一种含噻吩的液晶化合物及其制备方法和应用与流程

coo-、-ooc-、-o-或-s-取代；
[0012]
r2表示-h、c
1-c
15
的烷基、c
1-c
15
的烷氧基、c
2-c
15
的烯基或c
2-c
15
的烯氧基，其中所述c
1-c
15
的烷基、c
1-c
15
的烷氧基、c
2-c
15
的烯基或c
2-c
15
的烯氧基中的一个或多个氢可任选地被氟或氯取代，且一个或多个不相邻的-ch
2-可彼此独立地被-ch＝ch-、-c≡c-、-coo-、-ooc-、-o-或-s-取代；
[0013]
a1代表单键或下列基团中的一种：
[0014][0015][0016]
a2代表单键或下列基团中的一种：
[0017][0018]
z1、z2各自独立地表示单键、-ch
2-、-ch
2-ch
2-、-(ch2)
3-、-(ch2)
4-、-ch＝ch-、-c≡c-、-coo-、-ooc-、-och
2-、-ch2o-、-cf2o-、-ocf
2-、-cf2ch
2-、-ch2cf
2-、-c2f
4-或-cf＝cf-；
[0019]
n＝0、1、2、3或4。
[0020]
优选的，上述含噻吩的液晶化合物中，r1，r2各自独立地表示h、c
1-c7的烷基或c
1-c7的烷氧基，且所述c
1-c7的烷基或c
1-c7的烷氧基中的一个或多个氢可任选地被氟或氯取代，优选被氟取代。
[0021]
优选的，上述含噻吩的液晶化合物中，a1代表单键或下列基团中的一种：
[0022][0023]
优选的，上述含噻吩的液晶化合物中，z1、z2各自独立地表示单键、-ch
2-、-ch
2-ch
2-、-(ch2)
3-、-(ch2)
4-、-coo-、-ooc-、-och
2-、-ch2o-、-cf2o-或-ocf
2-。
[0024]
作为进一步优选的技术方案，所述含噻吩的液晶化合物选自以下结构中的一种或多种：
[0025]
[0026]
[0027]
[0028]
[0029]
[0030]
[0031]
[0032]
[0033]
[0034]
[0035]
[0036]
[0037]
[0038]
[0039]
[0040]
[0041]
[0042]
[0043]
[0044]
[0045]
[0046]
[0047]
[0048]
[0049]
[0050][0051]
本发明的另一目的是提供上述含噻吩的液晶化合物的制备方法，其合成路线如下：
[0052][0053]
具体包括如下步骤：
[0054]
化合物i-1-01与化合物i-1-02，在碳酸钠以及催化剂作用下反应得到目标化合物i；
[0055]
其中，上述步骤所涉及化合物中的r1、r2、a1、a2、z1、z2、n的定义同上。
[0056]
本发明的第三目的是保护含有上述含噻吩的液晶化合物的液晶组合物。其中，上述含噻吩的液晶化合物的加入量以1-80％为宜，更优选3-50％。本领域技术人员可以预见，基于上述含噻吩的液晶化合物的加入，能够进一步提高已有惯用液晶组合物的光学各向异性，具有缩短器件的响应时间的技术效果。
[0057]
本发明的第四目的是保护上述含噻吩的液晶化合物以及含有上述含噻吩的液晶化合物的组合物在液晶显示领域的应用。优选为在液晶显示装置中的应用。所述的液晶显示装置包括但并不限于tn、ads、va、psva、ffs或ips液晶显示器。将上述含噻吩的液晶组合物应用至液晶显示装置后，具有缩短器件的响应时间的技术效果。
具体实施方式
[0058]
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
[0059]
除非另有说明，本发明中百分比为重量百分比；温度单位为摄氏度。
[0060]
实施例1：
[0061][0062]
合成路线如下：
[0063][0064]
在反应瓶中加入27.6g(0.1mol)化合物bylc-01-1(反应物)，24gbylc-01-2(反应物)100ml甲苯(溶剂)，100ml乙醇，100ml水，通氮气保护，加入1g四三苯基膦钯，12g碳酸钠，加热回流反应6小时，分液，100ml甲苯(溶剂)提取水相，水洗有机相至中性，蒸干溶剂得淡黄色固体，200ml乙醇200ml正庚烷重结晶两次得34.3gbylc-01，收率90％，气相色谱纯度99.8％。
[0065]
质谱分析碎片：382.1(分子离子峰)。
[0066]
实施例2
[0067][0068]
合成路线如下：
[0069][0070]
在反应瓶中加入35.2g(0.1mol)化合物bylc-02-1(反应物)，24gbylc-01-2,100ml甲苯(溶剂)，100ml乙醇，100ml水，通氮气保护，加入1g四三苯基膦钯，12g碳酸钠，加热回流反应6小时，分液，100ml甲苯(溶剂)提取水相，水洗有机相至中性，蒸干溶剂得淡黄色固体，200ml乙醇200ml正庚烷重结晶两次得38.9gbylc-02，收率85％，气相色谱纯度99.8％。
[0071]
质谱分析碎片：458.2(分子离子峰)。
[0072]
实施例3
[0073][0074]
合成路线如下：
[0075][0076]
在反应瓶中加入36g(0.1mol)化合物bylc-03-1(反应物)，24gbylc-01-2,100ml甲苯(溶剂)，100ml乙醇，100ml水，通氮气保护，加入1g四三苯基膦钯，12g碳酸钠，加热回流反应6小时，分液，100ml甲苯(溶剂)提取水相，水洗有机相至中性，蒸干溶剂得淡黄色固体，200ml乙醇200ml正庚烷重结晶两次得40gbylc-03，收率86％，气相色谱纯度99.8％。
[0077]
质谱分析碎片：466.2(分子离子峰)。
[0078]
实施例4
[0079][0080]
采用gc-ms对所得白色固体bylc-04进行分析，产物的m/z为368.1(m+)。
[0081]
实施例5
[0082][0083]
采用gc-ms对所得白色固体bylc-05进行分析，产物的m/z为354.1(m+)。
[0084]
实施例6
[0085][0086]
采用gc-ms对所得白色固体bylc-06进行分析，产物的m/z为408.1(m+)。
[0087]
实施例7
[0088][0089]
采用gc-ms对所得白色固体bylc-07进行分析，产物的m/z为380.1(m+)。
[0090]
实施例8
[0091][0092]
采用gc-ms对所得白色固体bylc-08进行分析，产物的m/z为412.1(m+)。
[0093]
实施例9
[0094]
[0095]
采用gc-ms对所得白色固体bylc-09进行分析，产物的m/z为396.1(m+)。
[0096]
实验例
[0097]
本实验例涉及对实施例1～9所述化合物的相关性能测定。
[0098]
按照本领域的常规检测方法，γ1的检测采用粘度计测试，
△
n的检测采用阿贝折射仪测试，
△
ε的检测采用惠普公司型号为hp-4284a的电容电抗测试仪进行测定。
[0099]
通过线性拟合得到液晶化合物的各项性能参数，其中，各性能参数的具体含义如下：
[0100]
△
n代表光学各向异性(25℃)；γ1代表旋转粘度(mpa.s，25℃)；
△
ε代表介电各向异性(25℃，1000hz)。
[0101]
将实施例1～9所制得的液晶化合物和对比例1～2液晶化合物的性能参数数据进行对比整理，检测结果如表1所示：
[0102]
表1：液晶化合物的性能检测结果
[0103]
[0104][0105]
由表1的检测结果可以明显看出，本发明提供的含噻吩的液晶化合物与传统的相似化学结构化合物相比，具有较高的光学各向异性
△
n，低的旋转粘度γ1，从而很好的改善响应时间。
[0106]
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

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