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2021-02-01 14:02:17|
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起点商标网 专利名称：基于磷酰氧吡唑衍生物的除草剂的制作方法
技术领域：
本发明涉及新型磷酰氧吡唑衍生物，并涉及其作为农药的用途，也涉及新型和已知磷酰氧吡唑衍生物作为除草剂的用途。
从很多专利申请已经知道磷酰氧吡唑衍生物是杀虫剂(参照德国专利申请公开1，942，561＝CA 074/142，065，德国专利申请公开2，132，938＝CA 078/124，584，德国专利申请公开2，219，484＝CA 080/27，102，德国专利申请公开2，608，643＝CA 088/6，877，德国专利申请公开2，639，258＝CA 089/43，765，德国专利申请公开2，937，615＝CA 093/46，665，德国专利申请公开2，643，564＝CA 089/43，777，CA 089/59，955，德国专利申请公开2，855，256＝CA 091/193，305，美国专利申请4，822，779)。
然而，迄今为止尚无任何关于使用这类化合物作为除草剂的公开。
现已发现，通式(Ⅰ)的磷酰氧吡唑衍生物有强烈的抗杂草活性
式中Q代表氧或硫，R1在所有情况下代表任选取代的烷基或芳基，
R2和R3相同或不同，且彼此独立地代表氢，氰基，硝基，氨基甲酰基，羧基或卤素，或在所有情况下代表任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰、烷基磺酰、烷氧基碳酰、烷胺基碳酰、二烷胺基碳酰或芳基，R4代表烷基，和R5代表烷硫基、烷胺基或二烷胺基。
通式(Ⅰ)代表通式(ⅠA)和通式(ⅠB)的异构体化合物
通式(Ⅰ)给出了要按照本发明使用的磷酰氧吡唑衍生物的一般定义。按照本发明较好使用的通式(Ⅰ)化合物是这样一些化合物，其中Q代表氧或硫，R1代表任选地有氟、氯或氰基取代的C1-C6烷基，或代表任选地有氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，R2和R3可以相同或不同，且彼此独立地代表氢、氰基、硝基、氨基甲酰基、羧基、氟、氯、溴或碘，或代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰、C1-C6烷基磺酰、C1-C6烷氧碳酰、C1-C6烷胺基碳酰、二(C1-C4烷基)胺基碳酰或苯基，在所有情况下这些基团可任选地被氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基、或C1-C4烷氧碳酰取代，R4代表C1-C6烷基，和R5代表C1-C6烷硫基，C1-C6烷胺基，苄胺基或二(C1-C4烷基)胺基。
通式(Ⅰ)化合物的定义中提到的烷基基团，包括与杂原子结合的，诸如烷氧基、烷硫基或烷胺基中的那些烷基基团，在所有情况下都是直链或支链的。
按照本发明特别使用的通式(Ⅰ)化合物是这样一些化合物，其中Q代表氧或硫，R1代表甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，氰乙基，氰丙基，氰丁基，苯基，氟苯基，氯苯基，溴苯基，甲基苯基或甲氧基苯基，R2代表氢，氰基，硝基，氨基甲酰基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，正、异、仲或叔丁氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，正、异、仲或叔丁硫基，甲基亚磺酰，乙基亚磺酰，正或异丙基亚磺酰，正、异、仲或叔丁基亚磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，正或异丙基磺酰，正、异、仲或叔丁基磺酰，甲氧基碳酰，乙氧碳酰，正或异丙氧碳酰、正、异或仲丁氧碳酰，甲胺基碳酰，乙胺基碳酰，正或异丙胺基碳酰，正、异或仲丁胺基碳酰，二甲胺基碳酰，二乙胺基碳酰或苯基，R3代表氢，氰基，硝基，氨基甲酰基，羧基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰，乙基亚磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，甲氧碳酰，乙氧碳酰，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟甲基亚磺酰，三氟甲基亚磺酰，二氟甲基磺酰，三氟甲基磺酰，R4代表甲基，乙基，正或异丙基，或正、异、仲或叔丁基，和R5代表甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，正、异、仲或叔丁硫基，甲胺基，乙胺基，正或异丙胺基，正、异、仲或叔丁胺基，二甲胺基或二乙胺基。
要按照本发明使用的通式(Ⅰ)的磷酰氧吡唑衍生物是已知的和/或可用本身已知的工艺制备(参阅德国专利申请1，942，561，德国专利申请2，132，938，德国专利申请2，219，484，德国专利申请2，608，643，德国专利申请2，639，258，德国专利申请2，937，615，德国专利申请2，643，564，德国专利申请2，855，256，美国专利申请4，822，779)。
通式(Ⅰ)的化合物是诸如用一种工艺制得的，在所述工艺中，通式(Ⅱ)的羟基吡唑
式中R1、R2和R3有上述含义，与通式(Ⅲ)的磷酰化试剂反应，
(Ⅲ)
式中Q、R4和R5有上述含义，且X代表卤素，较好是氯，反应是在一种酸受体，例如碳酸钾存在下，并在一种稀释剂，例如乙腈存在下，在0℃和100℃之间的温度进行的，混合物用常用方法进行后处理(参照制备实例)。
通式(ⅠA1)的化合物
迄今为止未见文献报道，因而作为新物质是本申请的组成部分，其中Q代表氧或硫，A1代表任选地有氟、氯或氰基取代的C1-C6烷基，或任选地有氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，A2代表任选地有氟、氯、溴或碘取代的C1-C6烷基，A3代表氢、氰基、硝基、氨基甲酰基、羧基、氟、氯、溴或碘，或代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰、C1-C6烷基磺酰、C1-C6烷氧碳酰、C1-C6烷胺基碳酰、二(C1-C4烷基)胺基碳酰或苯基，其中每一个均可任选地有氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基或者C1-C4烷氧碳酰取代，A4代表C1-C6烷基，和A5代表C1-C6烷硫基，C1-C6烷胺基或者二(C1-C4烷基)胺基。
通式(ⅠA1)的较好新化合物是这样一些化合物，其中
Q代表氧或硫，A1代表甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，氰乙基，氰丙基，氰丁基，苯基，氟苯基，氯苯基，溴苯基，甲基苯基或甲氧基苯基，A2代表氟甲基，氯甲基，二氟甲基，二氯甲基，三氟甲基，三氯甲基，一氟二氯甲基，一氯二氟甲基，氟乙基，氯乙基，二氟乙基，二氯乙基，三氟乙基，三氯乙基，一氟二氯乙基，一氯二氟乙基，四氟乙基，氟丙基，氯丙基，二氟丙基，二氯丙基，三氟丙基，三氯丙基，一氟二氯丙基，一氯二氟丙基，四氟丙基，五氟丙基，六氟丙基，氟丁基，氯丁基，二氟丁基或三氟丁基(卤代丙基或丁基基团在所有情况下都是直链或支链的)，A3代表氢，氰基，硝基，氨基甲酰基，羧基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰，乙基亚磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，甲氧碳酰，乙氧碳酰，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟甲基亚磺酰，三氟甲基亚磺酰，二氟甲基磺酰或三氟甲基磺酰，A4代表甲基，乙基，正或异丙基，或者正、异、仲或叔丁基，和A5代表甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，正、异、仲或叔丁硫基，甲胺基，乙胺基，正或异丙胺基，正、异、仲或叔丁胺基，二甲胺基或二乙胺基。
化学式(ⅠA1)的新型磷酰氧吡唑衍生物可以按以上所述制备(参照制备实例)。
按照本发明的活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、阔叶植物毁灭剂，尤其可用作除草剂。所谓杂草，在最广阔的意义上，要理解成一切生长在不希望其出现的位置上的植物。按照本发明的物质是否起到灭生性除草剂或选择性除草剂的作用，基本上取决于用量。
按照本发明的活性化合物的使用可涉及诸如下列植物以下各属双子叶杂草芸苔属，独行菜属，猪殃殃属，繁缕属，母菊属，春黄菊属，牛膝菊属，藜属，荨麻属，千里光属，苋属，马齿苋属，齿苋属，苍耳属，旋花属，番诸属，蓼属，田菁属，豚草属，蓟属，飞廉属，苦苣菜属，茄属，焊菜属，水松叶属，母草属，野芝麻属，婆婆纳属，
麻属，刺酸模属，曼陀罗属，堇菜属，鼬瓣花属，罂粟属，矢车菊属，三叶草属，毛莨属和蒲公英属。
以下各属双子叶栽培作物棉属，大豆属，
菜属，胡罗卜属，菜豆属，豌豆属，茄属，亚麻属，番薯属，巢菜属，菸草属，番茄属，花生属，蒪菜属，莴苣属，黄瓜属和南瓜属。
以下各属单子叶杂草稗属，狗尾草属，黍属，马唐属，梯牧草属，早熟禾属，羊茅属，蟋蟀草属，臂形草属，黑麦草属，雀麦属，燕麦属，莎草属，蜀黍属，冰草属，狗牙根属，雨久花属，飘拂草属，慈姑属，荸荠属，藨草属，雀稗属，鸭嘴草属，尖瓣花属，龙爪茅属，翦股颖属，看麦娘属和野豚鼠草属(Apera)。
以下各属单子叶栽培作物稻属，玉蜀黍属，小麦属，大麦属，燕麦属，黑麦属，蜀黍属，黍属，甘蔗属，凤梨属，天门冬属和葱属。
然而，按照本发明的活性化合物的用途绝不仅限于以上各属，而且也以同样的方式扩展到其它植物。
因浓度而异，这类化合物适合于诸如工业场地和铁路线上以及有或无树林的道路和广场上的灭生性除草。同样，这类化合物也可用于多年生栽培植物如造林、装饰性园林、果树园、葡萄园、桔园、坚果园、香蕉园、咖啡园、茶园、橡胶园、油棕园、可可园、软果园和酒花田除草，草坪、草地和牧场除草，以及一年生栽培植物的选择性除草。
通式(Ⅰ)的化合物尤其适用于选择性清除单子叶作物中的单子叶和双子叶杂草。
通式(Ⅰ)的化合物，尤其通式(ⅠA1)的化合物，也显示出防治动物虫害、尤其防治昆虫和线虫的强烈活性。
这些活性化合物可以转变成习用配方，例如溶液、乳液、可湿性粉剂、悬浮液、粉剂、尘剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮液-乳液浓制剂、浸渍了活性化合物的天然材料和合成材料、及包入聚合物材料中的甚微细胶囊。
这些配方是用已知方法生产的，例如将活性化合物与增充剂即液体溶剂和/或固体载体混合，任选地使用表面活性剂即乳化剂和/或分散剂和/或泡沫形成剂。
在使用水作为增充剂的情况下，有机溶剂等也可以用作为助溶剂。作为液体溶剂，适用的主要有芳烃，如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳烃或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃，如环己烷或链烷烃，例如石油馏分、矿物油和植物油;醇类如丁醇或二醇，及其醚类和酯类;酮类如丙酮、甲基·乙基酮、甲基·异丁基酮或环己酮;强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
作为固体载体，适用的有例如铵盐和研磨的天然无机物，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、美国活性白土、蒙脱土或硅藻土，及研磨的合成无机物，如高分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐;作为颗粒剂的固体载体，适用的有;例如粉碎并分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，和有机材料如锯末、椰子壳、玉米芯和烟草杆的颗粒;作为乳化剂和/或泡沫形成剂，适用的有例如非离子型和阴离子型乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧化乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物;作为分散剂，适用的有例如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
在这些配方中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素及粉末、颗粒或胶乳等形成的天然与合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷酯和卵磷脂，和合成磷脂。进一步可能的添加剂是矿物油和植物油。
也可以使用着色剂，如无机颜料，诸如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，诸如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，及痕量营养物，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐类。
这些配方一般含有0.1%～95%(重量)活性化合物，较好是0.5%～90%。
为了控制杂草，按照本发明的活性化合物(原药或其配方形式)也可与已知的除草剂(成品配方或可能的罐混物)形成混合物再使用。
用于这类混合物的要能成分是已知的除草剂，例如酰替苯胺类，如二氟酚(diflufenican)和敌稗;芳基羧酸类，如二氯吡啶甲酸、麦草畏和毒莠定;芳氧基链烷酸类，如2，4-D(2，4-滴)、2，4-DB(2，4-滴丁酸)、2，4-DP(2，4-滴丙酸)、氟氧吡啶(fluroxypyr)、MCPA(2甲4氯)、MCPP(2甲4氯丙酸)和木草畏(triclopyr);芳氧基-苯氧基链烷酸酯，如禾草灵(diclofop-methyl)，乙基酚丙酸(fenoxaprop-ethyl)，禾草枯(fulazifop-buryl)，甲基海酚丙(haloxyfop-methyl)和2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酸乙酯(quizalofop-ethyl)，azinone类，例如5-氨基-4-氯-2-苯基哒嗪-3(2H)-酮(Chloridazon)和哒草灭;氨基甲酸酯类，例如氯苯胺灵、异苯敌、苯敌草和苯胺灵，氯乙酰替苯胺类，例如草不绿、灭草胺、去草胺、甲吡唑安(metazachlor)，甲代隆、氯苯胺和毒草胺;二硝基苯胺类，例如黄草消、芽草平和氟乐灵;二苯醚类，例如氟草灭，治草醚，氟糖酚(fluoroglycofen)，虎威，halosafen，乳酚(lactofen)和氟草胺;脲类，例如绿麦隆，敌草隆，伏草隆，异丙隆，利谷隆和噻唑隆;羟胺类，例如枯杀达，乙氧定(c lethodim)环氧定(cycloxydim)，禾莠净和烷氧定(tralkoxydim);咪唑啉酮类，例如咪唑乙畏(imazethapyr)，咪唑甲苯(imazamethabenz)，咪唑吡啶(imazapyr)和咪唑喹啉(imazaquin);腈类，例如溴苯腈，敌草腈和碘苯腈;氧乙酰胺类，例如mefenacet;磺酰脲类，例如amidosulfuron，甲基苯磺隆(bensulfuron-methyl)，乙基氯默隆(chlorimuron-ethyl)，阔草脲，cinosulfuron，甲基甲磺隆(metoulfuron-methyl)，nicosulfuron，primisulfuron，乙基吡唑杀隆(pyrazosulfuron-ethyl)，甲基西酚杀隆(thifensulfuron-methyl)，三硫隆(triasulfuron)和甲三苯隆(tribenuron-methyl);硫代氨基甲酸酯类，例如苏达灭，草灭特，燕麦敌，扑草灭，esprocarb，草达灭，扑硫威(prosulphocarb)，杀草丹和野麦畏;三嗪类，例如阿特拉津，草净津，西玛津，西草净，去草净和特丁津(terbuthylazin e);三嗪酮类，例如敌草灵(hexazinone)，灭它通(metamitron)和赛克津;及其它除草剂，例如氨基三唑，benfuresate，噻草平，辛甲灵(cinmethylin)，氯马腙(clomazone)，氯吡啶(clopyralid)，燕麦清(difenzoquat)，dithiopyr，草定完，卤吡咯酮(fluorochloridone)，glufosinate，草甘膦，异恶苯(isoxaben)，草利达(pyridate)，quinchlorac，quinmerac，sulphosate和2-(3，5-二氯(苯基)-2-(2，2，2-三氯乙基)环氧乙烷(tridiphane)。
与其它已知活性化合物如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养剂及土壤结构改良剂的混合物也可以使用。
这些活性化合物可以原药形式、其配方形式、或通过进一步稀释而从其制备的使用形式例如可直接使用的溶液、悬浮液、乳液、粉剂、膏剂和颗粒剂加以使用。它们是以浇水、喷雾、雾化或喷洒等习用方式使用的。
按照本发明的活性化合物既可以在植物发芽前也可在植物发芽后施用。
它们也可以在播种前混入土壤中。
活性化合物的用量可以在一个很大的范围内变化。这基本上取决于预期效果的性质。一般地说，用量是每公顷土壤表面为10克-10千克活性化合物，较好是50克～5千克/公顷。
这类活性化合物也适用于防治动物病虫害，尤其是在农业、森林、贮存产品的保护及卫生领域中发现的昆虫、螨虫和线虫，而且其毒性有利于温血动物。它们对于通常敏感和有抗性的物种及其全部或部分发育阶段均有活性。上述病虫害包括等足甲壳目，例如潮虫属的一种(Oniscus asellus)，鼠妇，和鼠妇属的一种(Porcellio scaber)。
倍足目，例如具斑马陆(Blaniulus guttulatus)。
唇足目，例如地蜈蚣属的一种(Geophilus carpophagus)和蚰蜒<p>式中R1和R2的定义同上;
b)用碱金属或碱土金属氢氧化物打开通式(Ⅳ)嘧啶酮的环并转化成游离酸，通式(Ⅳ)嘧啶酮的结构如下
式中R1的定义同上;
(c)通式(Ⅴ)腈与胺反应并将该酯基团RE皂化，所述通式(Ⅴ)腈的结构如下
式中RE是酯基团;或者(d)将活化的通式(Ⅵ)化合物与通式(Ⅲ)脒反应并水解该酯得游离酸，通式(Ⅵ)化合物结构如下
式中RE是酯基团以及Z例如是卤原子。
用在该制备方法中的通式(Ⅱ)羧酸与1-5mol且最好是2-3mol亚磷酸或磷酸和1-5mol且最好是2-3mol磷酰卤、三卤化磷或五卤化blancardella)，苹果巢蛾，小菜蛾，天幕毛虫，黄毒蛾，毒蛾属，棉潜蛾，桔叶潜蛾，地老虎属，切根虫属，褐夜蛾属，棉斑实蛾，夜蛾属(Heliothis spp.)，甜菜夜蛾，甘蓝夜蛾，小眼夜蛾，斜纹夜蛾，粘虫属，粉纹夜蛾，苹蠹蛾，粉蝶属，禾草螟属，野螟属的一种(Pyraustanubilalis)，粉螟属的一种(Ephestia kuehniella)，蜡螟，幕衣蛾，袋衣蛾，褐织蛾，亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)，烟卷蛾，枞色卷蛾，葡萄果蠹蛾，茶长卷蛾和栎绿卷蛾。
鞘翅目，例如斑具窃蠹，谷蠹，豆象属的一种(Bruchidiusobtectus)，大豆象，家天牛(Hylotrupes bajulus)，赤杨紫跳甲，马铃薯甲虫，辣根猿叶虫，叶甲属，油菜蓝跳甲，墨西哥豆甲，隐食甲属，锯谷盗，象属(Anthonomus spp.)，象属(Sitophilus spp.)，短耳喙象的一种(Otiorrhynchus sulcatus)，复蕉根象甲，甘蓝荚象甲，苜蓿叶象虫，皮蠹属(Dermestes spp.)，斑皮蠹属(Trogoderma spp.)，皮蠹属(Anthrenus spp.)，毛蠹属(Attagenus spp.)，粉蠹属(Lyctus spp.)，油菜花露尾甲，蛛甲属(Ptinus spp.)，褐蛛甲的一种(Niptushololeucus)，麦蛛甲，拟谷盗属(Tribolium spp.)，黄粉虫，叩甲属(Agriotes spp.)，金针虫属(Conoderus spp.)，Meolonthamelolontha，六月金龟和Costelytra zealandica。
膜翅目，例如松叶蜂科(Diprion spp.)，叶蜂属(Hoplocampa spp.)，田蚁属(Lasius spp.)，法老蚁和胡蜂属(Yespa spp.)。
双翅目，例如伊蚊属(Aedes spp.)，按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊属(Culex spp.)，黄猩猩果蝇，蝇科(Musca spp.)，厕蝇属(Fannia spp.)，丽蝇科的一种(Calliphora erythrocephala)，绿蝇属(Lucilia spp.)，果蝇属(Chrysomyia spp.)，疽蝇属(Cuterebra spp.)，。胃蝇属(Gastrophilus spp.)，虱蝇属(Hyppobosca spp.)，螫蝇属(Stomoxys spp.)，狂蝇属(Oestrus spp.)，皮蝇属(Hypoderma spp.)，虻属(Tabanus spp.)，螗蜩属(Tannia spp.)，花圆毛纹(Bibiohortulanus)，瑞典麦杆蝇，麦花蝇属(Phorbia spp.)，菠菜潜叶花蝇，地中海实蝇，油榄实蝇和沼泽大蚊。
蚤目，例如印度客蚤(Xenopsylla cheopis)和毛列蚤科(Ceratophyllus spp.)。
蛛形纲，例如Scorpio maurus和毒寇蛛。
蜱螨目，例如粗脚粉螨，锐缘蜱属(Argas spp.)，钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)，鸡皮刺螨，瘿螨属的一种(Eriophyes ribis)，柑桔锈螨，牛蜱属(Boophilus spp.)，扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，璃眼蜱属(Hyalomma spp.)，硬蜱属(Ixodes spp.)，瘙螨属(Psoroples spp.)，痒螨属(Chorioptes spp.)，疥螨属(Sarcoptes spp.)，跗线螨属(Tarsonemus spp.)，首蓿苔螨，全爪螨属(Panonychus spp.)和叶螨属(Tetranychus spp.)。
植物寄生性线虫包括草地垫刃线虫属，内侵(穿孔)线虫属的一种(Radopholus similis)，双垫刃线虫属的一种(Ditylenchus dipsaci)，半穿透垫刃线虫(Tytenchulus semipenetrans)，异皮线虫属(Heterodera spp.)，根结线虫属(Meloidogyne spp.)，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)，Longidorus spp.，剑线虫属(Xiphinema spp.)和滑刃线虫属(Trichodorus spp.)。
按照本发明通式(Ⅰ)的活性化合物也适用于防治节肢动物，使之免于感染农业生产性家畜，例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、炎鸡、鸭、鹅和蜜蜂，其它宠物，例如狗、猫、笼养鸟和水族馆的鱼，还有所谓的试验动物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物，应能减少死亡案例和减产(肉、奶、毛、皮蛋、蜜等)，因此，通过使用按照本发明的活性化合物，可以使畜牧业更经济、更简单。
按照本发明的活性化合物和是兽医部门用已知方式使用的，即经肠给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、饲养过程和栓剂等形式进行;非经肠给药，例如注射法(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)、植入法;经鼻给药;经支给药，例如以浸泡或洗澡、喷雾、泼上或搽上、洗涤和撒粉等形式进行，也可以借助于含有活性化合物的模塑物品，例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、装饰器具等。
使用实例实例A芽前试验溶剂5重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，添加所述量的乳化剂，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
把试验植物的种子播入标准土壤中，24小时后用该活性化合物的制剂浇水。方便的做法是使每单位面积的水量保持恒定。该制剂中活性化合物的浓度并不重要，只有每单位面积施用的活性化合物数量才是决定性的。3周后，与未处理的对照组的发育情况进行比较，用%损害率评定对植物损害程度。数字表示为
0%＝无作用(同未处理的对照组)100%＝全部破坏在这个试验中，例如，按照制备实例1的化合物显示出对杂草的强烈活性，加之对农作物如小麦和玉米有良好的耐受力。
实例B猿叶虫幼虫试验溶剂7重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂及所述量的乳化剂混合，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
卷心菜叶(甘蓝)浸入预期浓度的活性化合物制剂中进行处理，在菜叶仍然潮湿时使之感染辣根猿叶虫幼虫。
在所希望的时间后，测定%破坏率。100%意味着猿叶虫幼虫全部被杀死;0%意味着没有任何猿叶虫幼虫被杀死。
在本试验中，例如，按照制备实例1、4、8、10和15的化合物表现出在活性化合物浓度为1.0%时试验动物100%破坏。
实例C小菜蛾试验溶剂7重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
卷心菜叶(甘蓝)浸入预期浓度的活性化合物制剂中进行处理，在菜叶仍然潮湿时使之感染小菜蛾的蠋。
在预期时间后，测定%破坏率。100%意味着蠋均被杀死;0%意味着蠋无一被杀死。
在本试验中，例如，按照制备实例1、6、8、10和15的化合物表现出在活性化合物浓度为0.1%时试验动物100%破坏。
实例D桃蚜试验溶剂7重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂及所述量的乳化剂混合，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
严重感染了桃蚜的卷心菜叶(甘蓝)浸入预期浓度的活性化合物制剂中进行处理。
在预期时间后，测定%破坏率。100%意味着蚜虫全部被杀死;0%意味着蚜虫无一被杀死。
在本试验中，例如，按照制备实例1、2、3、4、5、12和18的化合物表现出在活性化合物浓度为0.1%时试验动物100%破坏。
实例E黑尾叶蝉试验溶剂7重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂与所述量的乳化剂混合，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
把稻秧(Oryza saliva)浸入预期浓度的活性化合物制剂中进行处理，在稻秧仍然潮湿时使这感染绿米蝉(黑尾叶蝉的一种，Nephotettix cincticepts)。
在预期时间后，测定%破坏率。100%意味着绿米蝉全部被杀死;0%意味着绿米蝉无一被杀死。
在本试验中，例如，按照制备实例1、2、4、5、13和16的化合物表现出在活性化合物浓度为0.1%时试验动物100%破坏。
实例F临界浓度试验/根系作用试验昆虫甜菜蚜(Aphis fabae)溶剂4重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，添加所述量的乳化剂，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
把这种活性化合物制剂与土壤充分混合。制剂中活性化合物的浓度实际上并不重要，只有用ppm(＝毫克/升)表示的每单位体积土壤中的活性化合物数量(重量)才是决定性的。把处理的土壤转移到盆里，在这些盆里种上未发芽的豆子(蚕豆，Vicia faba)。这样，活性化合物可以被植物的根从土壤中摄取，并输送到叶片中。
为了证实这种根系效应，7天后使这些叶片感染上述试验动物。再过2天后，用计数或估计死亡动物的办法进行评估。从死亡率数字推测这种活性化合物的根系作用。如果试验动物全部被杀死则根系作用为100%，而如果仍然活着的试验动物恰好与未处理的对照组情况下一样多则根系作用为0%。
在本试验中，例如，制备实例4、14、16和20的化合物表现在活性化合物浓度为20ppm时试验动物的死亡率为100%。
实例G临界浓度试验/根系作用试验昆虫桃蚜(Myzus persicae)溶剂4重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，添加所述量的乳化剂，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
把这种活性化合物制剂与土壤充分混合。制剂中活性化合物的浓度实际上并不重要，只有用ppm(＝毫克/升)表示的每单位体积土壤中的活性化合物数量(重量)才是决定性的。把处理的土壤转移到盆中，在这些盆里种上卷心菜(甘蓝，Brassica oleracea)。这样，活性化合物可以被植物的根从土壤中摄取，并输送到叶片中。
为了证实这种根系效应，7天后使这些叶片感染上述试验动物。再过2天后，用计数或估计死亡动物的办法进行评估。从死亡率数字推测这种活性化合物的根系作用。如果试验动物全部被杀死则根系作用为100%，而如果仍然活着的昆虫与未处理的对照情况下恰好一样多则根系作用为0%。
在本试验中，例如，制备实例16的化合物表明，在活性化合物浓度为20ppm时试验动物的死亡率为100%。
实例H临界浓度试验/土壤昆虫试验昆虫土壤中的黄瓜条叶甲幼虫(diabrotica balteata)溶剂4重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，添加所述量的乳化剂，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。制剂中活性化合物的浓度在此实际上并不重要，只有用ppm(＝毫克/升)表示的每单位体积土壤中的活性化合物数量(重量)才是决定性的。把土壤移到0.5升的盆中，这些盆在20℃静置。
实验开始后，立即在每个盆中各放置5粒未发芽的玉米种。1天后，把所研究的试验昆虫引进到处理的土壤中。再过7天后，通过计数死的活的试验昆虫，用%确定该活性化合物的有效性程度。如果试验昆虫全部被杀死，则有效性程度为100%;而如果仍然活着的试验昆虫恰好与未处理的对照组情况下一样多，则有效性程度为0%。
在本试验中，例如，制备实例6和8的化合物表明，在活性化合物浓度为20ppm时试验动物的死亡率为100%。
实例Ⅰ临界浓度试验/线虫试验线虫黄麻根瘤线虫(Meloidogyne incognita)溶剂4重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，添加所述量的乳化剂，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
把活性化合物制剂与受到试验线虫严重感染的土壤充分混合。制剂中活性化合物的浓度在此实际上并不重要，只有用ppm(＝毫克/升)表示的每单位体积土壤中的活性化合物数量(重量)才是决定性的。把土壤转移到盆中，种上莴苣，将这些盆于27℃的温室温度静置。
4周后，检查莴苣根的线虫伤害情况(根虫瘿)，用%确定该活性化合物的有效性程度。如果完全防止了线虫伤害，则有效性程度为100%，而如果线虫伤害水平与未处理但受到同样感染的土壤中对照植株的情况下恰好一样高，则有效性程度为0%。
在本试验中，例如，制备实例2、3和4的化合物表现出比先有技术优异的活性。
实例K绿绳幼虫(Lucilia cuprinares.larvae)试验乳化剂35重量份乙二醇单甲醚35重量份壬基苯酚聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把3重量份活性化合物与7重量份上述混合物混合，用水把由此得到的浓制剂稀释到特定的预期浓度。
把约20只绿蝇幼虫(Lucilia cuprina res.larvae)引进到一支盛放大约1厘米3马肉和0.5毫升活性化合物制剂的试管中。24小时后，确定破坏程度。
在本试验中，例如，制备实例10的化合物表现出强烈的活性。
实例L烟芽夜蛾(Heliothis virescens)试验溶剂7重量份二甲基甲酰胺乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂及所述量的乳化剂混合，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
把大豆嫩芽(Glycine max)浸入预期浓度的活性化合物制剂中处理，并在叶片仍然潮湿时引进烟芽夜蛾(Heliothis virescens)。
在规定的时间后，用%确定死亡率。100%意味着蠋全部被杀死;0%意味着蠋无一被杀死。
在本试验中，例如，制备实例6和10的化合物表现出在活性化合物浓度为0.01%时7天后试验动物的死亡率为100%。
制备实例
在20℃，边搅拌边将10.1克(0.05摩尔)硫代磷酰氯-乙酯-异丙基酰胺添加到7.4克，(0.05摩尔)1，3-二甲基-4-氯-5-羟基吡唑、8克碳酸钾和80毫升乙腈的混合物中，并将反应混合物在20℃搅拌15小时。
为进行后处理，随后用甲苯将其稀释到约3倍于该体积，用水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤。然后，在水泵真空下将挥发性成分从滤液中彻底蒸馏出。
得到13.3克(理论产率的85%)0-乙基-0-(1，3-二甲基-4-氯-5-吡唑基)-N-异丙基硫代磷酰胺，是一种逐渐结晶的无定形残留物，熔点为63℃。
以下表1中所列的通式(Ⅰ)的化合物，或通式(ⅠA)或(ⅠB)的化合物，也可以用诸如类似于实例1的方法制备。
表1实例号通式 Q R1R2R3R4R5物理数据2 IB S CH3SCH3CN C2H5NHCH3油3 IB S CH3SCH3CN C2H5NHC3H7异油4 IA S CH3CH3H C2H5NHCH3油5 IA S CH3CH3H C2H5N(CH3)26 IA S CH3CF3H C2H5NHCH37 IA S CH3CF3H C2H5N(CH3)28 IA S CH3CF3H C2H5NHC3H7异9 IA S CH3CH3Cl C2H5NHCH310 IA S CH3CF3H C2H5NHC4H9仲11 IA S CH3CH3Cl C2H5NHC4H9异12 IA S CH3CH3Cl C2H5NHC3H7正13 IA S CH3CH3H C2H5NHC4H9异油14 IA S CH3CH3H C2H5NHC3H7正15 IA S CH3CF3H C2H5NHC3H7正16 IA S CH3CH3H C2H5NHC3H7异17 IA O CH3CH3H C2H5NHC3H7异18 IA O CH3CH3Cl C2H5NHC3H7异19 IB S CH3SCH3CN C2H5N(CH3)220 IB S CH3H COOC2H5C2H5NHCH321 IB S CH3H COOC2H5C2H5N(CH3)222 IB S CH3H COOC2H5C2H5NHC3H7异23 IA S CH3CH3NO2C2H5NHC3H7异24 IA S CH3CH3NO2CH3NHC3H7异25 IA S CH3CH3NO2C2H5NHC2H5
表1(续)实例号通式 Q R1R2R3R4R5物理数据26 IA S CH3CH3NO2C2H5NHCH327 IA S CH3CH3NO2C2H5N(CH3)228 IA S CH3CH3Cl CH3NHC3H7异29 IA S CH3CH3Cl C2H5NHC2H530 IA S CH3CH3Cl C2H5NHCH331 IA S CH3CH3Cl C2H5N(C2H5)232 IA S CH3CH3Cl C2H5NHC4H9仲33 IA S CH3CH3F C2H5NHC3H7异34 IA S CH3CH3F C2H5NHC4H9仲35 IA S CH3CH3F C2H5NHC2H536 IA S CH3CH3F C2H5N(CH3)237 IA S CH3CH3F CH3NHC3H7异38 IA S CH3CH3F CH3NHC4H9仲油39 IA S CH3CH3F 正C3H7NHC3H7异油40 IA S CH3CH3Cl 正C3H7NHC3H7异油41 IA S CH3CH3NO2正C3H7NHC3H7异油42 IA O CH3CH3F C2H5NHC3H7异油43 IA O CH3CH3NO2C2H5NHC2H5油44 IA O CH3CH3Cl C2H5SC3H7正油45 IA O CH3CH3NO2C2H5SC3H7正油46 IA O CH3CH3F C2H5SC3H7正油47 IA S CH3CH3CF3C2H5NHC3H7异油48 IA S CH3CH3CF3正C3H7NHC2H5油49 IA S CH3CH3OCF3C2H5NHC4H9仲油表1(续)实例号通式 Q R1R2R3R4R5物理数据50 IA O CH3CH3OCF3C2H5SC3H7正油51 IA S CH3CH3SCH3C2H5NHC3H7异油52 IA S CH3CH3SOCH3C2H5NHC2H5熔点:47℃53 IA S CH3CH3SO2CH3正C3H7NHCH320nD=1.517954 IA S CH3CH3CN C2H5NHC3H7异 20nD=1.517955 IA S CH3CH3CN C2H5NHC2H5油56 IA S CH3CH3CN CH3NHC3H7异油57 IA S CH3H Cl C2H5NHC3H7异熔点:60℃58 IA S CH3H F C2H5NHC3H7异熔点:64℃59 IA S CH3H NO2C2H5NHC3H7异60 IA S CH3H CF3C2H5NHC3H7异61 IA S CH3H NO2C2H5NHC2H562 IA S CH3H CN CH3NHC4H9仲63 IA S CH3H SOCH3C2H5NHC3H7异64 IA S CH3H SO2CH3C2H5NHC3H7异65 IA S CH3H SCH3C2H5NHC2H566 IA S CH3H Br CH3NHC3H7异67 IA S CH3C2H5Cl C2H5NHC3H7异68 IA S CH3C2H5F C2H5NHC3H7异69 IA S CH3C2H5NO2C2H5NHC3H7异
表1(续)实例号通式 Q R1R2R3R4R5物理数据107 IB S CH3H COOC2H5C2H5NHC3H7正油108 IB S CH3H COOC2H5C2H5NHC4H9仲油109 IA S C6H5CH3H C2H5NHC4H9仲油110 IA S C6H5CH3H C2H5N(CH3)2油111 IA S CH3CH3H CH3NHC3H7正油112 IA S CH3CF3H CH3NHC3H7正油113 IA S C6H5CH3H CH3NHC3H7正油114 IB S CH3SCH3CN CH3NHC3H7正油115 IB S CH3SCH3CN CH3NHC3H7异油116 IB S CH3H COOC2H5CH3NHC3H7正熔点:96℃117 IB S CH3H COOC2H5CH3NHC3H7异熔点:77℃118 IA S C6H5CH3H CH3NHC3H7异油119 IA S CH3CH3H CH3NHC3H7异油120 IA S CH3CF3H CH3NHC3H7异油121 IA S CH3CH3CH3C2H5NHC3H7异油122 IA S CH3CH3CH3C2H5NHC3H7正油123 IA S CH3CH3CH3C2H5NHCH3油124 IA S CH3CH3CH3C2H5N(CH3)2油125 IA S CH3CH3CH3C2H5NHC4H9仲油126 IA S CH3CH3C6H5C2H5NHCH3油127 IA S CH3CH3C6H5C2H5N(CH3)2熔点:123℃128 IA S CH3CH3C6H5C2H5NHC3H7异熔点:111℃129 IA S CH3CH3C6H5C2H5NHC3H7正油表1(续)实例号通式 Q R1R2R3R4R5物理数据130 IA S CH3CH3C6H5C2H5NHC4H9仲熔点:80℃131 IA S CH3CF3Cl C2H5N(CH3)2熔点:39℃132 IA S CH3COO- H C2H5NHC3H7正C2H5熔点:67℃133 IA S CH3CH3SO2CH3C2H5NHC3H7异熔点:82℃134 IA S CH3CF3Cl C2H5NHC3H7正油135 IA S CH3CF3Cl CH3C4H9仲油136 IA S CH3CH3H C3H7正 NHC3H7正油137 IA S CH3CH3H C2H5NHC4H9正油138 IA S CH3CH3H C2H5NHCH2C6H5油139 IA S CH3CF3H C3H7异 NHC3H7正油140 IA S CH3CF3H C2H5NHCH2C6H5油141 IA S CH3CH3Cl C2H5NHCH2C6H5油142 IA S CH3CH3Cl C3H7异 NHC3H7正油表1中作为实例10所列的化合物可以(例如)制备如下
把8.1克(49毫摩尔)5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基吡唑溶于100毫升乙腈中，并向此溶液中添加6.8克(49毫摩尔)碳酸钾。然后，在20℃边搅拌边向此混合物中添加10.5克(49毫摩尔)0-乙基-N-仲丁基-氯-硫代磷酰胺。然后将反应混合物在20℃搅拌20小时，并在50℃再搅拌1小时。冷却后，把它添加到已事先用水稀释成500毫升的25毫升1N氢氧化钠溶液中，用二氯甲烷萃取该混合物。有机相用水洗涤、用硫酸钠干燥、过滤。在水泵真空下用蒸馏法小心脱除溶剂。
得到12.4克(理论产率的73%)0-乙基-0-(1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基)-N-仲丁基硫代磷酰胺，是一种黄色油状残留物。
权利要求
1.除草剂，其特征在于含有通式(Ⅰ)的至少一种磷酰氧吡唑衍生物
式中Q代表氧或硫，R1在所有情况下代表任选取代的烷基或芳基，R2和R3可以相同或不同，且彼此独立地代表氢、氰基、硝基、氨基甲酰基、羧基或卤素，或在所有情况下代表任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰、烷基磺酰、烷氧基碳酰、烷胺基碳酰、二烷胺基碳酰或芳基，R4代表烷基，和R5代表烷硫基、烷胺基或二烷胺基。
2.按照权利要求1，其特征在于含有通式(Ⅰ)的至少一种磷酰氧吡唑衍生物的除草剂，其特征在于Q代表氧或硫，R1代表任选地有氟、氯或氰基取代的C1-C6烷基，或代表任选地有氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，R2和R3可以相同或不同，且彼此独立地代表氢、氰基、硝基、氨基甲酰基、羧基、氟、氯、溴或碘，或代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰、C1-C6烷基磺酰、C1-C6烷氧碳酰、C1-C6烷胺基碳酰、二(C1-C4烷基)胺基碳酰或苯基，在所有情况下这些基团可任选地被氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧碳酰取代，R4代表C1-C6烷基，和R5代表C1-C6烷硫基，C1-C6烷胺基，苄胺基或二(C1-C4烷基)胺基。
3.按照权利要求1，其特征在于含有通式(Ⅰ)的至少一种磷酰氧吡唑衍生物的除草剂，其特征在于Q代表氧或硫，R1代表甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，氰乙基，氰丙基，氰丁基，苯基，氟苯基，氯苯基，溴苯基，甲基苯基或甲氧基苯基，R2代表氢，氰基，硝基，氨基甲酰基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，正、异、仲或叔丁氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，正、异、仲或叔丁硫基，甲基亚磺酰，乙基亚磺酰，正或异丙基亚磺酰，正、异、仲或叔丁基亚磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，正或异丙基磺酰，正、异、仲或叔丁基磺酰，甲氧基碳酰，乙氧碳酰，正或异丙氧碳酰、正、异或仲丁氧碳酰，甲胺基碳酰，乙胺基碳酰，正或异丙胺基碳酰，正、异或仲丁胺基碳酰，二甲胺基碳酰，二乙胺基碳酰或苯基，R3代表氢，氰基，硝基，氨基甲酰基，羧基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰，乙基亚磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，甲氧碳酰，乙氧碳酰，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟甲基亚磺酰，三氟甲基亚磺酰，二氟甲基磺酰，三氟甲基磺酰，R4代表甲基，乙基，正或异丙基，或正、异、仲或叔丁基，和R5代表甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，正、异、仲或叔丁硫基，甲胺基，乙胺基，正或异丙胺基，正、异、仲或叔丁胺基，二甲胺基或二乙胺基。
4.防治杂草的方法，其特征在于使通式(Ⅰ)的磷酰氧吡唑衍生物作用于杂草和/或其环境。
5.按照通式(Ⅰ)的磷酰氧吡唑衍生物用于防治杂草的用途。
6.除草剂的制备工艺，其特征在于使按照权利要求1的通式(Ⅰ)的磷酰氧吡唑衍生物与增充剂和/或表面活性物质混合。
7.通式(ⅠA1)的磷酰氧吡唑衍生物
Q代表氧或硫，A1代表任选地有氟、氯或氰基取代的C1-C6烷基，或任选地有氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，A2代表任选地有氟、氯、溴或碘取代的C1-C6烷基，A3代表氢、氰基、硝基、氨基甲酰基、羧基、氟、氯、溴或碘，或代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰、C1-C6烷基磺酰、C1-C6烷氧碳酰、C1-C6烷胺基碳酰、二(C1-C4烷基)胺基碳酰或苯基，其中每一个均可任选地有氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基或者C1-C4烷氧碳酰取代，A4代表C1-C6烷基，和A5代表C1-C6烷硫基，C1-C6烷胺基或者二(C1-C4烷基)胺基。
8.按照权利要求7的通式(ⅠA1)的磷酰氧吡唑衍生物，其特征在于Q代表氧或硫，A1代表甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，氰乙基，氰丙基，氰丁基，苯基，氟苯基，氯苯基，溴苯基，甲基苯基或甲氧基苯基，A2代表氟甲基，氯甲基，二氟甲基，二氯甲基，三氟甲基，三氯甲基，一氟二氯甲基，一氯二氟甲基，氟乙基，氯乙基，二氟乙基，二氯乙基，三氟乙基，三氯乙基，一氟二氯乙基，一氯二氟乙基，四氟乙基，氟丙基，氯丙基，二氟丙基，二氯丙基，三氟丙基，三氯丙基，一氟二氯丙基，一氯二氟丙基，四氟丙基，五氟丙基，六氟丙基，氟丁基，氯丁基，二氟丁基或三氟丁基(卤代丙基或丁基基团在所有情况下都是直链或支链的)，A3代表氢，氰基，硝基，氨基甲酰基，羧基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰，乙基亚磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，甲氧碳酰，乙氧碳酰，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟甲基亚磺酰，三氟甲基亚磺酰，二氟甲基磺酰或三氟甲基磺酰，A4代表甲基，乙基，正或异丙基，或者正、异、仲或叔丁基，和A5代表甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，正、异、仲或叔丁硫基，甲胺基，乙胺基，正或异丙胺基，正、异、仲或叔丁胺基，二甲胺基或二乙胺基。
9.防治昆虫的方法，其特征在于使按照权利要求7和8的通式(ⅠAl)的磷酰氧吡唑衍生物作用于昆虫和/或其环境。
10.按照权利要求7和8的通式(ⅠAl)的磷酰氧吡唑衍生物用于防治昆虫的用途。
全文摘要
本发明涉及使用通式(Ⅰ)的新型和已知磷酰氧吡唑衍生物作为除草剂，式中Q代表氧或硫，R
文档编号C07F9/6503GK1084853SQ9311725
公开日1994年4月6日 申请日期1993年9月3日 优先权日1992年9月3日
发明者C·费斯特, H·-J·里贝尔, H·-J·桑特尔, K·吕尔森, R·R·施米特, C·艾德伦, J·哈特韦格, A·特尔堡 申请人:拜尔公司
技术领域：
本发明涉及新型磷酰氧吡唑衍生物，并涉及其作为农药的用途，也涉及新型和已知磷酰氧吡唑衍生物作为除草剂的用途。
从很多专利申请已经知道磷酰氧吡唑衍生物是杀虫剂(参照德国专利申请公开1，942，561＝CA 074/142，065，德国专利申请公开2，132，938＝CA 078/124，584，德国专利申请公开2，219，484＝CA 080/27，102，德国专利申请公开2，608，643＝CA 088/6，877，德国专利申请公开2，639，258＝CA 089/43，765，德国专利申请公开2，937，615＝CA 093/46，665，德国专利申请公开2，643，564＝CA 089/43，777，CA 089/59，955，德国专利申请公开2，855，256＝CA 091/193，305，美国专利申请4，822，779)。
然而，迄今为止尚无任何关于使用这类化合物作为除草剂的公开。
现已发现，通式(Ⅰ)的磷酰氧吡唑衍生物有强烈的抗杂草活性
式中Q代表氧或硫，R1在所有情况下代表任选取代的烷基或芳基，
R2和R3相同或不同，且彼此独立地代表氢，氰基，硝基，氨基甲酰基，羧基或卤素，或在所有情况下代表任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰、烷基磺酰、烷氧基碳酰、烷胺基碳酰、二烷胺基碳酰或芳基，R4代表烷基，和R5代表烷硫基、烷胺基或二烷胺基。
通式(Ⅰ)代表通式(ⅠA)和通式(ⅠB)的异构体化合物
通式(Ⅰ)给出了要按照本发明使用的磷酰氧吡唑衍生物的一般定义。按照本发明较好使用的通式(Ⅰ)化合物是这样一些化合物，其中Q代表氧或硫，R1代表任选地有氟、氯或氰基取代的C1-C6烷基，或代表任选地有氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，R2和R3可以相同或不同，且彼此独立地代表氢、氰基、硝基、氨基甲酰基、羧基、氟、氯、溴或碘，或代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰、C1-C6烷基磺酰、C1-C6烷氧碳酰、C1-C6烷胺基碳酰、二(C1-C4烷基)胺基碳酰或苯基，在所有情况下这些基团可任选地被氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基、或C1-C4烷氧碳酰取代，R4代表C1-C6烷基，和R5代表C1-C6烷硫基，C1-C6烷胺基，苄胺基或二(C1-C4烷基)胺基。
通式(Ⅰ)化合物的定义中提到的烷基基团，包括与杂原子结合的，诸如烷氧基、烷硫基或烷胺基中的那些烷基基团，在所有情况下都是直链或支链的。
按照本发明特别使用的通式(Ⅰ)化合物是这样一些化合物，其中Q代表氧或硫，R1代表甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，氰乙基，氰丙基，氰丁基，苯基，氟苯基，氯苯基，溴苯基，甲基苯基或甲氧基苯基，R2代表氢，氰基，硝基，氨基甲酰基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，正、异、仲或叔丁氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，正、异、仲或叔丁硫基，甲基亚磺酰，乙基亚磺酰，正或异丙基亚磺酰，正、异、仲或叔丁基亚磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，正或异丙基磺酰，正、异、仲或叔丁基磺酰，甲氧基碳酰，乙氧碳酰，正或异丙氧碳酰、正、异或仲丁氧碳酰，甲胺基碳酰，乙胺基碳酰，正或异丙胺基碳酰，正、异或仲丁胺基碳酰，二甲胺基碳酰，二乙胺基碳酰或苯基，R3代表氢，氰基，硝基，氨基甲酰基，羧基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰，乙基亚磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，甲氧碳酰，乙氧碳酰，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟甲基亚磺酰，三氟甲基亚磺酰，二氟甲基磺酰，三氟甲基磺酰，R4代表甲基，乙基，正或异丙基，或正、异、仲或叔丁基，和R5代表甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，正、异、仲或叔丁硫基，甲胺基，乙胺基，正或异丙胺基，正、异、仲或叔丁胺基，二甲胺基或二乙胺基。
要按照本发明使用的通式(Ⅰ)的磷酰氧吡唑衍生物是已知的和/或可用本身已知的工艺制备(参阅德国专利申请1，942，561，德国专利申请2，132，938，德国专利申请2，219，484，德国专利申请2，608，643，德国专利申请2，639，258，德国专利申请2，937，615，德国专利申请2，643，564，德国专利申请2，855，256，美国专利申请4，822，779)。
通式(Ⅰ)的化合物是诸如用一种工艺制得的，在所述工艺中，通式(Ⅱ)的羟基吡唑
式中R1、R2和R3有上述含义，与通式(Ⅲ)的磷酰化试剂反应，
(Ⅲ)
式中Q、R4和R5有上述含义，且X代表卤素，较好是氯，反应是在一种酸受体，例如碳酸钾存在下，并在一种稀释剂，例如乙腈存在下，在0℃和100℃之间的温度进行的，混合物用常用方法进行后处理(参照制备实例)。
通式(ⅠA1)的化合物
迄今为止未见文献报道，因而作为新物质是本申请的组成部分，其中Q代表氧或硫，A1代表任选地有氟、氯或氰基取代的C1-C6烷基，或任选地有氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，A2代表任选地有氟、氯、溴或碘取代的C1-C6烷基，A3代表氢、氰基、硝基、氨基甲酰基、羧基、氟、氯、溴或碘，或代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰、C1-C6烷基磺酰、C1-C6烷氧碳酰、C1-C6烷胺基碳酰、二(C1-C4烷基)胺基碳酰或苯基，其中每一个均可任选地有氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基或者C1-C4烷氧碳酰取代，A4代表C1-C6烷基，和A5代表C1-C6烷硫基，C1-C6烷胺基或者二(C1-C4烷基)胺基。
通式(ⅠA1)的较好新化合物是这样一些化合物，其中
Q代表氧或硫，A1代表甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，氰乙基，氰丙基，氰丁基，苯基，氟苯基，氯苯基，溴苯基，甲基苯基或甲氧基苯基，A2代表氟甲基，氯甲基，二氟甲基，二氯甲基，三氟甲基，三氯甲基，一氟二氯甲基，一氯二氟甲基，氟乙基，氯乙基，二氟乙基，二氯乙基，三氟乙基，三氯乙基，一氟二氯乙基，一氯二氟乙基，四氟乙基，氟丙基，氯丙基，二氟丙基，二氯丙基，三氟丙基，三氯丙基，一氟二氯丙基，一氯二氟丙基，四氟丙基，五氟丙基，六氟丙基，氟丁基，氯丁基，二氟丁基或三氟丁基(卤代丙基或丁基基团在所有情况下都是直链或支链的)，A3代表氢，氰基，硝基，氨基甲酰基，羧基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰，乙基亚磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，甲氧碳酰，乙氧碳酰，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟甲基亚磺酰，三氟甲基亚磺酰，二氟甲基磺酰或三氟甲基磺酰，A4代表甲基，乙基，正或异丙基，或者正、异、仲或叔丁基，和A5代表甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，正、异、仲或叔丁硫基，甲胺基，乙胺基，正或异丙胺基，正、异、仲或叔丁胺基，二甲胺基或二乙胺基。
化学式(ⅠA1)的新型磷酰氧吡唑衍生物可以按以上所述制备(参照制备实例)。
按照本发明的活性化合物可以用作脱叶剂、干燥剂、阔叶植物毁灭剂，尤其可用作除草剂。所谓杂草，在最广阔的意义上，要理解成一切生长在不希望其出现的位置上的植物。按照本发明的物质是否起到灭生性除草剂或选择性除草剂的作用，基本上取决于用量。
按照本发明的活性化合物的使用可涉及诸如下列植物以下各属双子叶杂草芸苔属，独行菜属，猪殃殃属，繁缕属，母菊属，春黄菊属，牛膝菊属，藜属，荨麻属，千里光属，苋属，马齿苋属，齿苋属，苍耳属，旋花属，番诸属，蓼属，田菁属，豚草属，蓟属，飞廉属，苦苣菜属，茄属，焊菜属，水松叶属，母草属，野芝麻属，婆婆纳属，
麻属，刺酸模属，曼陀罗属，堇菜属，鼬瓣花属，罂粟属，矢车菊属，三叶草属，毛莨属和蒲公英属。
以下各属双子叶栽培作物棉属，大豆属，
菜属，胡罗卜属，菜豆属，豌豆属，茄属，亚麻属，番薯属，巢菜属，菸草属，番茄属，花生属，蒪菜属，莴苣属，黄瓜属和南瓜属。
以下各属单子叶杂草稗属，狗尾草属，黍属，马唐属，梯牧草属，早熟禾属，羊茅属，蟋蟀草属，臂形草属，黑麦草属，雀麦属，燕麦属，莎草属，蜀黍属，冰草属，狗牙根属，雨久花属，飘拂草属，慈姑属，荸荠属，藨草属，雀稗属，鸭嘴草属，尖瓣花属，龙爪茅属，翦股颖属，看麦娘属和野豚鼠草属(Apera)。
以下各属单子叶栽培作物稻属，玉蜀黍属，小麦属，大麦属，燕麦属，黑麦属，蜀黍属，黍属，甘蔗属，凤梨属，天门冬属和葱属。
然而，按照本发明的活性化合物的用途绝不仅限于以上各属，而且也以同样的方式扩展到其它植物。
因浓度而异，这类化合物适合于诸如工业场地和铁路线上以及有或无树林的道路和广场上的灭生性除草。同样，这类化合物也可用于多年生栽培植物如造林、装饰性园林、果树园、葡萄园、桔园、坚果园、香蕉园、咖啡园、茶园、橡胶园、油棕园、可可园、软果园和酒花田除草，草坪、草地和牧场除草，以及一年生栽培植物的选择性除草。
通式(Ⅰ)的化合物尤其适用于选择性清除单子叶作物中的单子叶和双子叶杂草。
通式(Ⅰ)的化合物，尤其通式(ⅠA1)的化合物，也显示出防治动物虫害、尤其防治昆虫和线虫的强烈活性。
这些活性化合物可以转变成习用配方，例如溶液、乳液、可湿性粉剂、悬浮液、粉剂、尘剂、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮液-乳液浓制剂、浸渍了活性化合物的天然材料和合成材料、及包入聚合物材料中的甚微细胶囊。
这些配方是用已知方法生产的，例如将活性化合物与增充剂即液体溶剂和/或固体载体混合，任选地使用表面活性剂即乳化剂和/或分散剂和/或泡沫形成剂。
在使用水作为增充剂的情况下，有机溶剂等也可以用作为助溶剂。作为液体溶剂，适用的主要有芳烃，如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳烃或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃，如环己烷或链烷烃，例如石油馏分、矿物油和植物油;醇类如丁醇或二醇，及其醚类和酯类;酮类如丙酮、甲基·乙基酮、甲基·异丁基酮或环己酮;强极性溶剂如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水。
作为固体载体，适用的有例如铵盐和研磨的天然无机物，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、美国活性白土、蒙脱土或硅藻土，及研磨的合成无机物，如高分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐;作为颗粒剂的固体载体，适用的有;例如粉碎并分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及无机和有机粉末的合成颗粒，和有机材料如锯末、椰子壳、玉米芯和烟草杆的颗粒;作为乳化剂和/或泡沫形成剂，适用的有例如非离子型和阴离子型乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧化乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及白蛋白水解产物;作为分散剂，适用的有例如木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
在这些配方中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素及粉末、颗粒或胶乳等形成的天然与合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷酯和卵磷脂，和合成磷脂。进一步可能的添加剂是矿物油和植物油。
也可以使用着色剂，如无机颜料，诸如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，诸如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，及痕量营养物，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐类。
这些配方一般含有0.1%～95%(重量)活性化合物，较好是0.5%～90%。
为了控制杂草，按照本发明的活性化合物(原药或其配方形式)也可与已知的除草剂(成品配方或可能的罐混物)形成混合物再使用。
用于这类混合物的要能成分是已知的除草剂，例如酰替苯胺类，如二氟酚(diflufenican)和敌稗;芳基羧酸类，如二氯吡啶甲酸、麦草畏和毒莠定;芳氧基链烷酸类，如2，4-D(2，4-滴)、2，4-DB(2，4-滴丁酸)、2，4-DP(2，4-滴丙酸)、氟氧吡啶(fluroxypyr)、MCPA(2甲4氯)、MCPP(2甲4氯丙酸)和木草畏(triclopyr);芳氧基-苯氧基链烷酸酯，如禾草灵(diclofop-methyl)，乙基酚丙酸(fenoxaprop-ethyl)，禾草枯(fulazifop-buryl)，甲基海酚丙(haloxyfop-methyl)和2-[4-[(6-氯-2-喹喔啉基)氧]苯氧基]丙酸乙酯(quizalofop-ethyl)，azinone类，例如5-氨基-4-氯-2-苯基哒嗪-3(2H)-酮(Chloridazon)和哒草灭;氨基甲酸酯类，例如氯苯胺灵、异苯敌、苯敌草和苯胺灵，氯乙酰替苯胺类，例如草不绿、灭草胺、去草胺、甲吡唑安(metazachlor)，甲代隆、氯苯胺和毒草胺;二硝基苯胺类，例如黄草消、芽草平和氟乐灵;二苯醚类，例如氟草灭，治草醚，氟糖酚(fluoroglycofen)，虎威，halosafen，乳酚(lactofen)和氟草胺;脲类，例如绿麦隆，敌草隆，伏草隆，异丙隆，利谷隆和噻唑隆;羟胺类，例如枯杀达，乙氧定(c lethodim)环氧定(cycloxydim)，禾莠净和烷氧定(tralkoxydim);咪唑啉酮类，例如咪唑乙畏(imazethapyr)，咪唑甲苯(imazamethabenz)，咪唑吡啶(imazapyr)和咪唑喹啉(imazaquin);腈类，例如溴苯腈，敌草腈和碘苯腈;氧乙酰胺类，例如mefenacet;磺酰脲类，例如amidosulfuron，甲基苯磺隆(bensulfuron-methyl)，乙基氯默隆(chlorimuron-ethyl)，阔草脲，cinosulfuron，甲基甲磺隆(metoulfuron-methyl)，nicosulfuron，primisulfuron，乙基吡唑杀隆(pyrazosulfuron-ethyl)，甲基西酚杀隆(thifensulfuron-methyl)，三硫隆(triasulfuron)和甲三苯隆(tribenuron-methyl);硫代氨基甲酸酯类，例如苏达灭，草灭特，燕麦敌，扑草灭，esprocarb，草达灭，扑硫威(prosulphocarb)，杀草丹和野麦畏;三嗪类，例如阿特拉津，草净津，西玛津，西草净，去草净和特丁津(terbuthylazin e);三嗪酮类，例如敌草灵(hexazinone)，灭它通(metamitron)和赛克津;及其它除草剂，例如氨基三唑，benfuresate，噻草平，辛甲灵(cinmethylin)，氯马腙(clomazone)，氯吡啶(clopyralid)，燕麦清(difenzoquat)，dithiopyr，草定完，卤吡咯酮(fluorochloridone)，glufosinate，草甘膦，异恶苯(isoxaben)，草利达(pyridate)，quinchlorac，quinmerac，sulphosate和2-(3，5-二氯(苯基)-2-(2，2，2-三氯乙基)环氧乙烷(tridiphane)。
与其它已知活性化合物如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、驱鸟剂、植物营养剂及土壤结构改良剂的混合物也可以使用。
这些活性化合物可以原药形式、其配方形式、或通过进一步稀释而从其制备的使用形式例如可直接使用的溶液、悬浮液、乳液、粉剂、膏剂和颗粒剂加以使用。它们是以浇水、喷雾、雾化或喷洒等习用方式使用的。
按照本发明的活性化合物既可以在植物发芽前也可在植物发芽后施用。
它们也可以在播种前混入土壤中。
活性化合物的用量可以在一个很大的范围内变化。这基本上取决于预期效果的性质。一般地说，用量是每公顷土壤表面为10克-10千克活性化合物，较好是50克～5千克/公顷。
这类活性化合物也适用于防治动物病虫害，尤其是在农业、森林、贮存产品的保护及卫生领域中发现的昆虫、螨虫和线虫，而且其毒性有利于温血动物。它们对于通常敏感和有抗性的物种及其全部或部分发育阶段均有活性。上述病虫害包括等足甲壳目，例如潮虫属的一种(Oniscus asellus)，鼠妇，和鼠妇属的一种(Porcellio scaber)。
倍足目，例如具斑马陆(Blaniulus guttulatus)。
唇足目，例如地蜈蚣属的一种(Geophilus carpophagus)和蚰蜒<p>式中R1和R2的定义同上;
b)用碱金属或碱土金属氢氧化物打开通式(Ⅳ)嘧啶酮的环并转化成游离酸，通式(Ⅳ)嘧啶酮的结构如下
式中R1的定义同上;
(c)通式(Ⅴ)腈与胺反应并将该酯基团RE皂化，所述通式(Ⅴ)腈的结构如下
式中RE是酯基团;或者(d)将活化的通式(Ⅵ)化合物与通式(Ⅲ)脒反应并水解该酯得游离酸，通式(Ⅵ)化合物结构如下
式中RE是酯基团以及Z例如是卤原子。
用在该制备方法中的通式(Ⅱ)羧酸与1-5mol且最好是2-3mol亚磷酸或磷酸和1-5mol且最好是2-3mol磷酰卤、三卤化磷或五卤化blancardella)，苹果巢蛾，小菜蛾，天幕毛虫，黄毒蛾，毒蛾属，棉潜蛾，桔叶潜蛾，地老虎属，切根虫属，褐夜蛾属，棉斑实蛾，夜蛾属(Heliothis spp.)，甜菜夜蛾，甘蓝夜蛾，小眼夜蛾，斜纹夜蛾，粘虫属，粉纹夜蛾，苹蠹蛾，粉蝶属，禾草螟属，野螟属的一种(Pyraustanubilalis)，粉螟属的一种(Ephestia kuehniella)，蜡螟，幕衣蛾，袋衣蛾，褐织蛾，亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)，烟卷蛾，枞色卷蛾，葡萄果蠹蛾，茶长卷蛾和栎绿卷蛾。
鞘翅目，例如斑具窃蠹，谷蠹，豆象属的一种(Bruchidiusobtectus)，大豆象，家天牛(Hylotrupes bajulus)，赤杨紫跳甲，马铃薯甲虫，辣根猿叶虫，叶甲属，油菜蓝跳甲，墨西哥豆甲，隐食甲属，锯谷盗，象属(Anthonomus spp.)，象属(Sitophilus spp.)，短耳喙象的一种(Otiorrhynchus sulcatus)，复蕉根象甲，甘蓝荚象甲，苜蓿叶象虫，皮蠹属(Dermestes spp.)，斑皮蠹属(Trogoderma spp.)，皮蠹属(Anthrenus spp.)，毛蠹属(Attagenus spp.)，粉蠹属(Lyctus spp.)，油菜花露尾甲，蛛甲属(Ptinus spp.)，褐蛛甲的一种(Niptushololeucus)，麦蛛甲，拟谷盗属(Tribolium spp.)，黄粉虫，叩甲属(Agriotes spp.)，金针虫属(Conoderus spp.)，Meolonthamelolontha，六月金龟和Costelytra zealandica。
膜翅目，例如松叶蜂科(Diprion spp.)，叶蜂属(Hoplocampa spp.)，田蚁属(Lasius spp.)，法老蚁和胡蜂属(Yespa spp.)。
双翅目，例如伊蚊属(Aedes spp.)，按蚊属(Anopheles spp.)，库蚊属(Culex spp.)，黄猩猩果蝇，蝇科(Musca spp.)，厕蝇属(Fannia spp.)，丽蝇科的一种(Calliphora erythrocephala)，绿蝇属(Lucilia spp.)，果蝇属(Chrysomyia spp.)，疽蝇属(Cuterebra spp.)，。胃蝇属(Gastrophilus spp.)，虱蝇属(Hyppobosca spp.)，螫蝇属(Stomoxys spp.)，狂蝇属(Oestrus spp.)，皮蝇属(Hypoderma spp.)，虻属(Tabanus spp.)，螗蜩属(Tannia spp.)，花圆毛纹(Bibiohortulanus)，瑞典麦杆蝇，麦花蝇属(Phorbia spp.)，菠菜潜叶花蝇，地中海实蝇，油榄实蝇和沼泽大蚊。
蚤目，例如印度客蚤(Xenopsylla cheopis)和毛列蚤科(Ceratophyllus spp.)。
蛛形纲，例如Scorpio maurus和毒寇蛛。
蜱螨目，例如粗脚粉螨，锐缘蜱属(Argas spp.)，钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)，鸡皮刺螨，瘿螨属的一种(Eriophyes ribis)，柑桔锈螨，牛蜱属(Boophilus spp.)，扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)，花蜱属(Amblyomma spp.)，璃眼蜱属(Hyalomma spp.)，硬蜱属(Ixodes spp.)，瘙螨属(Psoroples spp.)，痒螨属(Chorioptes spp.)，疥螨属(Sarcoptes spp.)，跗线螨属(Tarsonemus spp.)，首蓿苔螨，全爪螨属(Panonychus spp.)和叶螨属(Tetranychus spp.)。
植物寄生性线虫包括草地垫刃线虫属，内侵(穿孔)线虫属的一种(Radopholus similis)，双垫刃线虫属的一种(Ditylenchus dipsaci)，半穿透垫刃线虫(Tytenchulus semipenetrans)，异皮线虫属(Heterodera spp.)，根结线虫属(Meloidogyne spp.)，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)，Longidorus spp.，剑线虫属(Xiphinema spp.)和滑刃线虫属(Trichodorus spp.)。
按照本发明通式(Ⅰ)的活性化合物也适用于防治节肢动物，使之免于感染农业生产性家畜，例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、炎鸡、鸭、鹅和蜜蜂，其它宠物，例如狗、猫、笼养鸟和水族馆的鱼，还有所谓的试验动物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物，应能减少死亡案例和减产(肉、奶、毛、皮蛋、蜜等)，因此，通过使用按照本发明的活性化合物，可以使畜牧业更经济、更简单。
按照本发明的活性化合物和是兽医部门用已知方式使用的，即经肠给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、饲养过程和栓剂等形式进行;非经肠给药，例如注射法(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)、植入法;经鼻给药;经支给药，例如以浸泡或洗澡、喷雾、泼上或搽上、洗涤和撒粉等形式进行，也可以借助于含有活性化合物的模塑物品，例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、装饰器具等。
使用实例实例A芽前试验溶剂5重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，添加所述量的乳化剂，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
把试验植物的种子播入标准土壤中，24小时后用该活性化合物的制剂浇水。方便的做法是使每单位面积的水量保持恒定。该制剂中活性化合物的浓度并不重要，只有每单位面积施用的活性化合物数量才是决定性的。3周后，与未处理的对照组的发育情况进行比较，用%损害率评定对植物损害程度。数字表示为
0%＝无作用(同未处理的对照组)100%＝全部破坏在这个试验中，例如，按照制备实例1的化合物显示出对杂草的强烈活性，加之对农作物如小麦和玉米有良好的耐受力。
实例B猿叶虫幼虫试验溶剂7重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂及所述量的乳化剂混合，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
卷心菜叶(甘蓝)浸入预期浓度的活性化合物制剂中进行处理，在菜叶仍然潮湿时使之感染辣根猿叶虫幼虫。
在所希望的时间后，测定%破坏率。100%意味着猿叶虫幼虫全部被杀死;0%意味着没有任何猿叶虫幼虫被杀死。
在本试验中，例如，按照制备实例1、4、8、10和15的化合物表现出在活性化合物浓度为1.0%时试验动物100%破坏。
实例C小菜蛾试验溶剂7重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
卷心菜叶(甘蓝)浸入预期浓度的活性化合物制剂中进行处理，在菜叶仍然潮湿时使之感染小菜蛾的蠋。
在预期时间后，测定%破坏率。100%意味着蠋均被杀死;0%意味着蠋无一被杀死。
在本试验中，例如，按照制备实例1、6、8、10和15的化合物表现出在活性化合物浓度为0.1%时试验动物100%破坏。
实例D桃蚜试验溶剂7重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂及所述量的乳化剂混合，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
严重感染了桃蚜的卷心菜叶(甘蓝)浸入预期浓度的活性化合物制剂中进行处理。
在预期时间后，测定%破坏率。100%意味着蚜虫全部被杀死;0%意味着蚜虫无一被杀死。
在本试验中，例如，按照制备实例1、2、3、4、5、12和18的化合物表现出在活性化合物浓度为0.1%时试验动物100%破坏。
实例E黑尾叶蝉试验溶剂7重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂与所述量的乳化剂混合，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
把稻秧(Oryza saliva)浸入预期浓度的活性化合物制剂中进行处理，在稻秧仍然潮湿时使这感染绿米蝉(黑尾叶蝉的一种，Nephotettix cincticepts)。
在预期时间后，测定%破坏率。100%意味着绿米蝉全部被杀死;0%意味着绿米蝉无一被杀死。
在本试验中，例如，按照制备实例1、2、4、5、13和16的化合物表现出在活性化合物浓度为0.1%时试验动物100%破坏。
实例F临界浓度试验/根系作用试验昆虫甜菜蚜(Aphis fabae)溶剂4重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，添加所述量的乳化剂，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
把这种活性化合物制剂与土壤充分混合。制剂中活性化合物的浓度实际上并不重要，只有用ppm(＝毫克/升)表示的每单位体积土壤中的活性化合物数量(重量)才是决定性的。把处理的土壤转移到盆里，在这些盆里种上未发芽的豆子(蚕豆，Vicia faba)。这样，活性化合物可以被植物的根从土壤中摄取，并输送到叶片中。
为了证实这种根系效应，7天后使这些叶片感染上述试验动物。再过2天后，用计数或估计死亡动物的办法进行评估。从死亡率数字推测这种活性化合物的根系作用。如果试验动物全部被杀死则根系作用为100%，而如果仍然活着的试验动物恰好与未处理的对照组情况下一样多则根系作用为0%。
在本试验中，例如，制备实例4、14、16和20的化合物表现在活性化合物浓度为20ppm时试验动物的死亡率为100%。
实例G临界浓度试验/根系作用试验昆虫桃蚜(Myzus persicae)溶剂4重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，添加所述量的乳化剂，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
把这种活性化合物制剂与土壤充分混合。制剂中活性化合物的浓度实际上并不重要，只有用ppm(＝毫克/升)表示的每单位体积土壤中的活性化合物数量(重量)才是决定性的。把处理的土壤转移到盆中，在这些盆里种上卷心菜(甘蓝，Brassica oleracea)。这样，活性化合物可以被植物的根从土壤中摄取，并输送到叶片中。
为了证实这种根系效应，7天后使这些叶片感染上述试验动物。再过2天后，用计数或估计死亡动物的办法进行评估。从死亡率数字推测这种活性化合物的根系作用。如果试验动物全部被杀死则根系作用为100%，而如果仍然活着的昆虫与未处理的对照情况下恰好一样多则根系作用为0%。
在本试验中，例如，制备实例16的化合物表明，在活性化合物浓度为20ppm时试验动物的死亡率为100%。
实例H临界浓度试验/土壤昆虫试验昆虫土壤中的黄瓜条叶甲幼虫(diabrotica balteata)溶剂4重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，添加所述量的乳化剂，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。制剂中活性化合物的浓度在此实际上并不重要，只有用ppm(＝毫克/升)表示的每单位体积土壤中的活性化合物数量(重量)才是决定性的。把土壤移到0.5升的盆中，这些盆在20℃静置。
实验开始后，立即在每个盆中各放置5粒未发芽的玉米种。1天后，把所研究的试验昆虫引进到处理的土壤中。再过7天后，通过计数死的活的试验昆虫，用%确定该活性化合物的有效性程度。如果试验昆虫全部被杀死，则有效性程度为100%;而如果仍然活着的试验昆虫恰好与未处理的对照组情况下一样多，则有效性程度为0%。
在本试验中，例如，制备实例6和8的化合物表明，在活性化合物浓度为20ppm时试验动物的死亡率为100%。
实例Ⅰ临界浓度试验/线虫试验线虫黄麻根瘤线虫(Meloidogyne incognita)溶剂4重量份丙酮乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，添加所述量的乳化剂，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
把活性化合物制剂与受到试验线虫严重感染的土壤充分混合。制剂中活性化合物的浓度在此实际上并不重要，只有用ppm(＝毫克/升)表示的每单位体积土壤中的活性化合物数量(重量)才是决定性的。把土壤转移到盆中，种上莴苣，将这些盆于27℃的温室温度静置。
4周后，检查莴苣根的线虫伤害情况(根虫瘿)，用%确定该活性化合物的有效性程度。如果完全防止了线虫伤害，则有效性程度为100%，而如果线虫伤害水平与未处理但受到同样感染的土壤中对照植株的情况下恰好一样高，则有效性程度为0%。
在本试验中，例如，制备实例2、3和4的化合物表现出比先有技术优异的活性。
实例K绿绳幼虫(Lucilia cuprinares.larvae)试验乳化剂35重量份乙二醇单甲醚35重量份壬基苯酚聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把3重量份活性化合物与7重量份上述混合物混合，用水把由此得到的浓制剂稀释到特定的预期浓度。
把约20只绿蝇幼虫(Lucilia cuprina res.larvae)引进到一支盛放大约1厘米3马肉和0.5毫升活性化合物制剂的试管中。24小时后，确定破坏程度。
在本试验中，例如，制备实例10的化合物表现出强烈的活性。
实例L烟芽夜蛾(Heliothis virescens)试验溶剂7重量份二甲基甲酰胺乳化剂1重量份烷芳基聚二醇醚为了生产一种适用的活性化合物制剂，把1重量份活性化合物与所述量的溶剂及所述量的乳化剂混合，用水把这种浓制剂稀释到预期浓度。
把大豆嫩芽(Glycine max)浸入预期浓度的活性化合物制剂中处理，并在叶片仍然潮湿时引进烟芽夜蛾(Heliothis virescens)。
在规定的时间后，用%确定死亡率。100%意味着蠋全部被杀死;0%意味着蠋无一被杀死。
在本试验中，例如，制备实例6和10的化合物表现出在活性化合物浓度为0.01%时7天后试验动物的死亡率为100%。
制备实例
在20℃，边搅拌边将10.1克(0.05摩尔)硫代磷酰氯-乙酯-异丙基酰胺添加到7.4克，(0.05摩尔)1，3-二甲基-4-氯-5-羟基吡唑、8克碳酸钾和80毫升乙腈的混合物中，并将反应混合物在20℃搅拌15小时。
为进行后处理，随后用甲苯将其稀释到约3倍于该体积，用水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤。然后，在水泵真空下将挥发性成分从滤液中彻底蒸馏出。
得到13.3克(理论产率的85%)0-乙基-0-(1，3-二甲基-4-氯-5-吡唑基)-N-异丙基硫代磷酰胺，是一种逐渐结晶的无定形残留物，熔点为63℃。
以下表1中所列的通式(Ⅰ)的化合物，或通式(ⅠA)或(ⅠB)的化合物，也可以用诸如类似于实例1的方法制备。
表1实例号通式 Q R1R2R3R4R5物理数据2 IB S CH3SCH3CN C2H5NHCH3油3 IB S CH3SCH3CN C2H5NHC3H7异油4 IA S CH3CH3H C2H5NHCH3油5 IA S CH3CH3H C2H5N(CH3)26 IA S CH3CF3H C2H5NHCH37 IA S CH3CF3H C2H5N(CH3)28 IA S CH3CF3H C2H5NHC3H7异9 IA S CH3CH3Cl C2H5NHCH310 IA S CH3CF3H C2H5NHC4H9仲11 IA S CH3CH3Cl C2H5NHC4H9异12 IA S CH3CH3Cl C2H5NHC3H7正13 IA S CH3CH3H C2H5NHC4H9异油14 IA S CH3CH3H C2H5NHC3H7正15 IA S CH3CF3H C2H5NHC3H7正16 IA S CH3CH3H C2H5NHC3H7异17 IA O CH3CH3H C2H5NHC3H7异18 IA O CH3CH3Cl C2H5NHC3H7异19 IB S CH3SCH3CN C2H5N(CH3)220 IB S CH3H COOC2H5C2H5NHCH321 IB S CH3H COOC2H5C2H5N(CH3)222 IB S CH3H COOC2H5C2H5NHC3H7异23 IA S CH3CH3NO2C2H5NHC3H7异24 IA S CH3CH3NO2CH3NHC3H7异25 IA S CH3CH3NO2C2H5NHC2H5
表1(续)实例号通式 Q R1R2R3R4R5物理数据26 IA S CH3CH3NO2C2H5NHCH327 IA S CH3CH3NO2C2H5N(CH3)228 IA S CH3CH3Cl CH3NHC3H7异29 IA S CH3CH3Cl C2H5NHC2H530 IA S CH3CH3Cl C2H5NHCH331 IA S CH3CH3Cl C2H5N(C2H5)232 IA S CH3CH3Cl C2H5NHC4H9仲33 IA S CH3CH3F C2H5NHC3H7异34 IA S CH3CH3F C2H5NHC4H9仲35 IA S CH3CH3F C2H5NHC2H536 IA S CH3CH3F C2H5N(CH3)237 IA S CH3CH3F CH3NHC3H7异38 IA S CH3CH3F CH3NHC4H9仲油39 IA S CH3CH3F 正C3H7NHC3H7异油40 IA S CH3CH3Cl 正C3H7NHC3H7异油41 IA S CH3CH3NO2正C3H7NHC3H7异油42 IA O CH3CH3F C2H5NHC3H7异油43 IA O CH3CH3NO2C2H5NHC2H5油44 IA O CH3CH3Cl C2H5SC3H7正油45 IA O CH3CH3NO2C2H5SC3H7正油46 IA O CH3CH3F C2H5SC3H7正油47 IA S CH3CH3CF3C2H5NHC3H7异油48 IA S CH3CH3CF3正C3H7NHC2H5油49 IA S CH3CH3OCF3C2H5NHC4H9仲油表1(续)实例号通式 Q R1R2R3R4R5物理数据50 IA O CH3CH3OCF3C2H5SC3H7正油51 IA S CH3CH3SCH3C2H5NHC3H7异油52 IA S CH3CH3SOCH3C2H5NHC2H5熔点:47℃53 IA S CH3CH3SO2CH3正C3H7NHCH320nD=1.517954 IA S CH3CH3CN C2H5NHC3H7异 20nD=1.517955 IA S CH3CH3CN C2H5NHC2H5油56 IA S CH3CH3CN CH3NHC3H7异油57 IA S CH3H Cl C2H5NHC3H7异熔点:60℃58 IA S CH3H F C2H5NHC3H7异熔点:64℃59 IA S CH3H NO2C2H5NHC3H7异60 IA S CH3H CF3C2H5NHC3H7异61 IA S CH3H NO2C2H5NHC2H562 IA S CH3H CN CH3NHC4H9仲63 IA S CH3H SOCH3C2H5NHC3H7异64 IA S CH3H SO2CH3C2H5NHC3H7异65 IA S CH3H SCH3C2H5NHC2H566 IA S CH3H Br CH3NHC3H7异67 IA S CH3C2H5Cl C2H5NHC3H7异68 IA S CH3C2H5F C2H5NHC3H7异69 IA S CH3C2H5NO2C2H5NHC3H7异
表1(续)实例号通式 Q R1R2R3R4R5物理数据107 IB S CH3H COOC2H5C2H5NHC3H7正油108 IB S CH3H COOC2H5C2H5NHC4H9仲油109 IA S C6H5CH3H C2H5NHC4H9仲油110 IA S C6H5CH3H C2H5N(CH3)2油111 IA S CH3CH3H CH3NHC3H7正油112 IA S CH3CF3H CH3NHC3H7正油113 IA S C6H5CH3H CH3NHC3H7正油114 IB S CH3SCH3CN CH3NHC3H7正油115 IB S CH3SCH3CN CH3NHC3H7异油116 IB S CH3H COOC2H5CH3NHC3H7正熔点:96℃117 IB S CH3H COOC2H5CH3NHC3H7异熔点:77℃118 IA S C6H5CH3H CH3NHC3H7异油119 IA S CH3CH3H CH3NHC3H7异油120 IA S CH3CF3H CH3NHC3H7异油121 IA S CH3CH3CH3C2H5NHC3H7异油122 IA S CH3CH3CH3C2H5NHC3H7正油123 IA S CH3CH3CH3C2H5NHCH3油124 IA S CH3CH3CH3C2H5N(CH3)2油125 IA S CH3CH3CH3C2H5NHC4H9仲油126 IA S CH3CH3C6H5C2H5NHCH3油127 IA S CH3CH3C6H5C2H5N(CH3)2熔点:123℃128 IA S CH3CH3C6H5C2H5NHC3H7异熔点:111℃129 IA S CH3CH3C6H5C2H5NHC3H7正油表1(续)实例号通式 Q R1R2R3R4R5物理数据130 IA S CH3CH3C6H5C2H5NHC4H9仲熔点:80℃131 IA S CH3CF3Cl C2H5N(CH3)2熔点:39℃132 IA S CH3COO- H C2H5NHC3H7正C2H5熔点:67℃133 IA S CH3CH3SO2CH3C2H5NHC3H7异熔点:82℃134 IA S CH3CF3Cl C2H5NHC3H7正油135 IA S CH3CF3Cl CH3C4H9仲油136 IA S CH3CH3H C3H7正 NHC3H7正油137 IA S CH3CH3H C2H5NHC4H9正油138 IA S CH3CH3H C2H5NHCH2C6H5油139 IA S CH3CF3H C3H7异 NHC3H7正油140 IA S CH3CF3H C2H5NHCH2C6H5油141 IA S CH3CH3Cl C2H5NHCH2C6H5油142 IA S CH3CH3Cl C3H7异 NHC3H7正油表1中作为实例10所列的化合物可以(例如)制备如下
把8.1克(49毫摩尔)5-羟基-1-甲基-3-三氟甲基吡唑溶于100毫升乙腈中，并向此溶液中添加6.8克(49毫摩尔)碳酸钾。然后，在20℃边搅拌边向此混合物中添加10.5克(49毫摩尔)0-乙基-N-仲丁基-氯-硫代磷酰胺。然后将反应混合物在20℃搅拌20小时，并在50℃再搅拌1小时。冷却后，把它添加到已事先用水稀释成500毫升的25毫升1N氢氧化钠溶液中，用二氯甲烷萃取该混合物。有机相用水洗涤、用硫酸钠干燥、过滤。在水泵真空下用蒸馏法小心脱除溶剂。
得到12.4克(理论产率的73%)0-乙基-0-(1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基)-N-仲丁基硫代磷酰胺，是一种黄色油状残留物。
权利要求
1.除草剂，其特征在于含有通式(Ⅰ)的至少一种磷酰氧吡唑衍生物
式中Q代表氧或硫，R1在所有情况下代表任选取代的烷基或芳基，R2和R3可以相同或不同，且彼此独立地代表氢、氰基、硝基、氨基甲酰基、羧基或卤素，或在所有情况下代表任选取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰、烷基磺酰、烷氧基碳酰、烷胺基碳酰、二烷胺基碳酰或芳基，R4代表烷基，和R5代表烷硫基、烷胺基或二烷胺基。
2.按照权利要求1，其特征在于含有通式(Ⅰ)的至少一种磷酰氧吡唑衍生物的除草剂，其特征在于Q代表氧或硫，R1代表任选地有氟、氯或氰基取代的C1-C6烷基，或代表任选地有氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，R2和R3可以相同或不同，且彼此独立地代表氢、氰基、硝基、氨基甲酰基、羧基、氟、氯、溴或碘，或代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰、C1-C6烷基磺酰、C1-C6烷氧碳酰、C1-C6烷胺基碳酰、二(C1-C4烷基)胺基碳酰或苯基，在所有情况下这些基团可任选地被氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧碳酰取代，R4代表C1-C6烷基，和R5代表C1-C6烷硫基，C1-C6烷胺基，苄胺基或二(C1-C4烷基)胺基。
3.按照权利要求1，其特征在于含有通式(Ⅰ)的至少一种磷酰氧吡唑衍生物的除草剂，其特征在于Q代表氧或硫，R1代表甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，氰乙基，氰丙基，氰丁基，苯基，氟苯基，氯苯基，溴苯基，甲基苯基或甲氧基苯基，R2代表氢，氰基，硝基，氨基甲酰基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，正或异丙氧基，正、异、仲或叔丁氧基，甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，正、异、仲或叔丁硫基，甲基亚磺酰，乙基亚磺酰，正或异丙基亚磺酰，正、异、仲或叔丁基亚磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，正或异丙基磺酰，正、异、仲或叔丁基磺酰，甲氧基碳酰，乙氧碳酰，正或异丙氧碳酰、正、异或仲丁氧碳酰，甲胺基碳酰，乙胺基碳酰，正或异丙胺基碳酰，正、异或仲丁胺基碳酰，二甲胺基碳酰，二乙胺基碳酰或苯基，R3代表氢，氰基，硝基，氨基甲酰基，羧基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰，乙基亚磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，甲氧碳酰，乙氧碳酰，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟甲基亚磺酰，三氟甲基亚磺酰，二氟甲基磺酰，三氟甲基磺酰，R4代表甲基，乙基，正或异丙基，或正、异、仲或叔丁基，和R5代表甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，正、异、仲或叔丁硫基，甲胺基，乙胺基，正或异丙胺基，正、异、仲或叔丁胺基，二甲胺基或二乙胺基。
4.防治杂草的方法，其特征在于使通式(Ⅰ)的磷酰氧吡唑衍生物作用于杂草和/或其环境。
5.按照通式(Ⅰ)的磷酰氧吡唑衍生物用于防治杂草的用途。
6.除草剂的制备工艺，其特征在于使按照权利要求1的通式(Ⅰ)的磷酰氧吡唑衍生物与增充剂和/或表面活性物质混合。
7.通式(ⅠA1)的磷酰氧吡唑衍生物
Q代表氧或硫，A1代表任选地有氟、氯或氰基取代的C1-C6烷基，或任选地有氟、氯、溴、氰基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基，A2代表任选地有氟、氯、溴或碘取代的C1-C6烷基，A3代表氢、氰基、硝基、氨基甲酰基、羧基、氟、氯、溴或碘，或代表C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰、C1-C6烷基磺酰、C1-C6烷氧碳酰、C1-C6烷胺基碳酰、二(C1-C4烷基)胺基碳酰或苯基，其中每一个均可任选地有氟、氯、氰基、C1-C4烷氧基或者C1-C4烷氧碳酰取代，A4代表C1-C6烷基，和A5代表C1-C6烷硫基，C1-C6烷胺基或者二(C1-C4烷基)胺基。
8.按照权利要求7的通式(ⅠA1)的磷酰氧吡唑衍生物，其特征在于Q代表氧或硫，A1代表甲基，乙基，正或异丙基，正、异、仲或叔丁基，氰乙基，氰丙基，氰丁基，苯基，氟苯基，氯苯基，溴苯基，甲基苯基或甲氧基苯基，A2代表氟甲基，氯甲基，二氟甲基，二氯甲基，三氟甲基，三氯甲基，一氟二氯甲基，一氯二氟甲基，氟乙基，氯乙基，二氟乙基，二氯乙基，三氟乙基，三氯乙基，一氟二氯乙基，一氯二氟乙基，四氟乙基，氟丙基，氯丙基，二氟丙基，二氯丙基，三氟丙基，三氯丙基，一氟二氯丙基，一氯二氟丙基，四氟丙基，五氟丙基，六氟丙基，氟丁基，氯丁基，二氟丁基或三氟丁基(卤代丙基或丁基基团在所有情况下都是直链或支链的)，A3代表氢，氰基，硝基，氨基甲酰基，羧基，氟，氯，溴，碘，甲基，乙基，三氟甲基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，甲基亚磺酰，乙基亚磺酰，甲基磺酰，乙基磺酰，甲氧碳酰，乙氧碳酰，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，二氟甲基亚磺酰，三氟甲基亚磺酰，二氟甲基磺酰或三氟甲基磺酰，A4代表甲基，乙基，正或异丙基，或者正、异、仲或叔丁基，和A5代表甲硫基，乙硫基，正或异丙硫基，正、异、仲或叔丁硫基，甲胺基，乙胺基，正或异丙胺基，正、异、仲或叔丁胺基，二甲胺基或二乙胺基。
9.防治昆虫的方法，其特征在于使按照权利要求7和8的通式(ⅠAl)的磷酰氧吡唑衍生物作用于昆虫和/或其环境。
10.按照权利要求7和8的通式(ⅠAl)的磷酰氧吡唑衍生物用于防治昆虫的用途。
全文摘要
本发明涉及使用通式(Ⅰ)的新型和已知磷酰氧吡唑衍生物作为除草剂，式中Q代表氧或硫，R
文档编号C07F9/6503GK1084853SQ9311725
公开日1994年4月6日 申请日期1993年9月3日 优先权日1992年9月3日
发明者C·费斯特, H·-J·里贝尔, H·-J·桑特尔, K·吕尔森, R·R·施米特, C·艾德伦, J·哈特韦格, A·特尔堡 申请人:拜尔公司
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