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您当前的位置： 一种新型两性表面活性剂及其合成方法
2021-02-01 17:02:27|
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起点商标网 专利名称：一种新型两性表面活性剂及其合成方法
技术领域：
本发明涉及一种表面活性剂及其合成方法，特别是一种新型两性表面活性剂及其合成方法。
表面活性剂甜菜碱是一种两性表面活性剂，分子带有季铵氮阳离子和羧基负离子，也可以看作为一种内季铵盐型表面活性剂。这种表面活性剂的结构式一般表示为
合成羧基甜菜碱最早和应用最广泛的方法是用长链的叔胺和氯乙酸钠作用，典型的例子为
也可以用带有其它取代基的叔胺和氯乙酸的碱金属盐作用。例如，用带有羟乙基的叔胺(Japan 70 22，529、Japan 70 23，925)
也有用酰胺基叔胺和氯乙酸钠作用，生成酰胺甜菜碱。
例如
还可以通过长链的卤代烃与二甲基甘氨酸反应等制备
现有的表面活性剂的分子中，氮原子上一般连有两个相同的取代基，由于没有更多的特性基因，因而不具备多功能的性质。
本发明的目的是提供一种新型两性表面活性剂及其合成方法。
本发明的目的是这样实现的1、2-十一烷基-1-羟乙基-2-咪唑啉经还原，得到一种用一般方法难以合成的N、N-二取代乙二胺，再经甲酰化和季铵化，在分子中引入甲酰基和阴离子、阳离子亲水基，成为一种新型的两性表面活性剂。合成路线如下
2、这种两性表面活性剂的合成方法如下①N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺的合成在烧杯中加入四氢呋喃150毫升、95%乙醇150毫升和2-十-烷基-1-羟乙基-2-咪唑啉26.8克(0.10摩尔)，混合物在搅拌下，用冰-水浴冷至0～5℃，滴加9N盐酸使PH等于3～5。用少量水(8-12毫升)溶解7.6克(0.20毫升)NaBH4，并滴加1～2滴40%的NaOH溶液。维持温度在0～5℃，交替滴加NaBH4溶液和9N的盐酸溶液，使反应混合物PH值维持在3～5。滴加完毕，反应液在0～5℃搅拌1小时，然后室温放置过夜。用NaOH水溶液(40%)调反应混合物的PH值至8，过滤除去析出的白色固体，蒸除四氢呋喃、乙醇和水，得浅黄色粘稠液体。用CHCl3(3×70毫升)萃取，合并萃取液，用K2CO3干燥，蒸除CHCI3，粗产品经硅胶柱分离，CHCI3作洗脱剂得到的白色固体，用苯重结晶得N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺14.5克，收率53.3%，溶点86-88℃②N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺的合成三口烧瓶中加入N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺13.6克(0.05摩尔)和甲酸乙酯7.4克(0.10摩尔)，水浴加热，在70-80℃回流4-8小时，蒸除未反应的甲酸乙酯及反应生成的醇，得橙黄色粘稠透明液体，放置后凝固。乙酸乙酯作洗脱剂，经硅胶柱分离。得到的产品用苯重结晶得白色固体N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺10.2克，收率68.0%熔点68-70℃。
③N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐的合成三口烧瓶中加入60毫升乙醇和5.8克(0.05摩尔)氯乙酸钠，水浴加热，使氯乙酸钠全部溶解。用少量乙醇溶解15克(0.05摩尔)N-十二烷-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺，搅拌下10分钟内滴加完毕，然后回流3-6小时。冷却，静置，滤除白色固体，蒸除乙醇得浅黄色粘稠液体。得到的粘稠液体用丙酮萃取，除溶剂后用苯重结晶即得白色固体N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐16.0克，收率89.4%，熔点70-72℃。
该两性表面活性剂表面张力和泡沫性能测试结果如下表面张力(1%水溶液，25℃)牛顿/米 0.02510泡沫性能(40℃)当时(毫米)200，5分钟后(毫米)190。
本发明的优点是用咪唑啉化合物作原料一步还原反应，制备得到了用一般方法难以制备的N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺。同时，在两性表面活性剂分子中引入了羟乙基，可使其水溶性得到改善;引入了酰胺键，使其耐水解能力增强;甲酰基还有抗静电、杀菌、防腐等性能。因而，这种新型两性表面活性剂具有较好的综合性能。这种两性表面活性剂可用作洗涤剂、抗静电剂、杀菌防腐剂等，应用面非常广泛。
权利要求
1.一种新型两性表面活性剂，其特征是该两性表面活性剂的化学名称是N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐，其分子结构式为
2.根据权利要求1所述的两性表面活性剂，其特征是N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐为白色固体，熔点为70-72℃，表面张力(1%的水溶液，25℃)为0.02510牛顿/米，泡沫性能(40℃)为当时200毫米，5分钟后190毫米。
3.一种新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐是由2-十二烷-2-羟乙基-2-咪唑啉、N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺、N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺经还原、甲酰化、季铵化制备而得。
4.根据权利要求3所述的新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是用N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺和氯乙酸钠在乙醇中回流3-6小时制备而得。
5.根据权利要求3、4所述的新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是中间体-N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺的分子结构式为
6.根据权利要求3、4所述的新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是中间体N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺，是用N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺和甲酸乙脂在70-80℃条件下，回流4-8小时制备而成的。
7.根据权利要求3和6所述的新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是中间体N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺的分子结构式为
8.根据权利要求3和7所述的新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是中间体N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺是在0-5℃，NaBH4的作用下，由2-十一烷基-1-羟乙基-2-咪唑啉还原制得的。
全文摘要
本发明公开了一种新型两性表面活性剂及其合成方法。该表面活性剂的化学名称为N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐。本发明的表面活性剂主要是从2-十一烷基-1-羟乙基-2-咪唑啉，经还原、甲酰化和季铵化制备而得。本发明的新型两性表面活性剂。在分子中引入了羟乙基，可使其水溶性得到改善；引入酰胺键，使其耐水解能力增强；同时，甲酰基还有抗静电、杀菌、防腐等性能。因而，本发明的新型两性表面活性剂具有较好的综合性能。
文档编号C07C233/36GK1087334SQ92113679
公开日1994年6月1日 申请日期1992年11月26日 优先权日1992年11月26日
发明者史真 申请人:西北大学
技术领域：
本发明涉及一种表面活性剂及其合成方法，特别是一种新型两性表面活性剂及其合成方法。
表面活性剂甜菜碱是一种两性表面活性剂，分子带有季铵氮阳离子和羧基负离子，也可以看作为一种内季铵盐型表面活性剂。这种表面活性剂的结构式一般表示为
合成羧基甜菜碱最早和应用最广泛的方法是用长链的叔胺和氯乙酸钠作用，典型的例子为
也可以用带有其它取代基的叔胺和氯乙酸的碱金属盐作用。例如，用带有羟乙基的叔胺(Japan 70 22，529、Japan 70 23，925)
也有用酰胺基叔胺和氯乙酸钠作用，生成酰胺甜菜碱。
例如
还可以通过长链的卤代烃与二甲基甘氨酸反应等制备
现有的表面活性剂的分子中，氮原子上一般连有两个相同的取代基，由于没有更多的特性基因，因而不具备多功能的性质。
本发明的目的是提供一种新型两性表面活性剂及其合成方法。
本发明的目的是这样实现的1、2-十一烷基-1-羟乙基-2-咪唑啉经还原，得到一种用一般方法难以合成的N、N-二取代乙二胺，再经甲酰化和季铵化，在分子中引入甲酰基和阴离子、阳离子亲水基，成为一种新型的两性表面活性剂。合成路线如下
2、这种两性表面活性剂的合成方法如下①N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺的合成在烧杯中加入四氢呋喃150毫升、95%乙醇150毫升和2-十-烷基-1-羟乙基-2-咪唑啉26.8克(0.10摩尔)，混合物在搅拌下，用冰-水浴冷至0～5℃，滴加9N盐酸使PH等于3～5。用少量水(8-12毫升)溶解7.6克(0.20毫升)NaBH4，并滴加1～2滴40%的NaOH溶液。维持温度在0～5℃，交替滴加NaBH4溶液和9N的盐酸溶液，使反应混合物PH值维持在3～5。滴加完毕，反应液在0～5℃搅拌1小时，然后室温放置过夜。用NaOH水溶液(40%)调反应混合物的PH值至8，过滤除去析出的白色固体，蒸除四氢呋喃、乙醇和水，得浅黄色粘稠液体。用CHCl3(3×70毫升)萃取，合并萃取液，用K2CO3干燥，蒸除CHCI3，粗产品经硅胶柱分离，CHCI3作洗脱剂得到的白色固体，用苯重结晶得N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺14.5克，收率53.3%，溶点86-88℃②N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺的合成三口烧瓶中加入N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺13.6克(0.05摩尔)和甲酸乙酯7.4克(0.10摩尔)，水浴加热，在70-80℃回流4-8小时，蒸除未反应的甲酸乙酯及反应生成的醇，得橙黄色粘稠透明液体，放置后凝固。乙酸乙酯作洗脱剂，经硅胶柱分离。得到的产品用苯重结晶得白色固体N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺10.2克，收率68.0%熔点68-70℃。
③N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐的合成三口烧瓶中加入60毫升乙醇和5.8克(0.05摩尔)氯乙酸钠，水浴加热，使氯乙酸钠全部溶解。用少量乙醇溶解15克(0.05摩尔)N-十二烷-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺，搅拌下10分钟内滴加完毕，然后回流3-6小时。冷却，静置，滤除白色固体，蒸除乙醇得浅黄色粘稠液体。得到的粘稠液体用丙酮萃取，除溶剂后用苯重结晶即得白色固体N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐16.0克，收率89.4%，熔点70-72℃。
该两性表面活性剂表面张力和泡沫性能测试结果如下表面张力(1%水溶液，25℃)牛顿/米 0.02510泡沫性能(40℃)当时(毫米)200，5分钟后(毫米)190。
本发明的优点是用咪唑啉化合物作原料一步还原反应，制备得到了用一般方法难以制备的N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺。同时，在两性表面活性剂分子中引入了羟乙基，可使其水溶性得到改善;引入了酰胺键，使其耐水解能力增强;甲酰基还有抗静电、杀菌、防腐等性能。因而，这种新型两性表面活性剂具有较好的综合性能。这种两性表面活性剂可用作洗涤剂、抗静电剂、杀菌防腐剂等，应用面非常广泛。
权利要求
1.一种新型两性表面活性剂，其特征是该两性表面活性剂的化学名称是N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐，其分子结构式为
2.根据权利要求1所述的两性表面活性剂，其特征是N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐为白色固体，熔点为70-72℃，表面张力(1%的水溶液，25℃)为0.02510牛顿/米，泡沫性能(40℃)为当时200毫米，5分钟后190毫米。
3.一种新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐是由2-十二烷-2-羟乙基-2-咪唑啉、N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺、N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺经还原、甲酰化、季铵化制备而得。
4.根据权利要求3所述的新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是用N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺和氯乙酸钠在乙醇中回流3-6小时制备而得。
5.根据权利要求3、4所述的新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是中间体-N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺的分子结构式为
6.根据权利要求3、4所述的新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是中间体N-十二烷基-N-羟乙基-N’-甲酰基乙二胺，是用N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺和甲酸乙脂在70-80℃条件下，回流4-8小时制备而成的。
7.根据权利要求3和6所述的新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是中间体N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺的分子结构式为
8.根据权利要求3和7所述的新型两性表面活性剂的合成方法，其特征是中间体N-十二烷基-N-羟乙基乙二胺是在0-5℃，NaBH4的作用下，由2-十一烷基-1-羟乙基-2-咪唑啉还原制得的。
全文摘要
本发明公开了一种新型两性表面活性剂及其合成方法。该表面活性剂的化学名称为N-十二烷基-N-羟乙基-N-(甲酰胺基乙基)铵基乙酸盐。本发明的表面活性剂主要是从2-十一烷基-1-羟乙基-2-咪唑啉，经还原、甲酰化和季铵化制备而得。本发明的新型两性表面活性剂。在分子中引入了羟乙基，可使其水溶性得到改善；引入酰胺键，使其耐水解能力增强；同时，甲酰基还有抗静电、杀菌、防腐等性能。因而，本发明的新型两性表面活性剂具有较好的综合性能。
文档编号C07C233/36GK1087334SQ92113679
公开日1994年6月1日 申请日期1992年11月26日 优先权日1992年11月26日
发明者史真 申请人:西北大学
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