吡唑并三唑衍生物的制作方法

专利名称：吡唑并三唑衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及具有血管紧张素Ⅱ(以下略称为AⅡ)拮抗作用的新型吡唑并三唑衍生物及其盐。
AⅡ为显示强升压作用的生理活性肽，一直被认为是各种哺乳动物高血压的致病物质。
生物体内，已知有二、三条生成AⅡ的途径。作为代表性的途径，是在血管紧张素原酶作用下，从血管紧张素原生成血管紧张素Ⅰ，接着由血管紧张素转换酶(ACE)作用于血管紧张表Ⅰ，使其转换为AⅡ。本发明化合物作用于AⅡ受体，抑制AⅡ作用的发生，从而作为AⅡ拮抗剂是有用的。
AⅡ拮抗剂已知有欧洲专利公开公报No.253，310说明书所记载的咪唑衍生物。
本发明者们，创制了各种化合物，进行筛选的结果，完成了具有优良的抗AⅡ活性，与已往的化合物化学结构上不同的吡唑并三唑衍生物的发明。
本发明的吡唑并三唑衍生物以如下通式表示。
(式中的记号表示如下意思
R1、R3、R4一个为氢原子、具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基或低级烷基，另二个无取代;
R2氢原子、具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基、环烷基、或可被羟基、烷氧基、羧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基;
R5、R6相同或不同地为氢原子、卤原子，具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基、四酰基、羧基、酯化的羧基、环烷基、低级烷氧基、低级烷氧羰基、或可被羟基、甲酰基、羧基、低级烷氧基或低级烷氧基羰基取代的低级烷基。
但是，R1-R6中，至少有一个是具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基，虚线表示吡唑并三唑环内三处形成双键。)以下对本发明化合物进行详述。
通式的定义中，“低级”一词在不预先特别限定时表示碳原子数为1-6个的直链或支链碳链。
因此，“低级烷基”具体地可列举诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、1，2-二甲基丙基、己基、异己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基等。
低级烷基也可被其它取代基取代。作为取代基，对于R2来说，为羟基、低级烷氧基、羰基或低级烷氧羰基;对于R5、R6来说，为羟基、甲酰基、羧基、低级烷氧基或低级烷氧羰基。
这些取代基可在胝级烷基的任意位置上取代1-2个。
作为有取代基的低级烷基的代表，可列举诸如甲氧羰基甲基、1-甲氧羰基乙基、乙氧羰基甲基、1-乙氧羰基乙基、羧甲基、1-羧乙基、2-羧乙基、1-羧丙基、2-羧丙基、3-羧丙基、二甲氧基甲基、二乙氧基甲基、2，2-甲氧基乙基、2，2-二乙氧基乙基、3，3-二甲氧基丙基、3，3-二乙氧基丙基、3，3-二丙氧基丙基、4，4-二甲氧基丁基、4，4-二乙氧基丁基、4，4-二丙氧基二丁基、5，5-二甲氧基戊基、5，5-二乙氧基戊基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、1-羟丙基、2-羟丙基、3-羟丙基、甲酰甲基、1-甲酰乙基、2-甲酰乙基、1-甲酰丙基、2-甲酰丙基、3-甲酰丙基等。
“低级烷氧基”可有甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、2-甲基丁氧基、1，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己氧基等。
“低级烷氧羰基”为上述低级烷氧基上结合了羰基的基团，具体地以甲氧羰基、乙氧羰基、异丙氧羰基或丁氧羰基为佳。
“环烷基”可列举碳原子数为3-12个的基团，具体地可为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基等。
“芳烷基”可列举诸如三苯甲基、苄基、苯乙基、1-苯乙基等。
“卤原子”具体地可列举诸如碘原子、溴原子、氯原子、氟原子等。
“酯化的羧基”为上述的低级烷基、或
表示的基团、
表示的酯化的羧酸残基。
这里，R7作为“低级亚烷基或低级亚链烯基”，为直链或支链碳链的意思，具体地可列举亚甲基、亚乙基、亚丙基、二甲基亚甲基、亚丁基、亚戊基、亚己基、1，1-亚乙基、1，1-亚丙基等。
R8为“环烷基”或“烷基”。环烷基如上所述;烷基可为上述低级烷基之外的碳原子数为7-12的长中链烃，长中链烷基中较好的可列举庚基、1，1-二乙基丙基、1，1-二丙基丁基等。
从而，式-R7-OCO-X-R8表示的基团中，X为单键的基团为诸如乙酰氧甲基、1-乙酰氧乙基、2-乙酰氧乙基、三甲基乙酰氧甲基、2，2-二甲基丙酰氧甲基、1-(三甲基乙酰氧)乙基、1-(三甲基乙酰氧)丙基、2-(三甲基乙酰氧)乙基、2-(三甲基乙酰氧)丙基、(三甲基乙酰氧)丙-2-基、2，2-二乙基丁酰氧甲基、2，2-二丙基戊酰氧甲基、环丙基羰基氧甲基、环丁基羰基氧甲基、环戊基羰基氧甲基、环己基羰基氧甲基等。
上式中X为氧原子的基团为诸如甲氧羰基氧甲基、1-(甲氧羰基氧)乙基、2-(甲氧羰基氧)乙基、乙氧羰基氧甲基、1-(乙氧羰基氧)乙基、2-(乙氧羰基氧)乙基、丙氧羰基氧甲基、1-(丙氧羰基氧)乙基、2-(丙氧羰基氧)乙基、环丙氧羰基氧甲基、环丙氧羰基氧乙基、环丁氧羰基氧甲基、环丁氧羰基氧乙基、环戊氧羰基氧甲基、1-(环戊氧羰基氧)乙基、2-(环戊氧羰基氧)乙基、环己氧羰基氧甲基、1-(环己氧羰基氧)乙基、2-(环己氧羰基氧)，乙基、环庚氧羰基氧甲基等。
式
所示基团的代表为如下基团
本发明化合物(Ⅰ)与酸及碱生成盐。与酸生成的盐可有与盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、硝酸、磷酸等矿物酸，与甲酸、乙酸、丙酸、草酸、丙乙酸、琥珀酸、富马酸、马来酸、乳酸、苹果酸、枸橼酸、酒石酸、碳酸、苦味酸、甲磺酸、乙磺酸、谷氨酸等有机酸的酸加成盐。
与碱生成的盐可列举诸如与锂、钠、钾、镁、钙、铝等无机碱，与甲胺、乙胺、乙醇胺等有机碱、与赖氨酸、乌氨酸等碱性氨基酸生成的盐及铵盐。按取代基的种类不同，也可有含不对称碳原子的情况。因此，本发明化合物中含有几何异构体、互变异构体、光学异构体等各种异构体的混合物和分离出来的单体。
本发明化合物可按如下合成法进行制备。
制法1
(式中，R1-R6定义同上。
R10、R12、R13一个为氢原子，其余二个无取代。
R11氢原子、具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基、环烷基、或可被羟基、低级烷氧基、羧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基。
R14、R15相同或不同地为氢原子、卤原子、具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基、甲酰基、羧基、酯化的羧基、环烷基、低级烷氧基、低级烷氧羰基、或可被羟基、甲酰基、羰基、低级烷氧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基。
但是，虚线表示吡唑并三唑环内三处形成双键。
X为卤原子或磺酸残基，R9为芳烷基。
将通式(Ⅲ)表示的吡唑并咪唑化合物与通式(Ⅳ)表示的低级卤代烷(或磺酸酯)或通式(Ⅴ)表示的联苯甲基卤(或磺酸酯)进行反应，可制备比化合物(Ⅲ)至少多1个以上低级烷基或联苯甲基的本发明化合物(Ⅰ)。
本反应是将化合物(Ⅲ)与反应对应量的化合物(Ⅳ)和/或化合物(Ⅴ)在惰性溶剂中，在室温以至加热，下边搅拌边进行反应。
为了促进本发明，最好加碱。
惰性溶剂可用诸如四氢呋喃、苯、氯仿、甲苯等。碱可用丁醇钾、碳酸钾、氢氧化钠、氢化钠、金属钠、甲醇钠、吡啶、三乙胺、甲基吡啶、二甲基吡啶、N，N-二甲基胺等。
制法2(去芳烷基化)
(式中符号表示如下意思。
R1b、R3b、R4b一个为氢原子、具有被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基或低级烷基、其余二个无取代。
R2b氢原子、具有芳烷基取代的四唑基的联苯甲基、环烷基、或可被羟基、低级烷氧基、羧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基。
R5b、R6b相同或不同的氢原子、卤原子、具有被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基、甲酰基、羧基、酯化的羧基、环烷基、低级烷氧基、低级烷氧羰基、或可被羟基、甲酰基、羧基、低级烷氧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基。
但是，R1b-R6b、至少一个为具有被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基。虚线为吡唑并三唑环内三处形成双键。
R1c、R3c、R4c一个为氢原子、具有四唑基的联苯甲基或低级烷基、其余2个无取代。
R2c氢原子、具有四唑基的联苯甲基、环烷基、或可被羟基、低级烷氧基、羧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基。
R5c、R6c相同或不同的氢原子、卤原子、具有四唑基的联苯甲基、甲酰基、羧基、酯化的羰基、环烷基、低级烷氧基、低级烷氧羰基、或可被羟基、甲酰基、羧基、低级烷氧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基。
但是，R1c-R6c中至少一个为具有四唑基的联苯甲基，虚线为吡唑并三唑环内三处形成双键。)本发明化合物中，属于不被芳烷基取代的四唑基的化合物(Ⅶ)可通过将具有芳烷基取代的四唑基的化合物(Ⅵ)进行接触还原、液氨还原之类的还原反应或酸处理而得到。酸可采用诸如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸、盐酸、硫酸、氢溴酸-乙酸等。此反应通常在甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂或水中，在室温以至加热(回流)下进行。
制法3
本发明目的物中R2为可被羧基取代的低级烷基化合物，可由加水分解对应的酯化合物而得到。而R5、R6为羧基或可被羧基取代的低级烷基、低级烷氧羰基的化合物，可由酸化对应的醛化合物或加水分解酯化合物而得到。
(ⅰ)酸化反应醛的酸化如按常法则较好。具体地，将氧化银和氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡或碳酸钠在惰性溶剂中，在冰冷却下以室温下进行反应，在此反应液中添加醛化合物，在室温以至加热回流下进行反应。惰性溶剂中为诸如蒸馏水、甲醇、丙酮等。
还可将表示R5、R6相同或不同地为甲酰基的(Ⅰ)的醛化合物与二氧化锰及氰化钠或氰化钾在甲醇或乙醇等醇液中，在室温以至加热下进行反应，可得到相应的羧酸酯。此时，为促进反应，最好加入酸等。酸可用乙酸、三氟乙酸、盐酸、硫酸、氢溴酸-乙酸等。
(ⅱ)加水分解反应酯化合物的加水分解反应如按常法则较好，具体地，在以氢氧化钠、氢氧化钾等调至碱性的惰性溶剂中加入酯化合物，在室温以至加热下搅拌或回流而进行反应。
制法4本发明目的物中R5、R6为可被羟基取代的低级烷基时，可将对应的醛化合物还原而得到。
此还原反应按常法较好，具体地，将醛化合物溶于惰性溶剂中，添加氢化锂铝、氢化硼钠、氢化硼锂、氢化二异丁铝等氢化金属还原剂，在冰冷却下及室温下搅拌而进行反应。
如上制得的本发明化合物可作为游离的或其盐加以分离、精制。
分离、精制采用浓缩、蒸馏、结晶化、过滤、重结晶、各种色谱法等通常的化学操作。
本发明化合物具有血管紧张素Ⅱ(AⅡ)拮抗作用，因此在AⅡ生理作用引起的各种疾病(高血压、慢性心功能不全、心脏肥大、动脉硬化(血管壁增厚)、糖尿病性肾病、糖尿病性视网膜病、慢性肾小球性肾炎、增殖性肾小球性肾炎、青光眼、健忘症、焦虑症、良性前立腺肥大症及其伴有的排尿困难、末梢循环机能不全、并发性及继发性高醛固酮症、脑血管障碍等)的治疗上是有用的。本发明化合物对不通过血管紧张素原酶和ACE催化而生成的AⅡ也显示拮抗作用，因此可望出现比ACE阻断剂和血管紧张素原酶拮抗剂更广的降压谱。
本发明化合物的AⅡ受体阻断作用的效力是以其对兔离体主动脉的AⅡ收缩的拮抗作用(离体试验)和毁脊髓大鼠的AⅡ升压反应的抑制作用(体内试验)为基础加以测定的。
离体试验取出家兔的主动脉，制成螺旋条标本，悬于Krebs-Henseleit液中。在Krebs-Henseleit液中添加AⅡ引起该螺旋条标本剂量依赖性的收缩。对AⅡ受体有阻断作用的药物，是通过使AⅡ引起收缩的该剂量反应曲线向高浓度侧移动，或使由AⅡ引起的最大收缩力降低，计算出添加被拾药物前、后剂量反应曲线移动的幅度及最大收缩力抑制率。
AⅡ受体阻断活性的效力以pA2值(使剂量反应曲线向2倍高浓度侧移动所需的阻断剂的浓度的负对数值)或pD2′值(使最大收缩力抑制50%所需的阻断剂的浓度的负对数值)表示。
体内试验在人工呼吸下，在毁脊髓大鼠的动脉和静脉中插入套管，进行体内试验。该毁脊髓大鼠由静脉内持续给予AⅡ(100ng/kg/分)，出现50-70mmHg的持续性血压上升。对AⅡ受体有阻断作用的药物通过对AⅡ引起的持续性的血压上产生的剂量依赖性的抑制，从而从给予受试药后血压的下降幅度研讨了AⅡ拮抗作用。AⅡ受体阻断作用的效力以IC30值(给予AⅡ后血压下降30mmHg的用量)表示。
下面的表1和表2给出上述实验所得结果。
表1. 本发明化合物AⅡ受体阻断作用体外试验
表2. 本发明化合物AⅡ受体阻断作用体内试验
本发明化合物毒性低，适合于作为医药品使用。
含有本发明化合物(Ⅰ)或其盐1种或2种以上为有效成分的制剂，用通常制剂化中所用的载体、赋形剂及其它添加剂进行制备。
作为制剂用载体和赋形剂，固体或液体均可，可列举诸如乳糖、硬脂酸镁、淀粉、滑石粉、明胶、琼脂、果胶、阿拉伯胶、橄榄油、可可脂、乙二醇等和其它常用物质。
给药方法，以片剂、丸剂、胶囊剂、颗粒剂、散剂、溶液剂等经口给予，或以静脉注射等的注射剂、栓剂、经皮等非经口给予，任一种方式均可。给药量在考虑症状、给药对象的年令、性别等后按各自情况作适当调整。在经口给予时，通常成人每天量为10-1000mg，以10-100mg为佳，将此剂量一次或分2-4次投予。
下面所示为经口投予本发明化合物的制剂的配制例。
配制剂(50mg片剂)组成实施例51或100的化合物 50mg乳糖 72mg玉米淀粉 18mg羟丙基纤维素 5mg羧甲基纤维素钙 4.2mg硬脂酸镁 0.8mg合计 150mg使用流动制粒コ一テインゲ装置(大川原制作所)将实施例52或100的化合物175g、乳糖250g、玉米淀粉63g均匀混合，在混合物中喷雾10%羟丙基纤维素溶液175g，制粒。干燥后，过20目筛，在颗粒中加入羧甲基纤维素钙14.7g、硬脂酸镁2.8g，用旋转式压片机(畑铁工所)，使用7.5mm×8.4R的臼杆，压成每片150mg的片剂。
以上就本发明化合物及其制法作了说明，以下用实施例作更详细的说明。
在本实施例中使用的原料化合物含有新化合物，其制法列于参考例中。
参考例1(实施例1的原料化合物)
(A)N-(5-丙基-H-吡唑-3-基)乙脒盐酸盐将3-氨基-5-丙基-1H-吡唑11.5g溶于60ml乙腈中，在冰冷却下加入亚氨基乙基乙基醚盐酸盐12.8g。在相同温度下搅拌一小时后，再在室温下搅拌一夜。
滤去不溶物，减压浓缩滤液，所得残渣作硅胶柱层析，用甲醇-氯仿(1∶9-1∶4V/V)洗脱，得标题化合物9.89g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.89(3H，t)，1.61(2H，m)，2.39(3H，s)，2.60(2H，t)，5.99(1H，s).
(2)MS(EI) 166(M+)
(B)N-(5-丙基-1H-吡唑-3-基)氨基乙醛肟在60ml甲醇中加入钠1.71g，制成甲醇钠溶液。在此溶液中加入羟胺盐酸盐4.96g，滤出生成的食盐，制成羟胺的甲醇溶液。另将N-(5-丙基-1H-吡唑-3-基)乙脒9.87g溶于50ml甲醇，用冰冷却，在其中滴加先配制的羟胺甲醇溶液，回至室温，搅拌一夜。将反应混合物减压浓缩至1/3-1/4容量，滤取生成的盐，用少量甲醇洗净。合并甲醇液，减压浓缩，所得残渣作硅胶层析，用甲醇-氯仿(1∶9-1∶4V/V)洗脱，得42g标题化合物5，为无色固体。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.89(3H，t)，1.57(2H，m)，1.91(3H，s)2.48(2H，t)，5.71(1H，s).
(2)MS(EI)182(M+)
(C)2-甲基-6-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑将N-(5-丙基-1H-吡唑-3-基)氨基乙醛肟5.38g溶于45ml N，N-二甲基甲酰胺。在冰冷却下加入吡啶2.39ml和对甲苯磺酰氯5.63g，在同样温度下搅拌30分钟后，回至室温，搅拌3小时。将反应混合物注入350ml水中，用氯仿提取。减压蒸去有机层中的氯仿，所得残渣溶于135ml甲醇，加入2.39ml吡啶，加热回流2小时。
将反应混合物减压浓缩，所得残渣作硅胶层析，用甲醇-氯仿(1∶19V/V)洗脱。将会目的物的流分减压浓缩，所得无色结晶分散于二异丙醚，过滤，得标题化合物2.51g。该化合物用于下面的实施例1与实施例9。
(1)mp 196～197℃(2)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.91(3H，t)，1.62(2H，m)，2.37(3H，s)，2.53(2H，t)，5.53(1H，s)，12.24(1H，brs)(3)MS(EI)164(M+)参考例2(实施例3的原料化合物)
(A)N-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)丙脒盐酸盐将3-氨基-5-甲基-1H-吡唑13.8g溶于52ml乙腈，在冰冷却下加入亚氨基丙基乙基醚盐酸盐22.0g。在相同温度下搅拌1小时后，回至室温，搅拌一夜。
滤取生成的固体，溶于甲醇-氯仿(1∶4V/V)混合溶剂中。滤去不溶物，滤液减压浓缩，将所得无色固体分散在乙腈-二异丙醚(1∶1V/V)混合溶剂中，经过滤取得标题化合物15.1g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.29(3H，t)，2.27(3H，s)，2.69(2H，q)，6.03(1H，s)，(2)MS(EI)152(M+)
(B)N-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟与参考例1(B)同样处理，从9.86gN-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)丙脒盐酸盐制得标题化合物7.57g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.95(3H，t)，2.15(3H，s)，2.39(2H，q)，5.69(1H，s)，(2)MS(EI)168(M+)
(C)2-乙基-6-甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑与参考例1(C)同样处理，从7.55gN-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟得到标题化合物2.12g，为黄色固体。不作进一步精制，将其用于实施例3。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.26(3H，t)，2.22(2H，s)，2.73(2H，q)，5.51(1H，s)，12.24(1H，brs)(2)MS(EI)150(M+)参考例3(实施例4的原料化合物)
(A)N-(5-丙基-1H-吡唑-3-基)丙脒盐酸盐与参考例1(A)同样处理，从4.32g3-氨基-5-丙基-1H-吡唑和5.37g亚氨基丙基乙基醚盐酸盐制得标题化合物4.20g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，1.28(3H，t)，1.62(2H，m)，2.53-2.78(4H，m)，6.02(1H，s).
(2)MS(EI)180(M+)
(B)N-(5-丙基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟与参考例1(B)同样处理，从N-(5-丙基-1H-吡唑-3-基)丙脒盐酸盐4.19g得到标题化合物3.58g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.89(3H，t)，0.94(3H，t)，1.57(2H，m)，5.70(1H，s)，(2)MS(EI)196(M+)
(C)2-乙基-6-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑与参考例1(C)同样处理，从3.56gN-(5-丙基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟制得标记化合物0.51g，为无色结晶，将其用于下面的实施例4。
(1)mp.161～163℃(2)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.91(3H，t)，1.26(3H，t)，1.61(2H，m)，2.53(2H，t)，2.72(2H，q)，5.52(1H，s)，12.26(1H，brs)(2)MS(EI)178(M+)参考例4(实施例5的原料化合物)
(A)N-(5-丙基-1H-吡唑-3-基)丁脒盐酸盐与参考例1(A)同样处理，从4.02g3-氨基-5-丙基-1H-吡唑和5.50g亚氨基丁基乙基醚得到标题化合物4.30g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.83-1.02(6H，m)，1.45-1.96(4H，m)，2.48-2.72(4H，m)，6.02(1H，s)(2)MS(EI)194(M+)
(B)N-(5-丙基-1H-吡唑-3-基)氨基丁醛肟与参考例1(B)同样处理，从4.21gN-(5-丙基-1H-吡唑-3-基)丁脒盐酸盐制得标题化合物3.47g，为无色固体。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.76-0.96(6H，m)，1.24-1.77(4H，m)，2.29-2.56(4H，m)，5.71(1H，s)(2)MS(EI)210(M+)
(C)2，6-二丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑与参考例1(C)同样处理，从3.42gN-(5-丙基-1H-吡唑-3-基)氨基丁醛肟制得标题化合物0.88g，为无色结晶，此化合物用于下面的实施例5。
(1)mp126～128℃(2)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.91(3H，t)，0.94(3H，t)，1.41-1.83(4H，m)，2.45-2.75(4H，m)，5.52(1H，s)，12.24(1H，brs)(3)MS(EI)192(M+)参考例5(实施例6的原料化合物)
(A)N-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)丁脒盐酸盐与参考例(A)同样处理，从15.9g3-氨基-5-甲基-1H-吡唑和28.1g亚氨基丁基乙基醚，制得标题化合物24.4g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.94(3H，t)，1.74(2H，m)，2.26(3H，s)，2.62(2H，t)，6.00(1H，s)，
(2)MS(FAB) 167(MH+)
(B)N-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)氨基丁醛肟与参考例1(B)同样处理，从24.3gN-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)丁脒盐酸盐制得标题化合物21.7g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.83(3H，t)，1.40(2H，m)，2.16(3H，s)，2.37(2H，t)，5.69(1H，s)(2)MS(FAB) 183(MH+)
(C)6-甲基-2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑与参考例1(C)同样处理，从21.6gN-(5-甲基-1H-吡唑-3-基)氨基丁醛肟制得标记化合物2.64g，为橙色固体，不经再精制将其用于下面的实施例6与实施例10。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.93(3H，t)，1.71(2H，m)，2.22(3H，s)，2.67(2H，t)，5.51(1H，s)，12.22(1H，brs)(2)MS(EI)164(M+)参考例6(实施例7的原料化合物)
(A)N-(1H-吡唑-3-基)丁脒盐酸盐与参考例1(A)同样处理，从10.3g3-氨基-1H-吡唑和21.2g亚氨基丁基乙基醚盐酸盐制得标题化合物13.8g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.95(3H，t)，1.76(2H，m)，2.63(2H，t)，6.23(1H，s)，7.88(1H，s)(2)MS(EI)152(M+)
(B)N-(1H-吡唑-3-基)氨基丁醛肟与参考例1(B)同样处理，从N-(1H-吡唑-3-基)丁脒盐酸盐7.11g得到标题化合物3.33g，为无色固体。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.82(3H，t)，1.39(2H，m)，5.93(1H，s)，7.54(1H，s)，(2)MS(FAB) 169(MH+)
(C)2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑与参考例1(C)同样处理，从3.33gN-(1H-吡唑-3-基)氨基丁醛肟制得标记化合物0.92g，为无色结晶，将其用作下面实施例7的原料。
(1)mp145～147℃(2)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.94(3H，t)，1.74(2H，m)，2.71(2H，t)，5.74(1H，d)，7.40(1H，d)，12.44(1H，brs)(3)MS(EI)150(M+)参考例7(实施例8的原料化合物)
(A)N-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)丁脒盐酸盐与参考例1(A)的同样处理，从5.13g3-氨基-4-甲基-1H-吡唑和9.07g亚氨基丁基乙基醚盐酸盐制得标题化合物6.72g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.97(3H，t)，1.77(2H，m)，2.09(3H，d)，2.75(2H，t)，7.67(1H，q).
(2)MS(EI)166(M+)
(B)N-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)氨基丁醛肟与参考例1(B)同样处理，从N-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)丁脒盐酸盐6.69g得到标题化合物6.52g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.76(3H，t)，1.30(2H，m)，1.88(3H，d)，2.17(2H，t)，7.41(1H，q)(2)MS(FAB) 183(MH+)
(C)7-甲基-2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑与参考例1(C)同样处理，从6.50gN-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)氨基丁醛肟制得标记化合物1.54g，为无色结晶，将其用作下面实施例8的原料。
(1)mp212～214℃(2)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.94(3H，t)，1.72(2H，m)，2.08(3H，d)，2.69(2H，t)，7.18(1H，q)，12.30(1H，brs)(3)MS(EI)164(M+)参考例8 (实施例9的原料化合物)
(A)3-氨基-4-甲基-5-丙基-1H-吡唑在用干冰-丙酮混合物冷却的2升三颈烧瓶中，注入约600ml液氨。在机械式的激烈搅拌下，一次加入21.2g氨基钠，5分钟后，用5分钟时间滴加36.4ml丙腈，再反应5分钟。
在5分钟内滴加丁酸乙酯29.2ml，再在相同温度下反应1小时。在氩气流下，将反应容器在约40℃的水浴上加热蒸去氨气。在所得的白色固体中加入30ml乙醚和50ml冰水，用6N盐酸水溶液调至强酸性。
分取有机层，加入70ml乙醇和22.0ml肼一水合物后，常压蒸去乙醚，将所得的乙醇溶液加热回流一整夜。
减压浓缩反应液，所得残渣作硅胶层析，用甲醇-氯仿(1∶19V/V)洗脱，得标题化合物25.0g，为油状物。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.93(3H，t)，1.59(2H，m)，1.85(3H，s)，2.47(2H，t)(2)MS(EI)139(M+)
(B)N-(4-甲基-5-丙基-1H-吡唑-3-基)乙脒盐酸盐与参考例1(A)同样处理，从24.6g3-氨基-4甲基-5-丙基-1H-吡唑和24.7g亚氨基乙基乙基醚盐酸盐制得标题化合物19.0g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.87(3H，t)，1.58(2H，m)，2.01(3H，s)，2.46(3H，s)，
2.55(2H，t)(2)MS(FAB) 181(MH+)
(C)N-(4-甲基-5-丙基-1H-吡唑-3-基)氨基乙醛肟与参考例1(B)同样处理，从18.9gN-(4-甲基-5-丙基-1H-吡唑-3-基)乙脒盐酸盐制得标题化合物16.2g。
(1)H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.87(3H，t)，1.55(2H，m)，1.72(3H，s)，1.80(3H，s)，2.47(2H，t)(2)MS(FAB) 197(MH+)
(D)2，7-二甲基-6-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑与参考例1(C)同样处理，由16.1gN-(4-甲基-5-丙基-1H-吡唑-3-基)氨基乙醛肟制得标题化合物7.97g，为无色结晶。将其用作实施例9的原料。
(1)mp194～195℃(2)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，1.58(2H，m)，2.01(3H，s)，2.35(3H，s)2.50(2H，t)12.15(1H，brs)
(2)MS(EI) 178(M+)参考例9(实施例10的原料化合物)
7-氯-2-甲基-6-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑将677mg2-甲基-6-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑溶于40ml四氢呋喃和80ml二氯甲烷的混合溶剂中。加入550mgN-氯代琥珀酰胺于室温下搅拌20分钟后，将反应混合物用碳酸氢钠水溶液洗涤2次，用水再洗涤1次。
将有机层用无水硫酸镁干燥，减压蒸去溶剂。所得结晶分散在二异丙醚中，经过滤，得到无色结晶，标题化合物671mg。该化合物用于下面的实施例10。
(1)mp198～199℃(2)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.91(3H，t)，1.63(2H，m)，2.39(3H，s)，2.55(3H，t)12.91(1H，brs)(2)MS(EI) 198(M+)参考例10(实施例11的原料化合物)
7-氯-6-甲基-2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑与参考例9同样处理，由600mg6-甲基-2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑制得标题化合物556mg，为橙色固体。该化合物不作进一步精制而用于实施例11。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.93(3H，t)，1.72(2H，m)，2.20(3H，s)，2.70(2H，t)12.87(1H，brs)(2)MS(EI) 198(M+)实施例1
将1.75g2-甲基-6-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑溶于70mlN，N-二甲基甲酰胺，加1.19g叔丁醇钾，在室温下搅拌30分钟。将反应混合物冷却，加入6.52gN-三苯甲基-5-〔2-(4′-溴甲基-二乙氧苯基)〕四唑，在相同温度下搅拌1小时后，回至室温，搅拌一夜。
减压蒸去溶剂，在所得残渣中加入乙酸乙酯，用水洗2次。乙酸乙酯层用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，所得残渣作硅胶层析，用乙酸乙酯-正己烷(7∶13-4∶1V/V)洗脱，得5，7双〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-2-甲基-6-丙基-5H-吡唑〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物1a)0.38g、2-甲基-6-丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物1b)2.91g、2-甲基-6-丙基-7-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物1c)0.20g及2-甲基-6-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物1d)与2-甲基-6-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑的混合物(约3∶1)1.89g。
化合物1a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.82(3H，t)，1.38(2H，m)，2.44(2H，t)，2.48(3H，s)，3.85(2H，s)，5.21(2H，s)(2)MS(FAB)1117(MH+)化合物1b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.95(3H，t)，1.67(2H，m)，2.32(3H，s)，2.63(2H，t)，4.92(2H，s)，5.27(1H，s)(2)MS(FAB)641(MH+)化合物1c(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)
δ(ppm)1.04(3H，t)，1.79(2H，m)，1.86(3H，s)，2.72(2H，t)，3.82(2H，s)(2)MS(FAB)641(MH+)实施例2
与实施例1同样处理，由2，6-二甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑2.60g，得到0.90g5，7-双〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-2，6-二甲基-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物2a)、3.90g2，6-二甲基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物2b)(无色结晶)、0.43g2，6-二甲基-7-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物2c)、2.92g2，6-二甲基-5-〔〔2′-N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物2d)(无色结晶)。
化合物2a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.00(3H，s)，2.48(3H，s)，3.81(2H，s)，5.18(2H，s)(2)MS(FAB)1089(MH+)化合物2b(1)mp182～183℃(分解)(2)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.31(3H，s)，2.33(3H，s)，4.91(2H，s)，5.23(1H，s)(3)MS(FAB)613(MH+)化合物2c(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.87(3H，s)，2.38(3H，s)，3.79(2H，s)(2)MS(FAB)613(MH+)化合物2d(1)mp192～193℃(分解)(2)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.20(3H，s)，2.46(3H，s)，5.26(2H，s)，5.89(1H，s)(3)MS(FAB)613(MH+)实施例3
与实施例1同样处理，由2-乙基-6-甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑524mg，得到193mg5，7-双〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-2-乙基-6-甲基-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物3a)、610mg2-乙基-6-甲基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物3b)、45mg2-乙基-6-甲基-7-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物3c)、和649mg2-乙基-6-甲基-5-〔〔2′-N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物3d)。
化合物3a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)
δ(ppm)1.39(3H，t)，1.99(3H，brs)，2.87(2H，brs)，3.85(2H，brs)，5.19(2H，s)(2)MS(FAB)1103(MH+)化合物3b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.31(3H，t)，2.31(3H，s)，2.66(2H，q)，4.92(2H，s)5.19(1H，s)(2)MS(FAB)627(MH+)化合物3c(1)1H-NMR(CDCl3)，TMS)δ(ppm)0.95(3H，t)，2.25(2H，q)，2.37(3H，s)，3.79(2H，s)，(2)MS(FAB)627(MH+)化合物3d(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.36(3H，t)，2.19(3H，s)，2.81(2H，q)，5.27(2H，s)5.89(1H，s)(2)MS(FAB)627(MH+)实施例4
以2-乙基-6-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑421mg为原料。与实施例1同样处理，所得残渣作硅胶层析，用乙酸乙酯-己烷(7∶13-1∶1V/V)洗脱，得到5，7-双〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-2-乙基-6-丙基-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物4a)144mg、2-乙基-6-丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物4b)504mg和2-乙基-6-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物4c)435mg。
化合物4a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)
δ(ppm)0.80(3H，t)，1.36(3H，t)，2.39(2H，t)，2.83(2H，q)，3.85(2H，s)，5.20(2H，s).
(2)MS(FAB)1131(MH+)化合物4b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.95(3H，t)，1.30(3H，t)，1.67(2H，m)，2.61-2.67(4H，m)，4.92(2H，s)，5.24(1H，s)，(2)MS(FAB)655(MH+)化合物4c(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.93(3H，t)，1.36(3H，t)，1.63(2H，m)，2.48(2H，t)，2.80(2H，q)，5.28(2H，s)，5.90(1H，s).
(2)MS(FAB)655(MH+)实施例5
与实施例4同样处理，由2，6-二丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑420mg，得到112mg 5，7-双〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-2，6-二丙基-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物5a)、456mg2，6-二丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物5b)和370mg2，6-二丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物5c)。
化合物5a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.80(3H，t)，1.00(3H，t)，1.35(2H，m)，1.83(2H，m)，
2.40(2H，t)，2.80(2H，t)，3.85(2H，s)，5.20(2H，s)，(2)MS(FAB)1145(MH+)化合物5b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.93-1.00(6H，m)，1.67(2H，m)，1.76(2H，m)，2.60-2.64(4H，m)，4.93(2H，s)，5.22(1H，s)，(2)MS(FAB)669(MH+)化合物5c(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.94(3H，t)，0.99(3H，t)，1.82(2H，m)，2.48(2H，t)，2.74(2H，t)，5.28(2H，s)，5.91(1H，s).
(2)MS(FAB)669(MH+)实施例6
与实施例4同样处理，由6-甲基-2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑316mg，得到157mg5，7-双〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-6-甲基-2-丙基-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物6a)、316mg6-甲基-2-丙基-1-〔〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物6b)和6-甲基-2-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物6c)和6-甲基-2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑的混合物(约2∶1)368mg。
化合物6a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)
δ(ppm)1.01(3H，t)，1.84(2H，m)，1.96(3H，s)，2.73(2H，t)，3.81(2H，s)，5.17(2H，s)，化合物6b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.99(3H，t)，1.77(2H，m)，2.30(3H，s)，2.63(2H，t)，4.92(2H，s)，5.17(1H，s).
(2)MS(FAB)641(MH+)实施例7
将2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.53g按实施例1同样地进行处理，所得残渣作硅胶层析，用乙酸乙酯-正己烷(2∶3-1∶1V/V)洗脱，得到2-丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物7a)1.00g和2-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物7b)0.59g。
化合物7a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.01(3H，t)，1.80(2H，m)，
2.66(2H，t)，4.97(2H，s)，5.37(1H，d).
(2)MS(FAB)627(MH+)化合物7b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.02(3H，t)，1.85(2H，m)，2.80(2H，t)，5.20(2H，s)，6.01(1H，d).
(2)MS(FAB)627(MH+)实施例8
将7-甲基-2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑307mg与实施例1同样地进行处理，所得残渣作硅胶层析，用乙酸乙酯-渣己烷(1∶1-11∶9V/V)洗脱，得7-甲基-2-丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物8a)148mg和7-甲基-2-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物8b)790mg。
化合物8a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.97(3H，t)，1.75(2H，m)，
1.87(3H，s)，2.60(2H，t)，5.07(2H，s)，5.20(1H，s).
(2)MS(FAB)641(MH+)化合物8b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.02(3H，t)，1.87(2H，m)，2.12(3H，s)，2.83(2H，t)，5.11(2H，s).
(2)MS(FAB)641(MH+)实施例9
将2，7-二甲基-6-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑2.55g与实施例1同样地处理，所得残渣作硅胶层析，用乙酸乙酯-正己烷(2∶3-1∶1V/V)洗脱，得2，7-二甲基-6-丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物9a)1.15g和2，7-二甲基-6-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物9b)2.65g。
化合物9a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.97(3H，t)，1.68(2H，m)，1.88(3H，s)，2.25(3H，s)，
2.59(2H，t)，5.01(2H，s).
(2)MS(FAB)655(MH+)化合物9b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，1.52(2H，m)，2.14(3H，s)，2.46(3H，s)，2.48(2H，t)，5.22(2H，s).
(2)MS(FAB)655(MH+)实施例10
将7-氯-2-甲基-6-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑651mg与实施例1同样地处理，所得残渣作硅胶层析，以乙酸乙酯-正己烷(7∶13V/V)洗脱，得7-氯-2-甲基-6-丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物10a)603mg和7-氯-2-甲基-6-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物10b)225mg。
化合物10a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.00(3H，t)，1.76(2H，m)，2.44(3H，s)，2.69(2H，t)，
5.07(2H，s).
(2)MS(FAB)674(M+)化合物10b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.94(3H，t)，1.59(2H，m)，2.50(3H，s)，2.61(2H，t)，5.29(2H，s).
(2)MS(FAB)675(MH+)实施例11
与实施例10同样处理，由7-氯-6-甲基-2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑500mg，得到460mg7-氯-6-甲基-2-丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物11a)和776mg7-氯-6-甲基-2-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物11b)。
化合物11a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)
δ(ppm)0.94(3H，t)，1.71(2H，m)，2.34(3H，s)，2.53(2H，t)，5.08(2H，s).
(2)MS(FAB)674(M+)化合物11b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.99(3H，t)，1.83(2H，m)，2.19(3H，s)，2.76(2H，t)，5.26(2H，s).
(2)MS(FAB)675(MH+)实施例12
将2-甲基-6-丙基-1-〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联基-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物1b)1.00g、甲醇54ml和乙酸6ml的混合物加热回流3小时。
减压蒸去溶剂，在残渣中加入甲苯，再减压蒸去。在所得残渣中加入乙酸乙酯，结晶化，得2-甲基-6-丙基-1-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.58g，为无色结晶。
(1)mp233～234℃(2)元素分析值(C22H22N8)C(%) H(%) N(%)
计算值 66.31 5.56 28.12实测值 66.14 5.68 28.03(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，1.59(2H，m)，2.45(3H，s)，2.51(2H，t)，2.50(2H，s)，5.34(1H，s)，7.12(2H，d)，7.28(2H，d).
(4)MS(FAB)399(MH+)实施例13
与实施例12同样地处理，由2，6-二甲基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物2b)1.00g得2，6-二甲基-1-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.56g，为无色结晶。
(1)mp239～241℃(分解)(2)元素分析值(C20H18N8)C(%) H(%) N(%)计算值 64.85 4.90 30.25实测值 64.79 4.95 29.97(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)2.20(3H，s)，2.45(3H，s)，
5.19(2H，s)，5.27(1H，s)，7.12(2H，d)，7.27(2H，d).
(4)MS(FAB)371(MH+)实施例14
与实施例12同样地处理，由2-乙基-6-甲基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物3b)589mg，得2-乙基-6-甲基-1-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑317mg，为无色结晶。
(1)mp204～206℃(分解)(2)元素分析值(C21H20N8·0.2CH3COOCH2CH3)C(%) H(%) N(%)计算值 65.12 5.41 27.87实测值 65.23 5.33 27.93(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.24(3H，t)，2.20(3H，s)，2.82(2H，q)，5.20(2H，s)，5.26(1H，s)，7.11(2H，d)，7.25(2H，d).
(4)MS(FAB)385(MH+)实施例15
将2-乙基-6-丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物4b)484mg与实施例12同样地进行处理，所得残渣作硅胶层析，只用氯仿至甲醇-氯仿(3∶17V/V)洗脱，得2-乙基-6-丙基-1-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑290mg，为无色非晶形泡沫状物质。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，1.24(3H，t)，1.59(2H，m)，2.82(2H，q)，5.20(2H，s)，5.32(1H，s)，7.11(2H，d)，7.24(2H，d).
(2)MS(FAB)413(MH+)实施例16
与实施例15同样地处理，由2，6-二丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物5b)423mg，得2，6-二丙基-1-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑154mg，为无色非晶形泡沫状物质。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，0.97(3H，t)，1.59(2H，m)，1.69(2H，m)，2.78(2H，t)，5.21(2H，s)，5.33(1H，s)，7.11(2H，d)，7.22(2H，d).
(2)MS(FAB)427(MH+)实施例17
与实施例12同样地处理，由6-甲基-2-丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物6b)310mg，得6-甲基-2-丙基-1-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑136mg，为无色结晶。
(1)mp156～157℃(2)元素分析值(C22H22N8)C(%) H(%) N(%)计算值 66.31 5.56 28.12实测值 66.36 5.74 27.74
(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.96(3H，t)，1.68(2H，m)，2.20(3H，s)，2.78(2H，t)，5.21(2H，s)，5.26(1H，s)，7.11(2H，d)，7.24(2H，d).
(4)MS(FAB)399(MH+)实施例18
与实施例12同样地处理，由2-丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物7a)940mg，得2-二丙基-1-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑473mg，为无色结晶。
(1)mp103～105℃(2)元素分析值(C21H20N8·0.2CH3COOCH2CH3)C(%) H(%) N(%)计算值 65.12 5.41 27.87实测值 65.27 5.41 28.06(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.97(3H，t)，1.70(2H，m)，2.81(2H，t)，5.26(2H，s)，5.51(1H，d)，7.11(2H，d)，7.26(2H，d)，7.38(1H，d).
(4)MS(FAB)385(MH+)实施例19
从7-甲基-2-丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物8a)143mg，与实施例12同样地进行处理，从乙腈结晶出来，得到7-甲基-2-丙基-1-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑63mg，为无色结晶。
(1)mp230～231.5℃(分解)(2)元素分析值(C22H22N8)C(%) H(%) N(%)计算值 66.31 5.56 28.12实测值 66.28 5.64 28.18(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.96(3H，t)，1.68(2H，m)，1.82(3H，s)，2.78(2H，t)，5.33(2H，s)，7.10(2H，d)，7.13(2H，d)，7.18(1H，s).
(4)MS(FAB)399(MH+)实施例20
与实施例12同样地处理，由2，7-二甲基-6-丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物9a)940mg，得2，7-二甲基-6-丙基-1-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑512mg，为无色结晶。
(1)mp231～232℃(分解)(2)元素分析值(C23H24N8)C(%) H(%) N(%)计算值 66.97 5.86 27.16实测值 66.91 5.90 27.06(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.95(3H，t)，1.64(2H，m)，1.93(3H，s)，2.43(3H，s)，2.55(2H，t)，5.21(2H，s)，7.12(2H，d)，7.15(2H，d).
与实施例15同样地处理，由7-氯-2-甲基-6-丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物10a)560mg，得7-氯-2-甲基-6-丙基-1-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑300mg，为无色非晶形泡沫状物质。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.92(3H，t)，1.63(2H，m)，2.44(3H，s)，2.54(2H，t)，5.30(2H，s)，7.12(2H，d)，7.21(2H，d).
(2)MS(FAB)433(MH+)实施例22
与实施例19同样地处理，由7-氯-6-甲基-2-丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物11a)420mg，得7-氯-6-甲基-2-丙基-1-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑218mg，为无色结晶。
(1)mp213～214.5℃(2)元素分析值(C22H21ClN8)C(%) H(%) N(%) Cl(%)计算值 61.04 4.89 25.88 8.19
实测值 60.92 5.03 25.97 8.24(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.93(3H，t)，1.63(2H，m)，2.20(3H，s)，2.75(3H，t)，5.32(2H，s)，7.11(2H，d)，7.19(2H，d).
(4)MS(FAB)433(MH+)实施例23
将实施例1中所得的2-甲基-6-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物1d)与2-甲基-6-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑的混合物(约3∶1)1.66g，与实施例12同样地进行处理，所得残渣作硅胶层析，以只用氯仿至甲醇-氯仿(3∶17V/V)洗脱，从乙酸乙酯中结晶，得2-甲基-6-丙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.44g，为无色结晶。
(1)mp169.5～171℃(2)元素分析值(C22H22N8·0.1CH3COOCH2CH3)C(%) H(%) N(%)计算值 66.06 5.64 27.51实测值 66.08 5.53 27.74(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)
δ(ppm)0.93(3H，t)，1.61(2H，m)，2.28(3H，s)，2.69(2H，t)，5.48(2H，s)，6.06(1H，s)，7.06(4H，s).
(4)MS(FAB)399(MH+)实施例24
与实施例12同样地处理，由2，6-二甲基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物2d)1.00g，得2，6-二甲基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.59g，为无色结晶。
(1)mp225～228℃(2)元素分析值(C20H18N8·0.1CH3COOCH2CH3)C(%) H(%) N(%)计算值 64.61 5.00 29.55实测值 64.39 5.02 29.41(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)2.27(3H，s)，2.39(3H，s)，5.47(2H，s)，6.04(1H，s)，7.07(2H，d)，7.10(2H，d)，(4)MS(FAB)371(MH+)实施例25
与实施例12同样地处理，由2-乙基-6-甲基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物3d)610mg，得2-乙基-6-甲基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑316mg，为无色结晶。
(1)mp206～207.5℃(分解)(2)元素分析值(C21H20N8)C(%) H(%) N(%)计算值 65.61 5.24 29.15实测值 65.41 5.18 28.85(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.21(3H，t)，2.38(2H，s)，2.63(2H，q)，5.47(2H，s)，6.03(1H，s)，7.06(2H，d)，7.10(2H，d).
(4)MS(FAB)385(MH+)实施例26
与实施例12同样地处理，由2-乙基-6-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物4c)417mg，得2-乙基-6-丙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑180mg，为无色结晶。
(1)mp172～173.5℃(2)元素分析值(C23H24N8)C(%) H(%) N(%)计算值 66.97 5.86 27.16实测值 66.80 5.87 27.12(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.93(3H，t)，1.21(3H，t)，1.61(2H，m)，2.60-2.70(4H，m)，5.48(2H，s)，6.06(1H，s)，7.06(4H，d).
(4)MS(FAB)413(MH+)实施例27
与实施例12同样地处理，由2，6-二丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物5c)347mg，得2，6-二丙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑187mg，为无色结晶。
(1)mp172～174℃(2)元素分析值(C24H26N8)C(%) H(%) N(%)计算值 67.58 6.14 26.27实测值 67.52 6.30 26.21(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.88-0.95(6H，m)，1.58-1.70(4H，m)，2.58(2H，t)，2.68(2H，t)，5.48(2H，s)，6.06(1H，s)，7.06(4H，s).
(4)MS(FAB)427(MH+)实施例28
与实施例23同样地处理，由实施例6所得的6-甲基2-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物6c)与6-甲基-2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑的混合物(约2∶1)359mg，得到6-甲基-2-丙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑126mg，为无色结晶。
(1)mp175～177.5℃(2)元素分析值(C22H22N8·0.6H2O)
C(%) H(%) N(%)计算值 64.56 5.71 27.38实测值 64.48 5.61 27.38(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，1.67(2H，m)，2.38(3H，s)，2.58(2H，t)，5.46(2H，s)，6.02(1H，s)，7.06(2H，d)，7.09(2H，d).
(4)MS(FAB)399(MH+)实施例29
与实施例12同样地处理，由2-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物7b)568mg，得2-丙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑165mg，为无色结晶。
(1)mp109～111℃(2)元素分析值(C21H20N8·0.2H2O)C(%) H(%) N(%)计算值 65.00 5.30 28.88实测值 65.07 5.14 28.81(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，1.67(2H，m)，
2.59(2H，t)，5.46(2H，s)，6.20(1H，d)，7.07(2H，d)，7.20(2H，d)，7.92(1H，d).
(4)MS(FAB)385(MH+)实施例30
与实施例19同样地处理，由7-甲基-2-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物8b)783mg，得7-甲基-2-丙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑412mg，为无色结晶。
(1)mp193～196℃(分解)(2)元素分析值(C22H22N8)C(%) H(%) N(%)计算值 66.31 5.56 28.12实测值 66.13 5.57 28.04(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，1.67(2H，m)，2.09(3H，s)，2.58(2H，t)，5.35(2H，s)，7.05(2H，d)，7.18(2H，d).
(4)MS(FAB)399(MH+)实施例31
与实施例12同样地处理，由2，7-二甲基-6-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物9b)2.45g，得2，7-二甲基-6-丙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.45g，为无色结晶。
(1)mp198～200℃(分解)(2)元素分析值(C22H24N8·0.1CH3COOCH2CH3)C(%) H(%) N(%)计算值 66.71 5.93 26.60实测值 66.95 5.98 26.34(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.88(3H，t)，1.47(2H，m)，2.06(3H，s)，2.27(3H，s)，2.69(2H，t)，5.41(2H，s)，7.02(2H，d)，7.05(2H，d).
(4)MS(FAB)413(MH+.)实施例32
与实施例12同样地处理，由7-氯-2-甲基-6-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物10b)198mg，得7-氯-2-甲基-6-丙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑81mg，为无色结晶。
(1)mp185～187.5℃(分解)(2)元素分析值(C22H21ClN8)C(%) H(%) N(%) Cl(%)计算值 61.04 4.89 25.88 8.19实测值 61.09 4.92 25.88 8.34(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，1.52(2H，m)，2.30(3H，s)，2.79(2H，t)，5.54(2H，s)，7.07(2H，d)，7.10(2H，d).
(4)MS(FAB)433(MH+)实施例33
与实施例12同样地处理，由7-氯-6-甲基2-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物11b)740mg，得7-氯-6-甲基-2-丙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑414mg，为无色结晶。
(1)mp120～122℃(2)元素分析值(C22H21N8·0.4CH3COOCH2CH3)C(%) H(%) N(%) Cl(%)计算值 60.55 5.21 23.94 7.57实测值 60.53 5.24 23.60 7.55(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，1.68(2H，m)，2.41(3H，s)，2.61(2H，t)，5.52(2H，s)，7.07(2H，d)，7.15(2H，d).
(4)MS(FAB)433(MH+)实施例34
将2-甲基-6-丙基-7-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物1c)183mg与实施例12同样地进行处理，在所得残渣中加入乙酸乙酯，加热溶解，放冷后滤取析出的沉淀物，得2-甲基-6-丙基-7-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑85mg，为无色非晶形固体。
(1)元素分析值(C22H22N8·0.5CH3COOCH2CH3)C(%) H(%) N(%)计算值 65.14 5.92 25.32实测值 65.07 5.80 25.56(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.87(3H，t)，1.53(2H，m)，2.36(2H，s)，3.78(2H，s)，6.99(2H，d)，7.12(2H，d)，12.20(1H，s).
(4)MS(FAB)399(MH+)实施例35
与实施例34同样地处理，由2，6-二甲基-7-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物2c)226mg，得2，6-二甲基-7-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑105mg，为无色非晶形固体。
(1)元素分析值(C22H18N8·0.4CH3COOCH2CH3)C(%) H(%) N(%)计算值 63.95 5.27 27.62实测值 63.63 5.16 27.77(2)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)2.15(3H，s)，2.36(3H，s)，3.77(2H，s)，6.99(2H，d)，7.12(2H，d)，12.22(1H，s).
将5，7-双〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-2-甲基-6-丙基-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物1a)342mg，与实施例12同样地进行处理，在所得残渣中加入甲苯，加热回流，放冷后滤取沉淀物，得5，7-双〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-2-甲基-6-丙基-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑182mg，为无色非晶形固体。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.86(3H，t)，1.40(2H，m)，2.27(3H，s)，2.74(2H，t)，3.87(2H，s)，5.45(2H，s).
(2)MS(FAB)632(M+)实施例37
将5，7-双〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-6-甲基-2-丙基-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物6a)153mg，与实施例36同样地进行处理，得5，7-双〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-6-甲基-2-丙基-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑69mg，为淡黄色非晶形固体。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，1.66(2H，m)，
2.37(3H，s)，2.57(2H，t)，3.85(2H，s)，5.44(2H，s).
(2)MS(FAB)633(MH+)参考例11(实施例38的原料化合物)(A)在-78℃冷却下，在三颈烧瓶中吹入氨气，瓶中积存液体氨600ml。在-78℃下加入氨基钠19.0g，在相同温度下搅拌10分钟，徐徐滴加正丁腈40ml，在-78℃下搅拌10分钟。在上述反应液中徐徐滴加甲酸乙酯40ml后，在-78℃下搅拌1小时。将反应液边搅拌边在40℃水浴上加温，蒸去氨。将残渣转入150ml冰水中，用6N盐酸调至pH＜1。用30ml乙醚提取二次，合并乙醚层，加入100ml甲醇。在室温下在此溶液中加入23ml肼·一水合物。加热至80℃蒸去乙醚后，加热回流终夜。减压蒸去溶剂，残渣作硅胶柱层析，以甲醇∶氯仿＝1∶20洗脱，得3-氨基-4-乙基-1H-吡唑12.8g。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.16(3H，t)，2.31(2H，q)，7.10(1H，s).
(2)MS(EI)111(M+)(B)在5.0g3-氨基-4-乙基-1H-吡唑中加入原丙酸三乙酯7.9g，于120℃下加热，蒸去生成的乙醇。反应3小时后，回至室温，加入甲醇30ml，依次加入盐酸羟胺3.2g、三乙胺4.6g，加热回流3小时。减压蒸去溶剂，在残渣中加入150ml乙酸乙酯，水洗二次，将乙酸乙酯层用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。残渣作硅胶柱层析，以甲醇∶氯仿(1∶20V/V)洗脱，得N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟3.9g。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.02(3H，t)，1.18(3H，t)，
2.39(2H，q)，2.41(2H，q)，7.32(1H，s).
(2)MS(EI)182(M+)(C)将N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)氨基丙酰肟3.9g溶于N，N-二甲基乙醛胺20ml。在冰冷却下加入吡啶2.2ml和对甲苯磺酰氯4.1g，在同样温度下搅拌30分钟后，回到室温，搅拌3小时。将反应混合物注入100ml水中，用氯仿提取。减压蒸去有机层的氯仿，所得残渣溶于100ml甲醇，加2.2ml吡啶，加热回流2小时。
减压蒸去溶剂，在残渣中加入100ml乙酸乙酯，用水洗净，有机层用无水硫酸镁干燥后减压浓缩，残渣作硅胶柱层析，用甲醇-氯仿(1∶20V/V)洗脱，得2，7-二乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.60g，为淡黄色结晶。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.19(3H，t)，1.28(3H，t)，2.50(2H，q)，2.74(2H，q)，7.21(1H，s).
(2)MS(EI)164(M+)参考例12(实施例39的原料化合物)(A)与参考例11(B)同样地处理，由3-氨基-4-乙基-1H-吡唑3.0g和原乙酸三乙酯4.4g，得到N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)氨基乙醛肟730mg。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.09(3H，t)，1.71(3H，s)，2.31(2H，q)，7.41(1H，s).
(2)MS(EI)168(M+)(B)与参考例11(C)同样地处理，由N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)氨基乙醛肟2.8g，得到7-乙基-2-甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑580mg。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.19(3H，t)，2.45(3H，s)，2.50(2H，q)，7.19(1H，s).
(2)MS(EI)150(M+)参考例13(实施例40的原料化合物)(A)与参考例11(A)同样地处理，由40ml戊腈得到3-氨基-4-正丙基-1H-吡唑17.2g。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.93(3H，t)，1.37(2H，m)，2.34(2H，t)，7.09(1H，s).
(2)MS(EI)125(M＋)(B)与参考例11(B)同样地处理，由3-氨基-4-正丙基-1H-吡唑9.0g和原丙酸三乙酯13g，得到N-(4-正丙基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟5.0g。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.93(3H，t)，1.00(3H，t)，1.36-1.76(2H，m)，2.21-2.50(4H，m)，7.31(1H，s).
(2)MS(EI)182(M+)(C)与参考例11(C)同样地处理，由N-(4-正丙基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟5.0g，得到2-乙基-7-正丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.9g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.93(3H，t)，1.28(3H，t)，1.37-1.80(2H，m)，
2.46(2H，t)，2.75(2H，q)，7.20(1H，s).
(2)MS(EI)178(M+)参考例14(实施例41的原料化合物)与参考例11(B)同样地处理，由3-氨基-4-正丙基-1H-吡唑7.2g和原乙酸三乙酯9.3g，得到N-(4-正丙基-1H-吡唑-3-基)氨基乙醛肟4.5g。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.88(3H，t)，1.49(2H，m)，1.71(3H，s)，2.28(2H，t)，7.40(1H，s).
(2)MS(EI)182(M+)(B)与参考例11(C)同样地处理，由N-(4-正丙基-1H-吡唑-3-基)氨基乙醛肟4.5g得到1.5g2-甲基-7-正丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，1.59(2H，m)，2.45(2H，t)，2.93(3H，s)，7.20(2H，s).
(2)MS(EI)164(M+)参考例15(实施例42的原料化合物)(A)与参考例11(A)同样地处理，由50ml己腈得到10.1g3-氨基-4-正丁基-1H-吡唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.92(3H，t)，1.17-1.67(4H，m)，2.30(2H，t)，7.10(1H，s).
(2)MS(EI)139(M+)(B)与参考例11(B)同样地处理，由3-氨基-4-正丁基-1H-吡唑6.2g和原丙酸三乙酯7.8g，得到3.5gN-(4-正丁基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.88(6H，t)，1.24-1.56(4H，m)，2.08-2.38(4H，m)，7.39(1H，s).
(2)MS(EI)210(M+)(C)与参考例11(C)同样地处理，由3.5gN-(4-正丁基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟得到500mg7-正丁基-2-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，1.28(3H，t)，1.19-1.65(4H，m)，2.47(2H，t)，2.74(2H，q)，7.19(2H，s).
(2)MS(EI)192(M+)参考例16(实施例43的原料化合物)(A)与参考例11(A)同样地处理，由42ml异丁腈得到10.1g3-氨基-4-异丙基-1H-吡唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.18(6H，d)，2.68(1H，m)，7.10(1H，s).
(2)MS(EI)125(M+)(B)与参考例11(B)同样地处理，由3-氨基-4-异丙基-1H-吡唑5g和原丙酸三乙酯7.0g，得到3.6gN-(4-异丙基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.03(3H，t)，1.20(6H，d)，2.41(2H，q)，2.81(1H，m)，7.30(1H，s).
(2)MS(EI)196(M+)(C)与参考例11(C)同样地处理，由3.6gN-(4-异丙基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟得到1.6g2-乙基-7-异丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.20-1.37(9H，m)，2.37-3.02(3H，m)，7.21(1H，s).
(2)MS(EI)178(M+)参考例17(实施例44的原料化合物)(A)将8.06g3-氨基-4-甲基-1H-吡唑溶于30ml乙腈中，在冰冷却下加入12.9g亚氨基丙基乙基醚盐酸盐。在同样温度下搅拌1小时后，回至室温，搅拌终夜。滤出不溶物，滤液减压浓缩，所得残渣作硅胶柱层析，用甲醇-氯仿(1∶9-3∶7V/V)洗脱，得N-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)丙脒盐酸盐8.40g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.30(3H，t)，2.10(3H，s)，2.81(1H，q)，7.66(1H，s).
(2)MS(EI)152(M+)(B)将1.45g钠加入50ml甲醇中，配成甲醇钠溶液。在溶液中加入4.22g盐酸羟胺，滤出生成的食盐，配制羟胺的甲醇溶液。另外，将8.39gN-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)丙脒盐酸盐溶于50ml甲醇中，用冰冷却。
在此溶液中，滴加先前配制的羟胺甲醇溶液，回至室温，搅拌终夜。将反应混合物减压浓缩，所得残渣作硅胶柱层析，以甲醇-氯仿(1∶9V/V)洗脱，得N-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟6.73g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.87(3H，t)，1.89(3H，s)，2.20(2H，q)，7.39(1H，s).
(2)MS(EI)168(M+)(C)与参考例11(C)同样地处理，由6.61gN-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟得到3.38g2-乙基-7-甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.27(3H，t)，2.08(3H，s)，2.74(2H，q)，7.19(1H，s).
12.31(1H，brs).
(2)MS(EI)150(M+)参考例18(实施例45的原料化合物)(A)将10.7g3-氨基-4-甲基-1H-吡唑溶于40ml乙腈中，在冰冷下加入15.4g亚氨基乙基乙基醚盐酸盐。在相同温度下搅拌1小时后，回至室温，搅拌终夜。滤取生成的固体，溶于甲醇-氯仿(3∶17V/V)混合溶剂。
滤去不溶物，滤液减压浓缩，所得残渣作硅胶柱层析，以甲醇氯仿(1/4-3/7V/V)洗脱，得N-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)乙脒盐酸盐7.31g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)
δ(ppm)2.09(3H，s)，2.48(3H，s)，7.65(1H，s).
(2)MS(FAB)139(MH+)(B)以与参考例17(B)同样的方法，由N-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)乙脒盐酸盐7.20g，得到N-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)氨基乙醛肟5.45g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.72(3H，s)，1.89(3H，s)，7.39(1H，s).
(2)MS(EI)154(M+)(C)用与参考例11(C)同样的方法，由5.38gN-(4-甲基-1H-吡唑-3-基)氨基乙醛肟，得到2，7-二甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑2.14g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)2.07(3H，s)，2.38(3H，s)，7.19(1H，s)，12.35(1H，brs).
(2)MS(EI)136(M+)参考例19(实施例46的原料化合物)(A)将3-氨基-4-乙基-1H-吡唑5.28g溶于30ml乙腈中，在冰冷却下加入亚氨基异丁基乙基醚盐酸盐8.20g。在相同温度下搅拌1小时后，回至室温，搅拌终夜。滤取生成的固体，溶于甲醇-氯仿(1/4V/V)混合溶剂中。滤去不溶物，滤液减压浓缩，得N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)异丙脒盐酸盐7.29g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.12(3H，t)，1.33(6H，d)，3.32(1H，m)，7.71(1H，s).
(2)MS(EI)180(M+)
(B)用与参考例17(B)同样的方法，由N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)异丙脒盐酸盐7.21g，得到N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)氨基异丁醛肟6.10g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.97(6H，d)，1.10(3H，t)，2.31(2H，q)，2.86(1H，m)，7.41(1H，s).
(2)MS(EI)196(M+)(C)与参考例11(C)同样地处理，由N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)氨基异丁醛肟5.98g，得到7-乙基-2-异丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑2.52g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.20(3H，t)，1.32(6H，d)，1.51(2H，q)，3.07(1H，m)，7.22(1H，s)，12.28(1H，br).
(2)MS(EI)178(M+)参考例20(实施例47的原料化合物)(A)用与参考例18(A)同样的方法，由3-氨基-5-乙基-1H-吡唑13.7g和亚氨基丁基乙基醚盐酸盐21.1g，得到N-(5-乙基-1H-吡唑-3-基)丁脒盐酸盐15.8g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.95(3H，t)，1.20(3H，t)，1.77(2H，m)，2.61-2.69(4H，m)，6.05(1H，s).
(2)MS(EI)180(M+)(B)与参考例17(B)同样地处理，由N-(5-乙基-1H-吡唑-3-基)丁脒盐酸盐15.7g，得到N-(5-乙基-1H-吡唑-3-基)氨基丁醛肟12.0g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.83(3H，t)，1.15(3H，t)，1.40(2H，m)，2.52(2H，q)，5.70(1H，s).
(2)MS(EI)196(M+)(C)与参考例11(C)同样地处理，由N-(5-乙基-1H-吡唑-3-基)氨基丁醛肟12.0g，得到6-乙基-2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑3.87g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.94(3H，t)，1.19(3H，t)，1.71(2H，m)，2.59(2H，q)，2.68(2H，t)，5.54(1H，s)，12.28(1H，brs).
(2)MS(EI)178(M+)参考例21(实施例48的原料化合物)(A)与参考例17(A)同样地处理，由3-氨基-5-乙基-1H-吡唑13.5g和亚氨基丙基乙基醚盐酸盐18.9g，得到N-(5-乙基-1H-吡唑-3-基)丙脒盐酸盐14.3g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.20(3H，t)，1.28(3H，t)，2.55-2.81(4H，m)，6.03(1H，s).
(2)MS(EI)166(M+)(B)与参考例17(B)同样地处理，由N-(5-乙基-1H-吡唑-3-基)丙脒盐酸盐14.2g，得到N-(5-乙基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟10.3g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.96(3H，t)，1.16(3H，t)，2.31-2.65(4H，m)，5.73(1H，s).
(2)MS(EI)182(M+)(C)与参考例11(C)同样地处理，由N-(5-乙基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟10.2g，得到2，6-二乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑4.38g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.19(3H，t)，1.27(3H，t)，2.48-2.85(4H，m)，5.55(1H，s)，12.28(1H，brs).
(2)MS(EI)164(M+)参考例22(实施例49的原料化合物)(A)与参考例19(A)同样地处理，由3-氨基-5-乙基-1H-吡唑12.9g和亚氨基乙基乙基醚盐酸盐16.3g，得到N-(5-乙基-1H-吡唑-3-基)乙脒盐酸盐9.97g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.19(3H，t)，2.41(3H，s)，2.64(2H，q)，6.00(1H，s).
(2)MS(EI)152(M+)(B)与参考例17(B)同样地处理，由N-(5-乙基-1H-吡唑-3-基)乙脒盐酸盐13.3g，得到N-(5-乙基-1H-吡唑-3-基)氨基乙醛肟8.28g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)
δ(ppm)1.93(3H，s)，2.52(2H，q)，5.73(1H，s).
(2)MS(EI)168(M+)(C)与参考例11(C)同样地处理，由N-(5-乙基-1H-吡唑-3-基)氨基乙醛肟8.18g，得到6-乙基-2-甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑2.04g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.19(3H，t)，2.37(3H，s)，2.58(2H，q)，5.53(1H，s)，12.27(1H，brs).
(2)MS(EI)150(M+)参考例23(实施例50的原料化合物)(A)与参考例18(A)同样地处理，由3-氨基-5-丁基-1H-吡唑14.9g和亚氨基丙基乙基醚盐酸盐16.6g，得到N-(5-丁基-1H-吡唑-3-基)丙脒盐酸盐14.5g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.89(3H，t)，1.06-1.74(7H，m)，2.54-2.80(4H，m)，6.02(1H，s).
(2)MS(EI)194(M+)(B)与参考例17(B)同样地处理，由N-(5-丁基-1H-吡唑-3-基)丙脒盐酸盐14.4g，得到N-(5-丁基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟11.0g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.87(3H，t)，0.95(3H，t)，
5.72(1H，s).
(2)MS(EI)210(M+)(C)与参考例11(C)同样地处理，由N-(5-丁基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟10.9g，得到6-丁基-2-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑3.08g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.89(3H，t)，1.27(3H，t)，1.33(2H，m)，1.59(2H，m)，2.56(2H，t)，2.73(2H，q)，5.53(1H，s)，12.29(1H，brs).
(2)MS(EI)192(M+)参考例24(实施例51的原料化合物)(A)与参考例17(A)同样地处理，由3-氨基吡唑10.2g和亚氨基丙基乙基醚盐酸盐19.0g，得到N-(1H-吡唑-3-基)丙脒盐酸盐10.9g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.31(3H，t)，2.73(2H，q)，6.29(1H，brs)，7.89(1H，brs).
(2)MS(EI)138(M+)(B)与参考例17(B)同样地处理，由N-(1H-吡唑-3-基)丁脒盐酸盐10.7g，得N-(1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟8.41g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.95(3H，t)，2.41(2H，q)，5.94(1H，d)，7.53(1H，d).
(2)MS(EI)154(M+)(C)与参考例11(C)同样地处理，由N-(1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟8.30g，得到2-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.39g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.28(3H，t)，2.77(2H，q)，5.74(1H，d)，7.40(1H，d)，12.43(1H，brs)(2)MS(EI)136(M+)实施例38
将2，7-二乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1，67g溶于N，N-二甲基甲酰胺30ml中，加入叔丁醇钾1.3g，于室温下搅拌10分钟。用冰冷却反应混合物，加入N-三苯甲基-5-〔2-(4′-溴甲基-联苯基)〕四唑6.8g，在同样温度下搅拌30分钟后，回至室温，搅拌终夜。减压蒸去溶剂，在所得残渣中加入乙酸乙酯，水洗。
乙酸乙酯层用无水硫酸镁干燥，减压浓缩，所得残渣作硅胶柱层析，以乙酸乙酯-正己烷(1∶1-7∶3V/V)洗脱，得2，7-二乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物38a)5.8g、2，7-二乙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物38b)310mg。
理化性质化合物38a
(1)mp157～158.5℃(分解)(2)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.21(3H，t)，1.40(3H，t)，2.55(2H，q)，2.87(2H，q)，5.10(2H，s).
(3)MS(FAB)641(MH+)化合物38b(1)mp178～179℃(分解)(2)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.04(3H，t)，1.28(3H，t)，2.31(2H，q)，2.59(2H，q)，5.06(2H，s).
(3)MS(FAB)641(MH+)实施例39
与实施例38同样地处理，由7-乙基-2-甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑540mg，得到1.1g7-乙基-2-甲基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(2)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.22(3H，t)，2.50(3H，s)，2.53(2H，q)，5.08(2H，s).
(3)MS(FAB)627(MH+)
实施例40
与实施例38同样地处理，由2-乙基-7-正丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑500mg，得到1.5g2-乙基-7-正丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.92(3H，t)，1.40(3H，t)，1.61-1.68(2H，m).
2.48(2H，t)，2.88(2H，q)，5.11(2H，s).
(2)MS(FAB)655(MH+)实施例41
与实施例38同样地处理，由2-甲基-7-正丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑500mg，得到1.7g2-甲基-7-正丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.92(3H，t)，1.67(2H，m)，2.49(2H，t)，2.55(3H，s)，5.13(2H，s).
(2)MS(FAB)641(MH+)实施例42
与实施例38同样地处理，由7-正丁基-2-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑490mg，得到660mg7-正丁基-2-乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.89(3H，t)，1.34(2H，m)，1.41(3H，t)，1.61(2H，m)，2.53(2H，t)，2.91(2H，q)，5.13(2H，s).
(2)MS(FAB)669(MH+)实施例43
与实施例38同样地处理，由2-乙基-7-异丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑500mg，得到1.2g2-乙基7-异丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.26-1.29(6H，m)，1.41(3H，t)，2.91(2H，q)，2.96(1H，m)，5.13(2H，s).
(2)MS(FAB)655(MH+)实施例44
与实施例38同样地处理，由2-乙基-7-甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑500mg，得到1.5g2-乙基-7-甲基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物44a)，及330mg2-乙基-7-甲基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物44b)。
化合物44a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.40(3H，t)，2.11(3H，s)，2.87(2H，q)，5.09(2H，s).
(2)MS(FAB)627(MH+)化合物44b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.29(3H，t)，1.91(3H，s)，2.61(2H，q)，5.05(2H，s).
(2)MS(FAB)627(MH+)实施例45
与实施例38同样地处理，由2，7-二甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑500mg，得到1.5g2，7-二甲基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物45a)，及560mg2，7-二甲基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物45b)。
化合物45a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.11(3H，s)，2.52(3H，s)，5.09(2H，s).
(2)MS(FAB)613(MH+)化合物45b(1)H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.94(3H，s)，2.30(3H，s)，5.07(2H，s).
(2)MS(FAB)613(MH+)实施例46
与实施例38同样地处理，由7-乙基-2-异丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.20g，得到3.70g7-乙基-2-异丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.20(3H，t)，1.42(6H，d)，2.57(2H，q)，3.19(1H，m)，5.10(2H，s).
(2)MS(FAB)655(MH+)
实施例47
与实施例38同样地处理，由6-乙基-2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑2.17g，得到5，7-双〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-6-乙基-2-丙基-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物47a)0.49g，6-乙基-2-丙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物47b)2.30g，6-乙基-2-丙基-7-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物47c)0.18g及6-乙基-2-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物47d)2.28g。
化合物47a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.92(3H，t)，1.00(3H，t)，1.84(2H，m)，2.41(2H，q)，2.79(2H，t)，3.85(2H，s)，5.20(2H，s).
(2)MS(FAB)1131(MH+)化合物47b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.98(3H，t)，1.23(3H，t)，1.75(2H，m)，2.61(2H，t)，2.68(2H，q)，4.93(2H，s)，5.23(1H，s).
(2)MS(FAB)655(MH+)化合物47c(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.68(3H，t)，1.33(3H，t)，1.42(2H，m)，2.22(2H，t)，2.75(2H，q)，3.81(2H，s).
(2)MS(FAB)655(MH+)化合物47d(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.99(3H，t)，1.21(3H，t)，2.50(2H，q)，2.75(2H，t)，5.27(2H，s)，5.89(1H，s)，(2)MS(FAB)655(MH+)实施例48
与实施例38同样地处理，由2，6-二乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑2.00g，得到0.31g5，7-双〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物48a)，2.60g2，6-二乙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物48b)，0.20g2，6-二乙基-7-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物48c)及2.04g2，6-二乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物48d)。
化合物48a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.92(3H，t)，1.37(3H，t)，2.41(2H，q)，2.84(2H，q)，3.86(2H，s)，5.21(2H，s).
(2)MS(FAB)1117(MH+)化合物48b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.24(3H，t)，1.29(3H，t)，2.64(2H，q)，2.69(2H，q)，4.92(2H，s)，5.25(1H，s).
(2)MS(FAB)641(MH+)化合物48c(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.96(3H，t)，1.32(3H，t)，2.26(2H，q)，2.74(2H，q)，3.80(2H，s).
(2)MS(FAB)641(MH+)化合物48d(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.22(3H，t)，1.38(3H，t)，2.53(2H，q)，2.85(2H，q)，5.30(2H，s)，5.98(1H，s)，(2)MS(FAB)641(MH+)实施例49
与实施例38同样地处理，由6-乙基-2-甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.84g，得到0.40g5，7-双〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-6-乙基-2-甲基-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物49a)，2.96g6-乙基-2-甲基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物49b)，0.29g6-乙基-2-甲基-7-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物49c)及1.75g6-乙基-2-甲基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物49d)。
化合物49a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.94(3H，t)，2.43(3H，q)，2.48(3H，s)，3.84(2H，s)，5.21(2H，s).
(2)MS(FAB)1103(MH+)化合物49b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.24(3H，t)，2.34(3H，s)，2.69(2H，q)，4.94(2H，s)，5.28(1H，s).
(2)MS(FAB)627(MH+)化合物49c(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.33(3H，t)，1.89(3H，s)，2.75(2H，q)，3.81(2H，s).
(2)MS(FAB)627(MH+)化合物49d(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.23(3H，t)，2.48(3H，s)，2.54(2H，q)，5.29(2H，s)，5.94(1H，s).
(2)MS(FAB)627(MH+)实施例50
与实施例38同样地处理，由6-丁基-2-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑2.34g，得到0.61g5，7-双〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-6-丁基-2-乙基-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物50a)、2.52g6-丁基-2-乙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物50b)，及6-丁基-2-乙基-7-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物50c)和6-丁基-2-乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物50d)的混合物(约1∶8)2.31g。
化合物50a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.79(3H，t)，1.37(3H，t)，2.42(2H，t)，2.83(2H，q)，3.85(2H，s)，5.21(2H，s).
(2)MS(FAB)1145(MH+)化合物50b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.91(3H，t)，1.30(3H，t)，1.38(2H，m)，2.62-2.67(4H，m)，4.92(2H，s)，5.24(1H，s).
(2)MS(FAB)669(MH+)实施例51
与实施例38同样地处理，由2-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑378g，得到612mg2-乙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物51a)，及449mg2-乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物51b)。
化合物51a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.34(3H，t)，2.69(2H，q)，5.00(2H，s)，5.40(1H，s).
(2)MS(FAB)613(MH+)化合物51b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.41(3H，t)，2.90(2H，q)，5.23(2H，s)，6.07(1H，d).
(2)MS(FAB)613(MH+)实施例52
将2，7-二乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物38a)5.8g、乙醇180ml和乙酸20ml的混合物加热回流3小时。减压蒸去溶剂，在残渣中加入甲苯，再减压蒸去。在所得残渣中加入乙酸乙酯，是经结晶化，得3.3g结晶。从乙醇中重结晶，得2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑2.8g，为无色结晶。
(1)mp184～186℃(2)元素分析值(C22H22N8)C(%) H(%) N(%)计算值 66.31 5.56 28.12实测值 66.25 5.71 27.86(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.21-1.27(6H，m)，2.52(2H，q)，2.65(2H，q)，5.36(2H，s)，7.07(2H，d)，7.21(2H，d).
(2)MS(FAB)399(MH+)实施例53
与实施例12同样地处理，由7-乙基-2-甲基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.1g，得到7-乙基-2-甲基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑500mg，为无色结晶。
(1)mp215～216℃(2)元素分析值(C21H20N8·0.1H2O)C(%) H(%) N(%)计算值 65.30 5.27 29.01实测值 65.49 5.29 28.85(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.21(3H，t)，2.28(3H，s)，2.51(2H，q)，5.36(2H，s)，7.06(2H，d)，7.19(2H，d)，(2)MS(FAB)385(MH+)实施例54
与实施例12同样地处理，由2-乙基-7-正丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.5g，得到2-乙基-7-正丙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑660mg，为无色结晶。
(1)mp134～136℃(2)元素分析值(C23H24N8·0.3H2O)C(%) H(%) N(%)计算值 66.10 5.93 26.81实测值 66.10 5.84 26.59(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，1.21(3H，t)，1.60-1.66(2H，m)，2.47(2H，t)，2.63(2H，q)，5.35(2H，s)，7.06(2H，d)，7.18(2H，d).
(4)MS(FAB)413(MH+)
实施例55
与实施例12同样地处理，由2-甲基-7-正丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.7g，得到2-甲基-7-正丙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑270mg，为无色结晶。
(1)mp124～126℃(2)元素分析值(C22H22N8·1H2O)C(%) H(%) N(%)计算值 63.45 5.81 26.90实测值 63.28 5.37 26.89(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.89(3H，t)，1.63(2H，m)，2.28(3H，s)，2.46(2H，t)，5.35(2H，s)，7.06(2H，d)，7.17(2H，d).
(4)MS(FAB)399MH+)
实施例56
与实施例12同样地处理，由7-正丁基-2-乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑440mg，得到7-正丁基-2-乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑170mg，为无色结晶。
(1)mp137～139℃(2)元素分析值(C24H26N8·0.1H2O)C(%) H(%) N(%)计算值 67.30 6.17 26.16实测值 67.26 6.01 26.15(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.89(3H，t)，1.21(3H，t)，1.31(2H，m)，1.60(2H，m)，2.49(2H，t)，2.64(2H，q)，5.35(2H，s)，7.06(2H，d)，7.18(2H，d).
(4)MS(FAB)427(MH+)
实施例57
与实施例12同样地处理，由2-乙基-7-异丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.2g，得到2-乙基-7-异丙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑640mg，为无色结晶。
(1)mp143～145℃(2)元素分析值(C23H24N8·0.2CH3CO2C2H5)C(%) H(%) N(%)计算值 66.46 6.00 26.05实测值 66.65 5.97 25.87(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.20-1.26(9H，m)，2.64(2H，q)，2.89(2H，m)，5.35(2H，s)，7.07(2H，d)，7.20(2H，d).
(4)MS(FAB)413(MH+)
实施例58
与实施例12同样地处理，由2-乙基-7-甲基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物44a)1.5g，得到2-乙基-7-甲基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑700mg，为无色结晶。
(1)mp178～180℃(2)元素分析值(C21H20N8·0.1H2O)C(%) H(%) N(%)计算值 65.55 5.25 29.01实测值 65.15 5.34 29.12(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.22(3H，t)，2.09(3H，s)，2.64(2H，q)，5.35(2H，s)，7.06(2H，d)，7.19(2H，d).
(4)MS(FAB)385(MH+)实施例59
与实施例12同样地处理，由2，7-二甲基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物45a)1.3g，得到2，7-二甲基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑650mg，为无色结晶。
(1)mp261～265℃(2)元素分析值(C20H18N8·0.5H2O)C(%) H(%) N(%)计算值 63.31 5.05 29.53实测值 63.67 5.13 29.14(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)2.08(3H，s)，2.28(3H，s)，5.35(2H，s)，7.06(2H，d)，7.17(2H，d).
(4)MS(FAB)371(MH+)实施例60
将7-乙基-2-异丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑2.38g、甲醇90ml和乙酸10ml的混合物加热回流2小时。减压蒸去溶剂，所得残渣作硅胶柱层析，以甲醇-氯仿(1∶9V/V)洗脱，得7-乙基-2-异丙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.43g，为无色非晶形泡沫状物质。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.21(3H，s)，1.25(6H，d)，2.96(1H，m)，5.35(2H，s)，7.07(2H，d)，7.21(2H，d).
(4)MS(FAB)413(MH+)实施例61
与实施例12同样地处理，由6-乙基-2-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物47d)2.14g，得到6-乙基-2-丙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.19g，为无色结晶。
(1)mp191～193℃(2)元素分析值(C23H24N8)C(%) H(%) N(%)计算值 66.97 5.86 27.16实测值 66.97 5.92 26.98(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，1.21(3H，t)，1.67(2H，m)，2.58(2H，t)，2.72(2H，q)，5.48(2H，s)，
6.06(1H，s)，7.05(2H，d)，7.08(2H，d).
(4)MS(FAB)413(MH+)实施例62
与实施例12同样地处理，由2，6-二乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物48d)1.95g，得到2，6-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.03g，为无色结晶。
(1)mp180～182℃(2)元素分析值(C22H22N8·0.2H2O)C(%) H(%) N(%)计算值 65.92 5.62 27.87实测值 65.68 5.48 27.80(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.21(3H，t)，1.22(3H，t)，2.64(2H，q)，2.72(2H，q)，5.49(2H，s)，6.06(1H，s)，7.06(2H，d)，7.09(2H，d).
(4)MS(FAB)399(MH+)
实施例63
与实施例12同样地处理，由6-乙基-2-甲基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物49d)1.66g，得到6-乙基-2-甲基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.67g，为无色结晶。
(1)mp217～219℃(分解)(2)元素分析值(C21H20N8·0.4H2O)C(%) H(%) N(%)计算值 64.40 5.35 28.61实测值 64.56 5.28 28.16(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.21(3H，t)，2.28(3H，s)，2.72(2H，q)，5.47(2H，s)，6.05(1H，s)，7.06(4H，s).
(4)MS(FAB)385(MH+)实施例64
与实施例12同样地处理，由6-丁基-2-乙基-7-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物50c)和6-丁基-2-乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物50d)的混合物(约1∶8)2.00g，得到6-丁基-2-乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.04g，为无色结晶。
(1)mp183～184.5℃(2)元素分析值(C24H26N8)C(%) H(%) N(%)计算值 67.58 6.14 26.27实测值 67.52 6.10 26.15(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.88(3H，t)，1.21(3H，t)，1.35(2H，m)，1.57(2H，m)，2.63(2H，q)，2.70(2H，t)，5.49(2H，s)，6.06(1H，s)，7.07(4H，s).
(4)MS(FAB)427(MH+)实施例65
与实施例12同样地处理，由2-乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物51b)200mg，得2-乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑83mg，为无色结晶。
(1)mp180～183℃(分解)(2)元素分析值(C20H18N8·0.1CH3COOCH2CH3)C(%) H(%) N(%)计算值 64.61 5.00 29.55实测值 64.19 5.03 29.33(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.31(3H，t)，2.74(2H，q)，5.46(2H，s)，6.10(1H，d)，7.10(2H，d)，7.26(2H，d)，7.72(1H，d).
(4)MS(FAB)371(MH+)参考例25(实施例66的原料化合物)
(A)将3-氨基-4-乙基-1H-吡唑3.97g溶于60ml乙腈中，于冰冷却下加入丁酰亚氨酸乙酯盐酸盐6.12g。在同样温度下搅拌1小时后，回至室温，搅拌终夜。
滤取生成的固体，溶于甲醇-氯仿(1∶4V/V)混合溶剂中。滤去不溶物，滤液减压浓缩，所得残渣作硅胶柱层析，以甲醇-氯仿(1∶9-1∶4V/V)洗脱，得N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)丁脒盐酸盐3.27g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.97(3H，t)，1.12(3H，t)，
1.77(2H，m)，2.44～2.86(4H，m)，7.68(1H，s).
(2)MS(EI)180(M+)(B)将0.39g钠加到15ml甲醇中，制成甲醇钠溶液。在其中加入1.18g盐酸羟胺，滤去生成的氯化钠，制成羟胺的甲醇溶液。一方面，将N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)丁脒盐酸盐3.18g溶于20ml甲醇中。用冰冷却。
在其中滴加先前调制的羟胺甲醇液，回至室温，搅拌终夜。将反应混合物减压浓缩，所得残渣作硅胶柱层析，以甲醇-氯仿(1∶9V/V)洗脱，得N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)氨基丁醛肟2.47g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.77(3H，t)，1.09(3H，t)，2.18(2H，t)，2.30(2H，q)，7.40(1H，s).
(2)MS(EI)196(M+)(C)将N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)氨基丁醛肟2.45g溶于20mlN，N-二甲基乙酰胺中。于冰冷却下，加入吡啶1.01ml和对甲苯磺酰氯2.38g，在同样温度下搅拌30分钟后，回至室温，搅拌2小时。
将反应混合物注入100ml水中，用氯仿提取。减压蒸去有机层中的氯仿，所得残渣溶于60ml甲醇中，加入1.01ml吡啶，加热回流2小时。
将反应混合物减压浓缩，所得残渣作硅胶层析，以甲醇-氯仿(3∶97V/V)洗脱，得-7-乙基-2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.14g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)
δ(ppm)0.95(3H，t)，1.20(3H，t)，1.74(2H，m)，2.50(2H，q)，2.70(2H，t)，7.21(1H，s)，12.33(1H，brs).
(2)MS(EI)178(M+)参考例26(实施例67的原料化合物)
(A)将4.92g3-氨基-4-乙基-1H-吡唑溶于25ml乙腈中，于冰冷却下加入戊酰亚氨酸乙酯盐酸盐8.30g。在同样温度下搅拌1小时后，回至室温，搅拌终夜。
滤去生成的不溶物，将滤液减压浓缩，所得残渣作硅胶柱层析，以甲醇-氯仿(1∶9-1∶4V/V)洗脱，得N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)戊脒盐酸盐6.26g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.92(3H，t)，1.12(3H，t)，2.43～2.87(4H，m).
7.69(1H，s).
(2)MS(EI)194(M+)(B)与参考例25(B)同样地处理，由N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)戊脒盐酸盐6.14g得N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)氨基戊醛肟2.84g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.76(3H，t)，2.12～2.43(4H，m)，7.40(1H，s).
(2)MS(EI)210(M+)(C)与参考例25(C)同样地处理，由N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)氨基戊醛肟2.78g得2-丁基-7-乙基-2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.97g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.92(3H，t)，1.20(3H，t)，2.50(2H，q)，2.72(2H，t)，7.21(1H，s)，12.34(1H，brs).
(2)MS(EI)192(M+)参考例27(实施例68的原料化合物)
(A)将3-氨基-4-乙基-1H-吡唑15.1g溶于80ml乙腈中，于冰冷却下加入环丙羧基亚氨酸乙酯盐酸盐23.2g。在同样温度下搅拌1小时后，回至室温，搅拌终夜。
滤去生成的固体，溶于甲醇-氯仿(1∶4V/V)混合溶剂中。滤去不溶物，滤液减压浓缩，得N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)环丙羧基脒盐酸盐13.6g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.04～1.36(7H，m)，2.24～2.67(3H，m)，7.70(1H，s).
(2)MS(EI)178(M+)(B)与参考例25(B)同样地处理，由N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)环丙羧基脒盐酸盐15.2g得N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)环丙羧基氨肟12.1g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.43～0.65(4H，m)，1.11(3H，t)，1.47(1H，brm)，2.33(2H，q)，7.42(1H，s)，(2)MS(EI)194(M+)(C)与参考例25(C)同样地处理，由N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)环丙羧基氨肟17.9g得2-环丙基-7-乙基-2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.5g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.92～1.27(7H，m)，2.03(1H，m)，2.48(2H，q)，7.19(1H，s)，12.30(1H，brs).
(2)MS(EI)176(M+)参考例28(实施例69的原料化合物)
(A)用干冰-甲醇混合物冷却1升的三颈烧瓶，在烧瓶中注入液氨约300ml。在机械式的激烈搅拌下，一次加入氨基钠13.2g，5分钟后，经5分钟滴加丁腈29.6ml，再反应5分钟。经5分钟滴加乙酸乙酯16.6ml，再在相同温度下反应1小时。在氩气流下，用约40℃水浴加热反应容器，以蒸去氨气。
在所得的白色固体中加入乙醚30ml和冰水100ml，以6N盐酸水溶液中和。分取有机层，加入甲醇50ml和肼-水合物16.9ml后，常压蒸去乙醚，将所得乙醇溶液加热回流终夜。
反应液减压浓缩，所得残渣经硅胶层析，以甲醇-氯仿(1∶24V/V)洗脱，得3-氨基-4-乙基-5-甲基-1H-吡唑12.2g，为油状物。
(1)1H-NMR(CDCl3-d6，TMS)δ(ppm)1.08(3H，t)，2.13(3H，s)，2.30(2H，q)，5.53(3H，brs)，(2)MS(EI)125(M+)(B)将1.16g钠加入甲醇50ml中，制成甲醇钠溶液，在其中加入盐酸羟胺3.50g，滤去生成的氯化钠，制成羟胺的甲醇溶液。
一方面，将3-氨基-4-乙基-5-甲基-1H-吡唑6.00g、甲苯60ml和原丙酸三乙酯9.64ml的混合物加热回流一夜，减压蒸去溶剂，将所得残渣溶于60ml甲醇中。在冰冷却下向此溶液中滴加先前制得的羟胺甲醇溶液，回至室温，搅拌终夜。
将反应混合物减压浓缩，所得残渣作硅胶柱层析，以甲醇-氯仿(1∶9V/V)洗脱，得N-(4-乙基-5-甲基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟3.78g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.88(3H，t)，1.00(3H，t)，2.00～2.39(7H，m).
(2)MS(EI)196(M+)(C)与参考例25(C)同样地处理，由N-(4-乙基-5-甲基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟3.74g得2，7-二乙基-6-甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.27g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.16(3H，t)，1.26(3H，t)，2.15(2H，s)，2.44(2H，q)，2.71(2H，q)，12.12(1H，brs).
(2)MS(EI)178(M+)
参考例29(实施例70的原料化合物)
(A)与参考例28(A)同样地处理，由丁腈26.6ml和丙酸甲酯14.6ml，得3-氨基-4，5-二乙基-1H-吡唑15.5g，为无色固体。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.09(3H，t)，1.20(3H，t)，2.32(2H，q)，2.54(2H，q)，5.29(3H，brs).
(2)MS(EI)139(M+)(B)与参考例26(A)同样处理，由3-氨基-4，5-二乙基-1H-吡唑5.09g得到N-(4，5-二乙基-1H-吡唑-3-基)丙脒盐酸盐中间体，将此中间体按参考例25(B)同样地处理，得N-(4，5-二乙基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟4.53g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.89(3H，t)，1.01(3H，t)，1.15(3H，t)，2.10～2.64(6H，m).
(2)MS(EI)210(M+)(C)与参考例25(C)同样地处理，由N-(4，5-二乙基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟4.41g得到2，6，7-三乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑2.25g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.17(3H，t)，1.18(3H，t)，1.27(3H，t)，2.33～2.85(6H，m)，
12.16(1H，brs).
(2)MS(EI)192(M+)参考例30(实施例71的原料化合物)
(A)与参考例28(A)同样地处理，由丁腈32.5ml和丁酸甲酯21.1ml，得到3-氨基-4-乙基-5-丙基-1H-吡唑17.7g，为无色固体。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.94(3H，t)，1.09(3H，t)，1.60(2H，m)，2.32(2H，q)，2.49(2H，t)，5.29(3H，brs).
(2)MS(EI)153(M+)(B)与参考例28(B)同样地处理，由3-氨基-4-乙基-5-丙基-1H-吡唑6.02g得到N-(4-乙基-5-丙基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟3.91g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.87(6H，t)，1.00(3H，t)，1.55(2H，m)，2.09～2.55(6H，m).
(2)MS(EI)224(M+)(C)与参考例25(C)同样地处理，由N-(4-乙基-5-丙基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟3.89g得到2，7-二乙基-6-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.97g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，
1.16(3H，t)，1.26(3H，t)，1.57(2H，s)，2.32～2.84(6H，m)，12.11(1H，brs).
(2)MS(EI)206(M+)参考例31(实施例72的原料化合物)
(A)与参考例25(A)同样地处理，由3-氨基-1H-吡唑11.0g得到N-(1H-吡唑-3-基)乙脒盐酸盐中间体，将此中间体按参考例25(B)同样地处理，得N-(1H-吡唑-3-基)氨基乙醛肟5.50g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.94(3H，s)，5.96(1H，d)，7.54(1H，d).
(2)MS(EI)140(M+)(B)与参考例25(C)同样地处理，由N-(1H-吡唑-3-基)氨基乙醛肟5.28g得到2-甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.42g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)2.40(3H，s)，5.72(1H，d)，7.38(1H，d)，12.41(1H，brs).
(2)MS(EI)122(M+)参考例32(实施例73的原料化合物)
将2-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.50g溶于三氯呋喃75ml和二氯甲烷150ml的混合溶剂中，加入N-氯琥珀酰亚胺1.61g，于室温下搅拌30分钟后，将反应混合物用碳酸氯钠水溶液洗2次，水洗1次。
有机层用无水硫酸镁干燥，减压蒸去溶剂。将所得的结晶分散在二异丙醚中，滤取，得到7-氯-2-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.34g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.29(3H，t)，2.78(2H，q)，7.49(1H，s)，13.06(1H，brs).
(2)MS(EI)170(M+)参考例33(实施例74的原料化合物)
将2-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑2.52g和N-溴琥珀酰亚胺3.30g按参考例32同样地处理，得7-溴-2-乙基-1H-吡唑〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑2.30g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.29(3H，t)，2.79(2H，q)，7.50(1H，s)，13.03(1H，brs).
(2)MS(EI)214(M+)参考例34(实施例75的原料化合物)
(A)在冰冷却下，将111.5g叔丁醇钾在剧烈搅拌下，于15小时内滴加甲氧乙腈58.9g、甲酸乙酯11的混合物。在相同温度下搅拌3小时后，加入600ml水。水层以500ml乙酸乙酯洗净后，以2N盐酸水溶液调整pH至5.8。
加入乙醇250ml和肼-水合物(纯度80%)60ml，加热回流整夜。减压蒸去溶剂，在所得残渣中加入甲醇与氯仿的混合液(1∶9V/V)500ml。滤去不溶物，滤液减压浓缩，所得残渣作硅胶柱层析，以甲醇-氯仿(3∶47V/V)洗脱，得3-氨基-4-甲氧基-1H-吡唑6.61g，为灰色固体。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)3.61(3H，s)，4.17(2H，brs)，7.16(1H，s)，10.88(1H，brs)，(2)MS(EI)113(M+)(B)与参考例28(B)同样地处理，由3-氨基-4-甲氧基-1H-吡唑7.92g得N-(4-甲氧基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟8.61g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.91(3H，t)，2.22(2H，q)，3.68(3H，s)，7.44(1H，s).
(2)MS(FAB)185(MH+)(C)与参考例25(C)同样地处理，由N-(4-甲氧基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟8.48g得2-乙基-7-甲氧基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.85g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.27(3H，t)，2.73(2H，q)，3.75(3H，s)，7.22(1H，s)，12.54(1H，brs).
(2)MS(EI)166(M+)
参考例35(实施例76的原料化合物)
(A)与参考例26(A)同样地处理，由3-氨基-4-乙基-1H-吡唑5.06g和3-乙氧基-3-亚氨基-丙酸乙酯盐酸盐9.80g，得N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)-3-氨基-3-亚氨基-丙酸乙酯盐酸盐6.53g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.13(3H，t)，1.23(3H，t)，2.56(2H，q)，4.12(2H，s)，4.18(2H，q)，7.72(1H，s).
(2)MS(EI)224(M+)(B)与参考例25(B)同样地处理，由N-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)-3-氨基-3-亚氨基丙酸乙酯盐酸盐6.44g，得N-羟基-N’-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)-3-氨基-3-亚氨基丙酸乙酯3.31g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.05(3H，t)，1.09(3H，t)，2.29(2H，q)，3.31(2H，s)，3.90(2H，q)，7.36(1H，s).
(2)MS(EI)240(M+)(C)与参考例25(C)同样地处理，由N-羟基-N’-(4-乙基-1H-吡唑-3-基)-3-氨基-3-亚氨基-丙酸乙酯3.26得〔7-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-2-基〕乙酸乙酯1.44g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.20(3H，t)，1.22(3H，t)，2.51(2H，q)，3.93(2H，s)，4.16(2H，q)，7.27(1H，s)，
12.62(1H，brs).
(2)MS(EI)222(M+)参考例36(实施例77的原料化合物)
(A)与参考例28(B)同样地处理，由3-氨基-5-乙氧基-1H-吡唑10.3g得N-(5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟9.11g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.94(3H，t)，1.27(3H，t)，2.11～2.39(2H，m)，4.05(2H，q)，5.35(1H，s).
(2)MS(EI)198(M+)(B)与参考例25(C)同样地处理，由N-(5-乙氧基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟9.04g得到6-乙氧基-2-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑3.98g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.26(3H，t)，1.29(3H，t)，2.72(2H，q)，4.11(2H，q)，5.20(1H，s)，12.30(1H，brs).
(2)MS(EI)180(M+)参考例37(实施例78的原料化合物)
(A)与参考例28(A)同样地处理，由正丁腈17.5g和甲氧乙酸甲酯26.3g得到3-氨基-4-乙基-5-甲氧基甲基-1H-吡唑22.1g。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.11(3H，t)，2.36(2H，t)，3.54(3H，t)，4.41(2H，s).
(2)MS(EI)155(M+)(B)与参考例28(B)同样地处理，由3-氨基-4-乙基-5-甲氧基甲基-1H-吡唑22g，得N-(4-乙基-5-甲氧基甲基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟12.3g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.87(3H，t)，1.02(3H，t)，2.20(2H，q)，2.33(2H，q)，3.23(3H，s)，3.33(2H，s)，7.12(1H，s)，9.40(1H，s)，12.26(1H，s).
(2)MS(EI)226(M+)(C)与参考例25(C)同样地处理，由N-(4-乙基-5-甲氧基甲基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟3.0g，得2，7-二乙基-6-甲氧基甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.2g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.18(3H，t)，1.28(3H，t)，2.51(2H，q)，2.74(2H，q)，3.21(3H，s)，4.34(2H，s)，12.33(1H，s).
(2)MS(EI)208(M+)参考例38(实施例79的原料化合物)
(A)与参考例28(A)同样地处理，由正丁腈17ml和二乙氧基乙酸乙酯25ml，得3-氨基-4-乙基-5-二乙氧基甲基-1H-吡唑23.5g。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.10(3H，t)，1.21(6H，t)，2.40(2H，q)，3.57(4H，q)，5.61(1H，s).
(2)MS(EI)213(M+)(B)与参考例28(B)同样地处理，由3-氨基-4-乙基-5-二乙氧基甲基-1H-吡唑10.0g，得N-(4-乙基-5-二氧基甲基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟10.0g。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.04(3H，t)，1.12(3H，t)，1.24(6H，t)，2.41～2.48(4H，m)，3.56～3.61(4H，m)，5.67(1H，s).
(2)MS(FAB)285(MH+)(C)与参考例25(C)同样地处理，由N-(4-乙基-5-二乙氧基甲基-1H-吡唑-3-基)氨基丙醛肟3.0g，得2，7-二乙基-1H-吡唑〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧基醛1.3g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.21(3H，t)，1.31(3H，t)，2.82(2H，q)，9.88(1H，s)，12.89(1H，brs).
(2)MS(FAB)193(MH+)
参考例39(实施例80的原料化合物)
(A)与参考例28(A)同样地处理，由正丁腈23.4g和3，3-二甲氧基丙酸甲酯25g，得3.9g3-氨基-4-乙基-5-(2，2-二甲氧基乙基)-1H-吡唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.09(3H，t)，2.32(2H，q)，2.82(2H，d)，3.38(6H，s)，4.50(1H，t).
(2)MS(EI)199(M+)(B)与参考例28(B)同样地处理，由3-氨基-4-乙基-5-(2，2-二甲氧基乙基)-1H-吡唑3.8g，得N-〔4-乙基-5-(2，2-二甲氧基乙基)-1H-吡唑-3-基〕氨基丙醛肟1.4g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.87(3H，t)，1.01(3H，t)，2.21～2.23(2H，br)，2.31(2H，q)，2.77(2H，d)，3.24(6H，s)，4.51(1H，t)，7.05(1H，s)，9.39(1H，s)，11.89(1H，s).
(2)MS(FAB)271(MH+)(C)与参考例25(C)同样地处理，由N-〔4-乙基-5-(2，2-二甲氧基乙基-1H-吡唑-3-基〕氨基丙醛肟1.4g，得2，7-二乙基-6-(2，2-二甲氧基乙基)-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑500mg。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)
δ(ppm)1.16(3H，t)，1.27(3H，t)，2.45(2H，q)，2.72(2H，q)，2.78(2H，d)，3.22(6H，s)，4.58(1H，t)，12.19(1H，s).
(2)MS(FAB)253(MH+)实施例66
将7-乙基-2-丙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.60g溶于25mlN，N-二甲基甲酰胺中，加入叔丁醇钾0.40g，于室温下搅拌15分钟。将反应混合物冷却，加入N-三苯甲基-5-〔2-(4’-溴甲基-联苯基)〕四唑2.07g，于同样温度下搅拌1小时后，回至室温，搅拌终夜。
减压蒸去溶剂，在所得残渣中加入乙酸乙酯，水洗。用无水硫酸镁干燥乙酸乙酯层，减压浓缩，所得残渣作硅胶柱层析，以乙酸乙酯-己烷(9∶11V/V)洗脱，得7-乙基-2-丙基-5-〔〔2’-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.41g。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.02(3H，t)，1.21(3H，t)，1.86(2H，m)，2.55(2H，q)，2.81(2H，t)，5.11(2H，s)，(2)MS(FAB)655(MH+)
实施例67
与实施例66同样地处理，由2-丁基-7-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.61g。得0.96g2-丁基-7-乙基-5-〔〔2’-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.96(3H，t)，1.21(3H，t)，1.45(2H，m)，1.82(2H，m)，2.56(2H，q)，2.84(2H，t)，5.11(2H，s).
(2)MS(FAB)699(MH+)实施例68
与实施例66同样地处理，由2-环丙基-7-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.04g，得1.70g2-环丙基-7-乙基-5-〔〔2’-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.96～1.10(4H，m)，1.19(3H，t)，2.13(1H，m)，2.53(2H，q)，5.07(2H，s).
(2)MS(FAB)653(MH+)实施例69
与实施例66同样地处理，由2，7-二乙基-6-甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.70g，得1.76g2，7-二乙基-6-甲基-5-〔〔2’-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.27(3H，t)，1.38(3H，t)，2.12(3H，s)，2.57(2H，q)，2.86(2H，q)，5.24(2H，s).
(2)MS(FAB)655(MH+)
实施例70
与实施例66同样地处理，由2，6，7-三乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.25g，得2.50g2，6，7-乙基-5-〔〔2’-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.10(3H，t)，1.29(3H，t)，1.37(3H，t)，2.50(2H，q)，2.58(2H，q)，2.84(2H，q)，5.24(2H，s).
(2)MS(FAB)669(MH+)实施例71
与实施例66同样地处理，由2，7-二乙基-6-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.66g，得1.08g2，7-二乙基-6-丙基-5-〔〔2’-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.91(3H，t)，1.31(3H，t)，1.37(3H，t)，1.51(2H，m)，2.49(2H，t)，2.58(2H，q)，2.85(2H，q)，5.24(2H，s).
(2)MS(FAB)683(MH+)实施例72
与实施例66同样地处理，由2-甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.11g，得2.61g2-甲基-1-〔〔2’-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物72a)和1.15g2-甲基-5-〔〔2’-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物72b)。
化合物72a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.37(3H，s)，4.97(2H，s)，5.43(1H，d).
(2)MS(FAB)599(MH+)化合物72b
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.51(3H，s)，5.20(2H，s)，6.01(1H，d).
(2)MS(FAB)599(MH+)实施例73
与实施例66同样地处理，由1.10g7-氯-2-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑，得到1.60g7-氯-2-乙基-1-〔〔2’-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物73a)和1.18g7-氯-2-乙基-5-〔〔2’-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物73b)。
化合物73a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.26(3H，t)，2.58(2H，q)，5.10(2H，s).
(2)MS(FAB)647(MH+)化合物73b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.39(3H，t)，2.86(2H，q)，5.14(2H，s).
(2)MS(FAB)647(MH+)
实施例74
与实施例66同样地处理，7-溴-2-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.00g，得0.91g7-溴-2-乙基-5-〔〔2’-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.40(3H，t)，2.88(2H，q)，5.17(2H，s).
(2)MS(FAB)691(MH+)实施例75
与实施例66同样地处理，由2-乙基-7-甲氧基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.77g，得2.32g2-乙基-7-甲氧基-5-〔〔2’-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.39(3H，t)，2.86(2H，q)，3.78(3H，s)，4.94(2H，s)，6.49(1H，s).
(2)MS(FAB)643(MH+)实施例76
与实施例66同样地处理，由〔7-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-2-基〕乙酸乙酯0.53g，得到0.12g〔7-乙基-1-〔〔2’-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-2-基〕乙酸乙酯(化合物76a)和1.11g〔7-乙基-5-〔〔2’-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-1-基〕乙酸乙酯(化合物76b)。
化合物76a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.04(3H，t)，1.24(3H，t)，2.29(2H，q)，3.66(2H，s)，4.15(2H，q)，5.15(2H，s).
(2)MS(FAB)699(MH+)化合物76b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)
δ(ppm)1.20(3H，t)，1.27(3H，t)，2.54(2H，q)，3.88(2H，s)，4.21(3H，q)，5.10(2H，s).
(2)MS(FAB)699(MH+)实施例77
与实施例66同样地处理，由1.80g6-乙氧基-2-乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑，得到1.02g6-乙氧基-2-乙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物77a)和1.22g6-乙氧基-2-乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物77b)。
化合物77a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.29(3H，t)，1.37(3H，t)，2.62(2H，q)，4.24(2H，q)，4.89(2H，s).
(2)MS(FAB)657(MH+)化合物77b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.36(3H，t)，1.44(3H，t)，
2.82(2H，q)，4.17(2H，q)，5.12(2H，s)，5.39(1H，s).
(2)MS(FAB)657(MH+)实施例78
与实施例66同样地处理，由1.0g2，7-二乙基-6-甲氧甲基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑，得到170mg2，7-二乙基-6-甲氧甲基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物78a)和2.5g2，7-二乙基-6-甲氧甲基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑(化合物78b)。
化合物78a(1)1H-NMR(DMSO-D6，TMS)δ(ppm)1.17(3H，t)，1.21(3H，t)，2.57(2H，q)，2.71(2H，q)，3.21(3H，s)，4.37(2H，s)，5.49(2H，s).
(2)MS(FAB)685(MH+)化合物78b(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.19～1.24(6H，m)，
2.56～2.67(4H，m)，3.21(3H，s)，4.45(2H，s)，5.39(2H，s).
(2)MS(FAB)685(MH+)实施例79
与实施例66同样地处理，由1.7g2，7-二乙基-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧基醛，得到1.8g2，7-二乙基-1-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧基醛(化合物79a)和2.8g2，7-二乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧基醛(化合物79b)。
化合物79a(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)0.96(3H，t)，1.32(3H，t)，2.62～2.67(4H，m)，5.09(2H，s)，10.03(1H，s).
(2)MS(FAB)699(MH+)化合物79b(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.40～1.44(6H，m)，
2.93～3.00(4H，m)，5.70(2H，s)，9.97(1H，s).
(2)MS(FAB)669(MH+)实施例80
与实施例66同样地处理，由2，7-二乙基-6-(2，2-二甲氧乙基)-1H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑650mg，得1.1g2，7-二乙基-6-(2，2-二甲氧乙基)-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.34(3H，t)，1.39(3H，t)，2.62(2H，q)，2.84(2H，d)，2.89(2H，q)，3.32(6H，s)，4.35(1H，t)，5.41(2H，s).
(2)MS(FAB)729(MH+)实施例81
将2，7-二乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧基醛240mg溶于乙醇-四氢呋喃(1∶6)的混合溶剂7ml中，于冰冷却下加入氢化硼钠15mg。于冰冷却下搅拌30分钟后，加水5ml，以1N盐酸调成酸性。减压蒸去溶剂，将残渣溶于乙酸乙酯，以水、饱和食盐水依次洗净，有机层用无水硫酸镁干燥。
减压蒸去溶剂，得240mg2，7-二乙基-6-羟甲基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)2.22(3H，t)，1.39(3H，t)，2.54(2H，br)，2.90(2H，q)，4.55(2H，s)，5.49(2H，s)，(2)MS(FAB)671(MH+)实施例82
将7-乙基-2-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.11g、甲醇63ml和乙酸7ml的混合物加热回流3小时。
减压蒸去溶剂，在残渣中加甲苯，再减压蒸去。在所得残渣中加入乙酸乙酯，结晶化，得0.64g7-乙基-2-丙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑，为无色结晶。
(1)mp169～170.5℃(2)元素分析值(C23H24N8·0.1CH3COOCH2CH3)C(%) H(%) N(%)计算值 66.71 5.93 26.60实测值 66.74 5.98 26.56(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.90(3H，t)，1.21(3H，t)，1.67(2H，m)，2.58(2H，t)，5.35(2H，s)，7.05(2H，d)，7.19(2H，d).
(4)MS(FAB)413(MH+)实施例83
与实施例82同样地处理，由2-丁基-7-乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.80g得0.49g2-丁基-7-乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑，为无色结晶。
(1)mp167～169℃(2)元素分析值(C24H26N8)
C(%) H(%) N(%)计算值 67.58 6.14 26.27实测值 67.33 6.14 25.98(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.88(3H，t)，1.21(3H，t)，1.32(2H，m)，1.64(2H，m)，2.61(2H，t)，5.35(2H，s)，7.06(2H，d)，7.19(2H，d).
(4)MS(FAB)427(MH+)实施例84
与实施例82同样地处理，由2-环丙基-7-乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.20g，得0.64g2-环丙基-7-乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑，为无色结晶。
(1)mp139.5～141℃(2)元素分析值(C23H22N8·0.3H2O)C(%) H(%) N(%)计算值 66.43 5.48 26.94实测值 66.59 5.48 26.70(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)
δ(ppm)0.88～0.90(4H，m)，1.19(3H，t)，1.94(1H，m)，5.34(2H，s)，7.07(2H，d)，7.19(2H，d).
(4)MS(FAB)411(MH+)实施例85
与实施例82同样地处理，由2，7-二乙基-6-甲基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.30g，得0.77g2，7-二乙基-6-甲基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑，为无色结晶。
(1)mp149～152℃(2)元素分析值(C23H24N8·0.2CH3COOCH2CH3)C(%) H(%) N(%)计算值 66.46 6.00 26.05实测值 66.53 5.99 26.06(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.88(3H，t)，1.22(3H，t)，2.30(3H，s)，2.49(2H，s)，2.63(2H，q)，5.41(2H，s)，7.05(2H，d)，7.08(2H，d).
(4)MS(FAB)413(MH+)实施例86
与实施例82同样地处理，由2，6，7-三乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.20g，得0.71g2，6，7-三乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑，为无色结晶。
(1)mp207～209℃(分解)(2)元素分析值(C24H26N8)C(%) H(%) N(%)计算值 67.58 6.14 26.27实测值 67.85 6.21 26.13(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.06(3H，t)，1.20(3H，t)，1.22(3H，t)，2.51(2H，q)，2.63(2H，q)，2.72(2H，q)，5.43(2H，s)，7.05(4H，s).
(4)MS(FAB)427(MH+)
实施例87
与实施例82同样地处理，由2，7-二乙基-6-丙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.80g，得0.50g2，7-二乙基-6-丙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑，为无色结晶。
(1)mp212～213℃(分解)(2)元素分析值(C25H28N8)C(%) H(%) N(%)计算值 68.16 6.41 25.43实测值 68.20 6.50 25.21(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)0.89(3H，t)，1.20(3H，t)，1.22(3H，t)，1.46(2H，m)，2.60～2.70(4H，m)，5.41(2H，s)，7.04(4H，t).
(4)MS(FAB)441(MH+)实施例88
与实施例82同样地处理，由2-甲基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.70g，得0.41g2-甲基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑，为无色结晶。
(1)mp225～228℃(分解)(2)元素分析值(C19H16N8·0.2CH3COOCH2CH3)C(%) H(%) N(%)计算值 63.59 4.74 29.96实测值 63.73 4.69 30.18(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)2.29(3H，s)，5.47(2H，s)，6.20(1H，d)，7.07(2H，d)，7.19(2H，d)，7.93(1H，d).
(4)MS(FAB)357(MH+)实施例89
与实施例82同样地处理，由7-氯-2-乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.05g，得0.61g7-氯-2-乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑，为无色结晶。
(1)mp181～182.5℃(分解)
(2)元素分析值(C20H17ClN8)C(%) H(%) N(%) Cl(%)计算值 59.33 4.23 27.68 8.76实测值 59.30 4.20 27.83 8.99(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.23(3H，t)，2.67(2H，q)，5.46(2H，s)，7.09(2H，d)，7.24(2H，d)，8.22(1H，s).
(4)MS(FAB)405(MH+)实施例90
与实施例82同样地处理，由7-溴-2-乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑0.70g得0.40g7-溴-2-乙基〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑，为无色结晶。
(1)mp186～188℃(分解)(2)元素分析值(C20H17BrN8)C(%) H(%) N(%) Cl(%)计算值 53.46 3.81 24.94 17.78实测值 53.19 3.82 24.82 17.88(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)
δ(ppm)1.23(3H，t)，2.67(2H，q)，5.47(2H，s)，7.10(2H，d)，7.25(2H，d)，8.22(1H，s).
(4)MS(FAB)449(MH+)实施例91
与实施例82同样地处理，由2-乙基-7-甲氧基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.81g，得0.47g2-乙基-7-甲氧基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑，为无色结晶。
(1)元素分析值(C21H20N8O)C(%) H(%) N(%)计算值 62.99 5.03 27.98实测值 62.91 5.01 27.87(2)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.22(3H，t)，2.65(2H，q)，3.81(3H，s)，5.20(2H，s)，7.05(2H，d)，7.21(2H，d).
(3)MS(FAB)401(MH+)
实施例92
将〔7-乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-2-基〕乙酸乙酯1.02g、甲醇45ml和乙酸5ml的混合物加热回流2小时。减压蒸去溶剂，在残渣中加甲苯，再减压蒸馏。
所得残渣作硅胶柱层析，以单纯氯仿至甲醇-氯仿(1∶9V/V)洗脱，得0.62g〔7-乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-2-基〕乙酸乙酯，为无色非晶形泡状物质。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.17(3H，t)，1.22(3H，t)，2.51(2H，q)，3.72(2H，s)，4.08(2H，q)，5.39(2H，s)，7.06(2H，d)，7.20(2H，d)，7.73(1H，s).
(2)MS(FAB)457(MH+)实施例93
将〔7-乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-2-基〕乙酸乙酯0.44g、乙醇27ml和1N氢氧化钠水溶液3ml的混合物加热回流2小时。将反应混合物减压浓缩，所得残渣溶于10ml水中。
在冰冷却下，以0.5N盐酸水溶液调整pH为2，滤取析出的固体，得0.37g〔7-乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-2-基〕乙酸，为无色非晶形固体。
(1)元素分析值(C22H20N8O2·0.7H2O)C(%) H(%) N(%)计算值 59.91 4.89 25.41实测值 59.84 4.56 25.48(2)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.22(3H，t)，2.54(2H，q)，3.65(2H，s)，5.40(2H，s)，7.07(2H，d)，7.21(2H，d).
7.75(1H，s).
(3)MS(FAB)429(MH+)实施例94
将6-乙氧基-2-乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.08g与实施例92同样地进行处理，得到0.59g6-乙氧基-2-乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑，为无色的非晶形泡状物质。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.20(3H，t)，1.36(3H，t)，2.60(2H，q)，4.23(2H，q)，5.17(2H，s)，5.68(1H，s)，7.05(2H，d)，7.13(2H，d).
(2)MS(EI)414(M+)实施例95
与实施例82同样地处理，由2，7-二乙基-6-甲氧甲基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.0g，得480mg2，7-二乙基-6-甲氧甲基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)mp192～194℃(2)元素分析值(C24H26N8O)C(%) H(%) N(%)计算值 65.14 5.92 25.32实测值 65.16 5.97 25.33(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)
δ(ppm)1.22(6H，t)，2.60(2H，q)，2.65(2H，q)，3.24(3H，s)，4.56(2H，s)，5.44(2H，s)，7.05(2H，d)，7.14(2H，d).
(4)MS(FAB)443(MH+)实施例96
与实施例82同样地处理，由2，7-二乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧基醛800mg，得到300mg2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧基醛。
(1)mp193～195℃(2)元素分析值(C23H22N8O·0.2AcOEt)C(%) H(%) N(%)计算值 64.37 5.36 25.23实测值 64.54 5.40 25.42(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.26(6H，t)，1.33(3H，t)，2.74(2H，q)，2.98(2H，q)，5.72(2H，s)，7.04(2H，d)，7.13(2H，d)，10.09(1H，s).
(4)MS(FAB)427(MH+)实施例97
与实施例82同样地处理，由2，7-二乙基-6-(2，2-二甲氧乙基)-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑1.1g，得到420mg2，7-二乙基-6-(2，2-二甲氧乙基)-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)mp185～187℃(2)元素分析值(C26H30N8O2·0.1H2O)C(%) H(%) N(%)计算值 63.94 6.23 22.94实测值 63.95 6.22 22.93(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.22(6H，t)，2.53(2H，q)，2.64(2H，q)，3.00(2H，d)，3.21(6H，s)，4.36(1H，t)，5.45(2H，s)，7.02(2H，d)，7.06(2H，d).
(4)MS(FAB)486(MH+)
实施例98
与实施例82同样地处理，由2，7-二乙基-6-羟甲基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑800mg，得到100mg2，7-二乙基-6-羟甲苯-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
(1)mp182～184℃(2)元素分析值(C23H24N8·0.1H2O)C(%) H(%) N(%)计算值 64.20 5.67 26.04实测值 64.23 5.65 26.02(3)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.21(3H，t)，1.22(3H，t)，2.58(2H，q)，2.63(2H，q)，4.57(2H，s)，5.46(2H，s)，7.04(2H，d)，7.16(2H，d).
(4)MS(FAB)429(MH+)实施例99
将2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧基醛630mg悬浮于20ml乙醇中。接着，将氢氧化钠240mg与硝酸银500mg在2ml水中在冰冷却下反应所得的溶液加到上述反应液中，加热回流1小时。反应液放冷后，滤去不溶物，滤液减压浓缩至干。
将残渣溶于2ml水中，以1N盐酸酸化后，用乙酸乙酯萃取。有机层用无水硫酸镁干燥后，减压蒸去溶剂，得2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧酸190mg。
(1)mp171～174℃(2)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.24(3H，t)，1.26(3H，t)，2.71(2H，q)，2.91(2H，q)，5.73(2H，s)，7.04(2H，d)，7.09(2H，d).
(4)MS(FAB)443(MH+)实施例100
(1)在2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑8.39g和碳酸钾1.46g的混合物中加入150ml甲醇，加热至固体溶解。减压蒸去溶剂，所得残渣从乙酸乙酯中结晶，得2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑钾盐的粗结晶8.96g。
(2)将2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑钾盐的粗结晶11.8g加热溶解于90ml乙酸乙酯，趁热过滤。将滤液在剧烈搅拌下加入水0.49ml，滤取析出的结晶，得2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑钾盐11.5g。
(1)无素分析值(C22H21N8K·H2O)C(%) H(%) N(%)计算值 58.13 5.10 24.65实测值 58.29 5.13 24.81(2)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.20-1.24(6H，m)，2.52(2H，q)，2.65(2H，q)，5.32(2H，s)，7.07(2H，d)，7.10(2H，d)，7.65(1H，s).
(3)MS(FAB)475(M+K)+实施例101
将2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧基醛1.13g、乙醇30ml、氰化钠0.65g、二氧化锰5.30g和乙酸0.23ml的混合物于室温下搅拌终夜。将反应混合物在氟镁石上滤过，滤液减压浓缩。在所得残渣中加入氯仿，再在氟镁石上过滤。滤液减压浓缩后，作硅胶柱层析，以乙醇-氯仿(2∶23V/V)混合溶剂洗脱。将含目的物的流分减压浓缩，所得残渣溶于适量的稀碳酸氢钠水溶液与乙醇的混合液中，调成弱碱性。减压蒸去溶剂后，加水40ml，使其溶解，以1N盐酸调成pH2。滤取析出的固体，得到2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧酸乙酯0.56g，为非晶形固体。
(1)元素分析值(C25H26N8O2)C(%) H(%) N(%)计算值 63.82 5.57 23.81实测值 63.63 6.64 23.80(2)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.24-1.30(9H，m)，2.73(2H，q)，2.90(2H，q)，4.36(2H，q)，5.68(2H，s)，7.05(2H，d)，7.10(1H，d).
(3)MS(FAB)471(MH+)实施例102
将2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧基醛1.13g、甲醇20ml、氰化钠0.65g、二氧化锰5.30g和乙酸0.23ml的混合物于室温下搅拌3天。将反应混合物在氟镁石上滤过，滤液减压浓缩。在所得残渣中加入氯仿。再在氟镁石上过滤。滤液减压浓缩后，作硅胶柱层析，以甲醇-氯仿(3∶17V/V)混合溶剂洗脱。将含目的物的流分减压浓缩，所得残渣溶于4ml乙酸乙酯，于冰冷却下搅拌终夜，滤取析出的固体，得2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧酸甲酯钠盐0.48g，为非晶形固体。
(1)元素分析值(C24H23N8O2Na·0.7H2O)C(%) H(%) N(%)计算值 58.70 5.01 22.82实测值 58.83 5.09 22.79(2)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.24-1.27(6H，m)，2.74(2H，q)，2.89(2H，q)，3.91(3H，s)，5.67(2H，s)，7.04(2H，d)，7.06(2H，d)，(3)MS(FAB)501(M+Na)+实施例103
将2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧酸8.83g、N，N-二甲基甲酰胺60ml、三乙胺2.82ml和三苯甲基氯5.66g的混合物于室温下搅拌终夜。减压蒸去溶剂，在残渣中加250ml乙酸乙酯，用150ml水洗净。将乙酸乙酯层在室温下搅拌终夜。滤取析出的结晶，得2，7-二乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧酸6.98g。
(1)1H-NMR(DMSO-d6，TMS)δ(ppm)1.21-1.25(6H，m)，2.70(2H，q)，2.91(2H，q)，5.68(2H，s)，6.85(6H，d)，7.01(2H，d)，7.04(2H，d).
(2)MS(FAB)683(M-H)实施例104
将碳酸1-氯乙酯乙酯(炭酸1-クロロエチルエチル)4.50g、碘化钠13.2g和乙腈100ml的混合物在60-70℃外温下搅拌45分钟。减压蒸去溶剂，在所得残渣中加乙醇，滤去盐。将滤液减压浓缩后，加入40ml丙酮，配制碳酸1-碘乙酸乙酯的丙酮溶液。
另外，在2，7-二乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧酸6.73g中，加入1N氢氧化钠醇溶液。减压蒸去溶剂，在所得残渣中加250ml丙酮，使其溶解，在冰冷却下，于10分钟内滴加先前配制的碳酸1-碘乙酯乙酯丙酮溶液。回至室温，搅拌2天后，减压蒸去溶剂，作硅胶柱层析，以乙酸乙酯-正己烷(3∶7V/V)的混合溶剂洗脱，得1-乙氧羰基氧乙基2，7-二乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧酸酯5.75g。
(1)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.28(6H，t)，1.39(3H，t)，1.63(3H，d)，2.90(2H，q)，2.97(2H，q)，4.20-4.24(2H，m)，5.64(1H，d)，5.68(1H，d)，6.91(6H，d)，6.92-7.07(5H，m).
(2)MS(FAB)801(MH+)实施例105
将1-乙氧羰基氧乙基2，7-二乙基-5-〔〔2′-(N-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羰酸酯5.64g、甲醇230ml、乙酸12ml的混合物加热回流3小时。减压蒸去溶剂，所得残渣作硅胶柱层析，以甲醇-氯仿(1∶19V/V)混合溶剂洗脱，得1-乙氧羰基氧乙基2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧酸酯3.76g，为非晶形泡状物质。
(1)元素分析值(C28H30N8O5·0.3H2O)C(%) H(%) N(%)计算值 59.63 5.47 19.87实测值 59.64 5.43 19.85(2)1H-NMR(CDCl3，TMS)δ(ppm)1.09(3H，t)，1.24-1.28(6H，m)，1.63(3H，d)，2.64-2.72(4H，m)，4.14-4.20(2H，m)，5.72(1H，d)，5.77(1H，d)，6.90-7.00(5H，m).
(3)MS(FAB)559(MH+)使用相应的烷基化剂，按与实施例104、105同样的方法，可制备表3所示化合物。
表权利要求
1.如下通式表示的化合物
式中的符号表示如下意思R1、R3、R4一个为氢原子、具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基或低级烷基、另二个无取代；R2氢原子、具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基、环烷基、或可被羟基、低级烷氧基、羧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基；R5、R6相同或不同地为氢原子、卤原子、具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基、甲酰基、羧基、酯化的羧基、环烷基、低级烷氧基、低级烷氧羰基、或可被羟基、甲酰基、羧基、低级烷氧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基，但是，R1-R6中，至少有一个是具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基，虚线表示三唑内三处形成双键。
2.如下通式表示的吡唑并三唑衍生物或其盐
式中的符号表示如下意思R1a、R3a无取代;R2a低级烷基、环烷基;R5a氢原子、甲酰基、羧基、酯化的羧基或可被羟基、低级烷氧基、羧基取代的低级烷基;R6a低级烷基;R16氢原子或芳烷基。
3.2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑或其钾盐。
4.2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧酸或其酯。
5.2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧甲醛。
6.2，7-二乙基-6-羟甲基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑。
7.如权利要求1所述药理学有效量的吡唑并三唑衍生物或其盐与制药学上允许的载体组成的医药组合物。
8.如下通式所示吡唑并三唑衍生物及其盐的制备方法
式中的符号表示如下意思R1、R3、R4一个为氢原子、具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基或低级烷基、另二个无取代;R2氢原子、具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基、环烷基、或可被羟基、低级烷氧基、羧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基;R5、R6相同或不同地为氢原子、卤原子、具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基、甲酰基、羧基、酯化的羧基、环烷基、低级烷氧基、低级烷氧羰基、或可被羟基、甲酰基、羧基、低级烷氧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基，但是，R1至R6中可被取代的低级烷基或具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基的总数比R10至R15中这样的基的总数多1个以上，而剩下的氢原子总数少1个以上，虚线表示在三唑环内三处形成双键，该方法的特征在于，将如下通式所表示的吡唑并三唑
式中的符号表示如下意思R10、R12、R3一个为氢原子、另二个无取代;R11氢原子、具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基、环烷基、或可被羟基、低级烷氧基、羧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基;R14、R15相同或不同地为氢原子、卤原子、具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基、甲酰基、羧基、酯化的羧基、环烷基、低级烷氧基、低级烷氧羰基、或可被羟基、甲酰基、羧基、低级烷氧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基，但是，虚线为三唑环内有三处形成双键，与通式X-可被取代的低级烷基或
式中X卤原子可被取代的低级烷基可被羟基、甲酰基、羧基、酯化的羧基、低级烷氧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基;R9芳烷基所表示的低级卤代烷化合物进行反应。
9.如下通式表示的吡唑并三唑衍生物或其盐的制备方法
式中符号表示如下意思R1c、R3c、R4c一个为氢原子、具有四唑基的联苯甲基或低级烷基、其余2个无取代;R2c氢原子、具有四唑基的联苯甲基、环烷基、或可被羟基、低级烷氧基、羧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基;R5c、R6c相同或不同的氢原子、卤原子、具有四唑基的联苯甲基、甲酰基、羧基、酯化的羧基、环烷基、低级浣氧基、低级烷氧羰基、或可被羟基、甲酰基、羧基、低级烷氧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基。但是，R1c-R6c中至少一个为具有四唑基的联苯甲基，虚线为吡唑并三唑环内三处形成双键。该方法的特征在于，将如下通式表示的吡唑并三唑衍生物进行去芳烷基化作用
式中符号表示如下意思R1b、R3b、R4b一个为氢原子、具有被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基或低级烷基，其余二个无取代;R2b氢原子、具有芳烷基取代的四唑基的联苯甲基、环烷基、或可被羟基、低级烷氧基、羧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基;R5b、R6b相同或不同的氢原子、卤原子、具有被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基、甲酰基、羧基、酯化的羧基、环烷基、低级烷氧基、低级烷氧羰基、或可被羟基、甲酰基、羧基、低级烷氧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基，但是，R1b至R6b中，至少一个为具有被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基，虚线表示三唑环内三处形成双键。
10.如下通式表示的吡唑并三唑衍生物或其盐的制备方法
式中，R1、R2、R3、R4意义如上;R5e、R6e至少一个为羟甲基，另一个表示与上述R5、R6同样的意思，该方式的特征在于，将如下通式表示的吡唑并三唑羧甲醛衍生物进行还原
式中，R1、R2、R3和R4意义如上;R5d、R6d至少一个为甲酰基，另一个表示与上述R5、R6同样的意思。
11.如下通式表示的吡唑并三唑衍生物或其盐的制备方法
式中，R1、R2、R3和R4意义同上;R5g、R6g至少一个为羧基或低级烷氧羰基，另一个表示与上述R5、R6同样的意思，该方法的特征在于，将如下通式表示的吡唑并三唑羧甲醛衍生物进行氧化
式中，R1、R2、R3和R4意义如上;R5f、R6f至少一个为甲酰基，另一个表示与上述R5、R6同样的意思。
12.含有如下通式表示的吡唑并三唑衍生物或其盐作为有效成分的血管紧张素Ⅱ拮抗剂
式中的符号表示如下意义R1、R3、R4一个为氢原子、具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基或低级烷基、另二个无取代;R2氢原子、具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基、环烷基、或可被羟基、低级烷氧基、羧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基;R5、R6相同或不同地为氢原子、卤原子、具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基、甲酰基、羧基、酯化的羧基、环烷基、低级烷氧基、低级烷氧羰基、或可被羟基、甲酰基、羧基、低级烷氧基或低级烷氧羰基取代的低级烷基，但是，R1-R6中，至少有一个是具有可被芳烷基取代的四唑基的联苯甲基，虚线表示三唑环内三处形成双键。
13.权利要求12中所述的血管紧张素Ⅱ拮抗剂，其特征在于成为高血压治疗剂或慢性心功能不全治疗剂。
14.含有2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑或其盐作为有效成分的血管紧张素Ⅱ拮抗剂。
15.含有2，7-二乙基-5-〔〔2′-(四唑-5-基)联苯-4-基〕甲基〕-5H-吡唑并〔1，5-b〕〔1，2，4〕三唑-6-羧酸或其酯作为有效成分的血管紧张素Ⅱ拮抗剂。
全文摘要
本发明涉及通式(式中，R
文档编号C07D487/04GK1069978SQ9211031
公开日1993年3月17日 申请日期1992年9月3日 优先权日1991年9月3日
发明者罔崎利夫, 须贺亮, 渡边俊博, 菊池和美, 稻垣治, 柳泽 申请人:山之内制药株式会社

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