吲唑衍生物的制作方法

专利名称：吲唑衍生物的制作方法
技术领域：
本发明涉及通式(Ⅰ)的化合物，其中R1为氢、
含1至4个碳原子的烷基或含3至6个碳原子的环烷基;R2为氢、含1至4个碳原子的烷基、含3至6个碳原子的环烷基、苄基、-CHO、-CH2-O-D、-CO-D、-CO-O-D、-CO-CO-OD、-S-Y或-SO2-Y;R3和R4各自独立为氢、含1至4个碳原子的烷基、含3至6个碳原子的环烷基或含1至4个碳原子的卤代烷基;E独立为卤素、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、氰基或硝基;n为0、1、2或3;X为氧或硫;A为苯基、萘基、取代苯基或取代萘基;D为含1至10个碳原子的烷基、苯基或取代苯基;Y为含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的氰基烷基、
、苯基或取代苯基;Z为氢、含1至10个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至10个碳原子的烷氧基、
、苯基、苯氧基、取代苯基或取代苯氧基;R14和R15各自独立为含1至4个碳原子的烷基或含3至6个碳原子的环烷基;R16和R17各自独立为含1至4个碳原子的烷基、含3至6个碳原子的环烷基、苯基或取代苯基;R18为含1至4个碳原子的烷基或含3至6个碳原子的环烷基;R19和R20各自独立为含1至4个碳原子的烷基、含3至6个碳原子的环烷基、苯基或取代苯基;所述化合物为游离态或盐状态。本发明还涉及这类化合物的制备方法和应用，涉及含选自化合物的试剂作活性成份的杀虫剂，所述这些化合物为游离态或农业化学上可接受的盐状态，涉及这些组合物的制备和应用，涉及用这些组合物治疗的植物繁殖，并涉及控制虫害的方法。
文献中一些3-氨基甲酰基吡唑衍生物被假定为杀虫剂中的杀螨剂、杀昆虫剂和杀真菌剂的活性成份。不过，这些已知化合物的生物学性质在虫害控制领域里整体上并不令人满意。所以需要提供具有农药性质的进一步的化合物，特别是用于控制昆虫，例如螨、线虫和使植物致病的真菌。所说的难题由于本发明提供了化合物Ⅰ，而得到解决。
化合物Ⅰ至少含有一个碱性中心，能够与酸成盐。例如与高氯酸、硫酸、硝酸、亚硝酸、磷酸、或氢卤酸一类矿酸的强无机酸成盐，与强有机酸，例如与未取代的或取代的羧酸成盐，例如与卤代酸、含1至4个碳原子的链烷羧酸，例如乙酸、或者饱和或不饱和二元酸、例如草酸、丙二酸、丁二酸、顺丁烯二酸、反丁烯二酸或邻苯二酸、或羟基酸，例如抗坏血酸、乳酸、苹果酸、酒石酸或柠檬酸，或苯甲酸成盐，或与有机磺酸成盐，例如与未取代或取代磺酸成盐，例如卤素取代磺酸、含1至4个磺原子的烷基磺酸或芳基磺酸，例如甲磺酸或对甲苯磺酸成盐。另外，化合物Ⅰ至少含一个酸性基，能与碱成盐。与碱生成的适宜的盐有金属盐，例如碱金属盐或碱土金属盐，例如钠盐，钾盐或镁盐，或与氨生成的盐，或与有机胺生成的盐，例如与吗啉、哌啶、吡咯烷酮、低级一、二、三烷基胺、例如乙胺、二乙胺、三乙胺，二甲基丙基胺、低级一、二、三羟烷基胺，例如一、二、三乙醇胺。合适的话，还可生成对应的内盐。最好是在本发明的具有农业化学上优点范围的盐，不过也包括农业化学性质无利，而对蜂或鱼有毒的盐;后一类盐用于分离或纯化化合物Ⅰ或它们的农业化学上可用的盐。从化合物Ⅰ的游离态和盐的密切关系看，本申请书的上下文中只要提到游离态化合物Ⅰ或它们的盐，在恰当或方便的场合下，就应理解为也分别包括其对应的盐或游离态化合物Ⅰ。
除非另给定义，否则本发明使用的术语就具有如下定义。
特别是上面定义的基团A应理解为
在一优先的具体化中，A为苯基或萘基，或被选自卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原了的卤代烷基、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基亚磺酰氧基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、甲酰基、硝基、氰基、含1至4个碳原子的卤代烷羰基、'基至4个碳原子的烷氧羰基和含1至4个碳原子的卤代烷氧羰基中的0、1、2或3个基团取代的苯基或萘基，若A的两个取代基相邻，亦可为-O-CH2-O、-O-CF2-O-、-O-CH2-CH2-O-、或-O-CF2-CF2-O-，并被O或1个-Y-R5基取代，其中Y为氧、硫、或桥成员-SO-、-SO2、-CO-、-CR6R7-或-N-R8-或直接的单键，R5为苯基、萘基或吡啶基、或由选自卤素，含1至4个碳原子烷基，含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、甲酰基、硝基、氰基、含1至4个碳原子的烷羰基、含1至4个碳原子的卤代烷羰基、含1至4个碳原子的烷氧羰基、和含1至4个碳原子的卤代烷氧羰基、若R5的两个这样的基相邻，亦可具有-O-CH2-O-、-O-CF2-O-、-O-CH2-CH2-O-或-O-CF2-CF2-O-的结构，等等基团中0、1、2或3个基团取代的苯基、萘基或吡啶基，R6和R7各自独立为氢或含1至4个碳原子的烷基，R8为氢、含1至4个碳原子的烷基、甲酰基、含1至4个碳原子的烷羰基、或含1至4个碳原子的烷氧羰基。
适于作取代基的卤原子是氟、氯、溴、碘，其中以氟、氯、溴优先。文章中提到的卤素应理解为独立的取代基或取代基的一部分，例如卤代烷基、卤代烷氧基、卤代烷硫基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、卤代烷羰基或卤代烷氧羰基中的一部分。
适于作取代基的烷基、烷硫基和烷氧基可以是直链或歧链。这类烷基的例子有甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、己基及其异构体、正辛基和正十二烷基。
适当的可以特别提及的烷氧基是甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基，以及它们的异构体，以及亚己氧基、正辛氧基。烷硫基的例子有，甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基，以及四种丁硫基异构体。
烷基亚磺酰基和烷基磺酰基均由对应的烷硫基制备，相互的差别仅在于硫原子氧化阶段。
如果适于作取代基的烷基、烷硫基或烷氧基被卤素取代，那么它们既可以是部分卤代，也可以是全部卤代。上面给出的定义用于卤素、烷基、烷硫基和烷氧基。这些基团的烷基元素是氟、氯和/或溴单取代至三取代的甲基，例如CHF2或CF3;氟、氯和/或溴单取代至五取代的乙基，例如CH2CF3、CF2CF3、CF2CCl3、CF2CHCl2、CF2CFCl2、CF2CFCl2、CF2CHBr2、CF2CHClF、CF2CHBrF或CClFCHClF;氟、氯和/或溴单取代至五取代的丙基或异丙基，例如CH2CHBrCH2Br、CF2CHFCF3、CH2CF2CF3、CF2CF2CF3或CH(CF3)2;氟、氯和/或溴单取代至九取代的丁基或它的一个异构体，例如CF(CF3)CHFCF3、-(CF2)3CF3、或CH2(CF2)2CF3。
适于作取代基的环烷基的例子有环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
烷氧羰基的例子有甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、丁氧羰基、或叔丁氧羰基。烷羰基有乙酰基、丙酰基、丁酰基或丁羰基。
如果A基的两个取代基或R5基的两个取代基共同形成一个提到的桥，作为新的碱性中心，它们形成双环结构的苯并间二氧杂环戊烯，二氧代吡啶，哌氧环烷、二噁英吡啶、萘并间二氧杂环戊烯、或萘并二恶烷。列出的A基和R5基的取代基可以各自独立地具有相同或不同的含义。
通式Ⅰ的化合物分为两类。第一类包含的化合物中的R2不为氢、含1至4个碳原子的烷基、苄基、或含3至6个碳原子的环烷基。特别优先的通式Ⅰ的化合物中，
a)D为含1至10个碳原子的烷基、苯基、含1至4个碳原子的烷基苯基，或卤代苯基;Y为含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的氰烷基、苯基、含1至4个碳原子的烷基苯基、卤代苯基、
;Z为氢、含1至4个碳原子的烷基、苯基、含1至4个碳原子的烷基苯基、卤代苯基，含1至10个碳原子的烷氧基、苯氧基、含1至4个碳原子的烷基苯氧基、卤代苯氧基或
;R16和R17各自独立为含1至4个碳原子的烷基、含3至6个碳原子的环烷基、苯基、含1至4个碳原子的烷基苯基、或卤代苯基;R19和R20各自独立为含1至4个碳原子的烷基，特别应提到的是在亚类中D为含1至10个碳原子的烷基、苯基或4-氯苯基，Y为含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的氰基烷基、苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、3，4-二氯苯基、
;Z为氢、含1至4个碳原子的烷基、苯基、4-氯苯基、含1至10个碳原子的烷氧基、苯氧基、4-氯苯氧基或-
;R14和R15各自独立为含1至4个碳原子的烷基;R16为含1至4个碳原子的烷基、苯基或4-氯苯基;R17为甲基;R18为含1至4个碳原子的烷基或环丙基，或
b)R1为甲基或乙基;R3和R4为氢或
c)A为下面通式的未取代或取代的苯氧苯基，其
中R9、R10、R11和R12各自独立为氢、卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基或含1至4个碳原子的烷氧基;R13为氢、卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、氰基或硝基;R12和R13共同为-O-CH2-O-;
亚类中特别有意义的化合物中，R9和R10为氢;R11和R12各自独立为氢、氟、氯或三氟甲基;R13为氢、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代基、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基;R12和R13共同为-O-CH2-O-;在特别优选的化合物中，R9和R10为氢;R11和R12各自独立为氢、氟、氯或三氟甲基;R13为氢、含1至4个碳原子的烷基、氟、氯、溴、氰基、甲氧基、甲硫基、三氟甲基、甲磺酰基、甲磺酰氧基、或三氟甲磺酰氧基;R12和R13共同为-O-CH2-O-;n为0、1或2，而且取代基E独立为卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基或含1至4个碳原子的烷氧基;R1为甲基或乙基;R2和R4为氢。第二类包括的通式Ⅰ的化合物中，R2为氢、含1至4个碳原子的烷基，含3至6个碳原子的环烷基，或苄基，特别应提及的化合物中，A为苯基或萘基，或由0、1、2或3中取代基取代的苯基或萘基，取代基从卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、基至4个碳原子的烷氧基、含1至4碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、甲酰基、硝基、氰基、含1至4个碳原子的烷羰基、含1至4个碳原子的卤代烷基羰基、含1至4个碳原子的烷氧羰基、含1至4个碳原子的卤代烷氧羰基、两相邻基团也可能为-O-CH2-O-、-O-CF2-O-，-O-CH2-CH2-O-或-O-CF2-CF2-O-，并被0或1个-Y-R5基取代，其中Y为氧、硫、或桥成员-SO-、-SO2-、-CO-、-CR6R7-或-NR8或一直接的键;R5为苯基、萘基或吡啶基，或被0、1、2或3个取代基取代的苯基、萘基或吡啶基，所述取代基选自卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、甲酰基、硝基、氰基、含1至4个碳原子的烷基羰基、含1至4个碳原子的卤代烷基羰基、含1至4个碳原子的烷氧羰基，及含1至4个碳原子的卤代烷氧羰基、若两个这类基团相邻，则可形成-O-CH2-O-、-O-CF2-O-、-O-CH2-CH2-O-或-O-CF2-CF2-O-或桥结构;R6和R7各自独立为氢或含1至4个碳原子的烷基;R8为氢、含1至4个碳原子的烷基、甲酰基、含1至4个碳原子的烷羰基、或含1至4个碳原子的烷氧羰基;特别优先的化合物是亚类中的萘基在1位或2位成键，吡啶基在2位、3位或4位成键。
另一方面，按照本发明的通式Ⅰ化合物的值得特别提到的第二类化合物中，基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基、氰基或硝基;特别是其中R13为氢、卤代甲基、卤代乙基、氰基、硝基、甲硫基、乙硫基、甲磺酰基、乙磺酰基、甲磺酰氧基、或三氟甲磺酰氧基的化合物。
考虑良好的生物活性，按照本发明，应特别提到的一类化合物中，n为0、1或2;取代基E独立为卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、或含1至4个碳原子的烷氧基;R1为甲基或乙基;R2、R3和R4均为氢;A为下面通式的基团，其中R9、R10、R11
和R12各自独立为氢、卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、或含1至4个碳原子的烷氧基;R13为氢、卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、氰基或硝基。
还值得强调的通式Ⅰ的化合物组中，n为0、1或2;取代基E独立为卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的烷氧基、或含1至4个碳原子的卤代烷氧基;R1为甲基或乙基;R2、R3和R4均为氢;A为苯基或萘基、或为0、1、2或3个取代基取代的苯基或萘基，取代基选自卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、甲酰基、氰基、硝基、含1至4个碳原子的烷基羰基、含1至4个碳原子的卤代烷基羰基、含1至4个碳原子的烷氧羰基、含1至4个碳原子的卤代烷氧羰基，两个这类基团相邻时，也可能形成-O-CH2-O-、-O-CF2-O-、-O-CH2-CH2-O-，或-O-CF2-CF2-O-。
最后，通式Ⅰ的优选化合物中，还包括n为0、1或2;取代基E独立为卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、或含1至4个碳原子的烷氧基;R1为甲基或乙基;R2、R3、R4均为氢;A为下面通式的基团，其中R13为氢、卤素、
含1至4个碳原子的烷基、卤代甲基、卤代乙基、含1至4个碳原子的烷氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基、甲磺酰基、乙磺酰基、卤代甲基磺酰基、甲基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、氰基、或硝基。
在这类化合物中，优选的化合物中的R13为氢、卤代甲基、卤代乙基、氰基、硝基、甲硫基、乙硫基、甲磺酰基、或乙磺酰基。
本发明中，下述化合物特别优先
2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸(4-叔丁基苄基)酰胺，
2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-氟苯氧基)苄基〕酰胺，
2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔3-(4-氟苯氧基)苄基〕酰胺，
2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺，
2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-甲基硫苯氧基)苄基〕酰胺，
2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺，
N-乙酰基-2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺，
N-(叔丁氧草酰基)-2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺，
N-(3，3-二丙基-1-甲基脲基-1-亚磺酰基)-2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺，和N-(2-乙基己酰基)-2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺。
本发明的通式Ⅰ的化合物可以按已知的方法制备。例如制备，其中R2为氢、含1至4个碳原子的烷基、苄基或含3至6个碳原子的环烷基，R1、R3、R4、A、E、n和X定义同上的通式Ⅰ化合物时可以首先按照。
a)通式Ⅱ的2H-吲唑-3-羧酸与通式Ⅲ酰胺缩合，在通式Ⅱ中，E、n和R1的定义同上，在通式
Ⅲ中，R2为氢、含1至4个碳原子的烷基、苄
基或含3至6个碳原子的环烷基，R3、R4和A定义同通式Ⅰ，或者
b)把通式Ⅱ的2H-吲唑-3-羧酸转变为通式Ⅳ的
酰卤、咪唑或烷基酯，通式Ⅳ中R1、E和n定义同通式Ⅰ，Q为氯、溴、1-咪唑基、甲氧基或乙氧基，然后这些活泼衍生物与通式Ⅲ的酰胺反应，若期望的话，通过用硫化试剂将生成的通式Ⅰa的3-氨甲酰基-2H-
吲唑衍生物转化为通式Ⅰb的化合物，在Ⅰa中R2为氢、含1至4个碳原子的烷基、苄基或含3至6个碳原子的环烷基，R1、R3、R4、A、E和n定义同通式Ⅰ，在通式Ⅰb中，R2为氢、含1至
4个碳原子的烷基、苄基或含3至6个碳原子的环烷基，R1、R3、R4、A、E和n定义同通式Ⅰ，和/或若期望的话，可以使用所述方法或其它方法将可制备的一种通式Ⅰ化合物以游离态或盐的形式转化为通式Ⅰ的另一种化合物，按常法分离所得异构体的混合物，制备期望的异构体，和/或者按照常法将可得到的通式Ⅰ的游离化合物转变为盐，或将通式Ⅰ化合物的盐转变为通式Ⅰ的游离化合物或不同的盐。
按另外的方法(方法C)，在碱存在下，通式Ⅰc的化
合物首先与化合物X-CH2-O-D-、X-CHO、X-CO-D-、X-CO-OD、X-CO-CO-D、X-CO-CO-OD、X-S-Y、X-SO-Y或X-SO2-Y反应，其中卤素X为氯、溴、碘、D和Y定义同通式Ⅰ，在Ⅰc中R1、R3、R4、A、E和n定义同通式Ⅰ，制备R2不为氢、含1至4个碳原子的烷基、苄基或含3至6个碳原子的环烷基的通式Ⅰ化合物，若希望的话，将其中R2不为氢、含1至4个碳原子的烷基、苄基、或含3至6个碳原子的环烷基，R1、R3、R4、A、E和n定义同通式Ⅰ的生成的Ⅰa化合物3-氨甲酰基-2H-吲唑衍生物与硫化剂反应，转化为通式Ⅰb的化合物，在Ⅰb中R2为-CH2-O-D、-CHO、-CO-D、-CO-O-D、-CO-CO-D、-CO-CO-O-D、-S-Y、-SO-Y、或-SO2-Y，其中D、Y、R1、R3、R4、A、E和n定义同通式Ⅰ;
在每种情况下，若希望的话，用所述方法或其它方法将所得游离态通式Ⅰ化合物或盐转变为通式Ⅰ的不同化合物，分离所得异构体的混合物制备期望的异构体，或将游离的通式Ⅰ化合物转化为对应的盐，或将通式Ⅰ化合物的盐转化为对应的游离通式Ⅰ化合物或不同的盐。
在方法a(Ⅱ+Ⅲ→Ⅰa)中，反应在通常酰胺化反应的脱水剂存在下有利地进行，例如在二环己基羰二亚胺(DCC)存在下，或在1-烷基-2-卤代吡啶盐例如1-甲基-2-氯代吡啶氢碘酸盐存在下进行。反应在惰性溶剂或惰性溶剂混合物存在下，在-30℃至+70℃，最好在-10℃至+50℃下进行反应有利。反应最好在碱存在下，例如在有机碱存在下，如在三烷基胺(三甲胺、三乙胺、三丙胺或二异丙基乙基胺)、吡啶类(吡啶本身、4-甲氨基吡啶或4-吡咯烷基吡啶)、吗啉类(N-甲基吗啉)、或N，N-二烷基苯胺(N，N-二甲基苯胺或N-甲基-N-乙基苯胺)存在下进行反应。适当的溶剂有脂肪烃和芳香烃、例如氯苯、氯甲烷、氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烯;酯和醚化合物，例如二烷基醚(乙醚、异丙醚、叔丁基甲基醚等等)、苯甲醚、二氧六环、四氢呋喃;氰，例如乙氰、丙氰;酯，例如乙酸乙酯、乙酸丙酯或乙酸丁酯;以及这些溶剂与另一种溶剂的混合物。
在方法b)(Ⅱ→Ⅳ和Ⅳ+Ⅲ→Ⅰa)中，通式Ⅱ的游离酸转化为通式Ⅳ活泼衍生物的第一步按常规方法进行，即常用的羧酸卤化剂，例如氯化亚砜、草酰氯、三氯氧磷、五氯化磷、三溴氧磷、或光气进行卤化，使用1H-咪唑进行酰胺化和使用低级烷基醇进行酯化。其中卤化优选用氯化亚砜或光气在无溶剂的情况下氯化。若使用溶剂，从烃类溶剂，例如从己烷、戊烷、环己烷、苯、甲苯或二甲苯;卤代烃，例如氯苯、二氯甲烷、氯代乙烯、氯仿、四氯化碳或四氯乙烯;醚，例如乙醚、异丙醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃、二氧六环、乙二醇二甲醚或苯甲醚;或氰，例如乙氰或丙氰中选择有利。反应温度一般从-15℃至+100℃，特别是从0℃至+50℃。方法b)的第二步反应(Ⅳ+Ⅲ→Ⅰa)最好在不含烃基的惰性溶剂中，在有机碱，例如吡啶、4-二甲氨基吡啶、二甲基吡啶、4-乙基-2-甲基吡啶、三烷基胺、N，N-二烷基苯胺、或双环单亲核碱，例如1，4-二氯杂双环〔2，2，2〕辛烷(DABCO)、1，5-二氯杂双环〔4，3，0〕壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂双环〔5，4，0〕+-碳-7-烯(1，5-5)(DBU)存在下进行。进行反应的温度一般为-30℃至+70℃，最好从-10℃至+50℃。有利的反应溶剂是惰性溶剂或惰性混合溶剂。适宜的溶剂或溶剂混合物的例子有脂肪烃或芳香烃，例如苯、甲苯、二甲苯、石油醚或己烷;卤代烃，例如氯苯、二氯甲烷、氯代乙烯、氯仿、四氯化碳或四氯乙烯;醚化合物，例如二烷基醚(乙醚、异丙醚、叔丁基甲基醚等)、苯甲醚、二氧六环，或四氢呋喃;氰，例如乙氰或丙氰;酯，例如乙酸乙酯、乙酸丙酯或乙酸丁酯;酮，例如丙酮、二乙基酮、或甲基乙基酮;还有二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)，以及这类溶剂与另一种溶剂的混合物。
在反应c)(Ⅰc→Ⅰ)中，反应在强碱，例如氢化钠、氯化钾、叔丁氧钾、乙氧基钠、甲氧基钠或丁基锂存在下进行。有利的反应溶剂是惰性溶剂，反应温度是-10℃至+60℃，最好是0℃至30℃。合适的溶剂的例子有脂肪烃和芳香烃，例如二氯甲烷、二氯乙烯、氯苯或邻二氯苯;醚，例如乙醚、异丙醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃、二氧六环、二甲氧基乙烷和二甲氧基甲烷;氰，例如乙氰和丙氰;酯，例如乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丙酯和乙酸丁酯，以及这类溶剂与另一种溶剂的混合物。该方法所需的通式Ⅰc的原料可按方法a)和b)制备。
通式Ⅰa为2H-吲唑-3-羧酸酰胺随意转变为通式Ⅰb的2H-吲唑-3-硫代羧酸酰胺的反应，可以按这类反应的惯用条件进行。按照本发明，该方法最好在惰性有机溶剂中进行。适宜的溶剂是芳香溶剂、例如苯、甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲苯、氯苯、二氯苯、吡啶或四氢萘;卤代烃，例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烯、三氯乙烷或四氯乙烷;或醚，例如二氧六环、四氢呋喃或乙二醇二甲醚。反应温度一般从0℃至150℃，以+20℃至120℃为好，在反应混合物的沸程温度最好。按照本发明，硫化反应使用超声波和在+20℃至混合物沸点之间进行有利。在J.Org.Chem.46，3558(1981)中的类似反应描述过使用超声波源协助硫化反应。文献中已描述过大量的硫化剂。大部分这类硫化剂都能用于本发明的方法中。下面的试剂特别有利O，O-二乙基二硫磷酸(C2H5O02PS2H，硫化硼B2S3或B2O5、五硫化二磷P2S5或2，4-双(4-甲氧苯基)-1，3-二硫-2，4-diphosphetane2，4-二硫醚(Lawesson试剂)。
文献中描述的通式Ⅲ的原料，亦可以按该文献中描述的方法类似地制备。虽然DE-OS 1948793中报道了个别通式Ⅱ的原料，但大多数都属未知。
类似地，通式X-CH2-O-D、X-CHO、X-CO-D、X-CO-OD、X-CO-CO-D、X-CO-CO-O-D、X-S-Y、X-SO-Y和X-SO2-Y，其中卤素X为氯，溴或碘，特别是X为氯或溴的原料，大部分都已在文献中报道过。新原料可按已知方法类似地制备。一些产品已成为商品。
通式Ⅱ的原料可以按下述反应顺序合成。这些化合物由通式Ⅴ的2-硝基苯甲醛与通式Ⅲ的胺缩合
制得，在通式Ⅴ中，E和n定义同通式Ⅰ，在
通式Ⅵ中，R1定义同通式Ⅰ，如果希望的话，该缩合反应可以在酸存在下进行，缩合生成的通式Ⅶ的希夫碱在有机酸存在下通过
用碱金属的氰化物处理，环化生成通式
Ⅷ的3-氰基-2H-吲吲1-氧化物，在通式Ⅶ中，R1、
E和n定义同通式Ⅰ，在通式Ⅷ中R1、E和n定义同通式Ⅰ，该中间体脱氧，并水解生成的通式Ⅸ的3-氰基-2H-吲唑，其中R1、E和n定义同通式Ⅰ
在缩合步骤(Ⅴ+Ⅵ→Ⅶ)中最好从芳香烃，脂肪烃或脂环烃，例如苯、甲苯、二甲苯、己烷或环己烷中选择惰性有机溶剂，反应温度从0℃至+150℃，最好从+25℃至+100℃，尤其在反应混合物的沸点温度下进行缩合为好，加入催化量的酸，例如盐酸、硫酸、对甲苯磺酸、三氟乙酸或甲磺酸，有利于反应速度。
在环合步骤(Ⅶ→Ⅷ)中使用质子性，极性有机溶剂对反应有利，例如使用醇或羧酸，例如甲醇、乙醇、异丙醇、乙酸或丙酸对反应有利。适宜的碱金属氰化物最好是氰化钠或氰化钾。将等当量的有机酸，例如乙酸或三氟乙酸加到这些盐的反应溶液中。因为加入的酸同时可作为溶剂，所以使用过量的酸可能有利。反应温度一般是-15℃至+100℃，最好是从0℃至+50℃。
在脱氧步骤(Ⅷ→Ⅸ)中，最好使用三氯化磷或三溴化磷作为脱氧剂。使用烃或氯代烃作溶剂，在0℃至+150℃，尤其是在+25℃至100℃下进行反应有利。合适的溶剂有例如苯、甲苯、二甲苯、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿或四氯化碳。
水解(Ⅸ Ⅱ)反应既可以在酸性水溶液中，也可以在碱性水溶液中进行。合适的溶剂最好是水、醇和可与水混溶的醚。使用水性溶剂或混合溶剂特别有利。合适的溶剂的例子有水、四氢呋喃、二氧六环、甲醇、乙醇或异丙醇。适于水解的酸性催化剂有硫酸、盐酸和氢溴酸，碱性水解催化剂的例子有氢氧化钠和氢氧化钾。水解温度一般是从0℃至+150℃，最好是从+25℃至100℃。
按照本发明，使用常用方法，取代原料化合物上一个或多个取代基，使用相同的或不同的已知方法，得到的化合物Ⅰ即可转变为不同的化合物Ⅰ。
例如，氢原子R1和/或R2可被烷基R1和/或R2取代;卤素能引入到吲唑环的未取代位置。
根据选择的适宜的反应条件和原料，按照本发明，在一反应步骤可以仅仅取代一个取代基，也可以在同一反应步骤取代数个取代基。
化合物Ⅰ的盐可按已知方法制备。例如用合适的酸或离子交换树脂处理，可以得到与酸生成的盐，用合适的碱或离子交换树脂处理，可以得到与碱生成的盐。
按常规方法，化合物Ⅰ的盐可以转变为游离的化合物Ⅰ例如用合适的碱性试剂或离子交换树脂处理，可以使化合物Ⅰ与酸生成的盐转变为游离态化合物Ⅰ，又例如用合适的酸或离子交换树脂处理，可以使化合物Ⅰ与碱生成的盐转变为游离态化合物Ⅰ。
按已知方法，一种化合物Ⅰ的盐可以转变为另一种化合物Ⅰ的盐，例如一种酸根的盐可转变为另一种酸根的盐，例如一种无机酸盐，例如盐酸盐用合适的金属盐，例如用一种酸的钠盐、钡盐或银盐处理，例如在适宜于无机盐生成的溶剂中用乙酸银处理，那么不溶性氯化银可以除去，并制得化合物Ⅰ的乙酸盐。
根据使用的方法和反应条件，可以生成盐的化合物Ⅰ，既可以游离态，也可以盐制得。
如果适宜，游离态或盐形态的化合物Ⅰ可以是一种异构体或异构体的混合物，例如按照分子中不对称碳原子数目以及它们的绝对构型或相对构型和/或按照分子中非芳香双键的构型，它们可以是纯异构体，例如为对映异构体和/或非对映异构体，或为异构体的混合物，例如对映异构体的混合物，例如外消旋体，非对映异构体的混合物或外消旋体的混合物;本发明涉及纯异构体和所有的异构体混合物，而且只要本文未加特别说明就应理解为这种情况。
根据使用的原料和选择的方法或通过别的途径，可制得游离态或盐形态的化合物Ⅰ的非对映异构体或外消旋体的混合物，依d)n为0、1或2;取代基E独立为卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、或含1至4个碳原子的烷氧基;
e)R1为甲基或乙基;R2、R3、R4均为氢;
f)A为下面通式的未取代或取代苯氧苯基，其中R9、
R10、R11和R12各自独立为氢、卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的烷氧基;R13为氢、卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、氰基或硝基。
在亚类化合物中，f)优选的化合物中，R9、R10、R11和R12为氢;R13为氢、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧赖于组份间理化性质的差异，可按以知方法分离为纯的非对映异构体或外消旋体，分离方法有分步结晶、蒸馏和/或色谱分离。
按照已知方法可以相应地对映异构体的混合物，例如外消旋体分离为光学的对映异构体，例如在光学活性溶剂中重结晶，在手性载体上进行色谱分离，例如在乙酸纤维素的高压液相色谱上分离，借助于适宜的微生物协助，通过专属性固定酶，通过生成包合化合物，例如使用手性冠醚，这时只有一种对映异构体生成包合式络合物，或通过转变为非对映异构体的盐，例如碱性端基外消旋体与光学活性的酸，例如与樟脑酸、酒石酸或苹果酸，或与磺酸，例如樟脑磺酸反应，然后利用溶解度差异分步结晶将非对映异构体分离为纯的非对映异构体，该非对映异构体与碱性试剂反应，可以制得期望的纯对映异构体。
除分离异构体混合物外，使用已知的非对映选择性或对映选择性合成，例如按照本发明使用对应的立体化学适当的原料，可以制得本发明的纯的非光学异构体或对映异构体。
因为各组份具有不同的生物活性，所以有利的做法是分离或合成生物活性更强的异构体，例如对映异构体或非对映异构体，或异构体的混合物，例如对映异构体或非对映异构体的混合物。
以游离态或盐形成制得的化合物Ⅰ，也可以是它们的水合物和/或可以包括其它溶剂，例如包含用作固体化合物重结晶的溶剂。
本发明涉及所用方法的一切形态，按照该方法，在任意步骤使用可得作为原料或中间体的化合物并进行所有和部分剩余步骤，或者原料可以以衍生物、或盐和/或它的外消旋体或对映异构体的形式使用，特别是以在使用的反应条件下生成的形式使用。
在本发明的方法中，优先使用的原料或中间体在各种场合均为游离态或盐形态，可以生成开始描述的特别有价值的化合物Ⅰ或它们的盐。
本发明特别涉及在实施例P1至P5描述的制备方法。
本发明还涉及为制备化合物Ⅰ或它们的盐，本发明使用的原料和中间体，它们是新化合物，涉及它们的制备方法和把它们作为制备化合物Ⅰ的原料和中间体的用法。
在害虫控制领域，本发明的化合物Ⅰ是有价值的有预防和/或治疗作用活性的活性成分，即使在很低的浓度下也有很有利的生物谱，且又能被温血动物、鱼和植物耐受。本发明的化合物不仅能够有效地作用于正常敏感动物害虫的所有发育阶段或个别发育阶段，也能作用于耐药的动物害虫，例如昆虫，线虫和个别螨以及致病真菌。本发明的化合物的杀昆虫、杀线虫和/或杀螨作用可以由自身直接显示出来，即显示为害虫的致死，立即出现或稍后出现，例如在生长期，或间接显示，例如减少产卵和/或孵育率，具有对应于50%至60%致死率的良好活性。
提到的动物害虫包括，例如
鳞翅目，例如
长翅卷蛾属种，褐带卷蛾属数种，透翅蛾属数种，地老虎属数种，棉叶波纹夜蛾，Amylois spp.，黎豆夜蛾，黄卷蛾属数种，带卷蛾属数种，夜蛾属数种，玉米楷夜蛾，粉斑蟆，桃蛀果蛾，蟆属数种，色卷蛾属数种，葡萄果蠹蛾，卷叶蟆属数种，云卷蛾属数种，Cochylis spp.，鞘蛾属数种，Crocidolomia binotalis，苹果异型小卷蛾，卷叶蛾属数种，玉米蟆属数种，展叶松夜蛾，金刚钻属数种，粉蟆属数种，花小卷蛾属数种，Eupoecillia ambiguella，黄毒蛾属数中，切根虫属数种，食心虫属数种，广翅小卷蛾，夜蛾属数种，菜蟆，美国白蛾，番茄蠹蛾，旋纹潜叶蛾，细蛾属数种，Lobesia botrana，毒蛾属数种，潜叶蛾属数种，天幕毛虫属数种，甘蓝夜蛾，烟草天蛾，尺蠖属数种，欧洲玉米蟆，超小卷蛾属数种，小眼夜蛾，红铃虫，马铃薯块茎蛾菜粉蝶，粉蝶属数种，小菜蛾，巢蛾属数种，白野蟆属数种，大蟆属数种，卷叶蛾属数种，粘虫属数种，透翅蛾属数种，带蛾属数种，卷蛾属数种，粉纹夜蛾和树巢蛾属数种;
鞘翅目，例如
叩甲属数种，象甲属数种，甜菜隐食甲，甜菜茎跳甲，谷象属数种，实象属数种，皮蠹属数种，叶甲属数种，瓢虫属数种，Eremnus spp.，马铃薯甲虫，稻象甲属数种，金龟属数种，谷盗属数种，耳喙象属数种，phlyctinus spp.，丽金龟属数种，跳甲属数种，蠹属数种，金龟子，米象属数种，麦蛾属数种，粉甲属数种，拟谷盗属数种和斑皮蠹属数种;
直翅目，例如
非蠊属数种，蠊属数种，蝼蛄属数种，马得拉非蠊，飞蝗属数种，大蠊属数种和蚱蜢属数种;
等翅目，例如
白蚁属数种;
啮虫目，例如
书虱属数种;
虱且，例如
盲虱属数种，颚虱属数种，头虱属数种，瘿棉蚜属数种和根瘤蚜属数种;
食毛目，例如
Damalinea spp.和羽虱属数种;
缨翅目，例如
蓟马属数种，条蓟马属数种，单蓟马属数种，棕黄蓟马，棉蓟马和非洲桔硬蓟马;
异翅亚目，例如
臭虫属数种，可可瘤盲蝽，红蝽属数种，Euchistus spp.，褐盾蝽属数种，稻缘蝽属数种，绿蝽属数种，拟网蝽属数种，Rhodnium spp.，可可褐盲蝽，黑蝽属数种和吸血猎蝽属数种;
同翅目，例如
绵粉虱，甘蓝粉虱，圆红蚧属数种，蚜科，蚜属数种，圆蚧属数种，甘薯粉虱，蜡蚧属数种，茶褐圆蚧，蔷薇轮蚧，褐软蚧，微叶蝉属数种，苹果棉蚜，斑叶蝉属数种，Gascdrkia spp.，褐灰飞虱属数种，褐灰蜡蚧，蛎蚧属数种，管蚜属数种，瘤蚜属数种，黑尾叶蝉属数种，褐稻虱属数种，paratoria spp.，瘤绵蚜属数种，桔粉蚧属数种，桑白蚧属数种，粉蚧属数种，木虱属数种，pulvinaria aethiopica，圆蚧属数种，缢管蚜属数种，盔蚧属数种，叶蝉属数种，二叉蚜属数种，Sitobion spp.，温室白粉虱，Trioza erytreae和桔盾蚧。
膜翅目，例如
Acromyrmex，切叶蚁属数种，麦茎蜂属数种，叶蜂属数种，锯角叶蜂科，云杉叶蜂，实叶蜂属数种，田蚁属数种，厨蚁，锯角叶蜂属数种，火蚁属数种和胡蜂属数种;
双翅目，例如
伊蚊属数种，Antherrgona soccata，Bibio hortulanus，红头丽蝇，实蝇属数种，Chrysomyia spp.，库蚊属数种，疽蝇属数种，大实蝇属数种，黄腥腥果蝇，腹厩蝇属数种，Gastrophilus spp.，舌蝇属数种，牛皮蝇属数种，Hyppobosca spp.，Liriomyza spp.，丝光绿蝇属数种，潜叶蝇属数种，家蝇属数种，鼻蝇属数种，Orseolia spp.，瑞典麦杆蝇，菠菜潜叶蝇，花蝇属数种，苹果实蝇，尖眼蕈蚊属数种，Stomoxys spp.，虻属数种，Tannia spp.，和大蚊属数种;
蚤目，例如
叶蚤属数种，印度容蚤;
缨尾目，例如
西洋衣鱼。
蜱螨目，例如
粗脚粉螨，Aceria sheldoni，Aculus schlechten-dali，花蜱属数种，锐缘蜱属数种，牛蜱属数种，短须螨属数种，苜蓿苔螨，上三节瘿螨属数种，痒螨属数种，鸡皮刺螨，鹅耳枥始叶螨，瘿螨属数种，璃眼蜱属数种，硬蜱属数种，Olygonychus pratensis，突缘钝蜱属数种，全瓜螨属数种，柑桔锈螨，侧多食跗线螨，瘙螨属数种，扇头蜱属数种，根螨属数种，疥螨属数种，跗线螨属数种和叶螨属数种。
所述的植物病原真菌包括，例如
半知菌纲，例如
灰霉菌属数种，黑刺竹瘟病属数种，叶枯病属数种，主枯病属数种，角斑病属数种，斑点病属数种和黑斑病属数种;
担子菌纲，例如
丝核菌病属数种，Hemileia spp.，和叶锈病属数种;
子囊菌纲，例如
黑腥病属数种，白粉病属数种，叉丝单囊壳白粉病，褐腐病属数种和钩丝壳白粉病属数种;和
卵菌纲，例如
疫菌属数种，腐霜病数种和霜霉病属数种。
Pythium spp.、和Plasmopara spp.。
可使用本发明的化合物控制，即抑制或消灭提到的出现在植物中的害虫，特别是对出现在农业、园艺及林业的有用植物和观赏植物中的害虫，或出现在这类植物的某个部位的害虫，例如对出现在果实、花、叶、茎、块茎或根中的害虫有防护作用，即使对植物的晚期生长部位也有防治害虫的作用。
目标庄稼，特别是谷类作物，例如小麦、大麦、黑麦、水稻、玉米或高梁;甜菜，例如糖甜菜或饲料甜菜;果品，例如梨果，核果或软果，例如苹果、梨、李、桃、杏、樱桃或莓果，例如草莓，木莓或黑莓;豆科植物，例如豆、扁豆、豌豆或大豆;油料作物，例如油菜、芥、罂粟、齐墩果、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆或花生;瓜类植物，例如葫芦、黄瓜、或西瓜;纤维作物，例如棉花、亚麻、大麻或黄麻;柑桔，例如桔子、柠檬、葡萄柚或中国柑桔;蔬菜，例如菠菜、苘苣、芦笋、洋白菜、胡萝卜、洋葱、土豆、西红柿、或青椒;樟科植物，例如鳄梨、桂皮、樟脑、烟叶、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶叶、胡椒、葡萄树、蚝麻草、香蕉、天然橡胶树和观赏植物等，可用本发明的化合物控制虫害。
本发明的化合物特别适合于控制昆虫、线虫和有代表性的螨，特别是毁灭性吞食植物的昆虫，例如墨西哥棉铃象、带斑黄瓜叶甲、烟芽夜蛾、菜蛾和海灰翅夜蛾、毁灭性地吮吸植物的昆虫，例如豆蚜、及木薯粉虱、毁坏植物土壤的昆虫，例如带斑黄瓜叶甲、寄生在植物根部的土壤螨，例如Meloidogyne incognita和Heterodera glyeines，和蜘蛛螨，例如Tetranychus spp.，上述昆虫存在于棉花、水果、玉米、大豆、葡萄、柑桔和蔬菜等作物中。
本发明的化合物的进一步用途是保护储存的货物、木材、或物品不受虫害或用于卫生部门的防护，特别是用于保护家庭动物或家蓄不受所述昆虫类型的祸害。
所以本发明也涉及杀虫剂，例如可乳化的浓缩物、悬浮液缩物、可直接喷洒的稀溶液、可涂膜软膏、稀乳化液、可湿粉末、可溶粉末、可分散粉末、粉尘剂、颗粒剂或多聚物胶囊、这些制剂至少含一种本发明的化合物，剂型选择取决于应用目标和环境。
在这些组合剂中，活性组份以纯形态使用，例如一固成活性成份以特定大小颗粒应用，或最好与至少一种配方技术中惯用的辅剂例如与扩展剂一道使用，这些辅剂有溶剂或固相载体或表面活性剂。
适宜的溶剂有，例如随意部分氢化的芳香烃、最好是含8至10个碳原子的烷基苯的馏份、例如二甲苯的混合物、烷基化萘或四氢萘、脂肪烃或脂环烃，例如石蜡或环己烷、醇类，例如乙醇、丙醇或丁醇，乙二醇及其醚和酯类，例如丙二醇，乙二醇二丙醚、乙二醇或乙二醇单甲醚或单乙醚，酮，例如环己酮、异佛尔酮、双丙酮醇、强极性溶剂，例如N-甲基吡咯烷-2-酮、二甲基亚砜或N，N-二甲基甲酰胺、水、植物油或环氧化植物油、例如菜油、蓖麻油、可可油、大豆油、或环氧化菜油、环氧化蓖麻油、环氧化可可油或环氧化大豆油，和硅油。
使用于粉尘剂及可分散粉末的固相载体有正常的天然填料，例如方解石、滑石、高岭土、蒙脱石或活性白土。为了改善物理性质，亦可加入高度分散性的硅酸或高度分散性的高聚吸附剂。合适的颗粒状吸附载体为多孔型，例如浮石、碎砖、海泡石或皂土;合适的非吸着性载体有方解石和砂。此外，可以使用大量有机或无机颗粒物料，特别是白云石或粉末状植物残渣。
根据用来配方的化合物性质，适宜的表面活性剂有乳化性能、分散性能和吸湿性能好的非离子，阳离子和/或阴离子表面活性剂或它们的混合物。下面列出的表面活性剂应仅仅考虑为范例，更多的配方技术中习惯使用的表面活性剂以及适合于本发明使用的表面活性剂，在有关的文献中已有报道。
非离子型表面活性剂最好是聚乙二醇与脂肪醇或脂环醇生成的醚类衍生物、饱和或不饱和脂肪酸以及烷基酚、所述衍生物含3至30个二醇醚基、脂肪烃残基中含8至20个碳原子、烷基酚中的烷基残基含6至18个碳原子。更适合的非离子型表面活性剂是氧化聚乙烯与聚乙二醇、1，2-亚乙基二氨基聚丙二醇以及含1至10个碳原子的烷基聚丙二醇的水溶性加合物，加合物含20至250个乙二醇醚基和10至100个丙二醇醚类。这些化合物中通常每个丙二醇单位含1至5个乙二醇单位。代表性非离子表面活性剂的例子有壬基酚基聚乙氧基乙醇、聚乙二醇蓖麻油醚、氧化聚丙烯/氧化聚乙烯加合物、三丁基苯氧基聚乙氧乙醇、聚乙二醇和辛基苯氧基聚乙氧乙醇。聚氧乙烯脱水山梨糖醇的脂肪酸酯，例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇三烯酸酯也是适合的非离子性表面活性剂。
阳离子表面活性剂最好是四级铵盐，其中至少有一个含8至22个碳原子的烷基取代基和未取代的或卤代的低级烷基、苄基或低级羟烷基作为其它取代基。这类盐最好是卤化物、亚硫酸甲酯或亚硫酸乙酯的盐。例子有氯化硬脂酰三甲基铵和溴化苄基-二-(2-氯乙基)乙基铵。
水溶性肥皂和水溶性合成表面活性剂二者都是合适的阴离子表面活性剂。适宜的肥皂有含10至22个碳原子的高级脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐、未取代或取代铵盐，例如油酸或硬脂酸钠或钾盐，或者混合天然脂肪酸的钠盐或钾盐，所述脂肪酸可以从例如可可油或浮油中获得;还可以提到脂肪酸甲基牛磺酸盐。不过，更常用所谓的合成的表面活性剂，特别是脂肪磺酸盐、脂肪硫酸盐、磺化苯并味唑衍生物或烷基芳基磺酸盐。脂肪磺酸盐或硫酸盐通常是碱金属盐、碱土金属盐或未取代或取代铵盐，而且通常含8至22个碳原子的烷基，该烷基也包括酰基的烷基残基，顺便还可以提到的例子有低级磺酸的钠盐或钙盐，十二烷基硫酸的钠盐或钙盐，或来自天然脂肪酸的脂肪醇硫酸酯混合物的钠盐或钙盐。这些化合物还包括硫酸化和磺酸化的脂肪醇/氧化乙烯加合物的盐。磺酸化苯并咪唑衍生物最好含两个磺酸基和一个含大约8至22个碳原子的脂肪酸基。烷基芳基磺酸盐的例子有十二烷基苯磺酸、二丁基萘磺酸或萘磺酸与甲醛加合物的钠盐、钙盐或三乙醇钠盐。适宜的盐还有对应的磷酸盐，例如对壬基苯酚与4至14摩尔氧化乙烯的加合物的磷酸酯的对应的盐，或磷脂的对应的盐。
组合物通常由0.1至99%，最好是0.1至95%活性成份、和至少一种1至99.9%，最好是5至99.9%固态或液态辅助剂，一般可能有0至25%，最好是0.1至20%表面活性剂组成(各种情形中均为重量百分数)。商品最好是浓缩物配方，用户最后正常使用稀配方，稀配方中活性成份浓度显著低。优选的处方具有下述特定组成(百分数全为重量百分数)
可乳化浓缩物
活性成份 1至90%，最好5至20%
表面活性剂 1至30%，最好10至20%
溶剂 5至98%，最好70至85%
粉尘剂
活性成份 0.1至15%，最好0.1至1%
固相载体 99.9至90%，最好99.9至99%
悬浮浓缩物
活性成份 5至75%，最好10至50%
水 94至24%，最好88至30%
表面活性剂 1至40%，最好2至30%
湿性粉剂
活性成份 0.5至90%，最好1至80%
表面活性剂 0.5至20%，最好1至15%
固相载体 5至99%，最了15至98%
颗粒剂
活性成份 0.5至30%，最好3至15%
固相载体 99.5至70%，最好97至85%
通过加入其它杀昆虫剂、杀线虫剂、杀螨剂和/或杀真菌活性成份，以适合于使用的环境，可以提高本发明的组合物的活性。适宜的其它活性成份包括下述代表性化合物有机磷化合物、硝基酚及衍生物、甲酰胺、脲素、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、氯代烃，和芽孢杆菌属磷缘泥石制品。本发明的组合物还包含诸如稳定剂一类的固体或液体辅加剂，例如植物油或环氧化植物油(例如环氧化可可油、环氧化菜油或环氧化大豆油)、去沫剂，例如硅油、防腐剂、粘度调节剂、粘合剂和/或增粘剂，以及肥料，或为了获得特殊效应的其它活性成份，例如抗菌素、杀软体动物剂或选择性除草剂。
本发明的组合物在无辅加剂的情况下按已知方法制备，例如把固体活性成份或活性成份的混合物研磨或过筛，例如制成特定大小的微粒，或在至少一种辅加剂存在的情况下按已知方法制备，例如把活性成份或活性成份的混合物立即与辅加成份混合和/或研磨。本发明还涉及制备本发明的组合剂的方法，以及使用通式Ⅰ的化合物制备这些组合物。
本发明还涉及这些组合剂的应用方法，即控制所述类型虫害的方法，例如喷洒、雾化、尘化、涂膜、包裹、撒播或灌注，它们根据使用目的和环境选择，并涉及使用这些组合物控制所述种类的虫害。典型的活性成份浓度为0.1至1000ppm，最好是0.1至500ppm。一般每公顷土地使用1至2000g，特别是每公顷土地10至1000g，最好是20至600g。
在植物防护领域的最好应用方法是用于植物的叶子，应用的数量和比例取决于虫害的危害程度。不过，若用活性成份的液体配方浇灌植物或把活性成份的固体剂型掺入种有植物的土地(土壤应用)，例如以颗粒剂掺入土中，(使用固体剂)，活性成份亦可通过根(整体作用)部渗入植物。对于各类作物，这类颗粒可按计算量用于水淹没的水稻部分。通过土壤应用法可以获得控制线虫的最佳效果。
本发明的组合物亦适于保护植物的繁殖物料，例如防止种子、果实、块茎或谷类、或植物切片受真菌感染或动物虫害侵害。这些繁殖物料可以在种植前用组合物处理，例如在播种前用组合物拌种。本发明的化合物亦可用于谷物(包裹)，或者用液体制剂浸渍谷物，或用固体制剂包裹谷物。植物的繁植部分种植时，也可将组合物制剂用于种植部位，例如种植时用于种植物的沟里。本发明还涉及处理植物繁殖物料的方法及这样处理的植物繁殖物。
下面的实施例只是用于描述本发明，但不限制本发明。给出的温度都是摄氏度。
制备实施例
实施例P12-甲基-2H-吲唑-3-羧酸
a)2-硝基苯亚甲基甲基胺
110.5g2-硝基苯甲醛溶于850ml苯中。往该溶液中加入24.8g甲胺，反应混合物在分水器中回流至分出17ml水。反应混合物冷却至浓缩，粗品在高真空下干燥，得2-硝基苯亚甲基甲基胺，熔点为30℃。
b)1-氧-3-氰基-2-甲基-2H-吲唑
120g2-硝基苯亚甲基甲胺与600ml甲醇配成的溶液冷至+5℃至+10℃，经该溶液中加入47.9g氰化钾。然后慢慢滴加44.1g冰乙酸。反应放热期间，通过用冰冷却使反应混合物温度保护在大约+10℃。当上面提到的半量冰乙酸加入后，产品结晶出来。往反应混合物中再加200ml甲醇，然后滴加剩余的冰乙酸。反应混合物室温搅搅30分钟，然后冷至+10℃。滤出沉淀出的产物。产物用少量甲醇洗，然后用己烷洗，干燥后得1-氧-3-氰基-2-甲基-2H-吲唑，熔点为156-158℃。
c)3-氰基-2-甲基-2H-吲唑
往64.7gl-氧-3-氰基-2-甲基-2H-吲唑与500ml氯仿配成的溶液中缓慢滴加120g三氯化磷，通过用冰冷却使反应混合物的温度保护在+40℃。滴加完后，反应混合物回流1小时，冷却并倾入1升冰水中。用30%的氢氧化钠溶液调反应液至碱性。反应溶液用氯仿萃取3次，每次用200ml氯仿。合并氯仿层，氯仿层用水洗两次、饱和氯化钠溶液洗一次，无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩。粗产品用乙酸乙酯/己烷重结晶，得3-氰基-2-甲基-2H-吲唑，熔点为98-100℃。
d)2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸
70g3-氰基-2-甲基-2H-吲唑、11ml75%硫酸的混合物在110℃外浴下搅拌2.5小时。反应混合物冷却后倾入2kg冰，并用乙酸乙酯萃取。分出乙酸乙酯层，用水洗一次，饱和氯化钠溶液洗一次后，用无水硫酸钠干燥，过滤，并在旋转蒸发仪上减压浓缩。残留物用少量冷乙酸乙酯制成浆状物，过滤并真空干燥，得2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸，熔点为233-235℃(分解)。
按类似方法，由5-氯-2-硝基苯甲醛和甲胺制得5-氯-2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸，熔点为247-248℃;由5-甲基-2-硝茎苯甲醛和甲胺制得2.5-二甲基-2H-吲唑-3-羧酸熔点为240-241℃;由3-甲基-2-硝茎苯甲醛和甲胺制得2，7-二甲基-2H-吲唑-3-羧酸，熔点为224-225℃;和2-硝基-苯甲醛和环丙胺，制得2-环丙基-2H-吲唑-3-羧酸，熔点187-189℃。
实施例P22-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔3-(4-氟苯氧基)苄基〕酰胺
往4g2-甲基-吲唑-3-羧酸和50ml四氢呋喃配成的溶液中加3.2g草酰氯和5滴二甲基甲酰胺，反应混合物室温搅拌30分钟。反应混合物浓缩，残留物溶入50ml甲苯。所得溶液冷至0℃至+5℃后，往里滴加4.9g3-(4-氟苯氧基)苄胺、20g吡啶和10ml甲苯配成的溶液。加完后，反应混合物室温搅拌1小时，并用乙酸乙酯稀释。所得溶液用水洗两次，饱和氯化钠溶液洗一次，无水硫酸钠干燥，过滤，并用旋转蒸发仪减压浓缩。粗产品用硅胶柱层析纯化，乙酸乙酯/己烷(1∶1)洗脱，得2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔3-(4-氟苯氧基)苄基〕酰胺，熔点为91-93℃。
实施例P3N-乙酰基-2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基)苄基〕酰胺
5.0g2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺溶于20ml二甲氧基乙烷，所得溶液在室温下滴加到0.5g氢化钠(在55%油中)与40ml二甲氧基乙烷的悬浮液中。反应混合物搅拌15分钟后，室温滴加1.0g乙酰氯和10ml二甲氧基乙烷的溶液。反应混合物搅拌1小时。混合物用旋转蒸发仪浓缩，残留物用乙酸乙酯稀释。混合物用水洗两次，饱和氯化钠溶液洗一次，无水硫酸钠干燥，并用旋转蒸发仪浓缩。残留物用硅胶柱层析纯化，乙酸乙酯/己烷(1∶1)洗脱，得N-乙酰基-2-甲基-2H-吲吲3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺，熔点为89-91℃。
按类似方法，由2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺和2-乙基己酰氯制得N-(2-乙基己酰基)-2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺，熔点为97-98℃。
实施例P4N-(叔丁氧草酰茎)-2-甲茎-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基)酰胺
5.0g2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺溶于20ml二甲氧乙烷，室温下将所得溶液滴加到0.65g氢钠(在55%油中)与40ml二甲氧基乙烷的悬浮液中。反应混合物再搅拌15分钟，然后室温下往里滴加2.0g叔丁氧草酰氯和10ml二甲氧基乙烷的溶液。反应混合物搅拌1小时后在硅藻土上过滤，滤液用旋转蒸发仪减压浓缩。获得的粗产品用硅胶柱层析纯化，用乙酸乙酯/己烷(1∶3)洗脱，得N-(叔丁氧草酰基)-2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺，熔点为107-108℃。
按照类似方法，从2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺和N，N-二丙基-N′-甲基-N′-磺酰氯基尿，制得N-(3，3-二丙基-1-甲基尿基-1-亚磺酰基)-2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺，熔点为110-111℃。
实施例P5可按类似方法制备表1至表7的化合物。
表1
化合物 E R1R9Y R11R13物理数据
编号
1.1 H CH3H O H H 熔点113-114℃
1.2 H CH3H O H F 熔点91-93℃
1.3 H CH3H O H Cl
1.4 H CH3H O H Br
1.5 H CH3H O H CF3熔点136-137℃
1.6 H CH3H O H CN
1.7 H CH3H O H NO2
1.8 H CH3H O H SCH3
1.9 H CH3H O H S-C3H7-i
1.10 H CH3H O H CH3
1.11 H CH3H O H C2H5
1.12 H CH3H O H C3H7-i
1.13 H CH3H O H C3H7
1.14 H CH3H O H C4H9-t
1.15 H CH3H O H OCH3
1.16 H CH3H O H OCHF2
1.17 H CH3H O H OCF3
1.18 H CH3H O H OCH2CF3
1.19 7-CH3CH3H O H H
1.20 7-CH3CH3H O H F 熔点100-102℃
1.21 7-CH3CH3H O H Cl
1.22 7-CH3CH3H O H Br
1.23 7-CH3CH3H O H CF3
1.24 7-CH3CH3H O H CN
表1(续)
化合物 E R1R9Y R11R13物理数据
编号
1.25 7-CH3CH3H O H NO2
1.26 7-CH3CH3H O H SCH3
1.27 7-CH3CH3H O H S-C3H7-i
1.28 7-CH3CH3H O H CH3
1.29 7-CH3CH3H O H C2H5
1.30 7-CH3CH3H O H C3H7-i
1.31 7-CH3CH3H O H C3H7
1.32 7-CH3CH3H O H C4H9-t
1.33 7-CH3CH3H O H OCH3
1.34 7-CH3CH3H O H OCHF2
1.35 7-CH3CH3H O H OCF3
1.36 7-CH3CH3H O H OCH2CF3
1.37 7-Cl CH3H O H H
1.38 7-Cl CH3H O H F
1.39 7-Cl CH3H O H Cl
1.40 7-Cl CH3H O H Br
1.41 7-Cl CH3H O H CF3
1.42 7-Cl CH3H O H CN
1.43 7-Cl CH3H O H NO2
1.44 7-Cl CH3H O H SCH3
1.45 7-Cl CH3H O H S-C3H7-i
1.46 7-Cl CH3H O H CH3
1.47 7-Cl CH3H O H C2H5
1.48 7-Cl CH3H O H C3H7-i
1.49 7-Cl CH3H O H C3H7
1.50 7-Cl CH3H O H C4H9-t
1.51 7-Cl CH3H O H OCH3
1.52 7-Cl CH3H O H OCHF2
1.53 7-Cl CH3H O H OCF3
1.54 7-Cl CH3H O H OCH2CF3
1.55 7-F CH3H O H H
1.56 7-F CH3H O H F
表1(续)
化合物 E R1R9Y R11R13
编号 物理数据
1.57 7-F CH3H O H Cl
1.58 7-F CH3H O H Br
1.59 7-F CH3H O H CF3
1.60 7-F CH3H O H CN
1.61 7-F CH3H O H NO2
1.62 7-F CH3H O H SCH3
1.63 7-F CH3H O H S-C3H7-i
1.64 7-F CH3H O H CH3
1.65 7-F CH3H O H C2H5
1.66 7-F CH3H O H C3H7-i
1.67 7-F CH3H O H C3H7
1.68 7-F CH3H O H C4H9
1.69 7-F CH3H O H OCH3
1.70 7-F CH3H O H OCHF2
1.71 7-F CH3H O H OCF3
1.72 7-F CH3H O H OCH2CF3
1.73 7-OCH3CH3H O H H
1.74 7-OCH3CH3H O H F
1.75 7-OCH3CH3H O H Cl
1.76 7-OCH3CH3H O H Br
1.77 7-OCH3CH3H O H CF3
1.78 7-OCH3CH3H O H CN
1.79 7-OCH3CH3H O H NO2
1.80 7-OCH3CH3H O H SCH3
1.81 7-OCH3CH3H O H S-C3H7-i
1.82 7-OCH3CH3H O H CH3
1.83 7-OCH3CH3H O H C2H5
1.84 7-OCH3CH3H O H C3H7-i
1.85 7-OCH3CH3H O H C3H7
1.86 7-OCH3CH3H O H C4H9-t
1.87 7-OCH3CH3H O H OCH3
1.88 7-OCH3CH3H O H OCHF2
表1(续)
化和物 E R1R9Y R11R13
编号 物理数据
1.89 7-OCH3CH3H O H OCF3
1.90 7-OCH3CH3H O H OCH2CF3
1.91 5-CH3CH3H O H H
1.92 5-CH3CH3H O H F
1.93 5-CH3CH3H O H Cl
1.94 5-CH3CH3H O H Br
1.95 5-CH3CH3H O H CF3
1.96 5-CH3CH3H O H CN
1.97 5-CH3CH3H O H NO2
1.98 5-CH3CH3H O H SCH3
1.99 5-CH3CH3H O H S-C3H7-i
1.100 5-CH3CH3H O H CH3
1.101 5-CH3CH3H O H C2H5
1.102 5-CH3CH3H O H C3H7-i
1.103 5-CH3CH3H O H C3H7
1.104 5-CH3CH3H O H C4H9-t
1.105 5-CH3CH3H O H OCH3
1.106 5-CH3CH3H O H OCHF2
1.107 5-CH3CH3H O H OCF3
1.108 5-CH3CH3H O H OCH2CF3
1.109 5-Cl CH3H O H H
1.110 5-Cl CH3H O H F 熔点151-152℃
1.111 5-Cl CH3H O H Cl
1.112 5-Cl CH3H O H Br
1.113 5-Cl CH3H O H CF3
1.114 5-Cl CH3H O H CN
1.115 5-Cl CH3H O H NO2
1.116 5-Cl CH3H O H SCH3
1.117 5-Cl CH3H O H S-C3H7-i
1.118 5-Cl CH3H O H CH3
1.119 5-Cl CH3H O H C2H5
1.120 5-Cl CH3H O H C3H7-i
表1(续)
化合物 E R1R9Y R11R13
编号 物理数据
1.121 5-Cl CH3H O H C3H7
1.122 5-Cl CH3H O H C4H9-t
1.123 5-Cl CH3H O H OCH3
1.124 5-Cl CH3H O H OCHF2
1.125 5-Cl CH3H O H OCF3
1.126 5-Cl CH3H O H OCH2CF3
1.127 5-OCH3CH3H O H H
1.128 5-OCH3CH3H O H F
1.129 5-OCH3CH3H O H Cl
1.130 5-OCH3CH3H O H Br
1.131 5-OCH3CH3H O H CF3
1.132 5-OCH3CH3H O H CN
1.133 5-OCH3CH3H O H NO2
1.134 5-OCH3CH3H O H SCH3
1.135 5-OCH3CH3H O H S-C3H7-i
1.136 5-OCH3CH3H O H CH3
1.137 5-OCH3CH3H O H C2H5
1.138 5-OCH3CH3H O H C3H7-i
1.139 5-OCH3CH3H O H C3H7
1.140 5-OCH3CH3H O H C4H9-t
1.141 5-OCH3CH3H O H OCH3
1.142 5-OCH3CH3H O H OCHF2
1.143 5-OCH3CH3H O H OCF3
1.144 5-OCH3CH3H O H OCH2CF3
1.145 5-F CH3H O H H
1.146 5-F CH3H O H F
1.147 5-F CH3H O H Cl
1.148 5-F CH3H O H Br
1.149 5-F CH3H O H CF3
1.150 5-F CH3H O H CN
1.151 5-F CH3H O H NO2
1.152 5-F CH3H O H SCH3
表1(续)
化合物 E R1R9Y R11R13
编号 物理数据
1.153 5-F CH3H O H S-C3H7-i
1.154 5-F CH3H O H CH3
1.155 5-F CH3H O H C2H5
1.156 5-F CH3H O H C3H7-i
1.157 5-F CH3H O H C3H7
1.158 5-F CH3H O H C4H9-t
1.159 5-F CH3H O H OCH3
1.160 5-F CH3H O H OCHF2
1.161 5-F CH3H O H OCF3
1.162 5-F CH3H O H OCH2CF3
1.163 H C3H5-cycl. H O H F 熔点105-107℃
1.164 H CH34-F O H H 熔点135-137℃
1.165 H CH3H S H F
1.166 H C2H5H O H F
1.167 H CH3H O Cl CF3
1.168 H CH3H CH2H F
1.169 H CH32-CH3O H CF3
1.170 H CH3H O H NO2
表2
化合物 E R1R9Y R11R13
编号 物理数据
2.1 H CH3H O H H 熔点105-107℃
2.2 H CH3H O H F "111-112℃
2.3 H CH3H O H Cl "123-125℃
2.4 H CH3H O H Br "135-136℃
2.5 H CH3H O H CF3"109-110℃
2.6 H CH3H O H CN "188-190℃
2.7 H CH3H O H NO2"160-162℃
2.8 H CH3H O H SCH3"131-132℃
2.9 H CH3H O H S-C3H7-i
2.10 H CH3H O H CH3"114-116℃
2.11 H CH3H O H C2H5
2.12 H CH3H O H C3H7-i
2.13 H CH3H O H C3H7
2.14 H CH3H O H C4H9-t "147-148℃
2.15 H CH3H O H OCH3"89-90℃
2.16 H CH3H O H OCHF2
2.17 H CH3H O H OCF3
2.18 H CH3H O H OCH2CF3
2.19 7-CH3CH3H O H H
2.20 7-CH3CH3H O H F
2.21 7-CH3CH3H O H Cl
2.22 7-CH3CH3H O H Br
2.23 7-CH3CH3H O H CF3"126-128℃
2.24 7-CH3CH3H O H CN
表2(续)
化合物 E R1R9Y R11R13
编号 物理数据
2.25 7-CH3CH3H O H NO2
2.26 7-CH3CH3H O H SCH3
2.27 7-CH3CH3H O H S-C3H7-i
2.28 7-CH3CH3H O H CH3
2.29 7-CH3CH3H O H C2H5
2.30 7-CH3CH3H O H C3H7-i
2.31 7-CH3CH3H O H C3H7
2.32 7-CH3CH3H O H C4H9-t
2.33 7-CH3CH3H O H OCH3
2.34 7-CH3CH3H O H OCHF2
2.35 7-CH3CH3H O H OCF3
2.36 7-CH3CH3H O H OCH2CF3
2.37 7-Cl CH3H O H H
2.38 7-Cl CH3H O H F
2.39 7-Cl CH3H O H Cl
2.40 7-Cl CH3H O H Br
2.41 7-Cl CH3H O H CF3
2.42 7-Cl CH3H O H CN
2.43 7-Cl CH3H O H NO2
2.44 7-Cl CH3H O H SCH3
2.45 7-Cl CH3H O H S-C3H7-i
2.46 7-Cl CH3H O H CH3
2.47 7-Cl CH3H O H C2H5
2.48 7-Cl CH3H O H C3H7-i
2.49 7-Cl CH3H O H C3H7
2.50 7-Cl CH3H O H C4H9-t
2.51 7-Cl CH3H O H OCH3
2.52 7-Cl CH3H O H OCHF2
2.53 7-Cl CH3H O H OCF3
2.54 7-Cl CH3H O H OCH2CF3
2.55 7-F CH3H O H H
2.56 7-F CH3H O H F
表2(续)
化合物 E R1R9Y R11R13
编号 物理数据
2.57 7-F CH3H O H Cl
2.58 7-F CH3H O H Br
2.59 7-F CH3H O H CF3
2.60 7-F CH3H O H CN
2.61 7-F CH3H O H NO2
2.62 7-F CH3H O H SCH3
2.63 7-F CH3H O H S-C3H7-i
2.64 7-F CH3H O H CH3
2.65 7-F CH3H O H C2H5
2.66 7-F CH3H O H C3H7-i
2.67 7-F CH3H O H C3H7
2.68 7-F CH3H O H C4H9-t
2.69 7-F CH3H O H OCH3
2.70 7-F CH3H O H OCHF2
2.71 7-F CH3H O H OCF3
2.72 7-F CH3H O H OCH2CF2
2.73 7-OCH3CH3H O H H
2.74 7-OCH3CH3H O H F
2.75 7-OCH3CH3H O H Cl
2.76 7-OCH3CH3H O H Br
2.77 7-OCH3CH3H O H CF3
2.78 7-OCH3CH3H O H CN
2.79 7-OCH3CH3H O H NO2
2.80 7-OCH3CH3H O H SCH3
2.81 7-OCH3CH3H O H S-C3H7-i
2.82 7-OCH3CH3H O H CH3
2.83 7-OCH3CH3H O H C2H5
2.84 7-OCH3CH3H O H C3H7-i
2.85 7-OCH3CH3H O H C3H7
2.86 7-OCH3CH3H O H C4H9-t
2.87 7-OCH3CH3H O H OCH3
2.88 7-OCH3CH3H O H OCHF2
表2(续)
化合物 E R1R9Y R11R13
编号 物理数据
2.89 7-OCH3CH3H O H OCF2
2.90 7-OCH3CH3H O H OCH2CF3
2.91 5-CH3CH3H O H H
2.92 5-CH3CH3H O H F
2.93 5-CH3CH3H O H Cl
2.94 5-CH3CH3H O H Br
2.95 5-CH3CH3H O H CF3熔点114-115℃
2.96 5-CH3CH3H O H CN
2.97 5-CH3CH3H O H NO2
2.98 5-CH3CH3H O H SCH3
2.99 5-CH3CH3H O H S-C3H7-i
2.100 5-CH3CH3H O H CH3
2.101 5-CH3CH3H O H C2H5
2.102 5-CH3CH3H O H C3H7-i
2.103 5-CH3CH3H O H C3H7
2.104 5-CH3CH3H O H C4H9-t
2.105 5-CH3CH3H O H OCH3
2.106 5-CH3CH3H O H OCHF2
2.107 5-CH3CH3H O H OCF3
2.108 5-CH3CH3H O H OCH2CF3
2.109 5-Cl CH3H O H H
2.110 5-Cl CH3H O H F
2.111 5-Cl CH3H O H Cl
2.112 5-Cl CH3H O H Br
2.113 5-Cl CH3H O H CF3熔点135-136℃
2.114 5-Cl CH3H O H CN
2.115 5-Cl CH3H O H NO2
2.116 5-Cl CH3H O H SCH3
2.117 5-Cl CH3H O H S-C3H7-i
2.118 5-Cl CH3H O H CH3
2.119 5-Cl CH3H O H C2H5
2.120 5-Cl CH3H O H C3H7-i
表2(续)
化合物 E R1R9Y R11R13
编号 物理数据
2.121 5-Cl CH3H O H C3H7
2.122 5-Cl CH3H O H C4H9-t
2.123 5-Cl CH3H O H OCH3
2.124 5-Cl CH3H O H OCHF2
2.125 5-Cl CH3H O H OCF3
2.126 5-Cl CH3H O H OCH2CF3
2.127 5-OCH3CH3H O H H
2.128 5-OCH3CH3H O H F
2.129 5-OCH3CH3H O H Cl
2.130 5-OCH3CH3H O H Br
2.131 5-OCH3CH3H O H CF3
2.132 5-OCH3CH3H O H CN
2.133 5-OCH3CH3H O H NO2
2.134 5-OCH3CH3H O H SCH3
2.135 5-OCH3CH3H O H S-C3H7-i
2.136 5-OCH3CH3H O H CH3
2.137 5-OCH3CH3H O H C2H5
2.138 5-OCH3CH3H O H C3H7-i
2.139 5-OCH3CH3H O H C3H7
2.140 5-OCH3CH3H O H C4-H9-t
2.141 5-OCH3CH3H O H OCH3
2.142 5-OCH3CH3H O H OCHF2
2.143 5-OCH3CH3H O H OCF3
2.144 5-OCH3CH3H O H OCH2CF3
2.145 5-F CH3H O H H
2.146 5-F CH3H O H F 熔点150-151℃
2.147 5-F CH3H O H Cl
2.148 5-F CH3H O H Br
2.149 5-F CH3H O H CF3熔点142-143℃
2.150 5-F CH3H O H CN
2.151 5-F CH3H O H NO2
2.152 5-F CH3H O H SCH3
表2(续)
化合物 E R1R9Y R11R13
编号 物理数据
2.153 5-F CH3H O H S-C3H7-i
2.154 5-F CH3H O H CH3
2.155 5-F CH3H O H C2H5
2.156 5-F CH3H O H C3H7-i
2.157 5-F CH3H O H C3H7
2.158 5-F CH3H O H C4H9-t
2.159 5-F CH3H O H OCH3
2.160 5-F CH3H O H OCHF2
2.161 5-F CH3H O H OCF3
2.162 5-F CH3H O H OCH2CF3
2.163 H CH3H O Cl CF3熔点140-141℃
2.164 7-CH3CH3H O Cl CF3
2.165 H CH3H O H CF3
2.166 5-CH3CH3H O Cl CF3
2.167 H CH32-CH3O H CF3
2.168 H CH33-OCH3O H CF3"156-158℃
2.169 H C2H5H O H C4H9-t "86-88℃
2.170 H C2H5H O H F "116-118℃
2.171 H CH3H O H COOCH3"112-114℃
2.172 H C2H5H O H CF3
2.173 H C3H5-cycl. H O H CF3"123-124℃
2.174 H CH3H O CF3H "104-105℃
2.175 H CH32-Cl O H CF3"174-176℃
2.176 H CH3H O H SO2CH3"155-157℃
2.177 H C2H5H O H CF3"111-112℃
2.178 H CH3H O H OSO2CF3"89-93℃
2.179 H CH3H O H OSO2CH3"127-128℃
2.180 H CH3H O H OSO2C2H5
表3
化合物 E R1X R2R3R4R13物理数据
编号
3.1 H CH3O H C2H5H F 熔点172-174℃
3.2 H CH3S H H H H
3.3 H CH3S H H H F
3.4 H CH3S H H H Cl
3.5 H CH3S H H H Br
3.6 H CH3S H H H CF3熔点132-133℃
3.7 H CH3S H H H CN
3.8 H CH3S H H H NO2
3.9 H CH3S H H H SCH3
3.10 H CH3S H H H S-C3H7-i
3.11 H CH3S H H H CH3
3.12 H CH3S H H H C2H5
3.13 H CH3S H H H C3H7-i
3.14 H CH3S H H H C3H7
3.15 H CH3S H H H C4H9-t
3.16 H CH3S H H H OCH3
3.17 H CH3S H H H OCHF2
3.18 H CH3S H H H OCF3
3.19 H CH3S H H H OCH2CF3
3.20 H CH3O CH3H H CF3粘稠油状物
3.21 H CH3O H CH3H CF3
3.22 H CH3O H CH3CH3CF3
3.23 H CH3O CH3H H F 粘稠油状物
3.24 H CH3O H CH3H F 熔点172-173℃
3.25 H CH3O C2H5H H F 粘稠油状物
表3(续)
化和物 E R1X R2R3R4R13物理数据
编号
3.26 H CH3O C3H7H H F 粘稠油状物
3.27 H CH3O CH3H H SO2CH3熔点75-77℃
表4
表5
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.1 -CO-CH3H H H
5.2 -CO-CH3H H SCH3粘稠油状物
5.3 -CO-CH3H H CF3熔点:89-91℃
5.4 -CO-CH3H H Cl
5.5 -CO-CH3H H C4H9-t
5.6 -CO-CH3H H F 粘稠油状物
5.7 -CO-CH3H H CN
5.8 -CO-CH3H H CH3
5.9 -CO-CH3H H OCH3
5.10 -CO-CH3H H Br
5.11 -CO-CH3H H SO2CH3熔点:193-194℃
5.12 -CO-CH3H CF3H
5.13 -CO-CH3CF3H H
5.14 -CO-CH3H F H
5.15 -CO-CH3H Cl H
5.16 -CO-CH3Cl H H
5.17 -CO-CH3F H H
5.18 -CO-CH3H Cl Cl
5.19 -CO-CH3H -CH2-O-CH2-
5.20 -CO-CH(C2H5)-C4H9H H H
5.21 -CO-CH(C2H5)-C4H9H H SCH3
5.22 -CO-CH(C2H5)-C4H9H H CF3熔点:97-98℃
5.23 -CO-CH(C2H5)-C4H9H H Cl
5.24 -CO-CH(C2H5)-C4H9H H C4H9-t
5.25 -CO-CH(C2H5)-C4H9H H F
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.26 -CO-CH(C2H5)-C4H9H H CN
5.27 -CO-CH(C2H5)-C4H9H H CH3
5.28 -CO-CH(C2H5)-C4H9H H OCH3
5.29 -CO-CH(C2H5)-C4H9H H Br
5.30 -CO-CH(C2H5)-C4H9H H SO2CH3
5.31 -CO-CH(C2H5)-C4H9H CF3H
5.32 -CO-CH(C2H5)-C4H9CF3H H
5.33 -CO-CH(C2H5)-C4H9H F H
5.34 -CO-CH(C2H5)-C4H9H Cl H
5.35 -CO-CH(C2H5)-C4H9Cl H H
5.36 -CO-CH(C2H5)-C4H9F H H
5.37 -CO-CH(C2H5)-C4H9H Cl Cl
5.38 -CO-CH(C2H5)-C4H9H -CH2-O-CH2-
5.39 -CO-(CH2)2-CH3H H H
5.40 -CO-(CH2)2-CH3H H SCH3
5.41 -CO-(CH2)2-CH3H H CF3粘稠油状物
5.42 -CO-(CH2)2-CH3H H Cl
5.43 -CO-(CH2)2-CH3H H C4H9-t
5.44 -CO-(CH2)2-CH3H H F 粘稠油状物
5.45 -CO-(CH2)2-CH3H H CN
5.46 -CO-(CH2)2-CH3H H CH3
5.47 -CO-(CH2)2-CH3H H OCH3
5.48 -CO-(CH2)2-CH3H H Br
5.49 -CO-(CH2)2-CH3H H SO2CH3粘稠油状物
5.50 -CO-(CH2)2-CH3H CF3H
5.51 -CO-(CH2)2-CH3CF3H H
5.52 -CO-(CH2)2-CH3H F H
5.53 -CO-(CH2)2-CH3H Cl H
5.54 -CO-(CH2)2-CH3Cl H H
5.55 -CO-(CH2)2-CH3F H H
5.56 -CO-(CH2)2-CH3H Cl Cl
5.57 -CO-(CH2)2-CH3H -CH2-O-CH2-
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.58 -CO-(CH2)9-CH3H H H
5.59 -CO-(CH2)9-CH3H H SCH3
5.60 -CO-(CH2)9-CH3H H CF3
5.61 -CO-(CH2)9-CH3H H Cl
5.62 -CO-(CH2)9-CH3H H C4H9-t
5.63 -CO-(CH2)9-CH3H H F
5.64 -CO-(CH2)9-CH3H H CN
5.65 -CO-(CH2)9-CH3H H CH3
5.66 -CO-(CH2)9-CH3H H OCH3
5.67 -CO-(CH2)9-CH3H H Br
5.68 -CO-(CH2)9-CH3H H SO2CH3
5.69 -CO-(CH2)9-CH3H CF3H
5.70 -CO-(CH2)9-CH3CF3H H
5.71 -CO-(CH2)9-CH3H F H
5.72 -CO-(CH2)9-CH3H Cl H
5.73 -CO-(CH2)9-CH3Cl H H
5.74 -CO-(CH2)9-CH3F H H
5.75 -CO-(CH2)9-CH3H Cl Cl
5.76 -CO-(CH2)9-CH3H -CH2-O-CH2-
5.77 -CO-C6H5H H H
5.78 -CO-C6H5H H SCH3
5.79 -CO-C6H5H H CF3熔点:136-138℃
5.80 -CO-C6H5H H Cl
5.81 -CO-C6H5H H C4H9-t
5.82 -CO-C6H5H H F 熔点:115-116℃
5.83 -CO-C6H5H H CN
5.84 -CO-C6H5H H CH3
5.85 -CO-C6H5H H OCH3
5.86 -CO-C6H5H H Br
5.87 -CO-C6H5H H SO2CH3
5.88 -CO-C6H5H CF3H
5.89 -CO-C6H5CF3H H
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.90 -CO-C6H5H F H
5.91 -CO-C6H5H Cl H
5.92 -CO-C6H5Cl H H
5.93 -CO-C6H5F H H
5.94 -CO-C6H5H Cl Cl
5.95 -CO-C6H5H -CH2-O-CH2-
5.96 -CO-C6H4-4-Cl H H H
5.97 -CO-C6H4-4-Cl H H SCH3
5.98 -CO-C6H4-4-Cl H H CF3粘稠油状物
5.99 -CO-C6H4-4-Cl H H Cl
5.100 -CO-C6H4-4-Cl H H C4H9-t
5.101 -CO-C6H4-4-Cl H H F 粘稠油状物
5.102 -CO-C6H4-4-Cl H H CN
5.103 -CO-C6H4-4-Cl H H CH3
5.104 -CO-C6H4-4-Cl H H OCH3
5.105 -CO-C6H4-4-Cl H H Br
5.106 -CO-C6H4-4-Cl H H SO2CH3
5.107 -CO-C6H4-4-Cl H CF3H
5.108 -CO-C6H4-4-Cl CF3H H
5.109 -CO-C6H4-4-Cl H F H
5.110 -CO-C6H4-4-Cl H Cl H
5.111 -CO-C6H4-4-Cl Cl H H
5.112 -CO-C6H4-4-Cl F H H
5.113 -CO-C6H4-4-Cl H Cl Cl
5.114 -CO-C6H4-4-Cl H -CH2-O-CH2-
5.115 -CO-CO-OCH3H H H
5.116 -CO-CO-OCH3H H SCH3
5.117 -CO-CO-OCH3H H CF3粘稠油状物
5.118 -CO-CO-OCH3H H Cl
5.119 -CO-CO-OCH3H H C4H9-t
5.120 -CO-CO-OCH3H H F
5.121 -CO-CO-OCH3H H CN
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.122 -CO-CO-OCH3H H CH3
5.123 -CO-CO-OCH3H H OCH3
5.124 -CO-CO-OCH3H H Br
5.125 -CO-CO-OCH3H H SO2CH3熔点:185-190℃
5.126 -CO-CO-OCH3H CF3H
5.127 -CO-CO-OCH3CF3H H
5.128 -CO-CO-OCH3H F H
5.129 -CO-CO-OCH3H Cl H
5.130 -CO-CO-OCH3Cl H H
5.131 -CO-CO-OCH3F H H
5.132 -CO-CO-OCH3H Cl Cl
5.133 -CO-CO-OCH3H -CH2-O-CH2-
5.134 -CO-CO-OC2H5H H H
5.135 -CO-CO-OC2H5H H SCH3
5.136 -CO-CO-OC2H5H H CF3熔点:109-110℃
5.137 -CO-CO-OC2H5H H Cl
5.138 -CO-CO-OC2H5H H C4H9-t
5.139 -CO-CO-OC2H5H H F
5.140 -CO-CO-OC2H5H H CN
5.141 -CO-CO-OC2H5H H CH3
5.142 -CO-CO-OC2H5H H OCH3
5.143 -CO-CO-OC2H5H H Br
5.144 -CO-CO-OC2H5H H SO2CH3
5.145 -CO-CO-OC2H5H CF3H
5.146 -CO-CO-OC2H5CF3H H
5.147 -CO-CO-OC2H5H F H
5.148 -CO-CO-OC2H5H Cl H
5.149 -CO-CO-OC2H5Cl H H
5.150 -CO-CO-OC2H5F H H
5.151 -CO-CO-OC2H5H Cl Cl
5.152 -CO-CO-OC2H5H -CH2-O-CH2-
5.153 -CO-CO-O-C4H9-t H H H
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.154 -CO-CO-O-C4H9-t H H SCH3
5.155 -CO-CO-O-C4H9-t H H CF3熔点:107-108℃
5.156 -CO-CO-O-C4H9-t H H Cl
5.157 -CO-CO-O-C4H9-t H H C4H9-t
5.158 -CO-CO-O-C4H9-t H H F 熔点:115-117℃
5.159 -CO-CO-O-C4H9-t H H CN
5.160 -CO-CO-O-C4H9-t H H CH3
5.161 -CO-CO-O-C4H9-t H H OCH3
5.162 -CO-CO-O-C4H9-t H H Br
5.163 -CO-CO-O-C4H9-t H H SO2CH3熔点:85-88℃
5.164 -CO-CO-O-C4H9-t H CF3H
5.165 -CO-CO-O-C4H9-t CF3H H
5.166 -CO-CO-O-C4H9-t H F H
5.167 -CO-CO-O-C4H9-t H Cl H
5.168 -CO-CO-O-C4H9-t Cl H H
5.169 -CO-CO-O-C4H9-t F H H
5.170 -CO-CO-O-C4H9-t H Cl Cl
5.171 -CO-CO-O-C4H9-t H -CH2-O-CH2-
5.172 -CO-CO-O-C6H5H H H
5.173 -CO-CO-O-C6H5H H SCH3
5.174 -CO-CO-O-C6H5H H CF3
5.175 -CO-CO-O-C6H5H H Cl
5.176 -CO-CO-O-C6H5H H C4H9-t
5.177 -CO-CO-O-C6H5H H F
5.178 -CO-CO-O-C6H5H H CN
5.179 -CO-CO-O-C6H5H H CH3
5.180 -CO-CO-O-C6H5H H OCH3
5.181 -CO-CO-O-C6H5H H Br
5.182 -CO-CO-O-C6H5H H SO2CH3
5.183 -CO-CO-O-C6H5H CF3H
5.184 -CO-CO-O-C6H5CF3H H
5.185 -CO-CO-O-C6H5H F H
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.186 -CO-CO-O-C6H5H Cl H
5.187 -CO-CO-O-C6H5Cl H H
5.188 -CO-CO-O-C6H5F H H
5.189 -CO-CO-O-C6H5H Cl Cl
5.190 -CO-CO-O-C6H5H -CH2-O-CH2-
5.191 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H H H
5.192 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H H SCH3
5.193 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H H CF3
5.194 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H H Cl
5.195 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H H C4H9-t
5.196 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H H F
5.197 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H H CN
5.198 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H H CH3
5.199 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H H OCH3
5.200 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H H Br
5.201 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H H SO2CH3
5.202 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H CF3H
5.203 -CO-CO-OC6H4-4-Cl CF3H H
5.204 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H F H
5.205 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H Cl H
5.206 -CO-CO-OC6H4-4-Cl Cl H H
5.207 -CO-CO-OC6H4-4-Cl F H H
5.208 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H Cl Cl
5.209 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H -CH2-O-CH2-
5.210 -CO-OCH3H H H
5.211 -CO-OCH3H H SCH3
5.212 -CO-OCH3H H CF3
5.213 -CO-OCH3H H Cl
5.214 -CO-OCH3H H C4H9-t
5.215 -CO-OCH3H H F
5.216 -CO-OCH3H H CN
5.217 -CO-OCH3H H CH3
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.218 -CO-OCH3H H OCH3
5.219 -CO-OCH3H H Br
5.220 -CO-OCH3H H SO2CH3
5.221 -CO-OCH3H CF3H
5.222 -CO-OCH3CF3H H
5.223 -CO-OCH3H F H
5.224 -CO-OCH3H Cl H
5.225 -CO-OCH3Cl H H
5.226 -CO-OCH3F H H
5.227 -CO-OCH3H Cl Cl
5.228 -CO-OCH3H -CH2-O-CH2-
5.229 -CO-O-C6H5H H H
5.230 -CO-O-C6H5H H SCH3
5.231 -CO-O-C6H5H H CF3
5.232 -CO-O-C6H5H H Cl
5.233 -CO-O-C6H5H H C4H9-t
5.234 -CO-O-C6H5H H F
5.235 -CO-O-C6H5H H CN
5.236 -CO-O-C6H5H H CH3
5.237 -CO-O-C6H5H H OCH3
5.238 -CO-O-C6H5H H Br
5.239 -CO-O-C6H5H H SO2CH3
5.240 -CO-O-C6H5H CF3H
5.241 -CO-O-C6H5CF3H H
5.242 -CO-O-C6H5H F H
5.243 -CO-O-C6H5H Cl H
5.244 -CO-O-C6H5Cl H H
5.245 -CO-O-C6H5F H H
5.246 -CO-O-C6H5H Cl Cl
5.247 -CO-O-C6H5H -CH2-O-CH2-
5.248 -CHO H H H
5.249 -CHO H H SCH3
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.250 -CHO H H CF3
5.251 -CHO H H Cl
5.252 -CHO H H C4H9-t
5.253 -CHO H H F
5.254 -CHO H H CN
5.255 -CHO H H CH3
5.256 -CHO H H OCH3
5.257 -CHO H H Br
5.258 -CHO H H SO2CH3
5.259 -CHO H CF3H
5.260 -CHO CF3H H
5.261 -CHO H F H
5.262 -CHO H Cl H
5.263 -CHO Cl H H
5.264 -CHO F H H
5.265 -CHO H Cl Cl
5.266 -CHO H -CH2-O-CH2-
5.267 -CH2-O-CH3H H H
5.268 -CH2-O-CH3H H SCH3
5.269 -CH2-O-CH3H H CF3油状物
5.270 -CH2-O-CH3H H Cl
5.271 -CH2-O-CH3H H C4H9-t
5.272 -CH2-O-CH3H H F
5.273 -CH2-O-CH3H H CN
5.274 -CH2-O-CH3H H CH3
5.275 -CH2-O-CH3H H OCH3
5.276 -CH2-O-CH3H H Br
5.277 -CH2-O-CH3H H SO2CH3
5.278 -CH2-O-CH3H CF3H
5.279 -CH2-O-CH3CF3H H
5.280 -CH2-O-CH3H F H
5.281 -CH2-O-CH3H Cl H
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.282 -CH2-O-CH3Cl H H
5.283 -CH2-O-CH3F H H
5.284 -CH2-O-CH3H Cl Cl
5.285 -CH2-O-CH3H -CH2-O-CH2-
5.286 -CH2-O-C2H5H H H
5.287 -CH2-O-C2H5H H SCH3
5.288 -CH2-O-C2H5H H CF3
5.289 -CH2-O-C2H5H H Cl
5.290 -CH2-O-C2H5H H C4H9-t
5.291 -CH2-O-C2H5H H F
5.292 -CH2-O-C2H5H H CN
5.293 -CH2-O-C2H5H H CH3
5.294 -CH2-O-C2H5H H OCH3
5.295 -CH2-O-C2H5H H Br
5.296 -CH2-O-C2H5H H SO2CH3
5.297 -CH2-O-C2H5H CF3H
5.298 -CH2-O-C2H5CF3H H
5.299 -CH2-O-C2H5H F H
5.300 -CH2-O-C2H5H Cl H
5.301 -CH2-O-C2H5Cl H H
5.302 -CH2-O-C2H5F H H
5.303 -CH2-O-C2H5H Cl Cl
5.304 -CH2-O-C2H5H -CH2-O-CH2-
5.305 -CH2-O-(CH2)2CH3H H H
5.306 -CH2-O-(CH2)2CH3H H SCH3
5.307 -CH2-O-(CH2)2CH3H H CF3
5.308 -CH2-O-(CH2)2CH3H H Cl
5.309 -CH2-O-(CH2)2CH3H H C4H9-t
5.310 -CH2-O-(CH2)2CH3H H F
5.311 -CH2-O-(CH2)2CH3H H CN
5.312 -CH2-O-(CH2)2CH3H H CH3
5.313 -CH2-O-(CH2)2CH3H H OCH3
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.314 -CH2-O-(CH2)2CH3H H Br
5.315 -CH2-O-(CH2)2CH3H H SO2CH3
5.316 -CH2-O-(CH2)2CH3H CF3H
5.317 -CH2-O-(CH2)2CH3CF3H H
5.318 -CH2-O-(CH2)2CH3H F H
5.319 -CH2-O-(CH2)2CH3H Cl H
5.320 -CH2-O-(CH2)2CH3Cl H H
5.321 -CH2-O-(CH2)2CH3F H H
5.322 -CH2-O-(CH2)2CH3H Cl Cl
5.323 -CH2-O-(CH2)2CH3H -CH2-O-CH2-
5.324 -S-C6H5H H H
5.325 -S-C6H5H H SCH3
5.326 -S-C6H5H H CF3
5.327 -S-C6H5H H Cl
5.328 -S-C6H5H H C4H9-t
5.329 -S-C6H5H H F
5.330 -S-C6H5H H CN
5.331 -S-C6H5H H CH3
5.332 -S-C6H5H H OCH3
5.333 -S-C6H5H H Br
5.334 -S-C6H5H H SO2CH3
5.335 -S-C6H5H CF3H
5.336 -S-C6H5CF3H H
5.337 -S-C6H5H F H
5.338 -S-C6H5H Cl H
5.339 -S-C6H5Cl H H
5.340 -S-C6H5F H H
5.341 -S-C6H5H Cl Cl
5.342 -S-C6H5H -CH2-O-CH2-
5.343 -S-C6H4-4-Cl H H H
5.344 -S-C6H4-4-Cl H H SCH3
5.345 -S-C6H4-4-Cl H H CF3
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.346 -S-C6H4-4-Cl H H Cl
5.347 -S-C6H4-4-Cl H H C4H9-t
5.348 -S-C6H4-4-Cl H H F 粘稠油状物
5.349 -S-C6H4-4-Cl H H CN
5.350 -S-C6H4-4-Cl H H CH3
5.351 -S-C6H4-4-Cl H H OCH3
5.352 -S-C6H4-4-Cl H H Br
5.353 -S-C6H4-4-Cl H H SO2CH3
5.354 -S-C6H4-4-Cl H CF3H
5.355 -S-C6H4-4-Cl CF3H H
5.356 -S-C6H4-4-Cl H F H
5.357 -S-C6H4-4-Cl H Cl H
5.358 -S-C6H4-4-Cl Cl H H
5.359 -S-C6H4-4-Cl F H H
5.360 -S-C6H4-4-Cl H Cl Cl
5.361 -S-C6H4-4-Cl H -CH2-O-CH2-
5.362 -S-C6H4-4-CH3H H H
5.363 -S-C6H4-4-CH3H H SCH3
5.364 -S-C6H4-4-CH3H H CF3
5.365 -S-C6H4-4-CH3H H Cl
5.366 -S-C6H4-4-CH3H H C4H9-t
5.367 -S-C6H4-4-CH3H H F
5.368 -S-C6H4-4-CH3H H CN
5.369 -S-C6H4-4-CH3H H CH3
5.370 -S-C6H4-4-CH3H H OCH3
5.371 -S-C6H4-4-CH3H H Br
5.372 -S-C6H4-4-CH3H H SO2CH3
5.373 -S-C6H4-4-CH3H CF3H
5.374 -S-C6H4-4-CH3CF3H H
5.375 -S-C6H4-4-CH3H F H
5.376 -S-C6H4-4-CH3H Cl H
5.377 -S-C6H4-4-CH3Cl H H
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.378 -S-C6H4-4-CH3F H H
5.379 -S-C6H4-4-CH3H Cl Cl
5.380 -S-C6H4-4-CH3H -CH2-O-CH2-
5.381 -S-C6H3-3,4-Cl2H H H
5.382 -S-C6H3-3,4-Cl2H H SCH3
5.383 -S-C6H3-3,4-Cl2H H CF3
5.384 -S-C6H3-3,4-Cl2H H Cl
5.385 -S-C6H3-3,4-Cl2H H C4H9-t
5.386 -S-C6H3-3,4-Cl2H H F
5.387 -S-C6H3-3,4-Cl2H H CN
5.388 -S-C6H3-3,4-Cl2H H CH3
5.389 -S-C6H3-3,4-Cl2H H OCH3
5.390 -S-C6H3-3,4-Cl2H H Br
5.391 -S-C6H3-3,4-Cl2H H SO2CH3
5.392 -S-C6H3-3,4-Cl2H CF3H
5.393 -S-C6H3-3,4-Cl2CF3H H
5.394 -S-C6H3-3,4-Cl2H F H
5.395 -S-C6H3-3,4-Cl2H Cl H
5.396 -S-C6H3-3,4-Cl2Cl H H
5.397 -S-C6H3-3,4-Cl2F H H
5.398 -S-C6H3-3,4-Cl2H Cl Cl
5.399 -S-C6H3-3,4-Cl2H -CH2-O-CH2-
5.400 -S-C(CH3)2-CN H H H
5.401 -S-C(CH3)2-CN H H SCH3
5.402 -S-C(CH3)2-CN H H CF3
5.403 -S-C(CH3)2-CN H H Cl
5.404 -S-C(CH3)2-CN H H C4H9-t
5.405 -S-C(CH3)2-CN H H F
5.406 -S-C(CH3)2-CN H H CN
5.407 -S-C(CH3)2-CN H H CH3
5.408 -S-C(CH3)2-CN H H OCH3
5.409 -S-C(CH3)2-CN H H Br
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.410 -S-C(CH3)2-CN H H SO2CH3
5.411 -S-C(CH3)2-CN H CF3H
5.412 -S-C(CH3)2-CN CF3H H
5.413 -S-C(CH3)2-CN H F H
5.414 -S-C(CH3)2-CN H Cl H
5.415 -S-C(CH3)2-CN Cl H H
5.416 -S-C(CH3)2-CN F H H
5.417 -S-C(CH3)2-CN H Cl Cl
5.418 -S-C(CH3)2-CN H -CH2-O-CH2-
5.419 -S-CCl2F H H H
5.420 -S-CCl2F H H SCH3
5.421 -S-CCl2F H H CF3
5.422 -S-CCl2F H H Cl
5.423 -S-CCl2F H H C4H9-t
5.424 -S-CCl2F H H F
5.425 -S-CCl2F H H CN
5.426 -S-CCl2F H H CH3
5.427 -S-CCl2F H H OCH3
5.428 -S-CCl2F H H Br
5.429 -S-CCl2F H H SO2CH3
5.430 -S-CCl2F H CF3H
5.431 -S-CCl2F CF3H H
5.432 -S-CCl2F H F H
5.433 -S-CCl2F H Cl H
5.434 -S-CCl2F Cl H H
5.435 -S-CCl2F F H H
5.436 -S-CCl2F H Cl Cl
5.437 -S-CCl2F H -CH2-O-CH2-
5.438 -S-N(CH3)-CHO H H H
5.439 -S-N(CH3)-CHO H H SCH3
5.440 -S-N(CH3)-CHO H H CF3
5.441 -S-N(CH3)-CHO H H Cl
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.442 -S-N(CH3)-CHO H H C4H9-t
5.443 -S-N(CH3)-CHO H H F
5.444 -S-N(CH3)-CHO H H CN
5.445 -S-N(CH3)-CHO H H CH3
5.446 -S-N(CH3)-CHO H H OCH3
5.447 -S-N(CH3)-CHO H H Br
5.448 -S-N(CH3)-CHO H H SO2CH3
5.449 -S-N(CH3)-CHO H CF3H
5.450 -S-N(CH3)-CHO CF3H H
5.451 -S-N(CH3)-CHO H F H
5.452 -S-N(CH3)-CHO H Cl H
5.453 -S-N(CH3)-CHO Cl H H
5.454 -S-N(CH3)-CHO F H H
5.455 -S-N(CH3)-CHO H Cl Cl
5.456 -S-N(CH3)-CHO H -CH2-O-CH2-
5.457 -S-N(C3H7)-CHO H H H
5.458 -S-N(C3H7)-CHO H H SCH3
5.459 -S-N(C3H7)-CHO H H CF3
5.460 -S-N(C3H7)-CHO H H Cl
5.461 -S-N(C3H7)-CHO H H C4H9-t
5.462 -S-N(C3H7)-CHO H H F
5.463 -S-N(C3H7)-CHO H H CN
5.464 -S-N(C3H7)-CHO H H CH3
5.465 -S-N(C3H7)-CHO H H OCH3
5.466 -S-N(C3H7)-CHO H H Br
5.467 -S-N(C3H7)-CHO H H SO2CH3
5.468 -S-N(C3H7)-CHO H CF3H
5.469 -S-N(C3H7)-CHO CF3H H
5.470 -S-N(C3H7)-CHO H F H
5.471 -S-N(C3H7)-CHO H Cl H
5.472 -S-N(C3H7)-CHO Cl H H
5.473 -S-N(C3H7)-CHO F H H
表5(续)
化和物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.474 -S-N(C3H7)-CHO H Cl Cl
5.475 -S-N(C3H7)-CHO H -CH2-O-CH2-
5.476 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H H H
5.477 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H H SCH3
5.478 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H H CF3
5.479 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H H Cl
5.480 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H H C4H9-t
5.481 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H H F
5.482 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H H CN
5.483 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H H CH3
5.484 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H H OCH3
5.485 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H H Br
5.486 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H H SO2CH3
5.487 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H CF3H
5.488 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO CF3H H
5.489 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H F H
5.490 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H Cl H
5.491 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO Cl H H
5.492 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO F H H
5.493 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H Cl Cl
5.494 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H -CH2-O-CH2-
5.495 -S-N(CH3)-CO-OCH3H H H
5.496 -S-N(CH3)-CO-OCH3H H SCH3
5.497 -S-N(CH3)-CO-OCH3H H CF3
5.498 -S-N(CH3)-CO-OCH3H H Cl
5.499 -S-N(CH3)-CO-OCH3H H C4H9-t
5.500 -S-N(CH3)-CO-OCH3H H F
5.501 -S-N(CH3)-CO-OCH3H H CN
5.502 -S-N(CH3)-CO-OCH3H H CH3
5.503 -S-N(CH3)-CO-OCH3H H OCH3
5.504 -S-N(CH3)-CO-OCH3H H Br
5.505 -S-N(CH3)-CO-OCH3H H SO2CH3
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.506 -S-N(CH3)-CO-OCH3H CF3H
5.507 -S-N(CH3)-CO-OCH3CF3H H
5.508 -S-N(CH3)-CO-OCH3H F H
5.509 -S-N(CH3)-CO-OCH3H Cl H
5.510 -S-N(CH3)-CO-OCH3Cl H H
5.511 -S-N(CH3)-CO-OCH3F H H
5.512 -S-N(CH3)-CO-OCH3H Cl Cl
5.513 -S-N(CH3)-CO-OCH3H -CH2-O-CH2-
5.514 -S-N(CH3)-CO-OC4H9H H H
5.515 -S-N(CH3)-CO-OC4H9H H SCH3
5.516 -S-N(CH3)-CO-OC4H9H H CF3粘稠油状物
5.517 -S-N(CH3)-CO-OC4H9H H Cl
5.518 -S-N(CH3)-CO-OC4H9H H C4H9-t
5.519 -S-N(CH3)-CO-OC4H9H H F 粘稠油状物
5.520 -S-N(CH3)-CO-OC4H9H H CN
5.521 -S-N(CH3)-CO-OC4H9H H CH3
5.522 -S-N(CH3)-CO-OC4H9H H OCH3
5.523 -S-N(CH3)-CO-OC4H9H H Br
5.524 -S-N(CH3)-CO-OC4H9H H SO2CH3熔点:83-85℃
5.525 -S-N(CH3)-CO-OC4H9H CF3H
5.526 -S-N(CH3)-CO-OC4H9CF3H H
5.527 -S-N(CH3)-CO-OC4H9H F H
5.528 -S-N(CH3)-CO-OC4H9H Cl H
5.529 -S-N(CH3)-CO-OC4H9Cl H H
5.530 -S-N(CH3)-CO-OC4H9F H H
5.531 -S-N(CH3)-CO-OC4H9H Cl Cl
5.532 -S-N(CH3)-CO-OC4H9H -CH2-O-CH2-
5.533 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H H H
5.534 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H H SCH3
5.535 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H H CF3粘稠油状物
5.536 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H H Cl
5.537 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H H C4H9-t
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号 data
5.538 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H H F
5.539 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H H CN
5.540 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H H CH3
5.541 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H H OCH3
5.542 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H H Br
5.543 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H H SO2CH3
5.544 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H CF3H
5.545 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17CF3H H
5.546 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H F H
5.547 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H Cl H
5.548 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17Cl H H
5.549 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17F H H
5.550 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H Cl Cl
5.551 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H -CH2-O-CH2-
5.552 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H H H
5.553 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H H SCH3
5.554 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H H CF3
5.555 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H H Cl
5.556 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H H C4H9-t
5.557 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H H F
5.558 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H H CN
5.559 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H H CH3
5.560 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H H OCH3
5.561 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H H Br
5.562 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H H SO2CH3
5.563 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H CF3H
5.564 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5CF3H H
5.565 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H F H
5.566 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H Cl H
5.567 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5Cl H H
5.568 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5F H H
5.569 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H Cl Cl
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.570 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H -CH2-O-CH2-
5.571 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl H H H
5.572 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl H H SCH3
5.573 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl H H CF3
5.574 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl H H Cl
5.575 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl H H C4H9-t
5.576 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl H H F
5.577 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl H H CN
5.578 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl H H CH3
5.579 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl H H OCH3
5.580 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl H H Br
5.581 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl H H SO2CH3
5.582 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl H CF3H
5.583 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl CF3H H
5.584 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl H F H
5.585 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl H Cl H
5.586 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl Cl H H
5.587 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl F H H
5.588 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl H Cl Cl
5.589 -S-N(CH3)-COO-C6H4-4-Cl H -CH2-O-CH2-
5.590 -S-N(CH3)-CO-CH3H H H
5.591 -S-N(CH3)-CO-CH3H H SCH3
5.592 -S-N(CH3)-CO-CH3H H CF3
5.593 -S-N(CH3)-CO-CH3H H Cl
5.594 -S-N(CH3)-CO-CH3H H C4H9-t
5.595 -S-N(CH3)-CO-CH3H H F
5.596 -S-N(CH3)-CO-CH3H H CN
5.597 -S-N(CH3)-CO-CH3H H CH3
5.598 -S-N(CH3)-CO-CH3H H OCH3
5.599 -S-N(CH3)-CO-CH3H H Br
5.600 -S-N(CH3)-CO-CH3H H SO2CH3
5.601 -S-N(CH3)-CO-CH3H CF3H
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.602 -S-N(CH3)-CO-CH3CF3H H
5.603 -S-N(CH3)-CO-CH3H F H
5.604 -S-N(CH3)-CO-CH3H Cl H
5.605 -S-N(CH3)-CO-CH3Cl H H
5.606 -S-N(CH3)-CO-CH3F H H
5.607 -S-N(CH3)-CO-CH3H Cl Cl
5.608 -S-N(CH3)-CO-CH3H -CH2-O-CH2-
5.609 -S-N(CH3)-CO-C3H7H H H
5.610 -S-N(CH3)-CO-C3H7H H SCH3
5.611 -S-N(CH3)-CO-C3H7H H CF3
5.612 -S-N(CH3)-CO-C3H7H H Cl
5.613 -S-N(CH3)-CO-C3H7H H C4H9-t
5.614 -S-N(CH3)-CO-C3H7H H F
5.615 -S-N(CH3)-CO-C3H7H H CN
5.616 -S-N(CH3)-CO-C3H7H H CH3
5.617 -S-N(CH3)-CO-C3H7H H OCH3
5.618 -S-N(CH3)-CO-C3H7H H Br
5.619 -S-N(CH3)-CO-C3H7H H SO2CH3
5.620 -S-N(CH3)-CO-C3H7H CF3H
5.621 -S-N(CH3)-CO-C3H7CF3H H
5.622 -S-N(CH3)-CO-C3H7H F H
5.623 -S-N(CH3)-CO-C3H7H Cl H
5.624 -S-N(CH3)-CO-C3H7Cl H H
5.625 -S-N(CH3)-CO-C3H7F H H
5.626 -S-N(CH3)-CO-C3H7H Cl Cl
5.627 -S-N(CH3)-CO-C3H7H -CH2-O-CH2-
5.628 -S-N(CH3)-CO-C6H5H H H
5.629 -S-N(CH3)-CO-C6H5H H SCH3
5.630 -S-N(CH3)-CO-C6H5H H CF3
5.631 -S-N(CH3)-CO-C6H5H H Cl
5.632 -S-N(CH3)-CO-C6H5H H C4H9-t
5.633 -S-N(CH3)-CO-C6H5H H F
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.634 -S-N(CH3)-CO-C6H5H H CN
5.635 -S-N(CH3)-CO-C6H5H H CH3
5.636 -S-N(CH3)-CO-C6H5H H OCH3
5.637 -S-N(CH3)-CO-C6H5H H Br
5.638 -S-N(CH3)-CO-C6H5H H SO2CH3
5.639 -S-N(CH3)-CO-C6H5H CF3H
5.640 -S-N(CH3)-CO-C6H5CF3H H
5.641 -S-N(CH3)-CO-C6H5H F H
5.642 -S-N(CH3)-CO-C6H5H Cl H
5.643 -S-N(CH3)-CO-C6H5Cl H H
5.644 -S-N(CH3)-CO-C6H5F H H
5.645 -S-N(CH3)-CO-C6H5H Cl Cl
5.646 -S-N(CH3)-CO-C6H5H -CH2-O-CH2-
5.647 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H H H
5.648 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H H SCH3
5.649 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H H CF3
5.650 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H H Cl
5.651 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H H C4H9-t
5.652 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H H F
5.653 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H H CN
5.654 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H H CH3
5.655 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H H OCH3
5.656 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H H Br
5.657 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H H SO2CH3
5.658 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H CF3H
5.659 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl CF3H H
5.660 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H F H
5.661 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H Cl H
5.662 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl Cl H H
5.663 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl F H H
5.664 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H Cl Cl
5.665 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H -CH2-O-CH2-
表5(续)
化和物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.666 -S-N(C2H5)2H H H
5.667 -S-N(C2H5)2H H SCH3
5.668 -S-N(C2H5)2H H CF3
5.669 -S-N(C2H5)2H H Cl
5.670 -S-N(C2H5)2H H C4H9-t
5.671 -S-N(C2H5)2H H F
5.672 -S-N(C2H5)2H H CN
5.673 -S-N(C2H5)2H H CH3
5.674 -S-N(C2H5)2H H OCH3
5.675 -S-N(C2H5)2H H Br
5.676 -S-N(C2H5)2H H SO2CH3
5.677 -S-N(C2H5)2H CF3H
5.678 -S-N(C2H5)2CF3H H
5.679 -S-N(C2H5)2H F H
5.680 -S-N(C2H5)2H Cl H
5.681 -S-N(C2H5)2Cl H H
5.682 -S-N(C2H5)2F H H
5.683 -S-N(C2H5)2H Cl Cl
5.684 -S-N(C2H5)2H -CH2-O-CH2-
5.685 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H H H
5.686 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H H SCH3
5.687 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H H CF3
5.688 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H H Cl
5.689 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H H C4H9-t
5.690 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H H F
5.691 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H H CN
5.692 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H H CH3
5.693 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H H OCH3
5.694 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H H Br
5.695 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H H SO2CH3
5.696 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H CF3H
5.697 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2CF3H H
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.698 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H F H
5.699 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H Cl H
5.700 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2Cl H H
5.701 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2F H H
5.702 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H Cl Cl
5.703 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H -CH2-O-CH2-
5.704 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H H H
5.705 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H H SCH3
5.706 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H H CF3熔点:110-111℃
5.707 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H H Cl
5.708 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H H C4H9-t
5.709 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H H F 粘稠油状物
5.710 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H H CN
5.711 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H H CH3
5.712 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H H OCH3
5.713 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H H Br
5.714 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H H SO2CH3熔点:75-77℃
5.715 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H CF3H
5.716 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2CF3H H
5.717 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H F H
5.718 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H Cl H
5.719 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2Cl H H
5.720 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2F H H
5.721 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H Cl Cl
5.722 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H -CH2-O-CH2
5.723 -S-N(CH3)-SO2-CH3H H H
5.724 -S-N(CH3)-SO2-CH3H H SCH3
5.725 -S-N(CH3)-SO2-CH3H H CF3
5.726 -S-N(CH3)-SO2-CH3H H Cl
5.727 -S-N(CH3)-SO2-CH3H H C4H9-t
5.728 -S-N(CH3)-SO2-CH3H H F
5.729 -S-N(CH3)-SO2-CH3H H CN
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.730 -S-N(CH3)-SO2-CH3H H CH3
5.731 -S-N(CH3)-SO2-CH3H H OCH3
5.732 -S-N(CH3)-SO2-CH3H H Br
5.733 -S-N(CH3)-SO2-CH3H H SO2CH3
5.734 -S-N(CH3)-SO2-CH3H CF3H
5.735 -S-N(CH3)-SO2-CH3CF3H H
5.736 -S-N(CH3)-SO2-CH3H F H
5.737 -S-N(CH3)-SO2-CH3H Cl H
5.738 -S-N(CH3)-SO2-CH3Cl H H
5.739 -S-N(CH3)-SO2-CH3F H H
5.740 -S-N(CH3)-SO2-CH3H Cl Cl
5.741 -S-N(CH3)-SO2-CH3H -CH2-O-CH2-
5.742 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H H H
5.743 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H H SCH3
5.744 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H H CF3
5.745 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H H Cl
5.746 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H H C4H9-t
5.747 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H H F
5.748 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H H CN
5.749 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H H CH3
5.750 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H H OCH3
5.751 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H H Br
5.752 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H H SO2CH3
5.753 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H CF3H
5.754 -S-N(CH3)-SO2-C6H5CF3H H
5.755 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H F H
5.756 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H Cl H
5.757 -S-N(CH3)-SO2-C6H5Cl H H
5.758 -S-N(CH3)-SO2-C6H5F H H
5.759 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H Cl Cl
5.760 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H -CH2-O-CH2-
5.761 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H H H
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.762 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H H SCH3
5.763 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H H CF3
5.764 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H H Cl
5.765 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H H C4H9-t
5.766 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H H F
5.767 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H H CN
5.768 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H H CH3
5.769 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H H OCH3
5.770 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H H Br
5.771 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H H SO2CH3
5.772 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H CF3H
5.773 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl CF3H H
5.774 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H F H
5.775 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H Cl H
5.776 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl Cl H H
5.777 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl F H H
5.778 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H Cl Cl
5.779 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H -CH2-O-CH2-
5.780 -SO2-CH3H H H
5.781 -SO2-CH3H H SCH3
5.782 -SO2-CH3H H CF3
5.783 -SO2-CH3H H Cl
5.784 -SO2-CH3H H C4H9-t
5.785 -SO2-CH3H H F
5.786 -SO2-CH3H H CN
5.787 -SO2-CH3H H CH3
5.788 -SO2-CH3H H OCH3
5.789 -SO2-CH3H H Br
5.790 -SO2-CH3H H SO2CH3
5.791 -SO2-CH3H CF3H
5.792 -SO2-CH3CF3H H
5.793 -SO2-CH3H F H
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.794 -SO2-CH3H Cl H
5.795 -SO2-CH3Cl H H
5.796 -SO2-CH3F H H
5.797 -SO2-CH3H Cl Cl
5.798 -SO2-CH3H -CH2-O-CH2-
5.799 -SO2-CF3H H H
5.800 -SO2-CF3H H SCH3
5.801 -SO2-CF3H H CF3
5.802 -SO2-CF3H H Cl
5.803 -SO2-CF3H H C4H9-t
5.804 -SO2-CF3H H F
5.805 -SO2-CF3H H CN
5.806 -SO2-CF3H H CH3
5.807 -SO2-CF3H H OCH3
5.808 -SO2-CF3H H Br
5.809 -SO2-CF3H H SO2CH3
5.810 -SO2-CF3H CF3H
5.811 -SO2-CF3CF3H H
5.812 -SO2-CF3H F H
5.813 -SO2-CF3H Cl H
5.814 -SO2-CF3Cl H H
5.815 -SO2-CF3F H H
5.816 -SO2-CF3H Cl Cl
5.817 -SO2-CF3H -CH2-O-CH2-
5.818 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H H H
5.819 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H H SCH3
5.820 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H H CF3
5.821 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H H Cl
5.822 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H H C4H9-t
5.823 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H H F
5.824 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H H CN
5.825 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H H CH3
表5(续)
化合物 R2R11R12R13物理数据
编号
5.826 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H H OCH3
5.827 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H H Br
5.828 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H H SO2CH3
5.829 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H CF3H
5.830 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15CF3H H
5.831 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H F H
5.832 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H Cl H
5.833 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15Cl H H
5.834 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15F H H
5.835 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H Cl Cl
5.836 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H -CH2-O-CH2-
5.837 -COC6H13H H F 粘稠油状物
5.838 -COC6H13H H CF3"
5.839 -COC6H4-4-NO2H H F 熔点:120-122℃
5.840 -COC6H4-4-NO2H H CF3":142-144℃
5.841 -CH2C6H5H H F 粘稠油状物
5.842 -CH2C6H5H H -SO2CH3熔点:84-86℃
表6
化合物 R2R13物理数据
编号
6.1 -CO-CH3H
6.2 -CO-CH3F
6.3 -CO-CH3CF3
6.4 -CO-CH(C2H5)-C4H9H
6.5 -CO-CH(C2H5)-C4H9F
6.6 -CO-CH(C2H5)-C4H9CF3
6.7 -CO-(CH2)2-CH3H
6.8 -CO-(CH2)2-CH3F
6.9 -CO-(CH2)2-CH3CF3
6.10 -CO-(CH2)9-CH3H
6.11 -CO-(CH2)9-CH3F
6.12 -CO-(CH2)9-CH3CF3
6.13 -CO-C6H5H
6.14 -CO-C6H5F
6.15 -CO-C6H5CF3
6.16 -CO-C6H4-4-Cl H
6.17 -CO-C6H4-4-Cl F
6.18 -CO-C6H4-4-Cl CF3
6.19 -CO-CO-OCH3H
6.20 -CO-CO-OCH3F
6.21 -CO-CO-OCH3CF3
6.22 -CO-CO-OC2H5H
6.23 -CO-CO-OC2H5F
6.24 -CO-CO-OC2H5CF3
6.25 -CO-CO-O-C4H9-t H
6.26 -CO-CO-O-C4H9-t F
表6(续)
化合物 R2R13物理数据
编号
6.27 -CO-CO-O-C4H9-t CF3
6.28 -CO-CO-O-C6H5H
6.29 -CO-CO-O-C6H5F
6.30 -CO-CO-O-C6H5CF3
6.31 -CO-CO-OC6H4-4-Cl H
6.32 -CO-CO-OC6H4-4-Cl F
6.33 -CO-CO-OC6H4-4-Cl CF3
6.34 -CO-OCH3H
6.35 -CO-OCH3F
6.36 -CO-OCH3CF3
6.37 -CO-O-C6H5H
6.38 -CO-O-C6H5F
6.39 -CO-O-C6H5CF3
6.40 -CHO H
6.41 -CHO F
6.42 -CHO CF3
6.43 -CH2-O-CH3H
6.44 -CH2-O-CH3F
6.45 -CH2-O-CH3CF3
6.46 -CH2-O-C2H5H
6.47 -CH2-O-C2H5F
6.48 -CH2-O-C2H5CF3
6.49 -CH2-O-(CH2)2CH3H
6.50 -CH2-O-(CH2)2CH3F
6.51 -CH2-O-(CH2)2CH3CF3
6.52 -S-C6H5H
6.53 -S-C6H5F
6.54 -S-C6H5CF3
6.55 -S-C6H4-4-Cl H
6.56 -S-C6H4-4-Cl F
6.57 -S-C6H4-4-Cl CF3
6.58 -S-C6H4-4-CH3H
6.59 -S-C6H4-4-CH3F
表6(续)
化合物 R2R13物理数据
编号
6.60 -S-C6H4-4-CH3CF3
6.61 -S-C6H3-3,4-Cl2H
6.62 -S-C6H3-3,4-Cl2F
6.63 -S-C6H3-3,4-Cl2CF3
6.64 -S-C(CH3)2-CN H
6.65 -S-C(CH3)2-CN F
6.66 -S-C(CH3)2-CN CF3
6.67 -S-CCl2F H
6.68 -S-CCl2F F
6.69 -S-CCl2F CF3
6.70 -S-N(CH3)-CHO H
6.71 -S-N(CH3)-CHO F
6.72 -S-N(CH3)-CHO CF3
6.73 -S-N(C3H7)-CHO H
6.74 -S-N(C3H7)-CHO F
6.75 -S-N(C3H7)-CHO CF3
6.76 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO H
6.77 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO F
6.78 -S-N(C3H5-cycl.)-CHO CF3
6.79 -S-N(CH3)-CO-OCH3H
6.80 -S-N(CH3)-CO-OCH3F
6.81 -S-N(CH3)-CO-OCH3CF3
6.82 -S-N(CH3)-CO-O-C4H9H
6.83 -S-N(CH3)-CO-O-C4H9F
6.84 -S-N(CH3)-CO-O-C4H9CF3
6.85 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17H
6.86 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17F
6.87 -S-N(CH3)-CO-O-C8H17CF3
6.88 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5H
6.89 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5F
6.90 -S-N(CH3)-CO-O-C6H5CF3
6.91 -S-N(CH3)-CO-O-C6H4-4-Cl H
6.92 -S-N(CH3)-CO-O-C6H4-4-Cl F
表6(续)
化合物 R2R13物理数据
编号
6.93 -S-N(CH3)-CO-O-C6H4-4-Cl CF3
6.94 -S-N(CH3)-CO-CH3H
6.95 -S-N(CH3)-CO-CH3F
6.96 -S-N(CH3)-CO-CH3CF3
6.97 -S-N(CH3)-CO-C3H7H
6.98 -S-N(CH3)-CO-C3H7F
6.99 -S-N(CH3)-CO-C3H7CF3
6.100 -S-N(CH3)-CO-C6H5H
6.101 -S-N(CH3)-CO-C6H5F
6.102 -S-N(CH3)-CO-C6H5CF3
6.103 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl H
6.104 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl F
6.105 -S-N(CH3)-CO-C6H4-4-Cl CF3
6.106 -S-N(C2H5)2H
6.107 -S-N(C2H5)2F
6.108 -S-N(C2H5)2CF3
6.109 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2H
6.110 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2F
6.111 -S-N(CH3)-CO-N(CH3)2CF3
6.112 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2H
6.113 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2F
6.114 -S-N(CH3)-CO-N(C3H7)2CF3
6.115 -S-N(CH3)-SO2-CH3H
6.116 -S-N(CH3)-SO2-CH3F
6.117 -S-N(CH3)-SO2-CH3CF3
6.118 -S-N(CH3)-SO2-C6H5H
6.119 -S-N(CH3)-SO2-C6H5F
6.120 -S-N(CH3)-SO2-C6H5CF3
6.121 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl H
6.122 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl F
6.123 -S-N(CH3)-SO2-C6H4-4-Cl CF3
6.124 -SO2-CH3H
6.125 -SO2-CH3F
表6(续)
化合物 R2R13物理数据
编号
6.126 -SO2-CH3CF3
6.127 -SO2-CF3H
6.128 -SO2-CF3F
6.129 -SO2-CF3CF3
6.130 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15H
6.131 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15F
6.132 -SO-N(CH3)-CO-O-C7H15CF3
表7
化合物 R2物理数据
编号
7.1 -COCH3
7.2 -COCH(C2H5)C4H9
7.3 -CO(CH2)2CH3
7.4 -CO(CH2)9CH3
7.5 -COC6H5
7.6 -COC6H4-4-Cl
7.7 -COCOOCH3
7.8 -COCOOC2H5粘稠油状物
7.9 -COCOOC4H9-t
7.10 -COCOOC6H5
7.11 -COCOOC6H4-4-Cl
7.12 -COOCH3
7.13 -COOC6H5
7.14 -CHO
7.15 -CH2OCH3
7.16 -CH2OC2H5
7.17 -CH2O(CH2)2CH3
7.18 -SC6H5
7.19 -SC6H4-4-Cl
7.20 -SC6H4-4-CH3
7.21 -SC6H3-3,4-Cl2
7.22 -SC(CH3)2CN
7.23 -SCFCl2
7.24 -SN(CH3)CHO
7.25 -SN(C3H7)CHO
表7(续)
化合物 R2物理数据
编号
7.26 -SN(C3H5-c)CHO
7.27 -SN(CH3)COOCH3
7.28 -SN(CH3)COOC4H9粘稠油状物
7.29 -SN(CH3)COOC8H17
7.30 -SN(CH3)COOC6H5
7.31 -SN(CH3)COOC6H4-4-Cl
7.32 -SN(CH3)COCH3
7.33 -SN(CH3)COC3H7
7.34 -SN(CH3)COC6H5
7.35 -SN(CH3)COC6H4-4-Cl
7.36 -SN(C2H5)2
7.37 -SN(CH3)CON(CH3)2
7.38 -SN(CH3)CON(C3H7)2粘稠油状物
7.39 -SN(CH3)SO2CH3
7.40 -SN(CH3)SO2C6H5
7.41 -SN(CH3)SO2C6H4-4-Cl
7.42 -SO2CH3
7.43 -SO2CF3
7.44 -SON(CH3)COOC7H15
配方实施例(%为重量百分数)
实施例F1:乳化浓缩液 a) b) c)
活性成份编号5.117 25% 40% 50%
十二烷基苯磺酸钙 5% 8% 6%
聚乙二醇蓖麻油醚
(36摩尔EO) 5% - -
聚乙二醇三丁酚醚
(30摩尔EO) - 12% 4%
环己酮 - 15% 20%
二甲苯混合物 65% 25% 20%
用水稀释该乳化浓缩液,可制备各种所需浓度的乳化液。
实施例F2:溶液 a) b) c) d)
活性成份编号3.20 80% 10% 95% 95%
乙二醇单甲醚 20% - - -
聚乙二醇(摩尔.重量400) - 70% - -
N-甲基-2-吡咯烷酮 - 20% - -
环氧化可可油 - - 1% 5%
石油醚(沸程160-190℃) - - 94% -
这些溶液适于制成微滴剂型。
实施例F3:颗粒: a) b) c) d)
活性成份编号4.27 5% 10% 8% 21%
高岭土 94% - 79% 54%
高分散性硅胶 1% - 13% 7%
活性白土 - 90% - 18%
活性成份溶于二氯甲烷,所得溶液喷酒到载体上,接着减压
挥发掉溶剂。
实施例F4:粉尘剂 a) b)
活性成份编号5.117 2% 5%
高分散性硅酸 1% 5%
滑石 97% -
高岭土 - 90%
将载体与活性成份均匀混合后制得的粉尘剂待用。
实施例F5:吸湿性粉末 a) b) c)
活性成份编号2.05 25% 50% 75%
寡磺酸钠 5% 5% -
十二烷基硫酸酯钠 3% - 5%
萘磺酸二异丁酯钠 - 6% 10%
聚乙二醇辛基酚醚
(7-8摩尔氧化乙烯) - 2% -
高分散性硅酸 5% 10% 10%
高岭土 62% 27% -
活性成份与辅助剂混合，得到的混合物用适宜的磨彻底研磨，得到的吸湿性粉末能够用水稀释，制成需要浓度的悬浮剂。
实施例F6可乳化的浓缩液
活性成份 编号2.113 10%
聚乙二醇辛基酚醚(4-5摩尔氧化乙烯)3%
十二烷基苯基磺酸 3%
聚乙二醇蓖麻油醚
(36摩尔氧化乙烯) 4%
环己酮 30%
二甲苯混合物 50%
用水稀释制得的该浓缩液可以制备任何需要浓度的乳化剂。
实施例F7:粉尘剂 a) b)
活性成份编号2.08 5% 8%
滑石 95% -
高岭土 - 92%
在适宜的磨中研磨活性成份与载体的混合物，制得的粉尘剂待用。
实施例F8挤压颗粒
活性成份 编号4.19 10%
寡磺酸钠 2%
羧甲基纤维素 1%
高岭土 87%
活性成份与辅加剂混合，得到的混合物研磨后用水湿润。湿润的混合物挤压并制料，制得的颗粒用空气流干燥。
实施例F9包裹颗粒
活性成份 编号1.02 3%
聚乙二醇(摩尔，重量200) 3%
高岭土 94%
充分研磨的活性成份与用聚乙二醇湿润的高岭土混合。用该方法制得非粉尘性包裹颗粒。
实施例F10悬浮浓缩液
活性组份 编号2.95 40%
乙二醇 10%
聚乙二醇壬基酚醚
(15摩尔氧化乙烯) 6%
寡磺酸钠 10%
羧甲基纤维素 1%
75%水性乳化硅油 1%
水 32%
充分研磨的活性成份立即与辅加剂混合，得到的悬浮浓缩液用水稀释即可制得任何所需浓度的悬浮液。
生物学实施例
实施例B1抗褐飞虱
水稻苗用含400ppm待测化合物的水性乳化液喷洒。待喷洒层干燥后，水稻苗用二期和三期蝉幼虫传染。21天后进行评价。蝉幼虫减少的百分数(%活性)通过比较喷过药和未喷过药的水稻苗上的幼蝉存活数求得。
该试验中表1至表7中的化合物显示很好的抗褐飞虱活性。特别是化合物1.02、2.05、5.15和5.706的有效率大于80%。
实施例B2对烟芽夜蛾的杀卵杀幼虫作用
烟芽夜蛾排在棉花上的卵用含400ppm待测化合物的水性乳化剂喷洒。8天后，与未处理的对照评价已经孵化的卵和幼虫的存活率(降低的%)。
该试验中，表1至表7中的化合物显示了很好的抗烟芽夜蛾活性。特别是化合物1.02、1.02、2.05和5.706的有效率高于80%。
实施例B3抗烟芽夜蛾幼虫作用
大豆幼苗用含400ppm待测化合物的水性乳化剂喷洒。待喷洒液干后，将聚居10只一期烟芽夜蛾幼虫的大豆苗置入塑料容器中。六天后进行评价。通过比较用药和对照组豆苗上死亡的幼虫数和豆苗被吃的程度确定幼虫减少的百分数及被吃豆苗减少的百分数(%活性)。
该试验中，数1至表7中的化合物显示了很好的抗烟芽夜蛾活性。特别是化合物1.02、1.20、2.05和5.115有效率高于80。
实施例B4抗海灰翅夜蛾幼虫作用
大豆幼苗用含400ppm待测化合物的水性乳化液喷洒。喷洒液干后，有10只三期海灰翅夜蛾幼虫的幼苗放入塑料容器中。三天后进行评价。比较用药组和对照组豆苗上幼虫死亡数和豆苗被吃的程度，确定幼虫死亡的百分数和豆苗被吃减少的百分数(%活性)。
该试验中，表1至表7化合物显示了良好的抗海灰翅夜蛾幼虫活性。特别是化合物2.05和5.255的有效率多于80%。
实施例B5抗豆蚜作用
使豌豆秧苗传播上豆蚜后，用含400ppm待测化合物的喷洒混合物喷洒，并于20℃孵育。3天和6天后进行评价。通过比较用药秧苗和对照秧苗上豆蚜死亡的数目，测定数目减少的百分数(%活性)。
本试验中，表1至表7中的化合物显示了良好的抗豆蚜活性。特别是化合物2.05、4.04和5.706的有效率高于80%。
实施例B6抗Crocidolomia binotalisx幼虫作用
洋白菜小苗喷洒含400ppm待测化合物的水性乳化液。喷洒液干燥后，将小苗传播上10只3期Crocidolomia binotalis幼虫并放入塑料容器中。3天后进行评价。通过比较用药小苗和对照小苗上死亡的幼虫数和小苗被吃的程度，测定幼虫减少的百分数和小苗被吃程度的降低百分数(%活性)。
本试验中，表1至表7中的化合物显示了良好的抗Crocidolomia binotalis幼虫活性。特别是化合物1.02和1.20有效率高于80%。
实施例B7抗棉叶螨作用
幼豆苗传播上棉叶螨一天后用含400ppm待测化合物的水性乳化剂喷洒。幼苗然后在25℃孵育6天，并进行评价。通过比较用药幼苗和对照幼苗上死亡的卵、幼虫和成虫的数目，测定减少的百分数(%活性)。
本试验中，表1至表7中化合物抗棉叶螨有效率均高于80%。
实施例B8杀烟牙夜蛾卵作用
产有烟牙夜蛾卵的滤纸在含有400ppm待测化合物的溶液中短时浸泡。待测液干后，卵在陪替氏培养皿中孵育。6天后，通过比较用药组和对照组，评价已孵化卵的百分数(孵化率降低的百分数)。
本试验中，表1至表7中的化合物对烟牙夜蛾显示了良好的杀卵活性。特别是化合物1.02、1.20、2.05、5.155和5.706的有效率高于80%。
实施例B9抗木薯粉虱作用
矮豆苗放入标准罐中，使其传播上木薯粉虱成虫(白蝴蝶)。产卵后移走成虫，10天后豆苗及上面的蛹用含400ppm待测化合物的水性乳化剂喷洒。用药后14天进行评价，通过比较用药苗和对照苗，确定孵育的百分率。
在本试验中，表1至表7中的化合物具有良好的抗木薯粉虱活性。特别是化合物1.02和1.20有效率高于80%。
实施例B10抗带斑黄瓜叶甲幼虫作用
玉米幼苗用含400ppm待测化合物的水性乳化剂喷洒。喷洒液干后，玉米苗传播10只二期带斑黄瓜叶甲幼虫并放入塑料容器中。6天后评价。比较用药苗上和对照苗上死亡的幼虫数，测定幼虫减少的百分数(%活性)。
在本试验中，表1至表7中的化合物显示了良好的杀带斑黄瓜叶甲幼虫活性。特别是化合物1.02、1.20、2.05、4.01、4.03、5.155和5.706的有效率高于80%。
实施例B11抗菜蛾幼虫作用
洋白菜小苗喷洒含400ppm待测化合物的水性乳化物。喷洒液干后，洋白菜小苗上播10只三期菜蛾幼虫，并放入塑料容器内。3天后评价。通过比较用药苗和对照苗上幼虫死亡数和苗被吃的程度，测定幼虫减少的百分数和苗被吃的减少百分数(%活性)。
在本试验中，表1至表7中的化合物显示了很好的杀幼虫活性。特别是化合物1.02和1.20的有效率高于80%。
实施例B12抗墨西哥棉铃象成虫作用
幼棉花苗喷洒含400ppm待测化合物的水性乳化剂。喷洒液干后，棉花苗传播10只墨西哥棉铃象成虫，并放入塑料容器中。3天后评价。通过比较用药苗与对照苗上死亡的甲虫数的被吃的程度，测定成虫减少的百分数和被吃苗减少的百分数(%活性)。
在本试验中，表1至表7中的化合物显示了良好的抗墨西哥棉铃象活性。特别是化合物1.02、1.20、2.05、5.155和5.706的有效率高于80%。
实施例B13抗小麦上禾柄锈菌作用
a)有后效的保护作用
播种6天后，小麦苗用待测化合物(0.02%活性组份)的吸湿性粉末制备的喷洒混合物喷洒。24小时后，麦苗用真菌的尿孢子悬浮液传染。传染真菌尿孢子的苗在95至100%相对湿度和大约20℃孵育48小时，然后放到约22℃的温室中。传染后12天评价锈斑的发展。
b)整体作用
播种5天后，小麦苗用待测化合物(0.006%活性成份，以土壤体积计)的吸湿性粉末制备的喷洒混合物浇水。48小时后，麦苗用真菌的尿孢子悬浮液传染。传染真菌尿孢子的苗在95至100%相对湿度和大约20℃孵育48小时，然后放到约22℃的温室中。传染12天后评价锈斑的发展。
表1至表7的化合物显示了良好的抗禾柄锈菌活性。特别是化合物1.02的有效率高于80%。另外，在未治疗和传染过的对照苗上，传染达100%。
实施例B14抗西红柿苗上疫霉属传染作用
a)有后效的保护作用
裁培3周后，西红柿苗用待测化合物(0.02%活性成份)的吸湿粉末制备的喷洒混合物喷洒。24小时后，喷药的西红柿苗用真菌的尿孢子悬浮液传染。传染的苗在90至100%相对湿度及20℃孵育5天，然后评价真菌的传染。
b)整体作用
裁培3周后，西红柿苗用待测化俣物(0.006%活性成份，以土壤体积计)的吸湿性粉末制备的喷洒混合物浇水。应当注意别让喷洒混合物与土壤以上的植物部位接触。48小时后，用过药的植物用真菌的孢子悬浮液传染。传染的苗然后在90至100%相对湿度及20℃孵育5天，并评价真菌的传染情况。
表1至表7中的化合物显示良好的抗致病真菌活性。特别是化合物1.02、1.20、1.164、4.04和4.06的有效率高于80%。另一方面一未治疗，传染过的对照苗上致病性传染是100。
实施例B15抗花生苗上的落花生尾孢作用
10至15cm高的花生苗用待测化合物(0.02%活性成份)的吸湿性粉末制备的喷洒混合物喷洒，48小时后用真菌的分生孢子悬浮液传染。传染的苗然后在大约21℃和高湿度孵育72小时，并放入温室直至长出典型的叶斑。传染12天后根据叶斑的数目和大小评价对真菌的作用。与未治、疗传染过的对照苗(叶斑的数目和大小为100%)比较，用表1至表7的化合物治疗过的花生菌上落花生尾孢传染降低。特别是化合物4.01的有效率高于80%。
实施例B16抗葡萄上葡萄生单轴霉的作用
a)有后效的保护作用
长4至5片叶子的葡萄苗用待测化合物(0.02%活性成份)的吸湿性粉末制备的喷洒混合物喷洒。24小时后，喷过药的苗用真菌的分生孢子悬浮液传染。在95至100%相对湿度和20℃孵育6天后评价真菌感染程度。
b)治疗作用
长4至5片叶子的葡萄苗用真菌的分生孢子悬浮液传染。在95至100%相对湿度和20℃孵育24小时后，传染的苗用待测化合物(0.02活性成份)的吸湿性粉末制备的喷洒混合物喷洒。喷洒物干后，治疗过的苗再放入潮湿的小室中。传染6天后评价真菌的感染程度。
表1至表7中的化合物对葡萄生单轴霉显示良好的对抗作用。特别是化合物1.02的有效率高于80%。另一方面，在未治疗的，传染过的株苗上葡萄生单轴霉传染为100%。
实施例B17抗水稻苗上Pyricularia oryzae的作用
a)有后效的保护作用
裁培2周后的水稻苗用待测化合物(0.02%活性成份)的吸湿性粉末制备的喷洒混合物喷洒。治48小时后，秧苗用真菌的分生孢子悬浮液传染。在95至100%相对湿度和大约22℃孵育5天后评价真菌的感染程度。
b)整体作用
培育2周的水稻苗用待测化合物(0.006%活性成份，以土壤体积计)制备的吸湿性粉末喷洒混合物灌水。灌水的罐然后充满水以便水稻苗杆的最低部位立在水中。96小时后，用药的水稻苗用真菌的分生孢子悬浮液传染。传染的苗然后在95至100%相对湿度和大约24℃孵育5天，并评价真菌传染。
比较用药的水稻苗和未用药的对照水稻苗，表1至表7化合物显示对真菌的良好的抑制作用，特别是化合物1.02的有效率高于80%。
实施例B18对苹果枝上苹果黑星菌的后有效保护作用
剪下的新苹果枝10至20cm长，用待测化合物(0.02%活性成份)制备的吸湿性粉末喷洒混合物喷洒。24小时后，树枝用真菌分生孢子悬浮液传染。树枝然后在90至100%相对湿度孵育5天，并在20至24℃的温室再放置10天。15天然评价传染情况。
表1至表7中的化合物显示良好的抗苹果黑星菌活性。特别是化合物1.02的有效率高于80%。
实施例B19抗大麦上禾白粉菌作用
a)后有效保护作用
大约8cm高的大麦苗用待测化合物(0.02%活性成份)的吸湿性粉末制备的喷洒混合物喷洒。3至4小时后，喷洒过的大麦苗用真菌的分生孢子传染。传染过的大麦苗放入约22℃的温室中。10天后评价真菌的感染程度。
b)整体作用
大约8cm高的大麦苗用待测化合物(0.002%活性成份，以土壤体积计)的吸湿性粉末制备的喷洒混合物灌水。注意不要让喷洒混合物沾到土壤以上的植物部分。48小时后，用药的大麦苗用真菌的分生孢子污染。然后将传染过的大麦苗放入大约22℃的温室，10天后评价真菌的感染情况。
表1至表7的化合物显示了抗Erysiphe真菌的良好活性。未用药并传染过的大麦苗上禾白粉菌传染为100%。但是化合物1.02的有效率高于80%。
实施例B20抗西红柿苗上Meloidogyne incognita作用
Meloidogyne卵与沙混合。然后把混合物放入20ml粘土水锅(每锅5000个卵)。同一天，将培育了3周的西红柿苗种入水锅内，通过侵透的方式把待测化合物(0.0006%活性成份，以土壤的体积计)的配方用于锅内。用药的苗放入温度为26±1℃，相对湿度为60%的温室中。4周后通过用所谓的“根节瘤-指数”检查西红柿苗的根节瘤增加(＝100%)。
表1至表7的化全物显示良好的活性(残余传染低于20%)。
实施例B21抗大豆上Heterodera glgcine作用
沙土用Heterodera glycine卵传染，每锅大约6000个卵。将待测化合物与土壤以适宜的浓度混合。1l锅(180ccm)然后装满用过药且传染过的土壤及3粒大豆(Maphe Arrow Variety)。每锅都重复处理3次。锅在大约27℃的温室中孵育4至5周。从锅中小心地移出大豆苗，洗干净根并测定囊肿数。
表1至表7的化合物显示良好的抗Heterodera glycines活性，几乎都显示降低囊肿生成。
权利要求
1、通式(Ⅰ)的游离或盐形式化合物，
其中R1为氢、含1至4个碳原子的烷基或含3至6个碳原子的环烷基，R2为氯、含1至4个碳原子的烷基、含3至6个碳原子的环烷基、苄基、-CHO、-CH2-O-D、-CO-D、-CO-O-D、-CO-CO-O-D、-S-Y、-S-O-Y、或-SO2-Y，R3和R4各自独立为氢、含1至4个碳原子的烷基、含3至6个碳原子的环烷基或含1至4个碳原子的卤代烷基，E独立为卤素、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的烷硫基，含1至4个碳原子的卤代烷基，含1至4个碳原子的卤代烷氧基，含1至4个碳原子的卤代烷硫基，氰基或硝基，n为0、1、2或3，X为氧或硫，A为苯基、萘基、取代苯基或取代萘基，D为含1至10个碳原子的烷基，苯基或取代苯基，Y为含1至4个碳原子的烷基，含1至4个碳原子的卤代烷基，含1至4个碳原子的氰基烷基，
、苯基或取代苯基，Z为氢、含1至10个碳原子的烷基，含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至10个碳原子的烷氧基
、苯基、苯氧基、取代苯基或取代苯氧基，R14和R15各自独立为含1至4个碳原子的烷基或含3至6个碳原子的环烷基，R16和R17各自独立为含1至4个碳原子的烷基、含3至6个碳原子的环烷基、苯基或取代苯基，R18为含1至4个碳原子的烷基或含3至6个碳原子的环烷基，R19和R20各自独立为含1至4个碳原子的烷基，含3至6个碳原子的环烷基、苯基或取代苯基。
2、权利要求1的化合物，其中D为C1-10烷基、苯基、C1-4烷基苯基或卤代苯基，Y为C1-4烷基，C1-4卤代烷基、C1-4氰基烷基、苯基、C1-4烷基苯基、卤代苯基
，Z为氢，C1-4烷基，苯基，C1-4烷基苯基，卤代苯基，C1-10烷氧基，苯氧基，C1-4烷基苯氧基，卤代苯氧基，或
，R16和R17分别独立为C1-4烷基，C3-6环烷基，苯基，C1-4烷基苯基或卤代苯基和R19和R20分别独立为C1-4烷基。
3、权利要求1的化合物，其中D为含1至10个碳原子的烷基、苯基或4-氯苯基，Y为含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的氰基烷基、苯基、4-甲基苯基、4-氯苯基、3，4-二氯苯基、
，Z为氢，含1至4个碳原子的烷基、苯基、4-氯苯基、含1到10个碳原子的烷氧基、苯氧基、4-氯苯氧基、或－
，R14和R15各自独立为含1至4个碳原子的烷基，R16为含1至4个碳原子的烷基、苯基或4-氯苯基，R17为甲基，R18为含1至4个碳原子的烷基或环丙基。
4、权利要求1的化合物，其中R1为甲基或乙基，R3和R4为氢。
5、权利要求1的化合物，其中A为苯基或萘基，或各自被0、1、2或3个取代基取代的苯基或萘基，取代基选自卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的烷硫基，含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代一含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、甲酰基、硝基、氰基、含1至4个碳原子的烷基羰基、含1至4个碳原子的卤代烷基羰基、含1至4个碳原子的烷基羰基、含1至4个碳原子的卤代烷氧羰基，两个相邻的基亦可为-O-CH2-O-、-O-CF2-O-、-O-CH2-CH2-O-、或-O-CF2-CF2-O-，并被0个或1个-Y-R5基取代，其中Y为氧、硫、或桥成员-SO-、-SO2-、-CO-、-CR6R7-、或-NR8-，或直接为单键，R5为苯基、萘基、或各自被0、1、2或3个取代基取代的苯基或萘基，取代基选自卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4碳原子的烷硫基、含1-4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、甲酰基、硝基、氰基、含1至4个碳原子的烷基羰基、含1至4个碳原子的卤代烷氧羰基，含1至4个碳原子的卤代烷基羰基、含1至4个碳原子的烷氧羰基，含1至4个碳原子的卤代烷氧羰基，两个相邻的基也可形成桥结构-O-CH2-O-，-O-CF2-O-，-O-CH2-CH2-O-，或-O-CF2-CF2-O-，R6和R7各自独立为氢或1至4个碳原子的烷基，R8为氢、含1至4个碳原子的烷基、甲酰基、含1至4个碳原子的烷羰基或含1至4个碳原子的烷氧羰基。
6、权利要求1的化合物，其中A为下面通式的未取代的或取
代的苯氧苯基，通式中R9、R10、R11和R12各自独立为氢、卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基或含1至4个原子的烷氧基，R13为氢、卤素、含1至4个碳原子的烷基，含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的烷氧基，含1至4个碳原子的卤代烷氧基，含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、氰基或硝基，R12和R13共同组成-O-CH2-O-。
7、权利要求6的化合物，其中R9和R10为氢，R11和R12各独立为氢、氟、氯或三氟甲基，R13为氢，含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基，含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、氟、氯、溴、氰基或硝基，R12和R13共同形成-O-CH2-O-。
8、权利要求6的化合物，其中R9和R10为氢，R11和R12各独立为氢、氟、氯或三氟甲基，R13为氢，含1至4个碳原子的烷基、氟、氯、溴、氰基、甲氧基、甲硫基、三氯甲基、甲磺酰基、甲磺酰氧基、或三氟甲磺酰氧基，R12和R13共同形成-O-CH2-O-。
9、权利要求8的化合物，其中n为0、1或2，取代基E独立为卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基或含1至4个碳原子的烷氧基，R1为甲基或乙基，R3和R4为氢。
10、权利要求1的3-氨基甲酰基-2H-吲唑，其中R1为氢、含1至4个碳原子的烷基，或含3至6个碳原子的环烷基，R2为氢，含1至4个碳原子的烷基、苄基或含3至6个碳原子的环烷基、R3和R4各自独立为氢、含1至4个碳原子的烷基、含3至6个碳原子的环烷基或含1至4个碳原子的卤代烷基，E独立为卤素、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、氰基或硝基、n为0、1、2或3，X为氧或硫，A为苯基、萘基，取代苯基或取代萘基。
11、权利要求10的化合物，其中A为苯基或萘基，或各自为0、1、2或3个取代基取代的苯基或萘基，这些取代基选自卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1-4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的烷硫基，含1至4个碳原子的卤代烷硫基，含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基，含1至4个碳原子的烷基磺酰基，含1至4个碳原子的卤代烷基亚磺酰基，含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基，含1至4个磺原子的烷基磺酰氧基，卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基，甲酰基、硝基、氰基、含1至4个碳原子的烷基羰基、含1至4个碳原子的卤代烷基羰基，含1至4个碳原子的烷氧羰基、含1至4个碳原子的卤代烷氧羰基，两个相邻基团还可形成-O-CH2-O-、-O-CF2-O-、-O-CH2-CH2-O-或-O-CF2-CF2-O-，而且被0个或1个-Y-R5基取代，其中Y为氧，硫或桥成员-SO-、-SO2-、-CO-、-CR6R7-、或-NR8-，或直接的键，R5为苯基、萘基或吡啶基，或各自被0、1、2或3个取代基取代的苯基、萘基或吡啶基，这些取代基选自卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基，含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基，卤代-含1-4个碳原子的烷基磺酰氧基、甲酰基、硝基、氰基、含1至4个碳原子的烷基羰基，含1至4个碳原子的卤代烷基羰基、含1至4个碳原子的烷氧羰基，含1至4个碳原子的卤代烷氧羰基，两个相邻的基亦可形成-O-CH2-O-，-O-CF2-O-、-O-CH2-CH2-O-、或-O-CF2-CF2-O-，R6和R7各自独立为氢或含1至4个碳原子的烷基，R8为氢、含1至4个碳原子的烷基、甲酰基、含1至4个碳原子的烷羰基、或含1至4个碳原子的烷氧羰基。
12、权利要求11的化合物，其中萘基在1位或2位成键，吡啶基在2位、3位或4位成键。
13、权利要求10的化合物，其中n为0、1、2，E独立为卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基，含1至4个碳原子的烷氧基。
14、权利要求10的化合物，其中R1为甲基或乙基，R2、R3和R4均为氢。
15、权利要求10的化合物，其中A为下面通式的未取代的或
取代的苯氧苯基，通式中R9、R10、R11和R12各自独立为氢、卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、或含1至4个碳原子的烷氧基，R13为氢、卤素、含1至4个碳原子的烷基，含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的烷氧基，含1至4个碳原子的卤代烷氧基，含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚碳酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基亚碳酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰基碳酰氧基、氰基或硝基。
16、权利要求15的化合物，其中R9，R10，R11和R12为氢，R13为氢，含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基，含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1-4个碳原子的卤代烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、氰基或硝基。
17、权利要求16的化合物，其中R13为氢、卤代甲基、卤代乙基、氰基、硝基、甲硫基、乙硫基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲磺酰氧基、或三氟甲磺酰氧基。
18、权利要求10的化合物，其中n为0、1或2，取代基E独立为卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、或含1至4个碳原子的烷氧基，R1为甲基或乙基、R2、R3和R4均为氢，A为下面通式的基团，通式中R9、R10、R11和R12各自独立
为氢、卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的烷氧基，R13为氢、卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、氰基或硝基。
19、权利要求10的化合物，其中n为0、1或2，取代基E独立为卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、或含1至4个碳原子的卤代烷氧基或含1至4个碳原子的烷氧基，R1为甲基或乙基、R2、R3和R4均为氢，A为下面通式的基
团，通式中R13为氢、卤素、含1至4个碳原子的烷基、卤代甲基、卤代乙基，含1至4个碳原子的烷氧基、卤代甲氧基、卤代乙氧基、含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、卤代甲基磺酰基、甲基磺酰氧基、或三氟甲基磺酰氧基、氰基或硝基。
20、权利要求19的化合物，其中R13为氢、卤代甲基、卤代乙基、氰基、硝基、甲硫基、乙硫基、甲磺酰基或乙磺酰基。
21、权利要求10的化合物，其中n为0、1或2，取代基E独立为卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、或含1至4个碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子的卤代烷氧基，R1为甲基或乙基、R2、R3和R4均为氢，A为苯基或萘基，或由0、1、2或3个取代基取代的苯基或萘基，这里取代基选自卤素、含1至4个碳原子的烷基、含1至4个碳原子的卤代烷基、含1至4碳原子的烷氧基、含1至4个碳原子卤代烷氧基，含1至4个碳原子的烷硫基、含1至4个碳原子的卤代烷硫基、含1至4个碳原子的烷基亚磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基亚酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰基、含1至4个碳原子的卤代烷基磺酰基、含1至4个碳原子的烷基磺酰氧基、卤代-含1至4个碳原子的烷基磺酰基、甲酰基、氰基、硝基、含1至4个碳原子的烷基羰基、含1至4个碳原子的卤代烷基羰基、含1至4个碳原子为烷氧羰基、含1至4个碳原子的卤代烷氧羰基，若两取代基相邻，亦可形成-O-CH2-O-，-O-CF2-O-、-O-CH2-CH2-O-、或-O-CF2-CF2-O-。
22、权利要求1的通式化合物，这些化合物选自
2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸(4-叔丁基苄基)酰胺，
2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-氟苯基)-苄基〕酰胺，
2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔3-(4-氟苯氧基)苄基〕酰胺，
2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺
2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-甲硫基苯氧基)苄基〕酰胺，
2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺，N-乙酰基-2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺、N-(叔丁氧草酰基)-2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)-苄基〕酰胺，N-(3，3-二丙基-1-甲尿基-1-亚磺酰基)-2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基酰胺和N-(2-乙基己酰基)-2-甲基-2H-吲唑-3-羧酸〔4-(4-三氟甲基苯氧基)苄基〕酰胺。
23、制备权利要求1的通式Ⅰ化合物的方法，在通式Ⅰ中，R2为氢、含1至4个碳原子的烷基、苄基或含3至6个碳原子的环烷基、且R1、R3、R4、A、E、X及n的定义与对通式Ⅰ的定义相同，制备方法包括
a)将通式Ⅱ的2H-吲唑-3-羧酸与通式Ⅲ的胺缩合，在
通式Ⅱ中E、n和R1的定义同通式Ⅰ，在通式Ⅲ中R2为氢、
含1至4个碳原子的烷基、苄基、或含3至6个碳原子的环烷基，R3、R4和A的定义同通式Ⅰ，或
b)将通式Ⅱ的2H-吲唑-3-羧酸转变为通式Ⅳ的酰卤、
咪唑、或烷基酯，在通式Ⅳ中R1、E和n的定义同通式Ⅰ，Q为氯、溴、1-咪唑基、甲氧基或乙氧基，然后与通式Ⅲ的胺衍生物反应，而且希望的话，通过用硫化剂处理把生成的通式Ⅰa的3-氨甲酰基-2H-吲唑衍生物转变为通式Ⅰb的化合物，在通式Ⅰa
中，R2为氢、含1-4个碳原子的烷基、苄基或含3至6个碳原子的环烷基，R1、R3、R4、A、E和n的定义同通式Ⅰ，在通式Ⅰb中，R2为氢、含1至4个碳原子的烷
基，苄基或含3至6个碳原子的环烷基，R1、R3、R4、A、E和n的定义同通式Ⅰ，
和/或者，若希望的话将按照所述的方法或别的方法制得的通式Ⅰ的游离化合物或其盐转化为通式Ⅰ的不同化合物，按所述方法分离所得异构体的混合物，并分离出期望的异构体，和/或者将按所述方法或其它方法制备的通式Ⅰ游离化合物转变为其盐，或者按所述方法或其它方法制备的通式Ⅰ化合物的盐转变为通式Ⅰ的游离化合物或不同的盐。
24、制备权利要求1的通式Ⅰ化合物的方法，其中R2不为氢、含1至4个碳原子的烷基，苄基或含3至6个碳原子的环烷基，该方法包括，在碱存在下将其中R1、R3、R4、A、E和n的定义同权利要求1的通式Ⅰc的化合物与化合物Hal-CH2-O-D，
Hal-CHO、Hal-CO-D、Hal-CO-O-D、Hal-CO-CO-D，Hal-CO-CO-OD、Hal-S-Y、Hal-SO-Y、或Hal-SO2-Y反应，其中Hal为氯、溴或碘，D和Y定义同通式Ⅰ，如果期望的话，使用硫化剂，将生成的权利要求23的通式Ⅰa的3-氨甲酰基-2H-吲唑衍生物转变的通式Ⅰb的化合物，在通式Ⅰa中，R2不为氢、含1至4个碳原子的烷基、苄基或含3至6个碳原子的环烷基、R1、R3、R4、A、E和n的定义同权利要求1的通式Ⅰ，在通式Ⅰb中R2为CH2-O-D，CHO、-CO-D、-CO-O-D、-CO-CO-D，-CO-CO-O-D、-S-Y、-SO-Y或-SO2Y，而且D、Y、R1、R3、R4、A、E和n的定义同通式Ⅰ，和/或，若希望的话，将按所述方法或别的方法制得的通式Ⅰ的游离化合物或盐转变为通式Ⅰ的不同化合物，分离按所述的方法制得的异构体的混合物并分离出所需异构体，和/或将按所述方法或别的方法制得的通式Ⅰ的游离化合物转变为其盐，或将按所述方法或别的方法制得的通式Ⅰ的化合物的盐转变的通式Ⅰ的游离化合物或不同的盐。
25、杀虫剂，该杀虫剂至少含一种权利要求1的通式Ⅰ化合物的游离态或农业化学可用的盐，作为活性成份，而且适当时至少含一种辅助剂。
26、权利要求25的组合物用于控制昆虫、线虫、代表性螨和/或致病真菌。
27、制备权利要求25的致少含一种辅助剂的组合物的方法，该方法包括把活性成份与辅加剂均匀混合和/或研磨。
28、权利要求1的通式Ⅰ的化合物以游离态或农业化学上可用的盐形态用于制备权利要求25的组合物。
29、权利要求25的组合物用于控制虫害。
30、按照权利要求29用途，其用于控制昆虫、线虫、有代表性的螨和/或致病性真菌。
31、按照权利要求29用途，其用于保护植物的繁殖物。
32、控制虫害的方法，包括把权利要求25的组合物用于虫害或它们的栖息地。
33、权利要求32的方法，其包括控制昆虫、线虫、有代表性的螨和/或致病性真菌的方法。
34、权利要求32的保护植物繁殖物的方法，包括处理繁殖物或繁殖物的种植部位。
35、用权利要求34描述的方法处理植物繁殖物料。
全文摘要
通式(I)的化合物，式中各基团定义详见说明书。 通式I化合物为游离态或盐状态，并能用作农业化学上的活性成分，能按已知方法以制备。
文档编号C07D231/56GK1091426SQ9311691
公开日1994年8月31日 申请日期1993年8月27日 优先权日1992年8月28日
发明者S·法劳库, R·G·哈尔 申请人:希巴-盖吉股份公司

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