2-芳基氨基嘧啶酮衍生物，及使用该组分的除莠剂和植物生长调节剂的制作方法

专利名称：2-芳基氨基嘧啶酮衍生物，及使用该组分的除莠剂和植物生长调节剂的制作方法
技术领域：
本发明涉及新颖的2-芳基氨基嘧啶酮衍生物，及包含作为活性组分的该衍生物的选择性除莠剂和植物生长调节剂(或控制剂)。
很清楚，伴随着近代世界范围的人口增长，在许多国家内，重要的谷物类的生产将影响着食品经济。伴随这种变化，在走向21世纪的时间内，通常的农业体系将不可避免的发生变化，近期，农业经营者们强烈地要求开发一种能够经济的和有效地杀灭或控制形响谷物生长的杂草的除莠剂。
作为这种除莠剂的能满足下列要求的化学制品已经按照所希望的进行开发了。
需要具有高除莠效果与少剂量(从环境保护的观点来看，必须以尽可能少的喷洒剂量来杀灭杂草)的化学制品;具有适度残留物作用的化学制品(在近几年来，由于化学制品长期存在于土壤中，造成损害了其后的谷物而成为问题，因此，重要的是在喷洒之后其残留物的作用应适当);在喷洒之后(用化学制品处理之后，接着种植谷物或在短时期内移植谷物)化学制品应快速地杀灭杂草;化学制品不需要进行多次处理(对于农场工人来说，重要的是尽可能多地减少麻烦的控制杂草的操作次数);化学制品在各种各样的杂草中应具有控制杂草的作用(需要化学制品能控制具有不同性质的杂草，例如，阔叶杂草、禾本科杂草、多年生杂草);化学制品应具有多种使用方法(如果同时具有处理土壤作用和对茎、叶有处理作用，则可以得到较强的除莠效果);化学制品应该是不因为损伤谷物而带来问题的化学制品(优选的是在谷物和杂草一起生长的中耕区域仅仅选择性的杀灭杂草。不过，目前存在的除莠剂则不能满足上述所有的要求。
另外，为了使用化学物质调节植物生长，已经使用了通常商业上出售的化学制品，例如，丁酰肼(一般名称)，马来酰肼(一般名称)及N-[2，4-二甲基-5[[(三氟甲基)-磺酰基]-氨基]-苯基]乙酰胺(mefluizide)(一般名称)，以用于控制植物生长，控制侧面的叶芽或控制草地的生成等目的。不过，这些化合物存在的问题在于，它们以高浓度来使用，其使用场地和时间均受到限制，并且它们的效果不稳定，以至于可能引起该化学制品所造成的危害。
考虑到这些情况，为了开发对重要的谷物显示出选择性、使用小剂量而能对大多数杂草有优异除莠效果、并同时具有处理上壤效果和处理茎、叶效果的除莠剂，并且也为了开发对于谷物具有高度安全性并且用小剂量而显示出稳定性的植物生长调节剂，本发明者们已经研究出并且最终已发现一种用下列分子式所表示的2-芳基氨基嘧啶酮衍生物(以下简称之为“该化合物”)
式中，R1表示C1至C4的卤代烷基，C2至C6的烷基，C3至C7的环烷基，C2至C6的链烯基，C1至C6的卤代烷氧基，C1至C6的烷氧基，C3至C7的环烷氧基，C3至C6的链烯基氧基，C1至C6的卤代烷基硫代基，C1至C6的烷基硫代基，C3至C7的环烷基硫代基，C3至C6的链烯基硫代基，C1至C6的卤代烷基亚硫酰基，C1至C6的烷基亚硫酰基，C3至C7的环烷基亚硫代酰基，C3至C6的链烯基亚硫酰基，C1至C6的卤代烷基磺酰基，C1至C6的烷基磺酰基，C3至C7的环烷基磺酰基，C3至C6的链烯基磺酰基，C1至C4的烷氧基(C1至C4)烷基，C1至C4的烷基硫代(C1至C4)的烷基，C1至C4的烷氧基(C1至C4)烷氧基，C1至C4的烷基亚硫酰基(C1至C4)烷基，C1至C4的烷基磺酰基(C1至C4)烷基，C1至C4的烷基氨基(C1至C4)烷基，C3至C7的环烷基(C1至C4)烷基，二甲基氨基(C1至C4)烷基，二乙基氨基(C1至C4)烷基或卤素原子;R2表示氢原子，卤素原子，C1至C4的烷基，C1至C4的卤代烷基或硝基;R3表示C1至C6的烷基，C3至C6的链烯基，C3至C6的链炔基，C3至C7的环烷基或氨基;R4表示氢原子，C1至C6的烷基，C2至C8链烯基，C3至C6链炔基，C1至C8的卤代烷基，C1至C4烷氧基(C1至C4)烷基，羟基羰基(C1至C4)烷基，C1至C4烷氧基羰基(C1至C4)烷基，甲酰基，C1至C4烷基羰基，C1至C4烷氧基羰基，氨基羰基，C1至C6烷基氨基羰基，C1至C6的烷基磺酰基，二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，或可以取代的苄基;X表示氧原子或硫原子;及Q表示取代的苯环，可以取代的萘环，可以取代的四氢萘环，可以取代的苯并呋喃环，可以取代的1，2-二氢化茚，可取代的2，3-二氢苯并呋喃环，可取代的亚甲基二氧代苯环，可取代的1，4-苯并二噁烷环，可取代的1，3-苯并二噁烷环，可取代的邻苯二酰苯胺环，可取代的2-苯并[c]呋喃酮环，可取代的α-香豆冉酮环，可取代的β-香豆冉酮环，可取代的1，2-苯并吡喃环，可取代的1，4-苯并吡喃环，可取代的苯并二氢吡喃环，可取代的2-苯并二氢吡喃-4-酮环，可取代的3-苯并二氢吡喃-4-酮环，可取代的4-苯并二氢吡喃-4-酮环，可取代的香豆素环，可取代的色酮环，可取代的茚环，可取代的二氢茚酮环，可取代的α-四氢萘酮环，可取代的2，3-二氢-1-茚酮环，可取代1，3二氢异硫茚环，或可取代的吡啶环。
下文详细的说明本发明。
优选的Q，可以列举下列组分
其中，y表示卤素原子，C1至C4的烷基，C1至C4烷氧基，C1至C4烷氧基(C1至C4)烷基，C1至C4卤代烷基，C1至C4的卤代烷氧基，C1至C4的烷基硫基，C1至C4的烷基亚硫酰基，C1至C4的烷基磺酰基，C1至C4的烷基羰基，C1至C4的烷氧基羰基，C3至C6的链烯基，C3至C6的链烯基氧基，C3至C6的炔氧基，C1至C4的烷基羰基氧基，C1至C4的烷氧基(C1至C4)烷氧基，羟基羰基(C1至C4)烷基，C1至C4的烷氧基羰基(C1至C4)烷基，羟基羰基(C1至C4)烷氧基，C1至C4的烷氧基羰基(C1至C4)烷氧基，C1至C4的烷基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，C1至C4的烷基羰基氨基，C1至C4的烷基磺酰基氨基，硫醇基，氰基，羧基，氨基或羟基;m表示1至5的整数，n表示0至3的整数;其条件是，当m是2到5的整数或当n是2或3时，Ys可以相同或不同。
下面，说明特别优选的取代基。
作为R1，可以列举三氟代甲基，氯代二氟甲基，二氟代甲基，五氟代乙基，七氟代正-丙基，九氟代正-丁基，乙基，正丙基，异丙基，正-丁基，异-丁基，仲-丁基，叔-丁基，正-戊基，1-乙基丙基，1-甲基丁基，3-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，1，1-二甲基丙基，正-己基，1-甲基戊基，4-甲基戊基，环丙基，1-甲基环丙基，环丁基，环戊基，环己基，1-甲基环己基，环庚基，乙烯基，1-丙烯基，2-丙烯基，异-丙烯基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1-戊烯基，2-戊烯基，3-戊烯基，4-戊烯基，1-甲基-1-丁烯基，3-甲基-1-丁烯基，1-己烯基，2-己烯基，二氟代甲氧基，三氟代甲氧基，2，2，2-三氟代乙氧基，2-氯代乙氧基，3-氯代丙氧基，4-氯代丁氧基，甲氧基，乙氧基，正-丙氧基，异-丙氧基，正-丁氧基，异-丁氧基，仲-丁氧基，叔-丁氧基，正-戊氧基，2，2-二甲基丙氧基，正-己氧基，环丙氧基，环丁氧基，环戊氧基，环-己氧基，2-丙烯基氧基，2-甲基-2-丙烯基氧基，2-丁烯基氧基，2-甲基-2-丁烯基氧基，3-甲基-2-丁烯基氧基，2-戊烯基氧基，4-甲基-2-戊烯基氧基，2-己烯基氧基，二氟代甲基硫代基，三氟代甲基硫代基，甲基硫代基，乙基硫代基，正-丙基硫代基，异-丙基硫代基，正-丁基硫代基，异-丁基硫代基，仲-丁基硫代基，叔-丁基硫代基，正-戊基硫代基，2，2-二甲基丙基硫代基，正-己基硫代基，环丙基硫代基，环丁基硫代基，环戊基硫代基，环己基硫代基，环庚基硫代基，2-丙烯基硫代基，2-甲基-2-丙烯基硫代基，2-丁烯基硫代基，2-甲基-2-丁烯基硫代基，3-甲基-2-丁烯基硫代基，2-戊烯基硫代基，4-甲基-2-戊烯基硫代基，2-己烯基硫代基，二氟代甲基亚硫酰基，三氟代甲基亚硫酰基，甲基亚硫酰基，乙基亚硫酰基，正-丙基亚硫酰基，异-丙基亚硫酰基，正-丁基亚硫酰基，异-丁基亚硫酰基，仲-丁基亚硫酰基，叔-丁基亚硫酰基，正-戊基亚硫酰基，2，2-二甲基丙基亚硫酰基，正-己基-亚硫酰基，环丙基亚硫酰基，环丁基亚硫酰基，环戊基亚硫酰基，环己基亚硫酰基，环庚基亚硫酰基，2-丙烯基亚硫酰基，2-甲基-2-丙烯基亚硫酰基，2-丁烯基亚硫酰基，2-甲基-2-丁烯基亚硫酰基，3-甲基-2-丁烯基亚硫酰基，2-戊烯基亚硫酰基，4-甲基-2-戊烯基亚硫酰基，2-己烯基亚硫酰基，二氟代甲基磺酰基，三氟代甲基磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，己-丙基磺酰基，异-丙基磺酰基，正-丁基磺酰基，异-丁基磺酰基，仲-丁基磺酰基，叔-丁基磺酰基，正-戊基磺酰基，2，2-二甲基丙基磺酰基，正-己基磺酰基，环丙基磺酰基，环丁基磺酰基，环戊基磺酰基，环己基磺酰基，环庚基磺酰基，2-丙烯基磺酰基，2-甲基-2-丙烯基磺酰基，2-丁烯基磺酰基，2-甲基-2-丁烯基磺酰基，3-甲基-2-丁烯基磺酰基，2-戊烯基磺酰基，4-甲基-2-戊烯基磺酰基，2-己烯基磺酰基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，正-丙氧基甲基，异-丙氧基甲基，正-丁氧基甲基，异-丁氧基甲基，仲-丁氧基甲基，叔-丁氧基甲基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，2-正-丙氧基乙基，2-异-丙氧基乙基，2-正-丁氧基乙基，2-叔-丁氧基乙基，3-甲氧基丙基，4-甲氧基丁基，甲基硫代甲基，乙基硫代甲基，正-丙基-硫代甲基，异-丙基硫代甲基，正-丁基-硫代甲基，异-丁基硫代甲基，仲-丁基-硫代甲基，叔-丁基硫代甲基，2-甲基硫代乙基，2-乙基硫代乙基，2-正-丙基-硫代乙基，2-异-丙基硫代乙基，2-正-丁基硫代乙基，2-叔-丁基硫代乙基，3-甲基硫代丙基，4-甲基硫代丁基，甲基亚硫酰基甲基，乙基亚硫酰基甲基，正-丙基亚硫酰基甲基，异-丙基亚硫酰基甲基，正-丁基亚硫酰基甲基，异-丁基亚硫酰基甲基，仲-丁基亚硫酰基甲基，叔-丁基亚硫酰基甲基，2-甲基亚硫酰基乙基，2-乙基亚硫酰基乙基，2-正-丙基亚硫酰基乙基，2-异丙基亚硫酰基乙基，2-正-丁基亚硫酰基乙基，2-叔-丁基亚硫酰基乙基，3-甲基-亚硫酰基丙基，4-甲基亚硫酰基丁基，甲基磺酰基甲基，乙基磺酰基甲基，正-丙基磺酰基甲基，异-丙基-磺酰基甲基，正-丁基磺酰基甲基，异-丁基-磺酰基甲基，仲-丁基磺酰基甲基，叔-丁基-磺酰基甲基，2-甲基磺酰基乙基，2-乙基磺酰基乙基，2-正-丙基磺酰基乙基，2-异-丙基磺酰基乙基，2-正-丁基磺酰基乙基，2-叔-丁基磺酰基乙基，3-甲基磺酰基丙基，4-甲基磺酰丁基，甲基氨基甲基，乙基氨基甲基，正-丙基氨基甲基，异-丙基氨基甲基，正-丁基-氨基甲基，叔-丁基氨基甲基，2-甲基-氨基乙基，2-乙基氨基乙基，2-正-丙基氨基乙基，2-异-丙基氨基乙基，3-甲基氨基丙基，4-甲基氨基丁基，环丙基甲基，环戊基甲基，环己基甲基，环庚基甲基，2-环丙基乙基，2-环己基乙基，二甲基氨基甲基，2-二甲基氨基乙基，3-二甲基氨基丙基，4-二甲基氨基丁基，二乙基氨基甲基，2-二乙基氨基乙基，3-二乙基氨基丙基，4-二乙基氨基丁基，甲氧基甲氧基，2-甲氧基乙氧基，乙氧基甲氧基，2-乙氧基乙氧基，氟原子，氯原子，溴原子及碘原子，优选的是三氟代甲基，五氟代乙基，乙基，正-丙基，异-丙基，正-丁基，异-丁基，仲-丁基，叔-丁基，2，2-二甲基丙基，1，1-二甲基丙基，环丙基，异-丙烯基，2-丙烯基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，异-丙氧基甲基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，二氟代甲基，氯代二氟代甲基，氟原子，氯原子，溴原子及碘原子。
作为R2，可以列举氢原子，甲基，乙基，正-丙基，异-丙基，正-丁基，异-丁基，仲-丁基，氟原子，氯原子，溴原子，碘原子，三氟代甲基，二氟代甲基，氯氟代甲基，五氟代乙基，硝基，优选的是氢原子和甲基。
作为R3，可以提到的是甲基，乙基，正-丙基，异-丙基，正-丁基，异-丁基，仲-丁基，叔-丁基，正-戊基，新戊基，正-己基，烯丙基，3-甲基-2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，炔丙基，3-甲基-2-丙烯基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基，及氨基，优选的是甲基，乙基和氨基。
作为R4，可以举出氢原子，甲基，乙基，正-丙基，异-丙基，正-丁基，异-丁基，仲-丁基，正-戊基，正-己基，乙烯基，2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，2-丁烯基，2-丙炔基，2-丁炔基，二氟代甲基，氯代甲基，2-氯代乙基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，羟基羰基甲基，1-羟基羰基乙基，甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，1-甲氧基羰基乙基，1-乙氧基羰基乙基，甲酰基，乙酰基，乙基羰基，正-丙基羰基，异-丙基羰基，叔-丁基羰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正-丙基羰基，异丙基羰基，氨基羰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，甲基磺酰基，二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，苄基，邻-氯代苄基，间-氯代苄基，对-氯代苄基，邻-甲基苄基，间-甲基苄基，对-甲基苄基和间-三氟代甲基苄基，优选的是氢原子，甲基，乙基。
X是氧原子或硫原子。
作为Q，可以列举
作为可取代的Y，可以列举的是氟原子，氯原子，溴原子，碘原子，甲基，乙基，正-丙基，异-丙基，正-丁基，异-丁基，仲-丁基，叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-丙氧基，异-丙氧基，正-丁氧基，异-丁氧基，仲-丁氧基，叔-丁氧基，甲氧基甲基，2-甲氧基乙基，乙氧基甲基，2-乙氧基乙基，氟代甲基，氯代甲基，溴代甲基，三氯代基甲基，三氟代甲基，1-氯代乙基，2-氯代乙基，3-氯代丙基，三-氟代甲氧基，二氟代甲氧基，2-氯代乙氧基，3-氯代丙氧基，2-氯-1-甲基乙氧基，2，2，2-三氟代乙氧基，甲基硫代基，乙基硫代基，正-丙基硫代基，异-丙基硫代基，正-丁基硫代基，异-丁基硫代基，仲-丁基硫代基，叔-丁基硫代基，甲基亚硫酰基，乙基亚硫酰基，正-丙基亚硫酰基，异-丙基亚硫酰基，正-丁基亚硫酰基，异-丁基亚硫酰基，仲-丁基亚硫酰基，叔-丁基亚硫酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-丙基磺酰基，异-丙基磺酰基，正-丁基磺酰基，异-丁基磺酰基，仲-丁基磺酰基，乙酰基，乙基羰基，正-丙基羰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正-丙氧基羰基，异-丙氧基羰基，正-丁氧基羰基，异-丁氧基羰基，仲-丁氧基羰基，叔-丁氧基羰基，2-丙烯基，2-丙烯基氧基，2-甲基-2-丙烯基氧基，2-丁烯基氧基，2-丙炔基氧基，1-甲基-2-丙炔基氧基，乙酰氧基，乙基羰基氧基，甲氧基甲氧基，乙氧基甲氧基，异-丙氧基甲氧基，2-甲氧基乙氧基，羟基羰基甲基，1-(羟基羰基)乙基，甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，1-(甲氧基羰基)乙基，羟基羰基甲氧基，1-(羟基羰基)乙氧基，甲氧基羰基甲氧基，乙氧基羰基甲氧基，1-(甲氧基羰基)乙氧基，甲基氨基，乙基氨基，正-丙基氨基，异-丙基氨基，正-丁基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基氨基，甲基磺酰基氨基，乙基磺酰基氨基，硫醇基，氰基，羧基，氨基，羟基。
该化合物可以在土壤处理和茎叶处理中的对于山地地区，稻谷区域及非中耕区域用来作为除莠剂。
包含该化合物的除莠剂的所处理的杂草对象可以列举的是禾本科杂草，例如，野生高粱，秋黍属，石茅高粱，青黑苋属，马唐，燕麦，篇蓄，看麦娘，水生狗尾巴草，莎草目类的杂草，例如，香附子，窄叶慈菇属，慈菇属植物(慈菇属，三叶草属(sagittaria trifolioL.))，慈菇属植物(慈菇属短叶草属(sagittaria pygmaea Mig.))，小花伞状植物，倒伏状草类(flatstage)，灯心草，荸荠，假玻璃繁缕属，雨久花属，沼泽地的几种眼子菜属及其邻近属的水生植物的任何一种，穗状花水松草属，及稗子(稗属落芒草属)。
该化合物的特征在于，它作为植物生长调节剂显示出对于植物生长的控制，不含由于化学制品而损害有用的谷物，不降低有用的谷物的质量，并具有长期的残留物效果。
该化合物包括可以安全用于小麦、玉米、大麦、大豆、稻子、棉花、亚麻及高粱的组份。
该化合物也可以用作脱叶剂。
用分子式(1)表示的该化合物，当R4是氢原子时，可以是如下所示的互变异构体。当R4是氢原子时，该化合物包括了如下面所示的所有的互变异构体。
该化合物可以利用，例如表示于流程1至5中的下列方法来合成(其中，R1，R2，R3，R4，X，Q皆具有如上述定义的相同含义。G1表示C1至C4的烷基或苄基，r表示0，1，或2)流程1
(1)流程1表示将2-巯基嘧啶衍生物a与甲酰胺f进行反应来制备2-芳基氨基嘧啶酮衍生物b1的方法。一般，以a为基础来计量，f为0.5至2.0当量，优选的是0.8至1.2。
反应中，一般需要溶剂，作为溶剂，可以列举的是脂肪族烃类，例如，己烷，庚烷，轻石油和石油醚，芳香烃类，例如，苯，甲苯，二甲苯和氯代苯，卤代烃类，例如，氯仿和二氯甲烷，醚类，例如二乙醚，二噁烷和四氢呋喃，酮类，例如，丙酮，甲乙酮，腈类，例如乙腈，异丁基腈，叔胺类，例如，吡啶及N，N-二乙基苯胺，酰胺类，例如，N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，及N-甲基吡咯烷酮，及含硫的化合物，例如，二甲基亚砜和磺基烷类，优选的是上述的脂肪族烃类，芳香族烃类，酰胺类及含硫化合物，及它们的混合物。
一般，碱的当量以a为基准来计量为0.5至3.0当量，优选的为0.8至1.5当量。作为碱可以列举的是，含氮的有机碱，例如，吡啶，三乙胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，4-(N，N-二甲基氨基)嘧啶，及1，4-二氮杂二环(2，2，2)辛烷，无机碱，例如，氢化钠，氢化钾，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾，有机金属碱，例如，正-丁基锂，苯基锂，优选的是无机碱，例如，氢化钠，氢氧化钠和氢氧化钾。
反应温度一般为-10℃至200℃，优选的是室温到反应混合物的回流温度。
反应时间一般为10分钟到96小时，优选的是30分钟到48小时。
流程2
式中，R4是氢原子，C1到C6的烷基，C2到C8的链烯基，C3到C6的链炔基，C1至C4的烷氧基(C1到C4)烷基或可以取代的苄基。
(2)流程2表示将2-巯基嘧啶衍生物a与芳香胺q进行反应制备2-芳基氨基嘧啶酮衍生物b2的方法，一般，以a的量为基准来计量，q的量为0.8当量或超过此值，优选的是1.0至10当量，一般在无溶剂的情况下进行反应，但是，也可以使用在流程1中所提到的溶剂和碱。
反应温度一般为-10至250℃，优选的是在室温到反应混合物的回流温度下。
反应时间一般为5分钟到72小时，优选的是10分钟到48小时。
流程3
式中，R2表示卤素原子或硝基;R4表示氢原子或C1至C6的烷基(3)流程3表示2-芳基氨基嘧啶酮行生物c的5-位上进行卤化或硝化的方法，一般，卤化或硝化试剂的用量以c为基准来计量为0.5至5.0当量，优选的是0.8至1.5当量。
卤化试剂可以包括，例如，氟，氯，溴，碘及硫酰氯，硝化试剂可以包括，例如，硝酸，硝酸铜，硝酸异戊酯及氮的氧化物。
在卤化反应中，一般需要溶剂，作为溶剂可以列举的是脂肪族烃类，例如，己烷，庚烷，轻石油及石油醚，芳香族烃类，例如，苯，甲苯，二甲苯和氯代苯，卤代的烃类，例如，氯仿及二氯甲烷，醚类，例如，二乙基醚，二噁烷及四氢呋喃，腈类，例如，乙腈，异丁腈，酰胺类，例如，N，N-二甲基乙酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，及N-甲基吡咯烷酮，含硫的化合物类，例如，二甲基亚砜，磺酰，醇类，例如，甲醇，乙醇，丙醇，及丁醇，有机羧酸类，例如甲酸，乙酸及丙酸，水及它们的混合物，优选的是上述有机酸，醚及卤代烃及其混合物。
反应温度一般是-30到200℃，优选的是-10℃到反应混合物的回流温度。
反应时间一般为5分钟到7.2小时，优选的是10分钟到48小时。
硝化反应在无溶剂下进行，不过也可通过使用某种溶剂来促进反应。作为溶剂，可以列举的是脂肪烃类，例如己烷，庚烷，轻石油，石油醚，芳香烃类，例如，苯，甲苯，二甲苯及氯代苯，卤代烃类，例如，氯仿，二氯甲烷，有机羧酸类，例如，甲酸，乙酸及丙酸，无机酸类，例如，磷酸，硫酸，氢氯酸及它们的混合物，优选的是上述的卤代烃类，芳香族烃类，有机酸及无机酸及它们的混合物。
反应温度一般为-50到200℃，优选的是-20℃到反应混合物的回流温度。
反应时间一般为5分钟到72小时，优选的是10分钟到48小时。
流程4
(4)流程4表示将2-芳基氨基嘧啶衍生物b2与硫化试剂进行反应来制备2-芳基氨基嘧啶-4-硫(的)衍生物e的方法。
一般，硫化试剂的用量以b为基准来计量为0.5至20当量，优选的是0.8到10当量。作为硫化试剂，可以列举的是五硫化磷，及[2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫代-2，4-二磷苯基-2，4-二硫化物](lawesson的试剂)。
反应可在无溶剂下进行，但是一般也可以使用某种溶剂来促进。作为溶剂，可以列举的是脂肪族烃类，例如己烷，庚烷，轻石油及石油醚，芳香旋烃类，例如，苯，甲苯，二甲苯及氯代苯，卤代烃类，例如，氯仿，二氯甲烷，醚类，例如，二乙基醚，二噁烷，及四氢呋喃，叔胺类，例如，吡啶及N，N-二乙基苯胺，酰胺类，例如，N，N-二甲基乙酰胺，N，N二甲基甲酰胺，及N-甲基吡咯烷酮，含硫化合物，例如，二甲基亚砜及磺酰，及它们的混合物，上述优选的是脂肪族烃类，芳香族烃类，醚类，叔胺类及含硫化合物，以及它们的混合物。
反应温度一般为0至200℃，优选的是室温到反应混合物的回流温度。
反应时间一般为5分钟到72小时，优选的是10分钟到48小时。
流程5
(5)流程5表示将2-芳基氨基嘧啶衍生物b1与亲电子试剂，如烷基化试剂，环化试剂及异氰酸酯反应，以在2-芳基氨基的氮原子上取代上R4的方法，一般，亲电子试剂的用量以b1的用量为基准来计量为0.5至10当量，优选的是0.8至5当量。
作为亲电子试剂，可以列举的是例如硫酸烷基酯类，如硫酸二甲酯，硫酸二乙酯，卤代烷基类，如氯代甲烷，溴代甲烷，碘代甲烷，氯代乙烷，溴代乙烷，碘代乙烷，碘代异丙烷，溴代正丁烷，二氟代溴代甲烷，甲氧基氯代甲烷，乙氧基氯代甲烷，2-甲氧基氯代乙烷，卤代的链烯烃类，例如，烯丙基氯，及烯丙基溴，卤代链炔基类，例如炔丙基氯，及炔丙基溴，卤代的有机酸和卤代的有机酸酯，例如，氯乙酸，溴乙酸，氯乙酸乙酯，溴乙酸甲酯，α-氯丙酸，及α-溴丙酸甲酯，有机酸类，例如，甲酸及乙酸，酸酐类，例如乙酸酐，丙酸酐，酰基氯类，例如，乙酰基氯，氯甲酸甲酯，氯甲酸乙酯，甲磺酰氯，N，N-二甲基氨基甲酰氯，及N，N-二乙基氨基甲酰氯，异氰酸酯类，例如，异氰酸甲酯，异氰酸乙酯，异氰酸异丙基酯，苄基卤类，例如，苄基氯，苄基溴，邻-氯代苄基氯，对-氯代苄基氯，及对-甲基苄基溴。
在反应中，一般使用溶剂和碱，溶剂和碱可以使用在流程1中所提到的。
反应温度一般为-10到200℃，优选的是0℃到反应混合物的回流温度。
反应时间一般为5分钟至95小时，优选的是10分钟到48小时。
起始材料的2-巯基嘧啶衍生物a可以按照，例如，下列反应式a或b来制备。
其中，R1，R2，R3，G1和r均与上述所定义的相同;G2表示C1至C4的烷基或苯基;R3′表示C1到C6的烷基，C3到C6的链烯基，C3到C6的链炔基，或C3到C7的环烷基;并且Hal表示卤素原子，但附带条件是下列情况不考虑在内即R1是C1至C6的卤代烷氧基，C1至C6的烷氧基，C3至C7环烷氧基，C3到C6的链烯基氧基，C1到C6的卤代烷基硫代基，C1到C6的烷基硫代基，C3到C7的环烷基硫代基，C3到C6的链烯基硫代基，C1到C6的卤代烷基亚硫酰基，C1到C6的烷基亚硫酰基，C3到C7的环烷基亚硫酰基，C3到C6的链烯基亚硫酰基，C1到C6的卤代烷基磺酰基，C1到C6的烷基磺酰基，C3到C7的环烷基磺酰基，C3到C6的链烯基磺酰基，C1到C4的烷氧基(C1到C4)烷氧基或卤素原子。
反应式b
其中，R1，R2，R3，G1，r，G2及Hal每一种与上述定义的相同，但附带条件是下列情况不包括在内，即R1是C1至C4的卤代烷基，C2到C6的烷基，C3到C7的环烷基，C2到C6的链烯基，C1到C4的烷氧基(C1到C4)烷基，C1到C4的烷基硫代(C1到C4)烷基，C1到C4的烷基亚硫酰基(C1到C4)烷基，C1到C4的烷基磺酰基(C1到C4)烷基，C1到C4的烷基氨基(C1到C4)烷基，C3到C7的环烷基(C1到C4)烷基，二甲基氨基(C1到C4)烷基或二乙基氨基(C1到C4)烷基，R2是卤素原子或硝基的情况不考虑在内，及R3是氨基的情况下不考虑在内。
当需要纯化该化合物时，可以将其分离，并按照任意所希望的纯化方法如重结晶和柱上色谱分离方法来加以纯化。
另外，包括在本发明中的化合物中，具有不对称碳原子的化合物包括了光学活性化合物(+)异构体和(-)异构体。当存在几何异构体时，包括了顺式异构体和反式异构体。
实施例以下，通过参照对比实施例和实施例详细地说明了该化合物的合成实例，但是并不由此限制本发明。
对比实施例1合成3-甲基-2-甲基硫代-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(1)合成2-巯基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮
在50ml N，N-二甲基甲酰胺中溶解14g(0.076摩尔)的4，4，4-三氟代-3-氨基巴豆酸乙酯，并加入3.3g的55%的氢化钠。
向此溶液中，在5℃或低于此温度下，滴加5g(0.068摩尔)的异硫氰酸甲酯，并将该混合物在室温下反应过夜。
完成该反应之后，在减压下除去N，N-二甲基甲酰胺，然后将残留物溶解于水中，所得到的水溶液用盐酸使其成为酸性，通过过滤以收集沉淀的结晶，用水洗涤，干燥，得到12.9g的(收率81%)2-巯基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮。
(2)合成3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮
在50ml N，N-二甲基甲酰胺中溶解10g(0.48摩尔)的2-巯基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，并将7.24g的碳酸钾加入其中。
向该溶液，在5℃或低于此温度下，滴加7.43g(0.052摩尔)的碘代甲烷，并将反应混合物在室温下反应过夜。
完成该反应之后，在减压下除去N，N-二甲基甲酰胺，然后将残余物溶于乙酸乙酯中，将所得到的乙酸乙酯溶液用水，然后用饱和盐水洗涤，并在无水硫酸钠上干燥，其后，在减压下除去乙酸乙酯以得到白色结晶，将结晶用己烷洗涤以得到7.8g(收率73%)的该标题化合物，3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮。
对比实施例2合成6-甲氧基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮(1)合成6-羟基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮
在250ml甲醇中溶解13.1g的金属钠，向此所得到的甲醇溶液中加入25g(0.28摩尔)的N-甲基硫脲和38.5g(0.29摩尔)的丙二酸二甲酯，并将混合物在回流下反应3小时，其后，在10℃或低于此温度下，滴加41.3g(0.29摩尔)碘代甲烷，并将混合物在室温下反应过夜。完成该反应之后，在减压下除去甲醇，然后将残余物溶于水中，将所得到的水溶液用盐酸使其成为酸性，过滤以收集所沉淀的结晶，用水洗涤并干燥，以得到42.4g(收率89%)的6-羟基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮。
(2)合成6-甲氧基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮
在100ml的N，N-二甲基甲酰胺中，溶解10g(0.058摩尔)的6-羟基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮，并将4.4g的碳酸钾加入其中，在室温下，向此溶液滴加8.7g(0.061摩尔)的碘代甲烷，并将混合物在50℃下反应2小时。完成该反应之后，在减压下除去N，N-二甲基甲酰胺，然后将残余物溶解于乙酸乙酯中，将所得到的乙酸乙酯溶液用水，然后用饱和盐水溶液洗涤，并在无水硫酸钠上干燥。然后在减压下除去乙酸乙酯，以得到白色结晶，将结晶用二异丙基醚洗涤，以得到5.5g(收率51%)的该标题化合物6-甲氧基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮。
实施例1
合成2-(4-氯-2-氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-1)
向1g(4.46毫摩尔)3-甲基-2-甲基硫-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮，0.73g(4.21毫摩尔)的4-氯-2-氟甲酰苯胺和20ml N，N-二甲基甲酰胺的混合溶液中，加入0.20g60%的氢化钠，将混合物在5分钟内加热到100℃，然后在室温反应过夜。完成该反应之后，向此反应混合物中加入冰水，用乙酸乙酯萃取该混合物。将萃取物用水，然后用饱和盐水溶液洗涤，并在无水硫酸钠上干燥。然后，在减压下除去乙酸乙酯以得到粗制品。将粗制品用二异丙基醚结晶，然后再洗涤，得到0.7g(收率49%)的白色结晶的该标题化合物。
实施例2
合成2-(4-氯-2-氟代苯基)氨基-3-乙基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-3)
向1g(4.20毫摩尔)3-乙基-2-甲基硫-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮，0.77g(4.44毫摩尔)4-氯-2-氟代甲酰苯胺和20ml N，N-二甲基甲酰胺的混合溶液中，加入0.21g 60%的氢化钠，将混合物在80℃下加热3小时。完成此反应后，将冰水加入到反应混合物中，用乙酸乙酯萃取此混合物，萃取物用水，然后用饱和盐水溶液洗涤，并在无水硫酸钠上干燥。然后，在减压下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。
将此粗制品用制备的薄层色谱纯化(展开液∶正-丁烷∶乙酸乙酯＝3∶1)，以得到0.14g(收率10%)白色结晶的本标题的化合物。
实施例3
合成2-(3-溴-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-73)
按照与实施例1的相同方式，将在5ml N，N-二甲基甲酰胺中，并在0.1g 60%氢化钠存在下的0.5g(2.23毫摩尔)3-甲基-2-甲基硫-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮与0.5g(2.34毫摩尔)3-溴-2-甲基甲酰苯胺在100℃下加热5分钟，然后，在室温下反应过夜以得到0.40g(收率50%)的白色结晶的该标题化合物。
实施例4
合成3-甲基-2-[1-(5，6，7，8-四氢萘基]氨基-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-78)
按照实施例1的相同方式，将在20ml N，N-二甲基甲酰胺中的，并在0.2g 60%氢化钠存在下的1g 3-甲基-2-甲基硫-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮和0.74g 1-甲酰氨基-5，6，7，8-四氢萘在100℃下加热5分钟，然后在室温下反应过夜以得到0.46g(收率为34%)的白色结晶状本标题化合物。
实施例5合成3-甲基-2-(1-萘基)氨基-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-24)
按照实施例1的相同方式，将在0.2g 60%的氢化钠存在下的20ml N，N-二甲基甲酰胺中的1g 3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮与0.72g的1-甲酰氨基萘在100℃下加热5分钟，然后在室温下反应过夜，以得到1.05g(收率78%)的白色结晶状本标题化合物。
实施例6合成3-甲基-2-[2-(3，5-二氯)-吡啶基]氨基-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-83)
向0.5g(2.23毫摩尔)3-甲基-2-甲基硫-6-三氟甲基-4(3H)-嘧啶酮，0.38g的(2.23毫摩尔)2-氨基-3，5-二氯吡啶和5ml N，N-二甲基甲酰胺的混合物中，加入0.18g(4.46摩尔)60%的氢化钠。将混合物在5分钟内加热到70℃，然后室温下反应5小时。完成该反应之后，将冰水加到该反应混合物中，用乙酸乙酯萃取混合物。将萃取物用水，然后用饱和盐水溶液洗涤，在水硫酸钠上干燥。然后，在减压下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。粗制品用二异丙基醚洗涤以得到0.33g(收率为43%)淡黄色结晶的本标题化合物。
实施例7合成5-氯-2-(4-氯-2-氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-21)
在3ml乙酸中，溶解实施例1所合成的0.30g(0.93毫摩尔)的2-(4-氯-2-氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟甲基-4-(3H)-嘧啶酮，并将0.07ml(0.93毫摩尔)硫酰氯滴加入其中。该反应混合物反应2小时。将反应混合物倒入冰水中，过滤以收集沉淀的结晶，以得到粗制品。将此粗制品用制备的薄层色谱进行纯化(己烷∶乙酸＝3∶1)以得到0.21g(收率70%)的白色结晶的本标题化合物。
实施例8合成3-甲基-2-(1-萘基)氨基-6-三氟甲基-3H-嘧啶-4-硫羰(化合物A-88)
将实施例5中合成的3.0g(9.4毫摩尔)3-甲基-2-(1-萘基)-氨基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，与41ml的吡啶和4.2g(18.8毫摩尔)的五硫化磷的混合物加热回流16小时。反应后，减压下除去吡啶，残余物溶解于乙酸乙酯中，溶液用稀盐酸洗涤，并用水，然后用饱和盐水溶液洗涤，并在无水硫酸钠上干燥。然后，在减压下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。将粗制品用二异丙基醚洗涤，以得到2.4g(收率77%)黄色结晶的本标题化合物。
实施例9合成2-(3-碘代-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-五氟代乙基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-105)
按照实施例1的相同方法，将在0.08g，60%氢化钠存在下的5ml的N，N-二甲基甲酰胺中的0.5g(1.82毫摩尔)的3-甲基-2-甲基硫-6-五氟代乙基-4(3H)-嘧啶酮和0.39g的(1.82毫摩尔)3-碘-2-甲基甲酰苯胺在100℃下加热5分钟，然后在室温下反应过夜，以得到0.14g(收率19%)的白色结晶的本标题化合物。
实施例10合成2-(3-烯丙基氧基-2-甲苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-119)
按照实施例1的相同方式，将在0.1g的60%氢化钠存在下的5ml的N，N-二甲基甲酰胺中的0.5g(2.23毫摩尔)3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和0.45g(2.36毫摩尔)的3-烯丙基氧基-2-甲基甲酰苯胺，在100℃下加热5分钟，然后室温下反应过夜，以得到0.48g(收率63%)的白色结晶的本标题化合物。
实施例11合成3-甲基-2-(2-甲基-3-三氟代甲基苯基)氨基-6-三代氟甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-121)
按照实施例1的相同方式，将在0.1g的60%氢化钠存在下的，在5ml N，N-二甲基甲酰胺中的0.5g(2.23毫摩尔)3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和0.48g(2.36毫摩尔)的2-甲基-3-三氟代甲基甲酰苯胺在100℃下加热5分钟，然后在室温下反应过夜，以得到0.32g(收率41%)的白色结晶状的本标题化合物。
实施例12合成2-(3-碘代-2-甲基苯基)-氨基-3-甲基-6-丙基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-124)
向在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解0.69g(2.64毫摩尔)3-碘代-2-甲基-甲酰苯胺的溶液中，加入0.12g 60%的氢化钠，然后，加入0.5g(2.53毫摩尔)的3-甲基-2-甲基硫-6丙基-4(3H)-嘧啶酮。将此混合物在80℃下反应6小时，完成该反应之后，将冰水加入反应混合物中，用乙酸乙酯萃取该混合物，将萃取物用水，然后用饱和盐水溶液洗涤，并在无水硫酸钠上干燥。然后，减压下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。将此粗制品用制备的薄层色谱纯化(展开液∶正-己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)以得到0.2g(收率21%)的淡黄色结晶的本标题的化合物。
实施例13合成2-(3-溴-2-甲基苯基)-氨基-3-甲基-6-异丙基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-125)
按照实施例12的相同方式，将在0.12g 60%氢化钠存在下的，在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中的0.5g(2.53毫摩尔)3-甲基-2-甲基硫-6异丙基-4(3H)-嘧啶酮和0.69g(2.64毫摩尔)的3-溴-2-甲基甲酰苯胺在120℃下反应4小时，以得到0.30g(收率31%)的白色结晶的本标题化合物。
实施例14合成6-叔-丁基-2-(3-碘代-2-甲基苯基)-氨基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-131)
按照实施例12的相同方式，将在0.17g的60%氢化钠存在下的，在10ml N，N-二甲基甲酰胺中的0.82g(3.87毫摩尔)的6-叔-丁基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮与1g(3.83毫摩尔)的3-碘代-2-甲基甲酰胺在100℃下反应9小时，以得到0.50g(收率33%)的白色结晶的本标题化合物。
实施例15合成2(3-溴-2-甲基苯基)氨基-6-甲氧基甲基-3-甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-132)
按照实施例12的相同方式，将在0.21g 60%氢化钠存在下的，在10ml N，N-二甲基甲酰胺中的0.98g(4.90毫摩尔)的6-甲氧基甲基-3-甲基-2-甲基硫-4(3H)-嘧啶酮与1g(4.67毫摩尔)的3-溴代-2-甲基甲酰苯胺在100℃下反应7小时，以得到0.86g(收率52%)的白色结晶的本标题化合物。
实施例16合成2-(5-茚满基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-136)和2-(4-茚满基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-137)
按照实施例1的相同方式，将在0.42g的60%氢化钠存在下的，在20ml N，N-二甲基甲酰胺中的2.24g(10毫摩尔)的3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和1.6g的4-甲酰基氨基茚满与5-甲酰基氨基茚满的混合物(大约1∶1)在室温下反应过夜，以得到1.9g的白色结晶的二种本标题化合物。将混合物用制备的液体色谱分离(反向体系50%的乙腈水溶液)，以同时得到白色结晶的0.85g的2-(5-茚满基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和0.82g的2-(4-茚满基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮。
实施例17合成2-(2-氟代-3-三氟代甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-102)
按照如实施例1的相同方式，将在0.83g的55%的氢化钠存在下的，在35ml的N，N-二甲基甲酰胺中的4.6g(20.5毫摩尔)的3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和3.55g(17.1毫摩尔)的2-氟代-3-三氟代甲基甲酰苯胺在100℃下加热30分钟，然后在室温下反应过夜，以得到1.76g(收率29%)的白色结晶的本标题化合物。
实施例18合成2-[N-(2-氟代-3-三氟代甲基苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物B-7)
在3ml N，N-二甲基甲酰胺中，溶解0.67g(1.89毫摩尔)的2-(2-氟代-3-三氟代甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，并将0.79g(5.72毫摩尔)的碳酸钾加入其中，将0.54ml(5.71毫摩尔)的硫酸二甲酯滴加到此溶液中，将此混合物在室温下反应7天。反应完成之后，将冰水加入此反应混合物中，用乙酸乙酯萃取该混合物。将萃取物用水洗，用饱和碳酸氢钠溶液洗，然后用饱和盐水溶液洗涤，并在无水硫酸钠上干燥。然后，减压下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。将粗制的用制备的薄层色谱纯化(展开液∶正-己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)，以得到0.20g(收率29%)的白色结晶状的本标题化合物。
实施例19合成2-[N-乙基-N(4-氯代-3-氟代-苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物B-2)
在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，溶解0.5g(1.56毫摩尔)的2-(4-氯代-2-氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，并将0.08g的55%的氢化钠加入其中。在5℃下或低于此温度下，将0.27ml(1.73毫摩尔)的碘代乙烷滴加入到此溶液中，并将此混合物在70℃下反应6小时。该反应完成之后，将冰水加入此反应混合物中，并用乙酸乙酯萃取该混合物。将萃取物用水洗，然后用饱和盐水溶液洗涤，并在无水硫酸钠上干燥。然后，减压下除去乙酸乙酯，以得到粗制品。将粗制的用制备的薄层色谱纯化(展开液∶正-己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)，以得到0.3g(收率55%)的粘性油状物的本标题化合物。
实施例20合成2-[N-(3-溴代-2-甲基苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物B-6)
按照实施例18的相同方式，将在0.69g(4.97毫摩尔)的碳酸钾存在下的在3ml N，N-二甲基甲酰胺中的0.60g(1.66毫摩尔)的2-(3-溴代-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和0.47ml(4.97毫摩尔)的硫酸二甲酯在室温下反应4天，以得到0.43g(收率69%)的黄色油状物的本标题化合物。
实施例21合成2-(3-氯代-2，4-二氟代苯基)-氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-164)
按照实施例1的相同方式，将在0.23g的60%氢化钠存在下的，在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中的1.29g(5.76毫摩尔)的3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和1g的(5.22毫摩尔)3-氯代-2，4二氟代甲酰苯胺在80℃下加热20分钟，然后在室温下反应过夜，以得到0.56g(收率32%)的白色结晶的本标题化合物。
实施例22合成2-[N-(3-氯代-2，4-二氟代苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物B-26)
按照实施例18的相同方式，将在1.84g(13.3毫摩尔)的碳酸钾存在下的，在4ml的N，N-二甲基甲酰胺中的0.45g(1.33毫摩尔)2-(3-氯代-2，4-二氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和1.26ml(13.3毫摩尔)的硫酸二甲酯在室温下反应6天，以得到0.26g(收率55%)的透明油状物的本标题化合物。然后，将油状物在室温下固化，以得到白色结晶。
实施例23合成2-(3-溴代-2，4-二氟代苯基)-氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物A-177)
向在10ml的N，N-二甲基甲酰胺中溶解有0.53g(2.25毫摩尔)3-溴代-2，4-二氟代苯基的溶液中，加入0.15g的60%的氢化钠，并将该混合物在室温下搅拌20分钟。然后，将0.8g(3.57毫摩尔)的3-甲基-2-甲基硫-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮加入到该混合物中，并将此混合物在80℃下反应4小时。反应完全之后，将冰水加入到反应混合物中，并用乙酸乙酯萃取此混合物。将萃取物用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用饱和盐水溶液洗涤，并在无水硫酸钠上干燥。然后，减压下除去乙酸乙酯，以得到粗制品，将此粗制品结晶，并用己烷洗涤，以得到0.77g(收率89%)的白色结晶的本标题化合物。
实施例24合成2-[N-(3-溴代-2，4-二氟代苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮(化合物B-37)
按照实施例18的相同方式，将在2.37g(17.1毫摩尔)的碳酸钾存在下的，在5ml的N，N-二甲基甲酰胺中的0.44g(1.15毫摩尔)的2-(3-溴代-2，4-二氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮和1.62ml(17.1毫摩尔)硫酸二甲酯在室温下反应4天，以得到0.26g的(收率57%)白色结晶的本标题化合物。
就按照上述流程或实施例所合成的该化合物及在上述实施例中所合成的化合物而论其结构式示于表1-A和表1-B中，其物理性质示于表2中。
表1-A
表1-A化合物No. R1R2R3X, QA-1 CF3H Me O 2-F-4-Cl-PhA-2 CF3H Me O 4-Cl-PhA-3 CF3H Et O 2-F-4-Cl-PhA-4 CF3H Me O 3-Cl-PhA-5 CF3H Me O 2-Me-PhA-6 CF3H Me O 3-Me-PhA-7 CF3H Me O 4-Me-PhA-8 CF3H Me O 2-OMe-PhA-9 CF3H Me O 3-OMe-PhA-10 CF3H Me O 4-OMe-PhA-11 CF3H Me O 2-Cl-PhA-12 CF3H Me O 2-CF3-PhA-13 CF3H Me O 3-CF3-PhA-14 CF3H Me O 2-F-PhA-15 CF3H Me O 4-CF3-PhA-16 CF3H Me O 2,6-Cl2-PhA-17 CF3H Me O 2,6-Me2-PhA-18 CF3H Me O 2-Et-PhA-19 CF3H Me O 2-Br-PhA-20 CF3H Me O 2-I-PhA-21 CF3Cl Me O 2-F-4-Cl-PhA-22 CF3Br Me O 2-F-4-Cl-PhA-23 CF3I Me O 2-F-4-Cl-Ph
表1-A(续)化合物No. R1R2R3X, QA-24 CF3H Me O Q3A-25 CF3H Me O 2,6-F2-PhA-26 CF3H Me O 2-COMe-PhA-27 CF3H Me O 2,4-Me2-PhA-28 CF3H Me O 2-Me-4-OMe-PhA-29 CF3H Me O 2-Cl-4-Me-PhA-30 CF3H Me O 2-Cl-4-F-PhA-31 CF3H Me O 2-Me-4-F-PhA-32 CF3H Me O 2-F-4-Me-PhA-33 CF3H Me O 2,4-Cl2-PhA-34 CF3H Me O 3,4-(OMe)2-PhA-35 CF3H Me O 2,3-Me2-PhA-36 CF3H Me O 2,5-Me2-PhA-37 CF3H Me O 2,3-Cl2-PhA-38 CF3H Me O 2,5-Cl2-PhA-39 CF3H Me O 3,4-Me2-PhA-40 CF3H Me O 2-Me-3-Cl-PhA-41 CF3H Me O 2-Me-5-Cl-PhA-42 CF3H Me O 2-Cl-5-Me-PhA-43 CF3H Me O 2-Br-4-Me-PhA-44 CF3H Me O 2-F-4-Cl-5-Br-PhA-45 CF3H Me O 4-OEt-Ph
表1-A(续)化合物No. R1R2R3X, QA-46 CF3H Me O 4-OPro-i-PhA-47 CF3H Me O 4-OCF3-PhA-48 CF3H Me O 3,5-(OMe)2-PhA-49 CF3H Me O 3,4,5-(OMe)3-PhA-50 CF3H Me O 2,5-F2-PhA-51 CF3H Me O 2,4-F2-PhA-52 CF3H Me O 2,4-(OMe)2-PhA-53 CF3H Me O 4-SMe-PhA-54 CF3H Me O 3-Cl-4-OMe-PhA-55 CF3H Me O 2-OMe-5-Cl-PhA-56 CF3H Me O 2-F-4-Br-PhA-57 CF3H Me O 4-CO2Et-PhA-58 CF3H Me O 2-CN-PhA-59 CF3H Me O 3-CN-PhA-60 CF3H Me O 4-CN-PhA-61 CF3H Me O 3,4-F2-Ph
A-63 CF3H Me O 2,4,5-Cl3-PhA-64 CF3H Me O 2-SMe-PhA-65 CF3H Me O 3-SMe-PhA-66 CF3H Me O 2,4-Br2-PhA-67 CF3H Me O 2-Br-4-F-Ph
表1-A(续)化合物No. R1R2R3X, QA-68 CF3H Me O 2-Br-4-Cl-PhA-69 CF3H Me O 2-F-4-I-PhA-70 CF3H Me O 2-Cl-4-I-PhA-71 CF3H Me O 2,3,4-Cl3-PhA-72 CF3H Me O 2,3-F2-PhA-73 CF3H Me O 2-Me-3-Br-PhA-74 CF3H Me O 2-Cl-4-Br-PhA-75 CF3H Me O 2-Me-3-F-PhA-76 CF3H Me O 2-OMe-3-F-PhA-77 CF3H Me O 4-Cl-Q3A-78 CF3H Me O Q5A-79 CF3H Me O 2-Cl-Q24A-80 CF3H Me O 5-Cl-Q23A-81 CF3H Me O 3-Me-Q23A-82 CF3H Me O 5-Me-Q23A-83 CF3H Me O 3,5-Cl2-Q23A-84 CF3H Me O 2-Me-4-I-PhA-85 CF3H Me O 2-Br-4-CF3-PhA-86 CF3H Me O 2-Br-4-Bu-t-PhA-87 CF3H Me O 6-OMe-Q24A-88 CF3H Me S Q3A-89 CF3H Me O 2-Proi-Ph
表1-A(续)化合物No. R1R2R3X, QA-90 CF3H Me O 2-Pro-PhA-91 CF3H Me O 2-Br-3-Me-PhA-92 CF3H Me O 2-I-3-Me-PhA-93 CF3H Me O 2-Me-3-OMe-PhA-94 CF3H Me O 2-Me-3-I-PhA-95 CF3H Me O 2-Cl-3-Me-PhA-96 CF3H Me O 2,3-Br2-PhA-97 CF3H Me O 3-Br-PhA-98 CF3H Me O 2-OMe-3-Cl-PhA-99 CF3H Me O 2-OEt-3-Cl-PhA-100 CF3H Me O 2-OMe-3-Me-PhA-101 CF3H Me O 2-Me-3-OEt-PhA-102 CF3H Me O 2-F-3-CF3-PhA-103 CF3H Me O 2-Me-3-OPro-i-PhA-104 CF3H Me O 2-Me-3-OPro-PhA-105 C2F5H Me O 2-Me-3-I-PhA-106 C2F5H Me O 2-Me-3-Br-PhA-107 CF3H all O 2-Me-3-Cl-PhA-108 CF3H all O 3-CF3-PhA-109 CF3H all O 2-Me-PhA-110 CF3H all O 4-OMe-PhA-111 Et H Me O 2-Me-3-I-Ph
表1-A(续)化合物No. R1R2R3X, QA-112 CF3H Me O 2-Me-3-CO2Me-PhA-113 CF3H Me O 2-Me-3-NMe2-PhA-114 CF3H c-Hex O 2-Me-3-Cl-PhA-115 CF3H c-Hex O 4-Cl-PhA-116 CF3H c-Hex O 3-CF3-PhA-117 CF3H c-Hex O 2-Me-PhA-118 CF3H c-Hex O 4-OMe-PhA-119 CF3H Me O 2-Me-3-Oall-PhA-120 CF3H Me O 2-Me-3-CH2OMe-PhA-121 CF3H Me O 2-Me-3-CF3-PhA-122 CF3H Pro O 2-Me-3-Cl-PhA-123 Et H Me O 2-Me-3-Br-PhA-124 Pro H Me O 2-Me-3-I-PhA-125 i-Pro H Me O 2-Me-3-Br-PhA-126 i-Pro H Me O 2-Me-3-I-PhA-127 CF3H Me O 2-Me-3-NH2-PhA-128 CF3H Me O 2-Me-3-NHSO2Me-PhA-129 CF3H Me O 2-Me-3-NHCOMe-PhA-130 t-Bu H Me O 2-Me-3-Br-PhA-131 t-Bu H Me O 2-Me-3-I-PhA-132 MeOCH2H Me O 2-Me-3-Br-PhA-133 MeOCH2H Me O 2-Me-3-I-Ph
表1-A(续)化合物No. R1R2R3X, QA-134 CF3H Pro O 3-CF3-PhA-135 CF3H Me O 2-Me-3-OCH2OMe-PhA-136 CF3H Me O Q10A-137 CF3H Me O Q11A-138 Et H Me O 2,3-Cl2-PhA-139 OMe H Me O 2-Me-3-Br-PhA-140 OMe H Me O 2-Me-3-I-PhA-141 c-Pro H Me O 2-Me-3-Br-PhA-142 c-Pro H Me O 2-Me-3-I-PhA-143 Oi-Pro H Me O 2-Me-3-Br-PhA-144 Oi-Pro H Me O 2-Me-3-I-PhA-145 EtOCH2H Me O 2-Me-3-I-PhA-146 EtOCH2H Me O 2-Me-3-Br-PhA-147 CF3H Et O 2-Me-3-Br-PhA-148 CF3H Et O 3-Br-PhA-149 i-Pro H Me O 2-F-3-CF3-PhA-150 CF3H Me O 2-Me-3-OCH2CO2Me-PhA-151 CF3H Me O 2,2-Me2-Q15A-152 CF3H Me O Q28A-153 CF3H Me O 6-Me-Q23A-154 CF3H Me O 2-Me-4-OEt-PhA-155 CF3H Me O 2-Me-4-Oi-Pro-Ph
表1-A(续)化合物No. R1R2R3X, QA-156 CF3H Me O 2-F-4-OMe-PhA-157 CF3H Me O Q26A-158 CF3H Me O 2-Me-4-OCH2OMe-PhA-159 CF3H Me O 2-Me-4-Oall-PhA-160 CF3H Me O 2-Me-Q15A-161 CF3H Me O 2-Me-Q12A-162 CF3H Me O 2-Me-3-OCH2C≡CH-PhA-163 CF3H Me O 2-F-4-OEt-PhA-164 CF3H Me O 2,4-F2-3-Cl-PhA-165 CF3H Me O 2-Br-3-OMe-PhA-166 CF3H Me O Q16A-167 CF3H Me O Q17A-168 CF3H Me O 2-F-3-Cl-PhA-169 CF3H Me O 2-Me-3-OCH2OEt-PhA-170 CF3H Me O 2-Me-3-OCH2CH2OMe-PhA-171 CF3H Me O 2-Me-3-SMe-PhA-172 CF3H Me O 2-Me-3-SO2Me-PhA-173 CF3H Me O 2-Me-3-SOMe-PhA-174 CF3H Me O Q15A-175 CF3H Me O Q12A-176 CF3H Me O 1-OMe-Q11A-177 CF3H Me O 3-Br-2,4-F2-Ph
表1-A(续)化合物No. R1R2R3X, QA-178 CF3H Me O 3-Br-2,4-Cl2-PhA-179 CF3H Me O 2,4-F2-3-CO2Me-PhA-180 CF3H Me O 2,4-Cl2-3-Me-PhA-181 CF3H Me O Q49A-182 CF3H Me O 1-OH-Q11A-183 CF3H Me O 1-MeCO2-Q11A-184 CF3H Me O 2,3,4-F3-PhA-185 CF3H Me O 2,4-F2-3-Me-PhA-186 CF3H Me O Q56A-187 CF3H Me O Q23A-188 CF3H Me O 2,4,6-Cl3-PhA-189 CF3H Me O 2,4,6-F3-PhA-190 CF3H Me O 3-Cl-5-CF3-Q23A-191 CF3H Me O 2,6-Cl2-4-CF3-PhA-192 CF3H Me O 2,4-F2-3-OMe-PhA-193 CF3H Me O 2-OMe-3-Cl-4-F-PhA-194 CF3H Me O 2-OMe-3,4-Cl2-PhA-195 CF3H Me O 2,4-(OMe)2-3-Cl-PhA-196 CF3H Me O 2-SMe-3-Cl-4-F-PhA-197 CF3H Me O 2,3,4,5-F4-PhA-198 CF3H Me O 2,4,5-F3-PhA-199 CF3H Me O 2,3,5,6-F4-Ph
表1-A(续)化合物No. R1R2R3X QA-200 CF3H Me O 2,3,6-F3-PhA-201 CF3H Me O 2,3,5,6-F4-4-Br-PhA-202 CF3H Me O 2-Br-3,4,6-F3-PhA-203 CF3H Me O 2,3,4,5,6-F5-Ph表1-B
化合物No. R1R2R3R4X QB-1 CF3H Me Me O 2-F-4-Cl-PhB-2 CF3H Me Et O 2-F-4-Cl-PhB-3 CF3H Me Me O Q3B-4 CF3H Me Et O Q3B-5 CF3H Me Me O 2-Me-3-Cl-PhB-6 CF3H Me Me O 2-Me-3-Br-PhB-7 CF3H Me Me O 2-F-3-CF3-PhB-8 CF3H Me Me O 3-CF3-PhB-9 CF3H Me Et O 2-F-3-CF3-PhB-10 CF3H Me Me O 2-F-PhB-11 CF3H Me Me O 2,3-F2-PhB-12 CF3H Et Me O 3-Br-PhB-13 CF3H Me Et O 3-CF3-PhB-14 CF3H Me CH2Ph O 3-CF3-PhB-15 CF3H Me i-Pro O 3-CF3-PhB-16 CF3H Me all O 3-CF3-PhB-17 CF3H Me CHC≡CH O 3-CF3-PhB-18 CF3H Me Et O 2-F-Ph
表1-B(续)化合物No. R1R2R3R4X QB-19 CF3H Me Me O 2,4-F2-3-SMe-PhB-20 CF3H Me Me O 2-Me-4-OMe-PhB-21 CF3H Me Me O 2-F-4-OMe-PhB-22 CF3H Me Me O Q26B-23 CF3H Me Me O 2,3-Cl2-PhB-24 CF3H Me Me O 2-F-4-OEt-PhB-25 CF3H Me CH2Ph-3CF3O 6-Me-Q23B-26 CF3H Me Me O 2,4-F2-3-Cl-PhB-27 CF3H Me Me O 2-Cl-PhB-28 i-Pro H Me Et O 2-F-3-CF3-PhB-29 CF3H Me Me O 2,4-Cl2-PhB-30 CF3H Me Et O Q16B-31 CF3H Me Me O Q17B-32 CF3H Me Me O 2-F-3-Cl-PhB-33 CF3H Me Me O 2-Me-Q12B-34 CF3H Me Me O 2-Me-Q15B-35 CF3H Me Et O Q15B-36 CF3H Me All O Q12B-37 CF3H Me CHC≡CH O 3-Br-2,4-F2-PhB-38 CF3H Me Et O 2,4-F2-3-CO2Me-PhB-39 CF3H Me Me O 1-MeCO2-Q11B-40 CF3H Me Me O 2,3,4-F3-PhB-41 CF3H Me Me O 2,4-F2-3-Me-PhB-42 CF3H Me Me O 2,4-F2-3-OMe-PhB-43 CF3H Me Me O 2-SMe-3-Cl-4-F-PhB-44 CF3H Me Me O 2,4,5-F3-PhB-45 CF3H Me Me O 2,3,5,6-F4-PhB-46 CF3H Me Me O 2-Me-4-OCH2OMe-PhB-47 CF3H Me Me O 2-Me-4-OEt-PhB-48 CF3H Me Me O 2,3,5,6-F4-4-Br-PhB-49 CF3H Me Me O 2-Br-3,4,6-F3-PhB-50 CF3H Me Me O Q16
在表1-A和表1-B中，L-B，Q3，Q5，Q10，Q11，Q12，Q15，Q16，Q17，Q23，Q24，Q26，Q28，Q49和Q56表示下列结构
Me表示甲基，Et表示乙基，pro表示丙基，Bu表示丁基，Hex表示丙基，Bu表示丁基，Hex表示己基，All表示烯丙基，ph表示苯基，c表示环，i表示异，t表示叔表2化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-1 3.65(3H,s),6.28(1H,s),7.08～7.72(3H,m),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点168～170℃A-2 3.58(3H,s),6.26(1H,s),7.33(2H,d,J=10Hz),7.64(2H,d,J=10Hz),9.05(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点238～239℃A-3 1.44(3H,t,J=7Hz),4.21(2H,q,J=7Hz),6.40(1H,s),6.88～7.38(3H,m),8.08～8.45(1H,m)[CDCl3] 熔点148～149℃A-4 3.58(3H,s),6.29(1H,s),7.10～7.80(4H,m),8.91(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点177～179℃A-5 2.22(3H,s),3.58(3H,s),6.14(1H,s),7.24(4H,br s),8.74(1H,s)[d6-DMSO] 熔点138～139℃A-6 2.33(3H,s),3.55(3H,s),6.21(1H,s),6.80～7.50(4H,m),8.94(1H,s)[d6-DMSO] 熔点146～147℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-7 2.29(3H,s),3.54(3H,s),6.17(1H,s),7.10(2H,d,J=7Hz),7.42(2H,d,J=7Hz),8.97(1H,s)[d6-DMSO] 熔点211～213℃A-8 3.52(3H,s),3.85(3H,s),6.13(1H,s),6.50～7.90(4H,m),8.12(1H,s)[d6-DMSO] 熔点165～167℃A-9 3.56(3H,s),3.78(3H,s),6.24(1H,s),6.50～6.92(1H,m),7.03～7.53(3H,m),8.95(1H,s)[d6-DMSO] 熔点202～204℃A-10 3.51(3H,s),3.73(3H,s),6.12(1H,s),6.83(2H,d,J=9Hz),7.43(2H,d,J=9Hz),8.75(1H,s)[d6-DMSO] 熔点146～148℃A-11 3.60(3H,s),6.36(1H,s),7.09～7.53(4H,m),8.25～8.50(1H,m)[CDCl3] 熔点117～118℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-12 3.64(3H,s),6.40(1H,s),7.05～7.80(4H,m),8.03～8.30(1H,m)[CDCl3] 熔点138～140℃A-13 3.62(3H,s),6.34(1H,s),7.35～7.53(2H,m),7.85～8.10(2H,m),8.98(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点137～138℃A-14 3.60(3H,s),6.30(1H,s),7.05～7.91(4H,m),8.40(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点135～137℃A-15 3.64(3H,s),6.35(1H,s),7.54～8.00(4H,m),9.13(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点221～223℃A-16 3.64(3H,s),6.22(1H,s),7.19～7.63(3H,m),9.47(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点231～232℃A-17 3.20(6H,s),3.59(3H,s),6.10(1H,s),7.12(3H,s),8.60(1H,br s)[CDCl3] 熔点173～176℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-18 1.19(3H,t,J=7Hz),2.60(2H,q,J=7Hz),3.50(3H,s),6.10(1H,s),7.26(4H,br s),7.68(1H,s)[CDCl3] 粘性液体A-19 3.62(3H,s),6.35(1H,s),6.72～7.73(4H,m),8.36(1H br s)[CDCl3] 熔点120～122℃A-20 3.67(3H,s),6.38(1H,s),6.93(1H,br t,J=7Hz),7.30(1H,br s),7.44(1H,br t,J=7Hz),7.85(1H,br d,J=7Hz),8.22(1H,br d,J=7Hz)[CDCl3] 熔点106～108℃A-21 3.63(3H,s),7.03～7.77(3H,m),9.33(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点205～206℃A-22 3.64(3H,s),7.11～7.78(3H,m),9.42(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点204～206℃A-23 3.70(3H,s),7.00～8.00(3H,m),9.45(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点193～194℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-24 3.65(3H,s),6.21(1H,s),7.70～8.75(7H,m),9.53(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点153～155℃A-25 3.60(3H,s),6.21(1H,s),6.79～7.39(3H,m),8.80(1H br s)[d6-DMSO] 熔点178～180℃A-26 2.71(3H,s),3.60(3H,s),6.26(1H,s),7.00～8.20(4H,m),8.70(1H,br s),[d6-DMSO] 熔点208～209℃A-27 2.16(3H,s),2.27(3H,s),3.42(3H,s),6.04(1H,s),6.79(1H,br s),6.85～7.29(3H,m)[CDCl3] 熔点153～155℃A-28 2.18(3H,s),3.45(3H,s),3.70(3H,s),6.08(1H,s),6.45～6.80(3H,m),7.05～7.35(1H,m)[CDCl3] 熔点139～141℃A-29 2.21(3H,s),3.46(3H,s),6.16(1H,s),6.84～7.26(3H,m),8.00(1H,d,J=8Hz)[CDCl3] 熔点141～143℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-30 3.60(3H,s),6.29(1H,s),6.85～7.30(3H,m),8.05～8.35(1H,m)[CDCl3] 熔点117～119℃A-31 2.22(3H,s),3.58(3H,s),6.17(1H,s),6.81～7.41(3H,m),8.57(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点142～144℃A-32 2.36(3H,s),3.56(3H,s),6.17(1H,s),6.85～7.55(3H,m),8.77(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点166～167℃A-33 3.61(3H,s),6.27(1H,s),7.20～7.89(3H,m),8.47(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点150～152℃A-34 3.56(3H,s),3.85(6H,s),6.21(1H,s),6.89(1H,s),6.97(1H,d,J=2Hz),7.44(1H,d,J=2Hz),8.70(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点177～179℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-35 2.06(3H,s),2.26(3H,s),3.51(3H,s),6.06(1H,s),7.05(3H,br s),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点168～170℃A-36 2.14(3H,s),2.30(3H,s),3.55(3H,s),6.15(1H,s),7.10(3H,br s),9.04(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点155～156℃A-37 3.69(3H,s),6.25(1H,s),7.27～7.78(3H,m),9.19(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点141～144℃A-38 3.60(3H,s),6.26(1H,s),7.17～7.80(3H,m),9.10(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点176～177℃A-39 2.21(6H,s),3.51(3H,s),6.21(1H,s),6.95～7.80(3H,m),9.00(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点171～173℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-40 2.24(3H,s),3.56(3H,s),6.21(1H,s),7.34(3H,br s),9.30(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点187～190℃A-41 2.20(3H,s),3.58(3H,s),6.19(1H,s),7.26～7.39(3H,m),9.13(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点178～180℃A-42 2.36(3H,s),3.60(3H,s),6.16(1H,s),7.01～7.59(3H,m),9.12(1H,br s)[d6-DMSO] Melting熔点136～137℃A-43 2.39(3H,s),3.61(3H,s),6.18(1H,s),7.06～7.60(3H,m),8.69(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点133～135℃A-44 3.59(3H,s),6.26(1H,s),7.43(1H,d,J=9Hz),7.90(1H,d,J=7Hz),9.19(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点166～167℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-45 1.37(3H,t,J=7Hz),3.53(3H,s),4.03(2H,q,J=7Hz),6.22(1H,s),6.90(2H,d,J=9Hz),7.48(2H,d,J=9Hz),8.64(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点170～171℃A-46 1.29(6H,d,J=6Hz),3.49(3H,s),4.48(1H,qq,J=6Hz),6.07(1H,s),6.75(2H,d,J=9Hz),7.34(2H,d,J=9Hz),8.68(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点155～156℃A-47 3.59(3H,s),6.27(1H,s),7.24(2H,d,J=9Hz),7.77(2H,d,J=9Hz),9.06(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点181～184℃A-48 3.55(3H,s),3.77(6H,s),6.28(1H,s),6.30(1H,d,J=2Hz),6.99(2H,d,J=2Hz),9.01(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点170～172℃A-49 3.59(3H,s),3.80(9H,s),6.23(1H,s),7.11(2H,s),8.81(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点168～169℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-50 3.64(3H,s),6.27(1H,s),6.81～7.71(3H,m),8.79(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点147～149℃A-51 3.62(3H,s),6.20(1H,s),6.80～7.70(3H,m),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点148～150℃A-52 3.51(3H,s),3.81(6H,s),6.11(1H,s),6.34～6.64(3H,m),8.40(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点126～128℃A-53 2.48(3H,s),3.50(3H,s),6.30(1H,s),7.00～7.55(5H,m)[CDCl3] 熔点130～132℃A-54 3.48(3H,s),3.81(3H,s),6.19(1H,s),6.70～7.80(3H,m),8.98(1H br s)[d6-DMSO] 熔点168～169℃A-55 3.01(3H,s),3.50(3H,s),6.10(1H,s),6.70～8.55(3H,m),9.30(1H br s)[d6-DMSO] 熔点216～219℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-56 3.54(3H,s),6.18(1H,s),7.25～7.68(3H,m),9.16(1H br s)[d6-DMSO] 熔点187～189℃A-57 1.34(3H,t,J=7Hz),3.52(3H,s),4.26(2H,q,J=7Hz),6.16(1H,s),7.61(2H,d,J=8Hz),7.88(2H,d,J=8Hz),9.18(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点224～225℃A-58 3.61(3H,s),6.27(1H,s),7.23～7.96(4H,m),9.61(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点174～176℃A-59 3.78(3H,s),6.41(1H,s),7.28～8.57(4H,m),9.49(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点219～221℃A-60 3.59(3H,s),6.35(1H,s),7.68(2H,d,J=9Hz),7.92(2H,d,J=9Hz),9.48(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点280～281℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-61 3.49(3H,s),6.07(1H,s),6.69～7.75(3H,m),8.73(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点182～185℃A-63 3.61(3H,s),6.27(1H,s),7.69(1H,s),7.83(1H,s),9.12(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点197～199℃A-64 2.42(3H,s),3.60(3H,s),6.29(1H,s),7.12～7.59(3H,m),7.90～8.10(1H,m),8.52(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点118～119℃A-65 2.41(3H,s),3.51(3H,s),6.12(1H,s),6.73～7.01(1H,m),7.07～7.25(1H,m),7.43～7.61(2H,m),8.65(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点195～197℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-66 3.63(3H,s),6.26(1H,s),7.41～7.65(1H,m),7.70～7.90(2H,m),8.64(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点161～163℃A-67 3.57(3H,s),6.12(1H,s),6.86～7.65(3H,m),8.65(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点117～119℃A-68 3.60(3H,s),6.20(1H,s),7.16～7.79(3H,m),8.40(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点153～155℃A-69 3.65(3H,s),6.30(1H,s),7.20～7.80(3H,m),8.98(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点206～208℃A-70 3.68(3H,s),6.29(1H,s),7.43～7.94(3H,m),8.64(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点162～164℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-71 3.65(3H,s),6.21(1H,s),7.42(1H,d,J=9Hz),7.79(1H,d,J=9Hz),8.50(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点170～172℃A-72 3.63(3H,s),6.30(1H,s),6.98～7.46(3H,m),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点159～161℃A-73 2.31(3H,s),3.60(3H,s),6.20(1H,s),6.95～7.65(3H,m),8.93(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点182～184℃A-74 3.62(3H,s),6.24(1H,s),7.50(2H,s),7.67(1H,s),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点166～168℃A-75 2.11(3H,d,J=2Hz),3.59(3H,s),6.17(1H,s),6.90～7.27(3H,m),8.99(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点156～158℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-76 3.61(3H,s),3.99(3H,s),6.25(1H,s),6.85～7.19(2H,m),7.42～7.69(1H,m),8.49(1H,br s)[d6-DMSO] Melting熔点167～169℃A-77 3.70(3H,s),6.18(1H,s),7.39～7.79(4H,m),7.89～8.40(2H,m),9.29(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点214～216℃A-78 1.50～2.01(4H,m),2.41～3.03(4H,m),3.53(3H,s),6.11(1H,s),7.02(3H,s),8.62(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点168～170℃A-79 3.59(3H,s),6.15(1H,s),7.17～7.45(1H,m),7.82～8.25(2H,m),8.85(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点147～149℃A-80 3.65(3H,s),6.40(1H,s),7.55～8.70(3H,m),9.25(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点171～174℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-81 2.36(3H,s),3.64(3H,s),6.31(1H,s),6.52～6.90(1H,m),7.40～7.80(2H,m),15.82(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点168～170℃A-82 2.27(3H,s),3.57(3H,s),6.24(1H,s),7.58(2H,br s),7.91(1H,br s),12.00(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点156～158℃A-83 3.57(3H,s),6.33(1H,s),8.03(1H,d,J=2Hz),8.39(1H,d,J=2Hz),10.04(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点188～189℃A-84 2.18(3H,s),3.57(3H,s),6.17(1H,s),6.91～7.15(1H,m),7.40～7.70(2H,m),8.76(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点192～194℃A-85 3.66(3H,s),6.38(1H,s),7.43(1H,br s),7.45～7.83(2H,m),8.62(1H,d,J=8Hz)[CDCl3] 熔点134～135℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-86 1.36(9H,s),3.61(3H,s),6.35(1H,s),7.21～7.65(3H,m),8.38(1H,d,J=8Hz)[CDCl3] 熔点135～138℃A-87 3.57(3H,s),3.92(3H,s),6.24(1H,s),6.85(1H,d,J=9Hz),7.91(1H,dd,J=3Hz,9Hz),8.39(1H,d,J=3Hz),9.22(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点153～154℃A-88 4.22(3H,s),7.16(1H,s),7.42～8.13(7H,m),9.85(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点214～217℃A-89 1.25(6H,d,J=8Hz),3.03(1H,qq,J=8Hz,8Hz),3.50(3H,s),6.18(1H,s),6.92(1H,br s),7.18～7.51(4H,m)[CDCl3] 熔点180～181℃A-90 0.93(3H,t,J=8Hz),1.61(2H,tq,J=8Hz,8Hz),2.56(2H,t,J=8Hz),3.49(3H,s),6.14(1H,s),6.89～7.62(5H,m)[CDCl3] 熔点132～134℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-91 2.43(3H,s),3.55(3H,s),6.09(1H,s),7.06～7.40(3H,m),8.75(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点138～139℃A-92 2.51(3H,s),3.58(3H,s),6.13(1H,s),7.25(3H,s),9.17(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点156～158℃A-93 2.06(3H,s),3.54(3H,s),3.82(3H,s),6.11(1H,s),6.72～7.37(3H,m),8.92(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点181～182℃A-94 2.34(3H,s),3.58(3H,s),6.17(1H,s),6.95(1H,br t,J=7Hz),7.33(1H,br d,J=7Hz)7.81(1H,br d,J=7Hz),9.10(1H,br s)[CDCl3] 熔点194～196℃A-95 2.44(3H,s),3.63(3H,s),6.40(1H,s),6.96～7.50(3H,m),8.22～8.45(1H,m)[CDCl3] 熔点137～139℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-96 3.60(3H,s),6.26(1H,s),7.16～7.92(3H,m),9.40(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点152～153℃A-97 3.59(3H,s),6.29(1H,s),7.21～7.87(4H,m),9.00(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点184～187℃A-98 3.60(3H,s),3.99(3H,s),6.40(1H,s),7.14(2H,d,J=5Hz),7.64(1H,br s),8.41(1H,t,J=5Hz)[CDCl3] 熔点123～125℃A-99 1.47(3H,t,J=7Hz),3.58(3H,s),4.20(2H,q,J=7Hz),6.38(1H,s),7.11(2H,d,J=5Hz),7.71(1H,br s),8.42(1H,t,J=5Hz)[CDCl3] 熔点154～155℃A-100 2.34(3H,s),3.59(3H,s),3.81(3H,s),6.37(1H,s),6.82～7.26(2H,m),7.45～7.78(1H,m),8.15～8.39(1H,m)[CDCl3] 熔点108℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-101 1.41(3H,t,J=7Hz),2.05(3H,s),3.52(3H,s),4.07(2H,q,J=7Hz),6.11(1H,s),6.69～7.31(3H,m),8.76(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点163～165℃A-102 1.38(6H,d,J=6Hz),2.02(3H,s),3.54(3H,s),4.54(1H,qq,J=6Hz),6.10(1H,s),6.70～7.33(3H,m),8.80(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点166～167℃A-103 3.61(3H,s),6.25(1H,s),7.11～8.01(3H,m),9.18(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点162～163℃1.07(3H,t,J=7Hz),1.99(2H,m),2.01(3H,s),A-104 3.59(3H,s),3.97(2H,t,J=7Hz),6.20(1H,s),6.70～7.46(3H,m),8.22(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点132～134℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质2.36(3H,s),3.59(3H,s),6.25(1H,s),A-105 6.94(1H,t,J=8Hz),7.30(1H,d,J=8Hz),7.81(1H,d,J=8Hz),8.89(1H,br s). 熔点160～162℃2.36(3H,s),3.60(3H,s),6.29(1H,s),A-106 7.00～7.62(3H,m),8.59(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点160～161℃2.19(3H,s),4.67～4.98(2H,m),4.99～5.40(2H,m),A-107 5.62～6.05(1H,m),6.10(1H,s),7.05～7.38(3H,m),8.93(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点163～166℃4.71～4.97(2H,m),5.20～5.61(2H,m),A-108 5.67～5.92(1H,m),6.37(1H,s),7.10～7.85(5H,m)[CDCl3] 熔点114～116℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质2.20(3H,s),4.70～4.92(2H,m),5.14～5.58(2H,m),A-109 5.69～5.94(1H,m),6.30(1H,s),6.74(1H,br s),7.08～7.75(4H,m)[CDCl3] 熔点114～116℃3.77(3H,s),4.68～4.92(2H,m),4.98～5.40(2H,m),A-110 5.60～5.93(1H,m),6.10(1H,s),6.79(2H,d,J=9Hz),7.33(2H,d,J=9Hz),8.55(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点166～168℃1.08(3H,t,J=7Hz),2.29(2H,q,J=7Hz),2.38(3H,s),A-111 3.57(3H,s),5.75(1H,s),6.90(1H,t,J=8Hz),7.32(1H,d,J=8Hz),7.75(1H,d,J=8Hz),8.25(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点171～172℃2.40(3H,s),3.64(3H,s),3.93(3H,s),A-112 6.18(1H,s),7.29～7.91(3H,m),9.02(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点190～191℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质2.22(3H,s),2.70(6H,s),3.55(3H,s),A-113 6.32(1H,s),6.50～7.30(4H,m)[CDCl3] 熔点213～216℃1.10～2.40(10H,m),2.23(3H,m),4.32～4.90(1H,m),A-114 6.11(1H,s),7.11～7.36(3H,m),8.71(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点208～210℃1.15～2.35(10H,m),4.68～5.43(1H,m),6.31(1H,s),A-115 6.90(1H,br s),7.18～7.60(4H,m)[CDCl3] 熔点175～177℃1.15～2.40(10H,m),4.65～5.38(1H,m),6.29(1H,s),A-116 6.96(1H,br s),7.20～7.84(4H,m)[CDCl3] 熔点135～137℃1.15～2.40(10H,m),2.29(3H,s),4.68～5.40(1H,m),A-117 6.25(1H,s),6.68(1H,br s),7.11～7.72(4H,m)[CDCl3] 熔点183～184℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质1.19～2.42(10H,m),3.84(3H,s),4.71～5.45(1H,m),A-118 6.29(1H,s),6.69～7.62(5H,m)[CDCl3] 熔点167～169℃2.10(3H,s),3.60(3H,s),4.60(2H,d,J=4Hz),A-119 5.15～5.65(2H,m),5.80～6.38(1H,m),6.15(1H,s),6.72～7.32(3H,m),8.80(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点150～151℃2.15(3H,s),3.37(3H,s),3.56(3H,s),A-120 4.46(2H,s),6.11(1H,s),7.22(3H,br s),8.91(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点185～186℃2.33(3H,d,J=1Hz),3.61(3H,s),6.17(1H,s),A-121 7.26～7.70(3H,m),8.91(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点157～158℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质1.03(3H,t,J=7Hz),1.50～2.20(2H,m),2.25(3H,s),A-122 4.15(2H,t,J=7Hz),6.17(1H,s),7.00～7.51(3H,m),8.81(1H,br s)[CDCl3] 熔点154～156℃1.07(3H,t,J=7Hz),2.20(2H,q,J=7Hz),2.32(3H,s),A-123 3.54(3H,s),5.70(1H,s),7.00～7.59(3H,m),8.45(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点169～171℃0.82(3H,t,J=8Hz),1.28～1.70(2H,m),2.20(2H,t,J=8Hz),A-124 2.39(3H,s),3.50(3H,s),5.70(1H,s),7.00(1H,t,J=8Hz),7.31(1H,d,J=8Hz),7.75(1H,d,J=8Hz),8.68(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点164～166℃1.00(6H,d,J=7Hz),2.30(3H,s),2.41～2.62(1H,m),A-125 3.52(3H,s),5.65(1H,s),7.08～7.60(3H,m),8.65(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点187～188℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质1.00(6H,d,J=7Hz),2.30(3H,s),2.40～2.70(1H,m),A-126 3.55(3H,s),5.69(1H,s),6.91(1H,t,J=8Hz),7.30(1H,d,J=8Hz),7.76(1H,d,J=8Hz),8.55(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点169～170℃1.97(3H,s),3.54(3H,s),5.10～5.70(2H,br s),A-127 6.20(1H,s),6.40～7.40(3H,m),8.30(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点172～175℃2.23(3H,s),2.93(3H,s),3.57(3H,s),A-128 6.14(1H,s),7.10～7.80(3H,m),8.97(2H,br s)[d6-DMSO] 熔点230～232℃2.10(3H,s),2.13(3H,s),3.57(3H,s),A-129 6.13(1H,s),7.00～7.80(3H,m),8.95(1H,br s),9.20(1H,br s) 熔点121～124℃[d6-DMSO] decomposed
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质1.06(9H,s),2.33(3H,s),3.53(3H,s),A-130 5.87(1H,s),6.86～7.60(4H,m)[CDCl3] 熔点183～184℃0.99(9H,s),2.31(3H,s),3.49(3H,s),A-131 5.73(1H,s),6.90(1H,t,J=8Hz),7.31(1H,d,J=8Hz),7.78(1H,d,J=8Hz),8.54(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点197～198℃2.24(3H,s),3.31(3H,s),3.50(3H,s),A-132 3.94(2H,s),5.83(1H,s),7.05～7.61(3H,m),8.77(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点198～200℃2.28(3H,s),3.29(3H,s),3.48(3H,s),A-133 3.92(2H,s),5.80(1H,s),6.94(1H,t,J=8Hz),7.30(1H,d,J=8Hz),7.75(1H,d,J=8Hz),8.74(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点197～198℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质1.03(3H,t,J=7Hz),1.50～2.20(2H,m),A-134 4.14(2H,t,J=7Hz),6.28(1H,s),7.28～7.92(5H,m)[CDCl3] 熔点129～131℃2.13(3H,s),3.48(3H,s),3.50(3H,s),A-135 5.19(2H,s),6.19(1H,s),6.69～7.23(4H,m)[CDCl3] 熔点117～120℃1.88～2.38(2H,m),2.87(4H,t,J=7Hz),A-136 3.42(3H,s),6.18(1H,s),6.68(1H,br s),7.02～7.28(3H,m)[CDCl3] 熔点181～182℃1.88～2.35(2H,m),2.57～3.08(4H,m),A-137 3.41(3H,s),6.10(1H,s),6.77(1H,br s),6.92～7.43(3H,m)[CDCl3] 熔点161～162℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质1.08(3H,t,J=7Hz),2.30(2H,q,J=7Hz),A-138 3.53(3H,s),5.78(1H,s),6.90～7.90(3H,m),8.70(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点149～150℃2.20(3H,s),3.50(6H,br s),5.11(1H,s),A-139 6.99～7.62(3H,m),8.70(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点188～189℃2.35(3H,s),3.48(6H,br s),5.12(1H,s),A-140 6.90(1H,t,J=8Hz),7.28(1H,d,J=8Hz),7.78(1H,d,J=8Hz),8.54(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点183.5～184.5℃0.45～0.80(4H,m),1.30～1.80(1H,m),2.20(3H,s),A-141 3.42(3H,s),5.63(1H,s),6.80～7.50(3H,m),8.45(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点178～179℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质0.40～0.80(4H,m),1.21～1.81(1H,m),2.29(3H,s),A-142 3.48(3H,s),5.72(1H,s),6.90(1H,t,J=8Hz),7.23(1H,d,J=8Hz),7.72(1H,d,J=8Hz),8.59(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点180.5～181.5℃1.10(6H,d,J=6Hz),2.31(3H,s),3.50(3H,s),A-143 4.36～4.81(1H,m),5.10(1H,s),7.01～7.61(3H,m),8.56(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点176.5～177.5℃1.09(6H,d,J=6Hz),2.33(3H,s),3.48(3H,s),A-144 4.35～4.81(1H,m),5.06(1H,s),6.99(1H,t,J=8Hz),7.24(1H,d,J=8Hz),7.74(1H,d,J=8Hz),8.51(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点155.5～156.5℃1.14(3H,t,J=7Hz),2.28(3H,s),3.31(2H,q,J=7Hz),A-145 3.52(3H,s),3.98(2H,s),5.85(1H,s),6.91(1H,t,J=8Hz),7.28(1H,d,J=8Hz),7.75(1H,d,J=8Hz),8.70(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点168.5～169.5℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [Solvent] 物理性质1.17(3H,t,J=7Hz),2.26(3H,s),3.49(2H,q,J=7Hz),A-146 3.53(3H,s),4.00(2H,s),5.91(1H,s),7.00～7.60(3H,m),8.62(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点174～175.5℃1.38(3H,t,J=7Hz),2.35(3H,s),4.28(2H,q,J=7Hz),A-147 6.16(1H,s),6.93～7.69(3H,m),9.06(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点221～222℃1.31(3H,t,J=7Hz),4.27(2H,q,J=7Hz),6.24(1H,s),A-148 7.15～7.39(2H,m),7.50～7.92(2H,m),9.05(1H,br s)[d6-DMSO] 熔点188～189℃1.10(6H,d,J=7Hz),2.30～2.86(1H,m),3.59(3H,s),A-149 5.81(1H,s),7.12～7.52(2H,m),7.81～8.33(2H,m)[d6-DMSO] 熔点116～118℃2.18(3H,s),3.52(3H,s),3.82(3H,s),A-150 4.68(2H,s),6.25(1H,s),6.50～7.30(4H,m)[CDCl3] 粘性油状物表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质1.51(6H,s),3.09(2H,s),3.59(3H,s),6.37(1H,s),A-151 6.60～7.20(3H,m),7.80～8.30(1H,br s)[CDCl3] 熔点164～165℃3.60(3H,s),5.32(2H,s),6.28(1H,s),A-152 7.50～8.00(3H,m),9.25～9.55(1H,br,s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点268～270℃2.47(3H,s),3.60(3H,s),6.28(1H,s),A-153 6.50～7.85(4H,m)[CDCl3] 熔点183～184℃1.40(3H,t,J=7Hz),2.18(3H,s),3.50(3H,s),A-154 4.03(2H,q,J=7Hz),6.10(1H,s),6.59～7.30(3H,m),8.71(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点153.5～154.5℃1.35(6H,d,J=8Hz),2.20(3H,s),3.59(3H,s),A-155 4.30～4.80(1H,m),6.19(1H,s),6.56～7.30(3H,m),8.50(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点125～126℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质3.54(3H,s),3.77(3H,s),6.16(1H,s),A-156 6.50～6.87(2H,m),7.20～7.60(1H,m),8.43(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点155.5～156.5℃3.53(3H,s),4.90～5.20(4H,m),6.25(1H,s),A-157 6.90～7.40(5H,m)[CDCl3] 熔点167～170℃2.19(3H,s),3.48(3H,s),3.55(3H,s),A-158 5.16(2H,s),6.13(1H,s),6.75～7.31(3H,m),8.52(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点141.5～142.5℃2.19(3H,s),3.56(3H,s),4.42～4.66(2H,m),5.12～5.60(2H,m),5.78～6.35(1H,m),A-159 6.14(1H,s),6.64～6.90(2H,m),7.05～7.30(1H,m),8.48(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点141～142℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质1.49(3H,d,J=10Hz),2.80～3.40(1H,m),A-160 3.56(3H,s),4.50～5.20(2H,m),6.35(1H,s),6.50～7.35(3H,m),7.80～8.20(1H,br s),[CDCl3] 熔点148～151℃1.47(3H,d,J=10Hz),2.65～3.30(1H,m),3.51(3H,s),A-161 4.50～5.25(2H,m),6.28(1H,s),6.50～7.50(4H,m)[CDCl3] 熔点147～150℃2.18(3H,s),2.25～2.40(1H,m),3.51(3H,s),A-162 4.53～4.79(2H,m),6.21(1H,s),6.66～7.34(4H,m)[CDCl3] 熔点107～108℃1.40(3H,t,J=7Hz),3.56(3H,s),4.05(2H,q,J=7Hz),A-163 6.30(1H,s),6.55～6.93(3H,m),7.70～7.95(1H,m)[CDCl3] 熔点133～134℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质3.60(3H,s),6.25(1H,s),6.87～7.71(2H,m),A-164 8.88(1H,br s),[CDCl3-d6-DMSO] 熔点133～134℃3.61(3H,s),3.91(3H,s),6.23(1H,s),A-165 6.75～7.00(1H,m),7.19～7.51(2H,m),8.46(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点169～170℃3.55(3H,s),5.99(2H,s),6.21(1H,s),A-166 6.60～7.30(3H,m),8.60～8.90(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点184℃3.56(3H,s),5.98(2H,s),6.36(1H,s),A-167 6.60～7.70(4H,m)[CDCl3] 熔点151～154℃3.59(3H,s),6.24(1H,s),7.05～7.21(3H,m),A-168 8.95(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点161～162℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质1.22(3H,t,J=7Hz),2.13(3H,s),3.52(3H,s),A-169 3.74(2H,q,J=7Hz),5.25(2H,s),6.26(1H,s),6.74(1H,br s),6.96～7.32(3H,m)[CDCl3] 熔点95～96℃2.08(3H,s),3.41(3H,s),3.57(3H,s),A-170 3.63～3.89(2H,m),4.01～4.27(2H,m),6.13(1H,s),6.70～7.35(3H,m),8.90(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点168～169℃2.16(3H,s),2.46(3H,s),3.55(3H,s),A-171 6.11(1H,s),7.00～7.33(3H,m),9.03(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点205～206℃2.57(3H,s),3.14(3H,s),3.61(3H,s),A-172 6.19(1H,s),7.40～7.78(2H,m),7.91～8.18(1H,m),9.20(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点240～241℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质2.18(3H,s),2.65(3H,s),3.56(3H,s),A-173 6.15(1H,s),7.32～7.98(3H,m),9.24(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点265～266℃3.29(2H,t,J=14Hz),3.56(3H,s),4.66(2H,t,J=14Hz),A-174 6.37(1H,s),6.72～7.15(3H,m),8.00～8.25(1H,m)[CDCl3] 熔点207～210℃3.21(2H,t,J=14.5Hz),3.53(3H,s),4.62(2H,t,J=14.5Hz),A-175 6.31(1H,s),6.68～7.38(4H,m)[CDCl3] 熔点181～183℃2.00～3.20(4H,m),3.56(3H,s),3.79(3H,s),A-176 6.10～6.30(1H,m),6.31(1H,s),7.00～7.80(4H,m)[CDCl3] 粘性液体3.59(3H,s),6.23(1H,s),6.89～7.75(2H,m),A-177 9.05(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点166～167℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质3.59(3H,s),6.22(1H,s),7.56(2H,s),A-178 9.21(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点177～178℃3.62(3H,s),3.97(3H,s),6.26(1H,s),6.90～7.30(1H,m),A-179 7.51～8.00(1H,m),9.12(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点194～195℃2.51(3H,s),3.63(3H,s),6.39(1H,s),7.32(1H,d,J=9Hz),A-180 7.33(1H,br s),8.26(1H,d,J=9Hz)[CDCl3] 熔点153～154℃3.32(2H,m),3.55(3H,s),6.32(1H,s),6.40～7.00(3H,m),A-181 7.10～7.50(3H,m)[CDCl3] 熔点152～155℃2.00～2.90(4H,m),3.24(1H,s),3.55(3H,s),A-182 5.00～5.25(1H,m),6.14(1H,s),7.00～7.40(3H,m),8.95(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点245～248℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质2.00～3.00(4H,m),2.04(3H,s),3.56(3H,s),A-183 6.00～6.30(1H,m),6.25(1H,s),6.90～7.70(4H,m)[CDCl3] 粘性液体3.60(3H,s),6.25(1H,s),6.80～7.60(2H,m),A-184 9.00(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点131～132℃2.20(3H,br s),3.58(3H,s),6.23(1H,s),A-185 6.65～7.07(1H,m),7.22～7.70(1H,m),8.35(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点148～149℃2.50～3.30(4H,m),3.62(3H,s),6.25(1H,s),A-186 7.10～7.70(3H,m),8.90(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点264～267℃3.62(3H,s),6.34(1H,s),6.50～7.90(5H,m)A-187[CDCl3] 熔点186～189℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质A-188熔点203～205℃A-189熔点168～170℃A-190熔点171～172℃A-191熔点211～213℃3.59(3H,s),4.08(3H,d,J=5Hz),6.33(1H,s),A-192 6.58～8.09(3H,m)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点150～151℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [Solvent] 物理性质3.57(3H,s),4.00(3H,s),6.36(1H,s),7.00(1H,dd,J=15Hz),A-193 7.45(1H,br s),8.30(1H,dd,J=15Hz)[CDCl3] 熔点124～125℃3.60(3H,s),3.98(3H,s),6.38(1H,s),7.28(1H,d,J=15Hz),A-194 7.55(1H,br s),8.34(1H,d,J=15Hz)[CDCl3] 熔点147～148℃3.58(3H,s),3.83(3H,s),3.91(3H,s),6.18(1H,s),A-195 6.81(1H,d,J=15Hz),7.53(1H,d,J=15Hz),8.55(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点160～161℃2.42(3H,s),3.67(3H,s),6.42(1H,s),A-196 7.00～7.40(1H,m),8.45～8.71(1H,m),8.83(1H,br s)[CDCl3] 熔点164～167℃3.63(3H,s),6.43(1H,s),6.80～7.00(1H,br s),A-197 7.60～8.25(1H,m)[CDCl3] 熔点142～144℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质3.61(3H,s),6.42(1H,s),6.70～7.30(2H,m),A-198 8.00～8.45(1H,m)[CDCl3] 熔点131～134℃3.64(3H,s),6.32(1H,s),6.95～7.50(1H,m),A-199 8.70～9.30(1H,br s)[CDCl3-d6-DMSO] 熔点215～218℃A-200熔点185～188℃A-201熔点202～205℃A-202熔点175～178℃A-203熔点153～154℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质3.00(3H,s),3.37(3H,s),6.50(1H,s),B-1 6.82～7.43(3H,m)[CDCl3] 粘性油状物1.23(3H,t,J=7Hz),3.00(3H,s),3.87(2H,q,J=7Hz),B-2 6.49(1H,s),6.79～7.39(3H,m)[CDCl3] 粘性油状物2.76(3H,s),3.45(3H,s),6.54(1H,s),B-3 6.97～8.27(7H,m)[CDCl3] 粘性油状物1.32(3H,t,J-6Hz),2.74(3H,s),3.95(2H,q,J=6Hz),B-4 6.52(1H,s),6.90～8.26(7H,m)[CDCl3] 粘性油状物2.45(3H,s),2.87(3H,s),3.28(3H,s),6.49(1H,s),B-5 6.81(1H,dd,J-7Hz),7.19(1H,t,J=7Hz),7.40(1H,dd,J=7Hz)[CDCl3] 粘性油状物表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质2.47(3H,s),2.85(3H,s),3.26(3H,s),6.45(1H,s),B-6 6.82(1H,dd,J=7Hz),7.08(1H,t,J=7Hz),7.56(1H,dd,J=7Hz)[CDCl3] 粘性油状物3.01(3H,s),3.42(3H,s),6.55(1H,s),B-7 7.14～7.78(3H,m)[CDCl3] 熔点103.5～104.5℃3.02(3H,s),3.49(3H,s),6.56(1H,s),B-8 6.90～7.75(4H,m)[CDCl3] 粘性油状物1.30(3H,t,J=7Hz),3.00(3H,s),3.90(2H,q,J=7Hz),B-9 6.53(1H,s),7.10～7.69(3H,m)[CDCl3] 粘性油状物2.96(3H,s),3.39(3H,s),6.49(1H,s),B-10 6.98～7.41(4H,m)[CDCl3] 熔点90～91℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质3.00(3H,s),3.37(3H,s),6.45(1H,s),B-11 6.60～7.25(3H,m)[CDCl3] 熔点123～124℃0.92(3H,t,J=7Hz),3.30(3H,s),3.71(2H,q,J=7Hz),B-12 6.43(1H,s),6.70～7.30(4H,m)[CDCl3] 粘性油状物1.28(3H,t,J=12Hz),2.98(3H,s),4.02(2H,q,J=12Hz),B-13 6.55(1H,s),6.90～7.70(4H,m)[CDCl3] 粘性油状物3.01(3H,s),5.09(2H,s),6.54(1H,s),B-14 6.95～7.95(9H,m)[CDCl3] 熔点85～88℃1.32(6H,d,J=12Hz),2.93(3H,s),B-15 6.54(1H,s),6.95～7.85(4H,m)[CDCl3] 粘性油状物表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质3.02(3H,s),4.55(2H,d,J=10Hz),4.90～5.35(2H,m),B-16 5.60～6.30(1H,m),6.55(1H,s),6.90～7.60(4H,m)[CDCl3] 粘性油状物2.32(1H,t,J=4Hz),3.03(3H,s),4.84(2H,d,J=4Hz),B-17 6.59(1H,s),7.10～7.70(4H,m)[CDCl3] 粘性油状物1.25(3H,t,J=7Hz),2.90(3H,s),3.85(2H,q,J=7Hz),B-18 5.86(1H,s),6.70～7.30(4H,m)[CDCl3] 熔点86～87℃2.54(3H,d,J=2Hz),2.91(3H,s),3.24(3H,s),B-19 6.36(1H,s),6.48～7.25(2H,m)[CDCl3] 熔点116～118℃2.30(3H,s),2.84(3H,s),3.26(3H,s),3.79(3H,s),B-20 6.40(1H,s),6.70～6.99(3H,m)[CDCl3] 熔点99～100℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质2.93(3H,s),3.28(3H,s),3.77(3H,s),6.39(1H,s),B-21 6.47～7.05(3H,m)[CDCl3] 熔点76～77℃2.91(3H,s),3.33(3H,s),4.85～5.30(4H,m),B-22 6.49(1H,s),6.70～7.45(3H,m)[CDCl3] 粘性液体2.88(3H,s),3.28(3H,s),6.42(1H,s),B-23 6.72～7.54(3H,m)[CDCl3] 熔点101～102℃1.43(3H,t,J=7Hz),2.98(3H,s),3.32(3H,s),B-24 4.05(2H,q,J=7Hz),6.46(1H,s),6.53～7.10(3H,m)[CDCl3] 粘性液体2.47(3H,s),3.07(3H,s),5.33(2H,s),B-25 6.55(1H,s),6.65～7.90(7H,m)[CDCl3] 粘性液体表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质3.01(3H,s),3.37(3H,s),6.54(1H,s),B-26 6.82～7.20(2H,m) 粘性液体 (因化的)[CDCl3] 熔点81～82℃2.89(3H,s),3.33(3H,s),6.48(1H,s),B-27 6.90～7.72(4H,m)[CDCl3] 熔点74～76℃1.22(6H,d,J=7Hz),2.47～2.94(1H,m),3.03(3H,s),B-28 3.33(3H,s),6.08(1H,s),7.01～7.66(3H,m)[CDCl3] 熔点89～93℃2.90(3H,s),3.27(3H,s),6.40(1H,s),B-29 6.75～7.50(3H,m)[CDCl3] 熔点78～80℃3.03(3H,s),3.37(3H,s),6.03(2H,s),B-30 6.30～6.85(4H,m)[CDCl3] 粘性液体表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质3.02(3H,s),3.40(3H,s),5.99(2H,s),B-31 6.25～7.00(4H,m)[CDCl3] 粘性液体3.00(3H,s),3.39(3H,s),6.53(1H,s),B-32 6.75～7.60(3H,m)[CDCl3] 熔点69.5～70.5℃1.48(3H,d,J=10Hz),2.70～3.70(2H,m),3.00(3H,s),B-33 3.37(3H,s),4.80～5.20(1H,m),6.47(1H,s),6.70～7.00(3H,s)[CDCl3] 熔点128～131℃1.41(3H,d,J=10Hz),2.80～3.70(2H,m),2.94(3H,s),B-34 3.36(3H,s),4.70～5.20(1H,m),6.44(1H,s),6.70～7.20(3H,m)[CDCl3] 粘性液体2.94(3H,s),3.28(2H,t,J=15Hz),4.64(2H,t,J=15Hz),B-35 6.46(1H,s),6.70～7.30(3H,m)[CDCl3] 粘性液体表3-1
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质2.99(3H,s),3.20(2H,t,J=15Hz),3.36(3H,s),B-36 4.62(2H,t,J=15Hz),6.45(1H,s),6.70～6.90(3H,m)[CDCl3] 熔点119～122℃2.97(3H,s),3.32(3H,s),6.43(1H,s),6.38～6.62(2H,m)B-37[CDCl3] 熔点90～91℃3.02(3H,s),3.37(3H,s),4.00(3H,s),6.51(1H,s),B-38 6.95～7.45(2H,m)[CDCl3] 熔点109～110℃1.60～2.90(4H,m),2.09(3H,s),2.87(3H,s),3.37(3H,s),B-39 5.90～6.20(1H,m),6.47(1H,s),6.70～7.40(3H,m)[CDCl3] 熔点137～140℃3.02(3H,s),3.36(3H,s),6.52(1H,s),B-40 6.61～7.30(2H,m)[CDCl3] 熔点121～122℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质B-46熔点74～77℃B-47熔点108～111℃B-48熔点149～152℃2.97(3H,s),3.35(3H,s),6.47(1H,s),B-49 6.80～7.35(1H,m)[CDCl3] 粘性液体B-50熔点114～117℃
表2(续)化合物1H-NMR δ(ppm)No. [溶剂] 物理性质2.25(3H,br s),2.96(3H,s),3.34(3H,s),6.48(1H,s),B-41 6.70～7.02(2H,m)[CDCl3] 熔点90～91℃2.97(3H,s),3.36(3H,s),3.94(3H,d,J=5Hz),B-42 6.44(1H,s),6.78～7.11(2H,m)[CDCl3] 粘性液体2.47(3H,s),2.95(3H,s),3.37(3H,s),6.48(1H,s),B-43 6.80～7.50(2H,m)[CDCl3] 粘性液体B-44熔点88～90℃B-45熔点138～141℃
按照上述流程或实施例1至24所合成的该化合物的实例和化合物A-1至A-203及B-1至B-50均列于表3-1和表3-2中，但是本发明并不限于这些化合物，在表3-1和表3-2中，其缩略字具有下列含义Me甲基，Et乙基，pro正-丙基，i-pro异-丙基，Bu正-丁基，i-Bu异-丁基，S-Bu仲-丁基，t-Bu叔-丁基，pen正-戊基，Hex正-己基，c-pro环丙基，c-pen环戊基，c-Hex环己基，Allgl烯丙烯，及ph苯基
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2-F-Q1CF3H Me 4-F-Q1CF3H Me 2-Cl-Q1CF3H Et 2-Cl-Q1CF3H Pro 2-Cl-Q1CF3H i-Pro 2-Cl-Q1CF3H allyl 2-Cl-Q1CF3Me Me 2-Cl-Q1CF3Et Me 2-Cl-Q1CF3Cl Me 2-Cl-Q1CF3NO2Me 2-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-Q1CF3H Me 3-Cl-Q1CF3H Me 4-Cl-Q1CF3H Me 2-Br-Q1CF3H Et 2-Br-Q1CF3H Bu 2-Br-Q1CF3H c-Hex 2-Br-Q1CF3Me Me 2-Br-Q1CF3CF3Me 2-Br-Q1CF3CF2H Me 2-Br-Q1CF3H Me 3-Br-Q1CF3H Me 4-Br-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2-I-Q1CF3H Me 3-I-Q1CF3H Me 2-Me-Q1CF3H Et 2-Me-Q1CF3H Pro 2-Me-Q1CF3H i-Pro 2-Me-Q1CF3H t-Bu 2-Me-Q1CF3H Pen 2-Me-Q1CF3H allyl 2-Me-Q1CF3H CH2C≡CH 2-Me-Q1CF3H c-Pro 2-Me-Q1CF3H NH22-Me-Q1CF3Me Me 2-Me-Q1CF3F Me 2-Me-Q1CF3Cl Me 2-Me-Q1CF3Br Me 2-Me-Q1CF3I Me 2-Me-Q1CF3NO2Me 2-Me-Q1CF3Cl H Me 2-Me-Q1CF3CF2H Me 2-Me-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-Q1CF3CF2CF2H Me 2-Me-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 3-Me-Q1CF3H Me 4-Me-Q1CF3H Me 2-Et-Q1CF3H Et 2-Et-Q1CF3H Pro 2-Et-Q1CF3H i-Bu 2-Et-Q1CF3H s-Bu 2-Et-Q1CF3H Hex 2-Et-Q1CF3Me Me 2-Et-Q1CF3Pro Me 2-Et-Q1CF3CF2Me Me 2-Et-Q1CF3H Me 3-Et-Q1CF3H Me 4-Et-Q1CF3H Me 2-Pro-Q1CF3H Me 3-Pro-Q1CF3H Me 4-Pro-Q1CF3H Me 2-i-Pro-Q1CF3H Me 3-i-Pro-Q1CF3H Me 4-i-Pro-Q1CF3H Me 3-Bu-Q1CF3H Me 2-t-Bu-Q1CF3H Me 2-OMe-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Et 2-OMe-Q1CF3H Pro 2-OMe-Q1CF3H i-Pro 2-OMe-Q1CF3H Bu 2-OMe-Q1CF3H i-Bu 2-OMe-Q1CF3H t-Bu 2-OMe-Q1CF3H allyl 2-OMe-Q1CF3H c-Hex 2-OMe-Q1CF3H NH22-OMe-Q1CF3Me Me 2-OMe-Q1CF3Me Pro 2-OMe-Q1CF3Et Me 2-OMe-Q1CF3NO2Me 2-OMe-Q1CF3Cl Me 2-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-Q1CF3CF2Me Me 2-OMe-Q1CF3CF2CF2H Me 2-OMe-Q1CF3H Me 3-OMe-Q1CF3H Me 4-OMe-Q1CF3Cl Me 4-OMe-Q1CF3H Me 2-OEt-Q1CF3H Me 3-OEt-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 4-OEt-Q1CF3H Me 2-OPro-Q1CF3H Me 3-OPro-Q1CF3H Me 4-OPro-Q1CF3H Me 2-Oi-Pro-Q1CF3H Me 3-Oi-Pro-Q1CF3H Me 4-Oi-Pro-Q1CF3H Me 4-OBu-Q1CF3H Me 4-Oi-Bu-Q1CF3H Me 2-CF3-Q1CF3H Me 3-CF3-Q1CF3H Pro 3-CF3-Q1CF3Me Me 3-CF3-Q1CF3H Me 4-CF3-Q1CF3H Me 2-CH2Cl-Q1CF3H Me 3-CH2Cl-Q1CF3H Me 4-CH2Cl-Q1CF3H Me 2-CH2CH2Cl-Q1CF3H Me 3-CH2CH2Cl-Q1CF3H Me 2-OCF3-Q1CF3H Me 3-OCF3-Q1CF3H Me 4-OCF3-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2-OCHF2-Q1CF3H Me 3-OCHF2-Q1CF3H Me 4-OCHF2-Q1CF3H Me 2-OCH2CH2Cl-Q1CF3H Me 3-OCH2CH2Cl-Q1CF3H Me 2-OCH2CF3-Q1CF3H Me 3-OCH2CF3-Q1CF3H Me 4-OCH2CF3-Q1CF3H Me 2-SMe-Q1CF3H Me 3-SMe-Q1CF3H Me 4-SMe-Q1CF3H Me 2-SEt-Q1CF3H Me 3-SEt-Q1CF3H Me 4-SEt-Q1CF3H Me 2-SPro-Q1CF3H Me 3-SBu-Q1CF3H Me 2-SOMe-Q1CF3H Me 4-SOMe-Q1CF3H Me 4-SOEt-Q1CF3H Me 4-SOPro-Q1CF3H Me 4-SOBu-Q1CF3H Me 2-SO2Me-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 3-SO2Me-Q1CF3H Me 4-SO2Me-Q1CF3H Me 4-SO2Et-Q1CF3H Me 4-SO2Pro-Q1CF3H Me 4-SO2Bu-Q1CF3H Me 2-COMe-Q1CF3H Me 3-COMe-Q1CF3H Me 2-COEt-Q1CF3H Me 3-COEt-Q1CF3H Me 4-COEt-Q1CF3H Me 2-COi-Pro-Q1CF3H Me 4-COBu-Q1CF3H Me 2-CO2Me-Q1CF3H Me 3-CO2Me-Q1CF3H Me 4-CO2Et-Q1CF3H Me 2-CO2Pro-Q1CF3H Me 2-CN-Q1CF3H Me 3-CN-Q1CF3H Me 4-CN-Q1CF3H Me 2-NH2-Q1CF3H Me 2-OH-Q1CF3H Me 3-CO2H-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2,3-F2-Q1CF3H Et 2,3-F2-Q1CF3H Pro 2,3-F2-Q1CF3H i-Pro 2,3-F2-Q1CF3Me Me 2,3-F2-Q1CF3Cl Me 2,3-F2-Q1CF3Br Me 2,3-F2-Q1CF3NO2Me 2,3-F2-Q1CF3CF2H Me 2,3-F2-Q1CF3H Me 2,4-F2-Q1CF3H Et 2,4-F2-Q1CF3H Pro 2,4-F2-Q1CF3H i-Pro 2,4-F2-Q1CF3Me Me 2,4-F2-Q1CF3Cl Me 2,4-F2-Q1CF3Br Me 2,4-F2-Q1CF3NO2Me 2,4-F2-Q1CF3CF2H Me 2,4-F2-Q1CF3H Me 2,5-F2-Q1CF3H i-Pro 2,5-F2-Q1CF3H Me 2,6-F2-Q1CF3H Me 3,4-F2-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2-F-3-Cl-Q1CF3Me Me 2-F-3-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-Cl-Q1CF3H Me 2-F-3-Br-Q1CF3Me Me 2-F-3-Br-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-Br-Q1CF3H Me 2-F-3-I-Q1CF3Me Me 2-F-3-I-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-I-Q1CF3H Me 2-F-3-Me-Q1CF3Me Me 2-F-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-Me-Q1CF3H Me 2-F-3-Et-Q1CF3Me Me 2-F-3-Et-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-Et-Q1CF3H Me 2-F-3-i-Pro-Q1CF3H Me 2-F-3-OMe-Q1CF3Me Me 2-F-3-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-OMe-Q1CF3H Me 2-F-3-OEt-Q1CF3Me Me 2-F-3-OEt-Q1CF3CF2H Me 2-F-3-OEt-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2-F-3-Oi-Pro-Q1CF3H Me 2-F-4-Cl-Q1CF3H Et 2-F-4-Cl-Q1CF3Me Me 2-F-4-Cl-Q1CF3Cl Me 2-F-4-Cl-Q1CF3Br Me 2-F-4-Cl-Q1CF3I Me 2-F-4-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-F-4-Cl-Q1CF3H Me 2-F-4-Br-Q1CF3CF2H Me 2-F-4-Br-Q1CF3H Me 2-F-4-I-Q1CF3H Me 2-F-4-Me-Q1CF3H Me 2-F-4-OMe-Q1CF3H Me 2,3-Cl2-Q1CF3H Pro 2,3-Cl2-Q1CF3H i-Pro 2,3-Cl2-Q1CF3H allyl 2,3-Cl2-Q1CF3H t-Bu 2,3-Cl2-Q1CF3H c-Hex 2,3-Cl2-Q1CF3H NH22,3-Cl2-Q1CF3Me Me 2,3-Cl2-Q1CF3Et Me 2,3-Cl2-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3Pro Me 2,3-Cl2-Q1CF3NO2Me 2,3-Cl2-Q1CF3CF2H Me 2,3-Cl2-Q1CF3CF2Me Me 2,3-Cl2-Q1CF3CF2CF2H Me 2,3-Cl2-Q1CF3CF2CF2CF2H Me 2,3-Cl2-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-Q1CF3H NH22,4-Cl2-Q1CF3Me Me 2,4-Cl2-Q1CF3CF2H Me 2,4-Cl2-Q1CF3H Me 2,5-Cl2-Q1CF3H Me 2,6-Cl2-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Br-Q1CF3H Et 2-Cl-3-Br-Q1CF3H Pr 2-Cl-3-Br-Q1CF3H i-Pro 2-Cl-3-Br-Q1CF3H allyl 2-Cl-3-Br-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-Br-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-Br-Q1CF3H Me 2-Cl-3-I-Q1CF3H NH22-Cl-3-I-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-I-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3CF2H Me 2-Cl-3-I-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Me-Q1CF3H NH22-Cl-3-Me-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-Me-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Et-Q1CF3H NH22-Cl-3-Et-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-Et-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-Et-Q1CF3H Me 2-Cl-3-i-Pro-Q1CF3H Me 2-Cl-3-i-Pro-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-i-Pro-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-i-Pro-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Pro-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Bu-Q1CF3H Me 2-Cl-3-t-Bu-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OMe-Q1CF3H NH22-Cl-3-OMe-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OEt-Q1CF3H NH22-Cl-3-OEt-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3Me Me 2-Cl-3-OEt-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-OEt-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Oi-Pro-Q1CF3H NH22-Cl-3-Oi-Pro-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-Oi-Pro-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-Oi-Pro-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OPro-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CF3-Q1CF3H NH22-Cl-3-CF3-Q1CF3Me Me 2-Cl-3-CF3-Q1CF3CF2H Me 2-Cl-3-CF3-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2Cl-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2Br-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OCF3-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2OEt-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CH2CH2OEt-Q1CF3H Me 2-Cl-3-SMe-Q1CF3H Me 2-Cl-3-SEt-Q1CF3H Me 2-Cl-3-SOMe-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2-Cl-3-SO2Me-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CN-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CO2Me-Q1CF3H Me 2-Cl-3-CO2Et-Q1CF3H Me 2-Cl-4-F-Q1CF3H Me 2-Cl-4-Br-Q1CF3H Me 2-Cl-4-I-Q1CF3H Me 2-Cl-4-Me-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OEt-Q1CF3H Me 2-Cl-4-SMe-Q1CF3H Me 2-Cl-5-Me-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OMe-Q1CF3H Me 2,3-Br2-Q1CF3H NH22,3-Br2-Q1CF3Me Me 2,3-Br2-Q1CF3CF2H Me 2,3-Br2-Q1CF3H Me 2,4-Br2-Q1CF3H Me 2-Br-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-Br-3-Me-Q1CF3H Me 2-Br-3-Et-Q1CF3CF2H Me 2-Br-3-Et-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2-Br-3-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-Br-3-OMe-Q1CF3H Me 2-Br-3-OEt-Q1CF3H Me 2-Br-3-CF3-Q1CF3H Me 2-Br-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2-Br-3-OCF3-Q1CF3H Me 2-Br-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Br-3-SMe-Q1CF3H Me 2-Br-3-CN-Q1CF3H Me 2-Br-4-F-Q1CF3H Me 2-Br-4-Cl-Q1CF3H Me 2-Br-4-OMe-Q1CF3H Me 2-Br-4-CF3-Q1CF3H Me 2-Br-4-t-Bu-Q1CF3H Me 2-Br-4-Me-Q1CF3H Me 2-I-3-Me-Q1CF3H Me 2-I-3-Cl-Q1CF3H Me 2-I-3-Br-Q1CF3H Me 2-I-4-Cl-Q1CF3H Me 2,3-Me2-Q1CF3H Et 2,3-Me2-Q1CF3H Pro 2,3-Me2-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H allyl 2,3-Me2-Q1CF3H i-Bu 2,3-Me2-Q1CF3H Hex 2,3-Me2-Q1CF3H NH22,3-Me2-Q1CF3H CH2C≡CH 2,3-Me2-Q1CF3Me Me 2,3-Me2-Q1CF3Et Me 2,3-Me2-Q1CF3Pro Me 2,3-Me2-Q1CF3i-Pro Me 2,3-Me2-Q1CF3CF3Me 2,3-Me2-Q1CF3NO2Me 2,3-Me2-Q1CF3Cl Me 2,3-Me2-Q1CF3Br Me 2,3-Me2-Q1CF3CF2H Me 2,3-Me2-Q1CF3CF2Me Me 2,3-Me2-Q1CF3H Me 2,4-Me2-Q1CF3H Me 2,5-Me2-Q1CF3H Me 2,6-Me2-Q1CF3H Me 3,4-Me2-Q1CF3H Me 2-Me-3-F-Q1CF3Me Me 2-Me-3-F-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-F-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3H Et 2-Me-3-Cl-Q1CF3H Pro 2-Me-3-Cl-Q1CF3H i-Pr 2-Me-3-Cl-Q1CF3H NH22-Me-3-Cl-Q1CF3H c-Hex 2-Me-3-Cl-Q1CF3H allyl 2-Me-3-Cl-Q1CF3Me Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3Et Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3Pro Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3F Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3Cl Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3Br Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3NO2Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3CF2Cl Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3CF2NO2Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3CF2CF2H Me 2-Me-3-Cl-Q1CF3H Me 2-Me-3-Br-Q1CF3H Et 2-Me-3-Br-Q1CF3H Pro 2-Me-3-Br-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H i-Pro 2-Me-3-Br-Q1CF3H Bu 2-Me-3-Br-Q1CF3H s-Bu 2-Me-3-Br-Q1CF3H t-Bu 2-Me-3-Br-Q1CF3H Pen 2-Me-3-Br-Q1CF3H Hex 2-Me-3-Br-Q1CF3H c-Hex 2-Me-3-Br-Q1CF3H allyl 2-Me-3-Br-Q1CF3H NH22-Me-3-Br-Q1CF3Me Me 2-Me-3-Br-Q1CF3Cl Me 2-Me-3-Br-Q1CF3Et Me 2-Me-3-Br-Q1CF3CF3Me 2-Me-3-Br-Q1CF3NO2Me 2-Me-3-Br-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-Br-Q1CF3CF2H NH22-Me-3-Br-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-3-Br-Q1CF3CF2CF2H Me 2-Me-3-Br-Q1CF3CF2CF2Me Me 2-Me-3-Br-Q1CF3H Me 2-Me-3-I-Q1CF3H Et 2-Me-3-I-Q1CF3H Pro 2-Me-3-I-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H i-Pro 2-Me-3-I-Q1CF3H Bu 2-Me-3-I-Q1CF3H s-Bu 2-Me-3-I-Q1CF3H t-Bu 2-Me-3-I-Q1CF3H Pen 2-Me-3-I-Q1CF3H Hex 2-Me-3-I-Q1CF3H c-Hex 2-Me-3-I-Q1CF3H allyl 2-Me-3-I-Q1CF3H NH22-Me-3-I-Q1CF3Me Me 2-Me-3-I-Q1CF3Cl Me 2-Me-3-I-Q1CF3Et Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF3Me 2-Me-3-I-Q1CF3NO2Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF2H NH22-Me-3-I-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF2CF2H Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF2CF2Me Me 2-Me-3-I-Q1CF3CF2CF2CF2H Me 2-Me-3-I-Q1CF3H Me 2-Me-3-Et-Q1CF3H NH22-Me-3-Et-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3Me Me 2-Me-3-Et-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-Et-Q1CF3H Me 2-Me-3-i-Pro-Q1CF3H NH22-Me-3-i-Pro-Q1CF3Me Me 2-Me-3-i-Pro-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-i-Pro-Q1CF3H Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3H Et 2-Me-3-OMe-Q1CF3H Pro 2-Me-3-OMe-Q1CF3H NH22-Me-3-OMe-Q1CF3H allyl 2-Me-3-OMe-Q1CF3Me Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3F Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3Br Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3NO2Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3CF2CF2H Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3CF2CF2Me Me 2-Me-3-OMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-OEt-Q1CF3H Pro 2-Me-3-OEt-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H NH22-Me-3-OEt-Q1CF3Cl Me 2-Me-3-OEt-Q1CF3NO2Me 2-Me-3-OEt-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-OEt-Q1CF3CF2Me Me 2-Me-3-OEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-OPro-Q1CF3Me Me 2-Me-3-OPro-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-OPro-Q1CF3H Me 2-Me-3-Oi-Pro-Q1CF3Me Me 2-Me-3-Oi-Pro-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-Oi-Pro-Q1CF3H Me 2-Me-3-OBu-Q1CF3H Me 2-Me-3-Os-Bu-Q1CF3H Me 2-Me-3-CF3-Q1CF3Me Me 2-Me-3-CF3-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-CF3-Q1CF3H Me 2-Me-3-CH2Cl-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCF3-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CF3-Q1CF3H Me 2-Me-3-CH2OMe-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-CH2OMe-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2-Me-3-CH2OEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-CH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-SMe-Q1CF3CF2H Me 2-Me-3-SMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-SEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-SOMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-SOEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-SO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-SO2Et-Q1CF3H Me 2-Me-3-CN-Q1CF3H Me 2-Me-3-CO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-CO2Et-Q1CF3H Me 2-Me-4-F-Q1CF3H Me 2-Me-4-Cl-Q1CF3H Me 2-Me-4-OMe-Q1CF3H Me 2-Me-4-OEt-Q1CF3H Me 2-Me-5-Cl-Q1CF3H Me 2-Et-3-Cl-Q1CF3Me Me 2-Et-3-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-Et-3-Cl-Q1CF3H Me 2-Et-3-Br-Q1CF3Me Me 2-Et-3-Br-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3CF2H Me 2-Et-3-Br-Q1CF3H Me 2-Et-3-I-Q1CF3Me Me 2-Et-3-I-Q1CF3CF2H Me 2-Et-3-I-Q1CF3H Me 2-Et-3-Me-Q1CF3Me Me 2-Et-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-Et-3-Me-Q1CF3H Me 2,3-Et2-Q1CF3Me Me 2,3-Et2-Q1CF3CF2H Me 2,3-Et2-Q1CF3H Me 2-Et-3-OMe-Q1CF3Me Me 2-Et-3-OMe-Q1CF3CF2H Me 2-Et-3-OMe-Q1CF3H Me 2-Et-3-OEt-Q1CF3H Me 2-Et-3-Oi-Pro-Q1CF3H Me 2-Et-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2-Et-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Et-3-SMe-Q1CF3H Me 2-Et-3-SOMe-Q1CF3H Me 2-Et-3-SO2Me-Q1CF3H Me 2-Et-3-CN-Q1CF3H Me 2-Et-3-CO2CH3-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3H Et 2,3-(OMe)2-Q1CF3H Pr 2,3-(OMe)2-Q1CF3H allyl 2,3-(OMe)2-Q1CF3H NH22,3-(OMe)2-Q1CF3Me Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3Br Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3NO2Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3CF2H Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3CF2Me Me 2,3-(OMe)2-Q1CF3H Me 2,4-(OMe)2-Q1CF3H Me 3,4-(OMe)2-Q1CF3H Me 3,5-(OMe)2-Q1CF3H Me 2-OMe-3-F-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-F-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-F-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H NH22-OMe-3-Cl-Q1CF3H Et 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H Pro 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H i-Pro 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H t-Bu 2-OMe-3-Cl-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H allyl 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H c-Hex 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H Hex 2-OMe-3-Cl-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3Et Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3F Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3Cl Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3Br Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3NO2Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3CF2H NH22-OMe-3-Cl-Q1CF3CF2Me Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3CF2CF2H Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3CF2CF2Me Me 2-OMe-3-Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Br-Q1CF3H Et 2-OMe-3-Br-Q1CF3H Pr 2-OMe-3-Br-Q1CF3H NH22-OMe-3-Br-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-Br-Q1CF3NO2Me 2-OMe-3-Br-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-Br-Q1CF3H Me 2-OMe-3-I-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H NH22-OMe-3-I-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-I-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-I-Q1CF3CF2Me Me 2-OMe-3-I-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Me-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-Me-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Et-Q1CF3Me Me 2-OMe-3-Et-Q1CF3CF2H Me 2-OMe-3-Et-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Pro-Q1CF3H Me 2-OMe-3-i-Pro-Q1CF3H Me 2-OMe-3-OEt-Q1CF3H Me 2-OMe-3-CF3-Q1CF3H Me 2-OMe-3-CH2Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-3-OCF3-Q1CF3H Me 2-OMe-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2-OMe-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 2-OMe-3-CN-Q1CF3H Me 2-OMe-3-CO2Me-Q1CF3H Me 2-OMe-4-Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-4-Br-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2-OMe-4-I-Q1CF3H Me 2-OMe-4-CF3-Q1CF3H Me 2-OMe-4-CO2Me-Q1CF3H Me 2-OMe-5-Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-5-Br-Q1CF3H Me 2-OMe-5-I-Q1CF3H Me 2-OMe-5-CN-Q1CF3H Me 2-OMe-5-Me-Q1CF3H Me 2-OMe-5-CO2Me-Q1CF3H Me 2-OMe-6-Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-6-Me-Q1CF3H Me 2-OEt-3-F-Q1CF3H Me 2-OEt-3-Cl-Q1CF3H Me 2-OEt-3-Br-Q1CF3H Me 2-OEt-3-I-Q1CF3H Me 2-OEt-3-Me-Q1CF3H Me 2-OEt-3-Et-Q1CF3H Me 2-OEt-3-CF3-Q1CF3H Me 2-OEt-4-Cl-Q1CF3H Me 2-CF3-3-Cl-Q1CF3H Me 2-CF3-3-Br-Q1CF3H Me 2-OCHF2-3-Me-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3Me Me 2-OCHF2-3-Me-Q1CF3CF2H Me 2-OCHF2-3-Me-Q1CF3H Me 2-OCHF2-3-F-Q1CF3H Me 2-OCHF2-3-Cl-Q1CF3H Me 2-OCHF2-3-Br-Q1CF3H Me 2-OCHF2-3-I-Q1CF3H Me 2-OCF3-3-Me-Q1CF3H Me 2-OCF3-3-Cl-Q1CF3H Me 2-CH2Cl-3-Cl-Q1CF3H Me 2-CH2Cl-3-Br-Q1CF3H Me 2-CH2Cl-3-I-Q1CF3H Me 2-CH2OMe-3-Cl-Q1CF3H Me 2-SMe-3-Me-Q1CF3H Me 2-SMe-3-Cl-Q1CF3Me Me 2-SMe-3-Cl-Q1CF3H Me 2-SOMe-3-Cl-Q1CF3H Me 2-SO2Me-3-Cl-Q1CF3H Me 2-CN-3-Me-Q1CF3H Me 2-CN-3-Cl-Q1CF3H Me 2-CN-3-OMe-Q1CF3H Me 2-CN-3-SMe-Q1CF3H Me 2,3,4-F3-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2,3,4-Cl3-Q1CF3H Me 2,4,5-Cl3-Q1CF3H Me 2-F-4-Cl-5-Br-Q1CF3H Me 3,4,5-(OMe)3-Q1CF3H Me 2,3,4-Me3-Q1CF3H Me 2,3,4,6-F4-Q1CF3H Me 2,3,5,6-F4-Q1CF3H Me 2,3,4,5,6-F5-Q1CF3H Me Q2CF3H Me 1-Me-Q2CF3H Me Q3CF3H Me 4-Cl-Q3CF3H Me 4-Me-Q3CF3H Me 4-OMe-Q3CF3H Me Q4CF3H Me 1-Me-Q4CF3H Me 1-Cl-Q4CF3H Me 1-OMe-Q4CF3H Me Q5CF3Me Me Q5CF3CF2H Me Q5CF3H Me 4-Cl-Q5
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 4-Me-Q5CF3H Me 4-OMe-Q5CF3H Me Q6CF3H Me 7-Cl-Q6CF3H Me 7-Me-Q6CF3H Me 7-OMe-Q6CF3H Me Q7CF3H Me 4-Cl-Q7CF3H Me 4-Me-Q7CF3H Me 4-OMe-Q7CF3H Me Q8CF3Me Me Q8CF3CF2H Me Q8CF3H Me 7-Cl-Q8CF3H Me 7-Me-Q8CF3H Me 7-OMe-Q8CF3H Me Q9CF3Me Me Q9CF3CF2H Me Q9CF3H Me 4-Cl-Q9CF3H Me 4-Me-Q9CF3H Me 4-OMe-Q9
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me Q10CF3H Me 4-Cl-Q10CF3H Me 4-Me-Q10CF3H Me 4-OMe-Q10CF3H Me Q11CF3H Et Q11CF3H Pr Q11CF3H NH2Q11CF3Me Me Q11CF3Cl Me Q11CF3NO2Me Q11CF3CF2H Me Q11CF3CF2Me Me Q11CF3CF2CF2H Me Q11CF3H Me 7-Cl-Q11CF3H Me 7-Me-Q11CF3H Me 7-OMe-Q11CF3H Me Q12CF3H Me 4-Me-Q12CF3H Me 4-Cl-Q12CF3H Me 4-OMe-Q12CF3H Me Q13
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 7-Cl-Q13CF3H Me 7-Me-Q13CF3H Me 7-OMe-Q13CF3H Me Q14CF3CF2H Me Q14CF3H Me 7-Cl-Q14CF3H Me 7-Me-Q14CF3H Me 7-OMe-Q14CF3H Me Q15CF3Me Me Q15CF3CF2H Me Q15CF3H Me 4-Cl-Q15CF3H Me 4-Me-Q15CF3H Me 4-OMe-Q15CF3H Me Q16CF3H Me 4-Cl-Q16CF3H Me Q17CF3H Me 7-Cl-Q17CF3H Me Q18CF3H Me 5-Cl-Q18CF3H Me 5-Me-Q18CF3H Me Q19
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 8-Me-Q19CF3H Me 8-Cl-Q19CF3H Me Q20CF3H Me 2-Me-Q20CF3H Me Q21CF3H Me Q22CF3H Me 5-Cl-Q22CF3H Me 5-Me-Q22CF3H Me Q23CF3H Me 3-Cl-Q23CF3H Me 3-Br-Q23CF3H Me 3-Me-Q23CF3H Me 3-OMe-Q23CF3H Me 4-Me-Q23CF3H Me 5-Cl-Q23CF3H Me 5-Me-Q23CF3H Me 3,4-Cl2-Q23CF3H Me 3-Cl-4-OMe-Q23CF3H Me 3,5-Cl2-Q23CF3H Me 3,5-Br2-Q23CF3H Me 3-Cl-5-CF3-Q23CF3H Me 3,5-Cl2-4-OMe-Q23
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me Q24CF3H Me 2-Cl-Q24CF3H Me 2-OMe-Q24CF3H Me 2-CF3-Q24CF3H Me 2-Br-Q24CF3H Me 4-Cl-5-CF3-Q24CF3H Me 4-Me-Q24CF3H Me 4-OMe-Q24CF3H Me 4-Me-5-Cl-Q24CF3H Me 4-OMe-5-Cl-Q24CF3H Me Q25CF3H Me 2,3-Cl2-Q25CF3H Me 2-OMe-3-Cl-Q25CF3H Me 2-F-3-CF3-Q1CF3H Et 3-CF3-Q1CF3H NH23-CF3-Q1CF3H allyl 3-CF3-Q1CF3H c-Hex 3-CF3-Q1CF3H c-Hex 4-Cl-Q1CF3H c-Hex 2-Me-Q1CF3H allyl 4-OMe-Q1CF3H Me 2-NMe2-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2-OCH2OMe-Q1CF3H Me 3-Oallyl-Q1CF3H Me 3-OCH2OMe-Q1CF3H Me 3-OCH2OEt-Q1CF3H Me 3-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 3-OCH2C≡CH-Q1CF3H Me 3-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 3-OCHMeCO2Me-Q1CF3H Me 4-OCH2OMe-Q1CF3H Me 4-OCH2OEt-Q1CF3H Me 4-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 4-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-NH2-Q1CF3H Me 2-Me-3-NMe2-Q1CF3H Me 2-Me-3-NEt2-Q1CF3H Me 2-Me-3-NHSO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-NHCOMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-OH-Q1CF3H Me 2-Me-3-OC(O)Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-Oallyl-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2C≡CH-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2OMe-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2-Me-3-OCH2OEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CH2OEt-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CO2H-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCH2CO2Et-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCHMeCO2H-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCHMeCO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-OCHMeCO2Et-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCH2OMe-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCH2OEt-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCH2CO2H-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCHMeCO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-4-OCHMeCO2Et-Q1CF3H Me 2-Me-3-allyl-Q1CF3H Me 2-Me-3-CH2CO2H-Q1CF3H Me 2-Me-3-CH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-Me-3-SH-Q1CF3H Me 2-F-3-Oallyl-Q1CF3H Me 2-F-3-OCH2OMe-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Et 2-F-3-CF3-Q1CF3H NH22-F-3-CF3-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OH-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2OMe-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2OEt-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2CO2H-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-F-4-OCH2CO2Et-Q1CF3H Me 2-F-4-OCHMeCO2Me-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2OEt-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2CH2OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2CO2H-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2CO2Me-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCH2CO2Et-Q1CF3H Me 2-Cl-4-OCHMeCO2Me-Q1CF2H H Me 2-Me-3-Cl-Q1CF2H H Me 2-Me-3-Br-Q1CF2H H Me 2-Me-3-I-Q1CF2H H Me 2-F-3-CF3-Q1CF2Cl H Me 2-Me-3-Cl-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF2Cl H Me 2-Me-3-Br-Q1CF2Cl H Me 2-Me-3-I-Q1CF2Cl H Me 2-F-3-CF3-Q1CCl3H Me 2-Me-3-Cl-Q1CCl3H Me 2-Me-3-Br-Q1CCl3H Me 2-Me-3-I-Q1CCl3H Me 2-F-3-CF3-Q1CF3H Me 2-Me-Q8CF3H Me 2,3-Me2-Q8CF3H Me 2-Me-Q9CF3H Me 3-Me-Q9CF3H Me 3-OH-Q9CF3H Me 3-OMe-Q9CF3H Me 1-Me-Q11CF3H Me 2-Me-Q11CF3H Me 3-Me-Q11CF3H Me 1,1-Me2-Q11CF3H Me 1,1,3-Me3-Q11CF3H Me 1,1-Me2-3-Et-Q11CF3H Me 1-OMe-Q11CF3H Me 1-OH-Q11CF3H Me 2-OMe-Q11
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2-OH-Q11CF3H Me 2,3-Me2-Q14CF3H Me 2-Me-Q15CF3H Me 3-Me-Q15CF3H Me 2,2-Me2-Q15CF3H Me 2,2-Me2-Q17CF3H Me 2,2-Me2-Q20CF3H Me 2-Me-2-Et-Q20CF3H Me Q26CF3H Me 2-Me-Q26CF3H Me 7-Me-Q26CF3H Me 7,7-Me2-Q26CF3H Me 2,7,7-Me3-Q26CF3H Me 2-Et-7,7-Me2-Q26CF3H Me Q27CF3H Me 7-Me-Q27CF3H Me 7-OMe-Q27CF3H Me Q28CF3H Me Q29CF3H Me 3-Me-Q29CF3H Me Q30CF3H Me Q31
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me Q32CF3H Me Q33CF3H Me Q34CF3H Me Q35CF3H Me Q36CF3H Me Q37CF3H Me 2,2-Me2-Q37CF3H Me Q38CF3H Me 2,2-Me2-Q38CF3H Me Q39CF3H Me Q40CF3H Me Q41CF3H Me Q42CF3H Me Q43CF3H Me Q44CF3H Me Q45CF3H Me 4-Me-Q45CF3H Me Q46CF3H Me Q47CF3H Me 2-Me-Q47CF3H Me Q48CF3H Me 2-Me-Q48
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me Q49CF3H Me Q50CF3H Me Q51CF3H Me Q52CF3H Me Q53CF3H Me Q54CF3H Me Q55CF3H Me Q56CF3H Me Q57CF3H Me 2-Me-Q57CF3H Me 7-Me-Q57CF2H H Me Q5CF2H H Me Q8CF2H H Me 2-Me-Q8CF2H H Me Q9CF2H H Me 2-Me-Q9CF2H H Me 3-Me-Q9CF2H H Me Q11CF2H H Me 3-Me-Q11CF2H H Me 1,1,3-Me3-Q11CF2H H Me 1-OH-Q11CF2H H Me 1-OMe-Q11
表3-1(续)R1R2R3QCF2H H Me 2-OH-Q11CF2H H Me 2-OMe-Q11CF2H H Me Q14CF2H H Me Q15CF2H H Me 2,2-Me2-Q15CF2H H Me 2-Me-Q15CF2H H Me Q17CF2H H Me Q19CF2H H Me Q20CF2H H Me Q26CF2H H Me 7,7-Me2-Q26CF2H H Me 2,7,7-Me3-Q26CF2H H Me Q28CF2H H Me Q49CF2H H Me Q54CF2H H Me Q56CF2Cl H Me Q5CF2Cl H Me Q8CF2Cl H Me 2-Me-Q8CF2Cl H Me Q9CF2Cl H Me 2-Me-Q9CF2Cl H Me 3-Me-Q9
表3-1(续)R1R2R3QCF2Cl H Me Q11CF2Cl H Me 3-Me-Q11CF2Cl H Me 1,1,3-Me3-Q11CF2Cl H Me 1-OH-Q11CF2Cl H Me 1-OMe-Q11CF2Cl H Me 2-OH-Q11CF2Cl H Me 2-OMe-Q11CF2Cl H Me Q14CF2Cl H Me Q15CF2Cl H Me 2,2-Me2-Q15CF2Cl H Me 2-Me-Q15CF2Cl H Me Q17CF2Cl H Me Q19CF2Cl H Me Q20CF2Cl H Me Q26CF2H H Me 7,7-Me2-Q26CF2Cl H Me 2,7,7-Me3-Q26CF2Cl H Me Q28CF2Cl H Me Q49CF2Cl H Me Q54CF2Cl H Me Q56CCl3H Me Q5
表3-1(续)R1R2R3QCCl3H Me Q8CCl3H Me 2-Me-Q8CCl3H Me Q9CCl3H Me 2-Me-Q9CCl3H Me 3-Me-Q9CCl3H Me Q11CCl3H Me 3-Me-Q11CCl3H Me 1,1,3-Me3-Q11CCl3H Me 1-OH-Q11CCl3H Me 1-OMe-Q11CCl3H Me 2-OH-Q11CCl3H Me 2-OMe-Q11CCl3H Me Q14CCl3H Me Q15CCl3H Me 2,2-Me2-Q15CCl3H Me 2-Me-Q15CCl3H Me Q17CCl3H Me Q19CCl3H Me Q20CCl3H Me Q26CCl3H Me 7,7-Me2-Q26CCl3H Me 2,7,7-Me3-Q26
表3-1(续)R1R2R3QCCl3H Me Q28CCl3H Me Q49CCl3H Me Q54CCl3H Me Q56CF3H Me 2-Me-4-Oi-Pro-Q1CF3H Me 2-Me-4-Oallyl-Q1CF3H Me 2-F-4-OEt-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-SMe-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-Cl-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-Br-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-I-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-OMe-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-OCH2OMe-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-OEt-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-OCHF2-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-OCF3-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-CN-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-Me-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-CF3-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-F-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-Br-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-I-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2,4-Cl2-3-CF3-Q1CF3H Me 2-F-3,4-Cl2-Q1CF3H Me 2-F-3-Br-4-Cl-Q1CF3H Me 2,3-F2-4-Cl-Q1CF3H Me 2,4-F2-3,5-Cl2-Q1CF3H Me 2-F-3-Cl-4-Br-Q1CF3H Me 2,3,4,5-F4-Q1CF3H Me 2,3,4,5-Cl4-Q1CF3H Me 2-Me-Q12CF3H Me 6-Me-Q23CF2H H Me 2-F-3-Cl-Q1CF2H H Me 2-F-3-Br-Q1CF2H H Me 2-F-3-I-Q1CF2H H Me 2,4-F2-3-Cl-Q1CF2H H Me 2,4-F2-3-Br-Q1CF2H H Me 2,4-F2-3-I-Q1CF2H H Me 2,4-F2-3,5-Cl2-Q1CF2Cl H Me 2-F-3-Cl-Q1CF2Cl H Me 2-F-3-Br-Q1CF2Cl H Me 2-F-3-I-Q1CF2Cl H Me 2,4-F2-3-Cl-Q1CF2Cl H Me 2,4-F2-3-Br-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF2Cl H Me 2,4-F2-3-I-Q1CF2Cl H Me 2,4-F2-3,5-Cl2-Q1CCl3H Me 2-F-3-Cl-Q1CCl3H Me 2-F-3-Br-Q1CCl3H Me 2-F-3-I-Q1CCl3H Me 2,4-F2-3-Cl-Q1CCl3H Me 2,4-F2-3-Br-Q1CCl3H Me 2,4-F2-3-I-Q1CCl3H Me 2,4-F2-3,5-Cl2-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-CO2Me-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-Me-Q1CF3H Me 1-MeCO2-Q11CF3H Me 2-Me-Q12CF3H Me 2,4,6-F3-Q1CF3H Me 2,3,6-F3-Q1CF3H Me 2,6-Cl2-4-CF3-Q1CF3H Me 2,4,6-Cl3-Q1CF3H Me 2,6-F2-4-CF3-Q1CF3H Me 2,3-Me2-4-OMe-Q1CF3H Me 2-Cl-3,4-Me2-Q1CF3H Me 2-Me-3-Cl-4-F-Q1CF3H Me 2-Me-3-Br-4-F-Q1
表3-1(续)R1R2R3QCF3H Me 2-Me-3-I-4-F-Q1CF3H Me 2-Me-3-OMe-4-F-Q1CF3H Me 2,3-Cl2-4-F-Q1CF3H Me 2-Cl-3-Br-4-F-Q1CF3H Me 2-Cl-3-I-4-F-Q1CF3H Me 2-Cl-3-OMe-4-F-Q1CF3H Me 2-OMe-3-F-4-Cl-Q1CF3H Me 2-OMe-3,4-Cl2-Q1CF3H Me 2,4-(OMe)2-3-Cl-Q1CF3H Me 2-F-3,4-Me2-Q1CF3H Me 2-OMe-3,4-Me2-Q1CF3H Me 2-Br-3,4-Me2-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-OMe-Q1CF3H Me 2,4-Cl2-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 2,4-F2-3-CH2OMe-Q1CF3H Me 7-F-Q17CF3H Me 2-OMe-3,4-F2-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Cl-4-F-Q1CF3H Me 2-OMe-3-Br-4-F-Q1CF3H Me 2,4,5-F3-Q1CF3H Me 2-SMe-3-Cl-4-F-Q1CF3H Me 2,4-Me2-3-Br-Q1CF3H Me 2,4-Me2-3-I-Q1
表3-2
表3-2(续)R2R3QH Me 3-CF3-Q1H Et 3-CF3-Q1Me Me 3-CF3-Q1H Me 2-OCH2OMe-Q1H Me 3-OCH2OMe-Q1H Me 4-OCH2OMe-Q1H Me 3-OCH2OEt-Q1H Me 4-OCH2OEt-Q1H Me 3-OCH2CH2OMe-Q1H Me 4-OCH2CH2OMe-Q1H Me 3-OCH2CO2H-Q1H Me 4-OCH2CO2H-Q1H Me 3-OCH2CO2Me-Q1H Me 4-OCH2CO2Me-Q1H Me 3-OCHMeCO2Me-Q1H Me 4-OCHMeCO2Me-Q1H Me 2,3-Cl2-Q1H NH22,3-Cl2-Q1H Me 2,4-Cl2-Q1H Me 2-Me-3-Cl-Q1H Me 2-Me-3-Br-Q1H Me 2-Me-3-I-Q1H Me 2-Me-3-OMe-Q1
表3-2(续)R2R3QH Me 2-Me-3-Oallyl-Q1H Me 2-Me-3-OCH2OMe-Q1H Me 2-Me-3-OCH2OEt-Q1H Me 2-Me-3-OCH2CH2OMe-Q1H Me 2-Me-3-OCH2CO2H-Q1H Me 2-Me-3-OCH2CO2Me-Q1H Me 2-Me-4-Oallyl-Q1H Me 2-Me-4-OCH2OMe-Q1H Me 2-Me-4-OCH2OEt-Q1H Me 2-Me-4-OCH2CH2OMe-Q1H Me 2-Me-4-OCH2CO2H-Q1H Me 2-Me-4-OCH2CO2Me-Q1H Me 2-Me-4-OCHMeCO2Me-Q1H Me 2-F-3-CF3-Q1H Me 2-Cl-3-CF3-Q1H Me 2-F-4-OCH2OMe-Q1H Me 2-Cl-4-OCH2OMe-Q1H Me 2-F-4-OCH2OEt-Q1H Me 2-Cl-4-OCH2OEt-Q1H Me 2-F-4-OCH2CH2OMe-Q1H Me 2-Cl-4-OCH2CH2OMe-Q1H Me 2-F-4-OCH2CO2H-Q1
表3-2(续)R2R3QH Me 2-Cl-4-OCH2CO2H-Q1H Me 2-F-4-OCH2CO2Me-Q1H Me 2-Cl-4-OCH2CO2Me-Q1H Me 2-F-4-OCHMeCO2Me-Q1H Me 2-Cl-4-OCHMeCO2Me-Q1H Me 2,3-(OMe)2-Q1H Me 2-OMe-3-Cl-Q1H Me 2-OMe-3-CF3-Q1H Me 2,3,4-F3H Me 2,3,4-Cl3H Me Q3H Me Q5H Me Q8H Me 2-Me-Q8H Me 2,3-Me2-Q8H Me Q9H Me 2-Me-Q9H Me 3-Me-Q9H Me 3-OH-Q9H Me 3-OMe-Q9H Me Q11H Me 1-Me-Q11
表3-2(续)R2R3QH Me 2-Me-Q11H Me 3-Me-Q11H Me 1,1-Me2-Q11H Me 1,1,3-Me3-Q11H Me 1,1-Me2-3-Et-Q11H Me 1-OMe-Q11H Me 1-OH-Q11H Me 2-OMe-Q11H Me 2-OH-Q11H Me Q14H Me 2,3-Me2-Q14H Me Q15H Me 2-Me-Q15H Me 3-Me-Q15H Me 2,2-Me2-Q15H Me Q17H Me 2,2-Me2-Q17H Me Q20H Me 2,2-Me2-Q20H Me 2-Me-2-Et-Q20H Me Q26H Me 2-Me-Q26
表3-2(续)R2R3QH Me 7-Me-Q26H Me 7,7-Me2-Q26H Me 2,7,7-Me3-Q26H Me 2-Et-7,7-Me2-Q26H Me Q27H Me 7-Me-Q27H Me 7-OMe-Q27H Me Q28H Me Q29H Me 3-Me-Q29H Me Q30H Me Q31H Me Q32H Me Q33H Me Q34H Me Q35H Me Q36H Me Q37H Me 2,2-Me2-Q37H Me Q38H Me 2,2-Me2-Q38H Me Q39
表3-2(续)R2R3QH Me Q40H Me Q41H Me Q42H Me Q43H Me Q44H Me Q45H Me 4-Me-Q45H Me Q46H Me Q47H Me 2-Me-Q47H Me Q48H Me 2-Me-Q48H Me Q49H Me Q50H Me Q51H Me Q52H Me Q53H Me Q54H Me Q55H Me Q56H Me Q57H Me 2-Me-Q57
表3-2(续)R2R3QH Me 7-Me-Q57H Me 2-F-3-Cl-Q1H Me 2-F-3-Br-Q1H Me 2-F-3-I-Q1H Me 2,4-F2-3-Cl-Q1H Me 2,4-F2-3-Br-Q1H Me 2,4-F2-3-I-Q1H Me 2,4-F2-3-OMe-Q1H Me 2,4-F2-3-OCH2OMe-Q1H Me 2,4-F2-3-OEt-Q1H Me 2,4-F2-3-OCHF2-Q1H Me 2,4-F2-3-OCF3-Q1H Me 2,4-F2-3-CN-Q1H Me 2,4-F2-3-Me-Q1H Me 2,4-F2-3-CF3-Q1H Me 2,4-Cl2-3-F-Q1H Me 2,4-Cl2-3-Br-Q1H Me 2,4-Cl2-3-I-Q1H Me 2,4-Cl2-3-CF3-Q1H Me 2-F-3,4-Cl2-Q1H Me 2-F-3-Br-4-Cl-Q1H Me 2,3-F2-4-Cl-Q1
表3-2(续)R2R3QH Me 2,4-F2-3,5-Cl-Q1H Me 2-F-3-Cl-4-Br-Q1H Me 2,3,4,5-F4-Q1H Me 2,3,4,5-Cl4-Q1H Me 2,4-F2-3-CO2Me-Q1H Me 2,4-Cl2-3-Me-Q1H Me 1-MeCO2-Q11H Me 2-Me-Q12H Me 2,4,6-F3-Q1H Me 2,3,6-F3-Q1H Me 2,6-Cl2-4-CF3-Q1H Me 2,4,6-Cl3-Q1H Me 2,6-F2-4-CF3-Q1H Me 2,3-Me2-4-OMe-Q1H Me 2-Cl-3,4-Me2-Q1H Me 2-Me-3-Cl-4-F-Q1H Me 2-Me-3-Br-4-F-Q1H Me 2-Me-3-I-4-F-Q1H Me 2-Me-3-OMe-4-F-Q1H Me 2,3-Cl2-4-F-Q1H Me 2-Cl-3-Br-4-F-Q1H Me 2-Cl-3-I-4-F-Q1
表3-2(续)R2R3QH Me 2-Cl-3-OMe-4-F-Q1H Me 2-OMe-3-F-4-Cl-Q1H Me 2-OMe-3,4-Cl2-Q1H Me 2,4-(OMe)2-3-Cl-Q1H Me 2-F-3,4-Me2-Q1H Me 2-OMe-3,4-Me2-Q1H Me 2-Br-3,4-Me2-Q1H Me 2,4-Cl2-3-OMe-Q1H Me 2,4-Cl2-3-CH2OMe-Q1H Me 2,4-F2-3-CH2OMe-Q1H Me 7-F-Q17H Me 2-OMe-3,4-F2-Q1H Me 2-OMe-3-Cl-4-F-Q1H Me 2-OMe-3-Br-4-F-Q1H Me 2,4,5-F3-Q1H Me 2-SMe-3-Cl-4-F-Q1H Me 2,4-Me2-3-Br-Q1H Me 2,4-Me2-3-F-Q1在表3-1和表3-2中,Q1到Q57表示下列分子式:
当该化合物用作除莠剂或植物生长调节剂时，一般可以通过与适当的载体相混合来使用，例如，某种固体载体，如粘土，滑石，膨润土，硅藻土及白碳，或者某种液体载体，例如水，醇类(例如异丙醇，丁醇，苄基醇和糠醇)，芳烃(例如甲苯和二甲苯)，醚类，(例如苯甲醚)，酮类(如环己酮及异佛尔酮)，酯类(如乙酸丁酯)，酰胺类(如N-甲基吡咯烷酮)或卤代烃类(如氯代苯)。如果需要，可以加入表面活性剂，乳化剂，分散剂，渗透剂，铺展剂，增稠剂，防冻剂，抗凝剂，或稳定剂，该化合物可以以任何需要的制品形式，例如以液体试剂，乳化剂，可润湿的粉末，干燥的可流动剂，可流动剂，粉末或粒状物等来提供实际应用。
另外，如果需要的话，该化合物可以在制备时或喷涂时，与其它的除莠剂和各种杀虫剂，杀真菌剂，植物生长调节剂及增效剂相混合。
特别是，当该化合物与其它除莠剂相混合时，由于减少了所使用的该化合物的剂量，从而降低了成本，利用混合了各种化学制剂的增效作用而可以增大杀灭杂草的范围，并且，可以期望更高的灭草效果。另外，该化合物可以与大多数已知的除莠剂相混合，作为与该化合物相混合的一类除莠剂，可以提到的是，例如，在农业化学手册(1990)中所说的那些化合物。
作为与该化合物相混合的优选的化合物，可以提到的是，例如pyrazosulfuron ethyl(一般名称)，bensulfuron methyl(一般名称)，cinosulfuron(一般名称)，imazosulfuron(一般名称)，pretilachlor(一般名称)，esprocarb(一般名称)，pyrazolate(一般名称)，pyrazoxyfen(一般名称)，benzofenap(一般名称)，dymron(一般名称)，bromobutide(一般名称)，naproanilide(一般名称)，clomeprop(一般名称)，草枯醚(一般名称)，氯硝醚(一般名称)，治草醚(一般名称)，恶草灵(一般名称)，mefenacet(一般名称)，butachlor(一般名称)，butenachlor(一般名称)，dithiopyr(一般名称)，benfuresate(一般名称)，pyributicarb(一般名称)，杀草丹(一般名称)，dimepiperate(一般名称)，草达灭(一般名称)，草胺磷(一般名称)，quinclorac(一般名称)，cinmethylin(一般名称)，扑灭津(propanil)(一般名称)，西草净(simetryn)(一般名称)，地散磷(一般名称)，戊草津(一般名称)，2甲4氯(一般名称)，2甲4氯丁酸(一般名称)，2′，3′-二氯代-乙氧基甲氧基苯甲酰苯胺，(实验名称Hw-52)，1-(2-氯代苄基)-3-(α，α-二甲基苄基)脲(实验名称JC-940)，N-[2′-(3′-甲氧基)-噻恩基甲基]-N-氯代乙酰基-2，6-二甲基酰基苯胺(实验名称NSK-850)及日本提供的专利公开号为25009/1993中所公开的化合物(Ⅱ)。
用作除莠剂的该化合物的剂量根据实施的地方，使用时间，使用方法及谷物生长等的不同而不同。但是作为活性组分其剂量一般对于每公顷(ha)为大约0.0001至10kg，优选的为大约0.001至5kg。作为植物生长调节剂的该化合物的使用的浓度根据使用目的、被处理的目标谷物的类型、或纯粹的杂草类型，使用时间及使用方法等而不同，但是，作为活性组分，其浓度一般为大约1至10，000ppm，优选的为大约10至2.000ppm。
以下，列出了使用该化合物的制剂的配方实例，但是，本发明的配方实例并不限于这些实例，在下列配方实例中，“份数”是指“重量份数”。
(可润湿的粉末)该化合物 5至80份固体载体 10至85份表面活性剂 1至10份其它组分 1至5份作为其它的组分，可以提出的是，例如某种抗凝剂。
乳化液该化合物 1至30份液体载体 30至95份表面活性剂 5至15份可流动剂该化合物 5至70份液体载体 15至65份表面活性剂 5至12份其它组份 5至30份作为其它组分，可以提出的是，例如，某种防冻剂及增稠剂。
粒状可润湿粉末(干的可流动剂)该化合物 20至90份固体载体 9至60份表面活性剂 1至20份粒状物该化合物 0.01至10份固体载体 90至99.99份其它组分 0至5份实施例1配方 可润湿粉末该化合物A-1 50份ziegleit PEP(高岭土型粘土，为商标名称，由Ziegleit KogyoK.K.所制备) 43份Solpol 5050(商标名称，阴离子表面活性剂，由Toho KagakuKogyo K.K制备) 2份Runox 1000c(商标名称，阴离子表面活性剂，由Toho KagakuKogyo K.K制备) 3份Carplex＃80(抗凝剂)(白碳，商标名称，由Shionogi seiyahu
K.K.制备) 2份将上述组分均匀混合并粉碎，以制备可润湿性粉末。
实施例2配方 乳化液该化合物A-28 3份二甲苯 76份异佛尔酮 15份Solpol 3005 X(为商标名称，是非离子表面活性剂与阴离子表面活性剂的混合物，由Toho KagakuKogyo K.K.制备) 6份将上述组分均匀混合并制成乳化液。
实施例3配方 可流动剂该化合物B26 35份Agrisol S-711(商标名称，为非离子表面活性剂，由Kao.K.K.制备) 8份Ruron 1000c(商标名称，为阴离子表面活性剂，由Toho KagakuKogyo K.K.制备) 0.5份1%的Rodopol溶液(增稠剂，为商标名称，由Rohne poulainc公司制备) 20份乙二醇(防冻剂) 8份水 28.5份将上述组分均匀混合以制备可流动试剂实施例4配方 粒状可润湿性粉末(干的可流动性制剂)该化合物A-78 75份Isobam.No.1(商标名，为阴离子表面活性剂，由Kuraray IsopreneChemical K.K.制造) 10份Vanilex N(商标名称，为阴离子表面活性剂，由Sanyo Kokusaku PulpK.K.制造) 5份Carplex＃80(白碳，商标名称，由Shionogi Seiyaku.K.K.制造) 10份将上述组份均匀混合并精细地粉碎以制成干的可流动制剂。
实施例5配方 粒状物该化合物A-73 0.1份膨润上 55.0份滑石 44.9份将上述组分均匀混合并粉碎，然后将少量水加入其中，将混合物搅拌并捏合，用挤出型造粒机造粒，然后干燥，以制备成粒状物。
实施例6配方 可润湿性粉末该化合物A-94 50份Ziegleit PEP(高岭土型粘土，商标名，由Ziegleit Kogyo K.K.制造) 43份Solpol 5050(商标名，阴离子表面活性剂，由Toho Kagaku KogyoK.K.制造) 2份Carplex ＃80(抗凝剂)(白碳，商标名，由 Shionogi Seiyaku K.K.
制造) 2份Runox 1000c(商标名，阴离子表面活性剂，由Toho Kagaku KogyoK.K.制造) 3份将上述组分均匀混合并粉碎以制备可润湿性粉末。
实施例7配方 乳化液该化合物A-88 3份二甲苯 76份异佛尔酮 15份
Solpol 3005X(非离子表活性剂与阴离子表面活性剂的混合物，为商标名称，由Toho Kagaku KogyoK.K.制造) 6份将上述组分均匀混合以制备乳化液。
实施例8配方 可流动制剂该化合物A-83 35份Agrisol S-711(商标名，非离子表面活性剂，由Kao K.K.制造) 8份Runox 1.000c(商标名称，阴离子表面活性剂，由Toho Kagaku KogyoK.K.制造) 0.5份1% Rodopol溶液(商标名称，增稠剂，由Rohne poulainc公司制造) 20份乙二醇(防冻剂) 8份水 28.5份将上述组分均匀混合以制备可流动性制剂。
实施例9配方 粒状可润湿性粉末(干的可流动性制剂)该化合物A-85 75份
Isobam.No.1(商标名，为阴离子表面活性剂，由Kuraray IsopreneChemical K.K.制造) 10份Vanilex N(商标名称，为阴离子表面活性剂，由Sanyo Kokusaku PulpK.K.制造) 5份Carplex＃80(白碳，商标名称，由Shionogi Seiyaku.K.K.制造) 10份将上述组分均匀混合并精细地粉碎以制备干的可流动性制剂。
实施例10配方 粒状物该化合物A-93 0.1份膨润土 55.0份滑石 44.9份将上述组分均匀混合并粉碎，然后将少量水加入其中，将混合物搅拌并捏合，用挤出型造粒机造粒，然后干燥，以制备成粒状物。
实施例11配方 可流动性试剂该化合物B-1 35份Agpisol S-711(商标名称，为非离子表面活性剂，由Kao.K.K.
制备) 8份
Runox 1000c(商标名称，为阴离子表面活性剂，由Toho KagakuKogyo K.K.制备) 0.5份1%的Rodopol溶液(增稠剂，为商标名称，由Rohne poulainc公司制备) 20份乙二醇(防冻剂) 8份水 28.5份将上述组分均匀混合，以制备可流动制剂。
实施例12配方 粒状物该化合物B-7 0.1份膨润土 55.0份滑石 44.9份实施例13配方 粒状物该化合物A-73 10份pyrazosulfuron ethyl 0.07份膨润土 55.0份滑石 34.93份将上述组分均匀混合并粉碎，然后将少量水加入其中，将混合物搅拌并捏合，用挤出型造粒机造粒，然后干燥，以制备成粒状物。
实施例14配方 粒状物该化合物A-73 10份Bensulfuron methyl 0.25份膨润土 55份滑石 34.75份将上述组分均匀混合并粉碎，然后将少量水加入其中，将混合物搅拌并捏合，用挤出型造粒机造粒，然后干燥，以制备成粒状物。
实施例15配方 粒状物该化合物A-73 10份pyrazolate 6份膨润土 55份滑石 29份将上述组分均匀混合并粉碎，然后将少量水加入其中，将混合物搅拌并捏合，用挤出型造粒机造粒，然后干燥，以制备成粒状物。
当使用上述可润湿的粉状物，乳化液，可流动性制剂或粒状可润湿性粉末物时，它们用水稀释成50到1，000倍并且就喷洒而言，以使其活性组分为1至10，000ppm，或者使其活性组分相对于每公顷(ha)为0.0001至10kg。
实施例1试验 通过处理土壤以试验除莠剂效果将每个长15cm，宽22cm，深6cm的塑料箱用消毒的洪积层土壤装填，并随意的种植稗子草，马唐，看麦娘，谷物，稻子及大豆，并用大约1.5cm的土壤复盖，然后，用少量喷洒物将该化学制剂溶液均匀地喷洒在相应的土壤的表面，以使活性组分成为特定的比例。用作喷洒的化学制剂溶液是用水稀释按上述所说的实施例配方所相应制备的制剂而制备，并分别喷涂在全部土壤的表面。喷涂化学制剂溶液之后的4周后，按照以下所说的判断标准来鉴定其在各周内对于作物的除莠效果。其结果示于表4。
某些该化合物对于某些类型的谷物有选择性。
判断标准5完全杀灭或90%或大于90%的控制住了470至90%的控制340至70%的控制220至40%的控制15至20%的控制05%或小于5%的控制控制程度是用肉眼通过外表观测来测定。
实施例2试验通过在浸没条件下，杂草生长之前的处理来试验除莠效果将每个具有1/5，000面积的瓦格纳罐，用冲积层土壤装填，并将水加入罐中，使其成为水深为4cm的浸没条件。将稗子籽移到上述罐中之后，移植2.5个叶形阶段的稻子幼苗。将罐放于25至30℃的温室内并使植物生长，移植之后第一天，通过使用有刻度的移液管(该移液管便于预告测定所使用的剂量)将化学制剂的稀释溶液对每一个相应的水的表面进行点滴处理。用化学制剂溶液滴加处理的三周之后，按照实施例1的判断标准鉴定在稻子和稗子上的除莠效果，其结果示于表5。
实施例3试验在浸没条件下，通过对生长的杂草的处理来试验除莠效果将每个具有1/5，000面积的瓦格纳罐装上冲积层土壤，并将水加入罐中，以制成水深为4cm的浸没条件。将稗子籽种植到上述罐中之后，移植2.5个叶形阶段的稻子幼苗。将罐放于25至30℃下的温室中，当稗子长成2叶形阶段和稻子长到4叶形阶段时，通过使用有刻度的移液管(该移液管便于预告测定所使用的剂量)将化学制剂的稀释溶液对每一个相应的水的表面进行点滴处理。用化学制剂溶液滴加处理的三周之后，按照实施例1的判断标准鉴定在稻子和稗子上的除莠效果，其结果示于表6。
实施例4的试验 在草地上的控制生长效果的实验将12cm直径的塑料箱装填消毒的洪积层土壤，并将苇草籽和Bermuda草籽种植于其中，种植14天之后，将按照上述实施例配方相应制备的化学制剂用水适当地预先调制以使其具有预先确定的浓度，并通过使用小的喷涂量，将每个5ml的化学制剂的稀释溶液均匀地喷涂在整个的茎部和叶部，处理14天后，测量植物的长度。
其结果示于表7，在表7中，其值是处理的植物的长度与未处理的植物的长度的比(%)。
该化合物中的某些化合物显示出控制生长的效果，并且，没有观察到化学制剂的损害作用。
实施例5试验在浸没条件下，通过与pyrazosulfuron ethyl相混合试验除莠效果将每个具有1/5，000面积的瓦格纳罐装上冲积层土壤，将水加入罐中，以制成水深为4cm的浸没条件。其后，种植稗子、灯心草、雨久花属、紫水苋菜的籽，及慈菇块茎和倒伏状草类，并移植2.5个叶形阶段的稻子的幼苗。将罐放于25至30℃下的温室中，并使植物生长，当稗子、久雨花属、紫水苋菜、灯心草、慈菇和倒伏状草类生长到1至2叶形阶段时，通过使用有刻度的移液管(该移液管可预先测定所使用的剂量)将化学制剂的稀释溶液对每个水的表面进行点滴处理。用该化学制剂溶液处理的三周之后，按照实施例1的判断标准鉴定除莠效果，其结果示于表8中。
在每一表中，各个标记具有下列含义N稗子，M马唐，E看麦娘，T玉米，R稻子，S大豆。
表4化合物 剂量No. (kg/ha) N M E T R SA-1 2.5 5 5 5 0 0 0A-5 2.5 5 5 5 0 0 0A-6 2.5 5 5 5 0 0 0A-8 2.5 5 5 5 0 0 0A-10 2.5 5 5 5 0 0 0A-11 2.5 5 5 5 0 0 0A-18 2.5 5 5 5 0 0 0A-19 2.5 5 5 5 0 0 0A-20 2.5 5 5 5 0 0 0A-24 2.5 5 5 5 0 0 0A-27 2.5 5 5 5 0 0 0A-28 2.5 5 5 5 0 0 0A-29 2.5 5 5 5 0 0 0A-30 2.5 5 5 5 0 0 0A-31 2.5 5 5 5 0 0 0A-32 2.5 5 5 5 0 0 0A-35 2.5 5 5 5 0 0 0A-37 2.5 5 5 5 0 0 0A-40 2.5 5 5 5 0 0 0A-46 2.5 5 5 5 0 0 0A-51 2.5 5 5 5 0 0 0A-52 2.5 5 5 5 0 0 0
表4(续)化合物 剂量No. (kg/ha) N M E T R SA-56 2.5 5 5 5 0 0 0
A-67 2.5 5 5 5 0 0 0A-72 2.5 5 5 5 0 0 0A-73 2.5 5 5 5 0 0 0A-76 2.5 5 5 5 0 0 0A-78 2.5 5 5 5 0 0 0A-83 2.5 5 5 5 0 0 0A-88 2.5 5 5 5 0 0 0A-91 2.5 5 5 5 0 0 0A-93 2.5 5 5 5 0 0 0A-94 2.5 5 5 5 0 0 0A-95 2.5 5 5 5 0 0 0A-96 2.5 5 5 5 0 0 0A-98 2.5 5 5 5 0 0 0A-100 2.5 5 5 5 0 0 0A-101 2.5 5 5 5 0 0 0A-102 2.5 5 5 5 0 0 0A-105 2.5 5 5 5 0 0 0A-106 2.5 5 5 5 0 0 0A-111 2.5 5 5 5 0 0 0A-119 2.5 5 5 5 0 0 0
表4(续)化合物 剂量No. (kg/ha) N M E T R SA-121 2.5 5 5 5 0 0 0A-124 2.5 5 5 5 0 0 0A-125 2.5 5 5 5 0 0 0A-126 2.5 5 5 5 0 0 0A-130 2.5 5 5 5 0 0 0A-131 2.5 5 5 5 0 0 0A-133 2.5 5 5 5 0 0 0A-135 2.5 5 5 5 0 0 0A-137 2.5 5 5 5 0 0 0A-145 2.5 5 5 5 0 0 0A-149 2.5 5 5 5 0 0 0A-156 2.5 5 5 5 0 0 0A-160 2.5 5 5 5 0 0 0A-164 2.5 5 5 5 0 0 0A-168 2.5 5 5 5 0 0 0A-169 2.5 5 5 5 0 0 0A-174 2.5 5 5 5 0 0 0A-177 2.5 5 5 5 0 0 0A-180 2.5 5 5 5 0 0 0A-181 2.5 5 5 5 0 0 0A-184 2.5 5 5 5 0 0 0A-185 2.5 5 5 5 0 0 0
表4(续)化合物 剂量No. (kg/ha) N M E T R SB-1 2.5 5 5 5 0 0 0B-5 2.5 5 5 5 0 0 0B-6 2.5 5 5 5 0 0 0B-7 2.5 5 5 5 0 0 0B-8 2.5 5 5 5 0 0 0B-21 2.5 5 5 5 0 0 0B-23 2.5 5 5 5 0 0 0B-26 2.5 5 5 5 0 0 0B-28 2.5 5 5 5 0 0 0B-32 2.5 5 5 5 0 0 0B-33 2.5 5 5 5 0 0 0B-37 2.5 5 5 5 0 0 0B-40 2.5 5 5 5 0 0 0B-41 2.5 5 5 5 0 0 0
表5化合物 剂量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-1 10 5 0A-8 10 5 0A-18 10 5 0A-19 10 5 0A-20 10 5 0A-24 10 5 0A-28 10 5 0A-29 10 5 0A-30 10 5 0A-31 10 5 0A-32 10 5 0A-33 10 5 0A-35 10 5 0A-37 10 5 0A-40 10 5 0A-43 10 5 0A-51 10 5 0A-56 10 5 0
A-66 10 5 0A-67 10 5 0A-68 10 5 0
表6化合物 剂量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-1 40 5 0A-18 40 5 0A-19 40 5 0A-20 40 5 0A-24 40 5 0A-28 40 5 0A-29 40 5 0A-30 40 5 0A-31 40 5 0A-32 40 5 0A-33 40 5 0A-35 40 5 0A-37 40 5 0A-40 40 5 0A-43 40 5 0A-51 40 5 0A-56 40 5 0
A-66 40 5 0A-67 40 5 0A-68 40 5 0A-69 40 5 0
表5(续)化合物 剂量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-69 10 5 0A-70 10 5 0A-71 10 5 0A-72 10 5 0A-73 10 5 0A-74 10 5 0A-76 10 5 0A-78 10 5 0A-83 10 5 0A-85 10 5 0A-88 10 5 0A-91 10 5 0A-92 10 5 0A-93 10 5 0A-94 10 5 0A-95 10 5 0A-96 10 5 0A-98 10 5 0A-100 10 5 0A-101 10 5 0A-102 10 5 0A-103 10 5 0
表5(续)化合物 剂量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-149 10 5 0A-151 10 5 0A-156 10 5 0A-159 10 5 0A-160 10 5 0A-161 10 5 0A-162 10 5 0A-163 10 5 0A-164 10 5 0A-165 10 5 0A-167 10 5 0A-168 10 5 0A-169 10 5 0A-171 10 5 0A-174 10 5 0A-177 10 5 0A-178 10 5 0A-180 10 5 0A-181 10 5 0A-184 10 5 0A-185 10 5 0A-191 10 5 0
表5(续)化合物 剂量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-104 10 5 0A-105 10 5 0A-106 10 5 0A-111 10 5 0A-112 10 5 0A-113 10 5 0A-119 10 5 0A-120 10 5 0A-121 10 5 0A-123 10 5 0A-124 10 5 0A-125 10 5 0A-126 10 5 0A-130 10 5 0A-131 10 5 0A-132 10 5 0A-133 10 5 0A-135 10 5 0A-137 10 5 0A-141 10 5 0A-142 10 5 0A-143 10 5 0
表5(续)化合物 剂量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子B-1 10 5 0B-4 10 5 0B-5 10 5 0B-6 10 5 0B-7 10 5 0B-8 10 5 0B-19 10 5 0B-21 10 5 0B-23 10 5 0B-24 10 5 0B-26 10 5 0B-27 10 5 0B-28 10 5 0B-31 10 5 0B-32 10 5 0B-33 10 5 0B-34 10 5 0B-35 10 5 0B-36 10 5 0B-37 10 5 0B-40 10 5 0B-41 10 5 0
表6(续)化合物 剂量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-70 40 5 0A-71 40 5 0A-72 40 5 0A-73 40 5 0A-74 40 5 0A-76 40 5 0A-78 40 5 0A-83 40 5 0A-85 40 5 0A-88 40 5 0A-91 40 5 0A-92 40 5 0A-93 40 5 0A-94 40 5 0A-95 40 5 0A-96 40 5 0A-98 40 5 0A-100 40 5 0A-101 40 5 0A-102 40 5 0A-103 40 5 0A-104 40 5 0
表6(续)化合物 剂量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-105 40 5 0A-106 40 5 0A-111 40 5 0A-112 40 5 0A-113 40 5 0A-119 40 5 0A-120 40 5 0A-121 40 5 0A-123 40 5 0A-124 40 5 0A-125 40 5 0A-126 40 5 0A-130 40 5 0A-131 40 5 0A-132 40 5 0A-133 40 5 0A-135 40 5 0A-137 40 5 0A-141 40 5 0A-142 40 5 0A-149 40 5 0A-151 40 5 0
表6(续)化合物 剂量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子A-156 40 5 0A-159 40 5 0A-160 40 5 0A-161 40 5 0A-162 40 5 0A-163 40 5 0A-164 40 5 0A-165 40 5 0A-167 40 5 0A-168 40 5 0A-169 40 5 0A-171 40 5 0A-174 40 5 0A-177 40 5 0A-178 40 5 0A-180 40 5 0A-181 40 5 0A-185 40 5 0B-7 40 5 0B-8 40 5 0B-23 40 5 0B-26 40 5 0
表6(续)化合物 剂量 稗子 移植的No. (g/a) 稻子B-28 40 5 0B-32 40 5 0B-37 40 5 0B-40 40 5 0B-41 40 5 0表7化合物No. 化学制剂浓度 苇草 Bermuda草(ppm)A-51 300 85 831000 67 65A-61 1000 93 85A-72 1000 84 8权利要求
1.一种用下列分子式表示的2-芳基氨基嘧啶酮化合物
式中R1表示C1到C4的卤代烷基，C2到C6的烷基，C3到C7的环烷基，C2到C6的链烯基，C1到C6的卤代烷氧基，C1到C6的烷氧基，C3到C7的环烷氧基，C3到C6的链烯基氧基，C1到C6的卤代烷基硫基，C1到C6的烷基硫基，C3到C7的环烷基硫基，C3的C6的链烯基硫基，C1到C6的卤代烷基亚硫酰基，C1到C6的烷基亚硫酰基，C3到C7的环烷基亚硫酰基，C3到C6的链烯基亚硫酰基，C1到C6的卤代烷基磺酰基，C1到C6的烷基磺酰基，C3到C7的环烷基磺酰基，C3到C6的链烯基磺酰基，C1到C4的烷氧基(C1到C4)烷基，C1到C4的烷基硫代(C1到C4)烷基，C1到C4的烷氧基(C1到C4)烷氧基，C1到C4的烷基亚硫酰基(C1到C4)烷基，C1到C4的烷基磺酰基(C1到C4)的烷基，C1到C4的烷基氨基(C1到C4)的烷基，C3到C7的环烷基(C1到C4)的烷基，二甲基氨基(C1到C4)的烷基，二乙基氨基(C1到C4)的烷基，或卤素原子；R2表示氢原子，卤素原子，C1到C4的烷基，C1到C4的卤代烷基或硝基；R3表示C1到C6的烷基，C3到C6的链烯基，C3到C6的链炔基，C3到C7的环烷基或氨基；R4表示氢原子，C1到C6烷基，C2到C6链烯基，C3到C6链炔基，C1到C6的卤代烷基，C1到C4烷氧基(C1到C4)烷基，羟基羰基(C1-C4)烷基，C1到C4烷氧基羰基(C1-C4)烷基，甲酰基，C1到C4烷基羰基，C1到C4烷氧基羰基，氨基羰基，C1到C6烷基氨基羰基，C1到C6烷基磺酰基，二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，或可取代的苄基；X表示氧原子或硫原子；Q表示取代的苯环基，可取代的萘环，可取代的四氢化萘环，可取代的苯并呋喃环，可取代的1，2-二氢化茚环，可取代的2，3-二氢苯并呋喃环，可取代的亚甲基二氧基苯环，可取代的1，4-苯并二噁烷环，可取代的1，3-苯并二噁烷环，可取代的邻苯二酰苯胺环，可取代的2-苯并[c]呋喃酮环，可取代的α-香豆冉酮环，可取代的β-香豆冉酮环，可取代的1，2-苯并吡喃环，可取代的1，4-苯并喃环，可取代的苯并二氢吡喃环，可取代的2-苯并二氢吡喃-4-酮环，可取代的3-苯并于氢吡喃-4-酮环，可取代的4-苯并二氢吡喃-4-酮环，可取代的香豆素环，可取代的色酮环，可取代的茚环，可取代的的二氢茚酮环，可取代的α-四氢萘酮环，可取代的2，3-二氢-1-茚酮环，可取代1，3二氢异硫茚环，或可取代的吡啶环。
2.根据权利要求1的化合物，其中R1是C1到C4的卤代烷基。
3.根据权利要求2的化合物，其中，R1是三氟代甲基，二氟代甲基，氯代二氟代甲基或五氟代乙基。
4.根据权利要求1的化合物，其中，R1是C2到C8的烷基，C3到C7的环烷基，C2到C6的链烯基，C1到C4的烷氧基(C1到C4)烷基或卤素原子。
5.根据权利要求4的化合物，其中，R1是乙基，正-丙基，异-丙基，正-丁基，异-丁基，仲-丁基，叔-丁基，2，2-二谆丙基，1，1-二甲基丙基，环丙基，1-丙烯基，2-丙烯基，籽基甲基，乙氧基甲基，异-丙氧基甲基，2-甲氧基乙基或2-乙氧基乙基。
6.根据权利要求1的化合物，其中，R2是是氢原子或甲基。
7.根据权利要求1的化合物，其中，R3是C1到C6的烷基或氨基。
8.根据权利要求7的化合物，其中，R3是甲基或乙基。
9.根据权利要求1的化合物，其中，R4是是氢原子。
10.根据权利要求1的化合物，其中，R4是C1到C8的烷基。
11.根据权利要求10的化合物，其中，R4是甲基或乙基。
12.根据权利要求1的化合物，其中，用R4表示的可取代的苄基，是用下式表示的基团
其中Z表示卤原子，C1到C4的烷基，C1到C4的卤代烷基，C1到C4的烷氧基，C1到C4的卤代烷氧基，C1到C4的烷氧基羰基，羧基，氰基或硝基;p表示0到3的整数，其条件是p为2或3时，Zs可以相同或不同。
13.根据权利要求12的化合物，其中，R4是苄基，邻-氯代苄基，间-氯代苄基，对-氯代苄基，邻-甲基苄基，间-甲基苄基，对-甲基苄基，或间-三氟代甲基苄基。
14.根据权利要求1的化合物，其中，R4是乙烯基，2-丙烯基，2-甲基-2-丙烯基，2-丁烯基，2-丙炔基，2-丁炔基，二氟代甲基，氯代甲基，2-氯代乙基，甲氧基甲基，乙氧基甲基，2-甲氧基乙基，2-乙氧基乙基，羟基羰基甲基，1-羟基羰基乙基，甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，1-甲氧基羰基乙基，1-乙氧基羰基乙基，甲酰基，乙酰基，乙基羰基，正-丙基羰基，异-丙基羰基，叔-丁基羰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正-丙基羰基，异-丙基羰基，氨基羰基，甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，甲基磺酰基，二甲基氨基羰基，或二乙基氨基羰基。
15.根据权利要求1的化合物，其中，X是氧原子。
16.根据权利要求1的化合物，其中，Q表示
其中，y表示卤素原子，C1到C4烷基，C1到C4烷氧基，C1到C4烷氧基(C1到C4)烷基，C1到C4卤代烷基，C1到C4卤代烷氧基，C1到C4烷基硫基，C1到C4烷基亚硫酰基，C1到C4烷基磺酰基，C1到C4烷基羰基，C1到C4烷氧基羰基，C3到C6链烯基，C3到C6链烯基氧基，C3到C6链炔基氧基，C1到C4烷基羰基氧基，C1到C4烷氧基(C1到C4)烷氧基，羟基羰基(C1到C4)烷基，C1到C4烷氧基羰基(C1到C4)烷基，羟基羰基(C1到C4)烷氧基，C1到C4烷氧基羰基(C1到C4)烷氧基，C1到C4烷基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，C1到C4烷基羰基氨基，C1到C4烷基磺酰基氨基，硫醇基，氰基，羧基，氨基或羟基;m表示1到5的整数，n表示0到3的整数;其条件是当m是2到5的整数或n是2或3时，Ys可以相同或不同。
17.根据权利要求1的化合物，其中，Q表示
其中，Y和m每一种具有上述定义的相同含义。
18.根据权利要求1的化合物，其中，Q表示
其中，Y和n每一种具有上述定义的相同含义。
19.根据权利要求16和18的任一权利要求，其中，取代基Y是氟原子，氯原子，溴原子，碘原子，甲基，乙基，正-丙基，异-丙基，正-丁基，异-丁基，仲-丁基，叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-丙氧基，异-丙氧基，正-丁氧基，异-丁氧基，仲-丁氧基，叔-丁氧基，甲氧基甲基，2-甲氧基乙基，乙氧基甲基，2-乙氧基乙基，氟代甲基，氯代甲基，溴代甲基，三氯代甲基，三氟代甲基，1-氯代乙基，2-氯代乙基，3-氯代丙基，三氟代甲氧基，二氟代甲氧基，2-氯代乙氧基，3-氯代丙氧基，2-氯-1-甲基乙氧基，2，2，2-三氟代乙氧基，甲基硫基，乙基硫基，正-丙基硫基，异丙基硫基，正-丁基硫基，异-丁基硫基，仲-丁基硫基，叔-丁基硫基，甲基亚硫酰基，乙基亚硫酰基，正-丙基亚硫酰基，异-丙基亚硫酰基，正-丁基亚硫酰基，异-丁基亚硫酰基，仲-丁基亚硫酰基，叔-丁基亚硫酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-丙基磺酰基，异-丙基磺酰基，正-丁基磺酰基，异-丁基磺酰基，仲-丁基磺酰基，乙酰基，乙基羰基，正-丙基羰基，甲氧基羰基，乙氧基羰基，正-丙氧基羰基，异-丙氧基羰基，正-丁氧基羰基，异-丁氧基羰基，仲-丁氧基羰基，叔-丁氧基羰基，2-丙烯基，2-丙烯基氧基，2-甲基-2-丙烯基氧基，2-丁烯基氧基，2-丙炔基氧基，1-甲基-2-丙炔基氧基，乙酰氧基，乙基羰基氧基，甲氧基甲氧基，乙氧基甲氧基，异-丙氧基甲氧基，2-甲氧基乙氧基，羟基羰基甲基，1-(羟基羰基)乙基，甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，1-(甲氧基羰基)乙基，羟基羰基甲氧基，1-(羟基羰基)乙氧基，甲氧基羰基甲氧基，乙氧基羰基甲氧基，1-(甲氧基羰基)乙氧基，甲基氨基，乙基氨基，正-丙基氨基，异-丙基氨基，正-丁基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基氨基，甲基磺酰基氨基，乙基磺酰基氨基，硫醇基，氰基，羧基，氨基或羟基。
20.根据权利要求16至19的任一项权利要求，其中，R1是三氟代甲基，R2是氢原子，R3是甲基，R4是氢原子或甲基，及X是氧原子。
21.根据权利要求1的化合物，其中，该化合物选自2-(3-氯-2，4-二氟代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-(3-氯-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-(3-溴-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，3-甲基-2-[1-(5，6，7，8-四氢)萘基]氨基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-(3-溴-2，4-二氯代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-(2，4-二氟代-3-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，3-甲基-2-(1-萘基)氨基-6-三氟代甲基-3H-嘧啶-4-硫羰，2-(2，4-二氟代-3-溴代苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-(3-碘代-2-甲基苯基)氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-[N-(3-溴代-2，4-二氟代苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮，2-[N-(2-氟代-3-三氟代甲基苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮及2-[N-(3-氯代-2，4-二氟代苯基)-N-甲基]氨基-3-甲基-6-三氟代甲基-4(3H)-嘧啶酮
22.一种除萎剂和植物生长调节剂，它包括根据权利要求1的2-芳基氨基嘧啶酮化合物。
全文摘要
本发明公开的式(I)表示的2-芳基氨基嘧啶酮化合物，其中，Q表示各类芳香环或杂环。也公开了包括此相相同化合物的除莠剂和植物生长调节剂，该化合物可以安全地用于主要的各类作物，并且使用低的剂量对于许多杂草显示出高的除莠效果，并且也显示出植物生长调节效果。
文档编号C07D409/12GK1079736SQ93105949
公开日1993年12月22日 申请日期1993年4月15日 优先权日1992年4月15日
发明者河村保夫, 佐藤纯, 福田宪造, 大屋荣一, 伊藤馨, 北浩, 中田尚志, 縄卷勤, 藤井清一, 渡边重臣, 石川公广, 伊藤洋一 申请人:日产化学工业株式会社

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