有机化合物、使用其的电子器件及电子装置的制作方法

2021-02-02 21:02:16|

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本发明属于有机发光材料技术领域，具体提供一种有机化合物、使用其的电子器件及电子装置。

背景技术：

有机电致发光器件(oled:organicelectroluminescentdevice)为一种自发光的发光器件。其原理是在阴阳两极施加电场时，阳极侧的空穴和阴极侧的电子会向发光层移动，在发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，从激发态释放能量变为基态释放能量的过程对外发光。因此，提高oled器件中电子和空穴的再结合性是至关重要的。

为了提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，通常在器件中使用多层结构。这些多层结构包括：空穴注入层(holeinjectionlayer)，空穴传输层(holetransportlayer)，发光层(emittinglayer)和电子传输层(electrontransportlayer)等等。这些有机层具有提高载流子(空穴和电子)在各层界面间的注入效率，平衡载流子在各层之间传输的能力，从而提高器件的亮度和效率。

在有机电致发光器件中设置电子注入/传输层，以调高发光效率，是目前技术中常用的技术手段。通过这种方式，虽然器件的亮度得以提高，但是目前的电子传输层材料仍然存在发光寿命短、发光效率低的问题。

技术实现要素：

本发明的目的在于提供一种性能优异的有机电致发光材料，可用作有机电致发光器件中的电子传输层。

为了实现上述目的，本发明提供一种有机化合物，该有机化合物具有如下式(1)所示的结构：。

其中，x1、x2和x3相同或不同，x1为c(r¹)或n，x2为c(r²)或n，x3为c(r³)或n，且x1、x2和x3中的至少一者为n；

r¹、r²、r³彼此相同或不同，且各自独立地选自由氢、氘、氟、氯、碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为1～12卤代烷基、碳原子数为1～12烷氧基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～20的芳基以及碳原子数为3～20的杂芳基所组成的组；

l1和l2彼此相同或不同，且各自独立地选自由单键、取代或未取代的碳原子数为6～30亚芳基以及取代或未取代的碳原子数为1～30的亚杂芳基所组成的组；

ar1和ar2彼此相同或不同，且各自独立地选自由取代或未取代的碳原子数为1～12烷基、取代或未取代的碳原子数为3～10的环烷基、取代或未取代的碳原子数为7～30芳烷基、取代或未取代的碳原子数为2～30杂芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6～30的芳基以及取代或未取代的碳原子数为3～30的杂芳基所组成的组；

ar3选自由取代的碳原子数为6～30的芳基以及取代的碳原子数为3～30的杂芳基所组成的组；

r4～r11相同或不同，且各自独立地选自由氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的碳原子数为1～10的烷基、取代或未取代的碳原子数为2～10的烯基、碳原子数为1～12卤代烷基、碳原子数为1～12烷氧基、碳原子数为1～12烷硫基、碳原子数为1～12烷基硅烷基、取代或未取代的碳原子数为3～20的环烷基、取代或未取代的碳原子数为3～20的杂环烷基、碳原子数为1～12的烷胺基、碳原子数为6～30的芳基以及碳原子数为1～30的杂芳基所组成的组；

l1、l2、ar1、ar2、ar3以及r4～r11中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自由氘，卤素基团，氰基，碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的卤代烷基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基的取代基所取代的碳原子数为6～20的芳基，任选地被0、1、2或3个选自氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数1～5的烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为5～12的杂芳基的取代基所取代的碳原子数为3～20的杂芳基，碳原子数为6～20的芳氧基，碳原子数为6～20的芳硫基，碳原子数为3～12的硅烷基，碳原子数为1～10的烷胺基和碳原子数为3～10的环烷基所构成的组，且所述ar3的取代基中至少有一个为氰基；任选地，任意两个相邻的取代基形成环。

本公开第二方面提供一种电子器件，包括相对设置的阳极、阴极、以及介于阳极与阴极之间的功能层，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包括本发明第一方面所述的有机化合物。

本公开第三方面提供包含本公开第二方面所述的电子器件的电子装置。

通过上述技术方案，本发明的有机化合物的化学结构包括荧蒽基团、含氮杂芳环和腈基取代的芳香基团，该有机化合物可以用作电子器件的功能层材料，其优势在于：(1)荧蒽这类化合物为大平面刚性结构，能够提高材料的热稳定性，有利于延长器件寿命；(2)通过芳香基团连接强极性的吸电性的氰基基团可以使lumo能级变深，从而进一步提高电子迁移率，因此氰基与缺电子的含氮杂芳基基团结合后，吸引电子的能力大幅提升，可以得到高电子迁移率的有机材料，提高电子传输效率，将其作为有机发光电致器件的电子传输层时，可以提升器件的发光效率、寿命并降低工作电压。

本发明的其他特征和优点将在随后的具体实施方式部分予以详细说明。

附图说明

附图是用来提供对本发明的进一步理解，并且构成说明书的一部分，与下面的具体实施方式一起用于解释本发明，但并不构成对本发明的限制。在附图中：

图1是本发明的电子器件的一种具体实施方式(有机电致发光器件)的结构示意图。

图2是本发明的电子器件的另一种具体实施方式(太阳能电池)的结构示意图。

图3是本发明的电子器件的第三种具体实施方式(电子装置)的结构示意图。

附图标记说明

100阳极200阴极300功能层

310空穴注入层320空穴传输层3201第一空穴传输层

3202第二空穴传输层330电子阻挡层340空穴阻挡层

350电子传输层360电子注入层370光电转化层

400电子装置

具体实施方式

以下结合附图对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。

一种有机化合物，该有机化合物具有如下式(1)所示的结构：

其中，x1、x2和x3相同或不同，x1为c(r¹)或n，x2为c(r²)或n，x3为c(r³)或n，且x1、x2和x3中的至少一者为n；

l1和l2彼此相同或不同，且各自独立地选自由单键、取代或未取代的碳原子数为6～30亚芳基以及取代或未取代的碳原子数为1～30的亚杂芳基所组成的组；

ar3选自由取代的碳原子数为6～30的芳基以及取代的碳原子数为3～30的杂芳基所组成的组；

本发明的有机化合物的化学结构包括荧蒽基团、含氮杂芳环基团和腈基取代的芳香基团，该有机化合物可以用作电子器件的功能层材料，其优势在于：其优势在于：(1)荧蒽这类化合物为大平面刚性结构，能够提高材料的热稳定性，有利于延长器件寿命；(2)通过芳香基团连接强极性的吸电性的氰基基团可以使lumo能级变深，从而进一步提高电子迁移率，因此氰基与缺电子的含氮杂芳基基团结合后，吸引电子的能力大幅提升，可以得到高电子迁移率的有机材料，提高电子传输效率，将其作为有机发光电致器件的电子传输层时，可以提升器件的发光效率和寿命。

在本申请中，l1、l2、ar1、ar2、ar3、r^s1、r^s2、r^s3的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若l1选自取代的碳原子数为10的亚芳基，则亚芳基及其上的取代基的所有碳原子数之和为10。举例而言，若ar1为9,9-二甲基芴基，则ar1为碳原子数为15的取代的芴基，ar1的成环碳原子数为13。

在本说明书中“碳原子数为6-30的取代或未取代的芳基”和“取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基”两种表述含义相同，均是指芳基及其上的取代基的总碳原子数为6-30。同样的，在本说明书中“碳原子数为3-30的取代或未取代的杂芳基”和“取代或未取代的碳原子数为3-30的杂芳基”两种表述含义相同，均是指杂芳基及其上的取代基的总碳原子数为3-30。

术语“任选”或者“任选地”意味着随后所描述的事件或者环境可以但不必发生，该说明包括该事情或者环境发生或者不发生的场合。例如，“任选被烷基取代的杂环基团”意味着烷基可以但不必须存在，该说明包括杂环基团被烷基取代的情景和杂环基团不被烷基取代的情景。“任选地，连接于同一个原子上的r^v2和r^v3相互连接形成饱和或不饱和的环”，意味着连接于同一个原子上的r^v2和r^v3可以成环但不必须成环，该方案包括r^v2和r^v3相互连接形成成环的情景，也包括r^v2和r^v3相互独立地存在的情景。

在本申请中所采用的描述方式“各……独立地为”与“……分别独立地为”和“……独立地选自”可以互换，均应做广义理解，其既可以是指在不同基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响，也可以表示在相同的基团中，相同符号之间所表达的具体选项之间互相不影响。

举例而言：在“其中，各q独立地为0、1、2或3，各r”独立地选自氢、氟、氯”的描述中，其含义是：式q-1表示苯环上有q个取代基r”，各个r”可以相同也可以不同，每个r”的选项之间互不影响；式q-2表示联苯的每一个苯环上有q个取代基r”，两个苯环上的r”取代基的个数q可以相同或不同，各个r”可以相同也可以不同，每个r”的选项之间互不影响。

在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个b、n、o、s、se、si或p等杂原子且其余原子为碳和氢。

在本申请中，“取代或未取代的”这样的术语是指，在该术语后面记载的官能团可以具有或不具有取代基。例如，“取代或未取代的烷基”是指具有取代基的烷基或者非取代的烷基。“取代”是指可以被选自以下基团的取代基所取代：氘、卤素基团、杂芳基、芳基、三烷基硅基、烷基、卤代烷基、烯基、环烷基、杂环烷基、环烯基、杂环烯基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、三芳基硅基、烷基硼基、烷基膦氧基等。

在本申请中，“烷基”可以包括直链烷基或支链烷基。烷基可具有1至12个碳原子，在本申请中，诸如“1至12”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“1至12个碳原子”是指可包含1个碳原子、2个碳原子、3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子或12个碳原子的烷基。烷基还可为具有1至10个碳原子的中等大小烷基。烷基还可为具有1至6个碳原子的低级烷基。在又一些实施方案中，烷基基团含有1-4个碳原子；还在一些实施方案中，烷基基团含有1-3个碳原子。所述烷基基团可以任选地被一个或多个本发明描述的取代基所取代。烷基基团的实例包含，但并不限于，甲基(me、-ch3)，乙基(et、-ch2ch3)，正丙基(n-pr、-ch2ch2ch3)，异丙基(i-pr、-ch(ch3)2)，正丁基(n-bu、-ch2ch2ch2ch3)，异丁基(i-bu、-ch2ch(ch3)2)，仲丁基(s-bu、-ch(ch3)ch2ch3)，叔丁基(t-bu、-c(ch3)3)等。此外，烷基可为取代的或未取代的。

在本申请中，“烯基”是指在直链或支链烃链中包含一个或多个双键的烃基。烯基可为未取代的或取代的。例如，烯基可以为乙烯基、丁二烯、或1,3,5-己三烯。

在本申请中，环烷基指的是环状饱和烃，包含单环和多环结构。环烷基可具有3-20个碳原子，诸如“3至20”的数值范围是指给定范围中的各个整数；例如，“3至20个碳原子”是指可包含3个碳原子、4个碳原子、5个碳原子、6个碳原子、7个碳原子、8个碳原子、9个碳原子、10个碳原子、11个碳原子、12个碳原子、13个碳原子、14个碳原子、15个碳原子、16个碳原子、17个碳原子、18个碳原子、19个碳原子或20个碳原子的环烷基。环烷基可为具有3至20个碳原子的小环、普通环或大环。环烷基还可分为单环-只有一个环、双环-两个环-或多环-三个或以上环。环烷基还可分为两个环共用一个碳原子-螺环、两个环共用两个碳原子-稠环和两个环共用两个以上碳原子-桥环。此外，环烷基可为取代的或未取代的。在一些实施方式中环烷基为5至10元环烷基，在另一些实施方式中，环烷基为5至8元环烷基，举例而言，环烷基的示例可以是，但不限于：五元环烷基即环戊基、六元环烷基基环己烷基、10元多环烷基如金刚烷基等。

在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者更多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有b、n、o、s、se、si或p等杂原子。举例而言，在本申请中，苯基、联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苝基、苯并荧蒽基、基9,9二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、茚基等，而不限于此。本发明的“芳基”可含有6-30个碳原子，在一些实施例中，芳基中的碳原子数可以是6-25个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-18个，在另一些实施例中芳基中的碳原子数可以是6-13个。举例而言，其碳原子数量可以是6个、10个、12个、13个、15个、18个、20个、25个或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不再一一列举。

在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、f、cl、i、cn、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基、烷硫基、芳基、杂芳基、烷基硅烷基、芳基硅烷基或者其他基团取代。例如，杂芳基取代的芳基的具体实例包括但不限于，二苯并呋喃基取代的苯基、二苯并噻吩取代的苯基、咔唑基取代的苯基、吡啶取代的苯基等。可以理解的是，取代的芳基的碳原子数，指的是芳基及其芳基上的取代基的总碳原子数。例如，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基为碳原子数为15的取代的芳基。

在本申请中，作为芳基的芴基可以被取代，两个取代基可以彼此结合形成螺结构，具体实例包括但不限于以下结构：

在本申请中，杂芳基可以是包括b、o、n、p、si、se和s中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环，且任一芳香环体系中含有所述杂原子。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基、n-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，n-芳基咔唑基、n-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。本发明的“杂芳基”可含有1-30个碳原子，在一些实施例中，杂芳基是碳原子数为3～12的杂芳基，另一些实施例中，杂芳基是碳原子数为3～15的杂芳基，另一些实施例中，杂芳基是碳原子数为5～12的杂芳基。举例而言，其碳原子数量可以是1、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29或30个，当然，碳原子数还可以是其他数量，在此不一一列举。

在本发明中，取代的杂芳基，指的是杂芳基中的一个或者多个氢原子被其基团所取代，例如至少一个氢原子被氘原子、f、cl、br、cn、氨基、烷基、卤代烷基、环烷基、芳基、杂芳基、芳氧基、芳硫基、硅烷基、烷胺基、芳胺基、硼烷基、膦基或者其他基团取代。例如，芳基取代的杂芳基的具体实例包括但不限于，苯基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并噻吩基、苯基取代的咔唑基、苯基取代的吡啶基等。

在本申请中，对芳基的解释可应用于亚芳基，对杂芳基的解释同样应用于亚杂芳基，对烷基的解释可应用于亚烷基，对环烷基的解释可应用于亚环烷基。

在本申请中，“芳氧基”表示芳基基团通过氧原子与分子其余部分相连，其中芳基基团具有如本发明所述的含义。本说明书中，“芳硫基”表示芳基基团通过硫原子与分子其余部分相连，其中芳基基团具有如本发明所述的含义。

在本发明中，n个原子形成的环体系，即为n元环。例如，苯基为6元芳基。6-10元芳环可以指苯环、茚环和萘环等。

本申请中的“环”包含饱和环以及不饱和环；饱和环即环烷基、杂环烷基；不饱和环，即环烯基、杂环烯基、芳基和杂芳基。

在本申请中，烷基硅烷基是指其中，r^g1、r^g2、r^g3分别独立地为烷基，烷基硅烷基的具体实例，包括但不限于，三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基。

在本申请中，“烷氧基”表示烷基基团通过氧原子与分子其余部分相连，其中烷基基团具有如本发明所述的含义。除非另外详细说明，所述烷氧基基团含有1-12个碳原子。烷氧基基团的实例包括，但并不限于，甲氧基(meo、-och3)，乙氧基(eto、-och2ch3)，1-丙氧基(n-pro、n-丙氧基、-och2ch2ch3)，2-丙氧基(i-pro、i-丙氧基、-och(ch3)2)，1-丁氧基(n-buo、n-丁氧基、-och2ch2ch2ch3)，2-甲基-l-丙氧基(i-buo、i-丁氧基、-och2ch(ch3)2)，2-丁氧基(s-buo、s-丁氧基、-och(ch3)ch2ch3)，2-甲基-2-丙氧基(t-buo、t-丁氧基、-oc(ch3)3)，等等。

本发明中，“烷氨基”或“烷基氨基”包括“n-烷基氨基”和“n,n-二烷基氨基”，其中氨基基团分别独立地被一个或两个烷基基团所取代，其中烷基基团具有如本发明所述的含义。合适的烷基氨基基团可以是单烷基氨基或二烷基氨基，这样的实例包括，但并不限于，n-甲氨基，n-乙氨基，n,n-二甲氨基，n,n-二乙氨基等等。所述烷氨基基团任选地被一个或多个本发明所描述的取代基所取代。

本申请中的不定位连接键，是指从环体系中伸出的单键其表示该连接键的一端可以连接该键所贯穿的环体系中的任意位置，另一端连接化合物分子其余部分。

举例而言，下式(f)中所示的，式(f)所表示的萘基通过两个贯穿双环的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(f-1)～式(f-10)所示出的任一可能的连接方式。

再举例而言，下式(x＇)中所示的，式(x＇)所表示的菲基通过一个从一侧苯环中间伸出的不定位连接键与分子其他位置连接，其所表示的含义，包括如式(x＇-1)～式(x＇-4)所示出的任一可能的连接方式。

本申请中的不定位取代基，指的是通过一个从环体系中央伸出的单键连接的取代基，其表示该取代基可以连接在该环体系中的任何可能位置。例如，下式(y)中所示的，式(y)所表示的取代基r基通过一个不定位连接键与喹啉环连接，其所表示的含义，包括如式(y-1)～式(y-7)所示出的任一可能的连接方式。

下文中对于不定位连接或不定位取代的含义与此处相同，后续将不再进行赘述。

在本发明的一种实施方式中，x1、x2和x3中至少一个为n。具体而言，可以是x1为n,x2为c(r²),x3为c(r³)；也可以是x2为n,x1为c(r¹),x3为c(r³),还可以是x3为n,x1为c(r¹)，x2为c(r²)。

在本发明的一种实施方式中，l1、l2、ar1、ar2、ar3以及r4～r11中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基、碳原子数为3～12的硅烷基、碳原子数为1～10的烷胺基和碳原子数为3～10的环烷基所构成的组，且所述ar3的取代基中至少有一个为氰基。

在本发明的一种实施方式中，ar1、ar2和ar3彼此相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6～25的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～18的杂芳基；所述ar1、ar2和ar3中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～20的芳基、碳原子数为3～20的杂芳基、碳原子数为6～20的芳氧基、碳原子数为6～20的芳硫基、碳原子数为3～12的硅烷基、碳原子数为1～10的烷胺基和碳原子数为3～10的环烷基所构成的组，且所述ar3至少被一个氰基所取代。进一步的实施方式中，ar1、ar2和ar3彼此相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6～20的芳基、取代或未取代的碳原子数为3～15的杂芳基。

在一些更具体的实施例中，所述ar1～ar3中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氘、氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、甲硫基、环戊基、环己基、苯基、氰基取代的苯基、氟取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；且所述ar3至少被一个氰基所取代。进一步地，在本发明的一些实施方式中，ar1、ar2和ar3彼此相同或不同，各自独立地选自如下基团组成的组：

其中，na和nc各自独立地为1、2、3或4；当一个基团中包含两个或多个r^a时，各r^a彼此相同或不同；当一个基团中包含两个或多个r^c时，各r^c彼此相同或不同；nb选自1、2、3、4或5，当一个基团中包含两个或多个r^b时，各r^b彼此相同或不同；

v1～v10各自独立地选自c(r^v)和n，当一个基团中包含两个或多个r^v时，任意两个r^v相同或者不相同；

v11、v12和v13各自独立地选自o、s、se、n(r^v1)、c(r^v2r^v3)和si(r^v2r^v3)所构成的组；

t11为o、s或n(r^v1)；

t1～t10各自独立地选自c(r^t)和n，当一个基团中包含两个或多个r^t时，任意两个r^t相同或者不相同；

各r^a、r^b、r^c、r^t、r^v、r^v2、r^v3分别独立地为氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的卤代烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为3～12的烷基硅烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基和碳原子数为3～10的环烷基；或者，任选地，连接于同一个原子上的r^v2和r^v3相互连接形成饱和或不饱和的5至13元环；举例而言，中，当t1～t8均为ch，v为c(r^v2r^v3)时，r^v2和r^v3相互连接形成环指的是：r^v2和r^v3可以相互连接形成一个环，也可以相互独立存在；当r^v2和r^v3形成环时，该环的碳原子数可以是5元环，例如也可以是6元环，例如还可以是13元环，例如当然，r^v2和r^v3相互连接形成的环上的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举。

各r^v1选自氢、氘、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的卤代烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基和碳原子数为3～10的环烷基所构成的组，且当同一个基团中存在2个r^v1时，每个r^v1相同或不同。

进一步地，在本发明的一些实施方式中，ar1和ar2相同或不同，各自独立地选自取代或未取代的基团y1，所述基团y1选自如下基团：

所述基团y1被取代时，y1的取代基选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基；当所述y1的取代基为多个时，多个所述取代基相同或不同。

进一步地，ar1和ar2可以各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基-苯基、取代或未取代的二苯并噻吩基-苯基、取代或未取代的芴基，或者选自以上所述基团中的两者或三者通过单键连接所形成的基团。

进一步地，在本发明的一些更具体的实施方式中，ar1和ar2相同或不同，各自独立地选自如下基团：

本申请化合物中的ar1和ar2不限于上述基团。

进一步地，在本发明的一些更具体的实施方式中，ar1和ar2可以相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基以及取代或未取代的芴基所组成的组或者选自上述基团中的两者或三者以单键连接所形成的基团。这一实施方式中，ar1和ar2的取代基可以为碳原子数为1～5的烷基、氟、氯、氰基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基，所述的杂芳基中的杂原子可以选自o、s和n。这一实施方式中，所述ar1～ar2中的取代基相同或不同，且各自独立地选自氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、苯基、氰基取代的苯基、氟取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。

在本发明的一些实施方式中，ar3选自取代或未取代的基团z1，所述基团z1选自如下基团：

ar3为取代的z1时，z1的取代基选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基；当所述z1的取代基包含多个时，多个所述取代基相同或不同。

进一步地，在本发明的另一些实施方式中，所述ar3选自取代或未取代的基团z2，所述基团z2选自如下基团：

所述基团z2被取代时，z2的取代基选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基、碳原子数为3～12的杂芳基；当所述z2的取代基包含多个时，多个所述取代基相同或不同。

进一步地，在上述实施方式中，ar3为取代的基团z1或取代的基团z2时，z1或z2上的取代基选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、三氟甲基、三甲基硅基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、甲硫基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、9,9-二甲基芴基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。进一步地，在本发明的一些更具体的实施方式中，ar3选自氰基取代的苯基、氰基取代的萘基、氰基取代的9,9-二甲基芴基、氰基取代的联苯基、氰基取代的吡啶基、氰基取代的咔唑基、氰基取代的n-苯基咔唑基、氰基取代的苯基-萘基-苯基、氰基取代的苯基-萘基、氰基取代的萘基-苯基、氰基取代的二苯并呋喃基、氰基取代的二苯并噻吩基、氰基取代的二苯并噻吩基-苯基、氰基取代的二苯并呋喃基、氰基取代的二苯并呋喃基-苯基以及氰基取代的芴基所组成的组。

进一步地，在本发明的一些更具体的实施方式中，进一步地，式(1)中ar3选自以下基团所组成的组：

进一步地，在本发明的另一些更具体的实施方式中，进一步地，式(1)中ar3选自以下基团所组成的组：

进一步地，在本发明的一些具体的实施方式中，ar3可以为氰基取代的苯基、氰基取代的萘基、氰基取代的联苯基、氰基取代的三联苯基、氰基取代的二甲基芴基、氰基取代菲基、氰基取代的咔唑基、、氰基取代的二苯并噻吩基、氰基取代的n-苯基咔唑基、氰基取代的二苯并呋喃基、氰基取代的吡啶基、氰基取代的吡嗪基、氰基取代的喹啉基、氰基取代的异喹啉基，或者为它们中任一者与苯基、联苯基、甲基取代的联苯基、萘基、菲基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、二甲基芴基中的一者或两者通过单键连接形成的基团。这一实施方式中，所述ar3中还可以任选地具有其他取代基，所述其他取代基相同或不同，且各自独立地选自氟、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、苯基、氰基取代的苯基。

在进一步的具体实施方式中，ar3可以选自下述基团所组成的组：

本申请化合物中的ar3不限于上述基团。

在本发明的一些具体实施方式中，所述l1和l2彼此相同或不同，且各自独立地选自由单键、取代或未取代的碳原子数为6～25亚芳基，以及取代或未取代的碳原子数为1～18的亚杂芳基所组成的组；所述l1和l2中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳氧基、碳原子数为6～18的芳硫基、碳原子数为3～12的烷基硅烷基、碳原子数为1～10的烷胺基和碳原子数为3～10的环烷基所构成的组，且所述ar3至少被一个氰基所取代。

在本发明的一些具体实施方式中，l1和l2选自单键或者选自化学式j-1所示的基团至化学式j-20所示的基团所组成的组：

其中，m1选自单键或者

q1～q5各自独立地选自n或者c(j1)，且q1～q5中至少一个选自n；当q1～q5中的两个或者两个以上选自c(j1)时，任意两个j1相同或者不相同；

q6～q13各自独立地选自n或者c(j2)，且q6～q13中至少一个选自n；当q6～q13中的两个或者两个以上选自c(j2)时，任意两个j2相同或者不相同；

q14～q23各自独立地选自n或者c(j3)，且q14～q23中至少一个选自n；当q14～q23中的两个或者两个以上选自c(j3)时，任意两个j3相同或者不相同；

q24～q33各自独立地选自n或者c(j4)，且q24～q33中至少一个选自n；当q24～q33中的两个或者两个以上选自c(j4)时，任意两个j4相同或者不相同；

q34～q38各自独立地选自n或者c(j5)，且q34～q38中至少一个选自n；当q34～q38中的两个或者两个以上选自c(j5)时，任意两个j5相同或者不相同；

e1～e16、e23～e27、j1～j5各自独立地选自由：氢、氘、氟、氯、溴、氰基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～12的三烷基硅基、碳原子数为8～12的芳基甲硅烷基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为2～10的杂环烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、碳原子数为1～10的烷胺基、碳原子数为1～10的烷硫基、碳原子数为6～18的芳氧基和碳原子数为6～18的芳硫基所组成的组；

er为取代基er的数量，r为1～27的任意整数；例如e1～e16分别对应基团e1～e16的个数，同理，e23～e27分别对应基团e23～e27的个数，当e1～e15、e23～e27各自独立地大于0时，对应基团可以相同或不同；例如e15表示基团e15的个数，e5可以为1、2、3或4，当e5可以为2时，2个基团e15可以相同或不同。

e1、e2、e3、e4、e5、e6、e9、e15和e16各自独立地选自1、2、3或者4；e7、e11、e14、e23、e24、e25和e27各自独立地选自1、2、3、4、5或者6；e12和e26各自独立地选自1、2、3、4、5、6或者7；e8、e10和e13各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7或者8；

k3选自由o、s、se、n(e17)、c(e18e19)和si(e18e19)所组成的组；其中，e17、e18、e19各自独立地选自由：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为3～10的环烷基以及碳原子数为2～10的杂环烷基所组成的组，或者e18和e19相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至13元环。举例而言，在化学式j-20中，当m2为单键时，k3为c(e18e19)的情况下，e18和e19可以是相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的环的形式存在，也可以是相互独立地存在。e18和e19成环的情况下，e18和e19所形成的环与分子其他部分就是螺合连接。需要说明的是，当e18和e19相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的环时，该环的碳原子数可以是5元环，即形成也可以是6元环，即形成还可以是13元环，即当然，e18和e19相互连接形成的环上的碳原子数还可以为其他数值，此处不再一一列举。

k4选自由o、s、se、n(e20)、c(e21e22)和si(e21e22)所组成的组；其中，e20、e21和e22各自独立地选自由：碳原子数为6～18的芳基、碳原子数为3～18的杂芳基、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为2～6的烯基、碳原子数为3～10的环烷基以及碳原子数为2～10的杂环烷基所组成的组，或者e21和e22相互连接以与它们共同连接的原子形成饱和或不饱和的5至13元环。此处对于e21和e22任选地成环的理解，与本申请其他技术方案(当e18和e19相互连接以成环)中的理解一致。

在本发明的一种具体实施方式中，l1或l2相同或不同，各自独立地选自单键、选自取代或未取代的基团w1，所述基团w1选自如下基团组成的组：

所述基团w1被取代时，w1的取代基选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～13的芳基以及碳原子数为3～12的杂芳基所组成的组；所述w1的取代基有多个时，多个取代基相同或不同。

进一步的实施方式中，l1和l2还可以各自独立地选自取代或未取代的基团w2，所述未取代的基团w2具有所示的结构，所述取代的基团w2任选地被1、2或3个选自氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4烷基的基团所取代。

在本发明的一种具体实施方式中，l1和l2可以各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的二联苯亚基、取代或未取代的三联苯亚基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的二苯并呋喃亚基、取代或未取代的二苯并噻吩亚基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚咔唑基以及取代或未取代的n-苯基咔唑亚基中的一种，或者为它们中两者或三者通过单键连接形成的亚基基团。

进一步地，l1和l2可以各自独立地选自单键、取代或未取代的1,4-亚苯基、取代或未取代的1,3-亚苯基、取代或未取代的1,2-亚苯基、取代或未取代的1,4-亚萘基、取代或未取代的1,5-亚萘基、取代或未取代的2,6-亚萘基、取代或未取代的2,7-亚萘基、取代或未取代的1,4-亚蒽基、取代或未取代的1,5-亚蒽基、取代或未取代的2,6-亚蒽基、取代或未取代的9,10-亚蒽基、取代或未取代的2,7-亚菲基、取代或未取代的2,7-亚芴基、取代或未取代的3,6-亚芴基、取代或未取代的2,7-亚联苯基、取代或未取代的3,6-亚联苯基、取代或未取代的2,7-亚二苯并呋喃基、取代或未取代的2,6-亚二苯并呋喃基、取代或未取代的3,6-亚二苯并呋喃基、取代或未取代的2,7-亚二苯并噻吩基、取代或未取代的1,6-亚二苯并噻吩基和取代或未取代的3,6-亚二苯并噻吩基中的至少一种。

在上述实施方案中，所述l1和l2中的取代基彼此相同或不同，各自独立地选自氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、正丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、三甲基硅烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基所组成的组。

进一步的实施方式中，l1和l2可以各自独立地选自单键或以下基团所组成的组：

进一步地，在本发明的另一些更具体的实施方式中，l1和l2可以相同或不同，且各自独立地选自由以下基团所组成的组：

本申请化合物中的l1和l2不限于上述基团。

进一步地，在本发明的一些更具体的实施方式中，l1和l2可以相同或不同，且各自独立地选自由单键和以下基团所组成的组：

在本发明的一种实施方式中，ar1、ar2、ar3、l1、l2以及r4～r11上的取代基选自由氘、氟、氯、氰基、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、碳原子数为1～4的卤代烷基、碳原子数为3～9的烷基硅烷基、碳原子数为3～10的环烷基、碳原子数为6～12的芳基和碳原子数为3～12的杂芳基所组成的组中；当取代基为多个时，多个取代基相同或不同。

在本发明的一种实施方式中，x1、x2和x3中至少两个为n。具体而言，可以是x1为n,x3为n,x2为c(r²)；也可以是x2为n,x3为n,x1为c(r¹)；或者是x1为n,x2为n,x3为c(r³)。

在本发明的一种实施方式中，x1、x2和x3分别为n，即本发明的有机化合物具有以下式(1’)所示的结构：

在本发明的一种实施方式中，r5、r6、r7、r8、r9和r10相同或不同，且各自独立地选自由氢、氘、卤素基团、氰基、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的卤代烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、碳原子数为1～12烷基硅烷基、碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～6的烷胺基、碳原子数为6～20的芳基以及碳原子数为2～20的杂芳基所组成的组；r4和r11分别为氢。

在本发明的一种更具体的实施方式中，r4～r11彼此相同或不同，且各自独立地选自由氘、氟、氯、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、三甲基硅基、三氟甲基、二甲氨基、苯基、萘基、喹啉基所构成的组。

在本发明的一种实施方式中，r4、r5、r6、r7、r8、r9、r10和r11分别为氢，即本发明的有机化合物具有以下式(1”)所示的结构：

在本发明的一种具体实施方式中，该有机化合物可以选自以下化合物1-400中的一种或几种：

本申请还提供一种电子器件，用于实现光电转换或者电光转化。所述电子器件包括相对设置的阳极和阴极，以及设于所述阳极和所述阴极之间的功能层；所述功能层包含本申请的有机化合物。

举例而言，电子器件为一种有机电致发光器件。如图1所示，如图1所示，该有机电致发光器件可以包括阳极100、阴极200以及功能层300，其中：该阳极100和阴极200相对设置。该功能层300设于所述阳极100和所述阴极200之间。该功能层300包含上述任一实施方式所述的化合物。

如图1所示，阳极100可以是金属、合金或金属氧化物等，例如，其可以是镍、铂、钒、铬、铜、锌、金或它们的合金，也可以是氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ito)和氧化铟锌(izo)；阳极100材料还可以是其他，例如，还可以是组合物，如：zno:al、sno2:sb、导电聚合物(聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](pedt)、聚吡咯和聚苯胺)，当然，阳极100材料不仅限于此，还可以是其他材料，在此不再一一列举。可选地，阳极100材料可以是氧化铟锡(ito，indiumtinoxide)。

如图1所示，阴极200可以是金属或合金材料，例如，其可以是镁、钙、钠、钾、钛、铝、银、或它们的合金，也可以是多层材料，如：lif/al、liq/al、lio2/al、lif/ca、lif/al和baf2/ca，当然，阴极200的材料不仅限于此，还可以是其他材料，在此不再一一列举。可选地，阴极200材料可以是铝。

如图1所示，所述功能层300可以包括空穴传输层320、发光层340和电子传输层350。其中，所述发光层340设于所述空穴传输层320远离所述阳极100的一侧。所述电子传输层350设于所述发光层340靠近所述阴极200的一侧。

如图1所示，发光层340可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，发光层340由主体材料和客体材料组成，注入发光层340的空穴和注入发光层340的电子可以在发光层340复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。

如图1所示，发光层340的主体材料可以为金属螯合化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。本申请对此不做特殊的限制。在本发明的一种实施方式中，发光层340的主体材料可以为cbp。在本发明的另一种实施方式中，发光层340的主体材料可以为α,β-adn。

如图1所示，发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请申请对此不做特殊的限制。在本发明的一种实施方式中，发光层340的客体材料可以为ir(piq)2(acac)。如图1所示，电子传输层350可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输层可以含有本发明所述的荧蒽类化合物。

如图1所示，所述功能层300还可以包括空穴注入层310。所述空穴注入层310可以设于所述空穴传输层320与所述阳极100之间。

如图1所示，所述功能层300还可以包括电子阻挡层330。所述电子阻挡层330可以设于空穴传输层320与发光层340之间。

如图1所示，所述功能层300还可以包括电子注入层360。所述电子注入层360可以设于电子传输层350与阴极200之间。

此外，如图1所示，所述空穴传输层320可以包括第一空穴传输层3201和第二空穴传输层3202。所述第一空穴传输层3201或第二空穴传输层3202包含所述有机化合物。其中，所述第一空穴传输层3201覆盖于所述空穴注入层310，所述第二空穴传输层3202设于所述第一空穴传输层3201远离所述空穴注入层310的一侧。

在另一实施方式中，该电子器件为太阳能电池。如图2所示，该太阳能电池可以包括阳极100、阴极200以及功能层300，其中：

该阳极100和阴极200相对设置。该功能层300设于所述阳极100和所述阴极200之间。该功能层300包含上述任一实施方式所述的有机化合物。

下面对本申请实施方式的太阳能电池的各部分进行详细说明：

如图2所示，所述功能层300可以包括空穴传输层320、光电转化层370和电子传输层350。其中，所述光电转化层370设于所述空穴传输层320远离所述阳极100的一侧。所述电子传输层350设于所述光电转化层370靠近所述阴极200的一侧。所述空穴传输层320包含本发明所述的有机化合物。

如图2所示，所述功能层300还可以包括电子阻挡层330。所述电子阻挡层330可以设于空穴传输层320与光电转化层370之间。

一种具体实施方式中，该太阳能电池可以为有机薄膜太阳能电池。

本发明的电子器件基于本发明的有机化合物的优异性能，采用该化合物作为功能层材料得到的电子器件具有较高的发光效率和延长的器件寿命。

再举例而言，如图3所示，本申请提供一种电子装置400，该电子装置400包括上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件。该电子装置400可以为太阳能发电设备、光检测器、指纹识别设备、光模块、ccd相机或则其他类型的电子装置。由于该电子装置400具有上述光电转化器件实施方式所描述的任意一种光电转化器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。

实施例

下文中，将参照实施例详细描述本发明。然而，根据本说明书的实施例可被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不解释为受限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例是为了更完整地向本领域技术人员描述本说明书。

所属领域的专业人员将认识到：本发明所描述的化学反应可以用来合适地制备许多本发明的其他化合物，且用于制备本发明的化合物的其它方法都被认为是在本发明的范围之内。例如，根据本发明那些非例证的化合物的合成可以成功地被所属领域的技术人员通过修饰方法完成，如适当的保护干扰基团，通过利用其他已知的试剂除了本发明所描述的，或将反应条件做一些常规的修改。另外，本发明所申请的反应或已知的反应条件也公认地适用于本发明其他化合物的制备。

下面所描述的实施例，除非其他方面表明所有的温度定为摄氏度。试剂购买于商品供应商如aldrichchemicalcompany,arcochemicalcompanyandalfachemicalcompany，使用时都没有经过进一步纯化，除非其他方面表明。一般的试剂从汕头西陇化工厂、广东光华化学试剂厂、广州化学试剂厂、天津好寓宇化学品有限公司、天津市福晨化学试剂厂、武汉鑫华远科技发展有限公司、青岛腾龙化学试剂有限公司和青岛海洋化工厂购买得到。

下反应一般是在氮气或氩气正压下或在无水溶剂上套一干燥管(除非其他方面表明)，反应瓶都塞上合适的橡皮塞，底物通过注射器打入。玻璃器皿都是干燥过的。

色谱柱是使用硅胶柱。硅胶(300-400目)购于青岛海洋化工厂。

低分辨率质谱(ms)数据的测定条件是：agilent6120四级杆hplc-m(柱子型号：zorbaxsb-c18,2.1×30mm,3.5微米,6min,流速为0.6ml/min。流动相：5％-95％(含0.1％甲酸的ch3cn)在(含0.1％甲酸的h2o)中的比例)，采用电喷雾电离(esi)，在210nm/254nm下，用uv检测。

核磁共振氢谱(¹hnmr)数据的测定条件是：布鲁克(bruker)400mhz核磁仪，室温条件下，以cd2cl2为溶剂(以ppm为单位)，用tms(0ppm)作为参照标准。当出现多重峰的时候，将使用下面的缩写：s(singlet，单峰)、d(doublet，双峰)、t(triplet，三重峰)、m(multiplet，多重峰)。

本发明的最终化合物，如以下化学式(m)进行表示，通过中间体(a-2)和(a-3)反应进行制备，但不受此限定。本发明的化合物均可以采用以下一般合成方案进行制备，下列化合物中的ar1、ar2、ar3、x1、x2、x3、l1和l2具有如说明书其他部分所述的含义。上述化合物中x表示卤素-i、-br、-cl。

反应路线如下：

合成方案：芳基卤代物(a0-1)和芳香硼酸(a0-2)在碱性条件下，通过钯催化剂发生偶联反应，生成中间体(a-1)，中间体(a-1)与联硼酸频那醇酯，在碱性条件下通过钯催化剂发生反应，生成硼酸酯(a-2)；1,2-二氯荧蒽和硼酸(a0-3)在碱性条件下，通过钯催化剂发生偶联反应，生成中间体(a-3)；硼酸酯(a-2)和(a-3)在碱性条件，钯催化剂下发生偶联反应，生成最终化合物(m)。

本发明化合物均可采用上述一般合成方案制备，为了便于理解，下面以具体化合物的制备过程为例，示例性的示出本申请部分化合物的合成过程。

中间体制备例

采用如下所示的步骤制备中间体a-1-1至a-1-20、中间体a-2-1至a-2-21、中间体a-3-1至a-3-14：

中间体a-1-1的制备如下：

将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(20g，74.40mmol)、对氯苯硼酸(11.68g，74.70mmol)、四三苯基膦钯(1.72g，1.49mmol)、碳酸钾(22.71g，164.35mmol)、四丁基氯化铵(tbac)(1.03g，3.73mmol)分别加入三口烧瓶中，量取甲苯(160ml)、乙醇(80ml)、水(40ml)加入反应器中，80℃下回流12h，当反应结束时，使用ch2cl2和水进行萃取，取有机相无水mgso4干燥，抽滤，浓缩有机层，粗产物硅胶过柱提纯，得到中间体a-1-1(16.69g，产率65％)。

中间体a-1-5的制备方法如下：

(i)中间体a-1的制备

向3l的反应烧瓶中投入2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪(100g，542.27mmol)、800ml的无水四氢呋喃，在氮气下，0℃搅拌。向其中滴加650ml(1mol/l)的苯基溴化镁(可由溴苯和金属镁反应得到)并自然升温至室温，搅拌1小时。向上述反应液中加入2mol/l的盐酸水溶液，然后利用二氯甲烷和超纯水清洗。经无水硫酸镁干燥并通过硅胶过滤，对滤液进行减压浓缩后，利用二氯甲烷、正庚烷进行重结晶得到中间体a-1(98g，产率80％)。

(ii)中间体a-0-1的制备：

向3l的反应烧瓶中投入(98g，433.44mmol)的中间体a-1，4-(2吡啶基)苯硼酸(86.27g，433.44mmol)、1000ml的无水四氢呋喃、乙酸钯(2.92g，13.0mmol)、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(12.39g，26.00mmol)、乙酸钾(127.61g，1300.31mmol)，氮气下回流搅拌2小时。将反应液冷却至室温，用二氯甲烷和超纯水萃取、洗涤。经无水硫酸镁干燥并过滤，对滤液进行减压浓缩后，利用二氯甲烷和正庚烷进行过柱提纯分离，从而得到中间体a-0-1(119.2g，产率80％)。

(iii)中间体a-1-5的制备

将中间体a-0-1(25.8g，74.40mmol)、对氯苯硼酸(11.58g，74.60mmol)、四三苯基膦钯(1.70g，1.45mmol)、碳酸钾(22.71g，164.35mmol)、四丁基氯化铵(tbac)(1.03g，3.73mmol)分别加入三口烧瓶中，量取甲苯(160ml)、乙醇(80ml)、水(40ml)加入反应器中，80℃下回流12h，当反应结束时，使用ch2cl2和水进行萃取，取有机相无水mgso4干燥，抽滤，浓缩有机层，粗产物硅胶过柱提纯，得到中间体a-1-5(21.5g，产率68.7％)。

参照化合物1中间体a-1-1的制备方法步骤，使用表1中的原料1替换2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，原料2替换对氯苯硼酸，制备中间体a-1-2至a-1-4、a-1-6至a-1-18和a-1-20。

表1

中间体a-1-19的制备

将对溴苯腈(20g，109.87mmol)、3-氯咔唑(22.15g，109.87mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1g，1.098mmol)、2-二环己基磷-2’,6’-二甲氧基联苯(0.90g，2.197mmol)以及叔丁醇钠(23.23g，241.73mmol)加入甲苯(200ml)中，氮气保护下加热至108℃，搅拌3h后冷却至室温，反应液使用水洗后加入硫酸镁干燥，过滤后将滤液减压出去溶剂；使用甲苯体系对粗品进行重结晶提纯，得到中间体a-1-19(23.28g，产率70％)

(2)中间体a-2-1至a-2-21的制备

将a-1-1(16g，46.53mmol)、联硼酸频哪醇酯(14.18g，55.84mmol)、1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯pdcl2(dppf)(0.68g，0.93mmol)、醋酸钾(13.7g，139.61mmol)，加入1,4-二氧六环(160ml)于三口烧瓶中，在80℃温度条件下回流反应12h。当反应结束时，使用ch2cl2和水进行萃取，取有机相无水mgso4干燥，抽滤，浓缩有机层，粗产物硅胶过柱提纯，得到中间体a-2-1(12.15g，产率60％)。

参照中间体a-2-1的制备方法，使用表2中的中间体a-1替换a-1-1，制备中间体a-2-2至a-2-21的制备。

表2

(3)中间体a-3-1至a-3-14的制备

将3,4-二氯荧蒽(20g，73.76mmol)、4-氰基苯硼酸(9.03g，61.46mmol)、k2co3(25.48g，184.4mmol)、四丁基氯化铵(tbac)(17.08g，61.46mmol)加入三口烧瓶中，加入甲苯(160ml)、乙醇(80ml)、水(40ml)，再加入四三苯基膦钯pd(pph3)4(1.42g，1.23mmol)，在80℃温度下回流反应12h，反应结束后，用二氯甲烷和水进行萃取，取有机相无水mgso4干燥，抽滤，浓缩有机层，粗产品硅胶过柱提纯，得到中间体a-3-1(11.41g，产率55％)。

参照中间体a-3-1的制备方法，使用表3中的原料3替换4-氰基苯硼酸，制备中间体a-3-2至a-3-14。

表3

化合物制备例1

将a-2-1(12g，27.56mmol)、a-3-1(7.75g，22.97mmol)、pd(oac)2(0.25g，1.14mmol)、k2co3(6.98g，50.53mmol)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(x-phos)(0.54g，1.14mmol)，加入甲苯(96ml)，无水乙醇(48ml)，去离子水(24ml)于三口烧瓶中，在78℃温度下回流反应12h，反应结束后，用二氯甲烷和水进行萃取，取有机相无水mgso4干燥，抽滤，浓缩有机层，粗产品硅胶过柱提纯，得到化合物1(8.41g，产率60％)(lc-ms(esi,pos.ion)m/z:611.22[m+h]⁺)。

¹hnmr(cd2cl2,400mhz),δ(ppm):8.80(d,4h),8.28(d,2h),8.03-7.96(m,4h),7.79-7.74(m,4h),7.6(t,4h),7.59-7.51(m,5h),7.37(d,1h),7.12-7.10(m,2h).

化合物制备例2-28

参照化合物1的制备方法，使用表4中的a-2列中间体替换a-2-1，a-3列中间体替换a-3-1，制备化合物。

表4

上述部分实施例化合物的核磁数据：

化合物113:¹hnmr(cd2cl2,400mhz)δ(ppm):8.92(d,1h),8.79(d,4h),8.58(d,1h),8.20(s,1h),7.93(d,1h),7.87-7.82(m,2h),7.79-7.72(m,6h),7.68-7.62(m,5h),7.60-7.55(m,3h),7.13-7.09(m,2h).

化合物130:¹hnmr(cd2cl2,400mhz)δ(ppm):8.81(d,4h),8.30(d,2h),8.02(d,2h),7.92(d,2h),7.81-7.76(m,8h),7.66-7.56(m,8h),7.38(d,2h),7.13-7.09(m,2h).

化合物33:¹hnmr(cd2cl2,400mhz)δ(ppm):8.79(d,2h),8.28(d,2h),8.19(d,2h),8.03-7.96(m,4h),7.86(d,2h),7.78-7.84(m,4h),7.64(t,2h),7.60-7.51(m,8h),7.43-7.36(m,2h),7.13-7.10(m,2h).

器件实施例1

使用以下方法制备蓝色有机发光电致器件：

通过以下过程制备阳极：将ito厚度为的ito基板切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的实验基板，并可利用紫外臭氧以及o2:n2等离子进行表面处理，以增加阳极的功函数，并可采用有机溶剂清洗ito基板表面，以清除ito基板表面的杂质及油污。需要说明的是，ito基板还可以根据实际需要切割成其他尺寸，在此不对本申请中ito基板的尺寸做特殊限定。

在实验基板(阳极)上真空蒸镀m-mtdata(4,4',4”-三(n-3-甲基苯基-n-苯基氨基)三苯胺)(结构式可见下文)以形成厚度为的空穴注入层(hil)，并且在空穴注入层(hil)上真空蒸镀npb(结构式可见下文)，以形成厚度为的空穴传输层(htl)。

在空穴传输层(htl)上蒸镀tcta(4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺)，以形成厚度为的电子阻挡层(ebl)。

将α,β-adn(结构式可见下文)作为主体，按照100:3的膜厚比同时掺杂bd-1(结构式可见下文)，形成了厚度为的发光层(eml)。

将化合物1作为电子传输层(结构式可见上文)和liq(结构式可见下文)以1:1的重量比进行混合，并可通过蒸镀工艺形成厚的电子传输层(etl)。随后，将金属yb蒸镀在电子传输层上以形成厚度为的电子注入层(eil)，然后，将镁(mg)和银(ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层(eil)上，形成厚度为的阴极。

此外，在上述阴极上蒸镀厚度为的cp-1(结构式可见下文)，形成覆盖层(cpl)，从而完成有机电致发光器件的制造。

其m-mtdata、npb、tcta、α,β-adn、bd-1、liq、cp-1的结构式如下：

器件实施例2～28

除了在形成电子传输层时各自使用下表中所示的化合物以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。

即实施例2采用化合物3制备有机电致发光器件，实施例3采用化合物4制备有机电致发光器件，实施例4～28依次按照表1中列举化合物的顺序制备其余的有机电致发光器件，并在表中将有机电致发光器件的ivl(电流、电压、亮度)和lifetime(t95)数据一一列举出来。

器件比较例1～3

比较例1，除使用了化合物a(结构如下所示)作为电子传输层替代化合物1之外，用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件。

比较例2，除使用了化合物b(结构如下所示)作为电子传输层替代化合物1之外，用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件。

比较例3，除使用了化合物c(结构如下所示)作为电子传输层替代化合物1之外，用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件。

比较例4，除使用了化合物d(结构如下所示)作为电子传输层替代化合物1之外，用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件。

比较例5：除使用了化合物e(结构如下所示)作为电子传输层替代化合物1之外，用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件。:

其中，化合物a、化合物b、化合物c、化合物d、化合物e的结构如下：

对器件实施例1～28和比较例1～5制备所得的蓝色有机电致发光器件，ivl(电流、电压、亮度)数据对比的是在15ma/cm²下的测试结果，t95寿命是20ma/cm²电流密度下的测试结果，其具体性能对比详见下表5。

表5实施例1～28与比较例1～5的有机电致电致器件性能

根据表5可知，相较于对比例1～5的有机电致发光器件，实施例1～28的有机电致发光器件性能均得到大幅度改善，其主要表现在实施例1-28的器件发光效率为6.0～6.8，相比于对比例1～5的发光效率5.1～5.3，提高了至少13.2％；实施例1～28的器件在20ma/cm²电流密度下t95寿命达到119～152h，相比于对比例1～5的t95寿命在87～102h，至少提高了16.67％。

由此可鉴，化合物中荧蒽基团存在，提高了化合物的热稳定性，延长了器件的寿命，含氮杂芳环、氰基的存在提高分子的偶极矩，促进了电子的传输，提高了该电子传输材料的电子迁移率，从而提高了器件的发光效率、降低了驱动电压。

因此，将本发明的化合物用于有机电致发光器件的电子传输层可以显著提升有机电致发光效率并有效延长有机电致发光器件的寿命。

以上结合附图详细描述了本发明的可选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。

另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。

此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。

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