杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件的制作方法

[0001]
一个或更多个实施例涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光器件。


背景技术：

[0002]
有机发光器件是产生全色图像，并且与本领域的器件相比，还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性的自发射器件。
[0003]
有机发光器件可以包括设置在基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动，从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态转变到基态，从而产生光。


技术实现要素：

[0004]
技术问题
[0005]
提供了一种杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。
[0006]
技术方案
[0007]
根据一个方面，提供了一种由式1表示的杂环化合物：
[0008]
<式1>
[0009][0010]
<式2>
[0011][0012]
在式1和式2中，
[0013]
a
1
为c
5-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、联苯基或三联苯基，
[0014]
d
1
为由式2表示的基团，
[0015]
n1为1至4的整数，
[0016]
l
1
为单键、取代或未取代的c
5-c
60
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基，
[0017]
a1为1至5的整数，
[0018]
r
1
、r
3
、r
4
、r
5
、r
7
、r
8
和r
11
均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q
1
)(q
2
)(q
3
)、-n(q
1
)(q
2
)、-b(q
1
)(q
2
)、-c(＝o)(q
1
)、-s(＝o)
2
(q
1
)和-p(＝o)(q
1
)(q
2
)，
[0019]
r
2
和r
6
均独立地选自于取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q
1
)(q
2
)(q
3
)、-n(q
1
)(q
2
)、-b(q
1
)(q
2
)、-c(＝o)(q
1
)、-s(＝o)
2
(q
1
)和-p(＝o)(q
1
)(q
2
)，其中，r
2
和r
6
不为取代或未取代的咔唑基，
[0020]
b11为0至5的整数，
[0021]
r
w
选自于：-f、氰基和取代有至少一个-f的c
1-c
20
烷基；
[0022]
取代有从-f、氰基和取代有至少一个-f的c
1-c
20
烷基中选择的至少一者的c
6-c
60
芳
基；
[0023]
取代有从-f、氰基和取代有至少一个-f的c
1-c
20
烷基中选择的至少一者的c
1-c
60
杂芳基；以及
[0024]
均取代有从-f、氰基和取代有至少一个-f的c
1-c
20
烷基中选择的至少一者的联苯基和三联苯基，
[0025]
b12为1至5的整数，并且
[0026]
取代的c
5-c
60
碳环基、取代的c
1-c
60
杂环基、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于：
[0027]
氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基和c
1-c
60
烷氧基；
[0028]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(＝o)(q
11
)、-s(＝o)
2
(q
11
)和-p(＝o)(q
11
)(q
12
)中选择的至少一者的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基和c
1-c
60
烷氧基；
[0029]
c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
[0030]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(＝o)(q
21
)、-s(＝o)
2
(q
21
)和-p(＝o)(q
21
)(q
22
)中选择的至少一者的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
[0031]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)
2
(q
31
)和-p(＝o)(q
31
)(q
32
)，
[0032]
其中，q
1
至q
3
、q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基，并且
[0033]
*表示与相邻原子的结合位。
[0034]
根据另一方面，提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间并且包括发射层，其中，有机发光器件包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
[0035]
根据另一方面，提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间并且包括发射层，其中，
有机层包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
[0036]
公开的有益效果
[0037]
包括杂环化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率和长寿命。
附图说明
[0038]
图1至图4均是根据实施例的有机发光器件的结构的示意图。
具体实施方式
[0039]
在下文中，将更详细地描述本公开。
[0040]
根据一个方面，提供了一种由式1表示的杂环化合物。
[0041]
<式1>
[0042][0043]
<式2>
[0044][0045]
在式1中，a
1
可以为c
5-c
60
碳环基、c
1-c
60
杂环基、联苯基或三联苯基。
[0046]
如在此所使用的联苯基指两个苯基连接的二价基团。联苯基可以由下式表示。
[0047][0048]
在上式中，*和*'均表示与相邻原子的结合位。
[0049]
如在此所使用的三联苯基指三个苯基直接连接的二价基团。三联苯基可以由下式表示。
[0050][0051]
在上式中，*和*'均表示与相邻原子的结合位。
[0052]
在一个实施例中，式1中的a
1
可以选自于苯基、茚基、萘基、蒽基、芴基、菲基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、联苯基和三联苯基。
[0053]
在一个实施例中，a
1
可以选自于苯基、联苯基和三联苯基。
[0054]
在式1中，d
1
可以为由式2表示的基团。
[0055]
在式1中，n1可以为1至4的整数。n1表示d
1
的数量，其中，当n1为2或更大时，两个或更多个d
1
可以彼此相同或不同。
[0056]
在一个实施例中，n1可以为2或3。
[0057]
在一个实施例中，n1可以为2或3，并且n1个数的d
1
可以彼此相同。
[0058]
在式2中，l
1
可以为单键、取代或未取代的c
5-c
60
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基。
[0059]
在一个实施例中，l
1
可以选自于：单键、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、亚戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基；以及
[0060]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷
基、c
1-c
20
烷氧基、c
6-c
20
芳基、c
1-c
20
杂芳基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)和-s(＝o)
2
(q
31
)中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、亚戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并噁唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基，
[0061]
其中，q
31
至q
33
可以均独立地选自于：氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基；以及
[0062]
c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
[0063]
在一个实施例中，l
1
可以选自于单键和由式3-1至式3-46表示的基团。
[0064]
[0065][0066]
在式3-1至式3-46中，
[0067]
y
1
可以为o、s、c(z
3
)(z
4
)、n(z
5
)或si(z
6
)(z
7
)，
[0068]
z
1
至z
7
可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)和-b(q
31
)(q
32
)，
[0069]
d2可以为1至2的整数，
[0070]
d3可以为1至3的整数，
[0071]
d4可以为1至4的整数，
[0072]
d5可以为1至5的整数，
[0073]
d6可以为1至6的整数，
[0074]
d8可以为1至8的整数，并且
[0075]
q
31
至q
33
可以均独立地选自于氢、氘、c
1-c
60
烷基、c
1-c
60
烷氧基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
[0076]
在式3-1至式3-46中，*和*'均表示与相邻原子的结合位。
[0077]
在一个或更多个实施例中，l
1
可以为单键，但本公开的实施例不限于此。
[0078]
在式2中，a1可以为1至5的整数。a1表示l
1
的数量，其中，当a1为2或更大时，两个或更多个l
1
可以彼此相同或不同。
[0079]
在式1和式2中，r
1
、r
3
、r
4
、r
5
、r
7
、r
8
和r
11
可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q
1
)(q
2
)(q
3
)、-n(q
1
)(q
2
)、-b(q
1
)(q
2
)、-c(＝o)(q
1
)、-s(＝o)
2
(q
1
)和-p(＝o)(q
1
)(q
2
)。
[0080]
在式1中，b11可以为0至5的整数。b11表示r
11
的数量，其中，当b11为2或更大时，两个或更多个r
11
可以彼此相同或不同。
[0081]
在一个实施例中，r
1
、r
3
、r
4
、r
5
、r
7
和r
8
均可以为氢。
[0082]
在式2中，r
2
和r
6
可以均独立地选自于取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳氧基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q
1
)(q
2
)(q
3
)、-n(q
1
)(q
2
)、-b(q
1
)(q
2
)、-c(＝o)(q
1
)、-s(＝o)
2
(q
1
)和-p(＝o)(q
1
)(q
2
)。
[0083]
然而，r
2
和r
6
不为取代或未取代的咔唑基。
[0084]
在一个实施例中，r
2
和r
6
可以均独立地选自于：c
1-c
20
烷基和c
1-c
20
烷氧基；
[0085]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者的c
1-c
20
烷基和c
1-c
20
烷氧基；
[0086]
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基和三嗪基；
[0087]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)和-b(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基和三嗪基；以及
[0088]-si(q
1
)(q
2
)(q
3
)、-n(q
1
)(q
2
)和-b(q
1
)(q
2
)，
[0089]
其中，q
1
至q
3
和q
31
至q
33
可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
[0090]
在一个实施例中，r
2
和r
6
可以均独立地选自于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；
[0091]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i和氰基中选择的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；
[0092]
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪
基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和三嗪基；
[0093]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)和-b(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和三嗪基；以及
[0094]-si(q
1
)(q
2
)(q
3
)、-n(q
1
)(q
2
)和-b(q
1
)(q
2
)，
[0095]
其中，q
1
至q
3
和q
31
至q
33
可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
[0096]
在一个或更多个实施例中，r
2
和r
6
可以均独立地选自于：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；
[0097]
苯基、联苯基、三联苯基和萘基；以及
[0098]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)和-b(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的苯基和萘基，
[0099]
其中，q
31
至q
33
可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、氰基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、萘基、联苯基和三联苯基。
[0100]
在式1中，r
w
可以选自于：-f、氰基和取代有至少一个-f的c
1-c
20
烷基；
[0101]
取代有从-f、氰基和取代有至少一个-f的c
1-c
20
烷基中选择的至少一者的c
6-c
60
芳基；
[0102]
取代有从-f、氰基和取代有至少一个-f的c
1-c
20
烷基中选择的至少一者的c
1-c
60
杂芳基；以及
[0103]
均取代有从-f、氰基和取代有至少一个-f的c
1-c
20
烷基中选择的至少一者的联苯基和三联苯基。
[0104]
在一个实施例中，r
w
可以选自于：-f、氰基和取代有至少一个-f的c
1-c
20
烷基；以及
[0105]
均取代有从-f、氰基和取代有至少一个-f的c
1-c
20
烷基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、非那烯基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、吩嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基和噁二唑基。
[0106]
在一个实施例中，r
w
可以选自于：-f、氰基和-cf
3
；以及
[0107]
均取代有从-f、氰基和-cf
3
中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基和嘧啶基。
[0108]
在一个或更多个实施例中，r
w
可以选自于：-f、氰基和-cf
3
；以及
[0109]
取代有从-f、氰基和-cf
3
中选择的至少一者的苯基。
[0110]
在一个或更多个实施例中，r
w
可以选自于-f、氰基、-cf
3
和由式5-1至式5-7表示的基团：
[0111][0112]
在式5-1至式5-7中，
[0113]
*表示与相邻原子的结合位。
[0114]
在式1中，b12可以为1至5的整数。b12表示r
w
的数量，其中，当b12为2或更大时，两个或更多个r
w
可以彼此相同或不同。
[0115]
在一个实施例中，b12可以为1、2、3或4。
[0116]
在一个实施例中，杂环化合物可以由式1a-1至式1a-4和式1b-1至式1b-9中的任何一个表示。
[0117][0118]
在式1a-1至式1a-4和式1b-1至式1b-9中，
[0119]
r
11
和r
w
与结合式1所描述的相同，
[0120]
r
12
和r
13
与结合式1中的r
11
所描述的相同，
[0121]
r
wa
和r
wb
与结合式1中的r
w
所描述的相同，
[0122]
d
1a
至d
1c
与结合式1中的d
1
所描述的相同，
[0123]
b13为0、1、2或3，b14为1、2、3或4，并且b13和b14的总和为4，
[0124]
b15为0、1、2或3，b16为1、2、3或4，并且b15和b16的总和为4，并且
[0125]
b17为0、1或2，b18为1、2或3，并且b17和b18的总和为3。
[0126]
在一个实施例中，在式1a-1至式1a-4和式1b-1至式1b-9中，
[0127]
r
w
、r
wa
和r
wb
可以均独立地选自于：-f、氰基和-cf
3
；以及
[0128]
均取代有从-f、氰基和-cf
3
中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基和嘧啶基。
[0129]
在一个实施例中，杂环化合物可以由式1a-2-1至式1a-2-6、式1a-4-1、式1b-1-1和式1b-1-2、式1b-4-1至式1b-4-3以及式1b-7-1至式1b-7-3中的任何一个表示。
[0130][0131][0132]
在式1a-2-1至式1a-2-6、式1a-4-1、式1b-1-1和式1b-1-2、式1b-4-1至式1b-4-3以及式1b-7-1至式1b-7-3中，
[0133]
r
11
和r
w
与结合式1所描述的相同，
[0134]
r
12
和r
13
与结合式1中的r
11
所描述的相同，
[0135]
r
wa
至r
wd
与结合式1中的r
w
所描述的相同，
[0136]
d
1a
至d
1c
与结合式1中的d
1
所描述的相同，
[0137]
b13为0、1、2或3，并且
[0138]
b17为0、1或2。
[0139]
在一个实施例中，在式1a-2-1至式1a-2-6、式1a-4-1、式1b-1-1和式1b-1-2、式1b-4-1至式1b-4-3以及式1b-7-1至式1b-7-3中，
[0140]
r
w
和r
wa
至r
wd
可以均独立地选自于：-f、氰基和-cf
3
；以及
[0141]
均取代有从-f、氰基和-cf
3
中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基和嘧啶基。
[0142]
在一个或更多个实施例中，杂环化合物可以由式ha-2-1至式ha-2-6、式ha-4-1、式hb-1-1和式hb-1-2、式hb-4-1至式hb-4-3以及式hb-7-1至式hb-7-3中的任何一个表示。
[0143][0144]
在式ha-2-1至式ha-2-6、式ha-4-1、式hb-1-1和式hb-1-2、式hb-4-1至式hb-4-3以及式hb-7-1至式hb-7-3中，
[0145]
r
11
和r
w
与结合式1所描述的相同，
[0146]
r
wa
至r
wd
与结合式1中的r
w
所描述的相同，
[0147]
d
1a
至d
1c
与结合式1中的d
1
所描述的相同。
[0148]
在一个实施例中，在式ha-2-1至式ha-2-6、式ha-4-1、式hb-1-1和式hb-1-2、式hb-4-1至式hb-4-3以及式hb-7-1至式hb-7-3中，
[0149]
r
w
和r
wa
至r
wd
可以均独立地选自于：-f、氰基和-cf
3
；以及
[0150]
均取代有从-f、氰基和-cf
3
中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基和嘧啶基。
[0151]
在一个实施例中，杂环化合物可以具有对称结构。
[0152]
在一个实施例中，杂环化合物可以选自于化合物1至化合物126，但本公开的实施例不限于此。
[0153]
[0154]
[0155]
[0156]
[0157]
[0158]
[0159][0160]
杂环化合物同时具有具备吸电子基团(ewg)性质的取代基和具备给电子基团(edg)性质的取代基，并且当在适当的位置中引入这些取代基时，可以适当地调节整个化合物的单重态与三重态之间的能级差。因此，杂环化合物可以表现出热激活延迟荧光(tadf)。
[0161]
杂环化合物的单重态能级与三重态能级之间满足下面的等式。
[0162]
δe
st
＝s1-t1<0.3ev
[0163]
杂环化合物包括式1的结构。具体地，分子包括ewg和edg，使得可以容易地实现分子内的电荷转移。此外，由于在结构中，在ewg与edg之间形成空间位阻，因此可以有效地阻止分子中的轨道重叠。因此，
△
e
st
可以极低，使得分子的单重态和三重态不重叠。因此，即使在室温下，也可以发生通过热激活从三重激发态到单重激发态的逆系统间交叉，引起延迟荧光。由于三重态的激子用于发射，所以改善了发光效率。理论上，由于
△
e
st
和振子强度具有权衡关系，所以
△
e
st
越小，发光效率越低。然而，在满足式1的化合物的情况下，将
△
e
st
抑制为低值的同时具有具备高振子强度的结构，因此，由式1表示的杂环化合物可以具有相对高的光致发光量子产率(plqy)。
[0164]
在由式2表示的基团中，咔唑基的2位碳和6位碳可以取代有除了氢之外的取代基。当在有机发光器件的发射层中使用包括在咔唑的3位碳和6位碳上具有取代基的咔唑基的化合物时，该化合物会具有400nm后(例如，大于470nm)的最大发射波长。此外，包括具有取代在咔唑的2位碳和7位碳上的取代基的咔唑基的化合物会具有小于450nm的短波长的最大发射波长。相反，由于由式2表示的基团包括位于咔唑的2位碳和6位碳上的取代基，因此由式1表示的杂环化合物可以发射具有450nm至470nm的最大发射波长的深蓝光。
[0165]
此外，由于杂环化合物具有相对高的电荷(空穴或电子)传输能力，因此可以改善使用由式1表示的杂环化合物的有机发光器件的发射层中的激子形成率。因此，有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率、长寿命和高最大量子效率。
[0166]
通过参照下面的示例，本领域普通技术人员将理解由式1表示的杂环化合物的合成方法。
[0167]
在有机发光器件的一对电极之间可以使用由式1表示的杂环化合物中的至少一种。在一个或更多个实施例中，杂环化合物可以包括在空穴传输区域、电子传输区域和发射层中的至少一者中。在一个或更多个实施例中，由式1表示的杂环化合物可以用作用于位于有机发光器件的一对电极外侧的盖层的材料。
[0168]
因此，提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间并包括发射层，其中，所述有机发光器件包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
[0169]
在一个实施例中，提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间并包括发射层，其中，有机层包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
[0170]
如在此使用的表述“(有机层)包括至少一种杂环化合物”可以包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的杂环化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的杂环化合物”的情况。
[0171]
在一个或更多个实施例中，有机层可以包括仅化合物1作为杂环化合物。就此而言，化合物1可以仅存在于有机发光器件的发射层中。在一个或更多个实施例中，有机层可以包括化合物1和化合物2作为杂环化合物。就此而言，化合物1和化合物2可以存在于相同的层(例如，化合物1和化合物2可以全部存在于发射层中)或不同的层中(例如，化合物1可以存在于发射层中，化合物2可以存在于电子传输层中)。
[0172]
在一个实施例中，第一电极为阳极，第二电极为阴极，有机层还包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极之间的电子传输区域，空穴传输
区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合，电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
[0173]
在一个实施例中，空穴传输区域可以包括空穴传输层，
[0174]
空穴传输层可以包括第一空穴传输层和第二空穴传输层，并且
[0175]
包括在第一空穴传输层中的材料和包括在第二空穴传输层中的材料可以彼此相同或不同。
[0176]
在一个实施例中，有机发光器件的发射层可以包括杂环化合物。
[0177]
在一个或更多个实施例中，发射层可以由杂环化合物组成，或者发射层还可以包括主体，并且基于100重量份的发射层，杂环化合物的量可以为0.1重量份至50重量份。
[0178]
在一个或更多个实施例中，发射层包括杂环化合物和主体，并且杂环化合物可以为掺杂剂。
[0179]
在一个或更多个实施例中，包括在发射层中的杂环化合物为热激活延迟荧光发射体(tadf发射体)，并且发射层可以发射延迟荧光。
[0180]
发射层中的主体可以包括蒽类化合物、芘类化合物、螺二芴类化合物、咔唑类化合物、苯并咪唑类化合物、氧化膦类化合物、二苯并呋喃类化合物、硅类化合物和三嗪类化合物中的至少一种，但本公开的实施例不限于此。
[0181]
在一个实施例中，发射层包括杂环化合物，并且发射层可以发射具有450nm至470nm的最大发射波长的蓝光。
[0182]
在一个实施例中，有机发光器件的电子传输区域可以包括氧化膦类化合物和苯并咪唑类化合物中的至少一种，并且
[0183]
还可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。
[0184]
在此使用的术语“有机层”指有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单层和/或所有层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
[0185]
[图1的描述]
[0186]
图1是根据本公开的实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
[0187]
在下文中，将结合图1描述根据本公开的实施例的有机发光器件10的结构和制造根据本公开的实施例的有机发光器件10的方法。
[0188]
[第一电极110]
[0189]
在图1中，可以在第一电极110下方或第二电极190上方附加地设置基底。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
[0190]
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110为阳极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料，以促进空穴注入。
[0191]
第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ito)、氧化铟锌(izo)、氧化锡(sno
2
)、氧化锌(zno)和它们的任何组合，但本公开的实施例不限于此。在一个或更多个实
施例中，当第一电极110为半透射电极或反射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(mg)、银(ag)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)和它们的任何组合，但本公开的实施例不限于此。
[0192]
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。在一个或更多个实施例中，第一电极110可以具有ito/ag/ito的三层结构，但本公开的实施例不限于此。
[0193]
[有机层150]
[0194]
有机层150位于第一电极110上。有机层150包括发射层。
[0195]
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
[0196]
[有机层150中的空穴传输区域]
[0197]
空穴传输区域可以具有：i)单层结构，由由单种材料组成的单个层组成；ii)单层结构，由由多种不同的材料组成的单个层组成；或者iii)多层结构，具有由多种不同的材料组成的多个层。
[0198]
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。
[0199]
在一个或更多个实施例中，空穴传输区域可以具有单层结构或多层结构，所述单层结构由由多种不同的材料组成的单个层组成，所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于每种结构，以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层，但本公开的实施例不限于此。
[0200]
空穴传输区域可以包括从m-mtdata、tdata、2-tnata、npb(npd)、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化npb、tapc、hmtpd、4,4',4"-三(n-咔唑基)三苯胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pedot/pss)、聚苯胺/樟脑磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(pani/pss)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种：
[0201][0202]
<式201>
[0203][0204]
<式202>
[0205][0206]
在式201和式202中，
[0207]
l
201
至l
204
可以均独立地选自于取代或未取代的c
3-c
10
亚环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
亚环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
亚芳基、取代或未取代的c
1-c
60
亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香
缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
[0208]
l
205
可以选自于*-o-*'、*-s-*'、*-n(q
201
)-*'、取代或未取代的c
1-c
20
亚烷基、取代或未取代的c
2-c
20
亚烯基、取代或未取代的c
3-c
10
亚环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
亚环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
亚芳基、取代或未取代的c
1-c
60
亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
[0209]
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数，
[0210]
xa5可以为1至10的整数，并且
[0211]
r
201
至r
204
和q
201
可以均独立地选自于取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
[0212]
在一个或更多个实施例中，在式202中，r
201
和r
202
可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接，r
203
和r
204
可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
[0213]
在一个实施例中，在式201和式202中，
[0214]
l
201
至l
205
可以均独立地选自于：
[0215]
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
[0216]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c
1-c
10
烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)和-n(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基，
[0217]
其中，q
31
至q
33
可以均独立地选自于c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
[0218]
在一个或更多个实施例中，xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
[0219]
在一个或更多个实施例中，xa5可以为1、2、3或4。
[0220]
在一个或更多个实施例中，r
201
至r
204
和q
201
可以均独立地选自于苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
[0221]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c
1-c
10
烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)和-n(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，
[0222]
其中，q
31
至q
33
与上面所描述的相同。
[0223]
在一个或更多个实施例中，式201中的r
201
至r
203
中的至少一个可以均独立地选自于：
[0224]
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
[0225]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c
1-c
10
烷基的苯基、取代有-f的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
[0226]
但本公开的实施例不限于此。
[0227]
在一个或更多个实施例中，在式202中，i)r
201
和r
202
可以经由单键彼此连接，并且/或者ii)r
203
和r
204
可以经由单键彼此连接。
[0228]
在一个或更多个实施例中，式202中的r
201
至r
204
可以选自于：
[0229]
咔唑基；以及
[0230]
取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c
1-c
10
烷基的苯基、取代有-f的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基，
[0231]
但本公开的实施例不限于此。
[0232]
在一个或更多个实施例中，由式201表示的化合物可以由下面的式201a表示：
[0233]
<式201a>
[0234][0235]
在一个或更多个实施例中，由式201表示的化合物可以由下面的式201a(1)表示，但本公开的实施例不限于此：
[0236]
<式201a(1)>
[0237][0238]
在一个或更多个实施例中，由式201表示的化合物可以由下面的式201a-1表示，但本公开的实施例不限于此：
[0239]
<式201a-1>
[0240]
[0241]
在一个或更多个实施例中，由式202表示的化合物可以由下面的式202a表示：
[0242]
<式202a>
[0243][0244]
在一个或更多个实施例中，由式202表示的化合物可以由下面的式202a-1表示：
[0245]
<式202a-1>
[0246][0247]
在式201a、式201a(1)、式201a-1、式202a和式202a-1中，
[0248]
l
201
至l
203
、xa1至xa3、xa5和r
202
至r
204
与上面所描述的相同，
[0249]
r
211
和r
212
与结合r
203
所描述的相同，并且
[0250]
r
213
至r
217
可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有c
1-c
10
烷基的苯基、取代有-f的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
[0251]
空穴传输区域可以包括从化合物ht1至化合物ht39中选择的至少一种化合物，但包括在空穴传输区域中的化合物不限于此：
[0252]
[0253]
[0254][0255]
空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内，例如，在大约至大约的范围内。当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一者时，空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内，例如，在大约至大约的范围内，空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内，例如，
c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，r
221
至r
223
中的至少一个可以具有从氰基、-f、-cl、-br、-i、取代有-f的c
1-c
20
烷基、取代有-cl的c
1-c
20
烷基、取代有-br的c
1-c
20
烷基和取代有-i的c
1-c
20
烷基中选择的至少一个取代基。
[0273]
[有机层150中的发射层]
[0274]
当有机发光器件10为全色有机发光器件时，发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中，发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构以发射白光，其中，所述两个或更多个层彼此接触或彼此分开。在一个或更多个实施例中，发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料，其中，所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。
[0275]
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
[0276]
基于大约100重量份的主体，发射层中的掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内，但本公开的实施例不限于此。
[0277]
发射层的厚度可以在大约至大约的范围内，例如，在大约至大约的范围内。当发射层的厚度在该范围内时，可以获得优异的发光特性，而不显著增大驱动电压。
[0278]
[发射层中的主体]
[0279]
主体可以包括由下面的式301表示的化合物。
[0280]
<式301>
[0281]
[ar
301
]
xb11-[(l
301
)
xb1-r
301
]
xb21
[0282]
在式301中，
[0283]
ar
301
可以为取代或未取代的c
5-c
60
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基，
[0284]
xb11可以为1、2或3，
[0285]
l
301
可以选自于取代或未取代的c
3-c
10
亚环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
亚环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
亚芳基、取代或未取代的c
1-c
60
亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
[0286]
xb1可以为0至5的整数，
[0287]
r
301
可以选自于氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
60
烷基、取代或未取代的c
2-c
60
烯基、取代或未取代的c
2-c
60
炔基、取代或未取代的c
1-c
60
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q
301
)(q
302
)(q
303
)、-n(q
301
)(q
302
)、-b(q
301
)(q
302
)、-c(＝o)(q
301
)、-s(＝o)
2
(q
301
)和-p(＝o)(q
301
)
(q
302
)，并且
[0288]
xb21可以为1至5的整数，
[0289]
其中，q
301
至q
303
可以均独立地选自于c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但本公开的实施例不限于此。
[0290]
在一个实施例中，式301中的ar
301
可以选自于：
[0291]
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
[0292]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)
2
(q
31
)和-p(＝o)(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
[0293]
其中，q
31
至q
33
可以均独立地选自于c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但本公开的实施例不限于此。
[0294]
当式301中的xb11为2或更大时，两个或更多个ar
301
可以经由单键彼此连接。
[0295]
在一个实施例中，由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示：
[0296]
<式301-1>
[0297][0298]
<式301-2>
[0299][0300]
在式301-1和式301-2中，
[0301]
a
301
至a
304
可以均独立地选自于苯、萘、菲、荧蒽、苯并[9,10]菲、芘、、吡啶、嘧啶、茚、芴、螺二芴、苯并芴、二苯并芴、吲哚、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并呋喃、苯并萘并呋喃、二萘并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并噻吩、苯并萘并噻吩和二萘并噻吩，
[0302]
x
301
可以为o、s或n-[(l
304
)
xb4-r
304
]，
[0303]
r
311
至r
314
可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)
2
(q
31
)和-p(＝o)(q
31
)(q
32
)，
[0304]
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2，
[0305]
l
301
、xb1、r
301
和q
31
至q
33
与上面所描述的相同，
[0306]
l
302
至l
304
均独立地与结合l
301
所描述的相同，
[0307]
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1所描述的相同，并且
[0308]
r
302
至r
304
均独立地与结合r
301
所描述的相同。
[0309]
在一个或更多个实施例中，式301、式301-1和式301-2中的l
301
至l
304
可以均独立地选自于：
[0310]
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
[0311]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)
2
(q
31
)和-p(＝o)(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，
[0312]
其中，q
31
至q
33
与上面所描述的相同。
[0313]
在一个或更多个实施例中，式301、式301-1和式301-2中的r
301
至r
304
可以均独立地选自于：
[0314]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
[0315]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)
2
(q
31
)和-p(＝o)(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，
[0316]
其中，q
31
至q
33
与上面所描述的相同。
[0317]
在一个或更多个实施例中，主体可以包括碱土金属配合物。在一个或更多个实施例中，主体可以选自于be配合物(例如，化合物h55)、mg配合物和zn配合物。
[0318]
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(adn)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(madn)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(tbadn)、4,4
′-
双(n-咔唑基)-1,1
′-
联苯(cbp)、1,3-二-9-咔唑基苯(mcp)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(tcp)和从化合物h1至化合物h55中选择的至少一种中选择的至少一种，但本公开的实施例不限于此：
[0319]
[0320]
[0321]
[包括在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂]
[0322]
磷光掺杂剂可以包括由下面的式401表示的有机金属配合物：
[0323]
<式401>
[0324]
m(l
401
)
xc1
(l
402
)
xc2
[0325]
<式402>
[0326][0327]
在式401和式402中，
[0328]
m可以选自于铱(ir)、铂(pt)、钯(pd)、锇(os)、钛(ti)、锆(zr)、铪(hf)、铕(eu)、铽(tb)、铑(rh)和铥(tm)，
[0329]
l
401
可以选自于由式402表示的配体，xc1可以为1、2或3，其中，当xc1为2或更大时，两个或更多个l
401
可以彼此相同或不同，
[0330]
l
402
可以为有机配体，xc2可以为0至4的整数，其中，当xc2为2或更大时，两个或更多个l
402
可以彼此相同或不同，
[0331]
x
401
至x
404
可以均独立地为氮或碳，
[0332]
x
401
和x
403
可以经由单键或双键连接，x
402
和x
404
可以经由单键或双键连接，
[0333]
a
401
和a
402
可以均独立地为c
5-c
60
碳环基或c
1-c
60
杂环基，
[0334]
x
405
可以为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(＝o)-*'、*-n(q
411
)-*'、*-c(q
411
)(q
412
)-*'、*-c(q
411
)＝c(q
412
)-*'、*-c(q
411
)＝*'或*＝c(q
411
)＝*'，其中，q
411
和q
412
可以为氢、氘、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，
[0335]
x
406
可以为单键、o或s，
[0336]
r
401
和r
402
可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的c
1-c
20
烷基、取代或未取代的c
1-c
20
烷氧基、取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q
401
)(q
402
)(q
403
)、-n(q
401
)(q
402
)、-b(q
401
)(q
402
)、-c(＝o)(q
401
)、-s(＝o)
2
(q
401
)和-p(＝o)(q
401
)(q
402
)，并且q
401
至q
403
可以均独立地选自于c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、c
6-c
20
芳基和c
1-c
20
杂芳基，
[0337]
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数，并且
[0338]
式402中的*和*'均表示与式401中的m的结合位。
[0339]
在一个实施例中，式402中的a
401
和a
402
可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
[0340]
在一个或更多个实施例中，在式402中，i)x
401
可以为氮，x
402
可以为碳，或者ii)x
401
和x
402
二者可以为氮。
[0341]
在一个或更多个实施例中，式402中的r
401
和r
402
可以均独立地选自于：
[0342]
氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基和c
1-c
20
烷氧基；
[0343]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的c
1-c
20
烷基和c
1-c
20
烷氧基；
[0344]
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
[0345]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
[0346]-si(q
401
)(q
402
)(q
403
)、-n(q
401
)(q
402
)、-b(q
401
)(q
402
)、-c(＝o)(q
401
)、-s(＝o)
2
(q
401
)和-p(＝o)(q
401
)(q
402
)，
[0347]
其中，q
401
至q
403
可以均独立地选自于c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基和萘基，但本公开的实施例不限于此。
[0348]
在一个或更多个实施例中，当式401中的xc1为2或更大时，两个或更多个l
401
中的
两个a
401
可以可选地经由作为连接基的x
407
彼此连接，两个a
402
可以可选地经由作为连接基的x
408
彼此连接(见化合物pd1至化合物pd4和化合物pd7)。x
407
和x
408
可以均独立地为单键、*-o-*'、*-s-*'、*-c(＝o)-*'、*-n(q
413
)-*'、*-c(q
413
)(q
414
)-*'或*-c(q
413
)＝c(q
414
)-*'(其中，q
413
和q
414
可以均独立地为氢、氘、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)，但本公开的实施例不限于此。
[0349]
式401中的l
402
可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。在一个或更多个实施例中，l
402
可以选自于卤素、二酮(例如，乙酰丙酮(化物))、羧酸(例如，吡啶甲酸(盐))、-c(＝o)、异腈、-cn和磷(例如，膦或亚磷酸(盐))，但本公开的实施例不限于此。
[0350]
在一个或更多个实施例中，磷光掺杂剂可以选自于例如化合物pd1至化合物pd25，但本公开的实施例不限于此：
[0351][0352]
[发射层中的荧光掺杂剂]
[0353]
荧光掺杂剂可以包括由式1表示的杂环化合物。
[0354]
此外，荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
[0355]
荧光掺杂剂可以包括由下面的式501表示的化合物。
[0356]
<式501>
[0357][0358]
在式501中，
[0359]
ar
501
可以为取代或未取代的c
5-c
60
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基，
[0360]
l
501
至l
503
可以均独立地选自于取代或未取代的c
3-c
10
亚环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
亚环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
亚芳基、取代或未取代的c
1-c
60
亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
[0361]
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数，
[0362]
r
501
和r
502
可以均独立地选自于取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，并且
[0363]
xd4可以为1至6的整数。
[0364]
在一个实施例中，式501中的ar
501
可以选自于：
[0365]
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基；以及
[0366]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
[0367]
在一个实施例中，式501中的l
501
至l
503
可以均独立地选自于：
[0368]
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
[0369]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]
菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
[0370]
在一个或更多个实施例中，式501中的r
501
和r
502
可以均独立地选自于：
[0371]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
[0372]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，
[0373]
其中，q
31
至q
33
可以选自于c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
[0374]
在一个或更多个实施例中，式501中的xd4可以为2，但本公开的实施例不限于此。
[0375]
在一个或更多个实施例中，荧光掺杂剂可以选自于化合物fd1至化合物fd22：
[0376]
[0377]
[0378]
[0379][0380]
在一个或更多个实施例中，荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物，但本公开的实施例不限于此。
[0381][0382]
[有机层150中的电子传输区域]
[0383]
电子传输区域可以具有：i)单层结构，由由单种材料组成的单个层组成；ii)单层结构，由由多种不同的材料组成的单个层组成；或者iii)多层结构，具有由多种不同的材料
组成的多个层。
[0384]
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个，但本公开的实施例不限于此。
[0385]
在一个或更多个实施例中，电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构，其中，对于每种结构，以该陈述的次序从发射层顺序地堆叠构成层。然而，电子传输区域的结构的实施例不限于此。
[0386]
电子传输区域(例如，电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(π-electron-deficient nitrogen-containing ring，或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
[0387]“贫π电子的含氮环”表示具有至少一个*-n＝*'部分作为成环部分的c
1-c
60
杂环基。
[0388]
在一个或更多个实施例中，“贫π电子的含氮环”可以是：i)具有至少一个*-n＝*'部分的5元至7元杂单环基团；ii)其中均具有至少一个*-n＝*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团；或者iii)其中均具有至少一个*-n＝*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个c
5-c
60
碳环基缩合的杂多环基团。
[0389]
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、噁唑环、异噁唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲唑环、嘌呤环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、异苯并噻唑环、苯并噁唑环、异苯并噁唑环、三唑环、四唑环、噁二唑环、三嗪环、噻二唑环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环和氮杂咔唑环，但本公开的实施例不限于此。
[0390]
在一个或更多个实施例中，电子传输区域可以包括由下面的式601表示的化合物：
[0391]
<式601>
[0392]
[ar
601
]
xe11-[(l
601
)
xe1-r
601
]
xe21
。
[0393]
在式601中，
[0394]
ar
601
可以为取代或未取代的c
5-c
60
碳环基或者取代或未取代的c
1-c
60
杂环基，
[0395]
xe11可以为1、2或3，
[0396]
l
601
可以选自于取代或未取代的c
3-c
10
亚环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
亚环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
亚杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
亚芳基、取代或未取代的c
1-c
60
亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
[0397]
xe1可以为0至5的整数，并且
[0398]
r
601
可以选自于取代或未取代的c
3-c
10
环烷基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代或未取代的c
3-c
10
环烯基、取代或未取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代或未取代的c
6-c
60
芳基、取代或未取代的c
6-c
60
芳氧基、取代或未取代的c
6-c
60
芳硫基、取代或未取代的c
1-c
60
杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-si(q
601
)(q
602
)(q
603
)、-c(＝o)(q
601
)、-s(＝o)
2
(q
601
)和-p(＝o)(q
601
)(q
602
)，
[0399]
其中，q
601
至q
603
可以均独立地为c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，并且
[0400]
xe21可以为1至5的整数。
[0401]
在一个实施例中，xe11个数的ar
601
和xe21个数的r
601
中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
[0402]
在一个实施例中，式601中的ar
601
可以选自于：
[0403]
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
[0404]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-s(＝o)
2
(q
31
)和-p(＝o)(q
31
)(q
32
)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，
[0405]
其中，q
31
至q
33
可以均独立地选自于c
1-c
10
烷基、c
1-c
10
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
[0406]
当式601中的xe11为2或更大时，两个或更多个ar
601
可以经由单键彼此连接。
[0407]
在一个实施例中，式601中的ar
601
可以为蒽基。
[0408]
在一个或更多个实施例中，由式601表示的化合物可以由式601-1表示：
[0409]
<式601-1>
[0410][0411]
在式601-1中，
[0412]
x
614
可以为n或c(r
614
)，x
615
可以为n或c(r
615
)，x
616
可以为n或c(r
616
)，并且x
614
至x
616
中的至少一个可以为n，
[0413]
l
611
至l
613
可以均独立地与结合l
601
所描述的相同，
[0414]
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1所描述的相同，
[0415]
r
611
至r
613
可以均独立地与结合r
601
所描述的相同，并且
[0416]
r
614
至r
616
可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
[0417]
在一个实施例中，式601中的l
601
和式601-1中的l
611
至l
613
可以均独立地选自于：
[0418]
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
[0419]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，
[0420]
但本公开的实施例不限于此。
[0421]
在一个实施例中，式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
[0422]
在一个或更多个实施例中，式601中的r
601
和式601-1中的r
611
至r
613
可以均独立地选自于：
[0423]
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑
基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；
[0424]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
20
烷基、c
1-c
20
烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
[0425]-s(＝o)
2
(q
601
)和-p(＝o)(q
601
)(q
602
)，
[0426]
其中，q
601
和q
602
与上面所描述的相同。
[0427]
电子传输区域可以包括从化合物et1至化合物et36中选择的至少一种化合物，但本公开的实施例不限于此：
[0428]
[0429]
[0430]
[0431][0432]
在一个或更多个实施例中，电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bcp)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(bphen)、alq
3
、balq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4h-1,2,4-三唑(taz)和ntaz中选择的至少一种化合物。
[0433][0434]
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以均独立地在大约至大约的范围内，例如，在大约至大约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时，可以获得优异的空穴阻挡特性或优异的电子控制特性，而不显著增大驱动电压。
[0435]
电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内，例如，在大约至大约的范围内。当电子传输层的厚度在上面所描述的范围内时，可以获得令人满意的电子传输特性，而不显著增大驱动电压。
[0436]
除了上面所描述的材料之外，电子传输区域(例如，电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
[0437]
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物的金属离子可以选自于li离子、na离子、k离子、rb离子和cs离子，碱土金属配合物的金属离子可以选自于be离子、mg离子、ca离子、sr离子和ba离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开的实施例不限于此。
[0438]
在一个或更多个实施例中，含金属材料可以包括li配合物。li配合物可以包括例如化合物et-d1(羟基喹啉锂，liq)或化合物et-d2：
[0439][0440]
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
[0441]
电子注入层可以具有：i)单层结构，由由单种材料组成的单个层组成；ii)单层结构，由由多种不同的材料组成的单个层组成；或者iii)多层结构，具有由多种不同的材料组成的多个层。
[0442]
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。
[0443]
碱金属可以选自于li、na、k、rb和cs。在一个实施例中，碱金属可以是li、na或cs。在一个实施例中，碱金属可以是li或cs，但本公开的实施例不限于此。
[0444]
碱土金属可以选自于mg、ca、sr和ba。
[0445]
稀土金属可以选自于sc、y、ce、tb、yb和gd。
[0446]
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
[0447]
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如，li
2
o、cs
2
o或k
2
o)和碱金属卤化物(诸如，lif、naf、csf、kf、lii、nai、csi或ki)。在一个实施例中，碱金属化合物可以选自于lif、li
2
o、naf、lii、nai、csi和ki，但本公开的实施例不限于此。
[0448]
碱土金属化合物可以选自于碱土金属氧化物(诸如，bao、sro、cao、ba
x
sr
1-x
o(0<x<1)或ba
x
ca
1-x
o(0<x<1))。在一个实施例中，碱土金属化合物可以选自于bao、sro和cao，但本公开的实施例不限于此。
[0449]
稀土金属化合物可以选自于ybf
3
、scf
3
、sc
2
o
3
、y
2
o
3
、ce
2
o
3
、gdf
3
和tbf
3
。在一个实施例中，稀土金属化合物可以选自于ybf
3
、scf
3
、tbf
3
、ybi
3
、sci
3
和tbi
3
，但本公开的实施例不限于此。
[0450]
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上面所描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子，并且与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开的实施例不限于此。
[0451]
电子注入层可以由如上面所描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、
碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合组成。在一个或更多个实施例中，电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合可以均匀地或非均匀地分散在由有机材料组成的基质中。
[0452]
电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内，例如，在大约至大约的范围内。当电子注入层的厚度在上面所描述的范围内时，可以获得令人满意的电子注入特性，而不显著增大驱动电压。
[0453]
[第二电极190]
[0454]
第二电极190位于具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极，就这点而言，用于形成第二电极190的材料可以选自于具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。
[0455]
第二电极190可以包括从锂(li)、银(ag)、镁(mg)、铝(al)、铝-锂(al-li)、钙(ca)、镁-铟(mg-in)、镁-银(mg-ag)、ito和izo中选择的至少一种，但本公开的实施例不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
[0456]
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
[0457]
[图2至图4的描述]
[0458]
同时，图2的有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190，图3的有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220，图4的有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。
[0459]
关于图2至图4，可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
[0460]
在有机发光器件20和有机发光器件40中的每个的有机层150中，发射层中产生的光可以朝向外部穿过作为半透射电极或透射电极的第一电极110和第一盖层210，在有机发光器件30和有机发光器件40中的每个的有机层150中，发射层中产生的光可以朝向外部穿过作为半透射电极或透射电极的第二电极190和第二盖层220。
[0461]
第一盖层210和第二盖层220可以根据相长干涉原理而提高外部发光效率。
[0462]
第一盖层210和第二盖层220可以均独立地为由有机材料组成的有机盖层、由无机材料组成的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。
[0463]
第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选地取代有取代基，所述取代基包含从o、n、s、se、si、f、cl、br和i中选择的至少一种元素。在一个实施例中，第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
[0464]
在一个实施例中，第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
[0465]
在一个或更多个实施例中，第一盖层210和第二盖层220中的至少一个可以均独立地包括选自于化合物ht28至化合物ht33和化合物cp1至化合物cp5中的化合物，但本公开的实施例不限于此。
[0466][0467]
在上文中，已经结合图1至图4描述了根据实施例的有机发光器件。然而，本公开的实施例不限于此。
[0468]
可以通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(lb)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像(liti)中选择的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
[0469]
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时，通过考虑到将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构，可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8
托至大约10-3
托的真空度和大约/秒至大约/秒的沉积速度下执行真空沉积。
[0470]
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时，通过考虑到将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构，可以以大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度并在大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
[0471]
[取代基的一般定义]
[0472]
如在此使用的术语“c
1-c
60
烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团，其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的术语“c
1-c
60
亚烷基”指与c
1-c
60
烷基具有相同的结构的二价基团。
[0473]
如在此使用的术语“c
2-c
60
烯基”指在c
2-c
60
烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基，其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的术语“c
2-c
60
亚烯基”指与c
2-c
60
烯基具有相同的结构的二价基团。
[0474]
如在此使用的术语“c
2-c
60
炔基”指在c
2-c
60
烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基，其示例包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的术语“c
2-c
60
亚炔基”指与c
2-c
60
炔基具有相同的结构的二价基团。
[0475]
如在此使用的术语“c
1-c
60
烷氧基”指由-oa
101
(其中，a
101
为c
1-c
60
烷基)表示的单价基团，其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
[0476]
如在此使用的术语“c
3-c
10
环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团，其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的术语“c
3-c
10
亚环烷基”指与c
3-c
10
环烷基具有相同的结构的二价基团。
[0477]
如在此使用的术语“c
1-c
10
杂环烷基”指具有作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团，其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烷基”指与c
1-c
10
杂环烷基具有相同的结构的二价基团。
[0478]
在此使用的术语“c
3-c
10
环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在此使用的术语“c
3-c
10
亚环烯基”指与c
3-c
10
环烯基具有相同的结构的二价基团。
[0479]
如在此使用的术语“c
1-c
10
杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。c
1-c
10
杂环烯基的示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在此使用的术语“c
1-c
10
亚杂环烯基”指与c
1-c
10
杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
[0480]
如在此使用的术语“c
6-c
60
芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团，如在此使用的术语“c
6-c
60
亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。c
6-c
60
芳基的示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当c
6-c
60
芳基和c
6-c
60
亚芳基均包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可以彼此稠合。
[0481]
如在此使用的术语“c
1-c
60
杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团，该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子。如在此使用的术语“c
1-c
60
亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团，该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子。c
1-c
60
杂芳基的示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当c
1-c
60
杂芳基和c
1-c
60
亚杂芳基均包括两个或更多个环时，所述两个或更多个环可以彼此缩合。
[0482]
如在此使用的术语“c
6-c
60
芳氧基”指-oa
102
(其中，a
102
为c
6-c
60
芳基)，在此使用的术语“c
6-c
60
芳硫基”指-sa
103
(其中，a
103
为c
6-c
60
芳基)。
[0483]
如在此使用的术语“c
1-c
60
杂芳氧基”指-oa
104
(其中，a
104
为c
1-c
60
杂芳基)，如在此使用的术语“c
1-c
60
杂芳硫基”指-sa
105
(其中，a
105
为c
1-c
60
杂芳基)。
[0484]
如在此使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅碳原子(例如，具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例包括芴基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有相同的结构的二价基团。
[0485]
如在此使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如，具有1个至60个碳原子)之外的作为成环原子的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例包括咔唑基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香
缩合杂多环基具有相同的结构的二价基团。
[0486]
如在此使用的术语“c
5-c
60
碳环基”指仅包括碳作为成环原子且由5个至60个碳原子组成的单环或多环基团。c
5-c
60
碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。c
5-c
60
碳环基可以是环(诸如，苯)、单价基团(诸如，苯基)或二价基团(诸如，亚苯基)。在一个或更多个实施例中，根据连接到c
5-c
60
碳环基的取代基的数量，c
5-c
60
碳环基可以是三价基团或四价基团。
[0487]
如在此使用的术语“c
1-c
60
杂环基”指：除了使用除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)外的从n、o、si、p和s中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外，与c
5-c
60
碳环基具有相同的结构的基团。
[0488]
在本说明书中，取代的c
5-c
60
碳环基、取代的c
1-c
60
杂环基、取代的c
3-c
10
亚环烷基、取代的c
1-c
10
亚杂环烷基、取代的c
3-c
10
亚环烯基、取代的c
1-c
10
亚杂环烯基、取代的c
6-c
60
亚芳基、取代的c
1-c
60
亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的c
1-c
60
烷基、取代的c
2-c
60
烯基、取代的c
2-c
60
炔基、取代的c
1-c
60
烷氧基、取代的c
3-c
10
环烷基、取代的c
1-c
10
杂环烷基、取代的c
3-c
10
环烯基、取代的c
1-c
10
杂环烯基、取代的c
6-c
60
芳基、取代的c
6-c
60
芳氧基、取代的c
6-c
60
芳硫基、取代的c
1-c
60
杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
[0489]
氘(-d)、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基和c
1-c
60
烷氧基；
[0490]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q
11
)(q
12
)(q
13
)、-n(q
11
)(q
12
)、-b(q
11
)(q
12
)、-c(＝o)(q
11
)、-s(＝o)
2
(q
11
)和-p(＝o)(q
11
)(q
12
)中选择的至少一者的c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基和c
1-c
60
烷氧基；
[0491]
c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
[0492]
均取代有从氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-si(q
21
)(q
22
)(q
23
)、-n(q
21
)(q
22
)、-b(q
21
)(q
22
)、-c(＝o)(q
21
)、-s(＝o)
2
(q
21
)和-p(＝o)(q
21
)(q
22
)中选择的至少一者的c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
6-c
60
芳氧基、c
6-c
60
芳硫基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
[0493]-si(q
31
)(q
32
)(q
33
)、-n(q
31
)(q
32
)、-b(q
31
)(q
32
)、-c(＝o)(q
31
)、-s(＝o)
2
(q
31
)和-p(＝o)(q
31
)(q
32
)，
[0494]
其中，q
11
至q
13
、q
21
至q
23
和q
31
至q
33
可以均独立地选自于氢、氘、-f、-cl、-br、-i、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、c
1-c
60
烷基、c
2-c
60
烯基、c
2-c
60
炔基、c
1-c
60
烷氧基、c
3-c
10
环烷基、c
1-c
10
杂环烷基、c
3-c
10
环烯基、c
1-c
10
杂环烯基、c
6-c
60
芳基、c
1-c
60
杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
[0495]
如在此使用的术语“ph”指苯基，如在此使用的术语“me”指甲基，如在此使用的术
语“et”指乙基，如在此使用的术语“ter-bu”或“bu
t”指叔丁基，如在此使用的术语“ome”指甲氧基。
[0496]
如在此使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换言之，“联苯基”为具有“c
6-c
60
芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
[0497]
如在此使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。“三联苯基”为具有“取代有c
6-c
60
芳基的c
6-c
60
芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
[0498]
除非另外定义，否则如在此使用的*、*'和*”均指与对应式中的相邻原子的结合位。
[0499]
在下文中，将参照合成示例和示例详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。描述合成示例中使用的表述“使用b代替a”指使用相同摩尔当量的b代替a。
[0500]
[合成示例]
[0501]
合成示例1：化合物1的合成
[0502][0503]
将2,6-二苯基-9h-咔唑(1eq)、2,6-二氟苯甲腈(0.45eq)和k
3
po
4
(2eq)溶解在dmf中，然后在160℃下搅拌12小时。在将混合物冷却之后，将混合物倒入nacl水溶液中而终止反应，然后搅拌30分钟。在将所得沉淀物进行过滤之后，将所得固体用蒸馏水和dcm进行萃取，用mgso
4
干燥，然后在减压下干燥。通过柱色谱法(mc/hex)纯化获得的有机层，从而获得化合物1。(产率：65％)
[0504]
合成示例2：化合物60的合成
[0505][0506]
(1)中间体60-1的合成
[0507]
除了使用4-溴-3,5-二氟苯甲腈代替2,6-二氟苯甲腈之外，以与用于合成化合物1的方式相同的方式合成中间体60-1。(产率：45％)
[0508]
(2)化合物60的合成
[0509]
将中间体60-1(1eq)、(3,5-二氟苯基)硼酸(1eq)、pd(pph
3
)
4
(5mol％)和4.15g的k
2
co
3
(3eq)溶解在thf/h
2
o(2:1)混合溶液中，然后在80℃下搅拌16小时。将反应溶液冷却至室温，然后用水和二乙醚萃取三次。将由此获得的有机层用硫酸镁干燥，并且将通过蒸发溶剂获得的残留物通过硅胶柱色谱法进行分离和纯化，从而获得化合物60。(产率：33％)
[0510]
合成示例3：化合物61的合成
[0511][0512]
(1)中间体61-1的合成
[0513]
除了使用4-溴-2,6-二氟苯甲腈代替2,6-二氟苯甲腈之外，以与用于合成化合物1的方式相同的方式合成中间体61-1。(产率：30％)
[0514]
(2)化合物61的合成
[0515]
除了使用中间体61-1代替中间体60-1之外，以与用于合成化合物60的方式相同的方式合成化合物61。(产率：50％)
[0516]
合成示例4：化合物62的合成
[0517][0518]
(1)中间体62-1的合成
[0519]
除了使用4-溴-2,6-二氟苯甲腈代替2,6-二氟苯甲腈之外，以与用于合成化合物1的方式相同的方式合成中间体62-1。(产率：50％)
[0520]
(2)化合物62的合成
[0521]
除了使用中间体62-1代替中间体60-1和使用(2,6-二氟苯基)硼酸代替(3,5-二氟苯基)硼酸之外，以与用于合成化合物60的方式相同的方式合成化合物62。(产率：35％)
[0522]
合成示例5：化合物80的合成
[0523][0524]
(1)中间体80-1的合成
[0525]
除了使用2,6-二均三甲苯基-9h-咔唑代替2,6-二苯基-9h-咔唑和使用1-溴-3,5-二氟苯代替2,6-二氟苯甲腈之外，以与用于合成化合物1的方式相同的方式合成中间体80-1。(产率：40％)
[0526]
(2)化合物80的合成
[0527]
除了使用中间体80-1代替中间体60-1和使用(4-氰基-2,6-二氟苯基)硼酸代替(3,5-二氟苯基)硼酸之外，以与用于合成化合物60的方式相同的方式合成化合物80。(产率：35％)
[0528]
合成示例6：化合物94的合成
[0529][0530]
(1)中间体94-1的合成
[0531]
除了使用2,6-二叔丁基-9h-咔唑代替2,6-二苯基-9h-咔唑和使用4-溴-2,6-二氟苯甲腈代替2,6-二氟苯甲腈之外，以与用于合成化合物1的方式相同的方式合成中间体94-1。(产率：43％)
[0532]
(2)化合物94的合成
[0533]
除了使用中间体94-1代替中间体62-1之外，以与用于合成化合物62的方式相同的方式合成化合物94。(产率：25％)
[0534]
合成示例7：化合物109的合成
[0535][0536]
(1)中间体109-1的合成
[0537]
除了使用6-(叔丁基)-2-苯基-9h-咔唑代替2,6-二叔丁基-9h-咔唑之外，以与用于合成中间体94-1的方式相同的方式合成中间体109-1。(产率：40％)
[0538]
(2)化合物109的合成
[0539]
除了使用中间体109-1代替中间体60-1之外，以与用于合成化合物60的方式相同的方式合成化合物109。(产率：36％)
[0540]
合成示例8：化合物113的合成
[0541][0542]
除了使用6,6'-二氟-[1,1'-联苯]-3,3'-二腈代替2,6-二氟苯甲腈之外，以与用于合成化合物1的方式相同的方式合成化合物113。(产率：20％)
[0543]
在下面的表1中示出了根据合成示例1至合成示例9合成的化合物的
1
h nmr和ms/fab。
[0544]
通过参照上述合成路线和源材料，本领域技术人员甚至可以容易地识别到除了表1中示出的化合物之外的化合物。
[0545]
[表1]
[0546][0547][0548]
[示例和评价示例]
[0549]
tadf化合物特性的评价
[0550]
将表1中列出的化合物分别以9:1的质量比混合在聚(甲基丙烯酸甲酯)(pmma)中，然后溶解在二氯甲烷中以获得溶液，然后将该溶液旋涂在石英上，然后进行测量。
[0551]
通过循环伏安法(cv)测量homo能级。通过计算homo能级处的光学带隙差来测量lumo能级。通过77k光致发光(pl)光谱测量三重态(t1)能级。使用掺杂有各种化合物(在pmma中的浓度为10wt％)的膜来测量绝对光致发光量子产率(abplqy)。在表2中示出了测量结果。
[0552]
[表2]
[0553][0554]
示例1
[0555]
作为阳极，将购自康宁公司15ω/cm
2
ito玻璃基底切割成50mm
×
50mm
×
0.7mm的尺寸，通过使用异丙醇和纯水各超声5分钟，然后通过将其进行紫外线照射并暴露于臭氧30分钟来清洗。然后，将所得玻璃基底装载到真空沉积设备上。在基底上真空沉积npd以形成具有的厚度的空穴注入层，然后在空穴注入层上真空沉积作为空穴传输化合物的tcta以形成具有的厚度的第一空穴传输层。在第一空穴传输层上真空沉积作为空穴传输化合物的czsi以形成具有的厚度的第二空穴传输层。将dpepo和化合物1以90:10的重量比共沉积在第二空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层。随后，在发射层上沉积dpepo以形成具有的厚度的第一电子传输层，然后，在第一电子传输层上沉积tpbi以形成具有的厚度的第二电子传输层。
[0556]
将作为卤化碱金属的lif沉积在第二电子传输层上而具有的厚度，然后真空沉积al以形成具有的厚度的lif/al电极(阴极电极)，从而完成有机发光器件的制造。
[0557]
[0558]
示例2至示例8和对比示例1至对比示例3
[0559]
除了在形成发射层中分别使用表3中描述的化合物代替化合物1之外，以与示例1中的方式相同的方式来制造有机发光器件。
[0560]
关于示例1至示例8和对比示例1至对比示例3中制造的有机发光器件，测量了有机发光器件在50ma/cm
2
的电流密度下驱动的性能，并将其示出在表1中。
[0561]
[表3]
[0562][0563][0564]
<dps>
[0565][0566]
<化合物a>
[0567][0568]
<化合物b>
[0569][0570]
如表3中所示，当根据本公开的实施例的化合物用作发射层中的掺杂剂时，与使用作为已知材料的dps的对比示例1的有机发光器件相比，使用本公开的化合物的所有示例显示出优异的i-v-l特性(包括改善的驱动电压和更高的效率)。另外，可以确认的是，即使在与对比示例2和对比示例3相比时，驱动电压也改善，并且发光效率也优异。
[0571]
换言之，当本公开的化合物用作发射层的材料时，该化合物在驱动电压、亮度和效率方面表现出优异的效果。
[0572]
尽管已经参照合成示例和示例描述了本公开，但是提供这些示例仅出于说明目的，并且本领域普通技术人员可以理解的是，这些示例可以具有各种修改和与其等同的其它示例。因此，本公开的范围应通过权利要求的技术构思来确定。

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