植培养基的温室培养罐中。各种植物被培养在各自分开的罐中或单独的区域。芽前使用在种植种子或植物部分同一天进行。芽后使用在植物的二到四叶期(3到20cm)进行。将受试化合物在无植物毒素的溶剂中溶解并在植物的芽前或芽后使用。未处理的对照植物和处理过植物放在温室内。观察鉴定使用除草剂后13到21天的损伤。总结在表C中的植物反应率的范围为0到10，其中0为无损伤而10表示完全控制。一划(-)表示无实验结果。
表C 化合物反应率(250 g/ha) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 14 15芽后紫苜蓿 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0早熟禾 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0狗牙根 5 10 10 10 4 10 10 9 9 10 10 10阔叶臂形草 0 10 1 10 2 10 10 2 2 10 10 2毛花雀稗 0 9 9 4 0 9 5 0 0 0 2 0牛筋草 0 10 9 10 5 10 10 9 0 10 10 0大黍 0 10 10 10 7 10 10 10 3 10 10 7罗氏草 0 10 9 10 10 10 10 10 8 10 10 10阿刺伯高粱 0 10 10 10 10 10 10 10 6 10 10 10马唐 0 10 9 10 4 10 7 8 3 8 10 5豆 8 0 0 0 3 5 0 0 0 0 0 3花生 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0多洼牵牛 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0香附子 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马齿苋 0 0 0 0 10 10 0 0 0 0 0 0豚草 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0棘蒺藜草 10 9 10 9 5 10 10 10 9 10 10 10止血马唐 0 10 0 7 0 8 3 7 0 0 2 7得克萨斯稷 0 10 9 10 0 10 10 5 0 7 10 4铁荸荠 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表C 化合物反应率(250 g/ha) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 14 15芽前紫苜蓿 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0早熟禾 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0狗牙根 7 10 10 9 9 0 10 10 9 10 10 0阔叶臂形草 0 9 0 7 0 0 10 8 0 9 10 0毛花雀稗 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0牛筋草 0 9 9 10 10 9 9 9 8 9 10 0大黍 0 9 0 7 0 0 9 6 0 9 2 0罗氏草 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0阿刺伯高粱 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 0 0 0 6 0 0 0 3 0 3 0 0豆 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0花生 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0多洼牵牛 2 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0香附子 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马齿苋 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0豚草 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0棘蒺藜草 2 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 8止血马唐 0 10 0 3 0 0 2 9 0 8 0 0得克萨斯稷 0 3 0 0 0 0 2 0 0 7 0 0铁荸荠 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表C 化合物反应率(125g/ha) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 14 15芽后紫苜蓿 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0早熟禾 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0狗牙根 0 10 9 10 7 10 10 0 3 8 10 10阔叶臂形草 0 10 5 10 0 10 10 9 0 10 10 0毛花雀稗 0 7 1 2 0 3 4 0 0 3 2 0牛筋草 0 9 10 9 2 9 10 5 0 9 10 0大黍 0 10 9 9 4 10 9 10 9 9 10 4罗氏草 0 10 9 10 10 10 10 10 10 10 10 7阿刺伯高粱 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10马唐 0 10 7 9 2 9 10 0 3 6 9 5豆 5 0 0 0 0 0 0 0 2 5 0 0花生 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0多洼牵牛 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0香附子 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马齿苋 0 0 0 0 0 10 10 10 0 0 0 0豚草 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0棘蒺藜草 0 9 9 10 5 10 10 5 9 10 10 10止血马唐 0 2 1 6 0 5 10 0 0 2 5 0得克萨斯稷 0 8 7 10 0 0 10 2 0 9 10 0铁荸荠 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表C 化合物反应率(125g/ha) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 14 15芽前紫苜蓿 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0早熟禾 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0狗牙根 7 9 0 9 9 0 8 9 0 9 9 8阔叶臂形草 0 8 0 0 0 0 2 2 0 7 7 0毛花雀稗 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0牛筋草 0 8 0 9 0 0 9 2 0 9 10 0大黍 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0罗氏草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0阿刺伯高粱 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0豆 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0花生 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0多洼牵牛 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0香附子 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马齿苋 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0豚草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0棘蒺藜草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0止血马唐 0 0 0 0 0 0 0 9 0 0 0 0得克萨斯稷 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0铁荸荠 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表C 化合物 表C 化合物反应率(64g/ha) 10 反应率(32g/ha) 10芽后 芽后紫苜蓿 0 紫苜蓿 0早熟禾 0 早熟禾 0狗牙根 9 狗牙根 9阔叶臂形草 0 阔叶臂形草 1毛花雀稗 0 毛花雀稗 0牛筋草 0 牛筋草 0大黍 2 大黍 2罗氏草 9 罗氏草 8阿刺伯高粱 5 阿刺伯高粱 5草地早熟禾 0 草地早熟禾 0马唐 0 马唐 0花生 0 花生 0多洼牵牛 0 多洼牵牛 0香附子 0 香附子 0马齿苋 0 马齿苋 0豚草 0 豚草 0止血马唐 0 止血马唐 0得克萨斯稷 0 得克萨斯稷 0铁荸荠 0 铁荸荠 0
实验D塑料罐被部分地装入淤泥质土壤。然后将土壤用水淹没，将稻(Oryzasativa)出芽的种子和1.5叶移植株植入上述土壤中。将稗(Echinochloacrus-galli)的种子种植在湿透的土壤中，生长到1叶，2叶和3叶时进行实验，实验中所有情况下水面都被升到土壤表面以上2cm。化学处理剂被配制在无植物毒素的溶剂中并直接在水田中使用。被处理的植物和对照植物在温室中培养大约21天，然后将所有种类植物与对照植物比较并观察鉴定。总结在表D中的植物反应率的范围是0到10，其中0表示无效而10表示完全抑制。一划(一)表示无实验结果。
表D 化合物反应率(64g/ha) 63 64 70 71 72 73 78 101 104水田1叶稗 - - - - - - - - -2叶稗 10 10 10 10 10 10 0 10 03叶稗 10 10 10 10 10 7 0 10 0种子 9 9 10 6 9 4 0 2 0稻 9 6 9 9 10 1 0 1 0
表D 化合物反应率(32g/ha) 63 64 70 71 72 73 78 91 101 104水田1叶稗 - - - - - - - - - -2叶稗 10 10 10 10 10 10 0 10 9 03叶稗 10 4 10 10 10 4 0 10 10 0种子 2 5 4 4 9 2 0 10 0 0稻 3 1 8 5 10 1 0 9 0 0
表D 化合物反应率(16g/ha) 63 64 70 71 72 73 78 91 101水田1叶稗 - - - - - - - - -2叶稗 9 9 10 10 10 10 0 10 93叶稗 2 2 10 10 10 10 0 10 2种子 1 4 2 2 4 1 0 10 0稻 0 0 2 1 9 1 0 9 0
表D 化合物
水田2叶稗 4 10 7 3 9 0 1 0 9 3 7 4 5 7 9 10 93叶稗 8 4 9 7 8 0 0 0 2 4 4 4 0 3 0 9 2种子 0 0 0 0 1 0 1 0 0 1 1 0 3 1 1 3 1稻 0 0 0 0 1 0 1 0 0 0 1 0 0 1 1 1 2反应率(2g/ha) 91水田2叶稗 23叶稗 0种子 1稻 1
实验E将塑料罐部分充满淤泥质土壤。然后用水浸透土壤。2.0到2.5叶期的稻(Oryza sativa)苗，选自稗(Echinochloa crusgalli)，沼生异蕊花(Heteranthera limosa)，异型莎草(Cyperus difformis)中的种子，和选自木贼状荸荠(Eleocharis spp)的块茎被种在这种土壤中。种植后，水面被升至土壤表面以上3cm并整个实验过程保持这个水平。化学处理剂配制在无植物毒素的溶剂中并直接施用于水田的水中。受处理的植物和对照植物在温室中保持大约21天，然后将所有植物与对照植物比较并且观察鉴定，总结在表E中的植物的反应率的范围在0到10，其中0表示无效而10表示完全抑制。一划(-)表示无实验结果。
表E 化合物 表E 化合物反应率(32g/ha) 10 反应率(4g/ha) 10水田 水田稗 10 稗 4沼生异蕊花 0 沼生异蕊花 0稻 2 稻 0异型莎草 0 异型莎草 0木贼状荸荠 0 木贼状荸荠 0
反应率(16g/ha) 10 反应率(2g/ha) 10水田 水田稗 10 稗 1沼生异蕊花 0 沼生异蕊花 0稻 2 稻 0异型莎草 0 异型莎草 0木贼状荸荠 0 木贼状荸荠 0
反应率(8g/ha) 10水田稗 7沼生异蕊花 0稻 1异型莎草 0木贼状荸荠 0
实验F将稗(Echinochloa crus-galli)，龙葵(Solanum ptycanthumdunal)，苍耳(Xanthium pensylvanicum)，豚草(Ambrosia elatior)，玉米(Zea mays)，棉花(Gossypium hirsutam)，马唐(Digitaria spp.)，秋稷(Panicum dichotomiflorum)，大狗尾草(Setaria faberii)狗尾草(Setaria viridis)，曼陀罗(Datura stramonium)，阿剌伯高粱(Sorghum halepense)，牵牛(Ipomoea spp.)，阔叶臂形草(Brachiaria platyphlla)，大豆(Glycine max)，苘麻(Abutilon theophrasti)，稷(Pancium miliaceum)的种子和香附子(Cyperus rotundus)，的块茎种植在淤泥质土壤中。这些作物和杂草在温室中生长到其高度为二到十八厘米(一到四叶期)，然后用溶解在无植物毒素溶剂中的实验化合物作芽后处理。这些芽后处理过的罐放在温室中并按温室程序保存。
将处理过的植物和未处理的对照植物在温室保存大约21天，然后将它们比较并观察鉴定。总结在表F中的植物反应率的范围为0到10，其中0表示无效而10表示完全抑制。一划(-)表示无实验结果。
表F表F 化合物 反应率(125g/ha) 32 38 56 64 86 103反应率(250g/ha) 32 56 芽后芽后 稗 10 10 10 2 10 7稗 10 10 玉米 2 3 2 6 4 0玉米 3 4 棉花 0 0 0 0 0 0棉花 0 0 马唐 10 10 10 10 10 10马唐 10 10 秋稷 9 10 7 9 10 7秋稷 10 9 大狗尾草 10 10 10 10 10 10大狗尾草 10 10 狗尾草 10 10 10 10 10 7狗尾草 10 10 阿刺伯高粱 10 10 10 10 10 10阿刺伯高粱 10 10 阔叶臂形草 - - - - 10 10大豆 1 1 大豆 1 2 - 2 0 0稷 10 10 稷 10 7 10 10 10 6
表F 化合物反应率(62g/ha) 32 38 42 43 46 56 64 86 103芽后稗 10 10 - 10 10 9 1 10 0玉米 1 2 9 5 9 0 1 1 0棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 10 10 7 10 9 10 7 10 7秋稷 8 10 9 10 10 6 6 10 2大狗尾草 9 10 10 10 10 9 10 10 9狗尾草 9 10 10 10 10 10 10 10 6阿刺伯高粱 10 10 10 10 10 10 10 10 6香附子 - - 0 0 0 - - - -阔叶臂形草 - - 10 10 10 - - 10 8大豆 0 1 0 1 1 0 2 0 0稷 8 9 - 10 10 8 10 10 4
表F 化合物反应率(31g/ha) 10 32 38 42 43 46 56 64 71 86 103芽后稗 10 8 9 - 10 10 8 1 10 10 0龙葵 0 - - - - - - - - - -苍耳 0 - - - - - - - - - -豚草 0 - - - - - - - - - -玉米 10 0 1 8 5 4 0 0 4 1 0棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 9 8 9 7 10 8 9 5 10 10 5秋稷 - 5 8 9 8 10 4 2 10 10 1大狗尾草 9 7 10 9 10 10 4 6 10 10 8狗尾草 - 7 10 10 10 10 5 9 10 9 6曼陀罗 0 - - - - - - - - - -阿刺伯高粱 10 6 10 10 10 10 7 7 10 10 6牵牛 0 - - - - - - - - - -香附子 0 - - 0 0 0 - - - - -阔叶臂形草 - - - 10 10 10 - - - 10 4大豆 0 0 0 0 1 1 0 2 2 0 0苘麻 0 - - - - - - - - - -稷 - 4 8 - 10 10 6 10 10 10 1
表F 化合物反应率(16g/ha) 10 32 38 42 43 46 56 64 71 86 103芽后稗 10 5 8 - 9 10 5 0 10 10 0龙葵 0 - - - - - - - - - -苍耳 0 - - - - - - - - - -豚草 0 - - - - - - - - - -玉米 10 0 0 1 3 0 0 0 3 1 0棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 8 6 7 7 8 8 6 5 9 6 0秋稷 - 3 6 9 8 10 2 2 10 9 0大狗尾草 9 5 9 9 10 10 2 2 10 9 6狗尾草 - 5 9 9 10 10 3 6 10 8 4曼陀罗 0 - - - - - - - - - -阿刺伯高粱 10 4 7 10 10 10 4 6 10 10 2牵牛 0 - - - - - - - - - -香附子 0 - - 0 0 0 - - - - -阔叶臂形草 - - - 10 10 9 - - - 10 0大豆 0 0 0 0 0 1 0 2 1 0 0苘麻 0 - - - - - - - - - -稷 - 1 4 - 8 8 2 6 10 10 0
表F 化合物反应率(8g/ha) 10 38 42 43 46 64 71 86 103芽后稗 10 4 - 5 6 0 10 10 0龙葵 0 - - - - - - - -苍耳 0 - - - - - - - -豚草 0 - - - - - - - -玉米 10 0 1 0 0 0 1 - 0棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 6 5 6 6 6 0 9 1 0秋稷 - 3 9 5 10 0 9 5 0大狗尾草 8 4 8 9 10 0 10 8 1狗尾草 - 5 8 8 10 0 10 8 1曼陀罗 0 - - - - - - - -阿刺伯高粱 10 4 9 9 7 0 9 9 0牵牛 0 - - - - - - - -香附子 0 - 0 0 0 - - - -阔叶臂形草 - - 10 10 9 - - 9 0大豆 0 0 0 0 1 0 - 0 0苘麻 0 - - - - - - - -稷 - 2 - 6 6 0 8 7 0
表F 化合物 表F 化合物反应率(4g/ha) 10 42 43 46 71 反应率(2g/ha) 10 71芽后 芽后稗 9 - 2 1 7 稗 0 4龙葵 0 - - - - 龙葵 0 -苍耳 0 - - - - 苍耳 0 -豚草 0 - - - - 豚草 0 -玉米 7 0 0 0 0 玉米 0 0棉花 0 0 0 0 0 棉花 0 0马唐 4 2 1 0 6 马唐 1 3秋稷 - 2 1 7 6 秋稷 - 2大狗尾草 6 5 2 4 6 大狗尾草 0 4狗尾草 - 0 5 4 7 狗尾草 - 4曼陀罗 0 - - - - 曼陀罗 0 -阿刺伯高粱 8 1 4 0 5 阿刺伯高粱 0 2牵牛 0 - - - - 牵牛 0 -香附子 0 0 0 0 - 香附子 0 -阔叶臂形草 - 3 5 - - 大豆 0 0大豆 0 0 0 0 0 苘麻 0 -苘麻 0 - - - - 稷 - 1稷 - - 2 1 3
实验G将本实验鉴定的化合物用无植物毒素的溶剂配制然后使用到植物幼芽出土前的土壤中(芽前使用)和施用到处于一到四叶期的植物中(芽后使用)。沙质土壤用于芽前实验而沙质土壤和温室罐用混合土的60∶40的比例混合物用于芽后实验。对于芽前实验，实验化合物在下种后大约一天内使用。对芽后实验来说，要调整这些作物和杂草的种植使其产生适合的大小。所有植物都用温室常规技术来培育。作物和杂草的种类包括冬大麦(Hordeum vulgare cv.‘Igri’)，鼠尾看麦娘(Alopecurus myosuroides)，草(Stellaria media)，旱雀麦(Bromus tectorum)，田堇菜(Viola arvensis)，猪殃殃(Galium aparine)，狗尾草(Setaria viridis)，地肤(Kochia scoparia)，藜(Chenopodium album)，大婆婆纳(Veronica persica)，油菜(Brassica napus cv.‘Jet Neuf’)，多花黑麦草(Lolium multiflorum)，甜菜(Beta vuLgaris cv.‘USI’)，向阳葵(Helianthus annuus cv.‘Russian Giant’)，春小麦(Triticum aestivum cv.ERA)，冬小麦(Triticum aestivum cv.Talent)，荠麦蔓(Polygonum convolvulus)，白荠(Sinayis arvensis)，野燕麦(Avena fatua)，和野生萝卜(Raphanus raphanistrum)。鼠尾看麦娘，猪殃殃和野燕麦在两个生长期被处理。第一期(1)为植物有二到三叶时。第二期为植物大约有四叶或分蘖的初期。处理后植物和未处理的对照植物在温室中培养大约21到28天后将所有被处理的植物与未处理的对照植物比较并观察鉴定。植物反应率总结在表G中，其范围为0到10，其中0表示无效而10表示完全抑制，一划(-)表示无实验结果。
表G 化合物 表G 化合物反应率(500g/ha) 11 26 反应率(500g/ha) 11 22 26芽后 芽前鼠尾看麦娘(1) 2 3 鼠尾看麦娘(1) 0 10 0鼠尾看麦娘(2) 3 2 鼠尾看麦娘(2) 0 10 0金沙草 0 0 金沙草 0 0 0旱雀麦 8 0 旱雀麦 0 7 0田堇菜 0 0 田堇菜 0 - 0猪殃殃(1) 0 0 猪殃殃(1) 0 0 0猪殃殃(2) 0 0 猪殃殃(2) 0 0 0狗尾草 10 8 狗尾草 0 10 0地肤 0 0 地肤 0 0 0藜 - - 藜 - 3 0大婆婆纳 0 0 大婆婆纳 0 0 0油菜 0 0 油菜 0 0 0多花黑麦草 2 0 多花黑麦草 0 10 0甜菜 0 0 甜菜 0 5 0向日葵 0 0 向日葵 0 0 0春小麦 10 9 春小麦 0 9 0冬小麦 10 8 冬小麦 0 10 0荞麦蔓 0 0 荞麦蔓 0 0 0白芥 0 0 白芥 0 0 0野燕麦(1) 10 10 野燕麦(1) 0 7 0野燕麦(2) 10 10 野燕麦(2) 0 8 0野生罗卜 0 - 野生罗卜 0 3 0冬大麦 10 10 冬大麦 0 9 0
表G 化合物 表G 化合物反应率(250g/ha) 10 11 26 反应率(250g/ha) 10 11 15 22 26芽后 芽前鼠尾看麦娘(1) 10 3 0 鼠尾看麦娘(1) 10 0 0 10 0鼠尾看麦娘(2) 10 3 0 鼠尾看麦娘(2) 10 0 0 10 0金沙草 0 0 0 金沙草 0 0 0 0 0旱雀麦 10 4 0 旱雀麦 6 0 0 3 0田堇菜 0 0 0 田堇菜 0 0 - - 0猪殃殃(1) 0 0 0 猪殃殃(1) 0 0 0 0 0猪殃殃(2) 0 0 0 猪殃殃(2) 0 0 0 0 0狗尾草 10 10 3 狗尾草 10 0 - 10 0地肤 0 0 0 地肤 0 0 0 0 0藜 0 0 - 藜 0 - 0 0 0大婆婆纳 0 0 0 大婆婆纳 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 油菜 0 0 0 0 0多花黑麦草 10 2 0 多花黑麦草 6 0 0 10 0甜菜 0 0 0 甜菜 0 0 0 2 0向日葵 0 0 0 向日葵 0 0 0 0 0春小麦 10 8 5 春小麦 3 0 0 7 0冬小麦 10 8 4 冬小麦 3 0 0 7 0荞麦蔓 0 0 0 荞麦蔓 0 0 0 0 0白芥 0 0 0 白芥 0 0 0 0 0野燕麦(1) 10 10 10 野燕麦(1) 3 0 0 3 0野燕麦(2) 10 10 10 野燕麦(2) 4 0 0 4 0野生罗卜 0 0 - 野生罗卜 0 0 0 0 0冬大麦 10 9 7 冬大麦 3 0 0 6 0
表G 化合物 表G 化合物反应率(125g/ha) 10 11 26 反应率(125g/ha) 10 11 15 22 26芽后 芽前鼠尾看麦娘(1) 10 0 0 鼠尾看麦娘(1) 7 0 0 9 0鼠尾看麦娘(2) 10 0 0 鼠尾看麦娘(2) 7 0 0 8 0金沙草 0 0 0 金沙草 0 0 0 0 0旱雀麦 10 2 0 旱雀麦 3 0 0 0 0田堇菜 0 0 0 田堇菜 0 0 - - 0猪殃殃(1) 0 0 0 猪殃殃(1) 0 0 0 0 0猪殃殃(2) 0 0 0 猪殃殃(2) 0 0 0 0 0狗尾草 10 10 0 狗尾草 10 0 - 10 0地肤 0 0 0 地肤 0 0 0 0 0藜 0 0 - 藜 0 - 0 0 0大婆婆纳 0 0 0 大婆婆纳 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 油菜 0 0 0 0 0多花黑麦草 10 0 0 多花黑麦草 4 0 0 6 0甜菜 0 0 0 甜菜 0 0 0 0 0向日葵 0 0 0 向日葵 0 0 0 0 0春小麦 10 5 2 春小麦 0 0 0 5 0冬小麦 10 6 2 冬小麦 0 0 0 5 0荞麦蔓 0 0 0 荞麦蔓 0 0 0 0 0白芥 0 0 0 白芥 0 0 0 0 0野燕麦(1) 10 7 8 野燕麦(1) 0 0 0 2 0野燕麦(2) 10 8 9 野燕麦(2) 2 0 0 2 0野生罗卜 0 0 - 野生罗卜 0 0 0 0 0冬大麦 10 6 3 冬大麦 0 0 0 2 0
表G 化合物 表G 化合物反应率(64g/ha) 10 11 15 22 26 反应率(64g/ha) 10 11 15 22芽后 芽前鼠尾看麦娘(1) 10 0 8 8 0 鼠尾看麦娘(1) 2 0 0 7鼠尾看麦娘(2) 10 0 7 7 0 鼠尾看麦娘(2) 2 0 0 6金沙草 0 0 0 0 0 金沙草 0 0 0 0旱雀麦 10 0 7 10 0 旱雀麦 0 0 0 0田堇菜 0 0 0 0 0 田堇菜 0 0 - -猪殃殃(1) 0 0 0 0 0 猪殃殃(1) 0 0 0 0猪殃殃(2) 0 0 0 0 0 猪殃殃(2) 0 0 0 0狗尾草 10 9 10 10 0 狗尾草 5 0 - 6地肤 0 0 0 0 0 地肤 0 0 0 0藜 0 0 0 0 - 藜 0 - 0 0大婆婆纳 0 0 0 0 0 大婆婆纳 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 油菜 0 0 0 0多花黑麦草 10 0 4 10 0 多花黑麦草 2 0 0 3甜菜 0 0 0 0 0 甜菜 0 0 0 0向日葵 0 0 0 0 0 向日葵 0 0 0 0春小麦 10 2 10 10 0 春小麦 0 0 0 2冬小麦 10 3 10 10 0 冬小麦 0 0 0 2荞麦蔓 0 0 0 0 0 荞麦蔓 0 0 0 0白芥 0 0 0 0 0 白芥 0 0 0 0野燕麦(1) 10 3 6 10 5 野燕麦(1) 0 0 0 0野燕麦(2) 10 4 6 10 4 野燕麦(2) 0 0 0 0野生罗卜 0 0 0 0 - 野生罗卜 0 0 0 0冬大麦 10 2 10 10 0 冬大麦 0 0 0 0
表G 化合物 表G 化合物反应率(32g/ha) 10 11 15 22 反应率(32g/ha) 10 15 22芽后 芽前鼠尾看麦娘(1) 10 0 6 4 鼠尾看麦娘(1) 0 0 3鼠尾看麦娘(2) 10 0 5 3 鼠尾看麦娘(2) 0 0 3金沙草 0 0 0 0 金沙草 0 0 0旱雀麦 10 0 5 10 旱雀麦 0 0 0田堇菜 0 0 0 0 田堇菜 0 - -猪殃殃(1) 0 0 0 0 猪殃殃(1) 0 0 0猪殃殃(2) 0 0 0 0 猪殃殃(2) 0 0 0狗尾草 10 4 10 10 狗尾草 2 - 2地肤 0 0 0 0 地肤 0 0 0藜 0 0 0 0 藜 0 0 0大婆婆纳 1 0 0 0 0 大婆婆纳 1 0 0 0油菜 0 0 0 0 油菜 0 0 0多花黑麦草 9 0 2 8 多花黑麦草 0 0 0甜菜 0 0 0 0 甜菜 0 0 0向日葵 0 0 0 0 向日葵 0 0 0春小麦 10 0 8 10 春小麦 0 0 0冬小麦 10 0 9 10 冬小麦 0 0 0荞麦蔓 0 0 0 0 荞麦蔓 0 0 0白芥 0 0 0 0 白芥 0 0 0野燕麦(1) 10 0 4 9 野燕麦(1) 0 0 0野燕麦(2) 10 0 4 8 野燕麦(2) 0 0 0野生罗卜 0 - 0 0 野生罗卜 0 0 0冬大麦 10 0 10 10 冬大麦 0 0 0
表G 化合物 表G 化合物反应率(16g/ha) 10 15 22 反应率(16g/ha) 10 22芽后 芽前鼠尾看麦娘(1) 8 3 2 鼠尾看麦娘(1) 0 0鼠尾看麦娘(2) 9 3 0 鼠尾看麦娘(2) 0 0金沙草 0 0 0 金沙草 0 0旱雀麦 10 3 10 旱雀麦 0 0田堇菜 0 0 0 田堇菜 0 -猪殃殃(1) 0 0 0 猪殃殃(1) 0 0猪殃殃(2) 0 0 0 猪殃殃(2) 0 0狗尾草 10 7 10 狗尾草 0 0地肤 0 0 0 地肤 0 0藜 0 0 0 藜 0 0大婆婆纳 0 0 0 大婆婆纳 0 0油菜 0 0 0 油菜 0 0多花黑麦草 5 0 4 多花黑麦草 0 0甜菜 0 0 0 甜菜 0 0向日葵 0 0 0 向日葵 0 0春小麦 10 6 10 春小麦 0 0冬小麦 10 6 10 冬小麦 0 0荞麦蔓 0 0 0 荞麦蔓 0 0白芥 0 0 0 白芥 0 0野燕麦(1) 10 2 7 野燕麦(1) 0 0野燕麦(2) 9 2 6 野燕麦(2) 0 0野生罗卜 0 0 0 野生罗卜 0 0冬大麦 10 7 10 冬大麦 0 0
表G 化合物 表G 化合物反应率(8g/ha) 10 15 22 反应率(8g/ha) 10芽后 芽前鼠尾看麦娘(1) 5 0 0 鼠尾看麦娘(1) 0鼠尾看麦娘(2) 5 0 0 鼠尾看麦娘(2) 0金沙草 0 0 0 金沙草 0旱雀麦 6 0 8 旱雀麦 0田堇菜 0 0 0 田堇菜 0猪殃殃(1) 0 0 0 猪殃殃(1) 0猪殃殃(2) 0 0 0 猪殃殃(2) 0狗尾草 8 2 6 狗尾草 0地肤 0 0 0 地肤 0藜 0 0 0 藜 0大婆婆纳 0 0 0 大婆婆纳 0油菜 0 0 0 油菜 0多花黑麦草 2 0 2 多花黑麦草 0甜菜 0 0 0 甜菜 0向日葵 0 0 0 向日葵 0春小麦 7 3 9 春小麦 0冬小麦 8 2 8 冬小麦 0荞麦蔓 0 0 0 荞麦蔓 0白芥 0 0 0 白芥 0野燕麦(1) 5 0 3 野燕麦(1) 0野燕麦(2) 5 0 3 野燕麦(2) 0野生罗卜 0 0 0 野生罗卜 0冬大麦 8 4 9 冬大麦 0
表G 化合物 表G 化合物反应率(4g/ha) 10 15 反应率(4g/ha) 10芽后 芽前鼠尾看麦娘(1) 2 0 鼠尾看麦娘(1) 0鼠尾看麦娘(2) 2 0 鼠尾看麦娘(2) 0金沙草 0 0 金沙草 0旱雀麦 2 0 旱雀麦 0田堇菜 0 0 田堇菜 0猪殃殃(1) 0 0 猪殃殃(1) 0猪殃殃(2) 0 0 猪殃殃(2) 0狗尾草 3 0 狗尾草 0地肤 0 0 地肤 0藜 0 0 藜 0大婆婆纳 0 0 大婆婆纳 0油菜 0 0 油菜 0多花黑麦草 0 0 多花黑麦草 0甜菜 0 0 甜菜 0向日葵 0 0 向日葵 0春小麦 2 0 春小麦 0冬小麦 3 0 冬小麦 0荞麦蔓 0 0 荞麦蔓 0白芥 0 0 白芥 0野燕麦(1) 2 0 野燕麦(1) 0野燕麦(2) 2 0 野燕麦(2) 0野生罗卜 0 0 野生罗卜 0冬大麦 2 2 冬大麦 0
权利要求
1.式I化合物
R1为H或C1-C4烷基；R2为H；卤素；由最多为3个的卤原子取代的C1-C4烷基，C1-C3烷氧基；C1-C4卤代烷氧基；CN；CO2H；CO2(C1-C4烷基)；S(O)n(C1-C3烷基)；O-苯基；NR18R19；SO2N(CH3)2；或CH2CO2(C1-C4烷基)；R3为H；卤素，由最多为3个的卤原子取代的C1-C4烷基或C1-C3烷氧基；R4和R5各自为H；卤素；选择性地由最多为3个的卤原子取代的C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷氧基；CO2H；CO2(C1-C4烷基)；CN；选择性地由最多为3的卤原子或CF3取代的O-苯基；或O-苄基；R6和R7各自为H，C1-C4烷基，C1-C2硫烷基，C1-C3烷氧基，NR18R19；Cl或Br；R8为H，卤素，选择性地由最多为3的卤原子取代的C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，硝基或O-苯基；R9和R10各自为H，C1-C4烷基，CO2(C1-C3烷基)，苯基或一起为-(CH2)4-以形成六元环；R11和R12各自为H，卤素；选择性地由最多为3的卤原子取代的C1-C4烷基，S(O)n(C1-C4烷基)，S(O)n苯基或选择性地由最多为3的卤原子，CH3或OCH3取代的苯基；R15和R16各自为H，C1-C4烷基，Cl，Br或CO2(C1-C4烷基)；R17为H；C1-C4烷基；或选择性地由最多为3的卤原子，CH3或OCH3取代的苯基；R18和R19各自为H，C1-C3烷基或C1-C3链烯基；R18和R19也可共同为-(CH2CH2OCH2CH2)-或-(CH2)5-；R20为H或卤素；W为CH或N；XO，S，或NH；Y为O或S；Z为H或CH3；n为0、1或2；限制条件为(a)当R2为囟代烷氧基或由最多为3的卤原子取代的C1-C2烷基时，R2在2-或3-位；(b)当Q为Q-1而R1为H时，R2、R3或R20中至少有一个不是H；(c)当Q为Q-1而R3和R20为H时，R2不能是CF3；(d)当Q为Q-1而R2，R3或R20为CL时，剩下的取代基不能是OCH3；(e)当Q为Q-1而R3和R20为H时，R2不能是SCH3；(f)当R3为由最多为3的卤原子取代的C1-C2烷基时，R3在2-或3-位；和(g)当Q为Q-1而R2和R20为H时，R3不能是CF3。
2.权利要求1中化合物，其中R1为H或C1-C3烷基R2为H;F;Cl;Br;由最多为3的卤原子取代的C1-C2烷基;C1-C2烷氧基;C1-C2卤代烷氧基;CN;S(O)n(C1-C2烷基);CO2(C1-C2烷基);O-苯基;N(CH3)2;或SO2N(CH3)2;R3为H，F，Cl，Br，CF3或C1-C2烷氧基;R4和R5各自为H，F，Cl，Br，C1-C2烷基CO2(C1-C2烷基)或CN;R6和R7各自为H，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基Cl或Br;R8为H，F，Cl，或硝基;R9和R10各自为H，C1-C2烷基，CO2CH3，苯基或一起为-(CH2)4-以形成6元环;R11和R12各自为H，F，Cl，CF3，或选择性地由F，Cl，CH3或OCH3取代的苯;R13为H，C1-C2烷基Cl或Br;R14为C1-C2烷基，CF3或SCH3;R15和R16各自为H，C1-C4烷基，Cl或Br;R17为C1-C4烷基，CF3或选择性地由F或Cl取代的苯基。
3.权利要求2中的化合物，其中Q为Q-1，Q-2，Q-4，Q-6，Q-8或Q-9。
4.权利要求2中的化合物，其中R1是H或CH3;R2为H，F，Cl，Br，CF3，C1-C2烷氧基，OCF3，OCH2CF3，NO2，S(O)nCH3，CO2(C1-C2烷基)，O-苯基或N(CH3)2;R3为H，F，Cl或OCH3;R4为H，F，Cl，CH3，OCH3或CO2(C1-C2烷基);R14为C1-C4烷基或CF3;
5.权利要求4中化合物，其中Q为Q-1。
6.权利要求5中的化合物选自包括(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺，(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(3，5-二氯苯基)丙酰胺，(R)-N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]-苯氧基]丙酰胺，(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-甲基-N-苯基丙酰胺，(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(3，4-二氯苯基)丙酰胺，2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]-苯氧基]-N-(2-氟苯基)乙酰胺，N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]乙酰胺，(R)-N-(4-溴苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酰胺，N-(4-溴-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酰胺，和N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]乙酰胺。
7.一种用于控制不需要植物生长的农业上适用的组合物，其中包括有效量的权利要求1-6中任何一种化合物和至少一种下列物质表面活性剂，固体或液体稀释剂。
8.一种控制不需要植物生长的方法，其中包括在要保护地区使用有效量的权利要求1-6中任何一种化合物。
9.一种控制不需要植物生长的方法，其中包括在稻和玉米作物中使用有效量的下式化合物
R1为H或C1-C4烷基;R2为H;卤素;选择性地由最多为3的卤原子取代的C1-C4烷基;C1-C3烷氧基;C1-C4卤代烷氧基;CN;NO2;CO2H;CO2(C1-C4烷基);S(O)n(C1-C3烷基);O-苯基;NR18R19;SO2N(CH3)2;或CH2CO2(C1-C4烷基);R3为H，卤素，选择性地由最多为3的卤原子取代的C1-C4烷基，或C1-C3烷氧基;R4和R5各自为H;卤素;选择性地由最多为3的卤原子取代的C1-C4烷基;C1-C4烷氧基;C1-C4卤代烷氧基;CO2H;CO2(C1-C4烷基);CN;选择性地由最多为3的卤原子或CF3取代的O-苯基;或O-苄基;R6和R7各自为，C1-C4烷基，C1-C2硫烷基，C1-C3烷氧基，NR18R19;Cl或Br;R8为H，卤素，选择性地由最多为3的卤原子取代的C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，硝基或O-苯基;R9和R10各自为H，C1-C4烷基，CO2(C1-C3烷基)，苯基或共同为-(CH2)4-形成六元环;R11和R12各自为H;卤素;选择地由最多为3的卤原子或CO2(C1-C2烷基)取代的C1-C4烷基;或选择性地由最多3个的卤原子，CH3或OCH3取代的苯基;R13为H，C1-C4烷基，Cl或Br;R14为H，选择性地由最多3个的卤原子取代的C1-C4烷基，S(O)n(C1-C4烷基)，S(O)n苄基或选择性地由最多3个的卤原子，CH3或OCH3取代的苯基;R15和R16各自为H，C1-C4烷基，Cl，Br或CO2(C1-C4烷基);R17为H;C1-C4烷基;或选择性地由最多3个的卤素，CH3或OCH3取代的苯基;R18和R19各自为H，C3-C3烷基或C1-C3链烯基;R18和R19也可共同为-(CH2CH2OCH2CH2)-或-(CH2)5-;R20为H，或卤素;W为CH或N;X为O，S，或NH;Y为O或S;Z为H或CH3;n为0、1或2;限制条件作为(a)当R2为卤代烷氧基或由最多为3的卤原子取代的C1-C2烷基时，R2在2-或3-位;(b)当Q为Q-1而R1为H时，R2，R3或R20至少有一个不是H;和(c)当R3为由最多为3的卤原子取代的C1-C2烷基时，R3在2-或3-位。
全文摘要
本发明涉及到某些除草的喹喔啉氧组合物和一种将它们用作一般除草剂或芽前或芽后选择性除草剂在作物中控制不需要的植物的方法。
文档编号C07D401/12GK1070641SQ9211044
公开日1993年4月7日 申请日期1992年8月1日 优先权日1991年8月1日
发明者M·M·法齐 申请人:纳幕尔杜邦公司
这个申请是申请号为U.S.No.07/850，730申请日为1992年3月13日的申请的延续部分，而后者又是申请号为U.S.No.07/739，001申请日为1991年8月1日的申请的延续部分。
本发明涉及到除草的喹喔啉基氧基化合物，及其农业上适用的组合物以及一种利用它们作为选择性的幼苗出土前或出土后的除草剂来控制不需要植物生长的方法。
为了控制不需要植物的生长，人们对新化合物的效果不断提出要求。最通常情况下，人们总是寻找能选择性控制有用作物如棉花、水稻、玉米、小麦和大豆等中的杂草生长的化合物。在这些作物中如不阻止杂草的生长会导致严重的损失，减少农民的收益，增加消费者的费用。其他情况下，人们希望发现一种能控制所有的植物生长的除草剂。对于这些用途来说，已经有多种商业上得到的产品，但是研制更有效，更便宜，环境更安全的产品研究将继续下去。
EP-A-205，821公开了如下式所示的除草的化合物
其中，除别的以外X2为H，Br，Cl或F，条件是至少有一个X2是-H以外的基团而所有X2不能是-Br或Cl;
Z(一部分)为
U.S.4，968，343公开相似的酰胺类化合物，其中EP-A-205，821中的OCnX22n+1基团换为CF2L其中L为H，CF3，Br，Cl或F。
EP-A-046，467公开了如下式所示除草的化合物
本发明包括式Ⅰ所示的新颖化合物，及其所有旋光异构体，包括外消旋的和对映纯形式在内的所有立体异构体，含有上述成分的农业上适用的组合物，以及它们作为幼苗出土前和/或出土后的除草剂的使用方法。
R1为H或C1-C4烷基;
R2为H;卤素;由3个以下的卤原子取代的C1-C4烷基;C1-C3烷氧基;C1-C4卤代烷氧基;CN;CO2H;CO2(C1-C4烷基);S(O)n(C1-C3)烷基;
O-苯基;NR18R19;SO2N(CH3)2;或CH2CO2(C1-C4烷基);
R3为H;卤素，最多3个以下的卤原子取代的C1-C4烷基，或C1-C3烷氧基;
R4和R5各自为H;卤素;选择性地由至多3个卤原子取代的C1-C4烷基;C1-C4烷氧基;C1-C4卤代烷氧基;CO2H;CO2(C1-C4烷基);CN;选择性地由至多3个卤原子或CF3取代的O-苯基;或O-苄基;
R6和R7各自为H;C1-C4烷基，C1-C2硫烷基;C1-C3烷氧基;NR18R19;Cl或Br;
R8为H，卤素;选择性地由至多3个卤原子取代的C1-C4烷基;C1-C4烷氧基，硝基或O-苯基;
R9和R10各自为H，C1-C4烷基，CO2(C1-C3烷基)，苯基或一起为-(CH2)4-形成六元环;
R11和R12各自为H;卤素;选择性地由至多3个卤原子或CO2(C1-C2烷基)取代的C1-C4烷基;或选择性地由至多3个卤原子，CH3或OCH3取代的苯基;
R13为H，C1-C4烷基，Cl或Br;
R14为H，选择性地由至多3个卤原子取代的C1-C4烷基，S(On)(C1-C4烷基);S(O)n苄基或选择性地由至多3个卤原子，CH3或OCH3的苯基。
R15和R16各自为H，C1-C4烷基，Cl，Br或CO2(C1-C4烷基);
R17为H;C1-C4烷基;或选择性地由至多3个卤原子，CH3或OCH3取代的苯基;
R18和R19各自为H;C1-C3烷基或C1-C3链烯基;
R18和R19也可以一起为-(CH2CH2OCH2CH2)-或-(CH2)5-;
R20为H或卤素;
W为CH或N;
X为O，S或NH;
Y为O或S;
Z为H或CH3;
n为0、1或2;
限制条件为(a)当R2为卤代烷氧基或由至多3个卤原子取代的C1-C2烷基时，R2在2-或3-位;
(b)当Q为Q-1以及R1为H时，R2、R3或R20中有一个一定不能是H;
(c)当Q为Q-1而R3和R20为H时，R2不能是CF3;
(d)当Q为Q-1而R2、R3或R20为Cl时，剩下的取代基不能是OCH3;
(e)当Q是Q-1而R3和R20为H时，R2不能是SCH3;
(f)当R3为由至多3个卤原子取代的C1-C2烷基时，R3在2-或3-位;和(g)当Q为Q-1而R2和R20为H时，R3不能是CF3。
在上述定义中，单独使用或如“卤代烷基”化合物词中的术语“烷基”包括直链烷基或支链烷基，例如，甲基、乙基、n-丙基，异丙基，或丁基的各种不同异构体。
烷氧基包括甲氧基，乙氧基，n-丙氧基和异丙氧基。
单独使用或如“卤代烷基”化合物合成词中的术语“卤素”表示氟、氯、溴或碘。进一步，当用在合成词如“卤代烷基”中时，上述烷基可以部分或全部被卤原子取代，其中卤原子可以是相同或不同的。卤代烷基的实例包括CH2CH2F，CF2CF3和CH2CHFCl。Q-1的苯环的特定取代位置被特别提到(2到6位碳)。
包括合成容易和/或除草效果较强理由在内，优选的是1.取代基为如前面限定的式Ⅰ化合物R1为H或C1-C3烷基;
R2为H;F;Cl;Br;由至多3个卤原子取代的C1-C2烷基;C1-C2烷氧基;C1-C2卤代烷氧基;CN;S(O)n(C1-C2烷基);CO2(C1-C2烷基);O-苯基;N(CH3)2;或SO2N(CH3)2;
R3为H;F;Cl;Br;CF3或C1-C2烷氧基;
R4的R5各自为H，F，Cl，Br，C1-C2烷基，CO2-(C1-C2烷基)或CN;
R6的R7和自为H，C1-C2烷基、C1-C2烷氧基，Cl或Br;
R8为H，F，Cl，或硝基;
R9和R10各自为H、C1-C2烷基，CO2CH3，苯基或共同为-(CH2)4-形成6元环;
R11和R12各自为H，F，Cl，CF3或选择性地由F，Cl，CH3或OCH3取代的苯基;
R13为H，C1-C2烷基，Cl或Br;
R14为C1-C4烷基，CF3或SCH3;
R15的R16各自为H，C1-C2烷基，Cl或Br;
R17为C1-C4烷基，CF3或选择性地由F或Cl取代的苯基;
2.优选方案1中化合物，其中Q为Q-1、Q-2、Q-4、Q-6、Q-8或Q-9。
3.优选方案2中化合物，其中R1为H，或CH3;
R2为H，F，Cl，Br，CF3，C1-C2烷氧基，OCF3，OCH2CF3，NO2，S(O)nCH3，CO2(C1-C2烷基)，O-苯基或N(CH3)2;
R3为H，F，Cl或OCH3;
R4为H，F，Cl，CH3，OCH3或CO2(C1-C2烷基)，R14为C1-C4烷基或CF3。
4.优选方案3中化合物，其中Q为Q-1。
对于合成最容易和/或除草活性较强的因素来说，特别优选的方案4化合物，它们是·(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺;
·(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(3，5-二氯苯基)丙酰胺;
·(R)-N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酰胺;
·(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(3，4-二氟苯基)丙酰胺;
·(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-甲基-N-苯基丙酰胺;
·2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2-氟苯基)乙酰胺;
·N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]乙酰胺;
·(R)-N-(4-溴苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酰胺;
·N-(4-溴-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酰胺;和·N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]乙酰胺;
用来控制不需要植物生长的本发明的组合物包括有效量的本发明化合物和至少一种下列物质表面活性剂，固体或液体稀释剂。
为了控制不需要植物生长，本发明化合物和组合物使用方法包括将有效量的本发明化合物或组合物使用到所要保护的地区。但是，就施用本发明化合物到玉米和水稻作物中来控制不需要植物生长的方法而言，所用的化合物或组合物如前述所限定的那样，只是R2另外包括C1-C4烷基和NO2，R3另外包括C1-C4烷基，只有以下限定条件，也就是对于玉米或水稻采用下式的化合物
R1为H或C1-C4烷基;
R2为H;卤素;选择性地由至多3个卤原子取代的C1-C4烷基;C1-C3烷氧基;C1-C4卤代烷氧基;CN;NO2;CO2H;CO2(C1-C4烷基);S(O)n(C1-C3烷基);O-苯基;NR18R19;SO2N(CH3)2;或CH2CO2(C1-C4烷基);
R3为H，卤素，选择性地由至多3个卤原子取代的C1-C4烷基，或C1-C3烷氧基;
R4和R5各自为H;卤素;选择性地由至多3个卤原子取代的C1-C4烷基;C1-C4烷氧基;C1-C4卤代烷氧基;CO2H;CO2(C1-C4烷基);CN;选择性地由至多3个卤原子或CF3取代的O-苯基;或O-苄基;
R6和R7各自为H，C1-C4烷基，C1-C2硫烷基，C1-C3烷氧基，NR18R19;Cl或Br;
R8为H，卤素，选择性地由至多3个卤原子取代的C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，硝基或O-苯基;
R9和R10各自为H，C1-C4烷基，CO2(C1-C3烷基);苯基或一起为-(CH2)4-以形成一个六元环;
R11的R12各自为H;卤素;选择性地由最多3个卤原子或CO2(C1-C2烷基)取代的C1-C4烷基;或选择性地由最多3个卤原子，CH3或OCH3取代的苯基;
R13是H，C1-C4烷基，Cl或Br;
R14是H，选择性地由最多3个卤原子取代的C1-C4烷基，S(O)n(C1-C4烷基)，S(O)n苄基或选择由最多为3个卤原子，CH3或OCH3取代的苯基;
R15和R16各自为H，C1-C4烷基，Cl，Br或CO2(C1-C4烷基);
R17为H;C1-C4烷基，或选择性地由最多3个的卤原子，CH3或OCH3取代的苯基;
R18和R19各自为H，C1-C3烷基或C1-C3链烯基;
R18和R19也可共同为-(CH2CH2OCH2CH2)-或-(CH2)5-;
R20为H或;卤素;
W为CH或N;
X为O，S或NH;
Y为O或S;
Z为H或CH3;
n为0、1或2;
条件是(a)当R2为卤代烷氧基或由最多为3个的卤原子取代的C1-C2烷基时，R2在2-或3-位;
(b)当Q为Q-1而R1为H时，R2、R3或R20中至少有一个不是H;和
R17为C1-C4烷基，CF3或选择性地由F或Cl取代的苯基。
2.优选Ⅰ的方法中，其中Q为Q-1、Q-2、Q-4、Q-6、Q-8、或Q-9。
3.优选2的方法中，其中R1为H或CH3;
R2为H，F，Cl.Br，CF3，C1-C2烷氧基，OCF3，OCH2CF3，NO2S(O)nCH3，CO2(C1-C2烷基)，O-苯基或N(CH3)2;
R3为H，F，Cl，CH3或OCH3;
R4为H，F，Cl，CH3，OCH3或CO2(C1-C2烷基);
R14为C1-C4烷基或CF3。
4.优选3的方法中，其中Q为Q-1。
对最强的除草活性来说，特别优选的是优选方案4的方法，它们是·(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-氟苯基)丙酰胺;
·(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(3，5-二氯苯基)丙酰胺;
·(R)-N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酰胺;
·(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(3，4-二氯苯基)丙酰胺;
(c)当R3为由最多为3个的卤原子取代的C1-C2烷基时，R3在2-或3-位。
从包括更强除草活性在内的因素考虑优选1.一种控制不需要植物的方法，其中包括将有效量的式Ⅰ化合物施用到水稻或玉米中，其中取代基定义如上，只是R1为H或C1-C3烷基;
R2为H;F;Cl;Br;选择性地由最多为3个的卤原子取代的C1-C2烷基;C1-C2烷氧基;C1-C2卤代烷氧基;CN;NO2;S(O)n(C1-C2烷基);CO2(C1-C2烷基);O-苯基;N(CH3)2;或SO2N(CH3)2;
R3为H，F，Cl，Br，C1-C2烷基，CF3或C1-C2烷氧基，R4和R5各自为H，F，Cl，Br，C1-C2烷基，CO2-(C1-C2烷基)或CN;
R6和R7各自为H，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基，Cl，或Br;
R8为H，F，Cl，或硝基;
R9和R10各自为H，C1-C2烷基，CO2CH3，苯基或共同为-(CH2)4-形成一个6元环;
R11和R12各自为H，F，Cl，CF3或选择性地由F，Cl，CH3或OCH3取代的苯基;
R13为H，C1-C2烷基，Cl或Br;
R14为C1-C4烷基，CF3或SCH3;
R15和R16各自为H，C1-C2烷基，Cl或Br;
·(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-甲基-N-苯基丙酰胺;
·2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2-氟苯基)-乙酰胺;
·N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]乙酰胺;
·(R)-N-(4-溴苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]-苯氧基]丙酰胺;
·(R)-N-(3-氯-2-甲苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]-苯氧基]丙酰胺;
·N-(4-溴-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酰胺;和·N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]乙酰胺;
合成用来制备本发明化合物的合成方法是本技术领域人员所知的标准方法，细节可在U.S.4，968，343，U.S.4，609，396中和其中所引证的参考文献中查到。
总的来说，该化合物可通过优选以等摩尔量的合适的氨与2-[4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基]丙酰氯或2-[4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基]乙酰氯在合适的溶剂中在酸受体存在下进行化合来被制备。(流程1)流程1
进行这个反应优选的温度范围是0到80℃。反应的合适的溶剂包括四氢呋喃，乙腈和氯仿。另外，也可通过在二甲基甲酰胺中在氢化钠存在下或更优选地在2-丁酮(即甲基乙基酮或MEK)或乙腈中在碳酸钾存在下加热6-氯-2-(4-羟基苯氧基)喹喔啉与合适的卤代酰胺的等摩尔混合物来合成该化合物。例如流程2
在2-丁酮或二甲基甲酰胺中在碳酸钾存在下，第三种方法(实质上为上面方法的改进)可用来从2，6-二氯喹喔啉和合适的2-(4-羟基苯氧基)丙酰胺或乙酰胺制备所需化合物。例如流程3
下面实例说明本发明的某些化合物的制备。它们不应当认为是对本发明的任何方式的限制。
实例12-[4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)-丙酰胺在氮气气氛下，将2.5g(0.007mol)2-[4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基]丙酰氯在8cc四氢呋喃中的溶液迅速加入1g 2，4-二氟苯胺(0.0078mol)和1g三乙胺在75cc四氢呋喃的冷溶液(0℃)中。
加完后，反应物在室温下搅拌两小时。
将反应混合物冷却到0℃并滤去三乙胺氢氯化物。浓缩滤液得到粗产品，粗产品可通过快速色谱[硅胶60，230-400目ASTM，E.Merck)用正氯丁烷/乙酸乙酯(5∶1)作洗脱剂]来纯化。
用乙腈结晶得到1.72g标题化合物m.p.157-159℃。
NMR(CDCL3)δ1.71(d，3H)，4.85(q，1H)，6.8-7(m，2H)，7.07(d，2H)，7.25(d，2H)，7.60(dd，1H)，7.70(d，1H)，8.05(d，1H)，8.22-8.4(m，1H)，8.40(s宽峰，1H)，8.69(s，1H)。
实例22-[4-(6-氯-2-喹喔啉氧基)苯氧基]-N-(1，3-二甲基-1H-吡唑-5基)丙酰胺标题化合物可通过实例1描述的方法用2-[4-(6-氯-2-喹喔啉氧)苯氧基]丙酰氯和5-氨基-1，3-二甲基吡唑来制备。所得酰胺用乙腈结晶;最后产物m.p.183-184℃，NMR(CDCL3)δ1.72(d，3H)，2.24(s，3H)，3.61(s，3H)，4.87(q，1H)，6.10(s，1H)，7.05(d，2H)，7.25(d，2H)，7.60(dd，1H)，7.70(d，1H)，8.00(s宽峰，1H)，8.05(d，1H)，8.70(s，1H)。
实例32-[4-(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2-氟苯基)乙酰胺在氮气气氛下，将1.5g(0.011mol)碳酸钾细粉加入1.9g(0.007mol)6-氯-2-(4-羟基苯氧基)喹喔啉和1.3g(0.007mol)2-氯-N-(2-氟苯基)乙酰胺在35cc2-丁酮的溶液中。然后将混合物搅拌并加热回流过夜。滤去过量的碳酸钾和氯化钾，浓缩滤液得到粗产品。用n-氯丁烷结晶得到1.24g标题化合物;m.p.158-161℃ NMR(CDCL3)δ4.70(s，2H)，7.05-7.25(m，sH)，7.3(d，2H)，7.60(dd，1H)，7.70(d，1H)，8.05(d，1H)，8.38(t，1H)，8.65(s宽峰，1H)，8.70(s，1H)。
按照上述的实例和流程，可得到下表中的化合物。
列在表中的化合物不仅按上述实例被制备，而且也做了生物活性实验。生物活性数据将后面列出。
进行这个反应优选的温度范围是0到80℃。反应的合适的溶剂包括四氢呋喃，乙腈和氯仿。另外，也可通过在二甲基甲酰胺中在氢化钠存在下或更优选地在2-丁酮(即甲基乙基酮或MEK)或乙腈中在碳酸钾存在下加热6-氯-2-(4-羟基苯氧基)喹喔啉与合适的卤代酰胺的等摩尔混合物来合成该化合物。例如流程2
配制通过以传统方法配制式Ⅰ化合物，可便利地实施本发明的方法。剂型包括粉剂、粒剂、丸剂、溶液、悬浮剂、乳剂、湿粉剂、浓乳剂等。其中很多都可直接使用。喷雾剂可掺入合适的介质中，喷雾体积可从每公顷几升到几百升。高强度组合物主要用作进一步配制的中间体。本发明的除草制剂包括0.1%到99%重量的活性组分和(a)大约0.1%到20%的表面活性剂及(b)大约1%到99.9的固体或液体稀释剂中的至少一种。更具体地，它们将含下列近似比例的这些组分重量百分比＊活性组分 稀释剂 表面活性剂湿粉剂 20-90 0-74 1-10油性悬浮剂 3-50 40-95 0-15乳剂,溶液剂(包括浓乳剂)水性悬浮剂 10-50 40-84 1-20粉剂 1-25 70-99 0-5粒剂和丸剂 0.1-95 5-99.9 0-15高强度组合物 90-99 0-10 0-2＊活性组分加表面活性剂或稀释剂中的至少一种等于100重量百分比。
当然，活性组分含量的高低取决于预期的用途和化合物的物理性质。对活性组分来说高比率的表面活性剂有时是需要的，它可通过配制中混入或罐混合来达到。
典型的固体稀释剂被描述在沃特金斯等的“杀虫剂粉稀释剂和载体手册”2nd Ed，多兰德书社，考德威尔，新泽西，但其他固体物质，无论是矿物还是合成材料，都可使用。优选更易吸收的稀释剂用于湿粉剂和密度大的用于粉剂。典型的液体稀释剂和溶剂描述在马斯顿的“溶剂指南”，2nd Ed.，因特赛恩斯，纽约，1950。优选溶解度低于0.1%用于浓悬浮剂;在0℃时，优选浓溶液稳定不易分相。“麦卡琼斯清洁剂和乳化剂年鉴”麦氏出版公司，黑奇伍德，新泽西，以及西赛里和伍德“表面活性剂百科全书”化学出版公司，Inc，纽约，1964，列举了表面活性剂并介绍了使用。所用制剂都含有较少量的添加剂来减少起泡，凝结、腐蚀、微生物的生长等。
制造这样的组合物的方法是熟知的。溶液简单地通过混合组分就可制得。细粉状固体组合物可通过混合，通常情况下是在锤式研磨机式流体能研磨机中研磨而制得。悬浮剂通过湿法研磨(例如，里特勒，U.S.专利3，060，084)来制备。颗粒剂和丸剂可通过将活性物质喷到成型的颗粒载体或通过烧结技术来获得。参考J.E.勃朗宁，“烧结”，化学工程，1967，12，4，pp 147ff。和“佩里化学工程手册”，5thEd，麦格劳-希尔，纽约，1973，pp.8-57ff。
有关配制技术的更详尽的技术，参看实例H.M.卢克斯，U.S.专利3，235，361，1966，2，15Col.6，16，行到Col.7，19行及实例10到41;
R.M.卢肯鲍夫，U.S.专利3，309，192，1967.3.14，Col.5，43行到Col.7，62行和实例8，12，15，39，41，52，53，58，132，138-140，162-164，166，167及169-182;
H吉森和E.克努斯里，U.S.专利2，891，855，1959.6.23，Col.3，66行到Col.5，17行和实例1-4;
G.C.克林格曼，“杂草控制科学”，约翰威廉和桑，Inc.，纽约。1961，pp.81-96;及J.D.弗里尔和S.A.埃文斯，“杂草控制手册”，5thEd.，布莱克韦尔科学出版公司，牛津，1968，pp.101-103。
在下列实例中，除非另有说明所有组合均为重量比。
实例A湿粉(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺 50%烷基萘磺酸钠 2%低粘度甲基纤维素 2%硅藻土 46%将各组分混合，粗略地锤磨然后空气研磨使其颗粒的直径在10微米以下，产品装袋前重新混合。
实例B颗粒实例A中的湿粉 5%
硅镁土颗粒 95%(U.S.S.20到40目;0.84-0.42mm)将含25%固态物质的湿粉浆在对顶锥混合器中喷涂到硅镁土颗粒上。颗粒干燥并包装。
实例C压片(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺 25%无水硫酸钠 10%粗木素磺酸钠 5%烷基萘磺酸钠 1%钙/镁 膨润土 59%将各组合混合，锤磨然后用约12%的水湿润。混合物被压成直经3mm的圆柱，再将其切成3mm长的片。干燥后直接使用，或将干片压过U.S.S.No.20筛(0.84mm孔)。U.SS，No.40筛(0.42mm孔)的颗粒可包装供使用而细末再循环处理。
实例D低强度颗粒(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺 0.1%硅镁土颗粒(U.S.S.20到40目) 99.9%将活性组分溶解在溶剂中，在对顶锥混合器中将溶液喷在除尘过的颗粒上。喷完溶液后将产物加热至溶剂蒸发，产品冷却后包装。
实例E低强度颗粒(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺 1%N，N-二甲基甲酰胺 9%硅镁土颗粒(U.S.S.20到40筛分) 90%将活性组分溶解在溶剂中，在对顶锥混合器中将溶液喷在除尘的颗粒上。喷完溶液后，混合器再转一些时间后，将颗粒包装。
实例F可湿粉(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺 40%木素磺酸钠 20%蒙脱粘土 40%将组分充分混合，粗略锤磨后空气研磨，使其颗粒的大小在10微米以下。产品重新混合后包装。
实例G浓乳剂(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺 35%聚乙醇羧酸酯和油状可溶性石油磺酸盐混合 6%二甲苯 59%混合各组分并滤出不溶固体。产品可直接地，扩散在油中，或在水中形成乳剂使用。
实例H粉剂(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺 10%硅镁土 10%叶蜡石 80%将活性组分与硅镁土混合后进行锤磨使其颗粒在200微米以下。然后将磨油的浓缩液与粉状叶蜡石重新混合到均匀。
实例I可湿粉剂(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺 20%烷基萘磺酸钠 4%木素磺酸钠 4%低粘度甲基纤维素 3%硅镁土 69%将各组分充分混合，锤磨到颗粒小于100微米后，将其重新混合并过筛U.S.S.No.50筛分(0.3mm孔)然后包装。
实例J配合剂(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯氧基)丙酰胺 48.8%Altox＊3404F-阴离子/非离子乳化剂 2.4%Altox＊3455F-阴离子/非离子乳化剂 5.6%
芳香剂100(Exxon)-二甲苯范围溶剂 43.2%在合适的容器中将各组分混合直到所有组分完全溶解可以制得该化合物。
用途实验结果显示本发明化合物是幼苗出土前和幼苗出土后有效的除草剂。很多本发明的化合物可用来控制选择性的杂草对重要的农作物如玉米(Zea mays)、棉花(Gossypium hirsutum)、油菜(Brassica napus)、水稻(Oryza sativa)、大豆(Glycine max)、甜菜(Beta vulgaris)和蔬菜作物耐药，控制杂草的种类包括但不限于稗(Echinochloa crus-galli)，狗牙根(Cynodon dactylon)，鼠尾看麦娘(Alopcurus myosuroides)，马唐(Digitaria spp)，狗尾草(Setaria spp)和牛筋草(Potentilla ansurina)。表D中有很多化合物对控制稻田中的稗草具有良好的效果，这些化合物包括(但不限于)化合物3、6、11、30、31、43、46和101。几种本发明化合物特别适用于玉米中的杂草。例如，表F中的化合物46、71、和86证明对玉米田中杂草有优良的控制作用。
这些化合物也可以用于特殊地区如储藏罐周围、停车场、高速公路和铁路，休耕地;及对柑桔和种植作物如香蕉，咖啡，油棕，和橡胶等的作物选择性杂草控制。另一方面，这些化合物可用于减缓植物的生长。
本发明化合物的使用效率取决于几种因素。这些因素包括;配方的选择，使用的方法，存在的植物的数量和种类，生长条件，等。总的来说，本发明化合物的有效比值范围是0.02到20kg/ha，优选比值范围为0.03到1kg/ha。本专业人员可容易地得出控制杂草所需程度的必要有效比值。
本发明化合物可单独或与其它商品除草剂，杀虫剂，或杀真菌剂联合使用。下面列出一些适合在混合物中作除草剂的例子。本发明化合物与下列除草剂中一种或多种结合对杂草控制可有特别的用途。
俗名 化学名刈草胺 2-氯-N-(乙氧甲基)-N-(2-乙基-6-甲苯基)乙酰胺氟锁草醚 5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸aclonifen 2-氯-6-硝基-3-苯氧基苯胺丙烯醛 2-丙烯醛草不绿 2-氯-N-(2，6-二乙苯基)-N-(甲氧甲基)-乙酰胺枯杀达 2，2-二甲基-4，6-二氧代-5-[1-[(2-丙烯氧基)氨基]亚丁基]环己烷羧酸甲酯莠灭净 N-乙基-N′-(1-甲乙基)-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺杀草强 1H-1.，2，4-三唑-3-胺AMS 氨基磺酸盐anilofos S-[2-[(4-氯苯基)(1-甲乙基)氨基]-2-氧代乙基]O，O-二甲基二硫代磷酸酯黄草灵 [(4-氨基苯基)磺酰基]氨基甲酸甲酯俗名 化学名阿特拉津 6-氯-N-乙基-N′-(1-甲乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺叠氮津 4-叠氮津-N-(1-甲乙基)-6-甲硫基-1，3，5-三嗪-2-氨azoluron N-(1-乙基-1H-吡唑-5-基)-N′-苯脲燕麦灵 4-氯-2-丁炔基·3-氯氨基甲酸酯草除灵 4-氯-2-氧代-3(2H)-苯并噻唑乙酸氟草胺 N-丁基-N-乙基-2，6-二硝基-4-(三氟甲基)-苯胺bensulfuron 2-[[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]甲羰基]氨基]磺酰基]甲基]苯甲酸甲酯地散磷 O，O-二(1-甲乙基)S-[2-[(苯磺酰)氨基]乙基]二硫代磷酸酯噻单平 3-(1-甲乙基)-(1H)-2，1，3-苯并噻二嗪-4(3H)-酮;2，2-二氧化物benzofluor N-[4-(乙硫基)-2-(三氟甲基)苯基]甲磺酰胺新燕灵 N-苯甲酰-N-(3，4-二氯苯基)-DL-丙氨酸噻草隆 N-2-苯并噻唑基-N′-甲脲bialaphos 4-(羟甲基氧膦基)-L-2-氨基丁酰-L
俗名 化学名-丙氨酰-L-丙氨酸治草醚 5-(2，4-二氯苯氧基)-2-硝基苯甲酸甲酯除乱混剂 5-溴-6-甲基-3-(1-甲基丙基)-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮bromobutide (+)2-溴-3，3-二甲基-N-(1-甲基-1-苯乙基)丁酰胺bromofenoxim 3，5-二溴-4-羟基苯甲醛O-(2，4-二硝基苯基)肟溴苯腈 3，5-二溴-4-羟基苄腈bromuron N′-(4-溴苯基)-N，N-二甲脲buminafos [1-(丁氨基)环己基]磷酸二丁酯去草胺 N-(丁氧甲基)-2-氯-N-(2，6-二乙苯基)-乙酰胺草胺磷 O-(5-甲基-2-硝基苯基)-(1-甲丙基)硫代磷酰胺O-乙酯(O-ethyl 0-(5-methyl-2-nitrophenyl-(1-methyl-propyl)phosphoramido thioate)O-乙酯草噻咪 3-[5-(1，1-二甲乙基)-1，3，4-噻二唑-2-基]-4-羟基-1-甲基-2-咪唑啉酮地乐胺 4-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲丙基)-2，6-二硝基苯胺俗名 化学名苏达灭 S-ethyl bis(2-methylpropyl)carbamothiate.二(2-甲丙基)氨基硫代甲酸S-乙酯二甲胂 二甲基次胂酸(dimethyl arsinic oxide acid)草长灭 (R)-N-乙基-2-[[(苯胺基)羰基]氧基]丙酰胺CDAA 2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺CDEC 2-氯烯丙基二乙基二硫代氨基甲酸酯Chlomethoxyfen 4-(2，4-二氯苯氧基)-2-甲氧基-1-硝基苯草灭平 3-氨基-2，5-二氯苯甲酸氯溴隆 3-(4-溴-3-氯苯基)-1-甲氧基-1-甲脲氯草灵 1-甲基-2-丙炔基(3-氯苯基)氨基甲酸酯伐草克 2，3，6-三氯苯乙酸氯甲丹 2-氯-9-羟基-9H-芴-9-羧酸甲酯Chloridazon 5-氨基-4-氯-2-苯基-3-(2H)-哒嗪酮Chlorimuron 2-[[[[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)乙氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸乙酯草枯醚 1，3，5-三氯-2-(4-硝基苯氧基)苯氯化苦 三氯硝基甲烷枯草隆 N′-[4-(4-氯代苯氧基)苯基]-N，N-二甲基脲俗名 化学名氯苯胺灵 3-氯代苯基氨基甲酸，1-甲乙酯chlorsulfuron 2-氯-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰胺敌草索 2，3，5，6-四氯-1，4-苯二羧酸二甲酯草克乐 2，6-二氯苯基硫代羧酰胺(2，6-dichlorobenzene carbothioamide)绿麦隆 N′-(3-氯-4-甲苯基)-N，N-二甲基脲cinmethylin 外-1-甲基-4-(1-甲乙基)-2-[(2-甲苯基)甲氧基]-7-氧杂双环-[2.2.1]庚烷clethodim (E，E)-(±)-2-[1-[[(3-氯-2-丙烯基)氧]亚氨基]丙基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基-2-环己烯-1-酮clomazone 2-[(2-氯苯基)甲基]-4，4-二甲基-3-异噁唑烷酮cloproxydim (E，E)-2-[1-[[(3-氯-2-丙烯基)氧]亚氨基]丁基]-5-[2-(乙硫基)丙基-3-羟基-2-环己烯-1-酮]clopyralid 3，6-二氯-2-吡啶羧酸CMA MAA的钙盐草净津 2-[[4-氯-6-(乙氨基)-1，3，5
俗名 化学名-三嗪-2-基]-氨基]-2-甲基丙腈草灭特 环己基乙基硫代氨甲酰S-乙基(S-ethyl cyclohexylethyl carbamothioate)cycloxydim 2-[(1-乙氧亚氨基)丁基]-3-羟基-5-(四氢2H-吡喃-3-基)-2-环己烯-1-酮环莠隆 3-环辛基-1，1-二甲基脲莎草快 1-甲基-4-苯吡啶鎓环草津 2-氯-4-(环丙氨基)-6-(异丙氨基)-S-三嗪环唑草胺 N-[5-(2-氯-1，1-二甲乙基)-1，3，4-噻二唑-2-基]环丙烷甲酰胺环草胺 3′，4′-二氯环丙烷甲N-酰苯胺(3′，4′-dichlorocyclopropanecarboxanilide)茅草枯 2，2-二氯丙酸棉隆 四氢-3，5-二甲基-2H-1，3，5-噻二嗪-2-硫酮DCPA 2，3，5，6-四氯-1，4-苯二羧酸二甲酯异苯敌草 [3-[[(苯胺基)羰基]氧]苯基]氨基甲酸乙酯敌草净 2-(异丙氨基)-4-(甲氨基)-6-(甲硫基)-S-三嗪俗名 化学名燕麦敌 S-(2，3-二氯-2-丙烯基)二(1-甲乙基)硫赶氨基甲酸酯麦草畏 3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸敌草腈 2，6-二氯苄腈2，4-滴丙酸 (±)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸氯甲草 (±)-2-[4-(2，4-二氯苯氧基)苯氧基]丙酸，甲酯安塔 N-(氯乙酰基)-N-(2，6-二乙苯基)甘氨酸枯莠隆 N′-[4-(4-甲氧基苯氧基)苯基]-N，N′-二甲脲苯敌快 1，2二甲基-3，5-二苯基-1H-吡唑鎓离子diflufenican N-(2，4-二氟苯基)-2-(3-三氟甲基苯氧基)吡啶-3-甲酰胺dimefuron N′-[3-氯-4[5-(1，1-二甲乙基)-2-氧-1，3，4-噁二唑-3(2H)-基]苯基]-N，N-二甲基脲克草胺 2-氯-N-(2，6-二甲苯基)-N-(2-甲氧乙基)乙酰胺戊草津 N-(1，2-二甲丙基)-N′-乙基-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺dimethipin 2，3-二氢-5，6-二甲基-1，4-二噻俗名 化学名烯-1，1，4，4-四氧化物(2，3-dihydyo-5，6-dimethyl-1，4-dithiin1，1，4，4-tetraoxide)二甲胂酸 二甲基次胂酸敌乐胺 N3，N3-二乙基-2，4-二硝基-6-(三氟甲基)-1，3-苯二胺地乐酚 2-(1-甲丙基)-4，6-二硝基苯酚地乐消酚 2-(1，1-二甲乙基)4，6-二硝基苯酚草乃敌 N，N-二甲基-α-苯基苯乙酰胺杀草净 6-(乙硫基)-N，N′-二(1-甲乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺敌草快阳离子 6，7-二氢二吡啶并[1，2-a∶2′，1′-C]吡嗪二鎓离子敌草隆 N′-(3，4-二氯苯基)-N，M-二甲脲DNOC 2-甲基-4，6-二硝基苯酚DSMA MAA的二钠盐香草隆 N-(4-甲苯基)-N′-(1-甲基-1-苯乙基)-脲草止津 N-[4-氯-6-(乙氨基)-1，3，5-三嗪-2-基]甘氨酸乙酯草藻灭 7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2，3-二羧酸EPTC S-乙基二丙基硫赶氨基甲酸酯俗名 化学名丁氟消草 N-乙基-N-(2-甲基-2-丙烯基)-2，6-二硝基-4-(三氟甲基)苯胺噻二唑隆 N-[5-(乙基磺酰基)-1，3，4-噻二唑-2-基-N，N′-二甲脲]灭草呋喃 (±)-2-乙氧基-2，3-二氢-3，3-二甲基-5-苯并呋喃基甲磺酸酯伐草克 2，3，6-三氯苯乙酸2，4，5-涕丙酸 (±)-2-(2，4，5-三氯苯氧基)丙酸fenoxaprop (±)-2-[4-[(6-氯-2-苯并噁唑基)氧]苯氧基]丙酸非草隆 N，N-二甲基-N′-苯基脲去草隆TCA 非草隆的盐和TCA强氟燕灵 1-甲乙基N-苯甲酰-N-(3-氯-4-氟苯基)-D-氨基丙酸甲氟燕灵 N-苯甲酰-N-(3-氯-4-氟)-DL-氨基丙酸甲酯flnazifop (±)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]苯氧基]丙酸fluazifop-P (R)-2-[4-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]-苯氧基]丙酸氟消草 N-(2-氯乙基)-2，6-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)苯胺俗名 化学名伏草隆 N，N-二甲基-N′-[3-(三氟甲基)苯]脲fluralin N-丁基-N-乙基-2，6-二硝基-4-(三氟甲基)苯胺消草醚 P-硝基苯基α，α，α-三氟-2-硝基-P-甲苯醚fluoroglycofen 5-[2-氯-4-(三氟甲基)-苯氧基]-2-硝基苯甲酸羧甲酯抑草丁 9-羟基-9H-芴-9-羧酸丁酯氟草同 1-甲基-3-苯基-5-[3-(三氟甲基)苯基]-4(1H)-吡啶酮flurochloridone 3-氯-4-(氯甲基)-1-[3-(三氟甲基)苯基]-2-吡咯烷酮fluroxypyr [(4-氨基-3，5-二氯-6-氟-2-吡啶基)氧]乙酸fomesafen 5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-N-(甲磺酰基)-2-硝基苯甲酰胺膦胺素 O-乙基-氨基甲酰基膦酸胺 ethyl hydrogen(aminocarbonyl)phosphonate amm oniumethylglufosinate-ammonium 2-氨基-4-(羟甲基氧膦基)丁酸铵盐草甘膦 N-(膦酰甲基)甘氨酸俗名 化学名haloxyfop 2-[4-[[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]氧]苯氧基]丙酸六氟草 六氟砷酸钾六嗪同 3-环己基-6-(二甲氨基)-1-甲基-1，3，5-三嗪-2，4(1H，3H)-二酮imazametha-benz 6-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-m-甲苯甲酸，甲酯和6-(4-异丙基-4-甲基-5-氧-2-咪唑啉-2-基)-p-甲苯甲酸，甲酯imazapyr (±)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]-3-吡啶羧酸imazaquin 2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]-3-喹啉羧酸imazethapy (±)-2-[4，5-二氢-4-甲基-4-(1-甲乙基)-5-氧-1H-咪唑-2-基]-5-乙基-3-吡啶羧酸碘苯腈 4-羟基-3，5-二碘苄腈丁环隆 N-(2-甲丙基)-2-氧-1-咪唑烷甲酰胺异乐灵 4-(1-甲乙基)-2，6-二硝基-N，N-二丙基苯胺俗名 化学名异丙隆 N-(4-异丙苯基)-N′，N′-二甲脲isouron N′-[5-(1，1-二甲乙基)-3-异噁唑基]-N，N-二甲基脲isoxaben N-[3-(1-乙基-1-甲丙基)-5-异噁唑基]-2，6-二甲氧基苯甲酰胺卡草灵 3-[[(二甲氨基)羰基]氨基]苯基-(1，1-二甲乙基)氨基甲酸酯lactofen (±)-2-乙氧基-1-甲基-2-氧代乙基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯环草定 3-环己基-6，7-二氢-1H-环五嘧啶-2，4(3H，5H)-二酮利谷隆 N′-(3，4-二氯苯基)-N-甲氧基-N-甲基脲MAA 甲砷酸MAMA MAA的单铵盐MCPA (4-氯-2-甲苯氧基)乙酸酚硫杀 (4-氯-2-甲基苯氧基)乙硫S-乙酯MCPB 4-(4-氯-2-甲苯氧基)丁酸涕滴丙混剂 (±)-2-(4-氯-2-甲苯氧基)丙酸mefenacet 2-(2-苯并噻唑氧基)-N-甲基-N-苯乙酰胺氟草磺 N-[2，4-二甲基-5-[[(三氟甲基)
俗名 化学名磺酰基]氨基]苯基]乙酰胺苯嗪草 4-氨基-3-甲基-6-苯基-1，2，4-三嗪-5(4H)-酮metazachlor 2-氯-N-(2，6-二甲苯基)-N-(1(H)-吡唑-1-基甲基)乙酰胺methabenz 1，3-二甲基-3-(2-苯并噻唑基)脲 thiazuronmethal-propalin N-(2-甲基-2-丙烯基)-2，6-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)苯酰胺(benzenamide)威百亩 甲基二硫赶氨基甲酸酯灭草定 2-(3，4-二氯苯基)-4-甲基-1，2，4-噁二唑啉-3，5-二酮methoxuron N′-(3-氯-4-甲氧苯基)-N，N-二甲基脲去草酮 (4-甲氧基-3-甲苯基)(3-甲苯基)甲酮methyldymron N-甲基-N′-(1-甲基-1-苯乙基)-N-苯基脲秀谷隆 N′-(4-溴苯基)-N-甲氧基-N-甲基脲丙草胺 2-氯-N-(2-乙基-6-甲苯基)-N-(2-甲氧基-1-甲乙基)乙酰胺俗名 化学名甲氧隆 N′-(3-氯-4-甲氧苯基)-N，N-二甲基脲赛克津 4-氨基-6-(1，1-二甲乙基)-3-(甲硫基)-1，2，4-三嗪-5(4H)-酮metsulfuron methyl 2-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸，甲酯MH 1，2-二氢-3，6-哒嗪二酮草达灭 六氢-1H-吖庚因-1-硫代羧酸S-乙酯杀草利 N-(4-氯苯基)-2，2-二甲基戊酰胺绿谷隆 3-(P-氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基脲灭草隆 N′-(4-氯苯基)-N，N-二甲基脲MSMA MAA的单钠盐naproanilide 2-(2-萘氧基)-N-苯丙酰胺草萘胺 N，N-二乙基-2-(1-萘氧基)丙酰胺抑草生 2-[(1-萘氨基)羰基]苯甲酸草不隆 1-丁基-3-(3，4-二氯苯基)-1-甲基脲nicosulfuron 2-[[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨羰基]氨磺酰基]-N，N-二甲基3-吡啶甲酰胺磺乐灵 4-甲磺酰基-2，6-二硝基-N，N-丙基俗名 化学名苯胺除草醚 2，4-二氯-1-(4-硝基苯氧基)苯nitrofluorten 2-氯-1-(4-硝基苯氧基)-4-(三氟甲基)苯草完隆 N，N-二甲基-N′-(八氢-4，7-亚甲基-1H-茚-5-基)脲3aα，4α，5α，7α，7aα-异构体达草灭 4-氯-5-(甲氨基)-2-[3-(三氟甲基)苯基]-3(2H)哒嗪酮orbencarb S-[2-(氯苯基)甲基]二乙基硫赶氨基甲酸酯黄草灭 4-(二丙氨基)-3，5-二硝基苯磺酰胺恶草灵 3-[2，4-二氯-5-(1-甲乙氧基)苯基]-5-(1，1-二甲乙基)-1，3，4-噁二唑-2(3H)-酮氟硝草醚 2-氯-1-(3-乙氧基-4-硝基苯氧基)-4-(三氟甲基)苯对草快 1，1′-二甲基-4，4′-二吡啶鎓离子克草猛 S-丙基-丁基乙基硫赶氨基甲酸酯胺硝草 N-(1-乙丙基)-3，4-二甲基-2，6-二硝基苯胺氟草磺胺 1，1，1-三氟-N-[2-甲基-4-(苯磺酰基)-苯基]甲磺酰胺俗名 化学名敌克草 3-[[(1-甲乙氧基)羰基]氨基]苯基乙基苯基氨基甲酸酯苯敌草 3-[(甲氧羰基)氨基]苯基(3-甲苯基)氨基甲酸酯毒莠定 4-氨基-3，5，6-三氯-2-吡啶羧酸哌草磷 S-[2-(2-甲基-1-哌啶基)-2-氧代乙基]O，O-二丙基二硫代磷酸酯pretilachlor 2-氯-N-(2，6-二乙苯基)-N-(2-丙氧乙基)乙酰胺环氰津 2-[[4-氯-6-(环丙氨基)-1，3，5-三嗪-2-基]氨基]-2-甲丙腈prodiamine 2，4-二硝基-N3，N3-二丙基-6-(三氟甲基)-1，3-苯二胺卡乐施 N-(环丙甲基)-2，6-二硝基-N-丙基-4-(三氟甲基)苯胺丙草止津 N-[4-氯-6-[(1-甲乙基)氨基]-1，3，5-三嗪-2-基]甘氨酸乙酯扑灭通 6-甲氧基-N，N′-二(1-甲乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺扑草净 N，N′-二(1-甲乙基)-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺拿草特 3，5-二氯-N-(1，1-二甲基-2-丙炔基)-苯甲酰胺俗名 化学名毒草安 2-氯-N-(1-甲乙基)-N-苯乙酰胺敌稗 N-(3，4-二氯苯基)丙酰胺propaquizafop 2-[[(1-甲亚乙基)氨基]氧]乙基-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酸酯扑灭津 6-氯-N，N′-二(1-甲乙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺苯胺灵 苯基氨基甲酸1-甲乙酯拿草特 3，5-二氯-N-(1，1-二甲基-2-丙炔基)苯甲酰胺pvosulfalin N-[[4-(二丙氨基)-3，5-二硝基苯基]磺酰基]-S，S-二甲基硫亚胺prosulfocarb S-苄基二丙硫基氨基甲酸酯广草胺 2-氯-N-(1-甲基-2-丙炔基)N-乙酰苯胺杀草敏 5-氨基-4-氯-2-苯基-3(2H)哒嗪酮pyrazosulfuron-ethyl 5-[[[[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯pyrazoxyfen 2-[[4-(2，4-二氯苯甲酰)-1，3-二甲基-1H-吡唑-5-基]氧]-1-苯乙酮俗名 化学名达草止 O-(6-氯-3-苯-4-哒嗪基)S-辛基硫代碳酸酯quizalofopethyl (±)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酸，乙酯密草通 N-乙基-6-甲氧基-N′-(1-甲丙基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺sethoxydim 2-[1-(乙氧亚氨基)丁基]-5-[2-(乙硫基)丙基]-3-羟基-2-环己烯-1-酮环草隆 N-(2-甲基环己基)-N′-苯基脲西玛津 6-氯-N，N′-二乙基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺西草净 N，N′-二乙基-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺氯酸钠 氯酸钠氯乙酸钠 氯乙酸，钠盐sulfometuronmethyl 2-[[[[(4，6-二甲基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸，甲酯2，4，5-T (2，4，5-三氯苯氧基)乙酸2，3，6-TBA 2，3，6-三氯苯甲酸TCA 三氯乙酸tebutam 2，2-二甲基-N-(1-甲乙基)-N-(苯甲基)丙酰胺俗名 化学名丁唑隆 N-[S-(1，1-二甲乙基)-1，3，4-噻二唑-2-基]-N，N′-二甲基脲特草定 5-氯-3-(1，1-二甲乙基)-6-甲基-2，4-(1H，3H)-嘧啶二酮猛杀草 N-(丁氧甲基)-2-氯-N-[2-(1，1-二甲乙基)-6-甲基苯]乙酰胺甲氧去草净 N-(1，1-二甲乙基)-N′-乙基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺特丁津 2-(叔丁氨基)-4-氯-6-(乙氨基)-S-三嗪芽根灵 2，6-二叔丁基-P-甲苯基甲基氨基甲酸酯去草净 N-(1，1-二甲乙基)-N′-乙基-6-(甲硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺thifensulfuron 3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-氨基]羰基]氨基]磺酰基]-2-噻吩羧酸，甲酯thiameturon-methyl 3-[[[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]氨基]磺酰基]-2-噻吩羧酸甲酯赛唑隆 N，N′-二甲基-N-[5-(三氟甲基)-1，3，4-噻二唑-2-基]脲杀草丹 S-[(4-氯苯基)甲基]二乙基硫赶氨基甲酸酯俗名 化学名丁草威 S-(苯甲基)二(1-甲丙基)-硫赶氨基甲酸酯tralkoxydim 2-[1-(乙氧基亚氨基)丙基]-3-羟基-5-(2，4，6-三甲苯基)-2-环己烯-1-酮野麦畏 S-(2，3，3-三氯-2-丙烯基)二(1-甲乙基)-硫赶氨基甲酸酯triasulfuron 2-(2-氯乙氧基)-N-[[(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)氨基]羰基]苯磺酰胺tribenuron methyl 2-[[[[N-(4-甲氧基-6-甲基-1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲氨基]羰基]氨基]磺酰基]苯甲酸，甲酯定草酯 [(3，5，6-三氯-2-吡啶)氧]乙酸trdiphane (±)2-(3，5-二氯苯基)-2-(2，2，2-三氯乙基)-环氧乙烷草达津 6-氯-N，N，N′-三乙基-1，3，5-三嗪-2，4-二胺氟乐灵 2，6-二硝基-N，N-二丙基-4-(三氟甲基)-苯胺三甲隆 1-(P-氯苯基)-2，3，3-三甲基假脲2，4-D (2，4-二氯苯氧基)乙酸2，4-DB 4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸俗名 化学名灭草猛 S-丙基-二丙基硫赶氨基甲酸酯克绿草胺 2-氯-N-(2，3-二甲苯基)-N-(1-甲乙基)乙酰胺前面表中出现过化合物号码为No.1-129的确定的本发明化合物的生物活性由下面描述的温室实验来测定。
实验A大麦(Hordeum vulgare)，稗(Echinochloa crus-galli)，帖草(Galium aparine)，鼠尾看麦娘(Alopecurus myosuroides)，黑雀麦(Bromus secalinus)，金沙草(Stellaria media)，苍耳(Xanthium pensylvanicum)，玉米(Zea mays)，棉花(Gossypium hirsutum)，马唐(Digitaria spp)，大狗尾草(Setaria faberii)，藜(Chenopodium album)，裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)，油菜(Brassia napus)，稻(Oryza sativa)，高粱(Sorghum bicolor)，大豆(Glycine max)，甜菜(Beta vulgaris)，苘麻(Abutilon theophrasti)，小麦(Triticum aestivum)，荞麦蔓(Polygonum convolvulus)，野燕麦(Aveha fatua)，的种子和香附子(Cyperus rotundus)的块茎被种植，在出土前用溶解在无植物毒素的溶剂的实验化合物处理。同时，也将这些作物和杂草用实验化合物作幼苗出土后处理。为作幼苗出土后处理在植物高度为2到18cm高时(1到4叶期)。受试植物和对照植物在温室培养12到16天，然后将所有种类植物与对照植物比较并作目视鉴定。植物的反应率被总结在表A中，其范围是0到10，其中0表示无效果而10表示完全控制，一划(-)表示无实验结果。
表A 化合物 表A 化合物反应率(400 g/ha) 10 反应率(400 g/ha) 10芽后 芽前大麦 10 大麦 3稗 10 稗 10帖草 0 帖草 0鼠尾看麦娘 10 鼠尾看麦娘 10黑雀麦 10 黑雀麦 10金沙草 0 金沙草 0玉米 10 玉米 9棉花 0 棉花 0马唐 10 马唐 10大狗尾草 10 大狗尾草 9藜 0 藜 0裂叶牵牛 0 裂叶牵牛 0香附子 0 香附子 0油菜 0 油菜 0稻 10 稻 9高粱 10 高粱 9大豆 1 大豆 0甜菜 0 甜菜 0苘麻 0 苘麻 0小麦 10 小麦 8荞麦蔓 0 荞麦蔓 0野燕麦 10 野燕麦 9
表A 化合物 表A 化合物反应率(100 g/ha) 10 反应率(100 g/ha) 10芽后 芽前大麦 10 大麦 0稗 10 稗 10帖草 0 帖草 0鼠尾看麦娘 10 鼠尾看麦娘 9黑雀麦 10 黑雀麦 9金沙草 0 金沙草 0玉米 10 玉米 3棉花 0 棉花 0马唐 10 马唐 8大狗尾草 10 大狗尾草 9藜 - 藜 0裂叶牵牛 0 裂叶牵牛 0香附子 0 香附子 0油菜 0 油菜 0稻 10 稻 0高粱 10 高粱 3大豆 0 大豆 0甜菜 0 甜菜 0苘麻 0 苘麻 0小麦 10 小麦 5荞麦蔓 0 荞麦蔓 0野燕麦 10 野燕麦 7
实验B将这个实验中被评价的化合物用无植物毒素的溶剂配制并用于幼芽出土前的土壤表面(芽前使用)，用于覆盖在土壤表面的水中(水田使用)，和用于植物的一到四叶期(芽后使用)。沙质土壤用于芽前和芽后试验，而淤泥质土壤用在水田试验。水田试验的水深大约是25cm，而在试验期间要保持这个水平。
用于芽前和芽后试验的植物有大麦(Hordeum vulgare)，猪殃殃(Galium aparine)，鼠尾看麦娘(Alopecurus myosuroides)，繁缕(Stellaria media)，玉米(Zea mays)，棉花(Gossypium hirsutum)，马唐(Digitaria sanguinalis)，旱雀麦(Bromus tectorum)，大狗尾草(Setaria faberii)，藜(Chenopodium album)，裂叶牵牛(Ipomoea hederacea)，反枝苋(Amaranthus retvoflexus)，油菜(Brassica napus)，多花黑麦草(Lolium multiflorum)，高粱(Sorghum bicolor)，大豆(Glycine max)，大婆婆纳(Veronica persica)，甜菜(Beta vulgaris)，苘麻(Abutilon theophrasti)，小麦(Triticum aestivum)，荞麦蔓(Polygonum convolvulus)，和野燕麦(Avena fatua)。对这个实验的芽前部分来说，在用该化合物前一天将所有植物下种。对这个实验的芽后部分来说，要调整这些植物的种植使其产生适当的大小。水田实验的植物种类包括稗(Echinochloa crus-galli)，稻(Oryza sativa)，异型莎草(Cyperus difformis)和沼生异蕊花(Heteranthera limosa)。
所有植物都使用常规温室技术来培育。使用受试化合物后观察评估受试植物的损害情况约14到21天并作记录，同时要与未处理的对照植物作比较。总结在表B中的植物反应率的范围是0到10，其中0表示无效而10表示可完全控制，一划(-)表示无实验结果。
表B 化合物反应率(500 g/ha) 5 8 15 48 52 53 103芽后大麦 9 9 9 10 10 0 6帖草 0 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 9 9 - 10 9 5 0繁缕 0 0 0 0 0 0 0玉米 2 2 2 5 2 0 1棉花 0 0 0 0 0 0 0马唐 9 8 10 10 3 2 10旱雀麦 0 0 0 3 0 0 4沼生异蕊花 0 0 0 4 0 0 0大狗尾草 6 8 9 10 5 8 10藜 0 0 0 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 0 2 0 0 4高粱 10 9 10 10 10 3 10大豆 0 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 0 0 0 0 0 0 0甜菜 0 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0 0小麦 9 8 9 10 5 0 2荞麦蔓 0 0 0 0 0 0 0野燕麦 0 0 0 2 0 2 7稗 10 10 10 10 9 0 10稻 3 6 10 10 4 2 0异形莎草 3 0 0 0 0 0 0
表B 化合物反应率(500 g/ha) 5 8 15 48 52 53芽前大麦 0 0 0 0 - 0帖草 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 9 10 10 10 10 0繁缕 0 0 0 0 0 0玉米 2 0 0 9 4 2棉花 0 0 0 2 0 0马唐 10 10 10 10 10 8旱雀麦 0 0 2 0 0 0沼生异蕊花 - - - - - -大狗尾草 8 10 10 10 10 5藜 4 0 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0 2 0反枝苋 0 0 0 0 0 3油菜 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 4 10 10 0 0 0高粱 3 3 3 10 7 2大豆 0 0 0 0 1 1大婆婆纳 4 0 0 0 0 0甜菜 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0小麦 0 0 0 0 0 0荞麦蔓 3 6 0 0 0 0野燕麦 0 4 0 0 0 0稗 - - - - - -稻 - - - - - -异形莎草 - - - - - -
表B 化合物反应率(250g/ha) 5 6 8 10 15 26 32 36 37 48 52 53 78 113芽后大麦 9 10 9 10 9 10 3 - 10 10 9 0 3 6帖草 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 2 0鼠尾看麦娘 9 10 9 10 10 3 9 - 10 10 9 5 8 7繁缕 0 0 0 0 0 2 0 - 0 0 0 0 5 0玉米 2 10 2 10 2 3 1 - - 3 0 0 10 10棉花 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0马唐 9 10 8 10 10 2 10 - 10 10 2 0 10 10旱雀麦 0 10 0 10 0 6 0 - 0 3 0 0 0 2沼生异蕊花 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0大狗尾草 5 10 8 10 9 4 10 - 10 10 4 8 10 10藜 0 0 0 0 0 - 0 - 0 0 0 0 6 0裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 7 0多花黑麦草 0 - 0 10 0 0 0 - 4 0 0 0 0 2高粱 10 10 9 10 10 2 10 - 10 10 10 3 10 10大豆 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 0 0 0 0 0 0 2 - 0 0 0 0 5 0甜菜 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 9 0苘麻 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0小麦 8 10 7 10 9 0 4 - 10 10 5 0 2 7荞麦蔓 - 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 8 0野燕麦 0 10 0 7 0 5 3 - 3 1 0 0 9 0稗 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 9 0 10 6稻 0 7 5 10 9 0 0 10 10 10 3 0 0 4异形莎草 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表B 化合物反应率(250g/ha) 5 6 8 10 15 48 52 53芽前大麦 0 0 0 0 0 0 0 0帖草 0 0 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 4 7 10 10 10 10 9 0繁缕 0 0 0 0 - 0 0 0玉米 0 0 0 4 0 4 2 2棉花 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 10 10 10 10 10 10 8 8旱雀麦 0 0 0 0 0 0 0 0沼生异蕊花 - - - - - - - -大狗尾草 5 10 10 10 9 10 10 5藜 0 3 0 0 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 7 0 4 0 0 0高粱 2 0 2 10 2 6 4 2大豆 0 0 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 2 4 0 0 - 0 0 0甜菜 0 4 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0 0 0小麦 0 0 0 4 0 0 0 0荞麦蔓 0 9 0 0 - 0 - -野燕麦 0 0 0 0 0 0 0 0稗 - - - - - - - -稻 - - - - - - - -异形莎草 - - - - - - - -
表B 化合物反应率(31 g/ha) 103芽后大麦 3帖草 0鼠尾看麦娘 0繁缕 0玉米 -棉花 0马唐 5旱雀麦 0沼生异蕊花 0大狗尾草 7藜 0裂叶牵牛 0反枝苋 0油菜 0多花黑麦草 0高粱 10大豆 0大婆婆纳 0甜菜 0苘麻 0小麦 0荞麦蔓 0野燕麦 3稗 4稻 0异形莎草 0
表B 化合物芽前大麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0帖草 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 0 - 0 0 5 0 3 7 5 6 0 0 4 6 0 0 0 0繁缕 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0玉米 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 0 0 4 7 3 0 2 2 2 4 0 0 0 2 0 2 0 0旱雀麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0沼生异蕊花 - - - - - - - - - - - - - - - - - -大狗尾草 0 0 2 4 3 3 2 4 4 3 0 0 0 2 0 2 0 0藜 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0高粱 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0大豆 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 - 0 0 0 - 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0甜菜 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0小麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0荞麦蔓 0 0 0 0 - 0 - - - 0 0 - 0 0 0 0 0 0野燕麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0稗 - - - - - - - - - - - - - - - - - -稻 - - - - - - - - - - - - - - - - - -异形莎草 - - - - - - - - - - - - - - - - - -
表B 化合物反应率(16 g/ha) 71 72 73 76 78 113 114芽后大麦 6 10 0 8 0 5 9帖草 0 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 7 8 0 9 0 3 8繁缕 0 0 0 0 0 0 0玉米 3 10 0 10 2 10 10棉花 0 0 0 0 0 0 0马唐 10 4 7 10 2 8 10旱雀麦 0 3 0 0 0 0 9沼生异蕊花 0 0 0 0 0 0 0大狗尾草 10 10 4 10 2 7 10藜 0 0 0 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 0 0 0 0 8高粱 10 10 10 10 10 4 10大豆 0 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 0 0 0 0 0 0 0甜菜 0 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0 0小麦 10 10 0 5 0 3 9荞麦蔓 0 0 0 0 0 0 0野燕麦 0 4 0 0 0 0 8稗 10 10 10 7 3 0 10稻 6 10 0 2 0 2 9异形莎草 0 0 0 0 0 0 0
表B 化合物反应率(16g/ha) 6 10 19 22 23 24 28 41 42 43 46 47芽前大麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0帖草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 0 0 - 3 0 2 4 0 0 2 0 0繁缕 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0玉米 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 0 5 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0旱雀麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0沼生异蕊花 - - - - - - - - - - - -大狗尾草 0 0 0 0 3 2 2 0 0 0 0 0藜 0 0 0 0 0 - 0 0 0 0 0 -裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0高梁 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0大豆 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 - 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0甜菜 0 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0小麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0荞麦蔓 0 0 - 0 7 - 0 0 0 - 0 0野燕麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0稗 - - - - - - - - - - - -稻 - - - - - - - - - - - -异形莎草 - - - - - - - - - - - -
表B 化合物反应率(8 g/ha) 95 96 98 99 101 103芽后大麦 0 2 0 4 0 0帖草 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 0 8 9 8 0 0繁缕 0 0 0 0 0 0玉米 2 0 9 10 2 0棉花 0 0 0 0 0 0马唐 5 5 10 9 2 0旱雀麦 0 0 0 0 0 0沼生异蕊花 0 0 0 0 0 0大狗尾草 6 5 7 10 3 2藜 0 0 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 2 0 0 0 0高粱 10 10 10 10 6 4大豆 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 0 0 0 0 0 0甜菜 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0小麦 0 0 2 6 0 0荞麦蔓 0 0 0 0 0 0野燕麦 0 0 0 0 0 0稗 5 5 10 10 10 0稻 0 0 6 9 0 0异形莎草 0 0 0 0 0 0
表B 化合物反应率(8 g/ha) 19 22 23 24 28 41 42 43 46 47芽前大麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0帖草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0繁缕 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0玉米 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 0 0 0 0 4 0 0 0 0 0旱雀麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0沼生异蕊花 - - - - - - - - - -大狗尾草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0藜 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0高粱 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0大豆 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 0 0 - 0 0 0 0 0 0 0甜菜 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0小麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0荞麦蔓 0 - 7 0 0 0 0 - - 0野燕麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0稗 - - - - - - - - - -稻 - - - - - - - - - -异形莎草 - - - - - - - - - -
表B 化合物反应率(4 g/ha) 63 78 113 114芽后大麦 0 0 4 5帖草 0 0 0 0鼠尾看麦娘 2 0 2 8繁缕 0 0 0 0玉米 3 0 4 10棉花 0 0 0 0马唐 8 0 6 9旱雀麦 0 0 0 3沼生异蕊花 0 0 0 0大狗尾草 8 0 5 10藜 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0油菜 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 0 3高粱 10 2 3 10大豆 0 0 0 0大婆婆纳 0 0 0 0甜菜 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0小麦 4 0 0 7荞麦蔓 0 0 0 0野燕麦 0 0 0 3稗 9 0 0 10稻 2 0 2 0异形莎草 0 0 0 0
表B 化合物反应率(2g/ha) 69 79 85 86 87 88 91 92 94 95 96 98 99 101芽后大麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0帖草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0鼠尾看麦娘 5 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 3 0繁缕 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0玉米 3 1 0 0 0 4 1 3 0 2 0 4 2 1棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 3 2 3 0 4 3 2 3 1 0 0 3 7 0旱雀麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0沼生异蕊花 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0大狗尾草 4 2 5 2 3 4 4 4 0 2 0 2 5 0藜 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0裂叶牵牛 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0反枝苋 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0多花黑麦草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0高梁 3 2 3 2 10 2 9 3 2 4 3 4 9 3大豆 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0大婆婆纳 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0甜菜 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0苘麻 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0小麦 0 0 0 0 2 0 0 2 0 0 0 0 4 0荞麦蔓 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0野燕麦 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0稗 2 0 1 5 10 8 10 2 0 0 0 3 1 0稻 0 0 2 0 9 0 0 0 0 0 0 1 3 0异形莎草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表B 化合物反应率(1 g/ha) 63 114芽后大麦 0 0帖草 0 0鼠尾看麦娘 0 2繁缕 0 0玉米 0 5棉花 0 0马唐 2 2旱雀麦 0 0沼生异蕊花 0 0大狗尾草 2 4藜 0 0裂叶牵牛 0 0反枝苋 0 0油菜 0 0多花黑麦草 0 0高粱 3 5大豆 0 0大婆婆纳 0 0甜菜 0 0苘麻 0 0小麦 0 2荞麦蔓 0 0野燕麦 0 0稗 2 9稻 0 0异形莎草 0 0
实验C紫苜蓿(Medicago sativa)，早熟禾(Poa annua)，狗牙根(Cynodon dactylon)，阔叶臂形草(Brachiaria plantaginea)，毛花雀稗(Paspalum dilatatum)，牛筋草(Eleusine indica)，大黍(Panicum maximum)，罗氏草(Rottboellia exaltata)，阿刺伯高粱(Sorghum halepense)，马唐(Digitaria sanguinalis)，草地早熟禾(Poa pratensis)，花生(Arachis hypogaea)，豆(Pueraria javanica)，多洼牵牛(Ipomoea lacunosa)，香附子(Cyperus rotundus)，马齿苋(Portulaca oleracea)，豚草(Ambrosia elatior)，棘蒺藜草(Cenchrus echinatus)，止血马唐(Digitaria ischaemum)，得克萨斯稷(Panicum Texas)，和铁荸荠(Cyperus esculentus)的种子，块茎，或植物的几部分被种植在含有温室种植培养基的温室培养罐中。各种植物被培养在各自分开的罐中或单独的区域。芽前使用在种植种子或植物部分同一天进行。芽后使用在植物的二到四叶期(3到20cm)进行。将受试化合物在无植物毒素的溶剂中溶解并在植物的芽前或芽后使用。未处理的对照植物和处理过植物放在温室内。观察鉴定使用除草剂后13到21天的损伤。总结在表C中的植物反应率的范围为0到10，其中0为无损伤而10表示完全控制。一划(-)表示无实验结果。
表C 化合物反应率(250 g/ha) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 14 15芽后紫苜蓿 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0早熟禾 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0狗牙根 5 10 10 10 4 10 10 9 9 10 10 10阔叶臂形草 0 10 1 10 2 10 10 2 2 10 10 2毛花雀稗 0 9 9 4 0 9 5 0 0 0 2 0牛筋草 0 10 9 10 5 10 10 9 0 10 10 0大黍 0 10 10 10 7 10 10 10 3 10 10 7罗氏草 0 10 9 10 10 10 10 10 8 10 10 10阿刺伯高粱 0 10 10 10 10 10 10 10 6 10 10 10马唐 0 10 9 10 4 10 7 8 3 8 10 5豆 8 0 0 0 3 5 0 0 0 0 0 3花生 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0多洼牵牛 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0香附子 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马齿苋 0 0 0 0 10 10 0 0 0 0 0 0豚草 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0棘蒺藜草 10 9 10 9 5 10 10 10 9 10 10 10止血马唐 0 10 0 7 0 8 3 7 0 0 2 7得克萨斯稷 0 10 9 10 0 10 10 5 0 7 10 4铁荸荠 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表C 化合物反应率(250 g/ha) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 14 15芽前紫苜蓿 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0早熟禾 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0狗牙根 7 10 10 9 9 0 10 10 9 10 10 0阔叶臂形草 0 9 0 7 0 0 10 8 0 9 10 0毛花雀稗 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0牛筋草 0 9 9 10 10 9 9 9 8 9 10 0大黍 0 9 0 7 0 0 9 6 0 9 2 0罗氏草 0 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0阿刺伯高粱 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 0 0 0 6 0 0 0 3 0 3 0 0豆 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0花生 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0多洼牵牛 2 0 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0香附子 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马齿苋 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0豚草 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 0 0棘蒺藜草 2 0 0 0 2 0 0 0 0 0 0 8止血马唐 0 10 0 3 0 0 2 9 0 8 0 0得克萨斯稷 0 3 0 0 0 0 2 0 0 7 0 0铁荸荠 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表C 化合物反应率(125g/ha) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 14 15芽后紫苜蓿 0 0 0 0 0 0 2 0 0 0 0 0早熟禾 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0狗牙根 0 10 9 10 7 10 10 0 3 8 10 10阔叶臂形草 0 10 5 10 0 10 10 9 0 10 10 0毛花雀稗 0 7 1 2 0 3 4 0 0 3 2 0牛筋草 0 9 10 9 2 9 10 5 0 9 10 0大黍 0 10 9 9 4 10 9 10 9 9 10 4罗氏草 0 10 9 10 10 10 10 10 10 10 10 7阿刺伯高粱 0 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10 10马唐 0 10 7 9 2 9 10 0 3 6 9 5豆 5 0 0 0 0 0 0 0 2 5 0 0花生 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0多洼牵牛 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0香附子 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马齿苋 0 0 0 0 0 10 10 10 0 0 0 0豚草 0 0 0 0 0 10 0 0 0 0 0 0棘蒺藜草 0 9 9 10 5 10 10 5 9 10 10 10止血马唐 0 2 1 6 0 5 10 0 0 2 5 0得克萨斯稷 0 8 7 10 0 0 10 2 0 9 10 0铁荸荠 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表C 化合物反应率(125g/ha) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 14 15芽前紫苜蓿 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0早熟禾 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0狗牙根 7 9 0 9 9 0 8 9 0 9 9 8阔叶臂形草 0 8 0 0 0 0 2 2 0 7 7 0毛花雀稗 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0牛筋草 0 8 0 9 0 0 9 2 0 9 10 0大黍 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 1 0罗氏草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0阿刺伯高粱 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0豆 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0花生 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0多洼牵牛 0 0 0 0 0 0 0 0 0 2 0 0香附子 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马齿苋 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0豚草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0棘蒺藜草 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 5 0止血马唐 0 0 0 0 0 0 0 9 0 0 0 0得克萨斯稷 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0铁荸荠 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
表C 化合物 表C 化合物反应率(64g/ha) 10 反应率(32g/ha) 10芽后 芽后紫苜蓿 0 紫苜蓿 0早熟禾 0 早熟禾 0狗牙根 9 狗牙根 9阔叶臂形草 0 阔叶臂形草 1毛花雀稗 0 毛花雀稗 0牛筋草 0 牛筋草 0大黍 2 大黍 2罗氏草 9 罗氏草 8阿刺伯高粱 5 阿刺伯高粱 5草地早熟禾 0 草地早熟禾 0马唐 0 马唐 0花生 0 花生 0多洼牵牛 0 多洼牵牛 0香附子 0 香附子 0马齿苋 0 马齿苋 0豚草 0 豚草 0止血马唐 0 止血马唐 0得克萨斯稷 0 得克萨斯稷 0铁荸荠 0 铁荸荠 0
实验D塑料罐被部分地装入淤泥质土壤。然后将土壤用水淹没，将稻(Oryzasativa)出芽的种子和1.5叶移植株植入上述土壤中。将稗(Echinochloacrus-galli)的种子种植在湿透的土壤中，生长到1叶，2叶和3叶时进行实验，实验中所有情况下水面都被升到土壤表面以上2cm。化学处理剂被配制在无植物毒素的溶剂中并直接在水田中使用。被处理的植物和对照植物在温室中培养大约21天，然后将所有种类植物与对照植物比较并观察鉴定。总结在表D中的植物反应率的范围是0到10，其中0表示无效而10表示完全抑制。一划(一)表示无实验结果。
表D 化合物反应率(64g/ha) 63 64 70 71 72 73 78 101 104水田1叶稗 - - - - - - - - -2叶稗 10 10 10 10 10 10 0 10 03叶稗 10 10 10 10 10 7 0 10 0种子 9 9 10 6 9 4 0 2 0稻 9 6 9 9 10 1 0 1 0
表D 化合物反应率(32g/ha) 63 64 70 71 72 73 78 91 101 104水田1叶稗 - - - - - - - - - -2叶稗 10 10 10 10 10 10 0 10 9 03叶稗 10 4 10 10 10 4 0 10 10 0种子 2 5 4 4 9 2 0 10 0 0稻 3 1 8 5 10 1 0 9 0 0
表D 化合物反应率(16g/ha) 63 64 70 71 72 73 78 91 101水田1叶稗 - - - - - - - - -2叶稗 9 9 10 10 10 10 0 10 93叶稗 2 2 10 10 10 10 0 10 2种子 1 4 2 2 4 1 0 10 0稻 0 0 2 1 9 1 0 9 0
表D 化合物
水田2叶稗 4 10 7 3 9 0 1 0 9 3 7 4 5 7 9 10 93叶稗 8 4 9 7 8 0 0 0 2 4 4 4 0 3 0 9 2种子 0 0 0 0 1 0 1 0 0 1 1 0 3 1 1 3 1稻 0 0 0 0 1 0 1 0 0 0 1 0 0 1 1 1 2反应率(2g/ha) 91水田2叶稗 23叶稗 0种子 1稻 1
实验E将塑料罐部分充满淤泥质土壤。然后用水浸透土壤。2.0到2.5叶期的稻(Oryza sativa)苗，选自稗(Echinochloa crusgalli)，沼生异蕊花(Heteranthera limosa)，异型莎草(Cyperus difformis)中的种子，和选自木贼状荸荠(Eleocharis spp)的块茎被种在这种土壤中。种植后，水面被升至土壤表面以上3cm并整个实验过程保持这个水平。化学处理剂配制在无植物毒素的溶剂中并直接施用于水田的水中。受处理的植物和对照植物在温室中保持大约21天，然后将所有植物与对照植物比较并且观察鉴定，总结在表E中的植物的反应率的范围在0到10，其中0表示无效而10表示完全抑制。一划(-)表示无实验结果。
表E 化合物 表E 化合物反应率(32g/ha) 10 反应率(4g/ha) 10水田 水田稗 10 稗 4沼生异蕊花 0 沼生异蕊花 0稻 2 稻 0异型莎草 0 异型莎草 0木贼状荸荠 0 木贼状荸荠 0
反应率(16g/ha) 10 反应率(2g/ha) 10水田 水田稗 10 稗 1沼生异蕊花 0 沼生异蕊花 0稻 2 稻 0异型莎草 0 异型莎草 0木贼状荸荠 0 木贼状荸荠 0
反应率(8g/ha) 10水田稗 7沼生异蕊花 0稻 1异型莎草 0木贼状荸荠 0
实验F将稗(Echinochloa crus-galli)，龙葵(Solanum ptycanthumdunal)，苍耳(Xanthium pensylvanicum)，豚草(Ambrosia elatior)，玉米(Zea mays)，棉花(Gossypium hirsutam)，马唐(Digitaria spp.)，秋稷(Panicum dichotomiflorum)，大狗尾草(Setaria faberii)狗尾草(Setaria viridis)，曼陀罗(Datura stramonium)，阿剌伯高粱(Sorghum halepense)，牵牛(Ipomoea spp.)，阔叶臂形草(Brachiaria platyphlla)，大豆(Glycine max)，苘麻(Abutilon theophrasti)，稷(Pancium miliaceum)的种子和香附子(Cyperus rotundus)，的块茎种植在淤泥质土壤中。这些作物和杂草在温室中生长到其高度为二到十八厘米(一到四叶期)，然后用溶解在无植物毒素溶剂中的实验化合物作芽后处理。这些芽后处理过的罐放在温室中并按温室程序保存。
将处理过的植物和未处理的对照植物在温室保存大约21天，然后将它们比较并观察鉴定。总结在表F中的植物反应率的范围为0到10，其中0表示无效而10表示完全抑制。一划(-)表示无实验结果。
表F表F 化合物 反应率(125g/ha) 32 38 56 64 86 103反应率(250g/ha) 32 56 芽后芽后 稗 10 10 10 2 10 7稗 10 10 玉米 2 3 2 6 4 0玉米 3 4 棉花 0 0 0 0 0 0棉花 0 0 马唐 10 10 10 10 10 10马唐 10 10 秋稷 9 10 7 9 10 7秋稷 10 9 大狗尾草 10 10 10 10 10 10大狗尾草 10 10 狗尾草 10 10 10 10 10 7狗尾草 10 10 阿刺伯高粱 10 10 10 10 10 10阿刺伯高粱 10 10 阔叶臂形草 - - - - 10 10大豆 1 1 大豆 1 2 - 2 0 0稷 10 10 稷 10 7 10 10 10 6
表F 化合物反应率(62g/ha) 32 38 42 43 46 56 64 86 103芽后稗 10 10 - 10 10 9 1 10 0玉米 1 2 9 5 9 0 1 1 0棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 10 10 7 10 9 10 7 10 7秋稷 8 10 9 10 10 6 6 10 2大狗尾草 9 10 10 10 10 9 10 10 9狗尾草 9 10 10 10 10 10 10 10 6阿刺伯高粱 10 10 10 10 10 10 10 10 6香附子 - - 0 0 0 - - - -阔叶臂形草 - - 10 10 10 - - 10 8大豆 0 1 0 1 1 0 2 0 0稷 8 9 - 10 10 8 10 10 4
表F 化合物反应率(31g/ha) 10 32 38 42 43 46 56 64 71 86 103芽后稗 10 8 9 - 10 10 8 1 10 10 0龙葵 0 - - - - - - - - - -苍耳 0 - - - - - - - - - -豚草 0 - - - - - - - - - -玉米 10 0 1 8 5 4 0 0 4 1 0棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 9 8 9 7 10 8 9 5 10 10 5秋稷 - 5 8 9 8 10 4 2 10 10 1大狗尾草 9 7 10 9 10 10 4 6 10 10 8狗尾草 - 7 10 10 10 10 5 9 10 9 6曼陀罗 0 - - - - - - - - - -阿刺伯高粱 10 6 10 10 10 10 7 7 10 10 6牵牛 0 - - - - - - - - - -香附子 0 - - 0 0 0 - - - - -阔叶臂形草 - - - 10 10 10 - - - 10 4大豆 0 0 0 0 1 1 0 2 2 0 0苘麻 0 - - - - - - - - - -稷 - 4 8 - 10 10 6 10 10 10 1
表F 化合物反应率(16g/ha) 10 32 38 42 43 46 56 64 71 86 103芽后稗 10 5 8 - 9 10 5 0 10 10 0龙葵 0 - - - - - - - - - -苍耳 0 - - - - - - - - - -豚草 0 - - - - - - - - - -玉米 10 0 0 1 3 0 0 0 3 1 0棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 8 6 7 7 8 8 6 5 9 6 0秋稷 - 3 6 9 8 10 2 2 10 9 0大狗尾草 9 5 9 9 10 10 2 2 10 9 6狗尾草 - 5 9 9 10 10 3 6 10 8 4曼陀罗 0 - - - - - - - - - -阿刺伯高粱 10 4 7 10 10 10 4 6 10 10 2牵牛 0 - - - - - - - - - -香附子 0 - - 0 0 0 - - - - -阔叶臂形草 - - - 10 10 9 - - - 10 0大豆 0 0 0 0 0 1 0 2 1 0 0苘麻 0 - - - - - - - - - -稷 - 1 4 - 8 8 2 6 10 10 0
表F 化合物反应率(8g/ha) 10 38 42 43 46 64 71 86 103芽后稗 10 4 - 5 6 0 10 10 0龙葵 0 - - - - - - - -苍耳 0 - - - - - - - -豚草 0 - - - - - - - -玉米 10 0 1 0 0 0 1 - 0棉花 0 0 0 0 0 0 0 0 0马唐 6 5 6 6 6 0 9 1 0秋稷 - 3 9 5 10 0 9 5 0大狗尾草 8 4 8 9 10 0 10 8 1狗尾草 - 5 8 8 10 0 10 8 1曼陀罗 0 - - - - - - - -阿刺伯高粱 10 4 9 9 7 0 9 9 0牵牛 0 - - - - - - - -香附子 0 - 0 0 0 - - - -阔叶臂形草 - - 10 10 9 - - 9 0大豆 0 0 0 0 1 0 - 0 0苘麻 0 - - - - - - - -稷 - 2 - 6 6 0 8 7 0
表F 化合物 表F 化合物反应率(4g/ha) 10 42 43 46 71 反应率(2g/ha) 10 71芽后 芽后稗 9 - 2 1 7 稗 0 4龙葵 0 - - - - 龙葵 0 -苍耳 0 - - - - 苍耳 0 -豚草 0 - - - - 豚草 0 -玉米 7 0 0 0 0 玉米 0 0棉花 0 0 0 0 0 棉花 0 0马唐 4 2 1 0 6 马唐 1 3秋稷 - 2 1 7 6 秋稷 - 2大狗尾草 6 5 2 4 6 大狗尾草 0 4狗尾草 - 0 5 4 7 狗尾草 - 4曼陀罗 0 - - - - 曼陀罗 0 -阿刺伯高粱 8 1 4 0 5 阿刺伯高粱 0 2牵牛 0 - - - - 牵牛 0 -香附子 0 0 0 0 - 香附子 0 -阔叶臂形草 - 3 5 - - 大豆 0 0大豆 0 0 0 0 0 苘麻 0 -苘麻 0 - - - - 稷 - 1稷 - - 2 1 3
实验G将本实验鉴定的化合物用无植物毒素的溶剂配制然后使用到植物幼芽出土前的土壤中(芽前使用)和施用到处于一到四叶期的植物中(芽后使用)。沙质土壤用于芽前实验而沙质土壤和温室罐用混合土的60∶40的比例混合物用于芽后实验。对于芽前实验，实验化合物在下种后大约一天内使用。对芽后实验来说，要调整这些作物和杂草的种植使其产生适合的大小。所有植物都用温室常规技术来培育。作物和杂草的种类包括冬大麦(Hordeum vulgare cv.‘Igri’)，鼠尾看麦娘(Alopecurus myosuroides)，草(Stellaria media)，旱雀麦(Bromus tectorum)，田堇菜(Viola arvensis)，猪殃殃(Galium aparine)，狗尾草(Setaria viridis)，地肤(Kochia scoparia)，藜(Chenopodium album)，大婆婆纳(Veronica persica)，油菜(Brassica napus cv.‘Jet Neuf’)，多花黑麦草(Lolium multiflorum)，甜菜(Beta vuLgaris cv.‘USI’)，向阳葵(Helianthus annuus cv.‘Russian Giant’)，春小麦(Triticum aestivum cv.ERA)，冬小麦(Triticum aestivum cv.Talent)，荠麦蔓(Polygonum convolvulus)，白荠(Sinayis arvensis)，野燕麦(Avena fatua)，和野生萝卜(Raphanus raphanistrum)。鼠尾看麦娘，猪殃殃和野燕麦在两个生长期被处理。第一期(1)为植物有二到三叶时。第二期为植物大约有四叶或分蘖的初期。处理后植物和未处理的对照植物在温室中培养大约21到28天后将所有被处理的植物与未处理的对照植物比较并观察鉴定。植物反应率总结在表G中，其范围为0到10，其中0表示无效而10表示完全抑制，一划(-)表示无实验结果。
表G 化合物 表G 化合物反应率(500g/ha) 11 26 反应率(500g/ha) 11 22 26芽后 芽前鼠尾看麦娘(1) 2 3 鼠尾看麦娘(1) 0 10 0鼠尾看麦娘(2) 3 2 鼠尾看麦娘(2) 0 10 0金沙草 0 0 金沙草 0 0 0旱雀麦 8 0 旱雀麦 0 7 0田堇菜 0 0 田堇菜 0 - 0猪殃殃(1) 0 0 猪殃殃(1) 0 0 0猪殃殃(2) 0 0 猪殃殃(2) 0 0 0狗尾草 10 8 狗尾草 0 10 0地肤 0 0 地肤 0 0 0藜 - - 藜 - 3 0大婆婆纳 0 0 大婆婆纳 0 0 0油菜 0 0 油菜 0 0 0多花黑麦草 2 0 多花黑麦草 0 10 0甜菜 0 0 甜菜 0 5 0向日葵 0 0 向日葵 0 0 0春小麦 10 9 春小麦 0 9 0冬小麦 10 8 冬小麦 0 10 0荞麦蔓 0 0 荞麦蔓 0 0 0白芥 0 0 白芥 0 0 0野燕麦(1) 10 10 野燕麦(1) 0 7 0野燕麦(2) 10 10 野燕麦(2) 0 8 0野生罗卜 0 - 野生罗卜 0 3 0冬大麦 10 10 冬大麦 0 9 0
表G 化合物 表G 化合物反应率(250g/ha) 10 11 26 反应率(250g/ha) 10 11 15 22 26芽后 芽前鼠尾看麦娘(1) 10 3 0 鼠尾看麦娘(1) 10 0 0 10 0鼠尾看麦娘(2) 10 3 0 鼠尾看麦娘(2) 10 0 0 10 0金沙草 0 0 0 金沙草 0 0 0 0 0旱雀麦 10 4 0 旱雀麦 6 0 0 3 0田堇菜 0 0 0 田堇菜 0 0 - - 0猪殃殃(1) 0 0 0 猪殃殃(1) 0 0 0 0 0猪殃殃(2) 0 0 0 猪殃殃(2) 0 0 0 0 0狗尾草 10 10 3 狗尾草 10 0 - 10 0地肤 0 0 0 地肤 0 0 0 0 0藜 0 0 - 藜 0 - 0 0 0大婆婆纳 0 0 0 大婆婆纳 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 油菜 0 0 0 0 0多花黑麦草 10 2 0 多花黑麦草 6 0 0 10 0甜菜 0 0 0 甜菜 0 0 0 2 0向日葵 0 0 0 向日葵 0 0 0 0 0春小麦 10 8 5 春小麦 3 0 0 7 0冬小麦 10 8 4 冬小麦 3 0 0 7 0荞麦蔓 0 0 0 荞麦蔓 0 0 0 0 0白芥 0 0 0 白芥 0 0 0 0 0野燕麦(1) 10 10 10 野燕麦(1) 3 0 0 3 0野燕麦(2) 10 10 10 野燕麦(2) 4 0 0 4 0野生罗卜 0 0 - 野生罗卜 0 0 0 0 0冬大麦 10 9 7 冬大麦 3 0 0 6 0
表G 化合物 表G 化合物反应率(125g/ha) 10 11 26 反应率(125g/ha) 10 11 15 22 26芽后 芽前鼠尾看麦娘(1) 10 0 0 鼠尾看麦娘(1) 7 0 0 9 0鼠尾看麦娘(2) 10 0 0 鼠尾看麦娘(2) 7 0 0 8 0金沙草 0 0 0 金沙草 0 0 0 0 0旱雀麦 10 2 0 旱雀麦 3 0 0 0 0田堇菜 0 0 0 田堇菜 0 0 - - 0猪殃殃(1) 0 0 0 猪殃殃(1) 0 0 0 0 0猪殃殃(2) 0 0 0 猪殃殃(2) 0 0 0 0 0狗尾草 10 10 0 狗尾草 10 0 - 10 0地肤 0 0 0 地肤 0 0 0 0 0藜 0 0 - 藜 0 - 0 0 0大婆婆纳 0 0 0 大婆婆纳 0 0 0 0 0油菜 0 0 0 油菜 0 0 0 0 0多花黑麦草 10 0 0 多花黑麦草 4 0 0 6 0甜菜 0 0 0 甜菜 0 0 0 0 0向日葵 0 0 0 向日葵 0 0 0 0 0春小麦 10 5 2 春小麦 0 0 0 5 0冬小麦 10 6 2 冬小麦 0 0 0 5 0荞麦蔓 0 0 0 荞麦蔓 0 0 0 0 0白芥 0 0 0 白芥 0 0 0 0 0野燕麦(1) 10 7 8 野燕麦(1) 0 0 0 2 0野燕麦(2) 10 8 9 野燕麦(2) 2 0 0 2 0野生罗卜 0 0 - 野生罗卜 0 0 0 0 0冬大麦 10 6 3 冬大麦 0 0 0 2 0
表G 化合物 表G 化合物反应率(64g/ha) 10 11 15 22 26 反应率(64g/ha) 10 11 15 22芽后 芽前鼠尾看麦娘(1) 10 0 8 8 0 鼠尾看麦娘(1) 2 0 0 7鼠尾看麦娘(2) 10 0 7 7 0 鼠尾看麦娘(2) 2 0 0 6金沙草 0 0 0 0 0 金沙草 0 0 0 0旱雀麦 10 0 7 10 0 旱雀麦 0 0 0 0田堇菜 0 0 0 0 0 田堇菜 0 0 - -猪殃殃(1) 0 0 0 0 0 猪殃殃(1) 0 0 0 0猪殃殃(2) 0 0 0 0 0 猪殃殃(2) 0 0 0 0狗尾草 10 9 10 10 0 狗尾草 5 0 - 6地肤 0 0 0 0 0 地肤 0 0 0 0藜 0 0 0 0 - 藜 0 - 0 0大婆婆纳 0 0 0 0 0 大婆婆纳 0 0 0 0油菜 0 0 0 0 0 油菜 0 0 0 0多花黑麦草 10 0 4 10 0 多花黑麦草 2 0 0 3甜菜 0 0 0 0 0 甜菜 0 0 0 0向日葵 0 0 0 0 0 向日葵 0 0 0 0春小麦 10 2 10 10 0 春小麦 0 0 0 2冬小麦 10 3 10 10 0 冬小麦 0 0 0 2荞麦蔓 0 0 0 0 0 荞麦蔓 0 0 0 0白芥 0 0 0 0 0 白芥 0 0 0 0野燕麦(1) 10 3 6 10 5 野燕麦(1) 0 0 0 0野燕麦(2) 10 4 6 10 4 野燕麦(2) 0 0 0 0野生罗卜 0 0 0 0 - 野生罗卜 0 0 0 0冬大麦 10 2 10 10 0 冬大麦 0 0 0 0
表G 化合物 表G 化合物反应率(32g/ha) 10 11 15 22 反应率(32g/ha) 10 15 22芽后 芽前鼠尾看麦娘(1) 10 0 6 4 鼠尾看麦娘(1) 0 0 3鼠尾看麦娘(2) 10 0 5 3 鼠尾看麦娘(2) 0 0 3金沙草 0 0 0 0 金沙草 0 0 0旱雀麦 10 0 5 10 旱雀麦 0 0 0田堇菜 0 0 0 0 田堇菜 0 - -猪殃殃(1) 0 0 0 0 猪殃殃(1) 0 0 0猪殃殃(2) 0 0 0 0 猪殃殃(2) 0 0 0狗尾草 10 4 10 10 狗尾草 2 - 2地肤 0 0 0 0 地肤 0 0 0藜 0 0 0 0 藜 0 0 0大婆婆纳 1 0 0 0 0 大婆婆纳 1 0 0 0油菜 0 0 0 0 油菜 0 0 0多花黑麦草 9 0 2 8 多花黑麦草 0 0 0甜菜 0 0 0 0 甜菜 0 0 0向日葵 0 0 0 0 向日葵 0 0 0春小麦 10 0 8 10 春小麦 0 0 0冬小麦 10 0 9 10 冬小麦 0 0 0荞麦蔓 0 0 0 0 荞麦蔓 0 0 0白芥 0 0 0 0 白芥 0 0 0野燕麦(1) 10 0 4 9 野燕麦(1) 0 0 0野燕麦(2) 10 0 4 8 野燕麦(2) 0 0 0野生罗卜 0 - 0 0 野生罗卜 0 0 0冬大麦 10 0 10 10 冬大麦 0 0 0
表G 化合物 表G 化合物反应率(16g/ha) 10 15 22 反应率(16g/ha) 10 22芽后 芽前鼠尾看麦娘(1) 8 3 2 鼠尾看麦娘(1) 0 0鼠尾看麦娘(2) 9 3 0 鼠尾看麦娘(2) 0 0金沙草 0 0 0 金沙草 0 0旱雀麦 10 3 10 旱雀麦 0 0田堇菜 0 0 0 田堇菜 0 -猪殃殃(1) 0 0 0 猪殃殃(1) 0 0猪殃殃(2) 0 0 0 猪殃殃(2) 0 0狗尾草 10 7 10 狗尾草 0 0地肤 0 0 0 地肤 0 0藜 0 0 0 藜 0 0大婆婆纳 0 0 0 大婆婆纳 0 0油菜 0 0 0 油菜 0 0多花黑麦草 5 0 4 多花黑麦草 0 0甜菜 0 0 0 甜菜 0 0向日葵 0 0 0 向日葵 0 0春小麦 10 6 10 春小麦 0 0冬小麦 10 6 10 冬小麦 0 0荞麦蔓 0 0 0 荞麦蔓 0 0白芥 0 0 0 白芥 0 0野燕麦(1) 10 2 7 野燕麦(1) 0 0野燕麦(2) 9 2 6 野燕麦(2) 0 0野生罗卜 0 0 0 野生罗卜 0 0冬大麦 10 7 10 冬大麦 0 0
表G 化合物 表G 化合物反应率(8g/ha) 10 15 22 反应率(8g/ha) 10芽后 芽前鼠尾看麦娘(1) 5 0 0 鼠尾看麦娘(1) 0鼠尾看麦娘(2) 5 0 0 鼠尾看麦娘(2) 0金沙草 0 0 0 金沙草 0旱雀麦 6 0 8 旱雀麦 0田堇菜 0 0 0 田堇菜 0猪殃殃(1) 0 0 0 猪殃殃(1) 0猪殃殃(2) 0 0 0 猪殃殃(2) 0狗尾草 8 2 6 狗尾草 0地肤 0 0 0 地肤 0藜 0 0 0 藜 0大婆婆纳 0 0 0 大婆婆纳 0油菜 0 0 0 油菜 0多花黑麦草 2 0 2 多花黑麦草 0甜菜 0 0 0 甜菜 0向日葵 0 0 0 向日葵 0春小麦 7 3 9 春小麦 0冬小麦 8 2 8 冬小麦 0荞麦蔓 0 0 0 荞麦蔓 0白芥 0 0 0 白芥 0野燕麦(1) 5 0 3 野燕麦(1) 0野燕麦(2) 5 0 3 野燕麦(2) 0野生罗卜 0 0 0 野生罗卜 0冬大麦 8 4 9 冬大麦 0
表G 化合物 表G 化合物反应率(4g/ha) 10 15 反应率(4g/ha) 10芽后 芽前鼠尾看麦娘(1) 2 0 鼠尾看麦娘(1) 0鼠尾看麦娘(2) 2 0 鼠尾看麦娘(2) 0金沙草 0 0 金沙草 0旱雀麦 2 0 旱雀麦 0田堇菜 0 0 田堇菜 0猪殃殃(1) 0 0 猪殃殃(1) 0猪殃殃(2) 0 0 猪殃殃(2) 0狗尾草 3 0 狗尾草 0地肤 0 0 地肤 0藜 0 0 藜 0大婆婆纳 0 0 大婆婆纳 0油菜 0 0 油菜 0多花黑麦草 0 0 多花黑麦草 0甜菜 0 0 甜菜 0向日葵 0 0 向日葵 0春小麦 2 0 春小麦 0冬小麦 3 0 冬小麦 0荞麦蔓 0 0 荞麦蔓 0白芥 0 0 白芥 0野燕麦(1) 2 0 野燕麦(1) 0野燕麦(2) 2 0 野燕麦(2) 0野生罗卜 0 0 野生罗卜 0冬大麦 2 2 冬大麦 0
权利要求
1.式I化合物
R1为H或C1-C4烷基；R2为H；卤素；由最多为3个的卤原子取代的C1-C4烷基，C1-C3烷氧基；C1-C4卤代烷氧基；CN；CO2H；CO2(C1-C4烷基)；S(O)n(C1-C3烷基)；O-苯基；NR18R19；SO2N(CH3)2；或CH2CO2(C1-C4烷基)；R3为H；卤素，由最多为3个的卤原子取代的C1-C4烷基或C1-C3烷氧基；R4和R5各自为H；卤素；选择性地由最多为3个的卤原子取代的C1-C4烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4卤代烷氧基；CO2H；CO2(C1-C4烷基)；CN；选择性地由最多为3的卤原子或CF3取代的O-苯基；或O-苄基；R6和R7各自为H，C1-C4烷基，C1-C2硫烷基，C1-C3烷氧基，NR18R19；Cl或Br；R8为H，卤素，选择性地由最多为3的卤原子取代的C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，硝基或O-苯基；R9和R10各自为H，C1-C4烷基，CO2(C1-C3烷基)，苯基或一起为-(CH2)4-以形成六元环；R11和R12各自为H，卤素；选择性地由最多为3的卤原子取代的C1-C4烷基，S(O)n(C1-C4烷基)，S(O)n苯基或选择性地由最多为3的卤原子，CH3或OCH3取代的苯基；R15和R16各自为H，C1-C4烷基，Cl，Br或CO2(C1-C4烷基)；R17为H；C1-C4烷基；或选择性地由最多为3的卤原子，CH3或OCH3取代的苯基；R18和R19各自为H，C1-C3烷基或C1-C3链烯基；R18和R19也可共同为-(CH2CH2OCH2CH2)-或-(CH2)5-；R20为H或卤素；W为CH或N；XO，S，或NH；Y为O或S；Z为H或CH3；n为0、1或2；限制条件为(a)当R2为囟代烷氧基或由最多为3的卤原子取代的C1-C2烷基时，R2在2-或3-位；(b)当Q为Q-1而R1为H时，R2、R3或R20中至少有一个不是H；(c)当Q为Q-1而R3和R20为H时，R2不能是CF3；(d)当Q为Q-1而R2，R3或R20为CL时，剩下的取代基不能是OCH3；(e)当Q为Q-1而R3和R20为H时，R2不能是SCH3；(f)当R3为由最多为3的卤原子取代的C1-C2烷基时，R3在2-或3-位；和(g)当Q为Q-1而R2和R20为H时，R3不能是CF3。
2.权利要求1中化合物，其中R1为H或C1-C3烷基R2为H;F;Cl;Br;由最多为3的卤原子取代的C1-C2烷基;C1-C2烷氧基;C1-C2卤代烷氧基;CN;S(O)n(C1-C2烷基);CO2(C1-C2烷基);O-苯基;N(CH3)2;或SO2N(CH3)2;R3为H，F，Cl，Br，CF3或C1-C2烷氧基;R4和R5各自为H，F，Cl，Br，C1-C2烷基CO2(C1-C2烷基)或CN;R6和R7各自为H，C1-C2烷基，C1-C2烷氧基Cl或Br;R8为H，F，Cl，或硝基;R9和R10各自为H，C1-C2烷基，CO2CH3，苯基或一起为-(CH2)4-以形成6元环;R11和R12各自为H，F，Cl，CF3，或选择性地由F，Cl，CH3或OCH3取代的苯;R13为H，C1-C2烷基Cl或Br;R14为C1-C2烷基，CF3或SCH3;R15和R16各自为H，C1-C4烷基，Cl或Br;R17为C1-C4烷基，CF3或选择性地由F或Cl取代的苯基。
3.权利要求2中的化合物，其中Q为Q-1，Q-2，Q-4，Q-6，Q-8或Q-9。
4.权利要求2中的化合物，其中R1是H或CH3;R2为H，F，Cl，Br，CF3，C1-C2烷氧基，OCF3，OCH2CF3，NO2，S(O)nCH3，CO2(C1-C2烷基)，O-苯基或N(CH3)2;R3为H，F，Cl或OCH3;R4为H，F，Cl，CH3，OCH3或CO2(C1-C2烷基);R14为C1-C4烷基或CF3;
5.权利要求4中化合物，其中Q为Q-1。
6.权利要求5中的化合物选自包括(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(2，4-二氟苯基)丙酰胺，(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(3，5-二氯苯基)丙酰胺，(R)-N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]-苯氧基]丙酰胺，(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-甲基-N-苯基丙酰胺，(R)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]-N-(3，4-二氯苯基)丙酰胺，2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]-苯氧基]-N-(2-氟苯基)乙酰胺，N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]乙酰胺，(R)-N-(4-溴苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酰胺，N-(4-溴-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酰胺，和N-(4-氯-2-氟苯基)-2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]乙酰胺。
7.一种用于控制不需要植物生长的农业上适用的组合物，其中包括有效量的权利要求1-6中任何一种化合物和至少一种下列物质表面活性剂，固体或液体稀释剂。
8.一种控制不需要植物生长的方法，其中包括在要保护地区使用有效量的权利要求1-6中任何一种化合物。
9.一种控制不需要植物生长的方法，其中包括在稻和玉米作物中使用有效量的下式化合物
R1为H或C1-C4烷基;R2为H;卤素;选择性地由最多为3的卤原子取代的C1-C4烷基;C1-C3烷氧基;C1-C4卤代烷氧基;CN;NO2;CO2H;CO2(C1-C4烷基);S(O)n(C1-C3烷基);O-苯基;NR18R19;SO2N(CH3)2;或CH2CO2(C1-C4烷基);R3为H，卤素，选择性地由最多为3的卤原子取代的C1-C4烷基，或C1-C3烷氧基;R4和R5各自为H;卤素;选择性地由最多为3的卤原子取代的C1-C4烷基;C1-C4烷氧基;C1-C4卤代烷氧基;CO2H;CO2(C1-C4烷基);CN;选择性地由最多为3的卤原子或CF3取代的O-苯基;或O-苄基;R6和R7各自为，C1-C4烷基，C1-C2硫烷基，C1-C3烷氧基，NR18R19;Cl或Br;R8为H，卤素，选择性地由最多为3的卤原子取代的C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，硝基或O-苯基;R9和R10各自为H，C1-C4烷基，CO2(C1-C3烷基)，苯基或共同为-(CH2)4-形成六元环;R11和R12各自为H;卤素;选择地由最多为3的卤原子或CO2(C1-C2烷基)取代的C1-C4烷基;或选择性地由最多3个的卤原子，CH3或OCH3取代的苯基;R13为H，C1-C4烷基，Cl或Br;R14为H，选择性地由最多3个的卤原子取代的C1-C4烷基，S(O)n(C1-C4烷基)，S(O)n苄基或选择性地由最多3个的卤原子，CH3或OCH3取代的苯基;R15和R16各自为H，C1-C4烷基，Cl，Br或CO2(C1-C4烷基);R17为H;C1-C4烷基;或选择性地由最多3个的卤素，CH3或OCH3取代的苯基;R18和R19各自为H，C3-C3烷基或C1-C3链烯基;R18和R19也可共同为-(CH2CH2OCH2CH2)-或-(CH2)5-;R20为H，或卤素;W为CH或N;X为O，S，或NH;Y为O或S;Z为H或CH3;n为0、1或2;限制条件作为(a)当R2为卤代烷氧基或由最多为3的卤原子取代的C1-C2烷基时，R2在2-或3-位;(b)当Q为Q-1而R1为H时，R2，R3或R20至少有一个不是H;和(c)当R3为由最多为3的卤原子取代的C1-C2烷基时，R3在2-或3-位。
全文摘要
本发明涉及到某些除草的喹喔啉氧组合物和一种将它们用作一般除草剂或芽前或芽后选择性除草剂在作物中控制不需要的植物的方法。
文档编号C07D401/12GK1070641SQ9211044
公开日1993年4月7日 申请日期1992年8月1日 优先权日1991年8月1日
发明者M·M·法齐 申请人:纳幕尔杜邦公司
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