甲基红的合成方法

2021-02-01 13:02:04|

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专利名称：甲基红的合成方法
技术领域：
本发明涉及一种偶氮类酸碱指示剂的合成方法.
甲基红是一种常用的偶氮类酸碱指示剂，具有下面的结构形式是由邻氨基苯甲酸重氮化，再与N，N-二甲基苯胺偶合而成.
现有的合成甲基红的方法，有的使用乙醇作反应介质，成本高，生成物难过滤，收率低，有的采用水作反应介质，虽然提高了收率(66%)，但仍存在以下问题1.酸碱用量大，邻氨基苯甲酸重氮化时，加入相当于邻氨基苯甲酸摩尔量二倍量以上的盐酸，致使偶合反应步骤中需加入大量的碱中合过量的酸.
2.在偶合反应中，碱的加入量及加入速度直接影响产率和质量，需控制加碱量及加入速度，故操作复杂.
3.该方法生成的甲基红为无定形沉淀，粘稠难过滤，不易洗净，粗产品纯度不高，一般要经有机溶剂重结晶提纯.
本发明目的是提供一种操作简化，成本低，产率高，直接偶和就可得到易于过滤洗净，纯度高的有规则晶形的甲基红的合成方法.
本发明的技术方案是混合等摩尔数的邻氨基苯甲酸与盐酸，在0-5℃条件下，加入亚硝酸钠进行重氮化反应，生成邻氨基苯甲酸重氮盐，然后将不溶物滤除，在滤液中加入N，N-二甲基苯胺及表面活性剂，在0-10℃条件下偶合至无邻氨基苯甲酸重氮盐，滤集反应生成物，经水洗干燥处理，即得到规则晶形(晶粒直径约0.1mm)纯甲基红。
本发明提出的甲基红合成方法具有如下优点1.节省药品，成本低，盐酸用量仅为理论值，且不用碱和有机溶剂;
2.操作简化，易于掌握，省去了偶合反应中的加碱步骤，及对加碱量和加入速度的严格控制程序，同时也省去了粗产品经有机溶剂重结晶提纯过程;
3.直接偶合得到的甲基红呈规则晶形(晶粒直径约0.1mm)易于过滤洗净，4.收率高，可达90%;纯度高，可达98%.
实施例1将邻氨基苯甲酸2.74克(0.02摩尔)溶于20.0毫升1.00摩尔/升的盐酸中，冷却至0-5℃，加入含1.4克(0.02摩尔)亚硝酸钠水溶液10毫升，进行重氮化反应，反应结束后过滤、收集全部滤液于容器中，加入30毫升水，0.05克阴离子表面活性剂AES(脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠)，加入3.0克N，N-二甲基苯胺，保持温度在5-6℃之间，搅拌反应24小时，滤集反应生成物，用蒸馏水充分洗涤滤饼，经干燥，得甲基红5.0克，产品外观为紫色规则晶形(晶粒直径约0.1mm)，纯度97%，收率90%.
实施例2取用的表面活性剂为非离子表面活性剂0.05克OP(壬基酚聚氧乙烯醚)，其它反应条件同实施例1，得到4.9克甲基红，产品外观同实施例1，纯度98%，收率89%。
权利要求
1.一种甲基红的合成方法，是由邻氨基苯甲酸与亚硝酸钠在盐酸水溶液中进行重氮化反应，再与N，N-二甲基苯胺偶合生成甲基红，其特征在于偶合反应中加入了表面活性剂，并且①.在重氮化反应中，取用盐酸的摩尔数与邻氨基苯甲酸的摩尔数相等，在0-5℃用亚硝酸钠进行重氮化，生成邻氨基苯甲酸重氮盐，②.在表面活性剂作用下，邻氨基苯甲酸重氮盐与N，N-二甲基苯胺在0-10℃条件下偶合，得到规则晶形的甲基红。
2.根据权力要求1所述的甲基红合成方法，其特征在于偶合反应时加入的表面活性剂是邻氨基苯甲酸质量的0.5-5%;加入的N，N-二甲基苯胺是邻氨基苯甲酸质量的100-120%
3.根据权力要求1所述的甲基红合成方法，其特征在于所述表面活性剂是水溶性的阴离子表面活性剂，非离子表面活性剂，或这两种表面活性剂的混配物.
全文摘要
本发明公开了一种甲基红的合成方法，该方法是由邻氨基苯甲酸在和它摩尔量相等的盐酸水溶液中用亚硝酸钠重氮化；然后在表面活性剂的作用下，与N，N-二甲基苯胺偶合得到规则晶形的甲基红。该方法不用有机溶剂，并且省去了偶合反应中的加碱步骤，以及偶合后的重结晶提纯过程，为甲基红提供了一种节省药品、成本低、操作简单、产物易于洗净、收率高、纯度高的合成方法。
文档编号C07C245/08GK1110273SQ94104020
公开日1995年10月18日申请日期1994年4月15日优先权日1994年4月15日
发明者王宝丰, 王俊茹, 房玉水申请人:天津师范大学

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