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2021-02-01 19:02:21|
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起点商标网 专利名称：3，4，n-三取代-4，5-二氢-1h-吡唑-1-甲酰胺和它们作为杀虫剂的应用的制作方法
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本发明叙述的是3，4，N-三取代-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物，其中4-位上的取代基是随意取代了的吡啶基，喹啉基，嘧啶基，吡嗪基或哒嗪基而3-位和N-位是随意取代了的苯基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，吡嗪基或哒嗪基，及其这些化合物的杀虫效用。
昆虫的防治对于现代农业和保证公众健康都是十分重要的。虽然已有许多防治昆虫的化合物，然而人们一直在试图发现更有效，对人类和环境较少毒性，价廉或具有其它一些卓越品质的新杀虫剂，并且一经发现则将受到高度的重视。
一系列所有取代基都是随意取代的苯基的3，4，N-三取代-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物已被制备并且发现具有杀虫活性(美国专利4，888，340;4，174，393和4，070，365)在3-和5-位具有未取代的吡啶基及其苯基的3，5，N-三取代-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物及其它们的杀虫效用也已被披露(美国专利3，991，073)。
现已发现，新颖的3，4，N-三取代-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物，其中在4-位上的取代基是随意取代了的吡啶基，喹啉基，嘧啶基，吡嗪基或哒嗪基而在3-位和N-位上的取代基是随意取代了的苯基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，吡嗪基或哒嗪基，具有非常好的杀虫效用。
特别有兴趣的是下式所示的3，4，N-三芳基-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物
式中Y代表2-，3-，或4-吡啶基，2-或3-喹啉基，2-或5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-哒嗪基，它们都被F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2，和OAr中的一个或相容的两个随意取代;
X代表Y，苯基，或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2或OAr，和/或在3-位取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′的苯基;
Z代表Y，苯基，或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，OSO2R′，NO2或OAr，在2-位随意取代有F，或3-位或5-位随意取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′的苯基;
T代表H，R″，C(W)R，C(W)WR″，SAr，SNR″R″′，SM或CH2OR″;
W分别代表O或S;
R代表C1-C3烷基，C2-C3烯基，或C2-C3炔基，它们被随意地以一个氟或氯取代直至全部被氟或氯取代;
R′代表C1-C3烷基，它们从随意地被一个氟或氯取代直至全部被氟或氯取代;
R″代表C1-C4烷基，C3-C4烯基或C3-C4炔基;
R″′代表R″，CO2(C1-C20烷基或C3-C20烯基)，或CO(C1-C20烷基或C3-C20烯基);
M代表一个5-7员饱和脂肪族含氮杂环，此环与N原子上的SM基团的S原子相连，而且随意地含有多一个的N杂原子或S或O杂原子;
Ar代表被F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，和NO2中的一个或相互适应的两个所随意取代的苯基;以及Q代表OR″，SR″，NH2，NHR″，或NR″2。
这些化合物是新颖的，在有效量的范围内施用于昆虫或施药点，这些化合物防治昆虫是有用的，并且它们还构成杀虫组合物的成分。这些组合物含有杀虫有效量的上述化合物及其农业上可以接受的载体或辅剂。
前述公式代表的二氢吡唑化合物中，当Y代表随意取代的吡啶式中Y代表2-，3-，或4-吡啶基，2-或3-喹啉基，2-或5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-哒嗪基，它们都随意地被1个或相容的2个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2和OAr的基团所取代;
X代表Y，苯基或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2或OA和/或在3-位取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′的苯基;
Z代表Y，苯基或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，OSO2R′，NO2或OAr和在2-位随意取代有F及在3-或5-位随意取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′的苯基;
T代表H，R″，C(W)R，C(W)WR″，SAr，SNR″R″′，SM或CH2OR″;
W分别代表O或S;
R代表随意地被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基，C2-C3烯基，或C2-C3炔基;
R′代表随意地被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基;
R″代表C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基;
R″′代表R″，CO2(C1-20烷基或C3-20烯基)，或CO(C1-20烷基或C3-20烯基);
M代表5-7员饱和脂肪族含氮杂环，它们与N原子上的SM基COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，OSO2R′，NO2或OAr及其在2-位上随意取代有F，在3-位或5-位随意取代有F，Cl，Br，CN，R，或OR′的苯基;
T代表H，R″，C(W)R，C(W)WR″，SAr，SNR″R″′，SM，或CH2OR″;
W分别代表O或S;
R代表C1-C3烷基，C2-C3烯基，或C2-C3炔基，它们随意地被一个氟或氯取代直至全部被氟或氯取代;
R′代表C1-C3烷基，它们随意地被一个氟或氯取代直至全部被氟或氯取代;
R″代表C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基;
R″′代表R″，CO2(C1-C20烷基或C3-C20烯基)或CO(C1-C20烷基或C3-C20烯基);
M代表一个5-7员脂肪族含氮杂环，此环与N原子上的SM的S原子相连，并且这种环含有另一个N杂原子或一个S原子或O原子;
Ar代表苯基，该苯基被选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SOR′，SO2R′和NO2的一个或相容的两个基团所取代;以及Q代表OR″，SR″，NH2，NHR″或NR″2。
这样的化合物就是在芳基的4-位上是一个具有一或两个氮原子的六员芳香杂环或是一个喹啉的3，4，N-三芳基-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物。
常常非正式地把4，5-二氢-1H-吡唑类化合物称为2-吡唑啉或Δ2-吡唑啉，通常采用美国化学文摘的命名法来命名本发明的化合物。
术语“相容的取代基”系指当它们同时出现在指定位置时不会相互干扰，不会使得被取代的化合物遭到破坏或不稳定。
式Ⅰ所示的化合物由于4-位环上碳原子是不对称取代的而存在两种对映异构体，本发明包括了对映异构体的每一个以及这些异构体的所有混合物。可以预料，这些对映异构体作为杀虫剂都将会有效用，但是，对映异构体中的一个通常将比另一个更有效。
在本发明的具有杀虫活性的二氢吡唑化合物中，常常优选Y代表取代的2-吡啶基，3-吡啶基，2-嘧啶基，5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-哒嗪基的那些化合物，在某些情况下Y代表5-取代的2-吡啶基，5-取代的2-嘧啶基，6-取代的3-哒嗪基或5-取代的2-吡嗪基的那些化合物常常是更加可取的，而在另一些情况下，Y代表6-取代的3-吡啶基或2-取代的5-嘧啶基的那些化合物又常常是更可取的。有时Y代表5-取代的2-吡啶基或5-取代的2-嘧啶基的那些化合物是最可取的。本发明的化合物中，通常优选那些Y杂环的取代基选自F，Cl，Br，CN，CF3，OCF2H，和OCF3的化合物。
本发明的具有杀虫活性的二氢吡唑化合物中常常优选那些X代表取代的苯基(如前述所定义的)Z代表取代的苯基(如前述所定义的)的化合物。X和Z都代表取代的苯基的那些化合物是更可取的。那些X和Z每一个都分别代表取代的苯基而取代基在4-位的化合物通常是高度可取的，而取代基选自F，Cl，Br，CF3，OCF2H，OCF3，OCH2CF3，OCF3CF2H和SCF3的那些化合物通常是更可取的。当Z代表4-三氟甲基苯基或4-三氟甲氧基苯基，X代表4-氟苯基的那些化合物是特别有趣的，在某些情况下优选T代表H的那些化合物，而在其它一些情况下优选T代表SNR″R″′，或SM的那些化合物，通常优选W代表O的那些化合物。
特别优选的化合物包括4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，以及4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-嘧啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺。
本发明的具有杀虫活性的化合物可以由适当的式Ⅰ所示的3，4-二取代-4，5-二氢-1H-吡唑类化合物与式Ⅱ所示适当的异氰酸酯或异硫氰酸酯的反应来制备，兹说明如下
在式Ⅰ和式Ⅱ中的W，X，Y的含义与本发明的具有杀虫活性化合物的定义一样，反应通常是在惰性有机溶剂中，如二氯甲烷，1，2-二氯乙烷，氯苯，甲苯，乙腈等等，温度0℃到60℃，一般在搅拌下，3，4-二取代-4，5-二氢-1H-吡唑和异氰酸酯或异硫氰酸酯混合在一起进行的。反应的发生相当迅速，通常在0.1至20小时的范围内发生反应。3，4，N-三取代-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺和硫代甲酰胺都是固体，可以由常规的方法，如过滤，离心，蒸发除去挥发物来得到。最初获得的产品可以由常规方法如重结晶来进一步纯化。
本发明的T代表R″，C(W)R，C(W)R″，SAr，SNR″R″′，SM，或CH2OR″的具有杀虫活性的化合物可由相应的T代表H的具有杀虫活性的化合物来制备，即在一个溶剂中，如N，N-二甲基甲酰胺或乙腈，用碱，如氢化钠或碳酸钾和一个适当的烷基化剂，酰基化剂或亚磺酰化剂，如乙酰氯，三氟乙酸酐，氯代甲酸乙酯，(N-甲基-N-乙氧羰基)氨基亚磺酰氯，4-硝基苯亚磺酰氯，或丁氧基氯甲烷来处理后者，混合物让其在室温或稍高一些的温度下反应，产物由常规方法获得。
式Ⅰ所示的适当的3，4-二取代-4，5-二氢-1H-吡唑类化合物可以由式Ⅲ所示的适当的取代的丙烯酮化合物与肼的反应制得。
典型地，反应是通过加肼，通常是水合肼，到丙烯酮在一个溶剂为N，N-二甲基甲酰胺或三氟乙酸中的溶液中，温度以-20℃到60℃，同时搅拌而进行的。在反应进行了1至8小时后，将反应混合物倾入冰-水混合物中，同时猛烈搅拌。在这些情况下，需要的产品以固体的形式沉淀出来，产品由过滤获得。在需要的产品成为油的情况下，产品可由不相混溶的有机溶剂，如象醚来提取获得。如果需要的话，可以通过蒸发溶剂作进一步的分离。式Ⅰ所示化合物通常是不稳定的，在试图重结晶或蒸馏时发生降解。因此，获得的粗品在作为中间体使用前通常并不做进一步的纯化，X和Y如前所定义的式Ⅰ所示的3，4-二取代-4，5-二氢-1H-吡唑类化合物是新化合物，也是本发明的一个方面。
式Ⅲ所示的丙烯酮类化合物可由双(二甲氨基)甲烷和乙酸酐与式Ⅳ所示的适当取代的乙酮类化合物的反应来制备。
反应是在0℃和搅拌下，通过向式Ⅳ所示的乙酮类化合物和过量的双(二甲氨基)甲烷的混合物加入过量的乙酸酐来进行的，所需要的式Ⅲ所示的丙烯酮类化合物可以由常规方法获得，比如，加入水和乙醚，分离，以醚相中蒸去挥发性物质。X和Y如前面所定义的由式Ⅲ所示的丙烯酮类化合物都是新化合物，并且也是本发明的一个方面。
式Ⅳ所示的某些乙酮类化合物可以由式Ⅴ所示的乙酰基化合物与式Ⅵ所示的氟吡啶，氟喹啉，氟嘧啶，氟哒嗪，氟吡嗪的反应来获得。常常也使用氯代杂环。
这一方法对于制备式Ⅳ所示的某些化合物是特别有价值的，即当Y是随意取代的2-或4-吡啶基，2-或4-嘧啶基，2-吡嗪基，3-或4-哒嗪基，或2-喹啉基的那些式Ⅳ所示的化合物，反应可以通过加式Ⅴ所示的乙酰基化合物的溶液到氢化钠在惰性溶剂，如四氢呋喃，或甲苯的悬浮液中，同时搅拌来进行，形成的混合物保持在0℃至120℃，加入氟代杂环或氯代杂环化合物，然后让混合物发生反应，冷却混合物，用酸使反应停止，所需的产物由常规方法获得。
式Ⅳ所示的其它乙酮类化合物可由式Ⅶ所示的羧酸酯，式中X如前所定义，与式Ⅷ所示的甲基吡啶，甲基喹啉，甲基哒嗪，甲基吡嗪或甲基嘧啶，式中Y如前所定义的反应来获得。
反应是由式Ⅷ所示的化合物与氢化钠或氢化钾在惰性溶剂如四氢呋喃的悬浮液相作用再加入式Ⅶ所示的羧酸酯来进行的，形成的反应混合物用酸使其反应停止，所用的酸如盐酸，或酸性盐如氯化铵，而需要的产品由常规方法获得。
式Ⅳ所示的其它化合物可以由式Ⅸ所示的相应的取代乙炔化合物的水合来制备，式中X和Y定义如前述。
此法对于制备Y为随意取代的3-吡啶基，3-喹啉基，或5-嘧啶基，由式Ⅳ所示的化合物是特别有价值的。反应通常是通过回流加热式Ⅸ所示的化合物，丙酮，硫酸和硫酸汞的水中混合物几个小时来进行的，然后由常规方法获得乙酮化合物。
式Ⅸ所示的乙炔化合物可以通过式Ⅹ所示的卤代吡啶，卤代喹啉，卤代嘧啶，卤代吡嗪，或卤代哒嗪，式中Y如前述定义，与式Ⅺ所示的乙炔化合物，式中X如前述定义的反应而获得。
对于卤素通常优选溴。反应可以通过加热式Ⅹ和Ⅺ所示化合物及其催化量的碘化亚铜和钯的双(三苯基膦)二氯化物复合物在三乙胺和N，N-二甲基甲酰胺混合溶剂中的混合物大约一个小时来进行，所需的产品由常规方法得到。
式Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ和Ⅷ所示的化合物已有文献报导或能由文献中已知的程序制备，例如，5-三氟甲基-2-氯吡嗪可以采用5-氯吡嗪-2-羧酸为原料，应用吡啶羧酸已知的同样的转化条件，连续用五氯化磷和二氯化苯基膦的混合物，和氟化氢与三氯化锑的混合物处理来制得。
式Ⅱ所示的取代的苯基异氰酸酯和大多数杂环异氰酸酯在文献中是已知的并且是容易买到的，或者能由已知方法制备。取代的吡啶基，喹啉基，嘧啶基，哒嗪基和吡嗪基异氰酸酯可以由相应的羧酸，按照文献上的方法，先转化为相应的酰基叠氮，然后热解重排来制备。这些异氰酸酯也可以用另外的方法由相应的随意取代的氨基吡啶，氨基喹啉，氨基嘧啶，氨基哒嗪或氨基吡嗪经转化为相应的随意取代的N-吡啶基，N-喹啉基，N-嘧啶基，N-哒嗪基，或N-吡嗪基氨基甲酸酯来制备。典型地这种转化是在缚酸剂的存在下让氨基杂环化合物与氯代甲酸苯酯的反应来完成的。按文献的方法，N-杂环氨基甲酸苯酯在热解时容易裂解为需要的杂环基异氰酸酯，由于一些氨基甲酸酯缺乏储藏稳定性，在氨基甲酰化后原地制备这些异氰酸酯常常是方便的。当采用这种程序时，在上述描述的程序中，异氰酸酯由适当的N-杂环基氨基甲酸苯酯代替。并且，典型地，还有一个胺催化剂，如1，8-二氮杂双环〔5，4，0〕十一碳-7-烯的加入。
本发明具有杀虫活性的化合物可以直接用来杀死昆虫，但是，通常更倾向于首先制备成含有一个或更多个这种化合物和农业上可以接受的辅剂或载体的杀虫组合物。适宜的辅剂或载体应对农作物无植物毒性，特别是在用此组合物防治作物的害虫时所使用的浓度的情况下更需如此，并且它们在化学上应不与二氢吡唑活性成份或组合物的其它组份发生反应。这种混合物可以设计为直接使用的形式或者使其成为母剂或制剂，它们可以在使用前用更多的载体或辅助稀释，它们可以是固体，如象粉剂，粒剂，水分散性粒剂，可湿性粉剂，也可是液体，例如乳油，液剂，或悬浮剂。
用于制备本发明的杀虫混合物的适宜的农用辅剂和载体对于技术熟练的人们来说是已知的。
可以采用的液体载体包括水，甲苯，二甲苯，石脑油，切头油，丙酮，甲乙酮，环己酮，三氯乙烯，全氯乙烯，乙酸乙酯，乙酸戊酯，乙酸丁酯，丙二醇单甲醚，和乙二醇单甲醚，异丙醇，戊醇，乙二醇，丙二醇，丙三醇，等等。对于母剂的稀释通常选用水。
适宜的固体载体包括滑石，叶蜡石粘土，硅石，绿坡缕石粘石，硅藻土(Kieselgnhr)，白垩，硅藻土(diatomaceous earth)，石灰，碳酸钙，膨润土，漂白土，棉子壳，面粉，大豆粉，浮石，木屑，胡桃壳粉，木质素，等等。
本发明的组合物常常需要掺入一种或多种表面活性剂，这样的表面活性剂对于固体和液体组合成物，特别是对于那些在使用前要用载体稀释的组合物，都是有利的。表面活性剂在性质上可以是阴离子的，阳离子的或非离子型的，并且可以用作乳化剂，润湿剂，悬浮剂或用作其它目的，典型的表面活性剂包括烷基硫酸盐，如硫酸单月桂酯二乙醇胺;烷基芳基磺酸盐，如十二烷基苯磺酸钙;烷基酚-氧化烯加合物，如壬基苯酚-C18乙氧化物;醇-氧化烯加合物，如十三烷醇-C16乙氧化物;皂，如硬脂酸钠;烷基萘磺酸盐，如二丁基萘磺酸钠;硫代丁二酸二烷基酯的盐，如硫代丁二酸二(2-乙基己酯)的钠盐;山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯;四级铵盐，如氯化月桂基三甲基铵;脂肪酸的聚乙二醇酯，如聚乙二醇硬脂酸酯;环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物;以及磷酸二烷基酯和磷酸单烷基酯的盐。
在农业组合物中采用的其它辅剂包括消泡剂，相容剂，多价螯合剂，中和剂和缓冲剂，防腐剂，染剂，气味剂，渗透剂，展着剂，粘着剂，分散剂，增稠剂，凝固点降低剂，抗菌剂，等等。组合物也可以含有其它可以共存的组份，例如，其它杀虫剂，或者杀菌剂，除草剂，等等。它们也可以与固体特别是肥料，如硝酸铵尿素等一起混配，或者与液体肥料一起混配。
本发明的杀虫组合物中活性成份的浓度通常为百分之0.001到98(重量比，以下同)。而经常应用的浓度为百分之0.01到90。作为浓剂应用的组合物，活性组份的浓度通常为百分之5到98，优选百分之10到90。典型的做法是在施用前用一种载体，如用水来稀释，通常施用于昆虫或它们所在场所的组合物，已稀释到含活性组份为百分之0.01到5，优选百分之0.01到1。经常使用的粒剂组合物含活性成份为百分之1至25，并且常常不做进一步的稀释而直接施用。
施用本组合物可采用常规的地面或航空撒粉器和喷雾器，以及本领域技术熟练的人们知道的其它常规方法。
本发明具有杀虫活性的3，4，N-三芳基-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物可用于杀死和防治各种昆虫且能用于保护作物和家畜，以及保护建筑物和公众健康。能够防治生活在叶片、土地和其它环境中的昆虫。能一般地防治鳞翅目，鞘翅目，直翅目，等翅目，膜翅目，和双翅目的昆虫，一般来说，能特别有效地防治鳞翅目的棉铃虫属和粘虫属昆虫，直翅目的德国小蠊属昆虫，等翅目的木白蚁科，苹白蚁科，和鼻白蚁科昆虫，膜翅目的蚁科昆虫。这些昆虫包括烟草芽虫，甜菜粘虫，德国蟑螂，地下白蚁，台湾白蚁，防治寄生在作物上，如玉米，棉花，稻，小麦，大豆，和蔬菜上昆虫是这些化合物的一个优选的应用。防治寄生在家庭和商业建筑物上的昆虫是这些化合物的另一个优选的应用。当施用叶片或其它表面时至少0.01公斤/公顷的用量，或当施用于土地时至少0.1公斤/公顷的用量，对于昆虫的防治通常才是有效的。
施用式Ⅰ所示化合物来杀死或防治昆虫的方法通常是基于使T代表H的式Ⅰ所示化合物存在于昆虫体内。它的完成是通过施用T代表H的式Ⅰ所示化合物或代表R″，C(W)R，C(W)WR″，SAr，SNR″R″′，SM，或CH2OR″的式Ⅰ所示化合物于昆虫或它们所在地。施用T不代表H的其它衍生物而又要使具有杀虫活性量的如此化合物存在于昆虫体内也是可能的，那就是该化合物在昆虫体内被转化成了T代表H的式Ⅰ所示化合物。通过自然的化学过程而使需要的转化发生了。这种过程如水解，氧化，还原，等等。它们在性质上或者是酶过程，或者是非酶过程。
实验部分通论所用试剂和溶剂均系购买而来，所有涉及金属有机化合物的反应都使用烘箱干燥过的玻璃仪器并在干燥氮气流下进行。薄层色谱(TLC)由紫外光(UV)显色，熔点(Pyrex毛细管)未经校正，所有的蒸发过程都是在减压下进行的。柱色谱的操作采用空气加压法，质子核磁共振谱(1H NMR)在Varian XL 200或Brucher AM 400谱仪上记录，除特别指明外，均以CDCl3为溶剂。化学位移以四甲基硅为标准，以ppm表示(裂分数，氢个数，偶合常数(Hz))，碳核磁共振谱(13C NMR)在BruckerAM400谱仪上记录，在101兆赫下操作，除特别指明外，均以CDCl3为溶剂。13C NMR的数据以四甲基硅为标准，化学位移以ppm为单位及其某些情况下还有(峰裂分数，C-F偶合常数(Hz))，红外光谱(IR)在Nicolet 5DXC FT-IR谱仪上记录。
实例1 2-(5-(三氟甲基)-2-吡啶基)-1-(4-氯代苯基)乙酮的制备在21℃，搅拌下，向氢化钠(17.1克，428毫摩尔，己烷洗去矿物油)与四氢呋喃(280毫升)形成的浆液中迅速滴加4-氯代苯乙酮(16毫升，19克，120毫摩尔)，1小时后，回流下将混合物加热1小时，然后冷却到21℃，再将2-氟-5-(三氟甲基)吡啶迅速滴加到搅拌中的浆液里，此时颜色迅速转变为暗红色，溶液在回流下加热17小时，此时，气相色谱分析表明转化已完成，将混合物冷却到0℃，小心地相继加入乙酸(12毫升，13克，210毫摩尔)，水(125毫升)，乙酸(12毫升，13克，210毫摩尔)，和水(125毫升)使反应停止。由于有严重乳化的倾向，分别处理各液层，水层用乙醚(2×100毫升)萃取。结合有机层，然后用水和饱和食盐水萃取后，用硫酸镁干燥，活性炭脱色，过滤，蒸发得到潮湿的棕色固体，1H NMR显示其酮和烯醇醚的摩尔比为59∶41。该固体与己烷一起研磨并过滤得到淡黄色固体。己烷部分蒸去己烷获得的残留物与固体部分结合，混合物用加压柱层析纯化，二氯甲烷为洗提剂，获得12.6克(理论值的50%)的标题化合物，为黄色固体，熔点114-116℃，重结晶这种化合物的尝试通常引起某些分解。
元素分析计算值C14H9ClF3NOC，56.11;H，3.03;N，4.67实验值C，55.71;H，3.01;N，4.59.
下述各化合物被同样制备2-(6-氟-2-吡啶基)-1-(4-氟苯基)乙酮，半固体(63%的收率)元素分析计算值C13H9F2NOC，66.95;H，3.89;N，6.01实验值C，67.11;H，4.02;N，6.09.
2-(5-(三氟甲基)-2-吡啶基)-1-(4-氟苯基)乙酮黄色粉末，熔点82-83℃，重结晶时分解(收率45%);
1H NMR(酮互变异构体)δ 4.53(s，2)，7.13(dd，2，J＝8.5，8.5)，7.44(d，1，J＝8.0)，7.85(m，1)，8.08(dd，2，J＝5.4，8.9)，8.81(m，1);
1H NMR(烯醇互变异构体)δ 6.06(s，1)，7.09(dd，2，J＝8.7，8.7)，7.13(d，1，J＝8.5)，7.79(dd，1，J＝2.4，7.9)，7.83(dd，2，J＝5.4，9.0)，8.57(br s，1)，14.97(s，1).
元素分析计算值C14H9F4NOC，59.37;H，3.20;N，4.95实验值C，59.72;H，3.07;N，4.82.
2-(6-氯-2-喹啉基)-1-(4-氯苯基)乙酮，桔黄色固体，熔点194-195℃(收率50%);
元素分析计算值C17H11Cl2NOC，64.58;H，3.51;N，4.43实验值C，64.58;H，3.46;N，4.41.
2-(7-氯-2-喹啉基)-1-(4-氯苯基)乙酮，桔黄色固体，熔点181-182℃(收率34%);
元素分析计算值C17H11Cl2NOC，64.58;H，3.51;N，4.43实验值C，64.74;H，3.73;N，4.65.
2-(3-氟-5(三氟甲基)-2-吡啶基)-1-(4-氟苯基)乙酮，黄色粉末(收率88%)。
2-(5-氰基-2-吡啶基)-1-(4-氯苯基)乙酮，棕黄色针状结晶，熔点169-170℃，(收率80%);
元素分析计算值C14H9ClN2OC，65.51;H，3.53;N，10.91实验值C，64.92;H，3.27;N，10.66.
2-(6-氯-4-嘧啶基)-1-(4-氟苯基)乙酮;黄色结晶，熔点98℃(收率26%);
元素分析计算值C12H8ClFN2OC，57.50;H，3.22;N，11.18实验值C，57.60;H，2.96;N，11.01.
2-(5-氯-2-吡啶基)-1-(4-氟苯基)乙酮;黄色针状结晶，熔点95-96℃(收率34%)元素分析计算值C13H9ClFNOC，62.54;H，3.63;N，5.61实验值C，62.72;H，3.71;N，5.63.
2-(5-三氟甲基-2-吡嗪基)-1-(4-氟苯基)乙酮;黄色固体，熔点97-100℃(收率76%);
元素分析计算值C13H8F4N2OC，54.94;H，2.84;N，9.86实验值C，55.24;H，2.75;N，10.08.
2-(6-氯-2-吡嗪基)-1-(4-氟苯基)乙酮;乳白色片状结晶，熔点88.5-90℃(收率82%);
元素分析计算值C12H8ClFN2OC，57.50;H，3.22;N，11.18实验值C，57.78;H，3.45;N，11.34.
实例2 1-(4-氯苯基)-2-(6-氯-3-哒嗪基)-1-乙酮的制备氩气下，于一个烧瓶中置入氢化钾(6.86克，在矿物油中浓度为35%的悬浮液60毫摩尔，以己烷洗三次以除去矿物油，)和100毫克18-冠醚-6催化剂，然后加入80毫升四氢呋喃，室温，搅拌下，在50分钟内，滴加3-氯-6-甲基吡嗪(2.57克，22毫摩尔)与7毫升四氢呋喃配成的溶液，形成的浆状物冷却到-40℃，搅拌和冷却下，在5分钟内加入4-氯苯甲酸甲酯(3.75克，22毫摩尔)在5毫升四氢呋喃中的溶液。混合物让其温热到室温，并搅拌8小时，此时通过TLC的测定表明全部3-氯-6-甲基吡嗪已被耗尽。将混合物倒入200毫升饱和氯化铵水溶液中并分离两相。水相用二氯甲烷提取三次，每次100毫升。合并有机相，并通过硅胶层(5厘米×15厘米)过滤，硅胶再用10∶90的乙醚和二氯甲烷混合物提取直至洗提液几乎无色。洗提液与滤液合并，减压蒸发浓缩，残留物与己烷一起研磨，过滤回收固体，干燥后获得标题化合物，金色固体，收率41%，以己烷/丙酮中重结晶获得的分析样品熔点为152.5-153.5℃。
元素分析计算值C12H8Cl2N2OC，53.96;H，3.02;N，10.49实验值C，53.68;H，3.03;N，10.24.
实例3 5-(4-氟苯基乙炔基)嘧啶的制备在20毫升50∶50的三乙胺和N，N-二甲基甲酰胺中加入5-溴嘧啶(3.3克，22毫摩尔)，对一氟苯乙炔(2.64克，22毫摩尔)，碘化亚铜(80毫克，0.44毫摩尔)，和二氯化钯-双(三苯基膦)复合物(310毫克，0.44毫摩尔)，形成的混合物在100℃加热搅拌3小时，减压下蒸发除去挥发性物质。残留物用30毫升氯仿处理，形成的溶液先后用100毫升水和100毫升饱和食盐水提取，硫酸镁干燥，减压下蒸发浓缩，得4.26克标题化合物(收率97%)，为一固体，熔点98℃。
1H NMR δ 7.0(dd，2)，7.5(dd，2)，8.8(s，1)，9.1(s，1);
元素分析计算值C12H7FN2C，72.72;H，3.56;N，14.13实验值C，72.96;H，3.65;N，13.87.
下述化合物按同样的方法制备3-(苯基乙炔基)-6-氯喹啉;黄色粉末，熔点95-97℃(收率43%);
元素分析计算值C17H10ClNC，77.42;H，3.82;N，5.31实验值C，77.18;H，3.79;N，5.04.
3-(苯基乙炔基)-7-氯喹啉;棕黄色粉末，熔点114-117℃(收率65%);
元素分析计算值C17H10ClNC，77.42;H，3.82;N，5.31实验值C，77.53;H，3.85;N，5.02.
3-(苯基乙炔基)吡啶;白色固体，熔点49℃，(收率43%);
元素分析计算值C13H9NC，87.12;H，5.06;N，7.81实验值C，86.97;H，5.07;N，7.70.
4-(苯基乙炔基)-2，6-二(三氟甲基)吡啶;白色固体，熔点111℃(收率51%);
元素分析计算值C15H7F6NC，57.16;H，2.24;N，4.44实验值C，57.01;H，2.22;N，4.23.
2-(4-氟代苯基乙炔基)-5-氯嘧啶;白色固体，熔点233℃(分解)(收率40%);
元素分析计算值C13H9NC，61.95;H，2.60;N，12.01实验值C，61.33;H，2.82;N，11.50.
实例4 1-(4-氟苯基)-2-(5-嘧啶基)乙酮由5-(4-氟苯基乙炔基)嘧啶(2.90克，15毫摩尔)，硫酸汞(4.3克，15毫摩尔)及10.4克98%硫酸与100毫升70%的含水丙酮所组成的溶液，加回流并搅拌6小时，然后减压下蒸发除去挥发物，残留物用氨水碱化然后用乙醚(2×100毫升)和100毫升二氯甲烷提取。合并有机相并用饱和食盐水(2×100毫升)提取，硫酸镁干燥，过滤，减压下浓缩，获得2.4克标题化合物粗品，柱层析提纯，洗提剂为50∶50的己烷与乙酸乙酯的混合物，获得1.56克标题化合物(收率49%)，白色细针状结晶，熔点86℃。
IR吸收1699，1597，1561，1507，1409，1335，1216，and 832 cm-1;
1H NMRδ 4.26(s，2)，7.15(dd，2)，8.0(dd，2)，8.61(s，2)，9.11(s，1);
元素分析计算值C12H9FN2OC，66.66;H，4.20;N，12.96实验值C，66.72;H，4.22;N，12.65.
以下化合物按同样方法制备1-苯基-2-(7-氯-3-喹啉基)乙酮;白色结晶，熔点160-161℃(收率62%);
元素分析计算值C17H12ClNOC，72.47;H，4.29;N，4.97实验值C，72.57;H，4.17;N，4.80.
1-苯基-2-(6-氯-3-喹啉基)乙酮;白色结晶，熔点113-114℃(收率74%)元素分析计算值C17H12ClNOC，72.47;H，4.29;N，4.97实验值C，71.80;H，4.27;N，4.77.
1-(4-氟苯基)-2-(5-氯-2-嘧啶基)乙酮;黄色固体，熔点154℃(收率53%)元素分析计算值C12H8ClFN2OC，57.50;H，3.22;N，11.18实验值C，57.99;H，3.42;N，10.93.
1-(4-氟苯基)-2-(5-三氟甲基-2-嘧啶基)乙酮;白色固体，熔点97℃(收率76%);
元素分析计算值C13H8F4N2OC，54.94;H，2.84;N，9.86实验值C，55.09;H，2.82;N，9.87.
实例5 2-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮在0℃，将乙酸酐(19毫升，21克，200毫摩尔)缓慢地加到搅拌中的2-(5-三氯甲基-2-吡啶基)-1-(4-氯苯基)乙酮(12.1克，40.0毫摩尔)在双(二甲氨基)乙烷(22毫升，16克，160毫摩尔)中的浆状液里，并立即溶解。TLC显示5分钟后转化完全，加入水和乙醚让其反应混合物在其中分配，并分离两相。有机层用饱和食盐水提取后用硫酸钠干燥，过滤，减压下蒸发，获得红色油状标题化合物13克(收率99%);
1H NMRδ 5.92(s，1)，6.73(s，1)，7.43(d，2，J＝8.6)，7.64(d，1，J＝8.3)，7.85(d，2，J＝8.6)，7.92(dd，1，J＝2.4，8.3)，8.83(m，1).
下述化合物以同样方式制备2-(6-氟-2-吡啶基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮;红色油，(收率99%);
1H NMR δ 5.90(s，1)，6.73(s，1)，7.12(dd，2，J＝8.6，8.6)，7.63(d，1，J＝8.3)，7.91(dd，1，J＝2.3，7.6)，7.94(dd，2，J＝5.4，8.9)，8.83(m，1).
2-(5-嘧啶基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮;油状物;
1H NMR δ 5.9(s，1)，6.3(s，1)，7.1(dd，2)，7.9(dd，2)，8.8(s，2)，9.2(s，1).
2-(6-氯-3-喹啉基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮;棕黄色粉末，熔点86-87℃，(收率65%);
元素分析计算值C18H12ClNOC，73.60;H，4.12;N，4.77实验值C，73.32;H，4.14;N，4.75.
2-(6-氯-2-喹啉基)-1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮;棕黄色粉末，熔点117-118℃(收率50%);
元素分析计算值C18H11Cl2NOC，65.87;H，3.38;N，4.27实验值C，65.35;H，3.38;N，4.17.
2-(7-氯-3-喹啉基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮;灰白色粉末，熔点95-96℃(收率69%);
元素分析计算值C18H12ClNOC，73.60;H，4.12;N，4.77实验值C，74.54;H，4.28;N，4.70.
实例6 3-(4-氯苯基)-4，5-二氢-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H吡唑21℃，搅拌下，将水合肼(7.8毫升，8.0克，160毫摩尔)缓缓滴入由2-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮与N，N-二甲基甲酰胺(DMF)(40毫升)形成的溶液中。TLC显示，1小时后转化完全，然后在剧烈的搅拌下将混合物滴加到冰水中，获得疏松而灰白的沉淀和暗棕红色沉淀，过滤，水洗得固体14克。1H NMR显示两种固体是同一物质并且含有28%收率的标题化合物。
1H NMR δ 3.73(dd，1，J＝4.1，9.8)，4.04(dd，1，J＝10.2，10.2)，4.78(dd，1，J＝4.1，11.0)，7.2-8.0(m，6)，8.8(br s，1).
下述化合物由同样方法制备4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(6-氟-2-吡啶基)-1H-吡唑，白色固体(DMF为溶剂，收率56%)。
4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑;白色固体(DMF为溶剂，收率28%);
4，5-二氢-3-(4-氯苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑;(DMF为溶剂);
4，5-二氢-3-(4-氯苯基)-4-(5-氰基-2-吡啶基)-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(3-氟-5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑;(2-甲基吡嗪和3-氯吡啶为溶剂);
4，5-二氢-3-苯基-4-(3-吡啶基)-1H-吡唑;(DMF为溶剂);
4，5-二氢-3-苯基-4-(2，6-二(三氟甲基)-4-吡啶基)-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
4，5-二氢-3-苯基-4-(6-氯-3-喹啉基)-1H-吡唑;(DMF为溶剂，收率88%);
4，5-二氢-3-苯基-4-(7-氯-3-喹啉基)-1H-吡唑;(DMF为溶剂，收率85%);
3-(4-氯苯基)-4-(7-氯-2-喹啉基)-4，5-二氢-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
3-(4-氯苯基)-4-(6-氯-2-喹啉基)-4，5-二氢-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-嘧啶基)-1H-吡唑;白色固体;(DMF为溶剂，收率12%);
4，5-二氢-3-苯基-4-(5-嘧啶基)-1H-吡唑;(DMF为溶剂);
4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氯-2-嘧啶基)-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(6-氯-4-嘧啶基)-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(2-三氟甲基-5-嘧啶基)-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡嗪基)-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
4-(6-氯-2-吡嗪基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
3-(4-氯苯基)-4-(6-氯-3-哒嗪基)-4，5-二氢-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
实例7 5-氯-2-甲代吡啶基叠氮化物的制备0℃，搅拌下，向5-氯-2-甲代吡啶基酰肼在1M盐酸(18毫升)中的溶液加入亚硝酸钠(1.4克，20毫摩尔)在水(7毫升)中的溶液，加入的速度控制在使反应温度不超过5℃。过滤收集产生的固体，并用冷水提取，用乙醚和饱和食盐水稀释，分离两相，有机相用硫酸镁干燥，过滤，蒸发，获得2.1克标题化合物。(收率82%)。
实例8 N-(5-三氟甲基-2-吡啶基)氨基甲酸苯酯的制备搅拌下，将氯甲酸苯酯加到2-氨基-5-三氟甲基吡啶(2.0克，12.3毫摩尔)在吡啶(20毫升)中形成的溶液里，加入的速度以使温度保持在21℃为准，然后混合物再搅拌0.5小时，过滤收集形成的沉淀，用乙醚提取，干燥后获得2.33克标题化合物，(收率67%)，白色结晶，熔点203℃。
1H NMR δ 7.25(m，3)，7.45(m，2)，8.0(d，2)，8.2(d，1)，8.7(s，1)，11.25(s，1).
元素分析计算值Cl3H9F3N2O2C，55.33;H，3.21;N，9.93实验值C，55.55;H，3.22;N，9.80.
下述化合物由极其相似的方法制备N-(2-三氟甲基-5-嘧啶基)氨基甲酸苯酯;油状粗品，(收率38%);
1H NMR δ 7.2-7.3(m，5)，9.1(s，2)，11.1(s，1).
N-(6-氯-3-吡啶基)氨基甲酸苯酯;白色结晶，熔点196℃(收率73%);
1H NMR δ 7.1-7.6(m，5)，8.0(dd，1)，8.3(dd，1)，8.8(s，1).
实例9 3-(4-氯苯基)-4，5-二氢-N-(4-甲硫基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺(化合物A)。
21℃，搅拌下，将4-甲硫苯基异氰酸酯(2.8克，17毫摩尔)加到由3.8克(3.0毫摩尔)实例6的产物与二氯甲烷形成的浆状物中，此时灰白色的沉淀迅速形成。TLC表明19小时后转化完全，相应于二芳基脲的沉淀由重力过滤除去。滤液用饱和碳酸氢钠水溶液稀释，分离两相。有机层用硫酸钠干燥，过滤，蒸发获得一个红色的油，静止后固化。再用柱层析纯化，洗提剂为100∶0到100∶10的二氯甲烷/乙酸乙酯。将产品溶于乙酸乙酯然后加入己烷而重结晶，获得0.44克标题化合物(收率29%，以乙酮计收率为9%)，白色细针状结晶，熔点225-226℃。
MS(分子离子峰)490;
IR absorptions at 3400，1673，1583，1525，1328，1145，1133，and 835 cm-1;
1H NMR δ 2.45(s，3)，4.22(dd，1，J＝5.3，11.6)，4.47(dd，1，J＝11.8，11.8)，5.01(dd，1，J＝5.3，11.9)，7.25(d，2，J＝8.7)，7.28(d，2，J＝8.7)，7.32(d，1，J＝8.2)，7.47(d，2，J＝8.7)，7.58(d，2，J＝8.7)，7.86(dd，1，J＝2.0，8.2)，8.03(br s，1)，8.80(m，1);13C NMR δ 16.98，53.22，53.25，119.82，120.19，121.73，125.83(q，J＝67)，126.02(q，J＝301)，128.12，128.46，128.65，129.08，132.24，134.75(q，J＝3)，136.01，136.19，147.00(q，J＝4)，151.63，152.34，163.13.
元素分析计算值C23H18ClF3N4OSC，56.27;H，3.70;N，11.41实验值C，56.82;H，3.76;N，11.64.
通过在惰性溶剂里用适当的芳基异氰酸酯或异硫氰酸酯处理相应的3，4-二氢吡唑，用相似的方法制备了下述化合物B.3-(4-氯苯基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色细小针状结晶，熔点232-233℃(收率29%;以乙酮计，为8%);
MS(分子离子峰)511;
IR absorptions at 3380，1680，1533，1328，1147，1135，1115，1066，and 837 cm-1;
1H NMR(DMSO-d6)δ 4.07，(dd，1，J＝5.1，11.3)，4.43(dd，1，J＝11.6，11.6)，5.35(dd，1，J＝5.1，11.8)，7.44(d，2，J＝8.6)，7.66(d，2，J＝8.7)，7.80(d，1，J＝8.3)，7.84(d，2，J＝8.6)，7.92(d，2，J＝8.6)，8.22(dd，1，J＝2.1，8.3)，8.87(br d，1，J＝1.4)，9.55(br s，1).
元素分析计算值C23H15ClF6N4OC，53.87;H，2.95;N，10.92实验值C，53.98;H，2.95;N，10.77.
C.3-(4-氯苯基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲氧苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色细小针状结晶，熔点235-236℃(收率10%;以乙酮计为3%);
MS(分子离子峰)528;
IR吸收光谱3393，1673，1537，1513，1329，1266，1240，1230，1202，1147，1137，and 836 cm-1;
1H NMR δ 4.23(dd，1，J＝5.3，11.6)，4.49(dd，1，J＝11.8，11.8)，5.03(dd，1，J＝5.3，11.9)，7.18(br d，2，J＝8.7)，7.29(d，2，J＝8.8)，7.33(d，1，J＝8.1)，7.56(d，2，J＝9.1)，7.59(d，2，J＝8.7)，7.88(dd，1，J＝2.2，8.2)，8.09(br s，1)，8.81(dd，1，J＝0.8，2.2);
元素分析计算值C23H15ClF6N4O2C，52.24;H，2.86;N，10.59实验值C，52.49;H，2.84;N，10.62.
D.3-(4-氯苯基)-N-(4-氯苯基)-4，5-二氢-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色细小针状结晶，熔点217-218℃(收率27%;以乙酮计为8%);
MS(分子离子峰)478;
IR吸收光谱3400，1676，1591，1533，1495，1416，1331，1148，1136，and 1083，cm-1;
13C NMR δ 53.21，53.26，120.33，121.74，121.82，125.89(q，J＝33)，128.15，128.23，128.58，129.00，129.12，134.78(q，J＝3)，136.31，136.82，147.06(q，J＝3)，151.51，152.57，163.05;
1H NMR δ 4.22(dd，1，J＝5.3，11.6)，4.48(dd，1，J＝11.8，11.8)，5.02(dd，1，J＝5.3，11.9)，7.27(d，2，J＝8.8)，7.29(d，2，J＝8.7)，7.32(d，1，J＝8.2)，7.49(d，2，J＝8.9)，7.58(d，2，J＝8.7)，7.87(dd，1，J＝2.0，8.2)，8.06(br s，1)，8.78(d，1，J＝1.6);
元素分析计算值C22H15Cl2F3N4OC，55.13;H，3.15;N，11.69实验值C，55.02;H，3.12;N，11.76.
E.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(6-氟-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色细小针状结晶，熔点189-190℃(收率40%;以乙酮计为13%);
MS(分子离子峰)462IR吸收3400，1678，1604，1537，1513，1423，1272，1223，1202，1157，and 845 cm-1;
元素分析计算值C22H15F5N4O2C，57.15;H，3.27;N，12.12实验值C，57.07;H，3.12;N，12.21.
F.N-(4-氯苯基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(6-氟-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色细针状结晶，熔点192-193℃(收率48%;以乙酮计为22%);
MS(分子离子峰)412IR吸收3400，1677，1604，1591，1529，1509，1408，and 804 cm-1;
元素分析计算值C21H15ClF2N4OC，61.10;H，3.66;N，13.57实验值C，61.22;H，3.69;N，13.67.
G.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点211-212℃(以乙酮计收率27%);
MS(分子离子峰)496;
IR吸收3400，1685，1533，1511，1329，1161，1132，1117，1066，and 841 cm-1;
元素分析计算值C23H15F7N4OC，55.65;H，3.05;N，11.29实验值C，55.61;H，3.17;N，11.30.
H.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色结晶，熔点217-218℃(收率48%;以乙酮计为18%);
MS(分子离子峰)512;
IR吸收3390，1676，1536，1513，1330，1268，1238，1230，1160，and 841 cm-1;
元素分析计算值C23H15F7N4O2C，53.92;H，2.95;N，10.93实验值C，53.65;H，2.82;N，10.47.
I.N-(4-氯苯基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点209-211℃(收率36%;以乙酮计为20%);
MS(分子离子峰)462IR吸收3390，1677，1533，1510，1330，1236，1160，1133，and 841 cm-1;
1H NMR δ 4.22(dd，1，J＝5.2，11.6)，4.47(dd，1，J＝11.7，11.7)，5.02(dd，1，J＝5.2，11.8)，7.01(dd，2，J＝8.6，8.6)，7.27(d，2，J＝8.8)，7.33(d，1，J＝8.1)，7.49(d，2，J＝8.8)，7.65(dd，2，J＝5.3，8.9)，7.87(dd，1，J＝2.3，8.2)，8.06(br s，1)，8.80(m，1);
元素分析计算值C22H15ClF4N4OC，57.09;H，3.27;N，12.11实验值C，57.12;H，3.16;N，11.56.
J.4，5-二氢-3-苯基-4-(5-嘧啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色结晶，熔点151℃(最后两步总收率为12%;以乙酮计为8%);
1H NMR δ 4.1(dd，1)，4.5(dd，1)，4.8(dd，1)，7.1(m，8)，8.1(s，1)，8.6(s，2)，9.1(s，1);
元素分析计算值C21H15F3N5O2C，59.02;H，3.77;N，16.39实验值C，58.86;H，3.63;N，16.31.
K.4-(6-氯-3-喹啉基)-4，5-二氢-3-苯基-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点203-205℃(收率57%;以丙烯酮计为48%);
元素分析计算值C26H18ClF3N4O2C，61.12;H，3.55;N，10.97实验值C，61.10;H，3.42;N，10.90.
L.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲硫苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点224-225℃(以乙酮计收率为11%);
元素分析计算值C23H15F7N4OSC，52.28;H，2.86;N，10.60实验值C，52.12;H，2.67;N，10.45.
M.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(3-氟-5-三氟甲基-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点213-214℃(以乙酮计收率为13%);
元素分析计算值C23H14F8N4O2C，52.09;H，2.66;N，10.56实验值C，52.11;H，2.51;N，10.42.
N.3-(4-氯苯基)-4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点185-186℃(以乙酮计，收率为21%);
元素分析计算值C23H15ClF3N5O2C，56.86;H，3.11;N，14.41实验值C，56.57;H，3.25;N，14.48.
O.3-(4-氯苯基)-4-(6-氯-2-喹啉基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点246-249℃(以丙烯酮计，收率为24%);
元素分析计算值C26H17Cl2F3N4O2C，57.26;H，3.14;N，27实验值C，56.86;H，2.98;N，10.14.
P.3-(4-氯苯基)-4-(7-氯-2-喹啉基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点203-205℃(以乙酮计收率为31%);
元素分析计算值C26H17Cl2F3N4O2C，57.26;H，3.14;N，10.27实验值C，57.08;H，3.24;N，10.35.
Q.4-(7-氯-3-喹啉基)-4，5-二氢-3-苯基-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;灰白色固体，熔点187-189℃(以丙烯酮计收率为15%);
元素分析计算值C26H18ClF3N4O2C，61.12;H，3.55;N，10.97实验值C，60.74;H，3.60;N，10.97.
R.4，5-二氢-3-苯基-4-(3-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;灰白色固体，熔点187-189℃(以丙烯酮计收率为15%);
元素分析计算值C22H17F3N4O2C，61.97;H，4.02;N，13.14实验值C，62.04;H，3.99;N，13.11.
S.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-嘧啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点147℃(以乙酮计，收率12%)元素分析计算值C21H15F4N5O2C，56.63;H，3.39;N，15.72实验值C，57.06;H，3.32;N，15.29.
T.4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点174℃(以乙酮计，收率16%);
元素分析计算值C21H14ClF4N5O2C，52.57;H，2.94;N，14.60实验值C，52.58;H，2.90;N，14.28.
U.4，5-二氢-4-(2，6-二(三氟甲基)-4-吡啶基)-3-苯基-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点169℃(以乙酮计，收率5%);
元素分析计算值C24H15F9N4O2C，51.25;H，2.69;N，9.96实验值C，51.25;H，2.72;N，9.72.
V.4-(6-氯-4-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点202℃(以乙酮计，收率12%);
元素分析计算值C21H14ClF4N5O2C，52.57;H，2.94;N，14.60实验值C，52.17;H，2.74;N，14.50.
W.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-4-(2-三氟甲基-5-嘧啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点174-176℃(以乙酮计，收率25%);
元素分析计算值C22H14F7N5O2C，51.47;H，2.75;N，13.64实验值C，51.64;H，2.74;N，13.63.
X.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，白色针状结晶，熔点186-187℃(以乙酮计，收率17%);
元素分析计算值C22H15ClF4N4OC，57.09;H，3.27;N，12.11实验值C，56.69;H，3.21;N，11.85.
Y.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡嗪基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点232.5-234℃(以乙酮计，收率23%);
元素分析计算值C22H14F7N5OC，53.13;H，2.84;N，14.08实验值C，53.48;H，3.00;N，13.94.
Z.4-(6-氯-2-吡嗪基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;奶油色固体，熔点227-229℃(以乙酮计，收率45%);
元素分析计算值C21H14ClF4N5OC，54.38;H，3.04;N，15.10实验值C，54.50;H，2.94;N，14.90.
AA.4-(6-氯-3-哒嗪基)-3-(4-氯苯基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;灰白色固体，熔点220-222℃(以乙酮计，收率46%);
元素分析计算值C21H14Cl2F3N5OC，52.52;H，2.94;N，14.58实验值C，52.85;H，3.40;N，14.36.
BB.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基)-2-嘧啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色结晶，熔点196℃(以乙酮计，收率14%);
元素分析计算值C22H14F7N5OC，51.47;H，2.75;N，13.64实验值C，51.64;H，2.87;N，13.81.
CC.4-(5-氰基-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色结晶，熔点198-199℃(以乙酮计，收率20%);
元素分析计算值C22H14F4N6OC，56.18;H，3.00;N，17.87实验值C，56.22;H，3.06;N，17.84.
DD.4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色结晶，熔点197℃(以乙酮计，收率32%);
元素分析计算值C21H14F4N5OC，54.38;H，3.04;N，15.09实验值C，54.69;H，3.05;N，15.22.
EE.4，5-二氢-4-(5-氟-2-嘧啶基)-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点168℃(以乙酮计，收率27%);
元素分析计算值C21H14F5N5O2C，54.43;H，3.03;N，15.11实验值C，54.15;H，3.16;N，14.91.
FF.4-(5-二氟甲氧基-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色结晶，熔点178℃(以乙酮计，收率为11%);
元素分析计算值C22H15F6N5O3C，51.67;H，2.96;N，13.69实验值C，51.64;H，3.10;N，13.79.
GG.4-(5-氯-2-吡嗪基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点206.5-207.5℃(以乙酮计，收率43%);
元素分析计算值C21H14ClF6N5OC，54.38;H，3.04;N，15.10实验值C，54.57;H，3.13;N，15.26.
HH.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点186-187℃;
元素分析计算值C22H15ClF4N4O2C，55.18;H，3.16;N，11.70实验值C，55.45;H，3.26;N，11.89.
II.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(6-氟-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点202-203℃;
元素分析计算值C22H15F5N4OC，59.20;H，3.39;N，12.55实验值C，59.00;H，3.29;N，12.40.
JJ.N-(4-氰基苯基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点255-256℃;
元素分析计算值C23H15F4N5OC，60.93;H，3.33;N，15.45实验值C，60.80;H，3.34;N，15.53.
KK.4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点176-177℃;
元素分析计算值C23H15F4N5OC，60.93;H，3.33;N，15.45实验值C，60.89;H，3.45;N，15.50.
LL.4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点187-188℃;
元素分析计算值C23H15F4N5O2C，58.85;H，3.22;N，14.92实验值C，58.51;H，3.35;N，15.04.
MM.3-(4-氯苯基)-4，5-二氢-4-(6-甲氧基-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;灰白色棱柱形结晶，熔点134-139℃;
元素分析计算值C23H18ClF3N4O3C，56.28;H，3.70;N，11.41实验值C，56.59;H，4.06;N，11.65.
NN.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-硝基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点269-271℃;
元素分析计算值C22H15F4N5O3C，55.82;H，3.19;N，14.80实验值C，55.83;H，3.30;N，14.73.
OO.N-(6-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点155-156℃;
元素分析计算值C21H14ClF4N5OC，54.38;H，3.04;N，15.10实验值C，54.36;H，3.20;N，15.19.
PP.N-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶;熔点194-195℃;
元素分析计算值C23H14ClF7N4OC，52.04;H，2.66;N，10.55实验值C，51.95;H，2.31;N，10.57.
QQ.N-(4-氯-2-氟苯基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点219-220℃;
元素分析计算值C22H14ClF5N4OC，54.96;H，2.93;N，11.65实验值C，54.78;H，3.06;N，11.96.
RR.N-(4-氯苯基)-4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点185-188℃;
元素分析计算值C21H15Cl2FN4OC，58.76;H，3.52;N，13.05实验值C，59.01;H，3.50;N，13.25.
SS.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲硫苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点210-211℃;
元素分析计算值C22H15ClF4N4OSC，53.39;H，3.06;N，11.32实验值C，53.36;H，3.17;N，11.17.
TT.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲磺酰氧基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点195-196℃;
元素分析计算值C22H15ClF4N4O4SC，48.67;H，2.78;N，10.32实验值C，48.94;H，2.78;N，10.39.
UU.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点190-191℃;
元素分析计算值C23H16ClF5N4O2C，54.08;H，3.16;N，10.97实验值C，54.36;H，3.12;N，11.08.
VV.3-(4-氟苯基)-4，5-二氢-4-(5-甲磺酰基-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;桃红色针状结晶，熔点258-261℃。
元素分析计算值C23H18F4N4O3SC，54.54;H，3.58;N，11.06实验值C，54.82;H，3.36;N，11.11.
WW.3-(4-氟苯基)-4，5-二氢-4-(5-甲磺酰基-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点255-257℃;
元素分析计算值C23H18F4N4O4SC，52.87;H，3.47;N，10.72实验值C，52.60;H，3.49;N，10.72.
XX.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲磺酰苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点220-221℃;
元素分析计算值C22H15ClF4N4O3SC，50.15;H，2.87;N，10.63实验值C，50.17;H，2.95;N，10.62.
YY.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-硫代甲酰胺;白色针状结晶，熔点228-230℃;
元素分析计算值C22H15ClF4N4OSC，53.39;H，3.06;N，11.32实验值C，53.58;H，3.30;N，11.46.
ZZ.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点167-168℃;
元素分析计算值C22H15F5N4O2C，57.14;H，3.27;N，12.12.
实验值AB.4，5-二氢-3-(4-甲氧苯基)-4-(4-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色棱柱形结晶，熔点150-151℃;
元素分析计算值C23H19F3N4O3C，60.53;H，4.20;N，12.28实验值C，60.56;H，4.56;N，12.24.
AC.4，5-二氢-3-(4-吡啶基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点203-204℃;
元素分析计算值C22H15F6N5OC，55.12;H，3.15;N，14.61实验值C，55.06;H，3.19;N，14.84.
AD.N-(3，4-二氯苯基)-4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;桔红色棱柱形结晶，熔点205-206℃;
元素分析计算值C22H14Cl2FN5OC，58.17;H，3.11;N，15.42实验值C，57.90;H，3.28;N，15.34.
AF.3-(4-氯苯基)-4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点188-189℃;
元素分析计算值C23H15ClF3N5OC，58.80;H，3.22;N，14.91实验值C，58.93;H，3.37;N，14.89.
AG.4，5-二氢-3，N-双(4-三氟甲氧苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点194-196℃(收率45%);
元素分析计算值C24H15F9N4O3C，49.84;H，2.61;N，9.69实验值C，49.62;H，2.86;N，9.67.
AH.3-(二氟甲氧苯基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲氧苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点190-192℃(收率45%);
元素分析计算值C24H16F8N4O3C，51.44;H，2.88;N，10.00实验值C，51.48;H，3.06;N，10.05.
AI.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3，N-双(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点171.5-177.5℃(收率56%);
元素分析计算值C23H15ClF6N4O3C，50.70;H，2.78;N，10.28实验值C，50.33;H，3.06;N，10.24.
AJ.4，5-二氢-3-(4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点202-203℃(收率61%);
元素分析计算值C25H17F9N4O3C，50.69;H，2.89;N，9.46实验值C，50.70;H，3.05;N，9.46.
AK.4-(7-氯-3-喹啉基)-4，5-二氢-3-苯基-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-甲酰胺;灰白色固体，熔点187-189℃(收率17%);
元素分析计算值C26H18ClF3N4O2C，61.12;H，3.55;N，10.97实验值C，61.03;H，3.57;N，10.54.
AL.3-(4-氯苯基)-4-(6-氯-2-喹啉基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，白色固体，熔点246-249℃(收率24%);
元素分析计算值C26H17Cl2F3N4O2C，57.26;H，3.14;N，10.27实验值C，56.83;H，2.98;N，10.14.
AM。3-(4-氯苯基)-4-(7-氯-2-喹啉基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点210-214℃(收率31%);
元素分析计算值C26H17Cl2F3N4O2C，57.26;H，3.14;N，10.27实验值C，57.08;H，3.26;N，10.35.
AN。4，5-二氢-3-苯基-N-(4-三氟甲氧苯基)-4-(6-三氟甲基-3-喹啉基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点187-189℃，(收率30%);
元素分析计算值C27H18F6N4O2C，59.56;H，3.33;N，10.29实验值C，59.64;H，3.32;N，10.38.
AO.4，5-二氢-3-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(6-三氟甲基-3-喹啉基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点211-213℃(收率33%;
元素分析计算值C27H18F6N4OC，61.36;H，3.43;N，10.65实验值C，61.55;H，3.52;N，10.65.
AP.N-(4-氯苯基)-4，5-二氢-3-苯基-4-(6-三氟甲基-3-喹啉基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点177-178℃(收率22%);
元素分析计算值C26H18ClF3N4OC，63.10;H，3.67;N，11.32实验值C，63.31;H，3.86;N，11.39.
下述特殊化合物可由相同的一般方法制备4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-嘧啶基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺)，4-(5-氰基-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(6-氯-3-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(6-氯-3-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4，5-二氢-4-(5-二氟甲氧基-2-吡啶基)-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，以及4-(5-氟-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺。
实例10 4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-N-乙氧羰基-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺的制备(化合物HH2)。
氢化钠(在矿物油中的60%浆状物，240毫克，6.00毫摩尔)在惰气中用干燥己烷提取三次，每次2毫升，然后加入15毫升四氢呋喃所得混合物搅拌下于冰浴中冷却。将4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺(958毫克，2.00毫摩尔)一次加入，混合物让其反应30分钟，然后在冷却和搅拌下加入氯甲酸乙酯(0.573毫升，6.00毫摩尔)，混合物在0-10℃反应30分钟。形成的混合物在饱和氯化铵水溶液和乙醚之间分配。醚层用硫酸镁干燥，减压下蒸发浓缩。残留物与20毫升乙醚一起研磨，冷冻大约一小时，过滤，粗品用己烷和丙酮的混合物重结晶，获得白色结晶的标题化合物660毫克，熔点159-161℃(收率60%);
元素分析计算值C25H19ClF4N4O4C，54.51;H，3.48;N，10.17实验值C，54.35;H，3.44;N，10.27.
下述化合物由T代表H的式Ⅰ所示化合物的指明的适当试剂，以
的方法制备G1.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-甲氧甲基-N-(4-三氟甲基苯)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;黄色油(收率31%;用溴代甲醚);
元素分析计算值C25H19F7N4O2C，55.55;H，3.55;N，10.37实验值C，55.21;H，3.61;N，10.28.
G2.4，5-二氢-N-乙氧羰基-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点150.5-151℃(收率39%，使用氯甲酸乙酯);
元素分析计算值C26H19F7N4O3C，54.93;H，3.38;N，9.86实验值C，55.11;H，3.72;N，9.58.
G3.N-乙酰基-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点155-156℃(收率30%;使用乙酰氯);
元素分析计算值C25H17F7N4O3C，55.76;H，3.19;N，10.41实验值C，55.44;H，3.47;N，10.10.
G4.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-甲基-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点126-127℃(收率32%，使用碘甲烷);
元素分析计算值C24H17F7N4OC，56.47;H，3.36;N，10.98实验值C，56.63;H，3.47;N，11.02.
G5.4，5-二氢-N-(N′-乙氧羰基-N′-(2-丙基)亚磺酰胺基)-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点112-119℃(收率52%;使用N-乙氧羰基-N-(2-丙基)氨基亚磺酰氯);
元素分析计算值C29H26F7N5O3SC，52.96;H，3.99;N，10.65实验值C，52.69;H，4.25;N，10.52.
G6.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(N′-甲基-N′-(十八烷氧羰基)亚磺酰胺基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;粘稠的黄色油，(收率31%;使用N-甲基-N-(十八烷氧羰基)氨基亚磺酰氯)。
HH1.N-乙酰基-4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点156.5-158℃(收率54%;使用乙酰氯);
元素分析计算值C24H17ClF4N4O3C，55.34;H，3.29;N，10.76实验值C，55.05;H，3.35;N，10.76.
HH3.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-N-(N1-乙氧羰基-N1-(2-丙基)亚磺酰胺基)-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;乳白色固体，熔点109.5-111.5℃(收率69%;使用N-乙氧羰基-N-(2-丙基)氨基亚磺酰氯;
元素分析计算值C28H26ClF4N5O4SC，52.54;H，4.09;N，10.99实验值C，52.82;H，3.74;N，10.98.
HH4.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(1，1-二甲基乙氧基)羰基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;胶状固体，(收率46%;使用双(1，1-二甲基乙基)碳酸酯);
元素分析计算值C27H23ClF4N4O4C，56.01;H，4.00;N，9.68实验值C，56.13;H，4.34;N，9.55.
HH5.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(甲氧羰基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点139-140℃(收率41%;使用氯甲酸甲酯);
元素分析计算值C24H17ClF4N4O4C，53.69;H，3.19;N，10.44实验值C，53.60;H，3.25;N，10.46.
HH6.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(N1-甲基-N1-(十八烷氧羰基)亚磺酰胺基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;粘稠状金黄色油(收率42%;使用N-甲基-N-(十八烷氧羰基)氨基亚磺酰氯。
T1.4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-乙氧羰基-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色结晶，熔点181℃(收率29%;使用氯甲酸乙酯);
元素分析计算值C24H18ClF4N5O4C，52.23;H，3.29;N，12.69实验值C，52.15;H，3.59;N，12.34.
实例11.叶片摄取法和/或触杀法评价的对烟草芽虫和甜菜粘虫的效果用90∶10的高纯丙酮和乙醇混合物溶解已称量的受试化合物，配制成已知浓度的储存溶液。用蒸馏水(含0.05重量百分数的吐温20表面活性剂)稀释储存液可获得已知浓度的喷雾液。将室温培育的同期棉花叶片切割成直径为2.5厘米的园片，将它们置入30毫升塑料杯的底部，用履带式喷雾器向每个杯里施药0.055毫升喷雾液，其中叶片干燥后，向每个杯中置入单一的二龄期的烟草芽虫或甜菜粘虫的幼虫，然后用有孔的塑料盖盖上，对每一种昆虫和每一个施药等级均准备十杯，通常进行五个施药等级的测试。处理后的杯子在25℃下保存5天然后根据死亡率来分级，空白试验和对照试验(氯氰酯)也同时进行。计算杀死一半幼虫需要的受试化合物的量(LD50)，典型结果列于下表。
实例12.由触杀法评价的对烟草芽虫的甜菜粘虫的效果由90∶10的高纯丙酮和乙醇溶解称重的受试化合物配制已知浓度的储存溶液，它们用蒸馏水(含0.05重量百分数的吐温20表面活性剂)稀释可获得已知浓度的喷雾液。将直径为5厘米的聚四氟乙烯园盘放入直径稍大一些的塑料培养皿中，用履带式喷雾器向这些皿中喷雾，每个培养皿施药为0.104毫升喷雾液，待干燥后，将单一的二龄期的烟草芽虫或甜菜粘虫的幼虫置于每个聚四氟乙烯园盘上，每个园盘都用塑料盖盖上，每个施药等级有十盘，而通常进行五个施药等级的试验，处理过的园盘在25℃下储存24小时，然后将聚四氟乙烯盘取出与未处理过的棉花叶盘放在一起，25℃，五天后根据死亡率分级，空白试验与对照试验(氯氰酯)也同时进行。计算杀死一半幼虫所需的受试化合物的量(LD50)，典型结果已列于前表中。
实例13.对蟑螂的效果将2.4毫克的受试化合物溶于12毫升丙酮中而制成200ppm的储存溶液，用3毫升的溶液进行连续稀释而制得四种较低浓度的溶液，取每个受试溶液0.5毫升放在0.2克黄玉米食物上，而该食物在一个小试管帽中(Fisher 02-706-33)，将此混合物放入通风橱里过夜，让其溶剂蒸发，这样做成的食物含有500，125，31.2，7.8和2.0ppm的受试化合物，它们被用来测定摄取时的活性，然后将每个帽与一个2英钱的含有棉花蕊和水的小瓶一起放在直径为9厘米的盘中。同时取各受试溶液0.5毫升放进20毫升的硼硅玻璃闪光瓶里，将这些小瓶放在滚动混合器上，小瓶滚动时丙酮蒸发，其结果小瓶壁上含有受试化合物为0.01微克/厘米2，可用于触杀法测定活性，五个晚三龄期或早四龄期重0.01-0.04克的德国小蠊若虫被放入每个小瓶中和每个培养皿中并且松松地盖上以使空气可以进入。在27℃下将培养皿保持21天，小瓶保持7天，在试验中和结束时计算死亡百分数，在这一试验中，有活性的某些化合物列于下表中。
实例14.对白蚁的效果制备受试化合物已知浓度的丙酮储存液并通过连续稀释获得具有一系列已知浓度的受试溶液，将0.25毫升的每种受试溶液吸取到9厘米的滤纸圈上，此滤纸圈放在10厘米的培养皿中，让其丙酮蒸发，然后向每个盘中加入0.75毫升蒸馏水以保持滤纸湿润，每个皿里放入家白蚁或欧洲散白蚁的工蚁九只，兵蚁一只，然后将其在25℃，90%相对温度及黑暗中保持7天。每个试验重复五次，同时进行空白试验。24小时后及每天直至第七天，根据白蚁的死亡百分数对试验进行评级，评级后即将死蚁除去。用触杀和取食相结合的方法测定了活性，化合物G为10ppm时，三天内家白蚁的防治率为100%，两天内欧洲散白蚁的防治率为100%。
权利要求
1.下式所示的3，4，N-三芳基-4，5-二氢-1H-吡啶-1-甲酰胺类化合物
式中Y代表2-，3-，或4-吡啶基，2-或3-喹啉基，2-或5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-哒嗪基，它们都被随意取代有1个或相容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2和OAr的基团；X代表Y，苯基，或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2，或OAr及其/或在3-位取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′的苯基；Z代表Y，苯基，或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，OSO2R′，或OAr和在2-位随意取代有F，在3-位或5-位随意取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′的苯基；T代表H，R″，C(W)R，C(W)WR″，SAr，SNR″R″′，SM或CH2OR″；W分别代表O或S；R代表被一个氟或氯随意取代直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基，C2-C3烯基，或C2-C3炔基；R′代表随意被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基；R″代表C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基；R″′代表R″，CO2(C1-C20烷基或C3-C20烯基)或CO(C1-C20烷基或C3-C20烯基)；M代表5-7员饱和脂肪族含氮杂环，这种环与N原子上的SM基团的S原子相连，并且还随意地含有另一个N杂原子，或一个S或O杂原子；Ar代表随意取代有一个或相容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，和NO2的基团；Q代表OR″，NHR″，或NR″2。
2.权利要求1中的化合物，式中X和Z分别代表在4-位上取代有F，Cl，Br，CF3，OCF3，OCF2H，OCF2CF2H或SCF3的苯基。
3.权利要求1中的化合物，式中Y代表5-取代-2-吡啶基，6-取代-3-吡啶基，5-取代-2-嘧啶基，2-取代-5-嘧啶基，5-取代-2-吡嗪基，或6-取代-3-哒嗪基，式中Y基团的取代基是F，Cl，Br，CN，CF3，OCF2H，或OCF3。
4.权利要求1中的化合物，式中T代表H。
5.权利要求4中的化合物，并选自4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，和4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-嘧啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-甲酰胺。
6.一种杀虫组合物，其特征是含有杀虫有效量的由下式所示的3，4，N-三芳基-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺和农业上可接受的载体或辅剂。
基，喹啉基，嘧啶基，吡嗪基或哒嗪基，及X和Z分别代表随意取代的苯基并作为杀虫剂的那些化合物以常被优先考虑。本发明还包括在制备新颖的具有杀虫活性化合物时的某些中间体，这些中间体是1，2-二芳基乙酮，1，2-二芳基-2-丙烯-1-酮，和3，4-二芳基-4，5-二氢吡唑。本发明的化合物是下述通式所表示的3，4，N-三芳基-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物
式中Y代表2-，3-，或4-吡啶基，2-或3-喹啉基，2-或5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-哒嗪基，它们被随意地选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2和OAr中的一个或相容的两个基团所取代;X代表Y，苯基，或在4-位上取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2或OAr和/或在3-位上取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′的苯基;Z代表Y，苯基，或在4-位上取代有F，Cl，Br，CN，团的S原子相连，并且随意地还含有另一个N杂原子或一个S或O杂原子;Ar代表随意地取代有一个相容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′和NO2的苯基;Q代表OR″，SR″，NHR″，或NR″2。
7.权利要求11中的组合物，其中X和Z分别代表4-位取代有F，Cl，Br，CF3，OCF3，OCF2H，OCF2CF2H，或SCF3的苯基。
8.权利要求11中的组合物，其中Y代表5-取代-2-吡啶基，6-取代-3-吡啶基，5-取代-2-嘧啶基，2-取代-5-嘧啶基，5-取代-2-吡嗪基，或6-取代-3-哒嗪基而Y基团的取代基是F，Cl，Br，CN，CF3，OCF2H，或OCF3;
9.权利要求16的组合物，其中T代表H。
10.权利要求16的组合物，其中的化合物选自4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，和4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-嘧啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺。
11.一种防治昆虫的方法，其特征是用杀虫有效量的由下式所示的3，4，N-三芳基-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺去接触昆虫或昆虫所在场所
式中Y代表2-，3-或4-吡啶基，2-或3-喹啉基，2-或5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-哒嗪基，它们都被一个或相容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2，和OAr的基团随意地取代;X代表Y，苯基，或在4-位被F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2或OAr和/或在3-位被F，Cl，Br，CN，R，或OR′取代的苯基;Z代表Y，苯基，或在4-位上被F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，OSO2R′，NO2或OAr取代以及在2-位随意地被F取代和在3-位或5-位随意地被F，Cl，Br，CN，R，或OR′取代的苯基;T代表H，R″，C(W)R，C(W)WR″，SAr，SNR″R″′，SM或CH2OR″;W分别代表O或S;R代表随意地被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基，C2-C3烯基，C2-C3炔基;R′代表随意地被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基;R″代表C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基;R″′代表R″，CO2(C1-C20烷基或C3-C20烯基)，或CO(C1-C20烷基或C3-C20烯基);M代表5-7员饱和脂肪族含氮杂环，它们与N原子上的SM基团的S原子相连，并且，随意地含有分外的一个N杂原子或一个S或O杂原子;Ar代表被一个或相容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，和NO2的基团取代的苯基;Q代表OR″，SR″，NHR″，NH2，NHR″或NR″2。
12.权利要求11的方法，其中X和Z分别代表在4-位被F，Cl，Br，CF3，OCF3，OCF2H，OCF2CF2H，或SCF3取代的苯基。
13.权利要求11的方法，其中Y代表5-取代-2-吡啶基，6-取代-3-吡啶基，5-取代-2-嘧啶基，2-取代-5-嘧啶基，5-取代-2-吡嗪基，或6-取代-3-哒嗪基而Y基团的取代基是F，Cl，Br，CF3，OCF2H，或OCF3。
14.权利要求11的方法，其中T代表H。
15.权利要求24的方法，其中化合物选自4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，和4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-嘧啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺。
16.权利要求21的方法，其中防治的昆虫选自鳞翅目，直翅目和等翅目。
17.下式所示的3，4-二芳基-4，5-二氢-1H-吡唑类化合物
式中Y代表2-，3-，或4-吡啶基，2-或3-喹啉基，2-或5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-或4-哒嗪基，它们都随意地被一个或相容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2和OAr的基团所取代;Y代表Y，苯基，或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2，或OAr和/或在3-位取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′;R代表随意地被一个氟或氯取代直至完全被氟或氯取代的C1-C3烯基，或C2-C3炔基;R′代表随意地被一个氟或氯取代直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基;R″代表C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基;Ar代表随意被一个或相容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，和NO2的基团所取代的苯基;Q代表OR″，SR″，NH2，NHR″或NR″2。
18.权利要求17中的一类化合物，其中X代表在4-位上取代有F，Cl，Br，CF3，，和OCF3，OCF2H，OCF2CF2H，或SCF3的苯基;
19.权利要求17中的一类化合物，其中Y代表5-取代-2-吡啶基，6-取代-3-吡啶基，5-取代-2-嘧啶基，2-取代-5-嘧啶基，5-取代-2-吡嗪基，或6-取代-3-哒嗪基而Y基团的取代基是F，Cl，Br，CN，CF3，OCF2H，或OCF3。
20.权利要求19的一类化合物，选自4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑，4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-吡啶基)-1H-吡唑，-4-(5-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑，4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-1H-吡唑，和4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-1H-吡唑，4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-1H-吡唑，和4-(5-氟-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-1H-吡唑。
21.下式所示的1，2-二芳基-2-丙烯-1-酮类化合物
其中Y代表2-，3-或4-吡啶基，2-或3-喹啉基，2-，4-，或5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-或4-哒嗪基，它们随意地被1个或相意的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR1，SR1，SOR′，SO2R′，NO2和OAr的基团所取代。X代表Y，苯基，或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2或OAr，和/或在3-位上取代有F，Cl，Br，CN，R，或OR′的苯基;R代表随意地被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基，C2-C3烯基，或C2-C3炔基;R′代表随意地被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基;R″代表C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基;Ar代表随意地被一个或容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′和NO2的基团所取代的苯基;Q代表OR′，SR′，NH2，NHR′，或NR″2，
22.权利要求21中的一类化合物，其中X代表在4-位取代有F，Cl，Br，CF3，和OCF3，OCF2H，OCF2CF2H，或SCF3的苯基;
23.权利要求22中的一类化合物。其中Y代表5-取代-2-吡啶基，6-取代-3-吡啶基，5-取代-2-嘧啶基，2-取代-5-嘧啶基，5-取代-2-吡嗪基，或6-取代-3-哒嗪基，而Y基团的取代基是F，Cl，Br，CN，CF3，OCF2H，或OCF3。
24.权利要求23中的一个化合物，选自1-(4-氟苯基)-2-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮，1-(4-氟苯基)-2-(5-氟-2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮，2-(5-氯-2-吡啶基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮，2-(5-氰基-2-吡啶基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮，2-(5-氯-2-嘧啶基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮，和2-(5-氟-2-嘧啶基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮。
25.下式所示1，2-二芳基乙酮
其中Y代表2-，3-或4-吡啶基，2-或3-喹啉基，2-，4-或5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-或4-哒嗪基，它们随意地被一个或相容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SOR′，SO2R′，NO2和OAr的基团所取代;X代表Y，苯基，或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′NO2或OAr和/或在3-位取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′的苯基;R代表随意地被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基，C2-C3烯基，或C2-C3炔基;R′代表随意地被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基;R″代表C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基;Ar代表随意地被1个或相容的2个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SOR′，和NO2的基团取代的苯基;Q代表OR″，SR″，NH2，NHR″，或NR″2
26.权利要求25中的一类化合物，X代表在4-位取代有F，Cl，Br，CF3，和OCF3，OOCF2H，OCF2CF2H，或SCF3的苯基;
27.权利要求25中的一类化合物，其中Y代表5-取代-2-吡啶基，6-取代-3-吡啶基，5-取代-2-嘧啶基，2-取代-5-嘧啶基，5-取代-2-吡嗪基，或6-取代-3-哒嗪基，而其中的取代基是F，Cl，Br，CN，CF3，CF2H，或OCF3。
28.权利要求27的一个化合物，选自1-(4-氟苯基)-2-(5-三氟甲基-2-吡啶基)乙酮，1-(4-氟苯基)-2-(5-氰基-2-吡啶基)乙酮，1-(4-氟苯基)-2-(5-氯-2-吡啶基)乙酮，1-(4-氟苯基)-2-(5-氟-2-吡啶基)乙酮，1-(4-氟苯基)-2-(5-氯-2-嘧啶基)乙酮，和1-(4-氟苯基)-2-(5-氟-2-嘧啶基)乙酮。
全文摘要
3，4，N-三芳基-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物，其4-位芳基是随意取代3的吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基或喹啉基，而3-位和N-位芳基是随意取代3的苯基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，或喹啉基，它们都具有杀虫的用途。1，2-二芳基乙酮用双(二甲氨基)甲烷处理可转化为1，2-二芳基-2-丙烯-1-酮，而1，2-二芳基-2-丙烯-1-酮用肼处理则转化为3，4-二芳基-4，5-二氢-1H-吡唑，将3，4-二芳基-4，5-二氢-1H-吡唑用芳基异氰酸酯处理则转化为杀虫的标题化合物。
文档编号C07D239/26GK1067426SQ92102609
公开日1992年12月30日 申请日期1992年4月10日 优先权日1991年4月11日
发明者K·L·麦克拉伦, M·B·赫尔特伦, J·T·皮沙西科, M·J·利克斯, Y·C·汤, L·L·卡尔 申请人:道伊兰科公司
技术领域：
本发明叙述的是3，4，N-三取代-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物，其中4-位上的取代基是随意取代了的吡啶基，喹啉基，嘧啶基，吡嗪基或哒嗪基而3-位和N-位是随意取代了的苯基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，吡嗪基或哒嗪基，及其这些化合物的杀虫效用。
昆虫的防治对于现代农业和保证公众健康都是十分重要的。虽然已有许多防治昆虫的化合物，然而人们一直在试图发现更有效，对人类和环境较少毒性，价廉或具有其它一些卓越品质的新杀虫剂，并且一经发现则将受到高度的重视。
一系列所有取代基都是随意取代的苯基的3，4，N-三取代-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物已被制备并且发现具有杀虫活性(美国专利4，888，340;4，174，393和4，070，365)在3-和5-位具有未取代的吡啶基及其苯基的3，5，N-三取代-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物及其它们的杀虫效用也已被披露(美国专利3，991，073)。
现已发现，新颖的3，4，N-三取代-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物，其中在4-位上的取代基是随意取代了的吡啶基，喹啉基，嘧啶基，吡嗪基或哒嗪基而在3-位和N-位上的取代基是随意取代了的苯基，吡啶基，喹啉基，嘧啶基，吡嗪基或哒嗪基，具有非常好的杀虫效用。
特别有兴趣的是下式所示的3，4，N-三芳基-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物
式中Y代表2-，3-，或4-吡啶基，2-或3-喹啉基，2-或5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-哒嗪基，它们都被F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2，和OAr中的一个或相容的两个随意取代;
X代表Y，苯基，或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2或OAr，和/或在3-位取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′的苯基;
Z代表Y，苯基，或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，OSO2R′，NO2或OAr，在2-位随意取代有F，或3-位或5-位随意取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′的苯基;
T代表H，R″，C(W)R，C(W)WR″，SAr，SNR″R″′，SM或CH2OR″;
W分别代表O或S;
R代表C1-C3烷基，C2-C3烯基，或C2-C3炔基，它们被随意地以一个氟或氯取代直至全部被氟或氯取代;
R′代表C1-C3烷基，它们从随意地被一个氟或氯取代直至全部被氟或氯取代;
R″代表C1-C4烷基，C3-C4烯基或C3-C4炔基;
R″′代表R″，CO2(C1-C20烷基或C3-C20烯基)，或CO(C1-C20烷基或C3-C20烯基);
M代表一个5-7员饱和脂肪族含氮杂环，此环与N原子上的SM基团的S原子相连，而且随意地含有多一个的N杂原子或S或O杂原子;
Ar代表被F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，和NO2中的一个或相互适应的两个所随意取代的苯基;以及Q代表OR″，SR″，NH2，NHR″，或NR″2。
这些化合物是新颖的，在有效量的范围内施用于昆虫或施药点，这些化合物防治昆虫是有用的，并且它们还构成杀虫组合物的成分。这些组合物含有杀虫有效量的上述化合物及其农业上可以接受的载体或辅剂。
前述公式代表的二氢吡唑化合物中，当Y代表随意取代的吡啶式中Y代表2-，3-，或4-吡啶基，2-或3-喹啉基，2-或5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-哒嗪基，它们都随意地被1个或相容的2个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2和OAr的基团所取代;
X代表Y，苯基或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2或OA和/或在3-位取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′的苯基;
Z代表Y，苯基或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，OSO2R′，NO2或OAr和在2-位随意取代有F及在3-或5-位随意取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′的苯基;
T代表H，R″，C(W)R，C(W)WR″，SAr，SNR″R″′，SM或CH2OR″;
W分别代表O或S;
R代表随意地被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基，C2-C3烯基，或C2-C3炔基;
R′代表随意地被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基;
R″代表C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基;
R″′代表R″，CO2(C1-20烷基或C3-20烯基)，或CO(C1-20烷基或C3-20烯基);
M代表5-7员饱和脂肪族含氮杂环，它们与N原子上的SM基COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，OSO2R′，NO2或OAr及其在2-位上随意取代有F，在3-位或5-位随意取代有F，Cl，Br，CN，R，或OR′的苯基;
T代表H，R″，C(W)R，C(W)WR″，SAr，SNR″R″′，SM，或CH2OR″;
W分别代表O或S;
R代表C1-C3烷基，C2-C3烯基，或C2-C3炔基，它们随意地被一个氟或氯取代直至全部被氟或氯取代;
R′代表C1-C3烷基，它们随意地被一个氟或氯取代直至全部被氟或氯取代;
R″代表C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基;
R″′代表R″，CO2(C1-C20烷基或C3-C20烯基)或CO(C1-C20烷基或C3-C20烯基);
M代表一个5-7员脂肪族含氮杂环，此环与N原子上的SM的S原子相连，并且这种环含有另一个N杂原子或一个S原子或O原子;
Ar代表苯基，该苯基被选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SOR′，SO2R′和NO2的一个或相容的两个基团所取代;以及Q代表OR″，SR″，NH2，NHR″或NR″2。
这样的化合物就是在芳基的4-位上是一个具有一或两个氮原子的六员芳香杂环或是一个喹啉的3，4，N-三芳基-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物。
常常非正式地把4，5-二氢-1H-吡唑类化合物称为2-吡唑啉或Δ2-吡唑啉，通常采用美国化学文摘的命名法来命名本发明的化合物。
术语“相容的取代基”系指当它们同时出现在指定位置时不会相互干扰，不会使得被取代的化合物遭到破坏或不稳定。
式Ⅰ所示的化合物由于4-位环上碳原子是不对称取代的而存在两种对映异构体，本发明包括了对映异构体的每一个以及这些异构体的所有混合物。可以预料，这些对映异构体作为杀虫剂都将会有效用，但是，对映异构体中的一个通常将比另一个更有效。
在本发明的具有杀虫活性的二氢吡唑化合物中，常常优选Y代表取代的2-吡啶基，3-吡啶基，2-嘧啶基，5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-哒嗪基的那些化合物，在某些情况下Y代表5-取代的2-吡啶基，5-取代的2-嘧啶基，6-取代的3-哒嗪基或5-取代的2-吡嗪基的那些化合物常常是更加可取的，而在另一些情况下，Y代表6-取代的3-吡啶基或2-取代的5-嘧啶基的那些化合物又常常是更可取的。有时Y代表5-取代的2-吡啶基或5-取代的2-嘧啶基的那些化合物是最可取的。本发明的化合物中，通常优选那些Y杂环的取代基选自F，Cl，Br，CN，CF3，OCF2H，和OCF3的化合物。
本发明的具有杀虫活性的二氢吡唑化合物中常常优选那些X代表取代的苯基(如前述所定义的)Z代表取代的苯基(如前述所定义的)的化合物。X和Z都代表取代的苯基的那些化合物是更可取的。那些X和Z每一个都分别代表取代的苯基而取代基在4-位的化合物通常是高度可取的，而取代基选自F，Cl，Br，CF3，OCF2H，OCF3，OCH2CF3，OCF3CF2H和SCF3的那些化合物通常是更可取的。当Z代表4-三氟甲基苯基或4-三氟甲氧基苯基，X代表4-氟苯基的那些化合物是特别有趣的，在某些情况下优选T代表H的那些化合物，而在其它一些情况下优选T代表SNR″R″′，或SM的那些化合物，通常优选W代表O的那些化合物。
特别优选的化合物包括4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，以及4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-嘧啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺。
本发明的具有杀虫活性的化合物可以由适当的式Ⅰ所示的3，4-二取代-4，5-二氢-1H-吡唑类化合物与式Ⅱ所示适当的异氰酸酯或异硫氰酸酯的反应来制备，兹说明如下
在式Ⅰ和式Ⅱ中的W，X，Y的含义与本发明的具有杀虫活性化合物的定义一样，反应通常是在惰性有机溶剂中，如二氯甲烷，1，2-二氯乙烷，氯苯，甲苯，乙腈等等，温度0℃到60℃，一般在搅拌下，3，4-二取代-4，5-二氢-1H-吡唑和异氰酸酯或异硫氰酸酯混合在一起进行的。反应的发生相当迅速，通常在0.1至20小时的范围内发生反应。3，4，N-三取代-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺和硫代甲酰胺都是固体，可以由常规的方法，如过滤，离心，蒸发除去挥发物来得到。最初获得的产品可以由常规方法如重结晶来进一步纯化。
本发明的T代表R″，C(W)R，C(W)R″，SAr，SNR″R″′，SM，或CH2OR″的具有杀虫活性的化合物可由相应的T代表H的具有杀虫活性的化合物来制备，即在一个溶剂中，如N，N-二甲基甲酰胺或乙腈，用碱，如氢化钠或碳酸钾和一个适当的烷基化剂，酰基化剂或亚磺酰化剂，如乙酰氯，三氟乙酸酐，氯代甲酸乙酯，(N-甲基-N-乙氧羰基)氨基亚磺酰氯，4-硝基苯亚磺酰氯，或丁氧基氯甲烷来处理后者，混合物让其在室温或稍高一些的温度下反应，产物由常规方法获得。
式Ⅰ所示的适当的3，4-二取代-4，5-二氢-1H-吡唑类化合物可以由式Ⅲ所示的适当的取代的丙烯酮化合物与肼的反应制得。
典型地，反应是通过加肼，通常是水合肼，到丙烯酮在一个溶剂为N，N-二甲基甲酰胺或三氟乙酸中的溶液中，温度以-20℃到60℃，同时搅拌而进行的。在反应进行了1至8小时后，将反应混合物倾入冰-水混合物中，同时猛烈搅拌。在这些情况下，需要的产品以固体的形式沉淀出来，产品由过滤获得。在需要的产品成为油的情况下，产品可由不相混溶的有机溶剂，如象醚来提取获得。如果需要的话，可以通过蒸发溶剂作进一步的分离。式Ⅰ所示化合物通常是不稳定的，在试图重结晶或蒸馏时发生降解。因此，获得的粗品在作为中间体使用前通常并不做进一步的纯化，X和Y如前所定义的式Ⅰ所示的3，4-二取代-4，5-二氢-1H-吡唑类化合物是新化合物，也是本发明的一个方面。
式Ⅲ所示的丙烯酮类化合物可由双(二甲氨基)甲烷和乙酸酐与式Ⅳ所示的适当取代的乙酮类化合物的反应来制备。
反应是在0℃和搅拌下，通过向式Ⅳ所示的乙酮类化合物和过量的双(二甲氨基)甲烷的混合物加入过量的乙酸酐来进行的，所需要的式Ⅲ所示的丙烯酮类化合物可以由常规方法获得，比如，加入水和乙醚，分离，以醚相中蒸去挥发性物质。X和Y如前面所定义的由式Ⅲ所示的丙烯酮类化合物都是新化合物，并且也是本发明的一个方面。
式Ⅳ所示的某些乙酮类化合物可以由式Ⅴ所示的乙酰基化合物与式Ⅵ所示的氟吡啶，氟喹啉，氟嘧啶，氟哒嗪，氟吡嗪的反应来获得。常常也使用氯代杂环。
这一方法对于制备式Ⅳ所示的某些化合物是特别有价值的，即当Y是随意取代的2-或4-吡啶基，2-或4-嘧啶基，2-吡嗪基，3-或4-哒嗪基，或2-喹啉基的那些式Ⅳ所示的化合物，反应可以通过加式Ⅴ所示的乙酰基化合物的溶液到氢化钠在惰性溶剂，如四氢呋喃，或甲苯的悬浮液中，同时搅拌来进行，形成的混合物保持在0℃至120℃，加入氟代杂环或氯代杂环化合物，然后让混合物发生反应，冷却混合物，用酸使反应停止，所需的产物由常规方法获得。
式Ⅳ所示的其它乙酮类化合物可由式Ⅶ所示的羧酸酯，式中X如前所定义，与式Ⅷ所示的甲基吡啶，甲基喹啉，甲基哒嗪，甲基吡嗪或甲基嘧啶，式中Y如前所定义的反应来获得。
反应是由式Ⅷ所示的化合物与氢化钠或氢化钾在惰性溶剂如四氢呋喃的悬浮液相作用再加入式Ⅶ所示的羧酸酯来进行的，形成的反应混合物用酸使其反应停止，所用的酸如盐酸，或酸性盐如氯化铵，而需要的产品由常规方法获得。
式Ⅳ所示的其它化合物可以由式Ⅸ所示的相应的取代乙炔化合物的水合来制备，式中X和Y定义如前述。
此法对于制备Y为随意取代的3-吡啶基，3-喹啉基，或5-嘧啶基，由式Ⅳ所示的化合物是特别有价值的。反应通常是通过回流加热式Ⅸ所示的化合物，丙酮，硫酸和硫酸汞的水中混合物几个小时来进行的，然后由常规方法获得乙酮化合物。
式Ⅸ所示的乙炔化合物可以通过式Ⅹ所示的卤代吡啶，卤代喹啉，卤代嘧啶，卤代吡嗪，或卤代哒嗪，式中Y如前述定义，与式Ⅺ所示的乙炔化合物，式中X如前述定义的反应而获得。
对于卤素通常优选溴。反应可以通过加热式Ⅹ和Ⅺ所示化合物及其催化量的碘化亚铜和钯的双(三苯基膦)二氯化物复合物在三乙胺和N，N-二甲基甲酰胺混合溶剂中的混合物大约一个小时来进行，所需的产品由常规方法得到。
式Ⅳ、Ⅴ、Ⅶ和Ⅷ所示的化合物已有文献报导或能由文献中已知的程序制备，例如，5-三氟甲基-2-氯吡嗪可以采用5-氯吡嗪-2-羧酸为原料，应用吡啶羧酸已知的同样的转化条件，连续用五氯化磷和二氯化苯基膦的混合物，和氟化氢与三氯化锑的混合物处理来制得。
式Ⅱ所示的取代的苯基异氰酸酯和大多数杂环异氰酸酯在文献中是已知的并且是容易买到的，或者能由已知方法制备。取代的吡啶基，喹啉基，嘧啶基，哒嗪基和吡嗪基异氰酸酯可以由相应的羧酸，按照文献上的方法，先转化为相应的酰基叠氮，然后热解重排来制备。这些异氰酸酯也可以用另外的方法由相应的随意取代的氨基吡啶，氨基喹啉，氨基嘧啶，氨基哒嗪或氨基吡嗪经转化为相应的随意取代的N-吡啶基，N-喹啉基，N-嘧啶基，N-哒嗪基，或N-吡嗪基氨基甲酸酯来制备。典型地这种转化是在缚酸剂的存在下让氨基杂环化合物与氯代甲酸苯酯的反应来完成的。按文献的方法，N-杂环氨基甲酸苯酯在热解时容易裂解为需要的杂环基异氰酸酯，由于一些氨基甲酸酯缺乏储藏稳定性，在氨基甲酰化后原地制备这些异氰酸酯常常是方便的。当采用这种程序时，在上述描述的程序中，异氰酸酯由适当的N-杂环基氨基甲酸苯酯代替。并且，典型地，还有一个胺催化剂，如1，8-二氮杂双环〔5，4，0〕十一碳-7-烯的加入。
本发明具有杀虫活性的化合物可以直接用来杀死昆虫，但是，通常更倾向于首先制备成含有一个或更多个这种化合物和农业上可以接受的辅剂或载体的杀虫组合物。适宜的辅剂或载体应对农作物无植物毒性，特别是在用此组合物防治作物的害虫时所使用的浓度的情况下更需如此，并且它们在化学上应不与二氢吡唑活性成份或组合物的其它组份发生反应。这种混合物可以设计为直接使用的形式或者使其成为母剂或制剂，它们可以在使用前用更多的载体或辅助稀释，它们可以是固体，如象粉剂，粒剂，水分散性粒剂，可湿性粉剂，也可是液体，例如乳油，液剂，或悬浮剂。
用于制备本发明的杀虫混合物的适宜的农用辅剂和载体对于技术熟练的人们来说是已知的。
可以采用的液体载体包括水，甲苯，二甲苯，石脑油，切头油，丙酮，甲乙酮，环己酮，三氯乙烯，全氯乙烯，乙酸乙酯，乙酸戊酯，乙酸丁酯，丙二醇单甲醚，和乙二醇单甲醚，异丙醇，戊醇，乙二醇，丙二醇，丙三醇，等等。对于母剂的稀释通常选用水。
适宜的固体载体包括滑石，叶蜡石粘土，硅石，绿坡缕石粘石，硅藻土(Kieselgnhr)，白垩，硅藻土(diatomaceous earth)，石灰，碳酸钙，膨润土，漂白土，棉子壳，面粉，大豆粉，浮石，木屑，胡桃壳粉，木质素，等等。
本发明的组合物常常需要掺入一种或多种表面活性剂，这样的表面活性剂对于固体和液体组合成物，特别是对于那些在使用前要用载体稀释的组合物，都是有利的。表面活性剂在性质上可以是阴离子的，阳离子的或非离子型的，并且可以用作乳化剂，润湿剂，悬浮剂或用作其它目的，典型的表面活性剂包括烷基硫酸盐，如硫酸单月桂酯二乙醇胺;烷基芳基磺酸盐，如十二烷基苯磺酸钙;烷基酚-氧化烯加合物，如壬基苯酚-C18乙氧化物;醇-氧化烯加合物，如十三烷醇-C16乙氧化物;皂，如硬脂酸钠;烷基萘磺酸盐，如二丁基萘磺酸钠;硫代丁二酸二烷基酯的盐，如硫代丁二酸二(2-乙基己酯)的钠盐;山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯;四级铵盐，如氯化月桂基三甲基铵;脂肪酸的聚乙二醇酯，如聚乙二醇硬脂酸酯;环氧乙烷和环氧丙烷的嵌段共聚物;以及磷酸二烷基酯和磷酸单烷基酯的盐。
在农业组合物中采用的其它辅剂包括消泡剂，相容剂，多价螯合剂，中和剂和缓冲剂，防腐剂，染剂，气味剂，渗透剂，展着剂，粘着剂，分散剂，增稠剂，凝固点降低剂，抗菌剂，等等。组合物也可以含有其它可以共存的组份，例如，其它杀虫剂，或者杀菌剂，除草剂，等等。它们也可以与固体特别是肥料，如硝酸铵尿素等一起混配，或者与液体肥料一起混配。
本发明的杀虫组合物中活性成份的浓度通常为百分之0.001到98(重量比，以下同)。而经常应用的浓度为百分之0.01到90。作为浓剂应用的组合物，活性组份的浓度通常为百分之5到98，优选百分之10到90。典型的做法是在施用前用一种载体，如用水来稀释，通常施用于昆虫或它们所在场所的组合物，已稀释到含活性组份为百分之0.01到5，优选百分之0.01到1。经常使用的粒剂组合物含活性成份为百分之1至25，并且常常不做进一步的稀释而直接施用。
施用本组合物可采用常规的地面或航空撒粉器和喷雾器，以及本领域技术熟练的人们知道的其它常规方法。
本发明具有杀虫活性的3，4，N-三芳基-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物可用于杀死和防治各种昆虫且能用于保护作物和家畜，以及保护建筑物和公众健康。能够防治生活在叶片、土地和其它环境中的昆虫。能一般地防治鳞翅目，鞘翅目，直翅目，等翅目，膜翅目，和双翅目的昆虫，一般来说，能特别有效地防治鳞翅目的棉铃虫属和粘虫属昆虫，直翅目的德国小蠊属昆虫，等翅目的木白蚁科，苹白蚁科，和鼻白蚁科昆虫，膜翅目的蚁科昆虫。这些昆虫包括烟草芽虫，甜菜粘虫，德国蟑螂，地下白蚁，台湾白蚁，防治寄生在作物上，如玉米，棉花，稻，小麦，大豆，和蔬菜上昆虫是这些化合物的一个优选的应用。防治寄生在家庭和商业建筑物上的昆虫是这些化合物的另一个优选的应用。当施用叶片或其它表面时至少0.01公斤/公顷的用量，或当施用于土地时至少0.1公斤/公顷的用量，对于昆虫的防治通常才是有效的。
施用式Ⅰ所示化合物来杀死或防治昆虫的方法通常是基于使T代表H的式Ⅰ所示化合物存在于昆虫体内。它的完成是通过施用T代表H的式Ⅰ所示化合物或代表R″，C(W)R，C(W)WR″，SAr，SNR″R″′，SM，或CH2OR″的式Ⅰ所示化合物于昆虫或它们所在地。施用T不代表H的其它衍生物而又要使具有杀虫活性量的如此化合物存在于昆虫体内也是可能的，那就是该化合物在昆虫体内被转化成了T代表H的式Ⅰ所示化合物。通过自然的化学过程而使需要的转化发生了。这种过程如水解，氧化，还原，等等。它们在性质上或者是酶过程，或者是非酶过程。
实验部分通论所用试剂和溶剂均系购买而来，所有涉及金属有机化合物的反应都使用烘箱干燥过的玻璃仪器并在干燥氮气流下进行。薄层色谱(TLC)由紫外光(UV)显色，熔点(Pyrex毛细管)未经校正，所有的蒸发过程都是在减压下进行的。柱色谱的操作采用空气加压法，质子核磁共振谱(1H NMR)在Varian XL 200或Brucher AM 400谱仪上记录，除特别指明外，均以CDCl3为溶剂。化学位移以四甲基硅为标准，以ppm表示(裂分数，氢个数，偶合常数(Hz))，碳核磁共振谱(13C NMR)在BruckerAM400谱仪上记录，在101兆赫下操作，除特别指明外，均以CDCl3为溶剂。13C NMR的数据以四甲基硅为标准，化学位移以ppm为单位及其某些情况下还有(峰裂分数，C-F偶合常数(Hz))，红外光谱(IR)在Nicolet 5DXC FT-IR谱仪上记录。
实例1 2-(5-(三氟甲基)-2-吡啶基)-1-(4-氯代苯基)乙酮的制备在21℃，搅拌下，向氢化钠(17.1克，428毫摩尔，己烷洗去矿物油)与四氢呋喃(280毫升)形成的浆液中迅速滴加4-氯代苯乙酮(16毫升，19克，120毫摩尔)，1小时后，回流下将混合物加热1小时，然后冷却到21℃，再将2-氟-5-(三氟甲基)吡啶迅速滴加到搅拌中的浆液里，此时颜色迅速转变为暗红色，溶液在回流下加热17小时，此时，气相色谱分析表明转化已完成，将混合物冷却到0℃，小心地相继加入乙酸(12毫升，13克，210毫摩尔)，水(125毫升)，乙酸(12毫升，13克，210毫摩尔)，和水(125毫升)使反应停止。由于有严重乳化的倾向，分别处理各液层，水层用乙醚(2×100毫升)萃取。结合有机层，然后用水和饱和食盐水萃取后，用硫酸镁干燥，活性炭脱色，过滤，蒸发得到潮湿的棕色固体，1H NMR显示其酮和烯醇醚的摩尔比为59∶41。该固体与己烷一起研磨并过滤得到淡黄色固体。己烷部分蒸去己烷获得的残留物与固体部分结合，混合物用加压柱层析纯化，二氯甲烷为洗提剂，获得12.6克(理论值的50%)的标题化合物，为黄色固体，熔点114-116℃，重结晶这种化合物的尝试通常引起某些分解。
元素分析计算值C14H9ClF3NOC，56.11;H，3.03;N，4.67实验值C，55.71;H，3.01;N，4.59.
下述各化合物被同样制备2-(6-氟-2-吡啶基)-1-(4-氟苯基)乙酮，半固体(63%的收率)元素分析计算值C13H9F2NOC，66.95;H，3.89;N，6.01实验值C，67.11;H，4.02;N，6.09.
2-(5-(三氟甲基)-2-吡啶基)-1-(4-氟苯基)乙酮黄色粉末，熔点82-83℃，重结晶时分解(收率45%);
1H NMR(酮互变异构体)δ 4.53(s，2)，7.13(dd，2，J＝8.5，8.5)，7.44(d，1，J＝8.0)，7.85(m，1)，8.08(dd，2，J＝5.4，8.9)，8.81(m，1);
1H NMR(烯醇互变异构体)δ 6.06(s，1)，7.09(dd，2，J＝8.7，8.7)，7.13(d，1，J＝8.5)，7.79(dd，1，J＝2.4，7.9)，7.83(dd，2，J＝5.4，9.0)，8.57(br s，1)，14.97(s，1).
元素分析计算值C14H9F4NOC，59.37;H，3.20;N，4.95实验值C，59.72;H，3.07;N，4.82.
2-(6-氯-2-喹啉基)-1-(4-氯苯基)乙酮，桔黄色固体，熔点194-195℃(收率50%);
元素分析计算值C17H11Cl2NOC，64.58;H，3.51;N，4.43实验值C，64.58;H，3.46;N，4.41.
2-(7-氯-2-喹啉基)-1-(4-氯苯基)乙酮，桔黄色固体，熔点181-182℃(收率34%);
元素分析计算值C17H11Cl2NOC，64.58;H，3.51;N，4.43实验值C，64.74;H，3.73;N，4.65.
2-(3-氟-5(三氟甲基)-2-吡啶基)-1-(4-氟苯基)乙酮，黄色粉末(收率88%)。
2-(5-氰基-2-吡啶基)-1-(4-氯苯基)乙酮，棕黄色针状结晶，熔点169-170℃，(收率80%);
元素分析计算值C14H9ClN2OC，65.51;H，3.53;N，10.91实验值C，64.92;H，3.27;N，10.66.
2-(6-氯-4-嘧啶基)-1-(4-氟苯基)乙酮;黄色结晶，熔点98℃(收率26%);
元素分析计算值C12H8ClFN2OC，57.50;H，3.22;N，11.18实验值C，57.60;H，2.96;N，11.01.
2-(5-氯-2-吡啶基)-1-(4-氟苯基)乙酮;黄色针状结晶，熔点95-96℃(收率34%)元素分析计算值C13H9ClFNOC，62.54;H，3.63;N，5.61实验值C，62.72;H，3.71;N，5.63.
2-(5-三氟甲基-2-吡嗪基)-1-(4-氟苯基)乙酮;黄色固体，熔点97-100℃(收率76%);
元素分析计算值C13H8F4N2OC，54.94;H，2.84;N，9.86实验值C，55.24;H，2.75;N，10.08.
2-(6-氯-2-吡嗪基)-1-(4-氟苯基)乙酮;乳白色片状结晶，熔点88.5-90℃(收率82%);
元素分析计算值C12H8ClFN2OC，57.50;H，3.22;N，11.18实验值C，57.78;H，3.45;N，11.34.
实例2 1-(4-氯苯基)-2-(6-氯-3-哒嗪基)-1-乙酮的制备氩气下，于一个烧瓶中置入氢化钾(6.86克，在矿物油中浓度为35%的悬浮液60毫摩尔，以己烷洗三次以除去矿物油，)和100毫克18-冠醚-6催化剂，然后加入80毫升四氢呋喃，室温，搅拌下，在50分钟内，滴加3-氯-6-甲基吡嗪(2.57克，22毫摩尔)与7毫升四氢呋喃配成的溶液，形成的浆状物冷却到-40℃，搅拌和冷却下，在5分钟内加入4-氯苯甲酸甲酯(3.75克，22毫摩尔)在5毫升四氢呋喃中的溶液。混合物让其温热到室温，并搅拌8小时，此时通过TLC的测定表明全部3-氯-6-甲基吡嗪已被耗尽。将混合物倒入200毫升饱和氯化铵水溶液中并分离两相。水相用二氯甲烷提取三次，每次100毫升。合并有机相，并通过硅胶层(5厘米×15厘米)过滤，硅胶再用10∶90的乙醚和二氯甲烷混合物提取直至洗提液几乎无色。洗提液与滤液合并，减压蒸发浓缩，残留物与己烷一起研磨，过滤回收固体，干燥后获得标题化合物，金色固体，收率41%，以己烷/丙酮中重结晶获得的分析样品熔点为152.5-153.5℃。
元素分析计算值C12H8Cl2N2OC，53.96;H，3.02;N，10.49实验值C，53.68;H，3.03;N，10.24.
实例3 5-(4-氟苯基乙炔基)嘧啶的制备在20毫升50∶50的三乙胺和N，N-二甲基甲酰胺中加入5-溴嘧啶(3.3克，22毫摩尔)，对一氟苯乙炔(2.64克，22毫摩尔)，碘化亚铜(80毫克，0.44毫摩尔)，和二氯化钯-双(三苯基膦)复合物(310毫克，0.44毫摩尔)，形成的混合物在100℃加热搅拌3小时，减压下蒸发除去挥发性物质。残留物用30毫升氯仿处理，形成的溶液先后用100毫升水和100毫升饱和食盐水提取，硫酸镁干燥，减压下蒸发浓缩，得4.26克标题化合物(收率97%)，为一固体，熔点98℃。
1H NMR δ 7.0(dd，2)，7.5(dd，2)，8.8(s，1)，9.1(s，1);
元素分析计算值C12H7FN2C，72.72;H，3.56;N，14.13实验值C，72.96;H，3.65;N，13.87.
下述化合物按同样的方法制备3-(苯基乙炔基)-6-氯喹啉;黄色粉末，熔点95-97℃(收率43%);
元素分析计算值C17H10ClNC，77.42;H，3.82;N，5.31实验值C，77.18;H，3.79;N，5.04.
3-(苯基乙炔基)-7-氯喹啉;棕黄色粉末，熔点114-117℃(收率65%);
元素分析计算值C17H10ClNC，77.42;H，3.82;N，5.31实验值C，77.53;H，3.85;N，5.02.
3-(苯基乙炔基)吡啶;白色固体，熔点49℃，(收率43%);
元素分析计算值C13H9NC，87.12;H，5.06;N，7.81实验值C，86.97;H，5.07;N，7.70.
4-(苯基乙炔基)-2，6-二(三氟甲基)吡啶;白色固体，熔点111℃(收率51%);
元素分析计算值C15H7F6NC，57.16;H，2.24;N，4.44实验值C，57.01;H，2.22;N，4.23.
2-(4-氟代苯基乙炔基)-5-氯嘧啶;白色固体，熔点233℃(分解)(收率40%);
元素分析计算值C13H9NC，61.95;H，2.60;N，12.01实验值C，61.33;H，2.82;N，11.50.
实例4 1-(4-氟苯基)-2-(5-嘧啶基)乙酮由5-(4-氟苯基乙炔基)嘧啶(2.90克，15毫摩尔)，硫酸汞(4.3克，15毫摩尔)及10.4克98%硫酸与100毫升70%的含水丙酮所组成的溶液，加回流并搅拌6小时，然后减压下蒸发除去挥发物，残留物用氨水碱化然后用乙醚(2×100毫升)和100毫升二氯甲烷提取。合并有机相并用饱和食盐水(2×100毫升)提取，硫酸镁干燥，过滤，减压下浓缩，获得2.4克标题化合物粗品，柱层析提纯，洗提剂为50∶50的己烷与乙酸乙酯的混合物，获得1.56克标题化合物(收率49%)，白色细针状结晶，熔点86℃。
IR吸收1699，1597，1561，1507，1409，1335，1216，and 832 cm-1;
1H NMRδ 4.26(s，2)，7.15(dd，2)，8.0(dd，2)，8.61(s，2)，9.11(s，1);
元素分析计算值C12H9FN2OC，66.66;H，4.20;N，12.96实验值C，66.72;H，4.22;N，12.65.
以下化合物按同样方法制备1-苯基-2-(7-氯-3-喹啉基)乙酮;白色结晶，熔点160-161℃(收率62%);
元素分析计算值C17H12ClNOC，72.47;H，4.29;N，4.97实验值C，72.57;H，4.17;N，4.80.
1-苯基-2-(6-氯-3-喹啉基)乙酮;白色结晶，熔点113-114℃(收率74%)元素分析计算值C17H12ClNOC，72.47;H，4.29;N，4.97实验值C，71.80;H，4.27;N，4.77.
1-(4-氟苯基)-2-(5-氯-2-嘧啶基)乙酮;黄色固体，熔点154℃(收率53%)元素分析计算值C12H8ClFN2OC，57.50;H，3.22;N，11.18实验值C，57.99;H，3.42;N，10.93.
1-(4-氟苯基)-2-(5-三氟甲基-2-嘧啶基)乙酮;白色固体，熔点97℃(收率76%);
元素分析计算值C13H8F4N2OC，54.94;H，2.84;N，9.86实验值C，55.09;H，2.82;N，9.87.
实例5 2-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮在0℃，将乙酸酐(19毫升，21克，200毫摩尔)缓慢地加到搅拌中的2-(5-三氯甲基-2-吡啶基)-1-(4-氯苯基)乙酮(12.1克，40.0毫摩尔)在双(二甲氨基)乙烷(22毫升，16克，160毫摩尔)中的浆状液里，并立即溶解。TLC显示5分钟后转化完全，加入水和乙醚让其反应混合物在其中分配，并分离两相。有机层用饱和食盐水提取后用硫酸钠干燥，过滤，减压下蒸发，获得红色油状标题化合物13克(收率99%);
1H NMRδ 5.92(s，1)，6.73(s，1)，7.43(d，2，J＝8.6)，7.64(d，1，J＝8.3)，7.85(d，2，J＝8.6)，7.92(dd，1，J＝2.4，8.3)，8.83(m，1).
下述化合物以同样方式制备2-(6-氟-2-吡啶基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮;红色油，(收率99%);
1H NMR δ 5.90(s，1)，6.73(s，1)，7.12(dd，2，J＝8.6，8.6)，7.63(d，1，J＝8.3)，7.91(dd，1，J＝2.3，7.6)，7.94(dd，2，J＝5.4，8.9)，8.83(m，1).
2-(5-嘧啶基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮;油状物;
1H NMR δ 5.9(s，1)，6.3(s，1)，7.1(dd，2)，7.9(dd，2)，8.8(s，2)，9.2(s，1).
2-(6-氯-3-喹啉基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮;棕黄色粉末，熔点86-87℃，(收率65%);
元素分析计算值C18H12ClNOC，73.60;H，4.12;N，4.77实验值C，73.32;H，4.14;N，4.75.
2-(6-氯-2-喹啉基)-1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮;棕黄色粉末，熔点117-118℃(收率50%);
元素分析计算值C18H11Cl2NOC，65.87;H，3.38;N，4.27实验值C，65.35;H，3.38;N，4.17.
2-(7-氯-3-喹啉基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮;灰白色粉末，熔点95-96℃(收率69%);
元素分析计算值C18H12ClNOC，73.60;H，4.12;N，4.77实验值C，74.54;H，4.28;N，4.70.
实例6 3-(4-氯苯基)-4，5-二氢-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H吡唑21℃，搅拌下，将水合肼(7.8毫升，8.0克，160毫摩尔)缓缓滴入由2-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1-(4-氯苯基)-2-丙烯-1-酮与N，N-二甲基甲酰胺(DMF)(40毫升)形成的溶液中。TLC显示，1小时后转化完全，然后在剧烈的搅拌下将混合物滴加到冰水中，获得疏松而灰白的沉淀和暗棕红色沉淀，过滤，水洗得固体14克。1H NMR显示两种固体是同一物质并且含有28%收率的标题化合物。
1H NMR δ 3.73(dd，1，J＝4.1，9.8)，4.04(dd，1，J＝10.2，10.2)，4.78(dd，1，J＝4.1，11.0)，7.2-8.0(m，6)，8.8(br s，1).
下述化合物由同样方法制备4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(6-氟-2-吡啶基)-1H-吡唑，白色固体(DMF为溶剂，收率56%)。
4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑;白色固体(DMF为溶剂，收率28%);
4，5-二氢-3-(4-氯苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑;(DMF为溶剂);
4，5-二氢-3-(4-氯苯基)-4-(5-氰基-2-吡啶基)-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(3-氟-5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑;(2-甲基吡嗪和3-氯吡啶为溶剂);
4，5-二氢-3-苯基-4-(3-吡啶基)-1H-吡唑;(DMF为溶剂);
4，5-二氢-3-苯基-4-(2，6-二(三氟甲基)-4-吡啶基)-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
4，5-二氢-3-苯基-4-(6-氯-3-喹啉基)-1H-吡唑;(DMF为溶剂，收率88%);
4，5-二氢-3-苯基-4-(7-氯-3-喹啉基)-1H-吡唑;(DMF为溶剂，收率85%);
3-(4-氯苯基)-4-(7-氯-2-喹啉基)-4，5-二氢-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
3-(4-氯苯基)-4-(6-氯-2-喹啉基)-4，5-二氢-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-嘧啶基)-1H-吡唑;白色固体;(DMF为溶剂，收率12%);
4，5-二氢-3-苯基-4-(5-嘧啶基)-1H-吡唑;(DMF为溶剂);
4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氯-2-嘧啶基)-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(6-氯-4-嘧啶基)-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(2-三氟甲基-5-嘧啶基)-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡嗪基)-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
4-(6-氯-2-吡嗪基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
3-(4-氯苯基)-4-(6-氯-3-哒嗪基)-4，5-二氢-1H-吡唑;(三氟乙酸为溶剂);
实例7 5-氯-2-甲代吡啶基叠氮化物的制备0℃，搅拌下，向5-氯-2-甲代吡啶基酰肼在1M盐酸(18毫升)中的溶液加入亚硝酸钠(1.4克，20毫摩尔)在水(7毫升)中的溶液，加入的速度控制在使反应温度不超过5℃。过滤收集产生的固体，并用冷水提取，用乙醚和饱和食盐水稀释，分离两相，有机相用硫酸镁干燥，过滤，蒸发，获得2.1克标题化合物。(收率82%)。
实例8 N-(5-三氟甲基-2-吡啶基)氨基甲酸苯酯的制备搅拌下，将氯甲酸苯酯加到2-氨基-5-三氟甲基吡啶(2.0克，12.3毫摩尔)在吡啶(20毫升)中形成的溶液里，加入的速度以使温度保持在21℃为准，然后混合物再搅拌0.5小时，过滤收集形成的沉淀，用乙醚提取，干燥后获得2.33克标题化合物，(收率67%)，白色结晶，熔点203℃。
1H NMR δ 7.25(m，3)，7.45(m，2)，8.0(d，2)，8.2(d，1)，8.7(s，1)，11.25(s，1).
元素分析计算值Cl3H9F3N2O2C，55.33;H，3.21;N，9.93实验值C，55.55;H，3.22;N，9.80.
下述化合物由极其相似的方法制备N-(2-三氟甲基-5-嘧啶基)氨基甲酸苯酯;油状粗品，(收率38%);
1H NMR δ 7.2-7.3(m，5)，9.1(s，2)，11.1(s，1).
N-(6-氯-3-吡啶基)氨基甲酸苯酯;白色结晶，熔点196℃(收率73%);
1H NMR δ 7.1-7.6(m，5)，8.0(dd，1)，8.3(dd，1)，8.8(s，1).
实例9 3-(4-氯苯基)-4，5-二氢-N-(4-甲硫基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺(化合物A)。
21℃，搅拌下，将4-甲硫苯基异氰酸酯(2.8克，17毫摩尔)加到由3.8克(3.0毫摩尔)实例6的产物与二氯甲烷形成的浆状物中，此时灰白色的沉淀迅速形成。TLC表明19小时后转化完全，相应于二芳基脲的沉淀由重力过滤除去。滤液用饱和碳酸氢钠水溶液稀释，分离两相。有机层用硫酸钠干燥，过滤，蒸发获得一个红色的油，静止后固化。再用柱层析纯化，洗提剂为100∶0到100∶10的二氯甲烷/乙酸乙酯。将产品溶于乙酸乙酯然后加入己烷而重结晶，获得0.44克标题化合物(收率29%，以乙酮计收率为9%)，白色细针状结晶，熔点225-226℃。
MS(分子离子峰)490;
IR absorptions at 3400，1673，1583，1525，1328，1145，1133，and 835 cm-1;
1H NMR δ 2.45(s，3)，4.22(dd，1，J＝5.3，11.6)，4.47(dd，1，J＝11.8，11.8)，5.01(dd，1，J＝5.3，11.9)，7.25(d，2，J＝8.7)，7.28(d，2，J＝8.7)，7.32(d，1，J＝8.2)，7.47(d，2，J＝8.7)，7.58(d，2，J＝8.7)，7.86(dd，1，J＝2.0，8.2)，8.03(br s，1)，8.80(m，1);13C NMR δ 16.98，53.22，53.25，119.82，120.19，121.73，125.83(q，J＝67)，126.02(q，J＝301)，128.12，128.46，128.65，129.08，132.24，134.75(q，J＝3)，136.01，136.19，147.00(q，J＝4)，151.63，152.34，163.13.
元素分析计算值C23H18ClF3N4OSC，56.27;H，3.70;N，11.41实验值C，56.82;H，3.76;N，11.64.
通过在惰性溶剂里用适当的芳基异氰酸酯或异硫氰酸酯处理相应的3，4-二氢吡唑，用相似的方法制备了下述化合物B.3-(4-氯苯基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色细小针状结晶，熔点232-233℃(收率29%;以乙酮计，为8%);
MS(分子离子峰)511;
IR absorptions at 3380，1680，1533，1328，1147，1135，1115，1066，and 837 cm-1;
1H NMR(DMSO-d6)δ 4.07，(dd，1，J＝5.1，11.3)，4.43(dd，1，J＝11.6，11.6)，5.35(dd，1，J＝5.1，11.8)，7.44(d，2，J＝8.6)，7.66(d，2，J＝8.7)，7.80(d，1，J＝8.3)，7.84(d，2，J＝8.6)，7.92(d，2，J＝8.6)，8.22(dd，1，J＝2.1，8.3)，8.87(br d，1，J＝1.4)，9.55(br s，1).
元素分析计算值C23H15ClF6N4OC，53.87;H，2.95;N，10.92实验值C，53.98;H，2.95;N，10.77.
C.3-(4-氯苯基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲氧苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色细小针状结晶，熔点235-236℃(收率10%;以乙酮计为3%);
MS(分子离子峰)528;
IR吸收光谱3393，1673，1537，1513，1329，1266，1240，1230，1202，1147，1137，and 836 cm-1;
1H NMR δ 4.23(dd，1，J＝5.3，11.6)，4.49(dd，1，J＝11.8，11.8)，5.03(dd，1，J＝5.3，11.9)，7.18(br d，2，J＝8.7)，7.29(d，2，J＝8.8)，7.33(d，1，J＝8.1)，7.56(d，2，J＝9.1)，7.59(d，2，J＝8.7)，7.88(dd，1，J＝2.2，8.2)，8.09(br s，1)，8.81(dd，1，J＝0.8，2.2);
元素分析计算值C23H15ClF6N4O2C，52.24;H，2.86;N，10.59实验值C，52.49;H，2.84;N，10.62.
D.3-(4-氯苯基)-N-(4-氯苯基)-4，5-二氢-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色细小针状结晶，熔点217-218℃(收率27%;以乙酮计为8%);
MS(分子离子峰)478;
IR吸收光谱3400，1676，1591，1533，1495，1416，1331，1148，1136，and 1083，cm-1;
13C NMR δ 53.21，53.26，120.33，121.74，121.82，125.89(q，J＝33)，128.15，128.23，128.58，129.00，129.12，134.78(q，J＝3)，136.31，136.82，147.06(q，J＝3)，151.51，152.57，163.05;
1H NMR δ 4.22(dd，1，J＝5.3，11.6)，4.48(dd，1，J＝11.8，11.8)，5.02(dd，1，J＝5.3，11.9)，7.27(d，2，J＝8.8)，7.29(d，2，J＝8.7)，7.32(d，1，J＝8.2)，7.49(d，2，J＝8.9)，7.58(d，2，J＝8.7)，7.87(dd，1，J＝2.0，8.2)，8.06(br s，1)，8.78(d，1，J＝1.6);
元素分析计算值C22H15Cl2F3N4OC，55.13;H，3.15;N，11.69实验值C，55.02;H，3.12;N，11.76.
E.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(6-氟-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色细小针状结晶，熔点189-190℃(收率40%;以乙酮计为13%);
MS(分子离子峰)462IR吸收3400，1678，1604，1537，1513，1423，1272，1223，1202，1157，and 845 cm-1;
元素分析计算值C22H15F5N4O2C，57.15;H，3.27;N，12.12实验值C，57.07;H，3.12;N，12.21.
F.N-(4-氯苯基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(6-氟-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色细针状结晶，熔点192-193℃(收率48%;以乙酮计为22%);
MS(分子离子峰)412IR吸收3400，1677，1604，1591，1529，1509，1408，and 804 cm-1;
元素分析计算值C21H15ClF2N4OC，61.10;H，3.66;N，13.57实验值C，61.22;H，3.69;N，13.67.
G.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点211-212℃(以乙酮计收率27%);
MS(分子离子峰)496;
IR吸收3400，1685，1533，1511，1329，1161，1132，1117，1066，and 841 cm-1;
元素分析计算值C23H15F7N4OC，55.65;H，3.05;N，11.29实验值C，55.61;H，3.17;N，11.30.
H.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色结晶，熔点217-218℃(收率48%;以乙酮计为18%);
MS(分子离子峰)512;
IR吸收3390，1676，1536，1513，1330，1268，1238，1230，1160，and 841 cm-1;
元素分析计算值C23H15F7N4O2C，53.92;H，2.95;N，10.93实验值C，53.65;H，2.82;N，10.47.
I.N-(4-氯苯基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点209-211℃(收率36%;以乙酮计为20%);
MS(分子离子峰)462IR吸收3390，1677，1533，1510，1330，1236，1160，1133，and 841 cm-1;
1H NMR δ 4.22(dd，1，J＝5.2，11.6)，4.47(dd，1，J＝11.7，11.7)，5.02(dd，1，J＝5.2，11.8)，7.01(dd，2，J＝8.6，8.6)，7.27(d，2，J＝8.8)，7.33(d，1，J＝8.1)，7.49(d，2，J＝8.8)，7.65(dd，2，J＝5.3，8.9)，7.87(dd，1，J＝2.3，8.2)，8.06(br s，1)，8.80(m，1);
元素分析计算值C22H15ClF4N4OC，57.09;H，3.27;N，12.11实验值C，57.12;H，3.16;N，11.56.
J.4，5-二氢-3-苯基-4-(5-嘧啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色结晶，熔点151℃(最后两步总收率为12%;以乙酮计为8%);
1H NMR δ 4.1(dd，1)，4.5(dd，1)，4.8(dd，1)，7.1(m，8)，8.1(s，1)，8.6(s，2)，9.1(s，1);
元素分析计算值C21H15F3N5O2C，59.02;H，3.77;N，16.39实验值C，58.86;H，3.63;N，16.31.
K.4-(6-氯-3-喹啉基)-4，5-二氢-3-苯基-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点203-205℃(收率57%;以丙烯酮计为48%);
元素分析计算值C26H18ClF3N4O2C，61.12;H，3.55;N，10.97实验值C，61.10;H，3.42;N，10.90.
L.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲硫苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点224-225℃(以乙酮计收率为11%);
元素分析计算值C23H15F7N4OSC，52.28;H，2.86;N，10.60实验值C，52.12;H，2.67;N，10.45.
M.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(3-氟-5-三氟甲基-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点213-214℃(以乙酮计收率为13%);
元素分析计算值C23H14F8N4O2C，52.09;H，2.66;N，10.56实验值C，52.11;H，2.51;N，10.42.
N.3-(4-氯苯基)-4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点185-186℃(以乙酮计，收率为21%);
元素分析计算值C23H15ClF3N5O2C，56.86;H，3.11;N，14.41实验值C，56.57;H，3.25;N，14.48.
O.3-(4-氯苯基)-4-(6-氯-2-喹啉基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点246-249℃(以丙烯酮计，收率为24%);
元素分析计算值C26H17Cl2F3N4O2C，57.26;H，3.14;N，27实验值C，56.86;H，2.98;N，10.14.
P.3-(4-氯苯基)-4-(7-氯-2-喹啉基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点203-205℃(以乙酮计收率为31%);
元素分析计算值C26H17Cl2F3N4O2C，57.26;H，3.14;N，10.27实验值C，57.08;H，3.24;N，10.35.
Q.4-(7-氯-3-喹啉基)-4，5-二氢-3-苯基-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;灰白色固体，熔点187-189℃(以丙烯酮计收率为15%);
元素分析计算值C26H18ClF3N4O2C，61.12;H，3.55;N，10.97实验值C，60.74;H，3.60;N，10.97.
R.4，5-二氢-3-苯基-4-(3-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;灰白色固体，熔点187-189℃(以丙烯酮计收率为15%);
元素分析计算值C22H17F3N4O2C，61.97;H，4.02;N，13.14实验值C，62.04;H，3.99;N，13.11.
S.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-嘧啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点147℃(以乙酮计，收率12%)元素分析计算值C21H15F4N5O2C，56.63;H，3.39;N，15.72实验值C，57.06;H，3.32;N，15.29.
T.4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点174℃(以乙酮计，收率16%);
元素分析计算值C21H14ClF4N5O2C，52.57;H，2.94;N，14.60实验值C，52.58;H，2.90;N，14.28.
U.4，5-二氢-4-(2，6-二(三氟甲基)-4-吡啶基)-3-苯基-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点169℃(以乙酮计，收率5%);
元素分析计算值C24H15F9N4O2C，51.25;H，2.69;N，9.96实验值C，51.25;H，2.72;N，9.72.
V.4-(6-氯-4-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点202℃(以乙酮计，收率12%);
元素分析计算值C21H14ClF4N5O2C，52.57;H，2.94;N，14.60实验值C，52.17;H，2.74;N，14.50.
W.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-4-(2-三氟甲基-5-嘧啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点174-176℃(以乙酮计，收率25%);
元素分析计算值C22H14F7N5O2C，51.47;H，2.75;N，13.64实验值C，51.64;H，2.74;N，13.63.
X.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，白色针状结晶，熔点186-187℃(以乙酮计，收率17%);
元素分析计算值C22H15ClF4N4OC，57.09;H，3.27;N，12.11实验值C，56.69;H，3.21;N，11.85.
Y.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡嗪基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点232.5-234℃(以乙酮计，收率23%);
元素分析计算值C22H14F7N5OC，53.13;H，2.84;N，14.08实验值C，53.48;H，3.00;N，13.94.
Z.4-(6-氯-2-吡嗪基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;奶油色固体，熔点227-229℃(以乙酮计，收率45%);
元素分析计算值C21H14ClF4N5OC，54.38;H，3.04;N，15.10实验值C，54.50;H，2.94;N，14.90.
AA.4-(6-氯-3-哒嗪基)-3-(4-氯苯基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;灰白色固体，熔点220-222℃(以乙酮计，收率46%);
元素分析计算值C21H14Cl2F3N5OC，52.52;H，2.94;N，14.58实验值C，52.85;H，3.40;N，14.36.
BB.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基)-2-嘧啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色结晶，熔点196℃(以乙酮计，收率14%);
元素分析计算值C22H14F7N5OC，51.47;H，2.75;N，13.64实验值C，51.64;H，2.87;N，13.81.
CC.4-(5-氰基-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色结晶，熔点198-199℃(以乙酮计，收率20%);
元素分析计算值C22H14F4N6OC，56.18;H，3.00;N，17.87实验值C，56.22;H，3.06;N，17.84.
DD.4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色结晶，熔点197℃(以乙酮计，收率32%);
元素分析计算值C21H14F4N5OC，54.38;H，3.04;N，15.09实验值C，54.69;H，3.05;N，15.22.
EE.4，5-二氢-4-(5-氟-2-嘧啶基)-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点168℃(以乙酮计，收率27%);
元素分析计算值C21H14F5N5O2C，54.43;H，3.03;N，15.11实验值C，54.15;H，3.16;N，14.91.
FF.4-(5-二氟甲氧基-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色结晶，熔点178℃(以乙酮计，收率为11%);
元素分析计算值C22H15F6N5O3C，51.67;H，2.96;N，13.69实验值C，51.64;H，3.10;N，13.79.
GG.4-(5-氯-2-吡嗪基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点206.5-207.5℃(以乙酮计，收率43%);
元素分析计算值C21H14ClF6N5OC，54.38;H，3.04;N，15.10实验值C，54.57;H，3.13;N，15.26.
HH.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点186-187℃;
元素分析计算值C22H15ClF4N4O2C，55.18;H，3.16;N，11.70实验值C，55.45;H，3.26;N，11.89.
II.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(6-氟-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点202-203℃;
元素分析计算值C22H15F5N4OC，59.20;H，3.39;N，12.55实验值C，59.00;H，3.29;N，12.40.
JJ.N-(4-氰基苯基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点255-256℃;
元素分析计算值C23H15F4N5OC，60.93;H，3.33;N，15.45实验值C，60.80;H，3.34;N，15.53.
KK.4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点176-177℃;
元素分析计算值C23H15F4N5OC，60.93;H，3.33;N，15.45实验值C，60.89;H，3.45;N，15.50.
LL.4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点187-188℃;
元素分析计算值C23H15F4N5O2C，58.85;H，3.22;N，14.92实验值C，58.51;H，3.35;N，15.04.
MM.3-(4-氯苯基)-4，5-二氢-4-(6-甲氧基-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;灰白色棱柱形结晶，熔点134-139℃;
元素分析计算值C23H18ClF3N4O3C，56.28;H，3.70;N，11.41实验值C，56.59;H，4.06;N，11.65.
NN.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-硝基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点269-271℃;
元素分析计算值C22H15F4N5O3C，55.82;H，3.19;N，14.80实验值C，55.83;H，3.30;N，14.73.
OO.N-(6-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点155-156℃;
元素分析计算值C21H14ClF4N5OC，54.38;H，3.04;N，15.10实验值C，54.36;H，3.20;N，15.19.
PP.N-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶;熔点194-195℃;
元素分析计算值C23H14ClF7N4OC，52.04;H，2.66;N，10.55实验值C，51.95;H，2.31;N，10.57.
QQ.N-(4-氯-2-氟苯基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点219-220℃;
元素分析计算值C22H14ClF5N4OC，54.96;H，2.93;N，11.65实验值C，54.78;H，3.06;N，11.96.
RR.N-(4-氯苯基)-4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点185-188℃;
元素分析计算值C21H15Cl2FN4OC，58.76;H，3.52;N，13.05实验值C，59.01;H，3.50;N，13.25.
SS.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲硫苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点210-211℃;
元素分析计算值C22H15ClF4N4OSC，53.39;H，3.06;N，11.32实验值C，53.36;H，3.17;N，11.17.
TT.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲磺酰氧基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点195-196℃;
元素分析计算值C22H15ClF4N4O4SC，48.67;H，2.78;N，10.32实验值C，48.94;H，2.78;N，10.39.
UU.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点190-191℃;
元素分析计算值C23H16ClF5N4O2C，54.08;H，3.16;N，10.97实验值C，54.36;H，3.12;N，11.08.
VV.3-(4-氟苯基)-4，5-二氢-4-(5-甲磺酰基-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;桃红色针状结晶，熔点258-261℃。
元素分析计算值C23H18F4N4O3SC，54.54;H，3.58;N，11.06实验值C，54.82;H，3.36;N，11.11.
WW.3-(4-氟苯基)-4，5-二氢-4-(5-甲磺酰基-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点255-257℃;
元素分析计算值C23H18F4N4O4SC，52.87;H，3.47;N，10.72实验值C，52.60;H，3.49;N，10.72.
XX.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲磺酰苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点220-221℃;
元素分析计算值C22H15ClF4N4O3SC，50.15;H，2.87;N，10.63实验值C，50.17;H，2.95;N，10.62.
YY.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-硫代甲酰胺;白色针状结晶，熔点228-230℃;
元素分析计算值C22H15ClF4N4OSC，53.39;H，3.06;N，11.32实验值C，53.58;H，3.30;N，11.46.
ZZ.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点167-168℃;
元素分析计算值C22H15F5N4O2C，57.14;H，3.27;N，12.12.
实验值AB.4，5-二氢-3-(4-甲氧苯基)-4-(4-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色棱柱形结晶，熔点150-151℃;
元素分析计算值C23H19F3N4O3C，60.53;H，4.20;N，12.28实验值C，60.56;H，4.56;N，12.24.
AC.4，5-二氢-3-(4-吡啶基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点203-204℃;
元素分析计算值C22H15F6N5OC，55.12;H，3.15;N，14.61实验值C，55.06;H，3.19;N，14.84.
AD.N-(3，4-二氯苯基)-4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;桔红色棱柱形结晶，熔点205-206℃;
元素分析计算值C22H14Cl2FN5OC，58.17;H，3.11;N，15.42实验值C，57.90;H，3.28;N，15.34.
AF.3-(4-氯苯基)-4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色针状结晶，熔点188-189℃;
元素分析计算值C23H15ClF3N5OC，58.80;H，3.22;N，14.91实验值C，58.93;H，3.37;N，14.89.
AG.4，5-二氢-3，N-双(4-三氟甲氧苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点194-196℃(收率45%);
元素分析计算值C24H15F9N4O3C，49.84;H，2.61;N，9.69实验值C，49.62;H，2.86;N，9.67.
AH.3-(二氟甲氧苯基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲氧苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点190-192℃(收率45%);
元素分析计算值C24H16F8N4O3C，51.44;H，2.88;N，10.00实验值C，51.48;H，3.06;N，10.05.
AI.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3，N-双(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点171.5-177.5℃(收率56%);
元素分析计算值C23H15ClF6N4O3C，50.70;H，2.78;N，10.28实验值C，50.33;H，3.06;N，10.24.
AJ.4，5-二氢-3-(4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点202-203℃(收率61%);
元素分析计算值C25H17F9N4O3C，50.69;H，2.89;N，9.46实验值C，50.70;H，3.05;N，9.46.
AK.4-(7-氯-3-喹啉基)-4，5-二氢-3-苯基-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-甲酰胺;灰白色固体，熔点187-189℃(收率17%);
元素分析计算值C26H18ClF3N4O2C，61.12;H，3.55;N，10.97实验值C，61.03;H，3.57;N，10.54.
AL.3-(4-氯苯基)-4-(6-氯-2-喹啉基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，白色固体，熔点246-249℃(收率24%);
元素分析计算值C26H17Cl2F3N4O2C，57.26;H，3.14;N，10.27实验值C，56.83;H，2.98;N，10.14.
AM。3-(4-氯苯基)-4-(7-氯-2-喹啉基)-4，5-二氢-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点210-214℃(收率31%);
元素分析计算值C26H17Cl2F3N4O2C，57.26;H，3.14;N，10.27实验值C，57.08;H，3.26;N，10.35.
AN。4，5-二氢-3-苯基-N-(4-三氟甲氧苯基)-4-(6-三氟甲基-3-喹啉基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点187-189℃，(收率30%);
元素分析计算值C27H18F6N4O2C，59.56;H，3.33;N，10.29实验值C，59.64;H，3.32;N，10.38.
AO.4，5-二氢-3-苯基-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(6-三氟甲基-3-喹啉基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点211-213℃(收率33%;
元素分析计算值C27H18F6N4OC，61.36;H，3.43;N，10.65实验值C，61.55;H，3.52;N，10.65.
AP.N-(4-氯苯基)-4，5-二氢-3-苯基-4-(6-三氟甲基-3-喹啉基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点177-178℃(收率22%);
元素分析计算值C26H18ClF3N4OC，63.10;H，3.67;N，11.32实验值C，63.31;H，3.86;N，11.39.
下述特殊化合物可由相同的一般方法制备4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-嘧啶基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺)，4-(5-氰基-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(6-氯-3-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(6-氯-3-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4，5-二氢-4-(5-二氟甲氧基-2-吡啶基)-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，以及4-(5-氟-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺。
实例10 4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-N-乙氧羰基-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺的制备(化合物HH2)。
氢化钠(在矿物油中的60%浆状物，240毫克，6.00毫摩尔)在惰气中用干燥己烷提取三次，每次2毫升，然后加入15毫升四氢呋喃所得混合物搅拌下于冰浴中冷却。将4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺(958毫克，2.00毫摩尔)一次加入，混合物让其反应30分钟，然后在冷却和搅拌下加入氯甲酸乙酯(0.573毫升，6.00毫摩尔)，混合物在0-10℃反应30分钟。形成的混合物在饱和氯化铵水溶液和乙醚之间分配。醚层用硫酸镁干燥，减压下蒸发浓缩。残留物与20毫升乙醚一起研磨，冷冻大约一小时，过滤，粗品用己烷和丙酮的混合物重结晶，获得白色结晶的标题化合物660毫克，熔点159-161℃(收率60%);
元素分析计算值C25H19ClF4N4O4C，54.51;H，3.48;N，10.17实验值C，54.35;H，3.44;N，10.27.
下述化合物由T代表H的式Ⅰ所示化合物的指明的适当试剂，以
的方法制备G1.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-甲氧甲基-N-(4-三氟甲基苯)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;黄色油(收率31%;用溴代甲醚);
元素分析计算值C25H19F7N4O2C，55.55;H，3.55;N，10.37实验值C，55.21;H，3.61;N，10.28.
G2.4，5-二氢-N-乙氧羰基-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点150.5-151℃(收率39%，使用氯甲酸乙酯);
元素分析计算值C26H19F7N4O3C，54.93;H，3.38;N，9.86实验值C，55.11;H，3.72;N，9.58.
G3.N-乙酰基-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点155-156℃(收率30%;使用乙酰氯);
元素分析计算值C25H17F7N4O3C，55.76;H，3.19;N，10.41实验值C，55.44;H，3.47;N，10.10.
G4.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-甲基-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点126-127℃(收率32%，使用碘甲烷);
元素分析计算值C24H17F7N4OC，56.47;H，3.36;N，10.98实验值C，56.63;H，3.47;N，11.02.
G5.4，5-二氢-N-(N′-乙氧羰基-N′-(2-丙基)亚磺酰胺基)-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点112-119℃(收率52%;使用N-乙氧羰基-N-(2-丙基)氨基亚磺酰氯);
元素分析计算值C29H26F7N5O3SC，52.96;H，3.99;N，10.65实验值C，52.69;H，4.25;N，10.52.
G6.4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(N′-甲基-N′-(十八烷氧羰基)亚磺酰胺基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;粘稠的黄色油，(收率31%;使用N-甲基-N-(十八烷氧羰基)氨基亚磺酰氯)。
HH1.N-乙酰基-4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点156.5-158℃(收率54%;使用乙酰氯);
元素分析计算值C24H17ClF4N4O3C，55.34;H，3.29;N，10.76实验值C，55.05;H，3.35;N，10.76.
HH3.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-N-(N1-乙氧羰基-N1-(2-丙基)亚磺酰胺基)-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;乳白色固体，熔点109.5-111.5℃(收率69%;使用N-乙氧羰基-N-(2-丙基)氨基亚磺酰氯;
元素分析计算值C28H26ClF4N5O4SC，52.54;H，4.09;N，10.99实验值C，52.82;H，3.74;N，10.98.
HH4.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(1，1-二甲基乙氧基)羰基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;胶状固体，(收率46%;使用双(1，1-二甲基乙基)碳酸酯);
元素分析计算值C27H23ClF4N4O4C，56.01;H，4.00;N，9.68实验值C，56.13;H，4.34;N，9.55.
HH5.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(甲氧羰基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色固体，熔点139-140℃(收率41%;使用氯甲酸甲酯);
元素分析计算值C24H17ClF4N4O4C，53.69;H，3.19;N，10.44实验值C，53.60;H，3.25;N，10.46.
HH6.4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(N1-甲基-N1-(十八烷氧羰基)亚磺酰胺基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;粘稠状金黄色油(收率42%;使用N-甲基-N-(十八烷氧羰基)氨基亚磺酰氯。
T1.4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-乙氧羰基-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺;白色结晶，熔点181℃(收率29%;使用氯甲酸乙酯);
元素分析计算值C24H18ClF4N5O4C，52.23;H，3.29;N，12.69实验值C，52.15;H，3.59;N，12.34.
实例11.叶片摄取法和/或触杀法评价的对烟草芽虫和甜菜粘虫的效果用90∶10的高纯丙酮和乙醇混合物溶解已称量的受试化合物，配制成已知浓度的储存溶液。用蒸馏水(含0.05重量百分数的吐温20表面活性剂)稀释储存液可获得已知浓度的喷雾液。将室温培育的同期棉花叶片切割成直径为2.5厘米的园片，将它们置入30毫升塑料杯的底部，用履带式喷雾器向每个杯里施药0.055毫升喷雾液，其中叶片干燥后，向每个杯中置入单一的二龄期的烟草芽虫或甜菜粘虫的幼虫，然后用有孔的塑料盖盖上，对每一种昆虫和每一个施药等级均准备十杯，通常进行五个施药等级的测试。处理后的杯子在25℃下保存5天然后根据死亡率来分级，空白试验和对照试验(氯氰酯)也同时进行。计算杀死一半幼虫需要的受试化合物的量(LD50)，典型结果列于下表。
实例12.由触杀法评价的对烟草芽虫的甜菜粘虫的效果由90∶10的高纯丙酮和乙醇溶解称重的受试化合物配制已知浓度的储存溶液，它们用蒸馏水(含0.05重量百分数的吐温20表面活性剂)稀释可获得已知浓度的喷雾液。将直径为5厘米的聚四氟乙烯园盘放入直径稍大一些的塑料培养皿中，用履带式喷雾器向这些皿中喷雾，每个培养皿施药为0.104毫升喷雾液，待干燥后，将单一的二龄期的烟草芽虫或甜菜粘虫的幼虫置于每个聚四氟乙烯园盘上，每个园盘都用塑料盖盖上，每个施药等级有十盘，而通常进行五个施药等级的试验，处理过的园盘在25℃下储存24小时，然后将聚四氟乙烯盘取出与未处理过的棉花叶盘放在一起，25℃，五天后根据死亡率分级，空白试验与对照试验(氯氰酯)也同时进行。计算杀死一半幼虫所需的受试化合物的量(LD50)，典型结果已列于前表中。
实例13.对蟑螂的效果将2.4毫克的受试化合物溶于12毫升丙酮中而制成200ppm的储存溶液，用3毫升的溶液进行连续稀释而制得四种较低浓度的溶液，取每个受试溶液0.5毫升放在0.2克黄玉米食物上，而该食物在一个小试管帽中(Fisher 02-706-33)，将此混合物放入通风橱里过夜，让其溶剂蒸发，这样做成的食物含有500，125，31.2，7.8和2.0ppm的受试化合物，它们被用来测定摄取时的活性，然后将每个帽与一个2英钱的含有棉花蕊和水的小瓶一起放在直径为9厘米的盘中。同时取各受试溶液0.5毫升放进20毫升的硼硅玻璃闪光瓶里，将这些小瓶放在滚动混合器上，小瓶滚动时丙酮蒸发，其结果小瓶壁上含有受试化合物为0.01微克/厘米2，可用于触杀法测定活性，五个晚三龄期或早四龄期重0.01-0.04克的德国小蠊若虫被放入每个小瓶中和每个培养皿中并且松松地盖上以使空气可以进入。在27℃下将培养皿保持21天，小瓶保持7天，在试验中和结束时计算死亡百分数，在这一试验中，有活性的某些化合物列于下表中。
实例14.对白蚁的效果制备受试化合物已知浓度的丙酮储存液并通过连续稀释获得具有一系列已知浓度的受试溶液，将0.25毫升的每种受试溶液吸取到9厘米的滤纸圈上，此滤纸圈放在10厘米的培养皿中，让其丙酮蒸发，然后向每个盘中加入0.75毫升蒸馏水以保持滤纸湿润，每个皿里放入家白蚁或欧洲散白蚁的工蚁九只，兵蚁一只，然后将其在25℃，90%相对温度及黑暗中保持7天。每个试验重复五次，同时进行空白试验。24小时后及每天直至第七天，根据白蚁的死亡百分数对试验进行评级，评级后即将死蚁除去。用触杀和取食相结合的方法测定了活性，化合物G为10ppm时，三天内家白蚁的防治率为100%，两天内欧洲散白蚁的防治率为100%。
权利要求
1.下式所示的3，4，N-三芳基-4，5-二氢-1H-吡啶-1-甲酰胺类化合物
式中Y代表2-，3-，或4-吡啶基，2-或3-喹啉基，2-或5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-哒嗪基，它们都被随意取代有1个或相容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2和OAr的基团；X代表Y，苯基，或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2，或OAr及其/或在3-位取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′的苯基；Z代表Y，苯基，或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，OSO2R′，或OAr和在2-位随意取代有F，在3-位或5-位随意取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′的苯基；T代表H，R″，C(W)R，C(W)WR″，SAr，SNR″R″′，SM或CH2OR″；W分别代表O或S；R代表被一个氟或氯随意取代直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基，C2-C3烯基，或C2-C3炔基；R′代表随意被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基；R″代表C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基；R″′代表R″，CO2(C1-C20烷基或C3-C20烯基)或CO(C1-C20烷基或C3-C20烯基)；M代表5-7员饱和脂肪族含氮杂环，这种环与N原子上的SM基团的S原子相连，并且还随意地含有另一个N杂原子，或一个S或O杂原子；Ar代表随意取代有一个或相容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，和NO2的基团；Q代表OR″，NHR″，或NR″2。
2.权利要求1中的化合物，式中X和Z分别代表在4-位上取代有F，Cl，Br，CF3，OCF3，OCF2H，OCF2CF2H或SCF3的苯基。
3.权利要求1中的化合物，式中Y代表5-取代-2-吡啶基，6-取代-3-吡啶基，5-取代-2-嘧啶基，2-取代-5-嘧啶基，5-取代-2-吡嗪基，或6-取代-3-哒嗪基，式中Y基团的取代基是F，Cl，Br，CN，CF3，OCF2H，或OCF3。
4.权利要求1中的化合物，式中T代表H。
5.权利要求4中的化合物，并选自4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，和4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-嘧啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-甲酰胺。
6.一种杀虫组合物，其特征是含有杀虫有效量的由下式所示的3，4，N-三芳基-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺和农业上可接受的载体或辅剂。
基，喹啉基，嘧啶基，吡嗪基或哒嗪基，及X和Z分别代表随意取代的苯基并作为杀虫剂的那些化合物以常被优先考虑。本发明还包括在制备新颖的具有杀虫活性化合物时的某些中间体，这些中间体是1，2-二芳基乙酮，1，2-二芳基-2-丙烯-1-酮，和3，4-二芳基-4，5-二氢吡唑。本发明的化合物是下述通式所表示的3，4，N-三芳基-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物
式中Y代表2-，3-，或4-吡啶基，2-或3-喹啉基，2-或5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-哒嗪基，它们被随意地选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2和OAr中的一个或相容的两个基团所取代;X代表Y，苯基，或在4-位上取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2或OAr和/或在3-位上取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′的苯基;Z代表Y，苯基，或在4-位上取代有F，Cl，Br，CN，团的S原子相连，并且随意地还含有另一个N杂原子或一个S或O杂原子;Ar代表随意地取代有一个相容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′和NO2的苯基;Q代表OR″，SR″，NHR″，或NR″2。
7.权利要求11中的组合物，其中X和Z分别代表4-位取代有F，Cl，Br，CF3，OCF3，OCF2H，OCF2CF2H，或SCF3的苯基。
8.权利要求11中的组合物，其中Y代表5-取代-2-吡啶基，6-取代-3-吡啶基，5-取代-2-嘧啶基，2-取代-5-嘧啶基，5-取代-2-吡嗪基，或6-取代-3-哒嗪基而Y基团的取代基是F，Cl，Br，CN，CF3，OCF2H，或OCF3;
9.权利要求16的组合物，其中T代表H。
10.权利要求16的组合物，其中的化合物选自4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，和4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-嘧啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺。
11.一种防治昆虫的方法，其特征是用杀虫有效量的由下式所示的3，4，N-三芳基-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺去接触昆虫或昆虫所在场所
式中Y代表2-，3-或4-吡啶基，2-或3-喹啉基，2-或5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-哒嗪基，它们都被一个或相容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2，和OAr的基团随意地取代;X代表Y，苯基，或在4-位被F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2或OAr和/或在3-位被F，Cl，Br，CN，R，或OR′取代的苯基;Z代表Y，苯基，或在4-位上被F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，OSO2R′，NO2或OAr取代以及在2-位随意地被F取代和在3-位或5-位随意地被F，Cl，Br，CN，R，或OR′取代的苯基;T代表H，R″，C(W)R，C(W)WR″，SAr，SNR″R″′，SM或CH2OR″;W分别代表O或S;R代表随意地被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基，C2-C3烯基，C2-C3炔基;R′代表随意地被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基;R″代表C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基;R″′代表R″，CO2(C1-C20烷基或C3-C20烯基)，或CO(C1-C20烷基或C3-C20烯基);M代表5-7员饱和脂肪族含氮杂环，它们与N原子上的SM基团的S原子相连，并且，随意地含有分外的一个N杂原子或一个S或O杂原子;Ar代表被一个或相容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，和NO2的基团取代的苯基;Q代表OR″，SR″，NHR″，NH2，NHR″或NR″2。
12.权利要求11的方法，其中X和Z分别代表在4-位被F，Cl，Br，CF3，OCF3，OCF2H，OCF2CF2H，或SCF3取代的苯基。
13.权利要求11的方法，其中Y代表5-取代-2-吡啶基，6-取代-3-吡啶基，5-取代-2-嘧啶基，2-取代-5-嘧啶基，5-取代-2-吡嗪基，或6-取代-3-哒嗪基而Y基团的取代基是F，Cl，Br，CF3，OCF2H，或OCF3。
14.权利要求11的方法，其中T代表H。
15.权利要求24的方法，其中化合物选自4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲基苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-吡啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺，和4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-嘧啶基)-N-(4-三氟甲氧苯基)-1H-吡唑-1-甲酰胺。
16.权利要求21的方法，其中防治的昆虫选自鳞翅目，直翅目和等翅目。
17.下式所示的3，4-二芳基-4，5-二氢-1H-吡唑类化合物
式中Y代表2-，3-，或4-吡啶基，2-或3-喹啉基，2-或5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-或4-哒嗪基，它们都随意地被一个或相容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2和OAr的基团所取代;Y代表Y，苯基，或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2，或OAr和/或在3-位取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′;R代表随意地被一个氟或氯取代直至完全被氟或氯取代的C1-C3烯基，或C2-C3炔基;R′代表随意地被一个氟或氯取代直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基;R″代表C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基;Ar代表随意被一个或相容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，和NO2的基团所取代的苯基;Q代表OR″，SR″，NH2，NHR″或NR″2。
18.权利要求17中的一类化合物，其中X代表在4-位上取代有F，Cl，Br，CF3，，和OCF3，OCF2H，OCF2CF2H，或SCF3的苯基;
19.权利要求17中的一类化合物，其中Y代表5-取代-2-吡啶基，6-取代-3-吡啶基，5-取代-2-嘧啶基，2-取代-5-嘧啶基，5-取代-2-吡嗪基，或6-取代-3-哒嗪基而Y基团的取代基是F，Cl，Br，CN，CF3，OCF2H，或OCF3。
20.权利要求19的一类化合物，选自4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-1H-吡唑，4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-4-(5-氟-2-吡啶基)-1H-吡唑，-4-(5-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑，4-(5-氯-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-1H-吡唑，和4-(5-氰基-2-吡啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-1H-吡唑，4-(5-氯-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-1H-吡唑，和4-(5-氟-2-嘧啶基)-4，5-二氢-3-(4-氟苯基)-1H-吡唑。
21.下式所示的1，2-二芳基-2-丙烯-1-酮类化合物
其中Y代表2-，3-或4-吡啶基，2-或3-喹啉基，2-，4-，或5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-或4-哒嗪基，它们随意地被1个或相意的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR1，SR1，SOR′，SO2R′，NO2和OAr的基团所取代。X代表Y，苯基，或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′，NO2或OAr，和/或在3-位上取代有F，Cl，Br，CN，R，或OR′的苯基;R代表随意地被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基，C2-C3烯基，或C2-C3炔基;R′代表随意地被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基;R″代表C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基;Ar代表随意地被一个或容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′和NO2的基团所取代的苯基;Q代表OR′，SR′，NH2，NHR′，或NR″2，
22.权利要求21中的一类化合物，其中X代表在4-位取代有F，Cl，Br，CF3，和OCF3，OCF2H，OCF2CF2H，或SCF3的苯基;
23.权利要求22中的一类化合物。其中Y代表5-取代-2-吡啶基，6-取代-3-吡啶基，5-取代-2-嘧啶基，2-取代-5-嘧啶基，5-取代-2-吡嗪基，或6-取代-3-哒嗪基，而Y基团的取代基是F，Cl，Br，CN，CF3，OCF2H，或OCF3。
24.权利要求23中的一个化合物，选自1-(4-氟苯基)-2-(5-三氟甲基-2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮，1-(4-氟苯基)-2-(5-氟-2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮，2-(5-氯-2-吡啶基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮，2-(5-氰基-2-吡啶基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮，2-(5-氯-2-嘧啶基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮，和2-(5-氟-2-嘧啶基)-1-(4-氟苯基)-2-丙烯-1-酮。
25.下式所示1，2-二芳基乙酮
其中Y代表2-，3-或4-吡啶基，2-或3-喹啉基，2-，4-或5-嘧啶基，2-吡嗪基，或3-或4-哒嗪基，它们随意地被一个或相容的两个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SOR′，SO2R′，NO2和OAr的基团所取代;X代表Y，苯基，或在4-位取代有F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SO2R′NO2或OAr和/或在3-位取代有F，Cl，Br，CN，R或OR′的苯基;R代表随意地被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基，C2-C3烯基，或C2-C3炔基;R′代表随意地被一个氟或氯直至完全被氟或氯取代的C1-C3烷基;R″代表C1-C4烷基，C3-C4烯基，或C3-C4炔基;Ar代表随意地被1个或相容的2个选自F，Cl，Br，CN，COQ，R，OR′，SR′，SOR′，SOR′，和NO2的基团取代的苯基;Q代表OR″，SR″，NH2，NHR″，或NR″2
26.权利要求25中的一类化合物，X代表在4-位取代有F，Cl，Br，CF3，和OCF3，OOCF2H，OCF2CF2H，或SCF3的苯基;
27.权利要求25中的一类化合物，其中Y代表5-取代-2-吡啶基，6-取代-3-吡啶基，5-取代-2-嘧啶基，2-取代-5-嘧啶基，5-取代-2-吡嗪基，或6-取代-3-哒嗪基，而其中的取代基是F，Cl，Br，CN，CF3，CF2H，或OCF3。
28.权利要求27的一个化合物，选自1-(4-氟苯基)-2-(5-三氟甲基-2-吡啶基)乙酮，1-(4-氟苯基)-2-(5-氰基-2-吡啶基)乙酮，1-(4-氟苯基)-2-(5-氯-2-吡啶基)乙酮，1-(4-氟苯基)-2-(5-氟-2-吡啶基)乙酮，1-(4-氟苯基)-2-(5-氯-2-嘧啶基)乙酮，和1-(4-氟苯基)-2-(5-氟-2-嘧啶基)乙酮。
全文摘要
3，4，N-三芳基-4，5-二氢-1H-吡唑-1-甲酰胺类化合物，其4-位芳基是随意取代3的吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基或喹啉基，而3-位和N-位芳基是随意取代3的苯基，吡啶基，嘧啶基，哒嗪基，吡嗪基，或喹啉基，它们都具有杀虫的用途。1，2-二芳基乙酮用双(二甲氨基)甲烷处理可转化为1，2-二芳基-2-丙烯-1-酮，而1，2-二芳基-2-丙烯-1-酮用肼处理则转化为3，4-二芳基-4，5-二氢-1H-吡唑，将3，4-二芳基-4，5-二氢-1H-吡唑用芳基异氰酸酯处理则转化为杀虫的标题化合物。
文档编号C07D239/26GK1067426SQ92102609
公开日1992年12月30日 申请日期1992年4月10日 优先权日1991年4月11日
发明者K·L·麦克拉伦, M·B·赫尔特伦, J·T·皮沙西科, M·J·利克斯, Y·C·汤, L·L·卡尔 申请人:道伊兰科公司
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