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2021-02-01 10:02:40|
351|
起点商标网 专利名称：氯甲基三苯基氯化膦的制备方法
技术领域：
本发明涉及一种医药有机中间体的制备方法。
背景技术：
氯甲基三苯基氯化膦是国外近年来新兴的一种医药有机中间体，在国外主 要用于抗癌医药的生产，在国内还没有研究报道和生产单位。目前国外的文献 中有关此产品的合成方法主要有两种， 一种方法是以三苯基膦、多聚甲醛、无 水氯化氢以及二氯亚砜为原料，其缺点是中间产品需经氯仿/乙酸乙酯重结晶 后用五氧化二磷干燥后方可应用于下一步氯化，且氯化后产品需经活性碳脱色 才能得到氯甲基三苯基膦氯化物，所得产品相对于三苯基膦的最大摩尔收率为 61%;另一种方法是以四氯化碳、三苯基膦、2-辛醇为原料，氯仿为溶剂，其
缺点是2-辛醇原料价格较高、不易得，且氯仿易分解为剧毒物质——光气，
对人健康有很大危害，所以此方法不适合大规模生产。
发明内容
本发明解决了现有生产氯甲基三苯基氯化膦的方法中所用原材料价格高、 不易得、且易产生有毒物质的问题，提供了一种氯甲基三苯基氯化膦的制备方 法。
本发明氯甲基三苯基氯化膦的制备方法如下 一、将质量浓度为98%的三
苯基膦溶于温度为15'C 3(TC的有机溶剂中，再加入多聚甲醛或甲醛溶液后， 通入氯化氢气体，直到无沉淀生成后抽滤，再将抽滤后得到的晶体用乙醚洗涤 2次，得到羟甲基三苯基氯化膦；二、将羟甲基三苯基氯化膦溶解于二氯甲烷 中，再加入二氯亚砜后加热回流60min，然后在360mmHg 600mmHg的压力 下减压蒸馏30min 60min，再向经过减压蒸馏后的剩余物中加入乙醚洗涤2次 得到粗品；三、将粗品在60。C的条件下溶解于与粗品质量比为5 10: l的异 丙醇，然后冷却至室温后过滤，再室温干燥6小时，即得氯甲基三苯基氯化膦； 其中步骤一中所述的三苯基膦的质量与有机溶剂的体积比为lg: 1.5 2.3ml; 步骤一中所述的多聚甲醛与三苯基膦的质量比为(U 0.8: 1，所述的多聚甲醛
4邻％;歩骤一中所^mTO溶液与三苯基膦的质量比为2.7~3.8: 1，所述的甲醛溶液的质量浓度为37% 40%;步骤二中所述的羟甲基三苯基氯 化膦的质量与二氯甲烷的体积比为lg: 2 3ml;步骤二中所述的羟甲基三苯基 氯化膦的质量与二氯亚砜的体积比为lg: 0.8 1.5ml。
本发明方法步骤一所述的有机溶剂为无水乙醚或乙酸乙酯。 本发明方法生成的中间产物羟甲基三苯基氯化膦无需经氯仿或乙酸乙酯 重结晶、不需要五氧化二磷干燥，在室温下干燥即可，本发明方法所得粗品无 需活性炭脱色，本发明所得氯甲基三苯基氯化膦纯度达98%，摩尔收率(相对 于三苯基膦)达到65.5%，本发明方法流程短、溶剂量少、收率高，所用原材 料简单易得、价格低廉，在制备的过程中不会产生光气这种有毒的物质，适合 大规模生产。
具体实施例方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式
，还包括各具体实施方 式间的任意组合。
具体实施方式
一本实施方式中氯甲基三苯基氯化膦的制备方法如下
一、将质量浓度为98%的三苯基膦溶于温度为15t: 30。C的有机溶剂中，再加 入质量浓度为96%的多聚甲醛溶液或质量浓度为37% 40%的甲醛溶液后，通 入氯化氢气体至无沉淀生成，然后抽滤，再将抽滤后得到的晶体用乙醚洗涤2 次，得到羟甲基三苯基氯化膦；二、将羟甲基三苯基氯化膦溶解于二氯甲烷中， 再加入二氯亚砜后加热回流60min，然后在360mmHg 600mmHg的压力下减 压蒸馏30min 60min，再向经过减压蒸馏后的剩余物中加入乙醚洗涤2次得到 粗品；三、将粗品在6(TC的条件下溶解于与异丙醇中，异丙醇用量是粗品重 量的5~10倍，然后冷却至室温后过滤，再室温干燥6小时，即得氯甲基三苯 基氯化膦；其中步骤一中所述的三苯基膦的质量与有机溶剂的体积比为lg: 1.5 2.3ml;步骤一中所述的多聚甲醛与三苯基膦的质量比为0.1 0.8: 1步骤 一中所述的甲醛溶液与三苯基膦的质量比为2.7 3.8: 1;步骤二中所述的羟甲 基三苯基氯化膦的质量与二氯甲垸的体积比为lg: 2 3ml;步骤二中所述的羟 甲基三苯基氯化膦的质量与二氯亚砜的体积比为1 g: 0.8~1.5 ml。
具体实施方式
二本实施方式与具体实施方式
一不同的是步骤一所述的有机溶剂为无水乙醚或乙酸乙酯。其它与具体实施方式
一相同。
具体实施方式
三本实施方式与具体实施方式
一或二不同的是步骤一所述
的三苯基膦的质量与有机溶剂的体积比为lg: 1.8~2.2ml。其它与具体实施方
式一或二相同。
具体实施方式
四本实施方式与具体实施方式
一或二不同的是步骤一所述
的三苯基膦的质量与有机溶剂的体积比为lg: 2.0ml。其它与具体实施方式
一
或二相同。
具体实施方式
五本实施方式与具体实施方式
三不同的是步骤一所述的甲
醛溶液与三苯基膦的质量比为2.9 3.6: 1。其它与具体实施方式
三相同。
具体实施方式
六本实施方式与具体实施方式
三不同的是步骤一所述的甲 醛溶液与三苯基膦的质量比为3: 1。其它与具体实施方式
三相同。
具体实施方式
七本实施方式与具体实施方式
一、二、五或六不同的是步 骤二中所述的羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯甲垸的体积比为lg:
2.2 2.8ml。其它与具体实施方式
一、二、五或六相同。
具体实施方式
八本实施方式与具体实施方式
一、二、五或六不同的是步
骤二中所述的羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯甲烷的体积比为lg: 2.5ml。
其它与具体实施方式
一、二、五或六相同。
具体实施方式
九本实施方式与具体实施方式
七不同的是步骤二中所述的
羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯亚砜的体积比为lg: 0.9 1.3ml。其它与具
体实施方式七相同。
具体实施方式
十本实施方式与具体实施方式
七不同的是步骤二中所述的 羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯亚砜的体积比为1 g: 1 ml。其它与具体实
施方式七相同。
具体实施方式
十一本实施方式与具体实施方式
一不同的是氯甲基三苯基
氯化膦的制备方法如下 一、将26.2g质量浓度为98%的三苯基膦溶于50ml 温度为3(TC的无水乙醚中，再加入3.3g多聚甲醛，通入氯化氢气体，直到无 沉淀生成后抽滤，再将抽滤后得到的晶体用乙醚洗涤2次，得到羟甲基三苯基 氯化膦；二、将羟甲基三苯基氯化膦溶解于40ml二氯甲烷中，再加入23g二 氯亚砜后加热回流60min，然后在360mmHg 600mmHg的压力下减压蒸馏30min 60min，再向经过减压蒸馏后的剩余物中加入乙醚洗涤2次得到粗品； 三、将粗品在6(TC的条件下溶解于与粗品质量比为5~10: l的异丙醇，然后 冷却至室温后过滤，再室温干燥6小时，即得22.4g氯甲基三苯基氯化膦。
采用本实施方式得到的氯甲基三苯基氯化膦相对于三苯基膦的摩尔收率 为65.5%。氯甲基三苯基氯化膦的纯度为98%。 '
权利要求
1、氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，其特征在于氯甲基三苯基氯化膦的制备方法如下一、将质量浓度为98％的三苯基膦溶于温度为15℃～30℃的有机溶剂中，再加入质量浓度为96％的多聚甲醛溶液或质量浓度为37％～40％的甲醛溶液后，通入氯化氢气体至无沉淀生成，然后抽滤，再将抽滤后得到的晶体用乙醚洗涤2次，得到羟甲基三苯基氯化膦；二、将羟甲基三苯基氯化膦溶解于二氯甲烷中，再加入二氯亚砜后加热回流60min，然后在360mmHg～600mmHg的压力下减压蒸馏30min～60min，再向经过减压蒸馏后的剩余物中加入乙醚洗涤2次得到粗品；三、将粗品在60℃的条件下溶解于与异丙醇中，异丙醇用量是粗品重量的5～10倍，然后冷却至室温后过滤，再室温干燥6小时，即得氯甲基三苯基氯化膦；其中步骤一中所述的三苯基膦的质量与有机溶剂的体积比为1g∶1.5～2.3ml；步骤一中所述的多聚甲醛与三苯基膦的质量比为0.1～0.8∶1步骤一中所述的甲醛溶液与三苯基膦的质量比为2.7～3.8∶1；步骤二中所述的羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯甲烷的体积比为1g∶2～3ml；步骤二中所述的羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯亚砜的体积比为1g∶0.8～1.5ml。
2、 根据权利要求l所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，其特征在于步 骤一所述的有机溶剂为无水乙醚或乙酸乙酯。
3、 根据权利要求1或2所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，其特征 在于步骤一所述的三苯基膦的质量与有机溶剂的体积比为lg: 1.8 2.2ml。
4、 根据权利要求1或2所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，其特征 在于步骤一所述的三苯基膦的质量与有机溶剂的体积比为lg: 2.0ml。
5、 根据权利要求3所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，其特征在于 步骤一所述的甲醛溶液与三苯基膦的质量比为2.9 3.6: 1。 '
6、 根据权利要求3所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，其特征在于 步骤一所述的甲醛溶液与三苯基膦的质量比为3: 1。
7、 根据权利要求l、 2、 5或6所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法， 其特征在于步骤二中所述的羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯甲烷的体积比 为lg: 2.2~2.8ml。
8、 根据权利要求l、 2、 5或6所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法， 其特征在于步骤二中所述的羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯甲垸的体积比 为lg: 2.5ml。
9、 根据权利要求7所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，其特征在于步骤二中所述的羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯亚砜的体积比为1 g:0.9~1.3 ml。
10、 根据权利要求7所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，其特征在于 步骤二中所述的羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯亚砜的体积比为lg: lml。
全文摘要
氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，它涉及一种医药有机中间体的制备方法。本发明解决了现有生产氯甲基三苯基氯化膦的方法中所用原材料价格高、不易得、且易产生有毒物质的问题。本发明方法如下将三苯基膦溶于有机溶剂中，添加多聚甲醛或甲醛溶液后，通入氯化氢气体再抽滤，再将抽滤后得到的羟甲基三苯基氯化膦溶解于二氯甲烷中，再加入二氯亚砜后加热回流、减压蒸馏得到粗品，将粗品溶解于异丙醇，然后冷却至室温后过滤，再干燥6小时，即得氯甲基三苯基氯化膦。本发明所得氯甲基三苯基氯化膦纯度达98％，摩尔收率达到65.5％，本发明所用原材料简单易得、价格低廉，在制备的过程中不会产生光气这种有毒的物质，适合大规模生产。
文档编号C07F9/00GK101475590SQ20091007135
公开日2009年7月8日 申请日期2009年1月24日 优先权日2009年1月24日
发明者叶险峰, 惠 张, 曹龙海, 冰 李, 姝 杨, 梁泰硕, 鲍春阳 申请人:黑龙江省科学院石油化学研究院
技术领域：
本发明涉及一种医药有机中间体的制备方法。
背景技术：
氯甲基三苯基氯化膦是国外近年来新兴的一种医药有机中间体，在国外主 要用于抗癌医药的生产，在国内还没有研究报道和生产单位。目前国外的文献 中有关此产品的合成方法主要有两种， 一种方法是以三苯基膦、多聚甲醛、无 水氯化氢以及二氯亚砜为原料，其缺点是中间产品需经氯仿/乙酸乙酯重结晶 后用五氧化二磷干燥后方可应用于下一步氯化，且氯化后产品需经活性碳脱色 才能得到氯甲基三苯基膦氯化物，所得产品相对于三苯基膦的最大摩尔收率为 61%;另一种方法是以四氯化碳、三苯基膦、2-辛醇为原料，氯仿为溶剂，其
缺点是2-辛醇原料价格较高、不易得，且氯仿易分解为剧毒物质——光气，
对人健康有很大危害，所以此方法不适合大规模生产。
发明内容
本发明解决了现有生产氯甲基三苯基氯化膦的方法中所用原材料价格高、 不易得、且易产生有毒物质的问题，提供了一种氯甲基三苯基氯化膦的制备方 法。
本发明氯甲基三苯基氯化膦的制备方法如下 一、将质量浓度为98%的三
苯基膦溶于温度为15'C 3(TC的有机溶剂中，再加入多聚甲醛或甲醛溶液后， 通入氯化氢气体，直到无沉淀生成后抽滤，再将抽滤后得到的晶体用乙醚洗涤 2次，得到羟甲基三苯基氯化膦；二、将羟甲基三苯基氯化膦溶解于二氯甲烷 中，再加入二氯亚砜后加热回流60min，然后在360mmHg 600mmHg的压力 下减压蒸馏30min 60min，再向经过减压蒸馏后的剩余物中加入乙醚洗涤2次 得到粗品；三、将粗品在60。C的条件下溶解于与粗品质量比为5 10: l的异 丙醇，然后冷却至室温后过滤，再室温干燥6小时，即得氯甲基三苯基氯化膦； 其中步骤一中所述的三苯基膦的质量与有机溶剂的体积比为lg: 1.5 2.3ml; 步骤一中所述的多聚甲醛与三苯基膦的质量比为(U 0.8: 1，所述的多聚甲醛
4邻％;歩骤一中所^mTO溶液与三苯基膦的质量比为2.7~3.8: 1，所述的甲醛溶液的质量浓度为37% 40%;步骤二中所述的羟甲基三苯基氯 化膦的质量与二氯甲烷的体积比为lg: 2 3ml;步骤二中所述的羟甲基三苯基 氯化膦的质量与二氯亚砜的体积比为lg: 0.8 1.5ml。
本发明方法步骤一所述的有机溶剂为无水乙醚或乙酸乙酯。 本发明方法生成的中间产物羟甲基三苯基氯化膦无需经氯仿或乙酸乙酯 重结晶、不需要五氧化二磷干燥，在室温下干燥即可，本发明方法所得粗品无 需活性炭脱色，本发明所得氯甲基三苯基氯化膦纯度达98%，摩尔收率(相对 于三苯基膦)达到65.5%，本发明方法流程短、溶剂量少、收率高，所用原材 料简单易得、价格低廉，在制备的过程中不会产生光气这种有毒的物质，适合 大规模生产。
具体实施例方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式
，还包括各具体实施方 式间的任意组合。
具体实施方式
一本实施方式中氯甲基三苯基氯化膦的制备方法如下
一、将质量浓度为98%的三苯基膦溶于温度为15t: 30。C的有机溶剂中，再加 入质量浓度为96%的多聚甲醛溶液或质量浓度为37% 40%的甲醛溶液后，通 入氯化氢气体至无沉淀生成，然后抽滤，再将抽滤后得到的晶体用乙醚洗涤2 次，得到羟甲基三苯基氯化膦；二、将羟甲基三苯基氯化膦溶解于二氯甲烷中， 再加入二氯亚砜后加热回流60min，然后在360mmHg 600mmHg的压力下减 压蒸馏30min 60min，再向经过减压蒸馏后的剩余物中加入乙醚洗涤2次得到 粗品；三、将粗品在6(TC的条件下溶解于与异丙醇中，异丙醇用量是粗品重 量的5~10倍，然后冷却至室温后过滤，再室温干燥6小时，即得氯甲基三苯 基氯化膦；其中步骤一中所述的三苯基膦的质量与有机溶剂的体积比为lg: 1.5 2.3ml;步骤一中所述的多聚甲醛与三苯基膦的质量比为0.1 0.8: 1步骤 一中所述的甲醛溶液与三苯基膦的质量比为2.7 3.8: 1;步骤二中所述的羟甲 基三苯基氯化膦的质量与二氯甲垸的体积比为lg: 2 3ml;步骤二中所述的羟 甲基三苯基氯化膦的质量与二氯亚砜的体积比为1 g: 0.8~1.5 ml。
具体实施方式
二本实施方式与具体实施方式
一不同的是步骤一所述的有机溶剂为无水乙醚或乙酸乙酯。其它与具体实施方式
一相同。
具体实施方式
三本实施方式与具体实施方式
一或二不同的是步骤一所述
的三苯基膦的质量与有机溶剂的体积比为lg: 1.8~2.2ml。其它与具体实施方
式一或二相同。
具体实施方式
四本实施方式与具体实施方式
一或二不同的是步骤一所述
的三苯基膦的质量与有机溶剂的体积比为lg: 2.0ml。其它与具体实施方式
一
或二相同。
具体实施方式
五本实施方式与具体实施方式
三不同的是步骤一所述的甲
醛溶液与三苯基膦的质量比为2.9 3.6: 1。其它与具体实施方式
三相同。
具体实施方式
六本实施方式与具体实施方式
三不同的是步骤一所述的甲 醛溶液与三苯基膦的质量比为3: 1。其它与具体实施方式
三相同。
具体实施方式
七本实施方式与具体实施方式
一、二、五或六不同的是步 骤二中所述的羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯甲垸的体积比为lg:
2.2 2.8ml。其它与具体实施方式
一、二、五或六相同。
具体实施方式
八本实施方式与具体实施方式
一、二、五或六不同的是步
骤二中所述的羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯甲烷的体积比为lg: 2.5ml。
其它与具体实施方式
一、二、五或六相同。
具体实施方式
九本实施方式与具体实施方式
七不同的是步骤二中所述的
羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯亚砜的体积比为lg: 0.9 1.3ml。其它与具
体实施方式七相同。
具体实施方式
十本实施方式与具体实施方式
七不同的是步骤二中所述的 羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯亚砜的体积比为1 g: 1 ml。其它与具体实
施方式七相同。
具体实施方式
十一本实施方式与具体实施方式
一不同的是氯甲基三苯基
氯化膦的制备方法如下 一、将26.2g质量浓度为98%的三苯基膦溶于50ml 温度为3(TC的无水乙醚中，再加入3.3g多聚甲醛，通入氯化氢气体，直到无 沉淀生成后抽滤，再将抽滤后得到的晶体用乙醚洗涤2次，得到羟甲基三苯基 氯化膦；二、将羟甲基三苯基氯化膦溶解于40ml二氯甲烷中，再加入23g二 氯亚砜后加热回流60min，然后在360mmHg 600mmHg的压力下减压蒸馏30min 60min，再向经过减压蒸馏后的剩余物中加入乙醚洗涤2次得到粗品； 三、将粗品在6(TC的条件下溶解于与粗品质量比为5~10: l的异丙醇，然后 冷却至室温后过滤，再室温干燥6小时，即得22.4g氯甲基三苯基氯化膦。
采用本实施方式得到的氯甲基三苯基氯化膦相对于三苯基膦的摩尔收率 为65.5%。氯甲基三苯基氯化膦的纯度为98%。 '
权利要求
1、氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，其特征在于氯甲基三苯基氯化膦的制备方法如下一、将质量浓度为98％的三苯基膦溶于温度为15℃～30℃的有机溶剂中，再加入质量浓度为96％的多聚甲醛溶液或质量浓度为37％～40％的甲醛溶液后，通入氯化氢气体至无沉淀生成，然后抽滤，再将抽滤后得到的晶体用乙醚洗涤2次，得到羟甲基三苯基氯化膦；二、将羟甲基三苯基氯化膦溶解于二氯甲烷中，再加入二氯亚砜后加热回流60min，然后在360mmHg～600mmHg的压力下减压蒸馏30min～60min，再向经过减压蒸馏后的剩余物中加入乙醚洗涤2次得到粗品；三、将粗品在60℃的条件下溶解于与异丙醇中，异丙醇用量是粗品重量的5～10倍，然后冷却至室温后过滤，再室温干燥6小时，即得氯甲基三苯基氯化膦；其中步骤一中所述的三苯基膦的质量与有机溶剂的体积比为1g∶1.5～2.3ml；步骤一中所述的多聚甲醛与三苯基膦的质量比为0.1～0.8∶1步骤一中所述的甲醛溶液与三苯基膦的质量比为2.7～3.8∶1；步骤二中所述的羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯甲烷的体积比为1g∶2～3ml；步骤二中所述的羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯亚砜的体积比为1g∶0.8～1.5ml。
2、 根据权利要求l所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，其特征在于步 骤一所述的有机溶剂为无水乙醚或乙酸乙酯。
3、 根据权利要求1或2所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，其特征 在于步骤一所述的三苯基膦的质量与有机溶剂的体积比为lg: 1.8 2.2ml。
4、 根据权利要求1或2所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，其特征 在于步骤一所述的三苯基膦的质量与有机溶剂的体积比为lg: 2.0ml。
5、 根据权利要求3所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，其特征在于 步骤一所述的甲醛溶液与三苯基膦的质量比为2.9 3.6: 1。 '
6、 根据权利要求3所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，其特征在于 步骤一所述的甲醛溶液与三苯基膦的质量比为3: 1。
7、 根据权利要求l、 2、 5或6所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法， 其特征在于步骤二中所述的羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯甲烷的体积比 为lg: 2.2~2.8ml。
8、 根据权利要求l、 2、 5或6所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法， 其特征在于步骤二中所述的羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯甲垸的体积比 为lg: 2.5ml。
9、 根据权利要求7所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，其特征在于步骤二中所述的羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯亚砜的体积比为1 g:0.9~1.3 ml。
10、 根据权利要求7所述的氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，其特征在于 步骤二中所述的羟甲基三苯基氯化膦的质量与二氯亚砜的体积比为lg: lml。
全文摘要
氯甲基三苯基氯化膦的制备方法，它涉及一种医药有机中间体的制备方法。本发明解决了现有生产氯甲基三苯基氯化膦的方法中所用原材料价格高、不易得、且易产生有毒物质的问题。本发明方法如下将三苯基膦溶于有机溶剂中，添加多聚甲醛或甲醛溶液后，通入氯化氢气体再抽滤，再将抽滤后得到的羟甲基三苯基氯化膦溶解于二氯甲烷中，再加入二氯亚砜后加热回流、减压蒸馏得到粗品，将粗品溶解于异丙醇，然后冷却至室温后过滤，再干燥6小时，即得氯甲基三苯基氯化膦。本发明所得氯甲基三苯基氯化膦纯度达98％，摩尔收率达到65.5％，本发明所用原材料简单易得、价格低廉，在制备的过程中不会产生光气这种有毒的物质，适合大规模生产。
文档编号C07F9/00GK101475590SQ20091007135
公开日2009年7月8日 申请日期2009年1月24日 优先权日2009年1月24日
发明者叶险峰, 惠 张, 曹龙海, 冰 李, 姝 杨, 梁泰硕, 鲍春阳 申请人:黑龙江省科学院石油化学研究院
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