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2021-02-01 09:02:12|
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起点商标网 专利名称：氟代烃化合物及其制法和冷冻机油及磁记录介质用润滑油的制作方法
技术领域：
本发明涉及通常可作为润滑油使用的新颖化合物及其制备方法，更详细地说，涉及在适用作为冷冻机油或磁记录介质用润滑油的分子中含有氧原子或硫原子的氟代烃类化合物及其制备方法。
另外，本发明还涉及该氟代烃类化合物的用途，更详细地说，涉及在冷冻机油及磁记录介质用润滑油方面的用途。
应予说明，本发明中所称的冷冻机包含热泵在内。
背景技术：
关于冷冻机油迄今为止，已知的冷冻机油有石蜡油、环烷油等矿物油以及烷基苯类、酯类等合成油。这些油主要是以三氯氟甲烷(R-11)、二氯二氟甲烷(R-12)等作为致冷剂而用于冷冻机中。然而在近年来，人们指责，当这些油释放到大气中时，R-11、R-12等中的含氯全卤代烃会破坏同温层中的臭氧层，其结果是给包括人类在内的地球上的生态系统带来重大的不良影响。因此，根据国际协议，必须限制使用及生产诸如R-11和R-12等特定的氟里昂。
有人提出以CH2FCF3(R-134a)等含氢的氟代烃来代替R-11和R-12作为致冷剂使用。这些氟代烃虽然不会破坏臭氧层，但它们与传统的冷冻机油的互溶性非常低。因此，在以含氟的氟代烃作为致冷剂使用的冷冻机中，一旦使用传统的冷冻机油时，压缩机的耐久性就明显降低，以致在短时间内即不能运转，从而导致冷冻机的冷却能力和性能系数显著下降。
因此，人们认为，作为冷冻机油应使用那些属于与含氢氟化烃的互溶性良好的化合物的含氟油(氟油)。这些氟油通常以Fomblin(Montefluos公司的商标)、Krytox(Du Pont公司的商标、Demnam(Daikin工业株式会社的商标)等商品名上市，例如，这些化合物具有以下的重复单元作为其主要结构 其中，n和m各自为1以上的整数然而，这些公知的氟油未必能满足与致冷剂的相溶性。这大概是由于这些氟油在其结构中不含有氢或几乎不含有氢。而且，在这些氟油中，其结构具有相当于上述重复单元的单体的价格高昂，因此难以达到实用化。
因此，在把上述的含氢氟代烃作为致冷剂使用时，为了改善致冷剂与冷冻机油的互溶性，最有效的方法是使用同时含有氟和氢的氟油作为冷冻机油，而为了使其达到实用化，很重要的一点是开发一种简便的制备方法。
关于含氢的氟油，在特开平3-205491号公报、特开平3-7798号公报等中有所记载，但是在这些文件中记载的氟油是以具有全氟聚醚键的化合物作为基本单元，而作为其原料使用的单体的价格高昂，这是其缺点。另外，这些氟油的含氟部分是以COF端基作为基本构成，因此它与烃类化合物的反应产物是酯类，而酯类容易发生水解，这也是其缺点。另一方面，当要合成酯以外的化合物时，必须通过例如还原反应将含氟化合物的端基-COF变成-CH2OH，这就导致反应的多步化，这也是其缺点。因此，合成的冷冻机油是昂贵的，这就使其难以实用化。此外，在特开平3-128991号公报、特开平3-179091号公报等中公开的聚酯类化合物，虽然与R-134a的互容性优良，但它含有酯基，因此吸湿性高，而且容易引起水解，其耐久性有问题。关于磁介质用润滑油为了提高磁记录介质的运行稳定性和寿命，有人提出往磁性层中混入润滑材料，或者使用振动充填、旋转涂敷等方法将润滑材料涂布到薄膜状的磁性层上，作为这类润滑材料，已知的例如在特开昭61-113130号公报中记载的含氟聚醚等。
但是，在要将上述的含氟聚醚涂料化时，难以使其在常用的烃类有机溶剂中充分地分散。因此，在涂布之后，由于磁记录介质与磁头之间的滑动，使润滑材料从磁性层散失，因此该磁记录介质的耐磨性和寿命均不能令人满意。
作为能使含氟聚醚充分溶解的溶剂，有含氟类溶剂，但是，三氯三氟乙烷等常用的溶剂由于近年来对臭氧层的破坏问题，今后不许使用。另外，其他据说不会破坏臭氧层的含氟溶剂(例如C6F14等)虽然也能溶解传统的含氟聚醚，但由于其价格高昂，并有人提出它与地球的暖化有关，因此其使用必须慎重。
本发明的第一个目的是要提供一类与含氢卤代烃的相容性良好，并且具有稳定的特性，能在以含氢卤代烃作为致冷剂的冷冻机中作为油使用的新颖化合物及其制备方法。
本发明的第二个目的是提供一类能溶解在常用的有机溶剂中，可作为磁记录介质润滑油使用的新颖化合物及其制备方法。
本发明的第三个目的是提供作为该新颖化合物的用途的冷冻机油及磁记录介质用润滑油。
本发明的新颖化合物是由以下通式[I]～[V]所表示的氟代烃化合物(表示各通式中取代基的种类及数值的符号将在下面各节中说明)。
一般式〔I〕 一般式〔II〕(R6O)dR5一般式〔III〕(R10OCH2)nR12(CH2OR11)m一般式〔IV〕
一般式〔V〕 下面将按各个通式说明本发明化合物的结构及其制备方法。以本发明通式[I]表示的化合物通式[I]中的R1、R2及R3表示氟原子或者部分或全部被氟原子取代的具有碳原子1～30、较佳1～10，最好1～5的直链或支链烷基、链烯基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代)。
此处，所谓“部分或全部被氟原子取代”是指烷基或链烯基中的一部分或全部被氟原子取代的结构中的取代基，所谓“也可以部分地被氟以外的卤原子取代”是指部分氟化的烷基或链烯基中残余的氢原子被氟以外的卤原子部分或全部取代的结构中的取代基。
由R1、R2及R3代表的取代基，例如可以列举具有饱和结构的直链或支链的氟代烷基、具有不饱和结构的直链或支链的氟代链烯基等。
在由通式[I]表示的化合物(以下有时表示为化合物[I])中，由R1、R2及R3代表的取代基，适宜的是其中氟原子数/碳原子数之比在0.6以上，优选在1以上，特别好是在1.5以上的氟代烷基及氟代链烯基，含有这样的基团的化合物特别适于作为冷冻机油及磁记录介质用润滑油。
以下示出由R1、R2及R3代表的取代基的具体例子。它们在工业上制造时原料易得，故为优选者，但本发明不受此限定。
F-CF3(CF2)n-(其中，n＝0～2的整数)(CF3)2CF(CF2)m-(其中，m＝0～2的整数)通式[I]中的R4表示碳原子数1～30，较佳5～25，特别好10～20的直链或支链烷基、链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500，较佳10～300，特别好20～300的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)。
此处所谓“可以部分地被卤原子取代”是指包含有这样的取代基，在其结构中，烷基或链烯基或聚醚基中的氢原子的一部分可被卤原子取代。
在以R4表示的取代基中包含这样的取代基，在其结构中，烷基或链烯基或聚醚基中的氢原子的一部分可被卤原子以外的取代基所取代。此处，作为卤原子以外的取代基，可以列举羟基、硫羟基、烷氧基、腈基、硝基、醚基、硫醚基、酯基、羰基、磺基、亚硫酰基、羧基、羧酸酯基、氨基、硫代氨基甲酸基、酰氨基、酰亚氨基、膦基、亚磷酸酯基等。
因此，由R4代表的取代基，作为用于形成聚醚基(聚亚烷基二醇基)来使用的原料(前体)，可以使用那些在其末端上以各种烷氧基进行了改性的聚亚烷基二醇。在此情况下，作为原料使用的聚亚烷基二醇，其40℃适宜的动力学粘度一般为1～500cst，较佳3～350cst，更佳5～200cst的范围。
以下示出由R4代表的取代基的具体例子。这些取代基在工业上制造时原料易得，故为优选者，但本发明不受这些具体例的限定。CnH2n＋1-(其中，n＝10～30的整数)CmH2m－1-(其中，m＝10～30的整数)ChH2h－3-(其中，h＝10～30的整数)CH3(OCH2CH2)l-(其中，l＝1～100的整数) (其中，k＝1～100的整数) (其中，j＝1～100的整数)通式[I]中的X表示氧原子或硫原子。化合物[I]的制备方法本发明的化合物[I]可以用不同的方法来合成。作为代表的方法是按照下列反应式[A]所表示的反应来合成的方法。
反应式[A] 反应式[A]的R1、R2、R3、R4及X的定义与通式[I]中的定义相同。
原料化合物[VI]可根据目的化合物[I]中由R1、R2及R3代表的取代基的组合来选择，下面举出其具体例子。这些原料容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
CF3CF＝CF2(六氟丙烯)(CF3)2CFCF＝CFCF3(六氟丙烯二聚体，D-1)(CF3)2C＝CFCF2CF3(六氟丙烯二聚体，D-2)(CF3)2CFCF＝C(CF3)CF2CF2CF3(六氟丙烯三聚体，T-1)((CF3)2CF)2C＝CFCF3(六氟丙烯三聚体，T-2)原料化合物[VII]可根据目的化合物[I]中相当于R4及X的取代基的组合来选择，以下示出其具体例子。这些原料容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
直链或支链的高级醇n-C10-20H21-41OHi-C10-20H21-41OH(其中包括特定的一种醇的纯品以及碳原子数不同的醇的混合物)直链或支链的高级链烯醇n-C10-20H19-39OH
i-C10-20H19-39OHn-C10-20H17-37OHi-C10-20H17-37OH(其中包括特定的一种醇的纯品以及碳原子数不同的醇的混合物)椰子醇直链或支链的高级硫醇n-C10-20H21-41SHi-C10-20H21-41SH(其中包括特定的一种硫醇的纯品以及碳原子数不同的硫醇的混合物)(端基改性)聚乙二醇(端基改性)聚丙二醇(端基改性)聚丁二醇该反应可在溶剂中或不在溶剂中进行。在使用溶剂的情况下，溶剂的使用量(体积)是相对于原料化合物[VI]及原料化合物[VII]的合计量的0.1～100倍(体积)，优选0.5～10倍(体积)，最好为1～5倍(体积)。作为适用的溶剂，例如有非质子性的极性溶剂，作为具体例子可以举出丁酮、丙酮、DMF、DMSO、NMP、环丁砜、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、乙醚、THF、氯仿、二氯甲烷等。
在该反应中可用碱性催化剂来催化，或者当该反应产生副产物HF时，用碱性催化剂作为清除HF的添加剂。在此情况下，相对于原料化合物[VI]及[VII]二者的任一种来说，碱性催化剂的用量一般为0.001～10当量，较佳为0.01～5当量，最好为0.1～2当量。作为碱性催化剂的具体例子，可以举出KOH、NaOH、K2CO3、Na2CO3等无机碱；三乙胺、三丁胺等有机碱。
该反应的反应温度一般为-10～200℃，较佳为0～150℃，最好为10～100℃，在此情况下，反应压力一般为0～50kg/cm2G，较佳为0～20kg/cm2G，最好为0～10kg/cm2G。反应时间一般为30分钟～100小时，较佳为2～50小时。
在该反应中，原料化合物[VI]与原料化合物[VII]的使用比例(即[VI]/[VII]的当量比)一般为0.01～20，较佳为0.5～10，最好为0.5～3。
在该反应中，可以将作为原料的各种化合物一起加入，也可以将其中的一种原料滴入或吹入另一种原料中。
反应后的处理方法，也就是从反应液中回收化合物[I]的方法，没有特别限制，可按通常的方法精制。例如，可将反应液倒入大量的水中进行急冷，然后用与水不相溶的溶剂(CF113(下文称S-3)、二氯甲烷、氯仿等)萃取，以酸、碱、饱和食盐水等洗涤，以无水硫酸钠或无水硫酸镁干燥，过滤后，用减压蒸馏法从滤液中除去溶剂，从而回收化合物[I]。如有必要，也可通过真空蒸馏和柱色谱法将产品纯化。本发明通式[II]表示的化合物通式[II]中的d等于1或2。
通式[II]中的R5表示部分或全部被氟原子取代的碳原子数为1～50，较佳为1～35，最好为2～26的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数为2～700，较佳为3～300，最好为5～150的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中具有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)。
此处，所谓“部分或全部被氟原子取代”是指一类在其结构中的烷基、链烯基或烷氧基烷基上的氢可以部分或全部被氟原子取代的取代基，以及一类包含在其分子中含有氟以外的卤原子的氟代聚醚基。而所谓“也可以部分地被氟以外的卤原子取代”以及“也可以在其结构中具有1～3个OH基”是指一类在其结构中部分地被氟原子取代的烷基、链烯基或烷氧基烷基上残留的氢可以部分或全部被氟以外的卤原子取代或被1～3个OH基取代的取代基，以及一类包含在其分子中含有氟以外的卤原子的氟代聚醚基。此处所谓“也可以在其结构中含有1～3个不饱和键”除包括饱和的(没有碳-碳双键或三键的)氟代聚醚基外，而且还包括那些在其结构中每一个取代基具有共计1～3个碳-碳双键和三键的氟代聚醚基。此处所谓“也可以在其支链上含有醚键”不仅包括在主链上可以具有醚键，而且还包括在支链上可以具有醚键的氟代聚醚。
作为由R5代表的取代基，例如可以举出，具有饱和结构的直链或支链氟代烷基或羟基氟代烷基，具有不饱和结构的直链或支链氟代链烯基或羟基氟代链烯基。
在化合物[II]中，那些具有作为由R5代表的取代基的氟原子数/碳原子数之比在0.6以上，较佳在1以上，最好在1.5以上的氟代烷基、氟代链烯基、氟代烷氧基烷基或氟代聚醚基的化合物，特别适用于作为冷冻机油和磁记录介质润滑油。
以下示出由R5代表的取代基的具体例子。这些取代基在工业上制备时原料容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。 (其中，n＝0～10的整数) (其中，m＝0～10的整数) (其中，l＝0～10的整数) (其中，k＝1～10的整数) (其中，j＝1～10的整数)(CF3)2CF(CF2CF3)aCH2CH2-(其中，a＝0～10的整数)CF3CF2(CF2CF2)bCH2CH2-(其中，b＝0～10的整数)H(CF2CF2)cCH2-(其中，c＝0～10的整数)HCF2CF2-HCClFCF2-HCF2CClF-CF3CFHCF2-CF3CF＝CF-CF2＝CFCF2-CH3CF2-(CF3)2CHCF2-HOC(CF3)2-Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数) 其中，X、Y、Z、V以及W皆为1～100的整数，但它们不能同时为零。R7表示为卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)。 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零。R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
由R5代表的氟代聚醚基，可以用那些以相应的全氟聚醚、完全被氟取代的氟代聚醚或部分地被其他卤原子取代的卤氟代聚醚等作为主链骨架的氟代聚醚作为原料(前体)来形成。以下示出可以用作原料的氟代聚醚的具体例子(制造者和商品名)。这些市售品容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
“Demnam”(Daikin Industries Ltd.产品)“Krytox”(E.I.du Pont de Nemours & CO.，Inc.产品)“Fomblin Y”(Montefluos Co.，ltd.产品)“Fomblin Z”(Montefl uos Co.，Ltd.产品)“Fomblin K”(Montefluos Co.，Ltd.产品)“Barierta”(NKL产品)作为原料使用的氟代聚醚，适宜是其氟原子数/碳原子数之比为0.6以上，较佳1以上，最好1.5以上的氟代聚醚。
当通式[II]中的d＝1时，R6表示单官能团，具体说表示可以部分地被卤原子取代的碳原子数1～30，较佳1～10，最好1～5的直链或支链烷基、链烯基，也可以是部分地被卤原子取代的碳原子数2～500，较佳10～300，最好20～200的聚醚基。
在由R6代表的取代基中，包括那些具有被卤原子以外的取代基所取代的结构的取代基。作为卤原子以外的取代基，可以举出羟基、硫羟基、烷氧基、腈基、硝基、醚基、硫醚基、酯基、羰基、磺酰基、亚硫酰基、羧基、羧酸酯基、氨基、硫代氨基甲酸基、酰胺基、酰亚胺基、膦基、亚磷酸酯基等。
当通式[II]中的d＝1时，为了形成作为R6的取代基的聚醚基(聚亚烷基二醇基)，可以使用以各种烷氧基进行了端基改性的聚亚烷基二醇作为原料(前体)。在此情况下，作为原料使用的聚亚烷基二醇，其40℃动力学粘度一般应为1～500cst，较佳为3～350cst最好为5～200cst的范围。
以下示出相当于R5的单官能基的具体例子。这些单官能基，在工业上制造时的原料容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
CnH2n＋1-(其中，n＝10～30的整数)CmH2m－1-(其中，m＝10～30的整数)ChH2h－3-(其中，h＝10～30的整数)ClClH21(其中，l(下标)＝1～10的整数)Cl(CH2)7CH＝CH(CH2)8-CH3(OCH2CH2)k-(其中，k＝1～100的整数)
(其中，j＝1～100的整数) (其中，i＝1～100的整数) (其中，p＝1～100的整数) (其中，q＝1～100的整数、并且、r＝0～10的整数) (其中，s＝1～100的整数)当通式[II]中的d＝2时，R6表示双官能基，具体说，表示碳原子数1～10的直链或支链的双官能烷基或双官能链烯基；或碳原子数2～500，较佳10～300，最好20～200的双官能聚醚基。R6代表的取代基，包括其双官能基的氢的一部分被卤原子取代的双官能基，另外还包括被卤原子以外的取代基所取代的双官能基。作为卤原子以外的取代基，可以举出羟基、硫羟基、烷氧基、腈基、硝基、醚基、硫醚基、酯基、羰基、磺酰基、亚硫酰基、羧基、羧酸酯基、氨基、硫代氨基甲酸基、酰胺基、酰亚胺基、膦基、亚磷酸酯基等。
当通式[II]中的d＝2时，为了形成作为相当于R6的取代基的双官能聚醚基(双官能聚亚烷基二醇基)，可以使用以各种烷氧基进行了端基改性的聚亚烷基二醇作为原料(前体)。在此情况下，作为原料使用的聚亚烷基二醇，其40℃动力学粘度一般应为1～500cst，较佳为3～350cst，最好为5～200cst的范围。
以下示出相当于R6的双官能基的具体例子。这些双官能基在工业上制造时的原料容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
-(ChH2h)-(其中，h＝1～10的整数) (其中，t＝1～100的整数)化合物[II]的制备方法化合物[II]可以用不同的方法合成。
例如，通式[II]中的R5可以是以下给出的任一个取代基HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数) 其中，X、Y、Z、V及W皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R8表示卤原子，或碳原子1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，以及，当通式[II]中的d＝1时，R5可以为以下给出的任一个取代基CnH2n＋1-(其中，n＝10～30的整数)、CmH2m－1-(其中，m＝10～30的整数)、ChH2h－3-(其中，h＝10～30的整数)、ClClH21-(其中，l(下标)＝1～10的整数)、Cl(CH2)7CH＝CH(CH2)8-、CH3(OCH2CH2)k-(其中，k＝1～100的整数)、 (其中，j＝1～100的整数)、 (其中，i＝1～100的整数)、 (其中，p＝1～100的整数)、 (其中，q＝1～100的整数)、或者 (其中，s＝1～100的整数，并且r＝0～10的整数)、或者当通式[II]中的d＝2并且R6表示的取代基为-(ChH2h)-(其中，h＝1～10的整数)时，作为化合物[II]的代表性合成方法可以举出根据下列反应式[B]或反应式[C]所表示的反应来合成的方法。反应式[B](d＝1R6＝单官能基)〔VIII〕 〔IX〕 〔II〕反应式[C](d＝2R6＝双官能基)2R5′＋HOR6OH→〔VIII〕〔IX′〕(R5O)2R6(＋2HF)〔II〕其中，相当于R5′的原料化合物[VIII]为以下例示的氟代烯和氟代酮。
CF2＝CF2CClF＝CF2CF3CF＝CF2CH2＝CF2(CF3)2C＝CF2(CF3)2C＝OCl(CF2CClF)iCF＝CClF(其中，i＝1～20的整数)(CF3)2CFCF＝CFCF3(CF3)2C＝CFCF2CF3 ((CF3)2CF)2C＝CFCF3 其中，X、Y、Z、V及W皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或 其中p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
R5和R6的定义同上。
原料化合物[VIII]，可以根据目的化合物[II]中的R5′的取代基来适当选择，可以举出很多例子，例如可以举出以下所示的氟代烯和氟代酮。这些化合物容易获得，故属优选者，但本发明不受其限定。
CF2＝CF2(四氟乙烯)CClF＝CF2(一氯三氟乙烯)CF3CF＝CF2(六氟丙烯)CH2＝CF2(1，1-二氟乙烯)(CF3)2C＝CF2(八氟异丁烯)(CF3)2C＝O(六氟丙酮)Cl(CF2CClF)1-20CF＝CClF(CF3)2CFCF＝CFCF3(六氟丙烯二聚体，D-1)(CF3)2C＝CFCF2CF3(六氟丙烯二聚体，D-2)(CF3)2CFCF＝C(CF3)CF2CF2CF3(六氟丙烯三聚体，T-1)((CF3)2CF)2C＝CFCF3(六氟丙烯三聚体，T-2)C3F7OCF＝CF2C3F7OCF(CF3)CF2OCF＝CF2 原料化合物[IX]及原料化合物[IX′]可根据目的化合物[II]中的R6的取代基来适当选择，以下示出其代表性的具体例子化合物[IX]高级(支链)醇n-C10-20H21-41OHi-C10-20H21-41OH等(其中包括一种特定醇的纯品以及碳原子数不同的醇的混合物)高级(支链)烯醇n-C10-20H19-39OHi-C10-20H19-39OHn-C10-20H17-37OHi-C10-20H17-37OH(其中包括一种特定烯醇的纯品以及碳原子数不同的烯醇的混合物)椰子烷醇ClC2H4OHCl(CH2)7CH＝CH(CH2)8OH化合物[IX′](端基改性)聚乙二醇
(端基改性)聚丙二醇(端基改性)聚丁二醇 (其中，p＝1～100的整数) (其中，p＝1～100的整数、r＝0～100的整数) (其中，s＝1～100的整数)HO(C6H12)OH这些反应可在溶剂中或不在溶剂中进行。在使用溶剂的情况下，溶剂的使用量(体积)是相对于原料化合物[VIII]及原料化合物[IX]或原料化合物[IX′]的合计量的0.1～100倍(体积)，优选0.5～10倍(体积)，最好1～5倍(体积)。作为适用的溶剂，例如有非质子性的极性溶剂，作为具体例子可以举出丁酮、丙酮、DMF、DMSO、NMP、环丁砜、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、乙醚、THF、氯仿、二氯甲烷等。
在这些反应中可用碱性催化剂来催化，或者当该反应产生副产物HF时，用碱性催化剂作为清除HF的添加剂。在此情况下，相对于原料化合物[VIII]、原料化合物[IX]及原料化合物[IX′]三者的任一种来说，碱性催化剂的用量一般为0.001～10当量，较佳为0.01～5当量，最好为0.1～2当量。作为碱性催化剂的具体例子，可以举出KOH、NaOH、K2CO3、Na2CO3等无机碱；三乙胺、三丁胺等有机碱。
这些反应的反应温度一般为-10～200℃，较佳为0～150℃，最好为10～100℃，在此情况下，反应压力一般为0～50kg/cm2G，较佳为0～20kg/cm2G，最好为0～10kg/cm2G。反应时间一般为30分钟～100小时，较佳为2～50小时。
在这些反应中，原料化合物[VIII]与原料化合物[IX]或原料化合物[IX′]的使用比例(即[VIII]/[IX]的当量比或[VIII]/[IX′]的当量比)一般为0.01～20，较佳为0.5～10，最好为0.5～3。
在这些反应中，可以将作为原料的各种化合物一起加入，也可以将其中的一种原料滴入或吹入其他的原料中，本发明对此没有限定。
反应后的处理方法，也就是从反应液中回收化合物[II]的方法，没有特别限制，可按通常的方法精制。例如，可将反应液倒入大量的水中进行急冷，然后用与水不相溶的溶剂(S-3、二氯甲烷、氯仿等)萃取，以酸、碱、饱和食盐水等洗涤，以无水硫酸钠或无水硫酸镁干燥，过滤后，用减压蒸馏法从滤液中除去溶剂，从而回收化合物[II]。如有必要，也可通过真空蒸馏和柱色谱法将产品纯化。
例如，当通式[II]中的R5的定义同上，并且通式[II]中的d＝1时，R6可为下面给出的任一种取代基 (其中，n＝0～10的整数)、 (其中，m＝0～10的整数)、 (其中，l＝0～10的整数)、 (其中，k＝0～10的整数)、 (其中，j＝0～10的整数)、(CF3)2CF(CF2CF2)aCH2CH2-(其中，a＝0～10的整数)、CF3CF2(CF2CF2)bCH2CH2-(其中，b＝0～10的整数)、H(CF2CF2)cCH2-(其中，c＝0～10的整数)、当通式[II]中的d＝2时，R6′为以下的取代基 (其中，t＝1～100的整数)相应的化合物[II]可按下列的反应式[D]或反应式[E]所表示的反应来合成。反应式[D](d＝1R6为单官能基)R5″CH2CHCH2＋R6OH→O〔X〕〔IX〕R5OR6〔II〕反应式[E](d＝2R6为双官能基) (R5O)2R6〔II〕但L、R5表示以下的取代基。(CF3)2CF(CF2CF2)aCH2CH2-(其中，a＝0～10的整数)CH2CF2(CF2CF2)bCH2CH2-(其中，b＝0～10的整数)H(CF2CF2)cCH2-(其中，c＝0～10的整数)R5表示以下的取代基。 (其中，n＝0～10的整数)CH3CF2(CF2CF2)mCH2CH2O-(其中，m＝0～10的整数)H(CF2CF2)lCH2-(其中，l＝0～10的整数)(CF3)2CF(CF2CF2)k-(其中，k＝0～10的整数)CF2CF2(CF2CF2)j-(其中，j＝0～10的整数)
R6的定义同上。
R6表示、 (其中，t＝0～ 100的整数)原料化合物[IX]的定义同上。
以下示出原料化合物[X]的具体例。这些原料容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。 (其中，n＝0～10的整数) (其中，m＝0～10的整数) (其中，l＝0～10的整数) (其中，k＝0～10的整数) (其中，j＝0～10的整数)以下示出原料化合物[XI]的具体例。这些化合物容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。 (其中，a＝0～10的整数)CH3CF2(CF2CF2)bCH2CH2OH(其中，b＝0～10的整数)H(CF2CF2)cCH2OH(其中，c＝0～10的整数)作为原料化合物[XII]的具体例子，可以举出化合物 其中，t＝0～100的整数。该等化合物容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
这些反应可在溶剂中或不在溶剂中进行。在使用溶剂的情况下，溶剂的使用量(体积)是相对于原料化合物[X]及原料化合物[IX]，或原料化合物[XI]与原料化合物[XII]的合计量的0.1～100倍(体积)，优选0.5～10倍(体积)，最好1～5倍(体积)。作为适用的溶剂，例如非质子性的极性溶剂，作为具体例子，可以举出丁酮、丙酮、DMF、DMSO、NMP、环丁砜、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、乙醚、THF、氯仿、二氯甲烷等。
在这些反应中，可用路易斯酸催化剂来催化。在此情况下，相对于原料化合物的总量来说，路易斯酸催化剂的使用量一般为0.001～10当量，较佳为0.01～5当量，最好为0.1～2当量。作为路易斯酸催化剂的具体例子，可以举出三氟化硼、三氟化硼与乙醚的加成物等。
这些反应的反应温度一般为-10-200℃，较佳为0～150℃，最好为10～100℃，在此情况下，反应压力一般为0～10kg/cm2G，较佳为0～5kg/cm2G，最好为0～2kg/cm2G。反应时间一般为30分钟～100小时，较佳为2～50小时。
在这些反应中，原料化合物[X]与原料化合物[IX]的使用比例，或原料化合物[XI]与原料化合物[XII]的使用比例(即[X]/[IX]的当量比和[XI]/[XII]的当量比)一般为0.01～20，较佳为0.5～10，最好为0.5～3。
在这些反应中，可以将各种原料化合物一起加入，也可以将其中的一种原料化合物滴入另一种原料化合物中，本发明不受其限定。
反应后的处理方法，也就是从反应液中回收化合物[II]的方法，没有特别限制，可按通常的方法精制。例如，可将反应液倒入大量的水中进行急冷，然后用与水不相溶的溶剂(S-3、二氯甲烷、氯仿等)萃取，以酸、碱、饱和食盐水等洗涤，以无水硫酸钠或无水硫酸镁干燥，过滤后，用减压蒸馏法从滤液中除去溶剂，从而回收化合物[II]。如有必要，也可通过真空蒸馏和柱色谱法将产品纯化。本发明通式[III]表示的化合物通式[III]中的n为0～2的整数，m为1～4的整数，而且1≤n＋m≤4。
通式[III]中的R10表示氢原子、部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50，较佳1～35，最好2～26的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700，较佳3～300，最好5～150的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其直链上含有醚键)。
此处所谓“部分或全部被氟原子取代”是指一类在其结构中的烷基、链烯基或烷氧基上的氢可以部分或全部被氟原子取代的取代基，以及在其结构中至少含有1个氟原子的氟代聚醚基。而所谓“也可以部分地被氟以外的卤原子取代”以及“也可以在其结构中具有1～3个OH基”是指一类在其结构中部分地被氟原子取代的烷基、链烯基或烷氧基烷基上残留的氢可以部分或全部被氟以外的卤原子取代或被1～3个OH基取代的取代基，以及一类包含在其结构中含有氟以外的至少一个卤原子的氟代聚醚基的取代基。此处所谓“也可以在其结构中含有1～3个不饱和键”不仅包括饱和的(没有碳-碳双键或三键)氟代聚醚基，而且还包括那些在其结构中每一个取代基具有共计1～3个碳-碳双键和三键的不饱和氟代聚醚基。此处所谓“也可以在其支链上含有醚键”不仅包括在主链上可以具有醚键，而且还包括在支链上可以具有醚键的氟代聚醚。
R10代表的取代基，例如可以举出，具有饱和结构的直链或支链氟代烷基或羟基氟代烷基，具有不饱和结构的直链或支链氟代链烯基或羟基氟代链烯基。
在化合物[III]中，那些具有作为R10的取代基的氟原子数/碳原子数之比在0.6以上，较佳在1以上，最好在1.5以上的氟代烷基、氟代链烯基、氟代烷氧基烷基或氟代聚醚基的化合物特别适用于作为冷冻机油和磁记录介质润滑油。
以下示出相当于R10的取代基的具体例子。这些取代基在工业制备时原料容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
H-HCF2CF2-HCClFCFHCF2CClFCF3CFHCF2-CF3CF＝CF-CF2＝CFCF2-CH3CF2-(CF3)2CHCF2-HOC(CF3)2-Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数) 化合物[III]的制备方法化合物[III]可以用不同的方法合成。
例如，作为化合物[III]的代表性的合成方法，可以举出由下列反应式[F]表示的按2步反应的合成方法。反应式[F]第一反应(HOCH2)n＋mR12＋mR11′→〔XIII〕 〔XIV〕(HOCH2)nR12(CH2OR11)m(＋mHF)〔XV〕第二反应
(HOCH2)nR12(CH2OR11)m＋nR10′→〔XIII〕 〔XVI〕(R10OCH2)nR12(CH2OR11)m(＋nHF)〔III〕其中，反应式[F]中的n为0～2的整数，m为1～4的整数，而且1≤n＋m≤4。
R10、R11及R14的定义同上。
相当于R11的原料化合物[XIV]可根据目的化合物[III]的R11的取代基进行适当选择，另外，相应于R10′的原料化合物[XVI]可根据目的化合物[III]的R10的取代基进行适当选择，以下具体地举出氟代烯及氟代酮。由于这些化合物易于获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
CF2＝CF2CClF＝CF2CF3CF＝CF2CH2＝CF2(CF3)2C＝CF2(CF3)2C＝OCl(CF2CClF)iCF＝CClF(其中，i＝1～20的整数)CF3CF＝CF2(CF3)2CFCF＝CFCF3(CF3)2C＝CFCF2CF3 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们为能同时为零；R7是卤原子或者也可以是部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～3的烷氧基，或 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们为能同时为零R8是卤原子或者也可以是部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～3的烷氧基。
作为原料化合物[XIII]，根据不同的m和n的数值，可以举出各种不同的化合物，例如通常被称为受阻醇的化合物。这类醇容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。以下示出原料化合物[XIII]的具体例子。
(HOCH2)4C(HOCH2)3CCH3(HOCH2)3CCHCH3(HOCH2)2C(CH3)2HOCH2C(CH3)3等作为原料化合物[XIV]及原料化合物[XVI]，可以举出如上所述的许多种，具体地，可以举出如下所示的氟代烯和氟代酮。这些氟代烯和氟代酮容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
CF2＝CF2(四氟乙烯)CClF＝CF2(一氯三氟乙烯)CF3CF＝CF2(六氟丙烯)CH2＝CF2(1，1-二氟乙烯)(CF3)2C＝CF2(八氟异丁烯)(CF3)2C＝O(六氟丙酮)Cl(CF2CClF)1-20CF＝CClF(CF3)2CFCF＝CFCF3(六氟丙烯二聚体，D-1)(CF3)2C＝CFCF2CF3(六氟丙烯二聚体，D-2)(CF3)2CFCF＝C(CF3)CF2CF2CF3(六氟丙烯三聚体，T-1)((CF3)2CF)2C＝CFCF3(六氟丙烯三聚体，T-2)C3F7OCF＝CF2C3F7OCF(CF3)CF2OCF＝CF2 应注意，当使第一反应中的原料化合物[XIV]与原料化合物[XIII]的使用比例，即[XIV]/[XIII]的当量比小于1，并缩短反应时间，在反应完全结束之前终止反应，这样就可获得在通式[III]中R10为氢原子的化合物[XV]。
作为第二反应中的原料化合物[XVI]，由于使用了与第一反应中原料化合物[IV]不同结构的氟代烯，因此可以获得与R10的取代基与R11的取代基二者结构不同的化合物[III]。
如果仅仅按照第一反应进行一步反应直至反应结束，即只进行第一反应使得原料化合物[XIII]的羟基完全反应，或者，在第一反应中的原料化合物[XIV]及第二反应中的原料化合物[XVI]皆使用同一种氟代烯，使各个反应无区别地进行，使原料化合物[XIII]的羟基完全反应，也可得到与R10取代基与R11的取代基二者结构不同的化合物[III]。
实际上，要将各反应完全区分开来进行是有困难的，而且，即使生成物是各种化合物的混合物也不会产生特殊的问题。但是，在将所得的化合物[III]作为冷冻机油使用的情况下，以体积电阻率高而且吸水性低的化合物为好，具体地说，一般应是羟值在80以下，较佳在50以下，最好在30以下的化合物。
第一反应和第二反应基本上按同样的条件进行反应。这些反应可以在溶剂中或不在溶剂中进行。在使用溶剂的情况下，溶剂的使用量(体积)相对于作为原料的化合物的总量来说，一般应为0.1～100倍(体积)，较佳为0.5～10倍(体积)，最好为1～5倍(体积)。作为适用的溶剂，例如有非质子性极性溶剂，具体地可以举出丁酮、丙酮、DMF、DMSO、NMP、环丁砜、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、乙醚、THF、氯仿、二氯甲烷等。
在这些反应中，可用碱性催化剂来催化，或者当该反应产生副产物HF时，用碱性催化剂作为清除HF的添加剂。在此情况下，相对于原料化合物中的任一种化合物来说，碱性催化剂的用量一般为0.001～10当量，较佳为0.01～5当量，最好为0.1～2当量。作为碱性催化剂的具体例子，可以举出KOH、NaOH、K2CO3、Na2CO3等无机碱；三乙胺、三丁胺等有机碱。
这些反应的反应温度一般为-10～200℃，较佳为0～150℃，最好为10～100℃，在此情况下，反应压力一般为0～50kg/cm2G，较佳为0～20kg/cm2G，最好为0～10kg/cm2G。反应时间一般为30分钟～100小时，较佳为2～50小时。
在这些反应中各原料化合物的使用比例(即[XIV]/[XIII]的当量比和[XVI]/[XV]的当量比)一般为0.01～20，较佳为0.5～10，最好为0.5～3。
其中，如果只按第一反应，要获得R10取代基为氢原子的化合物[III]时，以及，按第一反应和第二反应，要获得R10取代基与R11取代基在结构上不同的化合物[III]时，[XIV]/[XIII]的当量比最好为0.5～1。另外，为了获得R10取代基与R11取代基具有相同结构的同一种化合物[III]时，[XIV]/[XIII]的当量比最好为1～3，并且最好是仅仅按第一反应将反应进行至完全结束。
在每一种场合下，各种原料化合物都可一起加入，也可以将其中的一种原料滴入或吹入另一种原料中，本发明不受其限定。
反应后的处理方法，也就是从反应液中回收化合物[III]的方法，没有特别限制，可按通常的方法精制。例如，可将反应液倒入大量的水中进行急冷，然后用与水不相溶的溶剂(S-3、二氯甲烷、氯仿等)萃取，以酸、碱、饱和食盐水等洗涤，以无水硫酸钠或无水硫酸镁干燥，过滤后，用减压蒸馏法从滤液中除去溶剂，从而回收化合物[III]。如有必要，也可通过真空蒸馏和柱色谱法将产品纯化。本发明的通式[IV]表示的化合物通式[IV]中的m为2～5的整数，n及n′为1～30的整数，并且1≤n＋n′≤30 。
通式[IV]中的R16及R17是氢原子、部分或全部被氟原子取代的碳原子数为1～50，较佳为1～35，最好为2～26的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)、或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700，较佳3～300，最好5～150的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中具有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)。
此处，所谓“部分或全部被氟原子取代”是指一类在其结构中的烷基、链烯基或烷氧基烷基上的氢可以部分或全部被氟原子取代的取代基，以及在其结构中至少含有1个氟原子的氟代聚醚基，而所谓“也可以部分地被氟以外的卤原子取代”以及“也可以在其结构中具有1～3个OH基”是指一类在其结构中部分地被氟原子取代的烷基、链烯基或烷氧基烷基上残留的氢可以部分或全部被氟以外的卤原子取代或被1～3个OH基取代的取代基，以及一类包含在其结构中含有氟以外的卤原子的氟代聚醚基。
作为R16及R17的取代基，例如可以举出，具有饱和结构的直链或支链氟代烷基或羟基氟代烷基，具有不饱和结构的直链或支链氟代链烯基或羟基氟代链烯基。
在化合物[IV]中，那些含有其中R16和R17的取代基的氟原子/碳原子数之比在0.6以上，较佳在1以上，最好在1.5以上的氟代烷基、氟代链烯基、氟代烷氧基烷基或氟代聚醚基的化合物，特别适用作为冷冻机油及磁记录介质用润滑油。
以下示出R16和R17的取代基的具体例子。这些取代基在工业上制备时原料易得，故为优选者，但本发明不受其限制。
H-HCF2CF2-HCClFCF2-HCF2CClF-CF3CFHCF2-CF3CF＝CF-CF2＝CFCF2-CH3CF2-(CF3)2CHCF2-HOC(CF3)2-Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数) 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7为卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
含R16及R17的氟代聚醚基，例如可以使用那些在其主链结构中含有相应的全氟聚醚、不完全被氟原子取代的氟代聚醚或部分地被氟以外的卤原子取代的卤氟代聚醚等的氟代聚醚作为原料(前体)来形成。以下示出可以作为原料使用的氟代聚醚的具体例子(生产者和商品名)。这些皆为市售品，容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
“Demnam”(Daikin Industries Ltd.产品)“Krytox”(E.I.du Pont de Nemours & CO.，Inc.产品)“Fomblin Y”(Montefluos Co.，ltd.产品)“Fomblin Z”(Montefluos Co.，Ltd.产品)“Fomblin K”(Montefluos Co.，Ltd.产品)“Barierta”(NKL产品)R19及R18的定义与R16及R17的定义相同，只是后者含有氢原子。化合物[IV]的制备方法本发明的化合物[IV]可以用各种不同的方法合成。例如，作为化合物[IV]的代表性的合成方法，可以举出按下列反应式[G]的表示的4步反应的合成方法。反应式[G]第一反应HO(CmH2m－1O)n＋n′H＋R19′→〔XVII〕〔XVIII〕 第二反应 第三反应 第四反应 其中，反应式[G]中的m为2～5的整数，n及n′为1～30的整数，并且1≤n＋n′≤30。R16、R17、R18及R19的定义同上。
作为含R16′、R17′、R18′及R19′的原料化合物[XXIV]、原料化合物[XXII]、原料化合物[XX]及原料[XVIII]，以下举出作为例示性的氟代烯和氟代酮。CF2＝CF2CClF＝CF2CF3CF＝CF2CH2＝CF2(CF3)2C＝CF2(CF3)2＝OCl(CF2CClF)iCF＝CClF(其中，i＝1～20的整数)CF3CF＝CF2(CF3)CFCF＝CFCF3(CF3)2C＝CFCF2CF3 ((CF3)2CF)2C＝CFCF3 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7为卤原子或碳原子1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或者 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R8为卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代)。
作为原料化合物[XVII]，根据m值的不同，可以举出各种不同的化合物，例如可以举出通常称为聚甘油的化合物，具体地可举出 作为原料化合物[VIII]、原料化合物[XX]、原料化合物[XXII]及原料化合物[XXIV]，可以举出如上所述的许多种，以下举出其代表性的例子。这些氟代烯和氟代酮容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
CF2＝CF2(四氟乙烯)CClF＝CF2(一氯三氟乙烯)CF3CF＝CF2(六氟丙烯)CH2＝CF2(1，1-二氟乙烯)(CF3)2C＝CF2(八氟异丁烯)
(CF3)2C＝O(六氟丙酮)Cl(CF2CClF)1-20CF＝CClF(CF3)2CFCF＝CFCF3(六氟丙烯二聚体，D-1)(CF3)2C＝CFCF2CF3(六氟丙烯二聚体，D-2)(CF3)2CFCF＝C(CF3)CF2CF2CF3(六氟丙烯三聚体，T-1)((CF3)2CF)2C＝CFCF3(六氟丙烯三聚体，T-2)C3F7OCF＝CF2C3F7OCF(CF3)CF2OCF＝CF2 在第一反应后，当使第二反应及第三反应中各原料化合物的使用比例，即[XX]/[XIX]的当量比或[XXI]/[XXII]的当量比小于1，并缩短反应时间，在反应完全结束之前终止反应，这样就可获得在通式[IV]中R16、R17及R18各为氢原子的化合物[XXI]及[XXIII]。
另外，在各自的反应中，分别用其它不同的氟代烯等作为原料化合物[XVIII]、[XX]、[XXII]及[XXIV]反应，可以获得在通式[IV]中R16、R16及R18的取代基的结构相互不同的化合物。
另外，当使用同一种氟代烯作为原料化合物[XVIII]、[XX]、[XXII]及[XXIV]在各反应阶段中与原料化合物[XVIII]的羟基无区别地进行完全反应时，可获得一种在通式[IV]中R16、R17、R18及R19的取代基结构相同的化合物。
实际上，要将各反应完全区分开来进行是有困难的，而且，即使生成物是各种化合物的混合物也不会产生特殊的问题。但是，在将所得的化合物作为冷冻机油使用的情况下，以体积电阻率高而且吸水性低的化合物为好，具体地说，一般应是羟值在80以下，较佳在50以下，最好在30以下的化合物。
第一反应、第二反应、第三反应及第四反应基本上按同样的条件进行反应，这些反应可以在溶剂中或不在溶剂中进行。在使用溶剂的情况下，溶剂的使用量(体积)相对于作为原料的化合物的总量来说，一般应为0.1～100倍(体积)，较佳为0.5～10倍(体积))，最好为1～5倍(体积)。作为适用的溶剂，例如有非质子性极性溶剂，具体地可以举也，丁酮、丙酮、DMF、DMSO、NMP、环丁砜、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、乙醚、THF、氯仿、二氯甲烷等。
在这些反应中，可用碱性催化剂来催化，或者当该反应产生副产物HF时，用碱性催化剂作为清除HF的添加剂。在此情况下，相对于原料化合物中的任一种化合物来说，碱性催化剂的用量一般为0.001～10当量，较佳为0.01～5当量，最好为0.1～2当量。作为碱性催化剂的具体例子，可以举出KOH、NaOH、K2CO3、Na2CO3等无机碱；三乙胺、三丁胺等有机碱。
这些反应的反应温度一般为-10～200℃，较佳为0～150℃，最好为10～100℃，在此情况下，反应压力一般为0～50kg/cm2G，较佳为0～20kg/cm2G，最好为0～10kg/cm2G。反应时间一般为30分钟～100小时，较佳为2～50小时。
在这些反应中各原料化合物的使用比例(即[XVIII]/[XVII]的当量比、[XX]/[XIX]的当量比、[XXII]/[XXI]的当量比及[XIV]/[XXIII]的当量比]一般为0.01～20，较佳为0.5～10，最好为0.5～3。但是，在为要获得在通式[III]中R18、R17及R18为氢原子的化合物时，以及为要通过第一反应、第二反应、第三反应及第四反应来获得R16、R17、R18及R19取代基的结构相互不同的化合物时，[XVIII]/[XVII]的当量比、[XX]/[XIX]的当量比及[XXII]/[XXI]的当量比最好各自为0.5～1。另外，在为要获得R16、R17、R18及R19取代基具有相同结构的化合物时，[XVIII/[XVII]的当量比、[XX]/[XIX]的当量比及[XXII]/[XXI]的当量比最好各自为1～3，并且最好是仅仅按第一反应使反应进行到完全结束为止。
在任一种情况下都可将各种原料化合物一起加入，或将其中的一种原料化合物滴入或吹入另一种原料化合物中，但本发明不受其限定。
关于从反应混合物中回收化合物的方法没有特别限定。可按常规方法将化合物纯化。更具体地说，将反应混合物倒入大量的水中急冷并用水不溶的溶剂萃取(例如S-3、二氯甲烷、氯仿等)。将萃取液用酸、碱、饱和食盐水等洗涤，然后用无水硫酸钠或无水硫酸镁干燥。过滤后，用蒸馏法从滤液中除去溶剂，从而回收化合物[IV]。如有必要，可用真空蒸馏、柱色谱法等将产品纯化。本发明的通式[V]表示的化合物及其制备方法通式[V]中的R16、R17、R16及R19的定义与通式[IV]中的定义相同。即，在化合物[V]中，除了形成主链的重复单元的基本骨架为 所表示的聚甘油的结构之外，其他皆与化合物[IV]相同。
因此，在制备化合物[V]时，除了使用例如具有由 表示的重复单元的聚甘油作为形成主链的原料之外，其他皆为制备化合物[IV]的方法相同。本发明化合物的用途作为以含氢的卤代烃为致冷剂的冷冻机用油(冷冻机油)，本发明的化合物是很优良的。此处所说的含氢的卤代烃没有特别限定，例如可以举出含氢的氟代烃(HFC)、含氢的氯氟代烃(HCFL)等。这些化合物可以单独地或混合地使用。应予以说明，在本发明中，HFC用来表示不含有氯原子的含氢氟代烃。
下面示出HFC的具体例子CHF3(HFC23)CH2F2(HFC32)CH3F(HFC41)CHF2CF3(HFC125)CHF2CHF2(HFC134)CF3CH2F(HFC134a)CHF2CH2F(HFC143)CF3CH3(HFC143a)CH2FCH2F(HFC152)CHF2CH3(HFC152a)
CH2FCH3(HFC161)CHF2CF2CF3(HFC227ca)CH2FCF2CF3(HFC236cb)CH3CF2CF3(HFC245cb)CH3CF2CHF2(HFC254cb)CH3CH2CF3(HFC263fb)CF3CHFCF3(HFC227ea)在上述这些本发明的化合物中，以HFC23、HFC32、HFC125、HFC134a、HFC143a、HFC152a、HFC227ca、HFC227ea等特别适用于作为致冷剂用的冷冻机用油。应予说明，HFC既可单独使用，也可以两种以上合并使用。例如，以下举出2种以上并用的混合体系组合物。2种混合系HFC32/HFC134aHFC125/HFC134aHFC125/HFC143a3种混合系HFC32/HFC125/HFC134aHFC23/HFC32/HFC134aHFC125/HFC143a/HFC134aHFC32/HFC125/HFC143a另外，以下不出HCFC的具体例子CHClF2(HCFC22)CHCl2CF3(HCFC123)CHClFCClF2(HCFC123a)CHF2CCl2F(HCFC123b)CHClFCF3(HCFC124)CHF2CClF2(HCFC124a)CHClFCHF2(HCFC133)CH2ClCF3(HCFC133a)CClF2CH2F(HCFC133b)CHCl2CH2F(HCFC141a)CCl2FCH3(HCFC141b)CHF2CH2Cl(HCFC142)CHClFCH2F(HCFC142a)CClF2CH3(HCFC142b)CHClFCF2CF3(HCFC226ca)CH2ClCF2CF3(HCFC235cb)CH3CF2CClF2(HCFC244cc)CH3CHClCF3(HCFC253db)CH3CH2CClF2(HCFC262fc)在上述这些本发明的化合物中，以HCFC22、HCFC124、HCFC123、HCFC141b、HCFC142b、HCFC235cb等特别适用于作为致冷剂用的冷冻机用油。HCFC既可单独使用，也可2种以上合并使用。
在将HFC与HCFC混合使用的情况下，其混合比例没有特殊限制，可以根据冷冻机的性能适当选择出能最好发挥冷冻效果的混合比例。
当作为冷冻机油使用时，本发明的化合物可与常规的冷冻机油混合而不会对本发明化合物用作冷冻机油的能力带来不利的影响。使用这样的化合物既可降低成本，又可赋予基材易润湿性。特别是以适量比例混合的情况下，对于互不相溶的两者，可以达到意料不到的乳化效果，可以在广泛的温度范围内形成非常稳定的均匀层。因此在将该混合物与特定的致冷剂组合使用时，作为冷冻机油具有很优良的性能。作为传统的冷冻机油，例如可以举出矿物油(例如石蜡油、环烷油等)、烷基苯类、聚丁烯类、α-烯烃低聚物类、聚亚烷基二醇类、二酯类、多元醇酯类、磷酸酯类、硅酸酯类、硅氧烷类、聚苯醚类等。本发明的效果由于本发明的化合物与含氢的卤代烃具有优良的互溶性，因此适用于作为以含氢卤代烃作致冷剂的冷冻机用油。也就是说，本发明的化合物与含氢的卤代烃(致冷剂)组合作为冷冻机油适用于冷冻机中，与使用以R-12(致冷剂)与矿物油类冷冻机油进行组合的现有技术相比，可获得同等或更高的冷却能力及性能系数。
另外，本发明的化合物在作为磁记录介质用润滑油时显示出优良的耐久性、耐腐蚀性及耐磨耗性。
实施例下文给出实施例和比较例，进一步详细地说明本发明。[冷冻机油(氟油)的制造]实施例1(全氟壬烯基苯基醚)将6F三聚物800g(1.78mol)、苯酚139g(1.48mol)和DMF(二甲基甲酰胺)500g加入反应器中，将三乙胺150g(1.48mol)溶解于DMF 100g中的溶液，用30分钟滴加入反应器中。其间，将反应溶液的温度保持在25℃以下。滴加结束后，在25℃下反应2.5小时。
反应结束后，将得到的反应液滴入1N的稀盐酸中，进行分液。对下层(油层)进行水洗(500ml×3次)，用硫酸镁干燥过液。将得到的粗产品进行减压蒸馏，得到沸点为52.5～53.5℃/2mmHg的目的产物550g(收率71％)。
得到的化合物的结构式1表示为 采用1H-NMR、19F-NMR和GC-MS分析来确认获得的化合物的结构。
应予说明，作为原料使用的6F三聚物是采用文献“石川延男、关屋章，日化，1972，2214”中记载的方法合成的。实施例2(对-全氟壬烯基氯代苄基醚)将全氟壬烯基苯基醚150g(0.29mol)和氯甲基甲基醚34.6g(0.43mol)加入反应器中，将反应液冷却至15℃以下，同时，在30分钟内把发烟硫酸(含SO330％)18.3g(0.23mol)滴加入反应器中滴加结束后，于15℃下反应5小时。
反应结束后，把得到的反应液注入水中，分离出不溶性液体。对得到的粗产物进行减压蒸馏，获得沸点为86.5～87.0/1.3mmHg的目的产物117g(收率77％)。
所得的化合物的结构式2表示为 采用1H-NMR、19F-NMR和GC-MS分析来确认所获得的化合物的结构。实施例3(对-全氟壬烯基磷酸乙酯苄基醚)将对-全氟壬烯基氯代苄基醚10g(17.5mmol)和磷酸三乙酯3.5g(21mmol)加入反应器中，于搅拌F，在150℃下反应30小时。以气相色谱法观察原料峰消失来确定反应终点。
反应结束后，把得到的反应液倾注到水中，分离出不溶性的液体，获得目的产物9.9g(收率84％)所获得的化合物的结构式3表示为 采用1H-NMR、19F-NMR和GC-MS分析来确认所获得的化合物的结构。实施例4(含氟的环状化合物)向反应器中加入与实施例1同样地合成的6F三聚物450g(0.17mol)，将溶解于50ml乙腈中的25g(0.25mol)三乙胺和17g(0.27mol)乙二醇在30分钟内滴入反应器。其间，将反应液的温度保持在5℃以下。滴加结束后，于25℃下反应4小时。
反应结束后，把得到的反应液滴入1N稀盐酸中，进行分液。对下层(油层)进行水洗(200ml×3次)，用硫酸镁干燥过夜。对得到的粗产物进行减压蒸馏，获得目的产物51g(收率64％)。
所获得的化合物的结构式4表示为 采用1H-NMR、19F-NMR和GC-MS分析来确认所获得的化合物的结构。
实施例5～12、比较例1～5使用表1所示的混合致冷剂和冷冻机油，调整混合致冷剂和冷冻机油的溶解温度范围。应予说明，混合致冷剂的混合比(重量比)，HFC 134a/HFC32系列为70/30，HFC 125/HFC 32系列为40/60。
溶解温度的范围的测定方法如下。即将实施例1～4中得到的冷冻机油或市售的冷冻机油A～C(0.3-0.5g)和表1表示的混合致冷剂(1.2-2.0g)，按两者的重量比为冷冻机油∶冷冻剂＝1∶4的比例，真空下封入耐压玻璃管中，将其冷却或加热，以目视法判断溶解状态，测定显示相溶性的温度范围的下限(低温一侧)和上限(高温一侧)。表1
<p>表1(续)<
>>表1中，冷冻机油A为日本サン石油(株)制的萘类矿物油“スニソ4GS”(商标名)，冷冻机油B为ダイキン工业(株)制“コニダインDS-401”(商标名)，冷冻机油C为ダイキン工业(株)制“コニダインDS-406”(商标名)。本发明的润滑油(氟代烃化合物)的制造方法本发明的润滑油的的制造方法，根据作为原料使用的含氟化合物和烃类化合物的种类而分为2大类。即分为含氟化合物具有亲核性的场合和烃类化合物具有亲核性的场合。
作为具有亲核性的化合物，可以举出醇类和胺类。因此，作为具有亲核性的含氟化合物，可以举出以下表示为通式1的化合物R-CH2OH其中，R为CF3-、CF3CF2(CF2CF2)n-、 或H(CF2CF2)m-。应予说明，n为0～10的整数。m为1～10的整数。以及以下表示的为通式2的化合物R-CH2NH2其中，R-为CF3-、CF3CF2(CF2CF2)n-、 或H(CF2CF2)m-。应予说明，n为0～10的整数。m为1～10的整数。而且，作为具有亲核性的烃类化合物，可以举出以下表示为通式3的化合物R-CH2OH其中，R-为H-，碳原子数1-20的烷基或碳原子数6～50的芳香族基。
和以下表示为通式4的化合物R-CH2NH2其中，R-为H-、碳原子数1～20的烷基或碳原子数6-50的芳香基。但是，作为含氟醇，较好为R(CF2)n(CH2)n-OH其中，R为H或F，n为1～10的整数。
这样，使用具有亲核性的含氟化合物的场合下，则作为烃类化合物可使用发生亲核反应的化合物；使用具有亲核性的烃类化合物的场合下，则作为含氟化合物可使用发生亲核反应的化合物。
作为可发生亲核反应的化合物，可以举出烯烃和环氧化合物。因此，作为可发生亲核反应的烃类化合物，可以举出表示为通式5的化合物 〔其中，-A-为、 -(CH2CH2CH2CH2O)n-、或者 R为H-、碳原子数1～20的烷基或碳原子数6～50的芳香基。应予说明，n为1～1000的整数。R1-为H-或碳原子数1～12的烷基。而且，作为可发生亲核反应的含氟化合物，可以举出表示为通式6的化合物 其中，R-为CF3-、CF3CF2(CF2CF2)n-、 或H(CF2CF2)m-。应予说明，n为0～10的整数。m为1～10的整数。但是，作为含氟烯烃，较好为全氟烯烃，其中，较好为CF2＝CF2、CF3CF＝CF2或(CF3)2C＝CF2或它们的低聚物，最好为CF3CF＝CF2的二聚体或三聚体。
另外，不论是含氟化合物具有亲核性的场合，还是烃类化合物具有亲核性的场合，作为烃类化合物，较合适的是具有醚键的化合物，具体地可以举出具有重复单元1 重复单元2 重复单元3
重复单元4 重复单元5-(CH2CH2CH2CH2O)-的任一重复单元的化合物。
本发明制造方法中的亲核反应，可以是均相反应，也可以是异相反应，而且，可以是气相反应，也可以是液相反应。另外，可以使用溶剂，也可以不使用溶剂。
对于反应催化剂，可以使用，也可以不使用，但为了提高反应活性，可以使用KOH、NaOH等的无机碱、三乙胺等的有机碱、BF3OEt2(其中，Et为乙基)、AlCl3等的Lewis酸催化剂等。反应温度为0℃～200℃，较好为40℃～140℃。该场合下的反应时间为30分钟～48小时，较好为1小时～24小时。
本发明制造方法中的具体的亲核反应，可以用例如下列化学反应式1-12来表示。化学反应式1 其中，R1-为CF3-、CF3CF2(CF2CF2)n-、 或者、H(CF2CF2)m-。Aは、 -(CH2CH2CH2CH2O)l-、或者、 R2-为H、碳原子数1～2-的烷基、或碳原子数6～50的芳香基。另外，n为0～10的整数。m为1～10的整数。l为1～1000的整数。R3-为、H-、CH3-或CH2CH3-。]化学反应式2 [其中，R1-为、CF3、CF3CF2(CF2CF2)n-、 或H(CF2CF2)m-。R2为H-、CH3-、或CH2CH3-。另外，n为0～1000的整数。]化学反应式3 [其中，A为O、碳原子数1～20的亚烷基、碳原子数6-50的芳香基、或者[(CH2)mO]。另外，m为1～5的整数。l为1～1000的整数。R2为H或碳原子1～5的烷基。而且，R1为H、碳原子数1～20的烷基、Cl、Br、I、 -OH、F(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2-。另外，R3为碳原子数1～20的烷基、M1为1价的金属、M2为2价金属、n为1-100的整数。]化学反应式4 [其中，A和R1的含义，分别与上述化学反应式3的场合相同。]化学反应式5 [其中，n为1～100的整数。]化学反应式6 [其中，n为1～100的整数。]化学反应式7 [其中，n为1～100的整数。]化学反应式8 [其中，n为1～100的整数。]化学反应式9 〔其中，R1为 或者-CH2CH2CH2CH2O-。另外，R3为H或碳原子数1～12的烷基。而且，R2为H、碳原子数1～20的烷基、或碳原子数6～50的芳香基。再有，n为1～1000的整数。]化学反应式10 [其中，R1、R2和n的含义，分别与上述化学反应式9的场合相同。]化学反应式11 [其中，R1的含义与上述化学反应式3的场合相同。R2为、 -CH2CH2CH2CH2-、或者、 R3为H、碳原子数1～20的烷基、或碳原子数6-50的芳香基。n为0-6的整数。m为1-1000的整数。另外，R4为H或碳原子数1～12的烷基。]化学反应式12 [其中，R1、R2和R3的含义，分别与上述化学反应式11的场合相同。n为0～6的整数。m为0-6的整数。1为1～1000的整数。]本发明的润滑油是由上述那样的含氟化合物与烃类进行亲核反应生成的氟类油形成的，作为这种氟油，可以举出对应于上述化学反应式1～12的各种反应生成物。因此，本发明的润滑油不受特别的限制，作为常用的润滑油，较合适的是数均分子量为200～100000，较好为300～20000的润滑油。实施例13向四口烧瓶中加入硬脂酰醇6.8g、Et3N 9g和MEK100cc，在一定的温度下，一边搅拌，一边滴入六氟丙烯三聚物(T-1/T-2＝35/65)40g。反应结束后，用S-3进行萃取。再用1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物(T-1初始/T-2初始＝35/65，35.6g)。实施例14向四口烧瓶中加入平均分子量为270的异硬脂酰醇20.8g、Et3N8.9g和MEK 100cc，在一定的温度下，一边搅拌，一边滴入六氟丙烯三聚物(T-1/T-2＝35/65)50g。反应结束后，用S-3进行萃取，再用1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物(T-1初始/T-2初始＝35/65，47.5g)。实施例15向四口烧瓶中加入平均分子量为270的异硬脂酰醇20.8g、Et3N8.9g和MEK 100cc，在一定的温度下，一边搅拌，一边滴入六氟丙烯三聚物(T-1/T-2＝15/85)45g。反应结束后，用S-3进行萃取，再用1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物(T-1初始/T-2初始＝15/85，52g)。实施例16向四口烧瓶中加入平均分子量为1004的聚丙二醇12g、K2CO33.3g和MEK 60cc，在一定的温度下，一边搅拌，一边滴入六氟丙烯三聚物(T-1/T-2＝35/65)10g。反应结束后，用S-3进行萃取，再用1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物16g。实施例17向200cc高压釜中加入季戊四醇10g、KOH 16.4g和DMSO 80cc，进行氮气置换，然后于减压下加入三氟氯乙烯34.1g。每当三氟氯乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物37g。实施例18向500cc高压釜中加入季戊四醇50g、KOH 48g和DMSO 150cc，进行氮气置换，然后于减压下加入四氟乙烯150g。每当四氟乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物180g。实施例19向500cc高压釜中加入三羟甲基丙烷30g、KOH 44.3g和DMSO150g，进行氮气置换，然后于减压下加入四氟乙烯68g。每当四氟乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物95g。实施例20向500cc高压釜中加入三羟甲基乙烷30g、KOH 49.3g和DMSO150cc，进行氮气置换，然后于减压下加入四氟乙烯75g。每当四氟乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物100g。实施例21向500cc高压釜中加入新戊二醇30g、KOH 4.7g和DMSO 200cc，进行氮气置换，然后于减压下加入四氟乙烯57.6g。每当四氟乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物85.3g。实施例22向500cc高压釜中加入新戊二醇30g、KOH 9.5g和DMSO 200cc，进行氮气置换，然后于减压下加入三氟氯乙烯67g。每当三氟氯乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物96.3g。实施例23向500cc高压釜中加入新戊四醇30g、KOH 2.2g和DMSO 200cc，进行氮气置换后，于减压下加入三氟氯乙烯40g。每当三氟氯乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物66.3g。实施例24向500cc高压釜中加入己二醇30g、KOH 1.6g和DMSO 200cc，进行氮气置换后，于减压下加入三氟氯乙烯59.2g。每当三氟氯乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物85.8g。实施例25向500cc高压釜中加入甘油30g、KOH 21.5g和DMSO 200cc，进行氮气置换后，于减压下加入三氟氯乙烯113.8g。每当三氟氯乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物135g。实施例26向500cc高压釜中加入新戊二醇30g、KOH 4.7g和DMSO 200cc，进行氮气置换后，于减压下加入六氟丙烯86g。每当六氟丙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥、过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物100.0g。实施例27向500cc高压釜中加入季戊四醇30g、NaOH 0.9g和DMSO 200cc，进行氮气置换后，于减压下加入六氟丙烷132g。每当六氟丙烷被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物150g。实施例28向500cc高压釜中加入二甘油50g、KOH 5.8g和DMSO 200cc，进行氮气置换后，于减压下加入三氟氯乙烯140.2g。每当三氟氯乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物175.6g。实施例29向500cc高压釜中加入三羟甲基丙烷30g、NaOH 2g和DMSO200cc，进行氮气置换后，于减压下加入三氟氯乙烯78g。每当三氟氯乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物74g。实施例30向500cc高压釜中加入三羟甲基乙烷30g、NaOH 2.1g和DMSO200cc，进行氮气置换后，于减压下加入三氟氯乙烯96g。每当三氟氯乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物83g。实施例31向烧瓶中加入溶解于三甘醇二甲醚(50cc)中的全氟辛醇(perfluorooctyl ethanol)50g、BF3OEt24.5cc，于50℃搅拌下滴入平均分子量为195.8的聚环氧丙烷二醇(Polypropyleneglycol epoxy)21g。反应结束后，用S-3进行萃取，再用NaHCO3饱和水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物65.5g。实施例32向四口烧瓶中加入甘油10g、Et3N 40g和MEK 150cc，于室温下一边搅拌一边滴入六氟丙烯三聚物(T-1/T-2＝35/65)175g。反应结束后，用S-3进行萃取，再用1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物(T-1初始/T-2初始＝35/65)140.3g。实施例33向四口烧瓶中加入油醇26.85g、BF3OEt 1.5ml，于75℃下一边搅拌一边滴入3-全氟辛基-1，2-环氧丙烷47.6g，于80℃下搅拌。反应结束后，加入水，用乙醚进行萃取。有机层用MgSO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物70.5g。实施例34向四口烧瓶中加入3-全氟辛基-1-醇46.4g、BF3OEt 1.5ml，于75℃下一边搅拌一边滴入表氯醇18.5g，于80℃下搅拌。反应结束后，加入水，用乙醚进行萃取。有机层用MgSO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物62.5g。实施例35向四口烧瓶中加入3-全氟辛基-1-醇46.4g、BF3OEt 1.5ml，于75℃下一边搅拌一边滴入3-全氟(7-甲基辛基)-1，2-环氧丙烷526g，于80℃下搅拌。反应结束后，加入水，用乙醚进行萃取。有机层用MgSO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物565g。实施例36向四口烧瓶中加入3-全氟辛基-1-醇46.4g、BF3OEt 1.5ml，于75℃下一边搅拌一边滴入3-正羟丁基-1，2-环氧丙烷39g，于80℃下搅拌。反应结束后，加入水，用乙醚进行萃取。有机层用MgSO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物79g。实施例37向四口烧瓶中加入2-氯-1-醇8.5g、BF3OEt 1.5ml，于75℃下一边搅拌一边滴入3-全氟(7-甲基辛基)-1，2-环氧丙烷52.6g，于80℃下搅拌。反应结束后，加入水，用乙醚进行萃取。有机层用MgSO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物60g。实施例38向500ml烧瓶中加入平均分子量为270的异硬脂酰醇100g、氯仿溶剂100ml和BF3醚合物0.5ml，于60℃下一边加热回流一边用滴液漏斗缓慢滴入全氟环氧化合物(CF3)2CF(CF2)6CH2C2H3O194.6g(0.37mol)，加热搅拌12小时。反应后用10％ NaHCO3溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得281g淡黄色油状物。实施例39向500ml烧瓶中加入平均分子量为214的异肉豆蔻醇50g、氯仿溶剂100ml和BF3醚合物0.5ml，于60℃下一边加热回流一边用滴液漏斗缓慢滴入全氟环氧化合物(CF3)2CF(CF2)5CH2C2H3O158.8g(0.30mol)，加热搅拌12小时。反应后用10％ NaHCO3溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得207.7g无色油状物。实施例40向500ml SUS 316制高压釜中加入聚甘油(OH值1045mg/g)56.2g、二甲亚砜300ml和KOH 10.0g，在室温下一边搅拌一边以5kg/cm2·G的压力向液相中加入四氟乙烯(以下简称TFE)。反应温度因放热上升至50℃。
搅拌2.5小时后，将未反应的TFE吹扫干净，加入100ml氯仿后，用5％ HCl水溶液和10％ NaHCO3溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，于减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得113.2g无色油状物。实施例41向500ml SUS 316制高压釜中加入聚甘油(OH值969mg/g)57.2g、二甲亚砜300ml和KOH 10.3g，在室温下一边搅拌一边以5kg/cm2·G的压力向液相中加入四氟乙烯(以下简称TFE)。反应温度因发热上升至52℃。
搅拌6小时后，将未反应的TFE吹扫干净，加入100ml氯仿后，用5％ HCl水溶液和水洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，于减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得124.7g无色油状物。实施例42向500ml SUS 316制高压釜中加入聚甘油(OH值1045mg/g)49.7g、乙腈300ml和50％KOH 10.0g，在室温下一边搅拌一边以4kg/cm2·G的压力向液相中加入三氟氯乙烯(以下简称CTFE)。
搅拌6小时后，将未反应的CTFE吹扫干净，加入100ml氯仿后，用5％ HCl水溶液、10％ NaHCO3溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，于减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得103.4g无色油状物。实施例43向500ml SUS 316制高压釜中加入聚甘油(OH值1045mg/g)50.1g、二甲亚砜300ml、KOH 10.5g，在室温下一边搅拌一边以4kg/cm2·G的压力向液相中加入CTFE。
搅拌4小时后，将未反应的CTFE吹扫干净，加入100ml氯仿后，用5％ HCl水溶液、10％ NaHCO3溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，于减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得136.9g黄色油状物。实施例44向500ml SUS 316制高压釜中加入聚甘油(OH值969mg/g)50.7g、二甲亚砜300ml、KOH 10.2g，在室温下一边搅拌一边以4kg/cm2·G的压力向液相中加入CTFE。
搅拌4小时后，将未反应的CTFE吹扫干净，加入100ml氯仿后，用5％ HCl水溶液和10％ NaHCO3溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，于减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得115.4g褐色油状物。实施例45向500ml SUS 316制高压釜中加入聚甘油(OH值882mg/g)57.8g、二甲亚砜300ml和KOH 10.5g，在室温下一边搅拌一边以4kg/cm2·G的压力向液相中加入TFE。
搅拌4小时后，将未反应的TFE吹扫干净，加入100ml氯仿后，用5％ HCl水溶液和10％ NaHCO3溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，于减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得100.9g褐色油状物。实施例46向500ml SUS 316制高压釜中加入二甘油55.4g、二甲亚砜300ml和KOH 10.0g，在室温下一边搅拌一边以4kg/cm2·G的压力向液相中加入TFE。搅拌10小时后，将未反应的TFE吹扫干净，加入100ml氯仿后，用5％ HCl水溶液和10％ NaHCO3溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，于减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得138.0g黄色油状物。实施例47向500ml烧瓶中加入六氟丙烯二聚物(全氟己烯D-194％、D-26％)100.8g、平均分子量为298的异二十烷基醇82.8g和丁酮300ml，在室温下一边搅拌一边滴入三乙胺29.3g。搅拌2天后，将反应混合物用5％ HCl、10％ NaHCO3溶液和饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，于减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得119.5g褐色油状物。实施例48向50ml烧瓶中加入平均分子量为249的异十六烷基醇20.0g，在室温下一边搅拌一边缓慢通入六氟丙酮20g。2小时后，于减压下蒸馏除去未反应的气体，获得33.1g黄色油状物。实施例49向四口烧瓶中加入1，6-己二醇59.1g，使其溶解于CH3CN 600cc中，再加入K2CO3。于5～10℃下滴入六氟丙烯二聚物(全氟己烯D-194％，D-26％)300g，搅拌18小时。反应结束后，将反应液过滤，并水洗5次，分离有机层，用无水硫酸镁干燥后过滤，获得油状化合物461g。实施例50向四口烧瓶中加入溶解于CH2Cl2200cc的平均分子量为1055的聚丙二醇200g、BF3OEt 0.03ml，滴入加热回流的异全氟辛基丙基醚150g。反应结束后，用CH2Cl2萃取，用饱和NaHCO3和纯水洗涤，然后分离有机层，用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物280g。实施例51在四口烧瓶中，使环氧化合物(H(CF2CF2)3CH2OCH2 )60g，平均分子量为1055的聚丙二醇163g溶解于CH2Cl2200cc中，加热回流下滴入BF3OEt 0.3ml。反应结束后，用CH2Cl2萃取，用饱和NaHCO3和纯水洗涤，然后分离有机层，用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下减压浓缩，获得油状化合物120g。实施例52向20ml四口烧瓶中加入以下文①表示的异肉豆蔻基醇10.75g，50mmol、氯仿11g和三氟化硼醚络合物8滴。
于65℃下在约50分钟内滴入以下文②表示的环氧化合物26.3g，50ml。然后，于约65℃下加热搅拌6小时。
反应结束后，加入氯仿30ml、5％NaCO3水溶液100ml，进行洗涤。用无水MgSO4干燥，过滤后，浓缩溶剂，获得目的产物(产量28g，收率74％)。
①CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH2HOCH2CHCH3CH(CH3)CH2CH2②CF3CF2(CF2CF2)3.5CH2--CHCH2O实施例53向四口烧瓶中加入平均分子量为1358的聚丁二醇100g、Et3N101g、MEK 200cc，于一定的温度下，一边搅拌，一边滴入六氟丙烯三聚物(T-1/T-2＝35/65)80g。反应结束后，用S-3进行萃取，再用1N HCl水溶液、饱和NaCl水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物(T-1初始/T-2初始＝35/65，115g)。实施例54向四口烧瓶中加入环氧化合物(H(CF2CF2)3CH2OCH2 )58g和平均分子量为1358的聚丁二醇150g，升温，滴入BF3OEt 0.3ml。反应结束后，用CH2Cl2萃取，并用饱和NaHCO3和纯水洗涤，然后分离有机层，并用Na2SO4干燥，过滤后，于50℃下减压浓缩，获得油状化合物200g。实施例55向500ml高压釜中加入异己醇73.1g、二甲亚砜300ml和85％ KOH的10g，于60℃下，一边搅拌，一边以5kg/cm2·G的压力通入四氟乙烯。搅拌20小时后，将反应混合物倾注入水中，用氯仿萃取，并用5％ HCl、5％ NaHCO3洗涤，用无水硫酸镁干燥后，于减压下蒸馏除去溶剂。产量为80.8g(88％收率)。实施例56向500ml高压釜中加入异肉豆蔻醇100g、二甲亚砜300ml和85％KOH的10g，于60℃下，一边搅拌，一边以5kg/cm2·G的压力通入四氟乙烯。搅拌20小时后，将反应混合物倾注入水中，用氯仿萃取，并用5％ HCl、5％ NaHCO3洗涤，用无水硫酸镁干燥后，于减压下蒸馏除去溶剂。产量为120.3g(82％收率)。实施例57向500ml高压釜中加入异二十烷基醇100g、二甲亚砜300ml和85％KOH的10g，于60℃下，一边搅拌，一边以5kg/cm2·G的压力通入四氟乙烯。搅拌20小时后，将反应混合物倾注入水中，用氯仿萃取，并用5％ HCl、5％ NaHCO3洗涤，用无水硫酸镁干燥后，于减压下蒸馏除去溶剂。产量为113.5g(收率85.96％)。[所得到的化合物的物性]实施例13～53中获得的化合物的结构式和物性示于表2。表2 表2(续)
表2(续)
表2(续) 表2(续) 表2(续) 表2(续) 表2(续) [相溶性试验-1]对各实施例获得的化合物进行与HFC 134a的相溶性试验。
将试验对象各实施例中所得到的化合物(油)装入内径8mm、长200mm的Pyrex制试管中，将试管内抽真空之后，用液氮冷却加入1gHFC 134a(致冷剂)(油致冷剂之比为20/80重量％)。加入致冷剂后，把试管封死，放入经温度调节的恒温槽中，侍温度达到平衡后，以目视法判断与致冷剂的相溶性，测定低温下的相分离温度。低温下的相分离温度示于表3。
而且，对于实施例49、实施例50和实施例51中得到的化合物，紧接着上述试验，测定低温下的相分离温度，任何一个在冷却至-50℃的范围内都未出现相分离。[相溶性试验-2]对各实施例获得的化合物进行与HFC 134a/HFC 32的相溶性试验。
将成为试验对象的各实施例中所得到的化合物(油)装入内径8mm、长200mm的Pyrex制试管中，将试管内抽真空之后，用液氮冷却，加入1g HFC 134a/HFC 32(70/30wt％)(致冷剂)(油致冷剂之比为20/80重量％)。加入致冷剂后，把试管封死，放入经温度调节的恒温槽中，待温度达到平衡后，以目视法判断与致冷剂的相溶性，测定低温下的相分离温度。
低温下的相分离温度示于表3。[相溶性试验-3]对各实施例获得的化合物进行与HFC 134a/HFC 32/HFC 125的相溶性试验。
将成为试验对象的各实施例中所得到的化合物(油)装入内径8mm、长200mm的Pyrex制试管中，将试管内抽真空之后，用液氮冷却，加入1g HFC 134a/HFC 32/HFC 125(40/30/30wt％)(致冷剂)(油致冷剂之比为20/80重量％)。加入致冷剂后，把试管封死，放入经温度调节的恒温槽中，待温度达到平衡后，以目视法判断与致冷剂的相溶性，测定低温下的相分离温度。
低温下的相分离温度示于表3。[相溶性试验-4]
对各实施例获得的化合物进行与HFC 134a/HFC 32/HFC 23的相溶性试验。
将成为试验对象的各实施例中所得到的化合物(油)装入内径8mm、长200mm的Pyrex制试管中，将试管内抽真空之后，用液氮冷却，加入1g HFC 134a/HFC 32/HFC 23(70/25/5wt％)(致冷剂)(油致冷剂之比为20/80重量％)。加入致冷剂后，把试管封死，放入经温度调节的恒温槽中，侍温度达到平衡后，以目视法判断与致冷剂的相溶性，测定低温下的相分离温度。
低温下的相分离温度示于表3。
表3 [相分离温度(℃)]
表3(续) [相分离温度(℃)]
表3(续) [相分离温度(℃)]
对于实施例17、实施例42以及实施例53～55的各化合物(参照表2)，考察在各种通用溶剂[丁酮(MIBK)、正己烷、甲苯、二氯甲烷，异丙醇(IPA)]中的溶解度。
结果示于表4。作为比较例7，表示出已知的含氟聚醚(平均分子量4500)F(CF2CF2CF2O)nCF2CF3的结果。
表4
表4中，○表示溶解度高于25重量％，△表示溶解度高于1重量％，×表示不溶解(溶解度不足1重量％)。[磁带特性试验]将实施例17、实施例42以及实施例53～55的各化合物用作为润滑油，配制下述组成的磁性涂料，把得到的磁性涂料涂布于14μm厚的聚对苯二甲酸乙酯上，使其干燥后的厚度为4μm，经干燥并用压光机处理之后，于50℃下处理80小时。将得到的磁性薄膜裁成8mm宽，获得8毫米录像带。
磁性涂料组成 重量份含Co的针状γ-氧化铁 100份多元醇(1)10份氯乙烯/醋酸乙烯共聚物(2) 10份润滑油 10份聚异氰酸酯(3) 5份MIBK100份甲苯100份注)(1)日本ゥレタン(株)制ニゥポラン2304(2)UCC社制VAGH(3)日本ゥレタン(株)制コロネ-トL测定得到的各磁带的摩擦系数μ。摩擦系数μ是通过使用ISOR468的钢瓶(Ro＝25μm，直径100mm，v＝5cm/sec)，使磁带成为90度角度，并且在其一端加载10g的负荷，并以10cm/sec的速度拉另一端时的负荷而求出的。
结果如下所示。另外，把作为润滑油使用已知的含氟聚醚(平均分子量4500)F(CF2CF2CF2O)nCF2CF3的场合下的结果作为比较例8。
润滑油摩擦系数实施例170.23实施例420.22实施例530.30实施例540.25实施例550.35比较例8 0.40由上述结果判断出，通过使用本发明的化合物作为润滑油，提高了磁性记录介质的耐磨耗性。
权利要求
1.在以下面通式[I]表示的分子中含有氧原子或硫原子的氟代烃类化合物， 其中，R1、R2及R3表示F-，或部分或全部被氟取代的碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以是部分地被氟以外的卤原子取代)；R4表示碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)；X表示O或S。
2.如权利要求1所述的在由通式[I]表示的分子中含有氧原子或硫原子的氟化烃类化合物，其中，R1、R2及R3表示F、CF3(CF2)n-(其中，n＝0～2的整数)或(CF3)2CF(CF2)m-(其中，m＝0～2的整数；R4表示CnH2n＋1-(其中，n＝10～30的整数)、CmH2m－1-(其中，m＝10～30的整数)、ChH2h－3-(其中，h＝10～30的整数)、CH3(OCH2CH2)1-(其中，l＝1～100的整数)、 (其中，k＝1～100的整数)或者 (其中，j＝1～100的整数)。
3.由通式(R6O)dR5[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，d＝1或2R5表示部分或全部被氟取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基)也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R6，当d＝1时，表示碳原子数1～30的直链或支链烷基或者链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)，当d＝2时，表示碳原子数1～10的直链或支链的双官能烷基或双官能链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的双官能聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)。
4.如权利要求3所述在由通式[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，[其中，R5表示 (其中，n＝0～10的整数)、 (其中，m＝0～10的整数)、 (其中，l＝0～10的整数)、 (其中，k＝0～10的整数)、或者 (其中，j＝0～10的整数)]。
5.如权利要求3所述在由通式[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R5表示(CF3)2CF(CF2CF2)aCH2CH2-(其中，a＝0～10的整数)、CF3CF2(CF2CF2)bCHCH2-(其中，b＝0～10的整数)、或者H(CF2CF2)cCH2-(其中，c＝0～10的整数)]。
6.如权利要求3所述在由通式[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R5表示HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF-、HOC(CF3)2-、或者Cl(CF2CClF)CFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)]。
7.如权利要求3所述在由通式[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R5表示 ((CF3)2CF)2CCFHCF3、或者((CF3)2CF)2CHCFCF3。
8.如权利要求3所述在由通式[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，式中，R5表示 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，或者 式中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零。其中，R7及R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
9.如权利要求3所述在由通式[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，d＝1R6表示CnH2n＋1-(其中，n＝10～30的整数)、CmH2m－1-(其中，m＝10～30的整数)、ChH2h－3-(其中，h＝10～30的整数)、CiCiH2l-(其中，1(添字)＝1～10的整数)、或者Ci(CH2)7CH＝CH(CH2)8-。
10.如权利要求3所述在由通式[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，d＝1；R6表示CH3(OCHCH2)k-(其中，k＝1～100的整数)、 (其中，j＝1～100的整数)、 (其中，i＝1～100的整数)、 (其中，p＝1～100的整数)、 (其中，q＝1～100的整数、并且、r＝0～10的整数)、或者 (其中，s＝1～100的整数)
11.如权利要求3所述在由通式[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，d＝2；R6表示-(ChH2h)-(其中，h＝1～10的整数)，或者 (其中，t＝1～100的整数)。但R5和R6的组合必须排除下列组合情况，即当R5为 或 时，R6为-(CH2)4-。
12.在由通式(R10OCH2)nR12(CH2OR11)m[III]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，n为0～2的整数，m为1～4的整数并且1≤n＋m≤4；R10表示H-、部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者是部分或全部被氟取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R11表示部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被卤原子取代，另外，在其结构中也可以具有1～3个OH基)，或者是部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R12，当n＋m＝4时，它表示＝C＝，当n＋m＝3时，它表示R3C≡当n＋m＝2时，它表示(R13)(R14)C＝，当n＋m＝1(n＝0而且m＝1)时，它表示(R13)(R14)(R15)·C-；其中，R13、R14及R15表示可以被卤原子取代的碳原子数1～5的烷基。
13.如权利要求12所述在由通式[III]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R10表示H-、HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CFCFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、或者Cl(CF2CClF)lCFHCClF-(其中，l＝1～20的整数)。
14.如权利要求12所述在由通式[m]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R10表示 或者
15.如权利要求12所述在由通式[III]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R10表示 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，或者 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；其中，R7和R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
16.如权利要求12所述在由通式[III]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R11表示HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、或者Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)]。
17.如权利要求12所述在由通式[III]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R11表示 或者
18.如权利要求12所述在由通式[III]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R11表示 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零，或者 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；其中，R7和R8表示卤素或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
19.如权利要求12所述在由通式[III]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，n＋m＝4R12表示＝C＝，但是，R10及R11不能同时为HCF2CF2-或同时为CF3CFHCF2-。
20.如权利要求12所述在由通式[III]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，n＋m＝3；R12表示CH3C≡或CH3CH2C≡，但是，R10及R11不能同时为HCF2CF2-。
21.如权利要求12所述在由通式[III]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，n＋m＝2；R12表示(CH3)2C＝，但是，R10及R11不能同时为HCF2CF2-。
22.如权利要求12所述在由通式[III]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，n＋m＝1(n＝0而且m＝1)；R12表示(CH3)3C-。
23.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， 其中，m＝2～5的整数，n＝0～30的整数，n′＝0～30的整数，并且1≤n＋n′≤30；R16及R17表示H-、部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)、或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中具有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R18和R19表示部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，在其结构中也可以具有1～3个OH基)，或者，部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和基，另外，也可以在其支链上含有醚键)。
24.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， [n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15。R16及R17表不H-、HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、或者Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)；R16及R19表示HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、或者Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)，但是，当n＝1时，必须排除R16、R17和R18同时为HCF2CF-的组合。
25.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类 n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15。R16及R17表示H-、HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CFCFHCF2-、CFCF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CHCF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、たはCl(CF2CClF)CFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)；R18及R19表示 或者
26.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15。R16及R17表示H-、HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、或者Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)；R18及R19表示 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，或者 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；其中，R7和R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
27.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15，R16及R17表示H-、 或者 R18及R19表示HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、或者Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)。
28.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15，R16及R17表示H-、 或者 R18和R19表示 或者
29.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15，R16及R17表示H-、 或者 R18及R19表示 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，或者 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；其中，R7和R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
30.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15，R16及R17表示H- 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，或者 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；其中，R7和R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)，R18及R19表示，HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、或者Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)。
31.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15，R16及R17表示 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，或者 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；其中，R7和R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)，R18及R19表示， 或者
32.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15，R16及R17表示H-、 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，或者 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；R18及R19表示， 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，或 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；其中，R7及R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
33.氟代烃类化合物的制造方法，该方法包括将选自下列化学式的至少一种氟代烯烃CF3CF＝CF2、(CF3)2CFCF＝CFCF3、(CF3)2C＝CF2CFCF3、 ((CF3)2CF)2C＝CFCF3、与至少一种醇或硫醇反应，该醇或硫醇选自由下列化学式n-C10-20H21-41OH、i-C10-20H21-41OH、n-C10-20H19-39OH、i-C10-20H19-39OH、n-C10-20H17-37OHi-C10-20H17-37OH所表示的直链或支链的高级醇或高级链烯醇(包含特定的一种纯产品和碳原子数不同的产品的混合物)、椰子醇、由n-C10-20H21-41SH或i-C10-20H21-41SH所表示的直链或支链高级硫醇(包含特定的一种纯产品和碳原子数不同的产品的混合物)、(末端改性的)聚乙二醇、(末端改性的)聚丙二醇、(末端改性的)聚丁二醇。
34.氟代烃类化合物的制备方法，其特征在于，将选自下列化学式的至少一种氟代烯或氟代酮CF2＝CF2、CClF＝CF2、CF3CF＝CF2、CH2＝CF2、(CF3)2C＝CF2、(CF3)2C＝O、Cl(CF2CClF)iCF＝CClF、(其中，i＝1～20的整数)、CF3CF＝CF2、(CF3)2CFCF＝CFCF3、(CF3)2C＝CFCFCF3、 ((CF3)2CF)2C＝CFCF3、(CF3)2C＝C(CFCF3)CF(CF3)2、 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)或 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，R8表示卤素或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)与由通式R6OH[IX]所代表的醇类进行反应，其中，R6表示以下取代基的任一种CnH2n＋1-(其中，n＝10～30的整数)、CmH2m－1-(其中，m＝10～30的整数)、ChH2h－3-(其中，h＝10～30的整数)、ClClH2l-(其中，l＝1～10的整数)、Cl(CH2)7CH＝CH(CH2)8-、CH3(OCHCH2)k-(其中，k＝1～100的整数)、 (其中，j＝1～100的整数)、 (其中，i＝1～100的整数)、 (其中，p＝1～100的整数)、 (其中，q＝1～100的整数)、 (其中，s＝1～100的整数、并且r＝0～10的整数)。
35.氟代烃类化合物的制备方法，其特征在于，将选自下列化学式的至少一种氟代烯或氟代酮CF2＝CF2、CClF＝CF2、CF3CF＝CF2、CH2＝CF2、(CF3)2C＝CF2、(CF3)2C＝O、Cl(CF2CClF)iCF＝CClF、(其中，i＝1～20的整数)、CF3CF＝CF2、(CF3)2CFCF＝CFCF3、(CF3)2C＝CFCF2CF3、 ((CF3)2CF)2C＝CFCF3、(CF3)2C＝C(CF2CF3)CF(CF3)2、 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；R7为卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)以及 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，与由通式HOR6OH[IX′]所代表的醇类进行反应，R6表示-(ChH2n-(其中，h＝1～10的整数)。
36.氟代烃类化合物的制备方法，其特征在于，将由通式 其中R5″表示(CF3)2CF(CF2CF2)nCH2CH2O-(其中，n＝0～10的整数)、CH3CF2(CF2CF2)mCH2CH2O-(其中，m＝0～10的整数)、H(CF2CF2)lCH2-(其中，l＝0～10的整数)、(CF3)2CF(CF2CF2)k-(其中，k＝0～10的整数)、或者CF3CF2(CF2CF2)j-(其中，j＝0～10的整数)所代表的化合物与由通式R6OH[IX]R6表示以下取代基的任一种CnH2n＋1-(其中，n＝10～30的整数)、CmH2m－1-(其中，m＝10～30的整数)、ChH2h－3-(其中，h＝10～30的整数)、ClC1H21-(其中，l＝1～10的整数)、Cl(CH2)7CH＝CH(CH2)8-、CH3(OCH2CH2)k-(其中，k＝1～100的整数)、 (其中，j＝1～100的整数)、 (其中，i＝1～100的整数)、 (其中，p＝1～100的整数)、 (其中，q＝1～100的整数)、 (其中，s＝1～100的整数、并且r＝0～10的整数)所代表的醇类进行反应。
37.氟代烃类化合物的制备方法，其特征在于，将由通式R5OH[XI]R5表示以下的取代基(CF3)2CF(CF2CF2)aCH2CH2-、(其中，a为0～10的整数)、CF2CF2(CFCF2)bCH2CH2-(其中，b为0～10的整数)、又为、H(CF2CF2)cCH-(其中，c为0～10的整数)所代表的化合物与由通式 R6表示-ChH2h)-(其中，h＝1～100的整数)所代表的化合物进行反应。
38.氟代烃类化合物的制备方法，其特征在于，将由通式(HOCH2)n＋mR12[XIII]n表示0～2的整数，m表示1～4的整数，并且1≤n＋m≤4；R12，当n＋m＝4时它表示＝C＝，当n＋m＝3时，它表示R13C≡，当n＋m＝2时它表示(R13)(R14)C＝，当n＋m＝1时它表示(R13)(R14)(R15)C-(其中，R13、R14及R15表示碳原子数1～5的烷基，它也可以被卤原子取代)所代表的化合物与从CF2＝CF2、CClF＝CF2、CF3CF＝CF2、CH2＝CF2、(CF3)2C＝CF2、(CF3)2C＝O、Cl(CF2CClF)iCF＝CClF(其中，i＝1～20的整数)、CF3CF＝CF2、(CF3)2CFCF＝CFCF3、(CF3)2C＝CFCFCF3、 ((CF3)2CF)2C＝CFCF3、(CF3)2C＝C(CF2CF3)CF(CF3)2、 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零R7为卤原子，或者也可以部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～3的烷氧基，以及 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，R8表示卤原子，或者也可以部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～3的烷氧基，所组成的物组中选择的至少一种氟代烯或氟代酮进行一步反应，或者与上述的2种以上的氟代烯或氟代酮进行一步反应或者2步以上的分步反应。
39.氟代烃类化合物的制备方法，其特征在于，将由通式HO(CmH2m－10)n＋n′[XVII]m为2～5的整数，n及n′为1～30的整数，并且1≤n＋n′≤30所代表的化合物与从CF2＝CF2、CClF＝CF2、CF3CF＝CF2、CH2＝CF2、(CF3)2C＝CF2、(CF3)2＝O、Cl(CF2CClF)iCF＝CClF(其中，i＝1～20的整数)、CF3CF＝CF2、(CF3)2CFCF＝CFCF3、(CF3)2C＝CFCF2CF3、 ((CF3)2CF)2C＝CFCF3、(CF3)2C＝C(CF2CF3)CF(CF3)2、 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)以及 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，所组成的物组中选择的至少一种氟代烯或氟代酮进行一步反应，或者与上述2种以上的氟代烯或氟代酮进行一步反应或2步以上的分步反应。
40.氟代烃类化合物的制备方法，其特征在于，将由通式 n为1～30的整数所代表的化合物与从CF2＝CF2、CClF＝CF2、CF3CF＝CF2、CH＝CF2、(CF3)2C＝CF2、(CF3)2＝O、Cl(CF2CClF)iCF＝CClF(其中，i＝1～20的整数)、CF3CF＝CF2、(CF3)2CFCF＝CFCF3、(CF3)2C＝CFCF2CF3、 ((CF)CF)2C＝CFCF3、(CF3)2C＝C(CF2CF3)CF(CF3)2、 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)以及 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，所组成的物组中选择的至少一种氟代烯或氟代酮进行一步反应，或者与上述2种以上的氟代烯或氟代酮进行一步反应或2步以上的分步反应。
41.由至少一种选自下述各类含有氧原子或硫原子的氟代烃化合物组成的润滑油，所说的氟代烃化合物包括由通式所代表的分子中含有氧原子或硫原子的氟化烃类化合物； 其中，R1、R2及R3表示F-或部分或全部被氟取代的碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代)；R4表示碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)，X表示O或S原子；由通式所代表的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物(R6O)dR5[II]d＝1或2R5表示部分或全部被氟取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R6，当d＝1时表示，碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)，当d＝2时表示，碳原子数1～10的直链或支链的双官能烷基或双官能链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的双官能醚基(也可以部分地被卤原子取代)由通式III代表的分子中含氧原子的氟代烃类化合物(R10OCH2)nR12(CH2OR11)m[III]n为0～2的整数，m为1～4的整数，并且1≤n＋m≤4；R10表示H-、部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R11表示，部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被卤原子取代，另外，也可以在其结构中含有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R12表示，当n＋m＝4时表示＝C＝，当n＋m＝3时表示R13C≡，当n＋m＝2时表示(R13)(R14)C＝，当n＋m＝1(n＝0并且m＝1)时表示(R13)(R14)(R15)C-，其中，R13、R14及R15表示也可以被卤原子取代的碳原子数1～5的烷基；由下式(IV)代表的分子中含有氧原子的氟代烃化合物 m＝2～5的整数，n＝0～30的整数，n′＝0～30的整数，并且1≤n＋n′≤30；R16及R17表示H-、部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R18及R19表示，部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基、烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)由通式(V)所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物 n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数、并且、1≤n＋m≤15，R16及R17表示H-、HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、OC(CF3)2-、Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)、 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或者 p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零、R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R18及R19HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)、 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零R7表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或者 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零、R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)；(其中，n＝1时，必须排除R16、R17及R18同时为HCF2CF2-的组合)；由下列通式所代表的氟代烃类化合物 其中，n为1～100的整数，或者 其中，n为1～100的整数。
42.使用下述含氢卤代烃作为致冷剂的冷冻机油，所说的油包括在分子中含有氧原子或硫原子的下述至少一种氟代烃由通式所代表的分子中含有氧原子或硫原子的氟化烃类化合物； 其中，R1、R2及R3表示F-或部分或全部被氟取代的碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代)；R4表示碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)，X表示O或S原子；由通式所代表的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物(R6O)dR5[II]d＝1或2；R5表示部分或全部被氟取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R6，当d＝1时表示，碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)，当d＝2时表示，碳原子数1～10的直链或支链的双官能烷基或双官能链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的双官能醚基(也可以部分地被卤原子取代)由通式III代表的分子中含氧原子的氟代烃类化合物(R10OCH2)nR12(CH2OR11)m[III]n为0～2的整数，m为1～4的整数，并且1≤n＋m≤4；R10表示H-、部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R11表示，部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被卤原子取代，另外，也可以在其结构中含有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R12表示，当n＋m＝4时表示＝C＝，当n＋m＝3时表示R13C≡，当n＋m＝2时表示(R13)(R14)C＝，当n＋m＝1(n＝0并且m＝1)时表示(R13)(R14)(R15)C-，其中，R13、R14及R15表示也可以被卤原子取代的碳原子数1～5的烷基；由下式(IV)代表的分子中含有氧原子的氟代烃化合物 m＝2～5的整数， n＝0～30的整数，n′＝0～30的整数，并且1≤n＋n′≤30；R16及R17表示H-、部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R18及R19表示，部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基、烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)由通式(V)所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物 n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数、并且1≤n＋m≤15，R16及R17表示H-、HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)、 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或者 其中，q、p及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零、R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R18及R19HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)、 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或者 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零、R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)；(其中，n＝1时，必须排除R16、R17及R18同时为HCF2CF2-的组合)；由下列通式所代表的氟代烃类化合物 其中，n为1～100的整数，或者 其中，n为1～100的整数。
43.由下述各类氟代烃化合物组成的磁记录介质用润滑油，所说的油包括在分子中含有氧原子或硫原子的下述至少一种氟代烃；由通式所代表的分子中含有氧原子或硫原子的氟化烃类化合物； 其中，R1、R2及R3表示F-或部分或全部被氟取代的碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代)；R4表示碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)，X表示O或S原子；由通式所代表的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物(R6O)dR5[II]d＝1或2R5表示部分或全部被氟取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R6，当d＝1时表示，碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)，当d＝2时表示，碳原子数1～10的直链或支链的双官能烷基或双官能链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的双官能醚基(也可以部分地被卤原子取代)由通式III代表的分子中含氧原子的氟代烃类化合物(R10OCH2)nR12(CH2OR11)m[III]n为0～2的整数，m为1～4的整数，并且1≤n＋m≤4；R10表示H-，部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R11表示，部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被卤原子取代，另外，也可以在其结构中含有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R12表示，当n＋m＝4时表示＝C＝，当n＋m＝3时表示R13C≡，当n＋m＝2时表示(R13)(R14)C＝，当n＋m＝1(n＝0并且m＝1)时表示(R13)(R14)(R15)C-，其中，R13、R14及R15表示也可以被卤原子取代的碳原子数1～5的烷基；由下式(IV)代表的分子中含有氧原子的氟代烃化合物 m＝2～5的整数，n＝0～30的整数，n′＝0～30的整数，并且1≤n＋n′≤30R16及R17表示H-、部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R18及R19表示，部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基、烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)由通式(V)所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物 n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数、并且1≤n＋m≤15R16及R17表示H-、HCF3CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)、 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或者 p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零、R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R18及R19HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)、HCF2CF2-、(CF3)2CFCF＝CCF3、 ((CF3)2CF)2CCFHCF3、((CF3)2CF)2CHCFCF3、 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或者 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零、R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)；(其中，n＝1时，必须排除R16、R17及R18同时为HCF2CF2-的组合)；由下列通式所代表的氟代烃类化合物 其中，n为1～100的整数，或者 其中，n为1～100的整数。
全文摘要
通过使含氟化合物与烃类化合物进行亲核反应而获得的一类在其分子中含有氧原子或硫原子的新颖的氟代烃类化合物。本发明的氟代烃类化合物适用作为各种润滑油，特别适用于以含氢的氟里昂作为致冷剂使用的冷冻机的冷冻机油，以及作为磁记录介质用的润滑油。
文档编号C07C43/12GK1118156SQ9419126
公开日1996年3月6日 申请日期1994年1月21日 优先权日1994年1月21日
发明者井手哲, 藤原克树, 山名雅之, 本多良隆, 山本育男, 山口史彦, 关英司, 大达也, 石田智 申请人:大金工业株式会社
技术领域：
本发明涉及通常可作为润滑油使用的新颖化合物及其制备方法，更详细地说，涉及在适用作为冷冻机油或磁记录介质用润滑油的分子中含有氧原子或硫原子的氟代烃类化合物及其制备方法。
另外，本发明还涉及该氟代烃类化合物的用途，更详细地说，涉及在冷冻机油及磁记录介质用润滑油方面的用途。
应予说明，本发明中所称的冷冻机包含热泵在内。
背景技术：
关于冷冻机油迄今为止，已知的冷冻机油有石蜡油、环烷油等矿物油以及烷基苯类、酯类等合成油。这些油主要是以三氯氟甲烷(R-11)、二氯二氟甲烷(R-12)等作为致冷剂而用于冷冻机中。然而在近年来，人们指责，当这些油释放到大气中时，R-11、R-12等中的含氯全卤代烃会破坏同温层中的臭氧层，其结果是给包括人类在内的地球上的生态系统带来重大的不良影响。因此，根据国际协议，必须限制使用及生产诸如R-11和R-12等特定的氟里昂。
有人提出以CH2FCF3(R-134a)等含氢的氟代烃来代替R-11和R-12作为致冷剂使用。这些氟代烃虽然不会破坏臭氧层，但它们与传统的冷冻机油的互溶性非常低。因此，在以含氟的氟代烃作为致冷剂使用的冷冻机中，一旦使用传统的冷冻机油时，压缩机的耐久性就明显降低，以致在短时间内即不能运转，从而导致冷冻机的冷却能力和性能系数显著下降。
因此，人们认为，作为冷冻机油应使用那些属于与含氢氟化烃的互溶性良好的化合物的含氟油(氟油)。这些氟油通常以Fomblin(Montefluos公司的商标)、Krytox(Du Pont公司的商标、Demnam(Daikin工业株式会社的商标)等商品名上市，例如，这些化合物具有以下的重复单元作为其主要结构 其中，n和m各自为1以上的整数然而，这些公知的氟油未必能满足与致冷剂的相溶性。这大概是由于这些氟油在其结构中不含有氢或几乎不含有氢。而且，在这些氟油中，其结构具有相当于上述重复单元的单体的价格高昂，因此难以达到实用化。
因此，在把上述的含氢氟代烃作为致冷剂使用时，为了改善致冷剂与冷冻机油的互溶性，最有效的方法是使用同时含有氟和氢的氟油作为冷冻机油，而为了使其达到实用化，很重要的一点是开发一种简便的制备方法。
关于含氢的氟油，在特开平3-205491号公报、特开平3-7798号公报等中有所记载，但是在这些文件中记载的氟油是以具有全氟聚醚键的化合物作为基本单元，而作为其原料使用的单体的价格高昂，这是其缺点。另外，这些氟油的含氟部分是以COF端基作为基本构成，因此它与烃类化合物的反应产物是酯类，而酯类容易发生水解，这也是其缺点。另一方面，当要合成酯以外的化合物时，必须通过例如还原反应将含氟化合物的端基-COF变成-CH2OH，这就导致反应的多步化，这也是其缺点。因此，合成的冷冻机油是昂贵的，这就使其难以实用化。此外，在特开平3-128991号公报、特开平3-179091号公报等中公开的聚酯类化合物，虽然与R-134a的互容性优良，但它含有酯基，因此吸湿性高，而且容易引起水解，其耐久性有问题。关于磁介质用润滑油为了提高磁记录介质的运行稳定性和寿命，有人提出往磁性层中混入润滑材料，或者使用振动充填、旋转涂敷等方法将润滑材料涂布到薄膜状的磁性层上，作为这类润滑材料，已知的例如在特开昭61-113130号公报中记载的含氟聚醚等。
但是，在要将上述的含氟聚醚涂料化时，难以使其在常用的烃类有机溶剂中充分地分散。因此，在涂布之后，由于磁记录介质与磁头之间的滑动，使润滑材料从磁性层散失，因此该磁记录介质的耐磨性和寿命均不能令人满意。
作为能使含氟聚醚充分溶解的溶剂，有含氟类溶剂，但是，三氯三氟乙烷等常用的溶剂由于近年来对臭氧层的破坏问题，今后不许使用。另外，其他据说不会破坏臭氧层的含氟溶剂(例如C6F14等)虽然也能溶解传统的含氟聚醚，但由于其价格高昂，并有人提出它与地球的暖化有关，因此其使用必须慎重。
本发明的第一个目的是要提供一类与含氢卤代烃的相容性良好，并且具有稳定的特性，能在以含氢卤代烃作为致冷剂的冷冻机中作为油使用的新颖化合物及其制备方法。
本发明的第二个目的是提供一类能溶解在常用的有机溶剂中，可作为磁记录介质润滑油使用的新颖化合物及其制备方法。
本发明的第三个目的是提供作为该新颖化合物的用途的冷冻机油及磁记录介质用润滑油。
本发明的新颖化合物是由以下通式[I]～[V]所表示的氟代烃化合物(表示各通式中取代基的种类及数值的符号将在下面各节中说明)。
一般式〔I〕 一般式〔II〕(R6O)dR5一般式〔III〕(R10OCH2)nR12(CH2OR11)m一般式〔IV〕
一般式〔V〕 下面将按各个通式说明本发明化合物的结构及其制备方法。以本发明通式[I]表示的化合物通式[I]中的R1、R2及R3表示氟原子或者部分或全部被氟原子取代的具有碳原子1～30、较佳1～10，最好1～5的直链或支链烷基、链烯基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代)。
此处，所谓“部分或全部被氟原子取代”是指烷基或链烯基中的一部分或全部被氟原子取代的结构中的取代基，所谓“也可以部分地被氟以外的卤原子取代”是指部分氟化的烷基或链烯基中残余的氢原子被氟以外的卤原子部分或全部取代的结构中的取代基。
由R1、R2及R3代表的取代基，例如可以列举具有饱和结构的直链或支链的氟代烷基、具有不饱和结构的直链或支链的氟代链烯基等。
在由通式[I]表示的化合物(以下有时表示为化合物[I])中，由R1、R2及R3代表的取代基，适宜的是其中氟原子数/碳原子数之比在0.6以上，优选在1以上，特别好是在1.5以上的氟代烷基及氟代链烯基，含有这样的基团的化合物特别适于作为冷冻机油及磁记录介质用润滑油。
以下示出由R1、R2及R3代表的取代基的具体例子。它们在工业上制造时原料易得，故为优选者，但本发明不受此限定。
F-CF3(CF2)n-(其中，n＝0～2的整数)(CF3)2CF(CF2)m-(其中，m＝0～2的整数)通式[I]中的R4表示碳原子数1～30，较佳5～25，特别好10～20的直链或支链烷基、链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500，较佳10～300，特别好20～300的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)。
此处所谓“可以部分地被卤原子取代”是指包含有这样的取代基，在其结构中，烷基或链烯基或聚醚基中的氢原子的一部分可被卤原子取代。
在以R4表示的取代基中包含这样的取代基，在其结构中，烷基或链烯基或聚醚基中的氢原子的一部分可被卤原子以外的取代基所取代。此处，作为卤原子以外的取代基，可以列举羟基、硫羟基、烷氧基、腈基、硝基、醚基、硫醚基、酯基、羰基、磺基、亚硫酰基、羧基、羧酸酯基、氨基、硫代氨基甲酸基、酰氨基、酰亚氨基、膦基、亚磷酸酯基等。
因此，由R4代表的取代基，作为用于形成聚醚基(聚亚烷基二醇基)来使用的原料(前体)，可以使用那些在其末端上以各种烷氧基进行了改性的聚亚烷基二醇。在此情况下，作为原料使用的聚亚烷基二醇，其40℃适宜的动力学粘度一般为1～500cst，较佳3～350cst，更佳5～200cst的范围。
以下示出由R4代表的取代基的具体例子。这些取代基在工业上制造时原料易得，故为优选者，但本发明不受这些具体例的限定。CnH2n＋1-(其中，n＝10～30的整数)CmH2m－1-(其中，m＝10～30的整数)ChH2h－3-(其中，h＝10～30的整数)CH3(OCH2CH2)l-(其中，l＝1～100的整数) (其中，k＝1～100的整数) (其中，j＝1～100的整数)通式[I]中的X表示氧原子或硫原子。化合物[I]的制备方法本发明的化合物[I]可以用不同的方法来合成。作为代表的方法是按照下列反应式[A]所表示的反应来合成的方法。
反应式[A] 反应式[A]的R1、R2、R3、R4及X的定义与通式[I]中的定义相同。
原料化合物[VI]可根据目的化合物[I]中由R1、R2及R3代表的取代基的组合来选择，下面举出其具体例子。这些原料容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
CF3CF＝CF2(六氟丙烯)(CF3)2CFCF＝CFCF3(六氟丙烯二聚体，D-1)(CF3)2C＝CFCF2CF3(六氟丙烯二聚体，D-2)(CF3)2CFCF＝C(CF3)CF2CF2CF3(六氟丙烯三聚体，T-1)((CF3)2CF)2C＝CFCF3(六氟丙烯三聚体，T-2)原料化合物[VII]可根据目的化合物[I]中相当于R4及X的取代基的组合来选择，以下示出其具体例子。这些原料容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
直链或支链的高级醇n-C10-20H21-41OHi-C10-20H21-41OH(其中包括特定的一种醇的纯品以及碳原子数不同的醇的混合物)直链或支链的高级链烯醇n-C10-20H19-39OH
i-C10-20H19-39OHn-C10-20H17-37OHi-C10-20H17-37OH(其中包括特定的一种醇的纯品以及碳原子数不同的醇的混合物)椰子醇直链或支链的高级硫醇n-C10-20H21-41SHi-C10-20H21-41SH(其中包括特定的一种硫醇的纯品以及碳原子数不同的硫醇的混合物)(端基改性)聚乙二醇(端基改性)聚丙二醇(端基改性)聚丁二醇该反应可在溶剂中或不在溶剂中进行。在使用溶剂的情况下，溶剂的使用量(体积)是相对于原料化合物[VI]及原料化合物[VII]的合计量的0.1～100倍(体积)，优选0.5～10倍(体积)，最好为1～5倍(体积)。作为适用的溶剂，例如有非质子性的极性溶剂，作为具体例子可以举出丁酮、丙酮、DMF、DMSO、NMP、环丁砜、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、乙醚、THF、氯仿、二氯甲烷等。
在该反应中可用碱性催化剂来催化，或者当该反应产生副产物HF时，用碱性催化剂作为清除HF的添加剂。在此情况下，相对于原料化合物[VI]及[VII]二者的任一种来说，碱性催化剂的用量一般为0.001～10当量，较佳为0.01～5当量，最好为0.1～2当量。作为碱性催化剂的具体例子，可以举出KOH、NaOH、K2CO3、Na2CO3等无机碱；三乙胺、三丁胺等有机碱。
该反应的反应温度一般为-10～200℃，较佳为0～150℃，最好为10～100℃，在此情况下，反应压力一般为0～50kg/cm2G，较佳为0～20kg/cm2G，最好为0～10kg/cm2G。反应时间一般为30分钟～100小时，较佳为2～50小时。
在该反应中，原料化合物[VI]与原料化合物[VII]的使用比例(即[VI]/[VII]的当量比)一般为0.01～20，较佳为0.5～10，最好为0.5～3。
在该反应中，可以将作为原料的各种化合物一起加入，也可以将其中的一种原料滴入或吹入另一种原料中。
反应后的处理方法，也就是从反应液中回收化合物[I]的方法，没有特别限制，可按通常的方法精制。例如，可将反应液倒入大量的水中进行急冷，然后用与水不相溶的溶剂(CF113(下文称S-3)、二氯甲烷、氯仿等)萃取，以酸、碱、饱和食盐水等洗涤，以无水硫酸钠或无水硫酸镁干燥，过滤后，用减压蒸馏法从滤液中除去溶剂，从而回收化合物[I]。如有必要，也可通过真空蒸馏和柱色谱法将产品纯化。本发明通式[II]表示的化合物通式[II]中的d等于1或2。
通式[II]中的R5表示部分或全部被氟原子取代的碳原子数为1～50，较佳为1～35，最好为2～26的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数为2～700，较佳为3～300，最好为5～150的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中具有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)。
此处，所谓“部分或全部被氟原子取代”是指一类在其结构中的烷基、链烯基或烷氧基烷基上的氢可以部分或全部被氟原子取代的取代基，以及一类包含在其分子中含有氟以外的卤原子的氟代聚醚基。而所谓“也可以部分地被氟以外的卤原子取代”以及“也可以在其结构中具有1～3个OH基”是指一类在其结构中部分地被氟原子取代的烷基、链烯基或烷氧基烷基上残留的氢可以部分或全部被氟以外的卤原子取代或被1～3个OH基取代的取代基，以及一类包含在其分子中含有氟以外的卤原子的氟代聚醚基。此处所谓“也可以在其结构中含有1～3个不饱和键”除包括饱和的(没有碳-碳双键或三键的)氟代聚醚基外，而且还包括那些在其结构中每一个取代基具有共计1～3个碳-碳双键和三键的氟代聚醚基。此处所谓“也可以在其支链上含有醚键”不仅包括在主链上可以具有醚键，而且还包括在支链上可以具有醚键的氟代聚醚。
作为由R5代表的取代基，例如可以举出，具有饱和结构的直链或支链氟代烷基或羟基氟代烷基，具有不饱和结构的直链或支链氟代链烯基或羟基氟代链烯基。
在化合物[II]中，那些具有作为由R5代表的取代基的氟原子数/碳原子数之比在0.6以上，较佳在1以上，最好在1.5以上的氟代烷基、氟代链烯基、氟代烷氧基烷基或氟代聚醚基的化合物，特别适用于作为冷冻机油和磁记录介质润滑油。
以下示出由R5代表的取代基的具体例子。这些取代基在工业上制备时原料容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。 (其中，n＝0～10的整数) (其中，m＝0～10的整数) (其中，l＝0～10的整数) (其中，k＝1～10的整数) (其中，j＝1～10的整数)(CF3)2CF(CF2CF3)aCH2CH2-(其中，a＝0～10的整数)CF3CF2(CF2CF2)bCH2CH2-(其中，b＝0～10的整数)H(CF2CF2)cCH2-(其中，c＝0～10的整数)HCF2CF2-HCClFCF2-HCF2CClF-CF3CFHCF2-CF3CF＝CF-CF2＝CFCF2-CH3CF2-(CF3)2CHCF2-HOC(CF3)2-Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数) 其中，X、Y、Z、V以及W皆为1～100的整数，但它们不能同时为零。R7表示为卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)。 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零。R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
由R5代表的氟代聚醚基，可以用那些以相应的全氟聚醚、完全被氟取代的氟代聚醚或部分地被其他卤原子取代的卤氟代聚醚等作为主链骨架的氟代聚醚作为原料(前体)来形成。以下示出可以用作原料的氟代聚醚的具体例子(制造者和商品名)。这些市售品容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
“Demnam”(Daikin Industries Ltd.产品)“Krytox”(E.I.du Pont de Nemours & CO.，Inc.产品)“Fomblin Y”(Montefluos Co.，ltd.产品)“Fomblin Z”(Montefl uos Co.，Ltd.产品)“Fomblin K”(Montefluos Co.，Ltd.产品)“Barierta”(NKL产品)作为原料使用的氟代聚醚，适宜是其氟原子数/碳原子数之比为0.6以上，较佳1以上，最好1.5以上的氟代聚醚。
当通式[II]中的d＝1时，R6表示单官能团，具体说表示可以部分地被卤原子取代的碳原子数1～30，较佳1～10，最好1～5的直链或支链烷基、链烯基，也可以是部分地被卤原子取代的碳原子数2～500，较佳10～300，最好20～200的聚醚基。
在由R6代表的取代基中，包括那些具有被卤原子以外的取代基所取代的结构的取代基。作为卤原子以外的取代基，可以举出羟基、硫羟基、烷氧基、腈基、硝基、醚基、硫醚基、酯基、羰基、磺酰基、亚硫酰基、羧基、羧酸酯基、氨基、硫代氨基甲酸基、酰胺基、酰亚胺基、膦基、亚磷酸酯基等。
当通式[II]中的d＝1时，为了形成作为R6的取代基的聚醚基(聚亚烷基二醇基)，可以使用以各种烷氧基进行了端基改性的聚亚烷基二醇作为原料(前体)。在此情况下，作为原料使用的聚亚烷基二醇，其40℃动力学粘度一般应为1～500cst，较佳为3～350cst最好为5～200cst的范围。
以下示出相当于R5的单官能基的具体例子。这些单官能基，在工业上制造时的原料容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
CnH2n＋1-(其中，n＝10～30的整数)CmH2m－1-(其中，m＝10～30的整数)ChH2h－3-(其中，h＝10～30的整数)ClClH21(其中，l(下标)＝1～10的整数)Cl(CH2)7CH＝CH(CH2)8-CH3(OCH2CH2)k-(其中，k＝1～100的整数)
(其中，j＝1～100的整数) (其中，i＝1～100的整数) (其中，p＝1～100的整数) (其中，q＝1～100的整数、并且、r＝0～10的整数) (其中，s＝1～100的整数)当通式[II]中的d＝2时，R6表示双官能基，具体说，表示碳原子数1～10的直链或支链的双官能烷基或双官能链烯基；或碳原子数2～500，较佳10～300，最好20～200的双官能聚醚基。R6代表的取代基，包括其双官能基的氢的一部分被卤原子取代的双官能基，另外还包括被卤原子以外的取代基所取代的双官能基。作为卤原子以外的取代基，可以举出羟基、硫羟基、烷氧基、腈基、硝基、醚基、硫醚基、酯基、羰基、磺酰基、亚硫酰基、羧基、羧酸酯基、氨基、硫代氨基甲酸基、酰胺基、酰亚胺基、膦基、亚磷酸酯基等。
当通式[II]中的d＝2时，为了形成作为相当于R6的取代基的双官能聚醚基(双官能聚亚烷基二醇基)，可以使用以各种烷氧基进行了端基改性的聚亚烷基二醇作为原料(前体)。在此情况下，作为原料使用的聚亚烷基二醇，其40℃动力学粘度一般应为1～500cst，较佳为3～350cst，最好为5～200cst的范围。
以下示出相当于R6的双官能基的具体例子。这些双官能基在工业上制造时的原料容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
-(ChH2h)-(其中，h＝1～10的整数) (其中，t＝1～100的整数)化合物[II]的制备方法化合物[II]可以用不同的方法合成。
例如，通式[II]中的R5可以是以下给出的任一个取代基HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数) 其中，X、Y、Z、V及W皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R8表示卤原子，或碳原子1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，以及，当通式[II]中的d＝1时，R5可以为以下给出的任一个取代基CnH2n＋1-(其中，n＝10～30的整数)、CmH2m－1-(其中，m＝10～30的整数)、ChH2h－3-(其中，h＝10～30的整数)、ClClH21-(其中，l(下标)＝1～10的整数)、Cl(CH2)7CH＝CH(CH2)8-、CH3(OCH2CH2)k-(其中，k＝1～100的整数)、 (其中，j＝1～100的整数)、 (其中，i＝1～100的整数)、 (其中，p＝1～100的整数)、 (其中，q＝1～100的整数)、或者 (其中，s＝1～100的整数，并且r＝0～10的整数)、或者当通式[II]中的d＝2并且R6表示的取代基为-(ChH2h)-(其中，h＝1～10的整数)时，作为化合物[II]的代表性合成方法可以举出根据下列反应式[B]或反应式[C]所表示的反应来合成的方法。反应式[B](d＝1R6＝单官能基)〔VIII〕 〔IX〕 〔II〕反应式[C](d＝2R6＝双官能基)2R5′＋HOR6OH→〔VIII〕〔IX′〕(R5O)2R6(＋2HF)〔II〕其中，相当于R5′的原料化合物[VIII]为以下例示的氟代烯和氟代酮。
CF2＝CF2CClF＝CF2CF3CF＝CF2CH2＝CF2(CF3)2C＝CF2(CF3)2C＝OCl(CF2CClF)iCF＝CClF(其中，i＝1～20的整数)(CF3)2CFCF＝CFCF3(CF3)2C＝CFCF2CF3 ((CF3)2CF)2C＝CFCF3 其中，X、Y、Z、V及W皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或 其中p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
R5和R6的定义同上。
原料化合物[VIII]，可以根据目的化合物[II]中的R5′的取代基来适当选择，可以举出很多例子，例如可以举出以下所示的氟代烯和氟代酮。这些化合物容易获得，故属优选者，但本发明不受其限定。
CF2＝CF2(四氟乙烯)CClF＝CF2(一氯三氟乙烯)CF3CF＝CF2(六氟丙烯)CH2＝CF2(1，1-二氟乙烯)(CF3)2C＝CF2(八氟异丁烯)(CF3)2C＝O(六氟丙酮)Cl(CF2CClF)1-20CF＝CClF(CF3)2CFCF＝CFCF3(六氟丙烯二聚体，D-1)(CF3)2C＝CFCF2CF3(六氟丙烯二聚体，D-2)(CF3)2CFCF＝C(CF3)CF2CF2CF3(六氟丙烯三聚体，T-1)((CF3)2CF)2C＝CFCF3(六氟丙烯三聚体，T-2)C3F7OCF＝CF2C3F7OCF(CF3)CF2OCF＝CF2 原料化合物[IX]及原料化合物[IX′]可根据目的化合物[II]中的R6的取代基来适当选择，以下示出其代表性的具体例子化合物[IX]高级(支链)醇n-C10-20H21-41OHi-C10-20H21-41OH等(其中包括一种特定醇的纯品以及碳原子数不同的醇的混合物)高级(支链)烯醇n-C10-20H19-39OHi-C10-20H19-39OHn-C10-20H17-37OHi-C10-20H17-37OH(其中包括一种特定烯醇的纯品以及碳原子数不同的烯醇的混合物)椰子烷醇ClC2H4OHCl(CH2)7CH＝CH(CH2)8OH化合物[IX′](端基改性)聚乙二醇
(端基改性)聚丙二醇(端基改性)聚丁二醇 (其中，p＝1～100的整数) (其中，p＝1～100的整数、r＝0～100的整数) (其中，s＝1～100的整数)HO(C6H12)OH这些反应可在溶剂中或不在溶剂中进行。在使用溶剂的情况下，溶剂的使用量(体积)是相对于原料化合物[VIII]及原料化合物[IX]或原料化合物[IX′]的合计量的0.1～100倍(体积)，优选0.5～10倍(体积)，最好1～5倍(体积)。作为适用的溶剂，例如有非质子性的极性溶剂，作为具体例子可以举出丁酮、丙酮、DMF、DMSO、NMP、环丁砜、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、乙醚、THF、氯仿、二氯甲烷等。
在这些反应中可用碱性催化剂来催化，或者当该反应产生副产物HF时，用碱性催化剂作为清除HF的添加剂。在此情况下，相对于原料化合物[VIII]、原料化合物[IX]及原料化合物[IX′]三者的任一种来说，碱性催化剂的用量一般为0.001～10当量，较佳为0.01～5当量，最好为0.1～2当量。作为碱性催化剂的具体例子，可以举出KOH、NaOH、K2CO3、Na2CO3等无机碱；三乙胺、三丁胺等有机碱。
这些反应的反应温度一般为-10～200℃，较佳为0～150℃，最好为10～100℃，在此情况下，反应压力一般为0～50kg/cm2G，较佳为0～20kg/cm2G，最好为0～10kg/cm2G。反应时间一般为30分钟～100小时，较佳为2～50小时。
在这些反应中，原料化合物[VIII]与原料化合物[IX]或原料化合物[IX′]的使用比例(即[VIII]/[IX]的当量比或[VIII]/[IX′]的当量比)一般为0.01～20，较佳为0.5～10，最好为0.5～3。
在这些反应中，可以将作为原料的各种化合物一起加入，也可以将其中的一种原料滴入或吹入其他的原料中，本发明对此没有限定。
反应后的处理方法，也就是从反应液中回收化合物[II]的方法，没有特别限制，可按通常的方法精制。例如，可将反应液倒入大量的水中进行急冷，然后用与水不相溶的溶剂(S-3、二氯甲烷、氯仿等)萃取，以酸、碱、饱和食盐水等洗涤，以无水硫酸钠或无水硫酸镁干燥，过滤后，用减压蒸馏法从滤液中除去溶剂，从而回收化合物[II]。如有必要，也可通过真空蒸馏和柱色谱法将产品纯化。
例如，当通式[II]中的R5的定义同上，并且通式[II]中的d＝1时，R6可为下面给出的任一种取代基 (其中，n＝0～10的整数)、 (其中，m＝0～10的整数)、 (其中，l＝0～10的整数)、 (其中，k＝0～10的整数)、 (其中，j＝0～10的整数)、(CF3)2CF(CF2CF2)aCH2CH2-(其中，a＝0～10的整数)、CF3CF2(CF2CF2)bCH2CH2-(其中，b＝0～10的整数)、H(CF2CF2)cCH2-(其中，c＝0～10的整数)、当通式[II]中的d＝2时，R6′为以下的取代基 (其中，t＝1～100的整数)相应的化合物[II]可按下列的反应式[D]或反应式[E]所表示的反应来合成。反应式[D](d＝1R6为单官能基)R5″CH2CHCH2＋R6OH→O〔X〕〔IX〕R5OR6〔II〕反应式[E](d＝2R6为双官能基) (R5O)2R6〔II〕但L、R5表示以下的取代基。(CF3)2CF(CF2CF2)aCH2CH2-(其中，a＝0～10的整数)CH2CF2(CF2CF2)bCH2CH2-(其中，b＝0～10的整数)H(CF2CF2)cCH2-(其中，c＝0～10的整数)R5表示以下的取代基。 (其中，n＝0～10的整数)CH3CF2(CF2CF2)mCH2CH2O-(其中，m＝0～10的整数)H(CF2CF2)lCH2-(其中，l＝0～10的整数)(CF3)2CF(CF2CF2)k-(其中，k＝0～10的整数)CF2CF2(CF2CF2)j-(其中，j＝0～10的整数)
R6的定义同上。
R6表示、 (其中，t＝0～ 100的整数)原料化合物[IX]的定义同上。
以下示出原料化合物[X]的具体例。这些原料容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。 (其中，n＝0～10的整数) (其中，m＝0～10的整数) (其中，l＝0～10的整数) (其中，k＝0～10的整数) (其中，j＝0～10的整数)以下示出原料化合物[XI]的具体例。这些化合物容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。 (其中，a＝0～10的整数)CH3CF2(CF2CF2)bCH2CH2OH(其中，b＝0～10的整数)H(CF2CF2)cCH2OH(其中，c＝0～10的整数)作为原料化合物[XII]的具体例子，可以举出化合物 其中，t＝0～100的整数。该等化合物容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
这些反应可在溶剂中或不在溶剂中进行。在使用溶剂的情况下，溶剂的使用量(体积)是相对于原料化合物[X]及原料化合物[IX]，或原料化合物[XI]与原料化合物[XII]的合计量的0.1～100倍(体积)，优选0.5～10倍(体积)，最好1～5倍(体积)。作为适用的溶剂，例如非质子性的极性溶剂，作为具体例子，可以举出丁酮、丙酮、DMF、DMSO、NMP、环丁砜、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、乙醚、THF、氯仿、二氯甲烷等。
在这些反应中，可用路易斯酸催化剂来催化。在此情况下，相对于原料化合物的总量来说，路易斯酸催化剂的使用量一般为0.001～10当量，较佳为0.01～5当量，最好为0.1～2当量。作为路易斯酸催化剂的具体例子，可以举出三氟化硼、三氟化硼与乙醚的加成物等。
这些反应的反应温度一般为-10-200℃，较佳为0～150℃，最好为10～100℃，在此情况下，反应压力一般为0～10kg/cm2G，较佳为0～5kg/cm2G，最好为0～2kg/cm2G。反应时间一般为30分钟～100小时，较佳为2～50小时。
在这些反应中，原料化合物[X]与原料化合物[IX]的使用比例，或原料化合物[XI]与原料化合物[XII]的使用比例(即[X]/[IX]的当量比和[XI]/[XII]的当量比)一般为0.01～20，较佳为0.5～10，最好为0.5～3。
在这些反应中，可以将各种原料化合物一起加入，也可以将其中的一种原料化合物滴入另一种原料化合物中，本发明不受其限定。
反应后的处理方法，也就是从反应液中回收化合物[II]的方法，没有特别限制，可按通常的方法精制。例如，可将反应液倒入大量的水中进行急冷，然后用与水不相溶的溶剂(S-3、二氯甲烷、氯仿等)萃取，以酸、碱、饱和食盐水等洗涤，以无水硫酸钠或无水硫酸镁干燥，过滤后，用减压蒸馏法从滤液中除去溶剂，从而回收化合物[II]。如有必要，也可通过真空蒸馏和柱色谱法将产品纯化。本发明通式[III]表示的化合物通式[III]中的n为0～2的整数，m为1～4的整数，而且1≤n＋m≤4。
通式[III]中的R10表示氢原子、部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50，较佳1～35，最好2～26的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700，较佳3～300，最好5～150的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其直链上含有醚键)。
此处所谓“部分或全部被氟原子取代”是指一类在其结构中的烷基、链烯基或烷氧基上的氢可以部分或全部被氟原子取代的取代基，以及在其结构中至少含有1个氟原子的氟代聚醚基。而所谓“也可以部分地被氟以外的卤原子取代”以及“也可以在其结构中具有1～3个OH基”是指一类在其结构中部分地被氟原子取代的烷基、链烯基或烷氧基烷基上残留的氢可以部分或全部被氟以外的卤原子取代或被1～3个OH基取代的取代基，以及一类包含在其结构中含有氟以外的至少一个卤原子的氟代聚醚基的取代基。此处所谓“也可以在其结构中含有1～3个不饱和键”不仅包括饱和的(没有碳-碳双键或三键)氟代聚醚基，而且还包括那些在其结构中每一个取代基具有共计1～3个碳-碳双键和三键的不饱和氟代聚醚基。此处所谓“也可以在其支链上含有醚键”不仅包括在主链上可以具有醚键，而且还包括在支链上可以具有醚键的氟代聚醚。
R10代表的取代基，例如可以举出，具有饱和结构的直链或支链氟代烷基或羟基氟代烷基，具有不饱和结构的直链或支链氟代链烯基或羟基氟代链烯基。
在化合物[III]中，那些具有作为R10的取代基的氟原子数/碳原子数之比在0.6以上，较佳在1以上，最好在1.5以上的氟代烷基、氟代链烯基、氟代烷氧基烷基或氟代聚醚基的化合物特别适用于作为冷冻机油和磁记录介质润滑油。
以下示出相当于R10的取代基的具体例子。这些取代基在工业制备时原料容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
H-HCF2CF2-HCClFCFHCF2CClFCF3CFHCF2-CF3CF＝CF-CF2＝CFCF2-CH3CF2-(CF3)2CHCF2-HOC(CF3)2-Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数) 化合物[III]的制备方法化合物[III]可以用不同的方法合成。
例如，作为化合物[III]的代表性的合成方法，可以举出由下列反应式[F]表示的按2步反应的合成方法。反应式[F]第一反应(HOCH2)n＋mR12＋mR11′→〔XIII〕 〔XIV〕(HOCH2)nR12(CH2OR11)m(＋mHF)〔XV〕第二反应
(HOCH2)nR12(CH2OR11)m＋nR10′→〔XIII〕 〔XVI〕(R10OCH2)nR12(CH2OR11)m(＋nHF)〔III〕其中，反应式[F]中的n为0～2的整数，m为1～4的整数，而且1≤n＋m≤4。
R10、R11及R14的定义同上。
相当于R11的原料化合物[XIV]可根据目的化合物[III]的R11的取代基进行适当选择，另外，相应于R10′的原料化合物[XVI]可根据目的化合物[III]的R10的取代基进行适当选择，以下具体地举出氟代烯及氟代酮。由于这些化合物易于获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
CF2＝CF2CClF＝CF2CF3CF＝CF2CH2＝CF2(CF3)2C＝CF2(CF3)2C＝OCl(CF2CClF)iCF＝CClF(其中，i＝1～20的整数)CF3CF＝CF2(CF3)2CFCF＝CFCF3(CF3)2C＝CFCF2CF3 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们为能同时为零；R7是卤原子或者也可以是部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～3的烷氧基，或 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们为能同时为零R8是卤原子或者也可以是部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～3的烷氧基。
作为原料化合物[XIII]，根据不同的m和n的数值，可以举出各种不同的化合物，例如通常被称为受阻醇的化合物。这类醇容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。以下示出原料化合物[XIII]的具体例子。
(HOCH2)4C(HOCH2)3CCH3(HOCH2)3CCHCH3(HOCH2)2C(CH3)2HOCH2C(CH3)3等作为原料化合物[XIV]及原料化合物[XVI]，可以举出如上所述的许多种，具体地，可以举出如下所示的氟代烯和氟代酮。这些氟代烯和氟代酮容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
CF2＝CF2(四氟乙烯)CClF＝CF2(一氯三氟乙烯)CF3CF＝CF2(六氟丙烯)CH2＝CF2(1，1-二氟乙烯)(CF3)2C＝CF2(八氟异丁烯)(CF3)2C＝O(六氟丙酮)Cl(CF2CClF)1-20CF＝CClF(CF3)2CFCF＝CFCF3(六氟丙烯二聚体，D-1)(CF3)2C＝CFCF2CF3(六氟丙烯二聚体，D-2)(CF3)2CFCF＝C(CF3)CF2CF2CF3(六氟丙烯三聚体，T-1)((CF3)2CF)2C＝CFCF3(六氟丙烯三聚体，T-2)C3F7OCF＝CF2C3F7OCF(CF3)CF2OCF＝CF2 应注意，当使第一反应中的原料化合物[XIV]与原料化合物[XIII]的使用比例，即[XIV]/[XIII]的当量比小于1，并缩短反应时间，在反应完全结束之前终止反应，这样就可获得在通式[III]中R10为氢原子的化合物[XV]。
作为第二反应中的原料化合物[XVI]，由于使用了与第一反应中原料化合物[IV]不同结构的氟代烯，因此可以获得与R10的取代基与R11的取代基二者结构不同的化合物[III]。
如果仅仅按照第一反应进行一步反应直至反应结束，即只进行第一反应使得原料化合物[XIII]的羟基完全反应，或者，在第一反应中的原料化合物[XIV]及第二反应中的原料化合物[XVI]皆使用同一种氟代烯，使各个反应无区别地进行，使原料化合物[XIII]的羟基完全反应，也可得到与R10取代基与R11的取代基二者结构不同的化合物[III]。
实际上，要将各反应完全区分开来进行是有困难的，而且，即使生成物是各种化合物的混合物也不会产生特殊的问题。但是，在将所得的化合物[III]作为冷冻机油使用的情况下，以体积电阻率高而且吸水性低的化合物为好，具体地说，一般应是羟值在80以下，较佳在50以下，最好在30以下的化合物。
第一反应和第二反应基本上按同样的条件进行反应。这些反应可以在溶剂中或不在溶剂中进行。在使用溶剂的情况下，溶剂的使用量(体积)相对于作为原料的化合物的总量来说，一般应为0.1～100倍(体积)，较佳为0.5～10倍(体积)，最好为1～5倍(体积)。作为适用的溶剂，例如有非质子性极性溶剂，具体地可以举出丁酮、丙酮、DMF、DMSO、NMP、环丁砜、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、乙醚、THF、氯仿、二氯甲烷等。
在这些反应中，可用碱性催化剂来催化，或者当该反应产生副产物HF时，用碱性催化剂作为清除HF的添加剂。在此情况下，相对于原料化合物中的任一种化合物来说，碱性催化剂的用量一般为0.001～10当量，较佳为0.01～5当量，最好为0.1～2当量。作为碱性催化剂的具体例子，可以举出KOH、NaOH、K2CO3、Na2CO3等无机碱；三乙胺、三丁胺等有机碱。
这些反应的反应温度一般为-10～200℃，较佳为0～150℃，最好为10～100℃，在此情况下，反应压力一般为0～50kg/cm2G，较佳为0～20kg/cm2G，最好为0～10kg/cm2G。反应时间一般为30分钟～100小时，较佳为2～50小时。
在这些反应中各原料化合物的使用比例(即[XIV]/[XIII]的当量比和[XVI]/[XV]的当量比)一般为0.01～20，较佳为0.5～10，最好为0.5～3。
其中，如果只按第一反应，要获得R10取代基为氢原子的化合物[III]时，以及，按第一反应和第二反应，要获得R10取代基与R11取代基在结构上不同的化合物[III]时，[XIV]/[XIII]的当量比最好为0.5～1。另外，为了获得R10取代基与R11取代基具有相同结构的同一种化合物[III]时，[XIV]/[XIII]的当量比最好为1～3，并且最好是仅仅按第一反应将反应进行至完全结束。
在每一种场合下，各种原料化合物都可一起加入，也可以将其中的一种原料滴入或吹入另一种原料中，本发明不受其限定。
反应后的处理方法，也就是从反应液中回收化合物[III]的方法，没有特别限制，可按通常的方法精制。例如，可将反应液倒入大量的水中进行急冷，然后用与水不相溶的溶剂(S-3、二氯甲烷、氯仿等)萃取，以酸、碱、饱和食盐水等洗涤，以无水硫酸钠或无水硫酸镁干燥，过滤后，用减压蒸馏法从滤液中除去溶剂，从而回收化合物[III]。如有必要，也可通过真空蒸馏和柱色谱法将产品纯化。本发明的通式[IV]表示的化合物通式[IV]中的m为2～5的整数，n及n′为1～30的整数，并且1≤n＋n′≤30 。
通式[IV]中的R16及R17是氢原子、部分或全部被氟原子取代的碳原子数为1～50，较佳为1～35，最好为2～26的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)、或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700，较佳3～300，最好5～150的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中具有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)。
此处，所谓“部分或全部被氟原子取代”是指一类在其结构中的烷基、链烯基或烷氧基烷基上的氢可以部分或全部被氟原子取代的取代基，以及在其结构中至少含有1个氟原子的氟代聚醚基，而所谓“也可以部分地被氟以外的卤原子取代”以及“也可以在其结构中具有1～3个OH基”是指一类在其结构中部分地被氟原子取代的烷基、链烯基或烷氧基烷基上残留的氢可以部分或全部被氟以外的卤原子取代或被1～3个OH基取代的取代基，以及一类包含在其结构中含有氟以外的卤原子的氟代聚醚基。
作为R16及R17的取代基，例如可以举出，具有饱和结构的直链或支链氟代烷基或羟基氟代烷基，具有不饱和结构的直链或支链氟代链烯基或羟基氟代链烯基。
在化合物[IV]中，那些含有其中R16和R17的取代基的氟原子/碳原子数之比在0.6以上，较佳在1以上，最好在1.5以上的氟代烷基、氟代链烯基、氟代烷氧基烷基或氟代聚醚基的化合物，特别适用作为冷冻机油及磁记录介质用润滑油。
以下示出R16和R17的取代基的具体例子。这些取代基在工业上制备时原料易得，故为优选者，但本发明不受其限制。
H-HCF2CF2-HCClFCF2-HCF2CClF-CF3CFHCF2-CF3CF＝CF-CF2＝CFCF2-CH3CF2-(CF3)2CHCF2-HOC(CF3)2-Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数) 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7为卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
含R16及R17的氟代聚醚基，例如可以使用那些在其主链结构中含有相应的全氟聚醚、不完全被氟原子取代的氟代聚醚或部分地被氟以外的卤原子取代的卤氟代聚醚等的氟代聚醚作为原料(前体)来形成。以下示出可以作为原料使用的氟代聚醚的具体例子(生产者和商品名)。这些皆为市售品，容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
“Demnam”(Daikin Industries Ltd.产品)“Krytox”(E.I.du Pont de Nemours & CO.，Inc.产品)“Fomblin Y”(Montefluos Co.，ltd.产品)“Fomblin Z”(Montefluos Co.，Ltd.产品)“Fomblin K”(Montefluos Co.，Ltd.产品)“Barierta”(NKL产品)R19及R18的定义与R16及R17的定义相同，只是后者含有氢原子。化合物[IV]的制备方法本发明的化合物[IV]可以用各种不同的方法合成。例如，作为化合物[IV]的代表性的合成方法，可以举出按下列反应式[G]的表示的4步反应的合成方法。反应式[G]第一反应HO(CmH2m－1O)n＋n′H＋R19′→〔XVII〕〔XVIII〕 第二反应 第三反应 第四反应 其中，反应式[G]中的m为2～5的整数，n及n′为1～30的整数，并且1≤n＋n′≤30。R16、R17、R18及R19的定义同上。
作为含R16′、R17′、R18′及R19′的原料化合物[XXIV]、原料化合物[XXII]、原料化合物[XX]及原料[XVIII]，以下举出作为例示性的氟代烯和氟代酮。CF2＝CF2CClF＝CF2CF3CF＝CF2CH2＝CF2(CF3)2C＝CF2(CF3)2＝OCl(CF2CClF)iCF＝CClF(其中，i＝1～20的整数)CF3CF＝CF2(CF3)CFCF＝CFCF3(CF3)2C＝CFCF2CF3 ((CF3)2CF)2C＝CFCF3 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7为卤原子或碳原子1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或者 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R8为卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代)。
作为原料化合物[XVII]，根据m值的不同，可以举出各种不同的化合物，例如可以举出通常称为聚甘油的化合物，具体地可举出 作为原料化合物[VIII]、原料化合物[XX]、原料化合物[XXII]及原料化合物[XXIV]，可以举出如上所述的许多种，以下举出其代表性的例子。这些氟代烯和氟代酮容易获得，故为优选者，但本发明不受其限定。
CF2＝CF2(四氟乙烯)CClF＝CF2(一氯三氟乙烯)CF3CF＝CF2(六氟丙烯)CH2＝CF2(1，1-二氟乙烯)(CF3)2C＝CF2(八氟异丁烯)
(CF3)2C＝O(六氟丙酮)Cl(CF2CClF)1-20CF＝CClF(CF3)2CFCF＝CFCF3(六氟丙烯二聚体，D-1)(CF3)2C＝CFCF2CF3(六氟丙烯二聚体，D-2)(CF3)2CFCF＝C(CF3)CF2CF2CF3(六氟丙烯三聚体，T-1)((CF3)2CF)2C＝CFCF3(六氟丙烯三聚体，T-2)C3F7OCF＝CF2C3F7OCF(CF3)CF2OCF＝CF2 在第一反应后，当使第二反应及第三反应中各原料化合物的使用比例，即[XX]/[XIX]的当量比或[XXI]/[XXII]的当量比小于1，并缩短反应时间，在反应完全结束之前终止反应，这样就可获得在通式[IV]中R16、R17及R18各为氢原子的化合物[XXI]及[XXIII]。
另外，在各自的反应中，分别用其它不同的氟代烯等作为原料化合物[XVIII]、[XX]、[XXII]及[XXIV]反应，可以获得在通式[IV]中R16、R16及R18的取代基的结构相互不同的化合物。
另外，当使用同一种氟代烯作为原料化合物[XVIII]、[XX]、[XXII]及[XXIV]在各反应阶段中与原料化合物[XVIII]的羟基无区别地进行完全反应时，可获得一种在通式[IV]中R16、R17、R18及R19的取代基结构相同的化合物。
实际上，要将各反应完全区分开来进行是有困难的，而且，即使生成物是各种化合物的混合物也不会产生特殊的问题。但是，在将所得的化合物作为冷冻机油使用的情况下，以体积电阻率高而且吸水性低的化合物为好，具体地说，一般应是羟值在80以下，较佳在50以下，最好在30以下的化合物。
第一反应、第二反应、第三反应及第四反应基本上按同样的条件进行反应，这些反应可以在溶剂中或不在溶剂中进行。在使用溶剂的情况下，溶剂的使用量(体积)相对于作为原料的化合物的总量来说，一般应为0.1～100倍(体积)，较佳为0.5～10倍(体积))，最好为1～5倍(体积)。作为适用的溶剂，例如有非质子性极性溶剂，具体地可以举也，丁酮、丙酮、DMF、DMSO、NMP、环丁砜、二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、乙醚、THF、氯仿、二氯甲烷等。
在这些反应中，可用碱性催化剂来催化，或者当该反应产生副产物HF时，用碱性催化剂作为清除HF的添加剂。在此情况下，相对于原料化合物中的任一种化合物来说，碱性催化剂的用量一般为0.001～10当量，较佳为0.01～5当量，最好为0.1～2当量。作为碱性催化剂的具体例子，可以举出KOH、NaOH、K2CO3、Na2CO3等无机碱；三乙胺、三丁胺等有机碱。
这些反应的反应温度一般为-10～200℃，较佳为0～150℃，最好为10～100℃，在此情况下，反应压力一般为0～50kg/cm2G，较佳为0～20kg/cm2G，最好为0～10kg/cm2G。反应时间一般为30分钟～100小时，较佳为2～50小时。
在这些反应中各原料化合物的使用比例(即[XVIII]/[XVII]的当量比、[XX]/[XIX]的当量比、[XXII]/[XXI]的当量比及[XIV]/[XXIII]的当量比]一般为0.01～20，较佳为0.5～10，最好为0.5～3。但是，在为要获得在通式[III]中R18、R17及R18为氢原子的化合物时，以及为要通过第一反应、第二反应、第三反应及第四反应来获得R16、R17、R18及R19取代基的结构相互不同的化合物时，[XVIII]/[XVII]的当量比、[XX]/[XIX]的当量比及[XXII]/[XXI]的当量比最好各自为0.5～1。另外，在为要获得R16、R17、R18及R19取代基具有相同结构的化合物时，[XVIII/[XVII]的当量比、[XX]/[XIX]的当量比及[XXII]/[XXI]的当量比最好各自为1～3，并且最好是仅仅按第一反应使反应进行到完全结束为止。
在任一种情况下都可将各种原料化合物一起加入，或将其中的一种原料化合物滴入或吹入另一种原料化合物中，但本发明不受其限定。
关于从反应混合物中回收化合物的方法没有特别限定。可按常规方法将化合物纯化。更具体地说，将反应混合物倒入大量的水中急冷并用水不溶的溶剂萃取(例如S-3、二氯甲烷、氯仿等)。将萃取液用酸、碱、饱和食盐水等洗涤，然后用无水硫酸钠或无水硫酸镁干燥。过滤后，用蒸馏法从滤液中除去溶剂，从而回收化合物[IV]。如有必要，可用真空蒸馏、柱色谱法等将产品纯化。本发明的通式[V]表示的化合物及其制备方法通式[V]中的R16、R17、R16及R19的定义与通式[IV]中的定义相同。即，在化合物[V]中，除了形成主链的重复单元的基本骨架为 所表示的聚甘油的结构之外，其他皆与化合物[IV]相同。
因此，在制备化合物[V]时，除了使用例如具有由 表示的重复单元的聚甘油作为形成主链的原料之外，其他皆为制备化合物[IV]的方法相同。本发明化合物的用途作为以含氢的卤代烃为致冷剂的冷冻机用油(冷冻机油)，本发明的化合物是很优良的。此处所说的含氢的卤代烃没有特别限定，例如可以举出含氢的氟代烃(HFC)、含氢的氯氟代烃(HCFL)等。这些化合物可以单独地或混合地使用。应予以说明，在本发明中，HFC用来表示不含有氯原子的含氢氟代烃。
下面示出HFC的具体例子CHF3(HFC23)CH2F2(HFC32)CH3F(HFC41)CHF2CF3(HFC125)CHF2CHF2(HFC134)CF3CH2F(HFC134a)CHF2CH2F(HFC143)CF3CH3(HFC143a)CH2FCH2F(HFC152)CHF2CH3(HFC152a)
CH2FCH3(HFC161)CHF2CF2CF3(HFC227ca)CH2FCF2CF3(HFC236cb)CH3CF2CF3(HFC245cb)CH3CF2CHF2(HFC254cb)CH3CH2CF3(HFC263fb)CF3CHFCF3(HFC227ea)在上述这些本发明的化合物中，以HFC23、HFC32、HFC125、HFC134a、HFC143a、HFC152a、HFC227ca、HFC227ea等特别适用于作为致冷剂用的冷冻机用油。应予说明，HFC既可单独使用，也可以两种以上合并使用。例如，以下举出2种以上并用的混合体系组合物。2种混合系HFC32/HFC134aHFC125/HFC134aHFC125/HFC143a3种混合系HFC32/HFC125/HFC134aHFC23/HFC32/HFC134aHFC125/HFC143a/HFC134aHFC32/HFC125/HFC143a另外，以下不出HCFC的具体例子CHClF2(HCFC22)CHCl2CF3(HCFC123)CHClFCClF2(HCFC123a)CHF2CCl2F(HCFC123b)CHClFCF3(HCFC124)CHF2CClF2(HCFC124a)CHClFCHF2(HCFC133)CH2ClCF3(HCFC133a)CClF2CH2F(HCFC133b)CHCl2CH2F(HCFC141a)CCl2FCH3(HCFC141b)CHF2CH2Cl(HCFC142)CHClFCH2F(HCFC142a)CClF2CH3(HCFC142b)CHClFCF2CF3(HCFC226ca)CH2ClCF2CF3(HCFC235cb)CH3CF2CClF2(HCFC244cc)CH3CHClCF3(HCFC253db)CH3CH2CClF2(HCFC262fc)在上述这些本发明的化合物中，以HCFC22、HCFC124、HCFC123、HCFC141b、HCFC142b、HCFC235cb等特别适用于作为致冷剂用的冷冻机用油。HCFC既可单独使用，也可2种以上合并使用。
在将HFC与HCFC混合使用的情况下，其混合比例没有特殊限制，可以根据冷冻机的性能适当选择出能最好发挥冷冻效果的混合比例。
当作为冷冻机油使用时，本发明的化合物可与常规的冷冻机油混合而不会对本发明化合物用作冷冻机油的能力带来不利的影响。使用这样的化合物既可降低成本，又可赋予基材易润湿性。特别是以适量比例混合的情况下，对于互不相溶的两者，可以达到意料不到的乳化效果，可以在广泛的温度范围内形成非常稳定的均匀层。因此在将该混合物与特定的致冷剂组合使用时，作为冷冻机油具有很优良的性能。作为传统的冷冻机油，例如可以举出矿物油(例如石蜡油、环烷油等)、烷基苯类、聚丁烯类、α-烯烃低聚物类、聚亚烷基二醇类、二酯类、多元醇酯类、磷酸酯类、硅酸酯类、硅氧烷类、聚苯醚类等。本发明的效果由于本发明的化合物与含氢的卤代烃具有优良的互溶性，因此适用于作为以含氢卤代烃作致冷剂的冷冻机用油。也就是说，本发明的化合物与含氢的卤代烃(致冷剂)组合作为冷冻机油适用于冷冻机中，与使用以R-12(致冷剂)与矿物油类冷冻机油进行组合的现有技术相比，可获得同等或更高的冷却能力及性能系数。
另外，本发明的化合物在作为磁记录介质用润滑油时显示出优良的耐久性、耐腐蚀性及耐磨耗性。
实施例下文给出实施例和比较例，进一步详细地说明本发明。[冷冻机油(氟油)的制造]实施例1(全氟壬烯基苯基醚)将6F三聚物800g(1.78mol)、苯酚139g(1.48mol)和DMF(二甲基甲酰胺)500g加入反应器中，将三乙胺150g(1.48mol)溶解于DMF 100g中的溶液，用30分钟滴加入反应器中。其间，将反应溶液的温度保持在25℃以下。滴加结束后，在25℃下反应2.5小时。
反应结束后，将得到的反应液滴入1N的稀盐酸中，进行分液。对下层(油层)进行水洗(500ml×3次)，用硫酸镁干燥过液。将得到的粗产品进行减压蒸馏，得到沸点为52.5～53.5℃/2mmHg的目的产物550g(收率71％)。
得到的化合物的结构式1表示为 采用1H-NMR、19F-NMR和GC-MS分析来确认获得的化合物的结构。
应予说明，作为原料使用的6F三聚物是采用文献“石川延男、关屋章，日化，1972，2214”中记载的方法合成的。实施例2(对-全氟壬烯基氯代苄基醚)将全氟壬烯基苯基醚150g(0.29mol)和氯甲基甲基醚34.6g(0.43mol)加入反应器中，将反应液冷却至15℃以下，同时，在30分钟内把发烟硫酸(含SO330％)18.3g(0.23mol)滴加入反应器中滴加结束后，于15℃下反应5小时。
反应结束后，把得到的反应液注入水中，分离出不溶性液体。对得到的粗产物进行减压蒸馏，获得沸点为86.5～87.0/1.3mmHg的目的产物117g(收率77％)。
所得的化合物的结构式2表示为 采用1H-NMR、19F-NMR和GC-MS分析来确认所获得的化合物的结构。实施例3(对-全氟壬烯基磷酸乙酯苄基醚)将对-全氟壬烯基氯代苄基醚10g(17.5mmol)和磷酸三乙酯3.5g(21mmol)加入反应器中，于搅拌F，在150℃下反应30小时。以气相色谱法观察原料峰消失来确定反应终点。
反应结束后，把得到的反应液倾注到水中，分离出不溶性的液体，获得目的产物9.9g(收率84％)所获得的化合物的结构式3表示为 采用1H-NMR、19F-NMR和GC-MS分析来确认所获得的化合物的结构。实施例4(含氟的环状化合物)向反应器中加入与实施例1同样地合成的6F三聚物450g(0.17mol)，将溶解于50ml乙腈中的25g(0.25mol)三乙胺和17g(0.27mol)乙二醇在30分钟内滴入反应器。其间，将反应液的温度保持在5℃以下。滴加结束后，于25℃下反应4小时。
反应结束后，把得到的反应液滴入1N稀盐酸中，进行分液。对下层(油层)进行水洗(200ml×3次)，用硫酸镁干燥过夜。对得到的粗产物进行减压蒸馏，获得目的产物51g(收率64％)。
所获得的化合物的结构式4表示为 采用1H-NMR、19F-NMR和GC-MS分析来确认所获得的化合物的结构。
实施例5～12、比较例1～5使用表1所示的混合致冷剂和冷冻机油，调整混合致冷剂和冷冻机油的溶解温度范围。应予说明，混合致冷剂的混合比(重量比)，HFC 134a/HFC32系列为70/30，HFC 125/HFC 32系列为40/60。
溶解温度的范围的测定方法如下。即将实施例1～4中得到的冷冻机油或市售的冷冻机油A～C(0.3-0.5g)和表1表示的混合致冷剂(1.2-2.0g)，按两者的重量比为冷冻机油∶冷冻剂＝1∶4的比例，真空下封入耐压玻璃管中，将其冷却或加热，以目视法判断溶解状态，测定显示相溶性的温度范围的下限(低温一侧)和上限(高温一侧)。表1
<p>表1(续)<
>>表1中，冷冻机油A为日本サン石油(株)制的萘类矿物油“スニソ4GS”(商标名)，冷冻机油B为ダイキン工业(株)制“コニダインDS-401”(商标名)，冷冻机油C为ダイキン工业(株)制“コニダインDS-406”(商标名)。本发明的润滑油(氟代烃化合物)的制造方法本发明的润滑油的的制造方法，根据作为原料使用的含氟化合物和烃类化合物的种类而分为2大类。即分为含氟化合物具有亲核性的场合和烃类化合物具有亲核性的场合。
作为具有亲核性的化合物，可以举出醇类和胺类。因此，作为具有亲核性的含氟化合物，可以举出以下表示为通式1的化合物R-CH2OH其中，R为CF3-、CF3CF2(CF2CF2)n-、 或H(CF2CF2)m-。应予说明，n为0～10的整数。m为1～10的整数。以及以下表示的为通式2的化合物R-CH2NH2其中，R-为CF3-、CF3CF2(CF2CF2)n-、 或H(CF2CF2)m-。应予说明，n为0～10的整数。m为1～10的整数。而且，作为具有亲核性的烃类化合物，可以举出以下表示为通式3的化合物R-CH2OH其中，R-为H-，碳原子数1-20的烷基或碳原子数6～50的芳香族基。
和以下表示为通式4的化合物R-CH2NH2其中，R-为H-、碳原子数1～20的烷基或碳原子数6-50的芳香基。但是，作为含氟醇，较好为R(CF2)n(CH2)n-OH其中，R为H或F，n为1～10的整数。
这样，使用具有亲核性的含氟化合物的场合下，则作为烃类化合物可使用发生亲核反应的化合物；使用具有亲核性的烃类化合物的场合下，则作为含氟化合物可使用发生亲核反应的化合物。
作为可发生亲核反应的化合物，可以举出烯烃和环氧化合物。因此，作为可发生亲核反应的烃类化合物，可以举出表示为通式5的化合物 〔其中，-A-为、 -(CH2CH2CH2CH2O)n-、或者 R为H-、碳原子数1～20的烷基或碳原子数6～50的芳香基。应予说明，n为1～1000的整数。R1-为H-或碳原子数1～12的烷基。而且，作为可发生亲核反应的含氟化合物，可以举出表示为通式6的化合物 其中，R-为CF3-、CF3CF2(CF2CF2)n-、 或H(CF2CF2)m-。应予说明，n为0～10的整数。m为1～10的整数。但是，作为含氟烯烃，较好为全氟烯烃，其中，较好为CF2＝CF2、CF3CF＝CF2或(CF3)2C＝CF2或它们的低聚物，最好为CF3CF＝CF2的二聚体或三聚体。
另外，不论是含氟化合物具有亲核性的场合，还是烃类化合物具有亲核性的场合，作为烃类化合物，较合适的是具有醚键的化合物，具体地可以举出具有重复单元1 重复单元2 重复单元3
重复单元4 重复单元5-(CH2CH2CH2CH2O)-的任一重复单元的化合物。
本发明制造方法中的亲核反应，可以是均相反应，也可以是异相反应，而且，可以是气相反应，也可以是液相反应。另外，可以使用溶剂，也可以不使用溶剂。
对于反应催化剂，可以使用，也可以不使用，但为了提高反应活性，可以使用KOH、NaOH等的无机碱、三乙胺等的有机碱、BF3OEt2(其中，Et为乙基)、AlCl3等的Lewis酸催化剂等。反应温度为0℃～200℃，较好为40℃～140℃。该场合下的反应时间为30分钟～48小时，较好为1小时～24小时。
本发明制造方法中的具体的亲核反应，可以用例如下列化学反应式1-12来表示。化学反应式1 其中，R1-为CF3-、CF3CF2(CF2CF2)n-、 或者、H(CF2CF2)m-。Aは、 -(CH2CH2CH2CH2O)l-、或者、 R2-为H、碳原子数1～2-的烷基、或碳原子数6～50的芳香基。另外，n为0～10的整数。m为1～10的整数。l为1～1000的整数。R3-为、H-、CH3-或CH2CH3-。]化学反应式2 [其中，R1-为、CF3、CF3CF2(CF2CF2)n-、 或H(CF2CF2)m-。R2为H-、CH3-、或CH2CH3-。另外，n为0～1000的整数。]化学反应式3 [其中，A为O、碳原子数1～20的亚烷基、碳原子数6-50的芳香基、或者[(CH2)mO]。另外，m为1～5的整数。l为1～1000的整数。R2为H或碳原子1～5的烷基。而且，R1为H、碳原子数1～20的烷基、Cl、Br、I、 -OH、F(CF2CF2CF2O)nCF2CF2CH2-。另外，R3为碳原子数1～20的烷基、M1为1价的金属、M2为2价金属、n为1-100的整数。]化学反应式4 [其中，A和R1的含义，分别与上述化学反应式3的场合相同。]化学反应式5 [其中，n为1～100的整数。]化学反应式6 [其中，n为1～100的整数。]化学反应式7 [其中，n为1～100的整数。]化学反应式8 [其中，n为1～100的整数。]化学反应式9 〔其中，R1为 或者-CH2CH2CH2CH2O-。另外，R3为H或碳原子数1～12的烷基。而且，R2为H、碳原子数1～20的烷基、或碳原子数6～50的芳香基。再有，n为1～1000的整数。]化学反应式10 [其中，R1、R2和n的含义，分别与上述化学反应式9的场合相同。]化学反应式11 [其中，R1的含义与上述化学反应式3的场合相同。R2为、 -CH2CH2CH2CH2-、或者、 R3为H、碳原子数1～20的烷基、或碳原子数6-50的芳香基。n为0-6的整数。m为1-1000的整数。另外，R4为H或碳原子数1～12的烷基。]化学反应式12 [其中，R1、R2和R3的含义，分别与上述化学反应式11的场合相同。n为0～6的整数。m为0-6的整数。1为1～1000的整数。]本发明的润滑油是由上述那样的含氟化合物与烃类进行亲核反应生成的氟类油形成的，作为这种氟油，可以举出对应于上述化学反应式1～12的各种反应生成物。因此，本发明的润滑油不受特别的限制，作为常用的润滑油，较合适的是数均分子量为200～100000，较好为300～20000的润滑油。实施例13向四口烧瓶中加入硬脂酰醇6.8g、Et3N 9g和MEK100cc，在一定的温度下，一边搅拌，一边滴入六氟丙烯三聚物(T-1/T-2＝35/65)40g。反应结束后，用S-3进行萃取。再用1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物(T-1初始/T-2初始＝35/65，35.6g)。实施例14向四口烧瓶中加入平均分子量为270的异硬脂酰醇20.8g、Et3N8.9g和MEK 100cc，在一定的温度下，一边搅拌，一边滴入六氟丙烯三聚物(T-1/T-2＝35/65)50g。反应结束后，用S-3进行萃取，再用1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物(T-1初始/T-2初始＝35/65，47.5g)。实施例15向四口烧瓶中加入平均分子量为270的异硬脂酰醇20.8g、Et3N8.9g和MEK 100cc，在一定的温度下，一边搅拌，一边滴入六氟丙烯三聚物(T-1/T-2＝15/85)45g。反应结束后，用S-3进行萃取，再用1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物(T-1初始/T-2初始＝15/85，52g)。实施例16向四口烧瓶中加入平均分子量为1004的聚丙二醇12g、K2CO33.3g和MEK 60cc，在一定的温度下，一边搅拌，一边滴入六氟丙烯三聚物(T-1/T-2＝35/65)10g。反应结束后，用S-3进行萃取，再用1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物16g。实施例17向200cc高压釜中加入季戊四醇10g、KOH 16.4g和DMSO 80cc，进行氮气置换，然后于减压下加入三氟氯乙烯34.1g。每当三氟氯乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物37g。实施例18向500cc高压釜中加入季戊四醇50g、KOH 48g和DMSO 150cc，进行氮气置换，然后于减压下加入四氟乙烯150g。每当四氟乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物180g。实施例19向500cc高压釜中加入三羟甲基丙烷30g、KOH 44.3g和DMSO150g，进行氮气置换，然后于减压下加入四氟乙烯68g。每当四氟乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物95g。实施例20向500cc高压釜中加入三羟甲基乙烷30g、KOH 49.3g和DMSO150cc，进行氮气置换，然后于减压下加入四氟乙烯75g。每当四氟乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物100g。实施例21向500cc高压釜中加入新戊二醇30g、KOH 4.7g和DMSO 200cc，进行氮气置换，然后于减压下加入四氟乙烯57.6g。每当四氟乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物85.3g。实施例22向500cc高压釜中加入新戊二醇30g、KOH 9.5g和DMSO 200cc，进行氮气置换，然后于减压下加入三氟氯乙烯67g。每当三氟氯乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物96.3g。实施例23向500cc高压釜中加入新戊四醇30g、KOH 2.2g和DMSO 200cc，进行氮气置换后，于减压下加入三氟氯乙烯40g。每当三氟氯乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物66.3g。实施例24向500cc高压釜中加入己二醇30g、KOH 1.6g和DMSO 200cc，进行氮气置换后，于减压下加入三氟氯乙烯59.2g。每当三氟氯乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物85.8g。实施例25向500cc高压釜中加入甘油30g、KOH 21.5g和DMSO 200cc，进行氮气置换后，于减压下加入三氟氯乙烯113.8g。每当三氟氯乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物135g。实施例26向500cc高压釜中加入新戊二醇30g、KOH 4.7g和DMSO 200cc，进行氮气置换后，于减压下加入六氟丙烯86g。每当六氟丙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥、过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物100.0g。实施例27向500cc高压釜中加入季戊四醇30g、NaOH 0.9g和DMSO 200cc，进行氮气置换后，于减压下加入六氟丙烷132g。每当六氟丙烷被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物150g。实施例28向500cc高压釜中加入二甘油50g、KOH 5.8g和DMSO 200cc，进行氮气置换后，于减压下加入三氟氯乙烯140.2g。每当三氟氯乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物175.6g。实施例29向500cc高压釜中加入三羟甲基丙烷30g、NaOH 2g和DMSO200cc，进行氮气置换后，于减压下加入三氟氯乙烯78g。每当三氟氯乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物74g。实施例30向500cc高压釜中加入三羟甲基乙烷30g、NaOH 2.1g和DMSO200cc，进行氮气置换后，于减压下加入三氟氯乙烯96g。每当三氟氯乙烯被消耗后就再次导入，随反应温度上升地进行反应。反应结束后，用S-3进行萃取，再用水、1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物83g。实施例31向烧瓶中加入溶解于三甘醇二甲醚(50cc)中的全氟辛醇(perfluorooctyl ethanol)50g、BF3OEt24.5cc，于50℃搅拌下滴入平均分子量为195.8的聚环氧丙烷二醇(Polypropyleneglycol epoxy)21g。反应结束后，用S-3进行萃取，再用NaHCO3饱和水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物65.5g。实施例32向四口烧瓶中加入甘油10g、Et3N 40g和MEK 150cc，于室温下一边搅拌一边滴入六氟丙烯三聚物(T-1/T-2＝35/65)175g。反应结束后，用S-3进行萃取，再用1N HCl水溶液和NaCl饱和水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物(T-1初始/T-2初始＝35/65)140.3g。实施例33向四口烧瓶中加入油醇26.85g、BF3OEt 1.5ml，于75℃下一边搅拌一边滴入3-全氟辛基-1，2-环氧丙烷47.6g，于80℃下搅拌。反应结束后，加入水，用乙醚进行萃取。有机层用MgSO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物70.5g。实施例34向四口烧瓶中加入3-全氟辛基-1-醇46.4g、BF3OEt 1.5ml，于75℃下一边搅拌一边滴入表氯醇18.5g，于80℃下搅拌。反应结束后，加入水，用乙醚进行萃取。有机层用MgSO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物62.5g。实施例35向四口烧瓶中加入3-全氟辛基-1-醇46.4g、BF3OEt 1.5ml，于75℃下一边搅拌一边滴入3-全氟(7-甲基辛基)-1，2-环氧丙烷526g，于80℃下搅拌。反应结束后，加入水，用乙醚进行萃取。有机层用MgSO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物565g。实施例36向四口烧瓶中加入3-全氟辛基-1-醇46.4g、BF3OEt 1.5ml，于75℃下一边搅拌一边滴入3-正羟丁基-1，2-环氧丙烷39g，于80℃下搅拌。反应结束后，加入水，用乙醚进行萃取。有机层用MgSO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物79g。实施例37向四口烧瓶中加入2-氯-1-醇8.5g、BF3OEt 1.5ml，于75℃下一边搅拌一边滴入3-全氟(7-甲基辛基)-1，2-环氧丙烷52.6g，于80℃下搅拌。反应结束后，加入水，用乙醚进行萃取。有机层用MgSO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物60g。实施例38向500ml烧瓶中加入平均分子量为270的异硬脂酰醇100g、氯仿溶剂100ml和BF3醚合物0.5ml，于60℃下一边加热回流一边用滴液漏斗缓慢滴入全氟环氧化合物(CF3)2CF(CF2)6CH2C2H3O194.6g(0.37mol)，加热搅拌12小时。反应后用10％ NaHCO3溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得281g淡黄色油状物。实施例39向500ml烧瓶中加入平均分子量为214的异肉豆蔻醇50g、氯仿溶剂100ml和BF3醚合物0.5ml，于60℃下一边加热回流一边用滴液漏斗缓慢滴入全氟环氧化合物(CF3)2CF(CF2)5CH2C2H3O158.8g(0.30mol)，加热搅拌12小时。反应后用10％ NaHCO3溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得207.7g无色油状物。实施例40向500ml SUS 316制高压釜中加入聚甘油(OH值1045mg/g)56.2g、二甲亚砜300ml和KOH 10.0g，在室温下一边搅拌一边以5kg/cm2·G的压力向液相中加入四氟乙烯(以下简称TFE)。反应温度因放热上升至50℃。
搅拌2.5小时后，将未反应的TFE吹扫干净，加入100ml氯仿后，用5％ HCl水溶液和10％ NaHCO3溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，于减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得113.2g无色油状物。实施例41向500ml SUS 316制高压釜中加入聚甘油(OH值969mg/g)57.2g、二甲亚砜300ml和KOH 10.3g，在室温下一边搅拌一边以5kg/cm2·G的压力向液相中加入四氟乙烯(以下简称TFE)。反应温度因发热上升至52℃。
搅拌6小时后，将未反应的TFE吹扫干净，加入100ml氯仿后，用5％ HCl水溶液和水洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，于减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得124.7g无色油状物。实施例42向500ml SUS 316制高压釜中加入聚甘油(OH值1045mg/g)49.7g、乙腈300ml和50％KOH 10.0g，在室温下一边搅拌一边以4kg/cm2·G的压力向液相中加入三氟氯乙烯(以下简称CTFE)。
搅拌6小时后，将未反应的CTFE吹扫干净，加入100ml氯仿后，用5％ HCl水溶液、10％ NaHCO3溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，于减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得103.4g无色油状物。实施例43向500ml SUS 316制高压釜中加入聚甘油(OH值1045mg/g)50.1g、二甲亚砜300ml、KOH 10.5g，在室温下一边搅拌一边以4kg/cm2·G的压力向液相中加入CTFE。
搅拌4小时后，将未反应的CTFE吹扫干净，加入100ml氯仿后，用5％ HCl水溶液、10％ NaHCO3溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，于减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得136.9g黄色油状物。实施例44向500ml SUS 316制高压釜中加入聚甘油(OH值969mg/g)50.7g、二甲亚砜300ml、KOH 10.2g，在室温下一边搅拌一边以4kg/cm2·G的压力向液相中加入CTFE。
搅拌4小时后，将未反应的CTFE吹扫干净，加入100ml氯仿后，用5％ HCl水溶液和10％ NaHCO3溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，于减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得115.4g褐色油状物。实施例45向500ml SUS 316制高压釜中加入聚甘油(OH值882mg/g)57.8g、二甲亚砜300ml和KOH 10.5g，在室温下一边搅拌一边以4kg/cm2·G的压力向液相中加入TFE。
搅拌4小时后，将未反应的TFE吹扫干净，加入100ml氯仿后，用5％ HCl水溶液和10％ NaHCO3溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，于减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得100.9g褐色油状物。实施例46向500ml SUS 316制高压釜中加入二甘油55.4g、二甲亚砜300ml和KOH 10.0g，在室温下一边搅拌一边以4kg/cm2·G的压力向液相中加入TFE。搅拌10小时后，将未反应的TFE吹扫干净，加入100ml氯仿后，用5％ HCl水溶液和10％ NaHCO3溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，于减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得138.0g黄色油状物。实施例47向500ml烧瓶中加入六氟丙烯二聚物(全氟己烯D-194％、D-26％)100.8g、平均分子量为298的异二十烷基醇82.8g和丁酮300ml，在室温下一边搅拌一边滴入三乙胺29.3g。搅拌2天后，将反应混合物用5％ HCl、10％ NaHCO3溶液和饱和食盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥并过滤，于减压下蒸馏除去滤液中的溶剂，获得119.5g褐色油状物。实施例48向50ml烧瓶中加入平均分子量为249的异十六烷基醇20.0g，在室温下一边搅拌一边缓慢通入六氟丙酮20g。2小时后，于减压下蒸馏除去未反应的气体，获得33.1g黄色油状物。实施例49向四口烧瓶中加入1，6-己二醇59.1g，使其溶解于CH3CN 600cc中，再加入K2CO3。于5～10℃下滴入六氟丙烯二聚物(全氟己烯D-194％，D-26％)300g，搅拌18小时。反应结束后，将反应液过滤，并水洗5次，分离有机层，用无水硫酸镁干燥后过滤，获得油状化合物461g。实施例50向四口烧瓶中加入溶解于CH2Cl2200cc的平均分子量为1055的聚丙二醇200g、BF3OEt 0.03ml，滴入加热回流的异全氟辛基丙基醚150g。反应结束后，用CH2Cl2萃取，用饱和NaHCO3和纯水洗涤，然后分离有机层，用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物280g。实施例51在四口烧瓶中，使环氧化合物(H(CF2CF2)3CH2OCH2 )60g，平均分子量为1055的聚丙二醇163g溶解于CH2Cl2200cc中，加热回流下滴入BF3OEt 0.3ml。反应结束后，用CH2Cl2萃取，用饱和NaHCO3和纯水洗涤，然后分离有机层，用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下减压浓缩，获得油状化合物120g。实施例52向20ml四口烧瓶中加入以下文①表示的异肉豆蔻基醇10.75g，50mmol、氯仿11g和三氟化硼醚络合物8滴。
于65℃下在约50分钟内滴入以下文②表示的环氧化合物26.3g，50ml。然后，于约65℃下加热搅拌6小时。
反应结束后，加入氯仿30ml、5％NaCO3水溶液100ml，进行洗涤。用无水MgSO4干燥，过滤后，浓缩溶剂，获得目的产物(产量28g，收率74％)。
①CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH2HOCH2CHCH3CH(CH3)CH2CH2②CF3CF2(CF2CF2)3.5CH2--CHCH2O实施例53向四口烧瓶中加入平均分子量为1358的聚丁二醇100g、Et3N101g、MEK 200cc，于一定的温度下，一边搅拌，一边滴入六氟丙烯三聚物(T-1/T-2＝35/65)80g。反应结束后，用S-3进行萃取，再用1N HCl水溶液、饱和NaCl水溶液进行洗涤。有机层用Na2SO4干燥，过滤后于50℃下进行减压浓缩，获得油状化合物(T-1初始/T-2初始＝35/65，115g)。实施例54向四口烧瓶中加入环氧化合物(H(CF2CF2)3CH2OCH2 )58g和平均分子量为1358的聚丁二醇150g，升温，滴入BF3OEt 0.3ml。反应结束后，用CH2Cl2萃取，并用饱和NaHCO3和纯水洗涤，然后分离有机层，并用Na2SO4干燥，过滤后，于50℃下减压浓缩，获得油状化合物200g。实施例55向500ml高压釜中加入异己醇73.1g、二甲亚砜300ml和85％ KOH的10g，于60℃下，一边搅拌，一边以5kg/cm2·G的压力通入四氟乙烯。搅拌20小时后，将反应混合物倾注入水中，用氯仿萃取，并用5％ HCl、5％ NaHCO3洗涤，用无水硫酸镁干燥后，于减压下蒸馏除去溶剂。产量为80.8g(88％收率)。实施例56向500ml高压釜中加入异肉豆蔻醇100g、二甲亚砜300ml和85％KOH的10g，于60℃下，一边搅拌，一边以5kg/cm2·G的压力通入四氟乙烯。搅拌20小时后，将反应混合物倾注入水中，用氯仿萃取，并用5％ HCl、5％ NaHCO3洗涤，用无水硫酸镁干燥后，于减压下蒸馏除去溶剂。产量为120.3g(82％收率)。实施例57向500ml高压釜中加入异二十烷基醇100g、二甲亚砜300ml和85％KOH的10g，于60℃下，一边搅拌，一边以5kg/cm2·G的压力通入四氟乙烯。搅拌20小时后，将反应混合物倾注入水中，用氯仿萃取，并用5％ HCl、5％ NaHCO3洗涤，用无水硫酸镁干燥后，于减压下蒸馏除去溶剂。产量为113.5g(收率85.96％)。[所得到的化合物的物性]实施例13～53中获得的化合物的结构式和物性示于表2。表2 表2(续)
表2(续)
表2(续) 表2(续) 表2(续) 表2(续) 表2(续) [相溶性试验-1]对各实施例获得的化合物进行与HFC 134a的相溶性试验。
将试验对象各实施例中所得到的化合物(油)装入内径8mm、长200mm的Pyrex制试管中，将试管内抽真空之后，用液氮冷却加入1gHFC 134a(致冷剂)(油致冷剂之比为20/80重量％)。加入致冷剂后，把试管封死，放入经温度调节的恒温槽中，侍温度达到平衡后，以目视法判断与致冷剂的相溶性，测定低温下的相分离温度。低温下的相分离温度示于表3。
而且，对于实施例49、实施例50和实施例51中得到的化合物，紧接着上述试验，测定低温下的相分离温度，任何一个在冷却至-50℃的范围内都未出现相分离。[相溶性试验-2]对各实施例获得的化合物进行与HFC 134a/HFC 32的相溶性试验。
将成为试验对象的各实施例中所得到的化合物(油)装入内径8mm、长200mm的Pyrex制试管中，将试管内抽真空之后，用液氮冷却，加入1g HFC 134a/HFC 32(70/30wt％)(致冷剂)(油致冷剂之比为20/80重量％)。加入致冷剂后，把试管封死，放入经温度调节的恒温槽中，待温度达到平衡后，以目视法判断与致冷剂的相溶性，测定低温下的相分离温度。
低温下的相分离温度示于表3。[相溶性试验-3]对各实施例获得的化合物进行与HFC 134a/HFC 32/HFC 125的相溶性试验。
将成为试验对象的各实施例中所得到的化合物(油)装入内径8mm、长200mm的Pyrex制试管中，将试管内抽真空之后，用液氮冷却，加入1g HFC 134a/HFC 32/HFC 125(40/30/30wt％)(致冷剂)(油致冷剂之比为20/80重量％)。加入致冷剂后，把试管封死，放入经温度调节的恒温槽中，待温度达到平衡后，以目视法判断与致冷剂的相溶性，测定低温下的相分离温度。
低温下的相分离温度示于表3。[相溶性试验-4]
对各实施例获得的化合物进行与HFC 134a/HFC 32/HFC 23的相溶性试验。
将成为试验对象的各实施例中所得到的化合物(油)装入内径8mm、长200mm的Pyrex制试管中，将试管内抽真空之后，用液氮冷却，加入1g HFC 134a/HFC 32/HFC 23(70/25/5wt％)(致冷剂)(油致冷剂之比为20/80重量％)。加入致冷剂后，把试管封死，放入经温度调节的恒温槽中，侍温度达到平衡后，以目视法判断与致冷剂的相溶性，测定低温下的相分离温度。
低温下的相分离温度示于表3。
表3 [相分离温度(℃)]
表3(续) [相分离温度(℃)]
表3(续) [相分离温度(℃)]
对于实施例17、实施例42以及实施例53～55的各化合物(参照表2)，考察在各种通用溶剂[丁酮(MIBK)、正己烷、甲苯、二氯甲烷，异丙醇(IPA)]中的溶解度。
结果示于表4。作为比较例7，表示出已知的含氟聚醚(平均分子量4500)F(CF2CF2CF2O)nCF2CF3的结果。
表4
表4中，○表示溶解度高于25重量％，△表示溶解度高于1重量％，×表示不溶解(溶解度不足1重量％)。[磁带特性试验]将实施例17、实施例42以及实施例53～55的各化合物用作为润滑油，配制下述组成的磁性涂料，把得到的磁性涂料涂布于14μm厚的聚对苯二甲酸乙酯上，使其干燥后的厚度为4μm，经干燥并用压光机处理之后，于50℃下处理80小时。将得到的磁性薄膜裁成8mm宽，获得8毫米录像带。
磁性涂料组成 重量份含Co的针状γ-氧化铁 100份多元醇(1)10份氯乙烯/醋酸乙烯共聚物(2) 10份润滑油 10份聚异氰酸酯(3) 5份MIBK100份甲苯100份注)(1)日本ゥレタン(株)制ニゥポラン2304(2)UCC社制VAGH(3)日本ゥレタン(株)制コロネ-トL测定得到的各磁带的摩擦系数μ。摩擦系数μ是通过使用ISOR468的钢瓶(Ro＝25μm，直径100mm，v＝5cm/sec)，使磁带成为90度角度，并且在其一端加载10g的负荷，并以10cm/sec的速度拉另一端时的负荷而求出的。
结果如下所示。另外，把作为润滑油使用已知的含氟聚醚(平均分子量4500)F(CF2CF2CF2O)nCF2CF3的场合下的结果作为比较例8。
润滑油摩擦系数实施例170.23实施例420.22实施例530.30实施例540.25实施例550.35比较例8 0.40由上述结果判断出，通过使用本发明的化合物作为润滑油，提高了磁性记录介质的耐磨耗性。
权利要求
1.在以下面通式[I]表示的分子中含有氧原子或硫原子的氟代烃类化合物， 其中，R1、R2及R3表示F-，或部分或全部被氟取代的碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以是部分地被氟以外的卤原子取代)；R4表示碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)；X表示O或S。
2.如权利要求1所述的在由通式[I]表示的分子中含有氧原子或硫原子的氟化烃类化合物，其中，R1、R2及R3表示F、CF3(CF2)n-(其中，n＝0～2的整数)或(CF3)2CF(CF2)m-(其中，m＝0～2的整数；R4表示CnH2n＋1-(其中，n＝10～30的整数)、CmH2m－1-(其中，m＝10～30的整数)、ChH2h－3-(其中，h＝10～30的整数)、CH3(OCH2CH2)1-(其中，l＝1～100的整数)、 (其中，k＝1～100的整数)或者 (其中，j＝1～100的整数)。
3.由通式(R6O)dR5[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，d＝1或2R5表示部分或全部被氟取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基)也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R6，当d＝1时，表示碳原子数1～30的直链或支链烷基或者链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)，当d＝2时，表示碳原子数1～10的直链或支链的双官能烷基或双官能链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的双官能聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)。
4.如权利要求3所述在由通式[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，[其中，R5表示 (其中，n＝0～10的整数)、 (其中，m＝0～10的整数)、 (其中，l＝0～10的整数)、 (其中，k＝0～10的整数)、或者 (其中，j＝0～10的整数)]。
5.如权利要求3所述在由通式[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R5表示(CF3)2CF(CF2CF2)aCH2CH2-(其中，a＝0～10的整数)、CF3CF2(CF2CF2)bCHCH2-(其中，b＝0～10的整数)、或者H(CF2CF2)cCH2-(其中，c＝0～10的整数)]。
6.如权利要求3所述在由通式[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R5表示HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF-、HOC(CF3)2-、或者Cl(CF2CClF)CFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)]。
7.如权利要求3所述在由通式[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R5表示 ((CF3)2CF)2CCFHCF3、或者((CF3)2CF)2CHCFCF3。
8.如权利要求3所述在由通式[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，式中，R5表示 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，或者 式中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零。其中，R7及R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
9.如权利要求3所述在由通式[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，d＝1R6表示CnH2n＋1-(其中，n＝10～30的整数)、CmH2m－1-(其中，m＝10～30的整数)、ChH2h－3-(其中，h＝10～30的整数)、CiCiH2l-(其中，1(添字)＝1～10的整数)、或者Ci(CH2)7CH＝CH(CH2)8-。
10.如权利要求3所述在由通式[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，d＝1；R6表示CH3(OCHCH2)k-(其中，k＝1～100的整数)、 (其中，j＝1～100的整数)、 (其中，i＝1～100的整数)、 (其中，p＝1～100的整数)、 (其中，q＝1～100的整数、并且、r＝0～10的整数)、或者 (其中，s＝1～100的整数)
11.如权利要求3所述在由通式[II]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，d＝2；R6表示-(ChH2h)-(其中，h＝1～10的整数)，或者 (其中，t＝1～100的整数)。但R5和R6的组合必须排除下列组合情况，即当R5为 或 时，R6为-(CH2)4-。
12.在由通式(R10OCH2)nR12(CH2OR11)m[III]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，n为0～2的整数，m为1～4的整数并且1≤n＋m≤4；R10表示H-、部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者是部分或全部被氟取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R11表示部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被卤原子取代，另外，在其结构中也可以具有1～3个OH基)，或者是部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R12，当n＋m＝4时，它表示＝C＝，当n＋m＝3时，它表示R3C≡当n＋m＝2时，它表示(R13)(R14)C＝，当n＋m＝1(n＝0而且m＝1)时，它表示(R13)(R14)(R15)·C-；其中，R13、R14及R15表示可以被卤原子取代的碳原子数1～5的烷基。
13.如权利要求12所述在由通式[III]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R10表示H-、HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CFCFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、或者Cl(CF2CClF)lCFHCClF-(其中，l＝1～20的整数)。
14.如权利要求12所述在由通式[m]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R10表示 或者
15.如权利要求12所述在由通式[III]表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R10表示 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，或者 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；其中，R7和R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
16.如权利要求12所述在由通式[III]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R11表示HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、或者Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)]。
17.如权利要求12所述在由通式[III]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R11表示 或者
18.如权利要求12所述在由通式[III]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，R11表示 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零，或者 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；其中，R7和R8表示卤素或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
19.如权利要求12所述在由通式[III]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，n＋m＝4R12表示＝C＝，但是，R10及R11不能同时为HCF2CF2-或同时为CF3CFHCF2-。
20.如权利要求12所述在由通式[III]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，n＋m＝3；R12表示CH3C≡或CH3CH2C≡，但是，R10及R11不能同时为HCF2CF2-。
21.如权利要求12所述在由通式[III]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，n＋m＝2；R12表示(CH3)2C＝，但是，R10及R11不能同时为HCF2CF2-。
22.如权利要求12所述在由通式[III]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物，其中，n＋m＝1(n＝0而且m＝1)；R12表示(CH3)3C-。
23.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， 其中，m＝2～5的整数，n＝0～30的整数，n′＝0～30的整数，并且1≤n＋n′≤30；R16及R17表示H-、部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)、或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中具有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R18和R19表示部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，在其结构中也可以具有1～3个OH基)，或者，部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和基，另外，也可以在其支链上含有醚键)。
24.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， [n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15。R16及R17表不H-、HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、或者Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)；R16及R19表示HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、或者Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)，但是，当n＝1时，必须排除R16、R17和R18同时为HCF2CF-的组合。
25.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类 n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15。R16及R17表示H-、HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CFCFHCF2-、CFCF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CHCF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、たはCl(CF2CClF)CFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)；R18及R19表示 或者
26.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15。R16及R17表示H-、HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、或者Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)；R18及R19表示 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，或者 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；其中，R7和R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
27.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15，R16及R17表示H-、 或者 R18及R19表示HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、或者Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)。
28.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15，R16及R17表示H-、 或者 R18和R19表示 或者
29.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15，R16及R17表示H-、 或者 R18及R19表示 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，或者 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；其中，R7和R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
30.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15，R16及R17表示H- 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，或者 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；其中，R7和R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)，R18及R19表示，HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、或者Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)。
31.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15，R16及R17表示 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，或者 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；其中，R7和R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)，R18及R19表示， 或者
32.由下列通式[IV]所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物， n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数，并且1≤n＋m≤15，R16及R17表示H-、 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，或者 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；R18及R19表示， 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，或 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；其中，R7及R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)。
33.氟代烃类化合物的制造方法，该方法包括将选自下列化学式的至少一种氟代烯烃CF3CF＝CF2、(CF3)2CFCF＝CFCF3、(CF3)2C＝CF2CFCF3、 ((CF3)2CF)2C＝CFCF3、与至少一种醇或硫醇反应，该醇或硫醇选自由下列化学式n-C10-20H21-41OH、i-C10-20H21-41OH、n-C10-20H19-39OH、i-C10-20H19-39OH、n-C10-20H17-37OHi-C10-20H17-37OH所表示的直链或支链的高级醇或高级链烯醇(包含特定的一种纯产品和碳原子数不同的产品的混合物)、椰子醇、由n-C10-20H21-41SH或i-C10-20H21-41SH所表示的直链或支链高级硫醇(包含特定的一种纯产品和碳原子数不同的产品的混合物)、(末端改性的)聚乙二醇、(末端改性的)聚丙二醇、(末端改性的)聚丁二醇。
34.氟代烃类化合物的制备方法，其特征在于，将选自下列化学式的至少一种氟代烯或氟代酮CF2＝CF2、CClF＝CF2、CF3CF＝CF2、CH2＝CF2、(CF3)2C＝CF2、(CF3)2C＝O、Cl(CF2CClF)iCF＝CClF、(其中，i＝1～20的整数)、CF3CF＝CF2、(CF3)2CFCF＝CFCF3、(CF3)2C＝CFCFCF3、 ((CF3)2CF)2C＝CFCF3、(CF3)2C＝C(CFCF3)CF(CF3)2、 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)或 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，R8表示卤素或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)与由通式R6OH[IX]所代表的醇类进行反应，其中，R6表示以下取代基的任一种CnH2n＋1-(其中，n＝10～30的整数)、CmH2m－1-(其中，m＝10～30的整数)、ChH2h－3-(其中，h＝10～30的整数)、ClClH2l-(其中，l＝1～10的整数)、Cl(CH2)7CH＝CH(CH2)8-、CH3(OCHCH2)k-(其中，k＝1～100的整数)、 (其中，j＝1～100的整数)、 (其中，i＝1～100的整数)、 (其中，p＝1～100的整数)、 (其中，q＝1～100的整数)、 (其中，s＝1～100的整数、并且r＝0～10的整数)。
35.氟代烃类化合物的制备方法，其特征在于，将选自下列化学式的至少一种氟代烯或氟代酮CF2＝CF2、CClF＝CF2、CF3CF＝CF2、CH2＝CF2、(CF3)2C＝CF2、(CF3)2C＝O、Cl(CF2CClF)iCF＝CClF、(其中，i＝1～20的整数)、CF3CF＝CF2、(CF3)2CFCF＝CFCF3、(CF3)2C＝CFCF2CF3、 ((CF3)2CF)2C＝CFCF3、(CF3)2C＝C(CF2CF3)CF(CF3)2、 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；R7为卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)以及 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，与由通式HOR6OH[IX′]所代表的醇类进行反应，R6表示-(ChH2n-(其中，h＝1～10的整数)。
36.氟代烃类化合物的制备方法，其特征在于，将由通式 其中R5″表示(CF3)2CF(CF2CF2)nCH2CH2O-(其中，n＝0～10的整数)、CH3CF2(CF2CF2)mCH2CH2O-(其中，m＝0～10的整数)、H(CF2CF2)lCH2-(其中，l＝0～10的整数)、(CF3)2CF(CF2CF2)k-(其中，k＝0～10的整数)、或者CF3CF2(CF2CF2)j-(其中，j＝0～10的整数)所代表的化合物与由通式R6OH[IX]R6表示以下取代基的任一种CnH2n＋1-(其中，n＝10～30的整数)、CmH2m－1-(其中，m＝10～30的整数)、ChH2h－3-(其中，h＝10～30的整数)、ClC1H21-(其中，l＝1～10的整数)、Cl(CH2)7CH＝CH(CH2)8-、CH3(OCH2CH2)k-(其中，k＝1～100的整数)、 (其中，j＝1～100的整数)、 (其中，i＝1～100的整数)、 (其中，p＝1～100的整数)、 (其中，q＝1～100的整数)、 (其中，s＝1～100的整数、并且r＝0～10的整数)所代表的醇类进行反应。
37.氟代烃类化合物的制备方法，其特征在于，将由通式R5OH[XI]R5表示以下的取代基(CF3)2CF(CF2CF2)aCH2CH2-、(其中，a为0～10的整数)、CF2CF2(CFCF2)bCH2CH2-(其中，b为0～10的整数)、又为、H(CF2CF2)cCH-(其中，c为0～10的整数)所代表的化合物与由通式 R6表示-ChH2h)-(其中，h＝1～100的整数)所代表的化合物进行反应。
38.氟代烃类化合物的制备方法，其特征在于，将由通式(HOCH2)n＋mR12[XIII]n表示0～2的整数，m表示1～4的整数，并且1≤n＋m≤4；R12，当n＋m＝4时它表示＝C＝，当n＋m＝3时，它表示R13C≡，当n＋m＝2时它表示(R13)(R14)C＝，当n＋m＝1时它表示(R13)(R14)(R15)C-(其中，R13、R14及R15表示碳原子数1～5的烷基，它也可以被卤原子取代)所代表的化合物与从CF2＝CF2、CClF＝CF2、CF3CF＝CF2、CH2＝CF2、(CF3)2C＝CF2、(CF3)2C＝O、Cl(CF2CClF)iCF＝CClF(其中，i＝1～20的整数)、CF3CF＝CF2、(CF3)2CFCF＝CFCF3、(CF3)2C＝CFCFCF3、 ((CF3)2CF)2C＝CFCF3、(CF3)2C＝C(CF2CF3)CF(CF3)2、 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零R7为卤原子，或者也可以部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～3的烷氧基，以及 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，R8表示卤原子，或者也可以部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～3的烷氧基，所组成的物组中选择的至少一种氟代烯或氟代酮进行一步反应，或者与上述的2种以上的氟代烯或氟代酮进行一步反应或者2步以上的分步反应。
39.氟代烃类化合物的制备方法，其特征在于，将由通式HO(CmH2m－10)n＋n′[XVII]m为2～5的整数，n及n′为1～30的整数，并且1≤n＋n′≤30所代表的化合物与从CF2＝CF2、CClF＝CF2、CF3CF＝CF2、CH2＝CF2、(CF3)2C＝CF2、(CF3)2＝O、Cl(CF2CClF)iCF＝CClF(其中，i＝1～20的整数)、CF3CF＝CF2、(CF3)2CFCF＝CFCF3、(CF3)2C＝CFCF2CF3、 ((CF3)2CF)2C＝CFCF3、(CF3)2C＝C(CF2CF3)CF(CF3)2、 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)以及 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，所组成的物组中选择的至少一种氟代烯或氟代酮进行一步反应，或者与上述2种以上的氟代烯或氟代酮进行一步反应或2步以上的分步反应。
40.氟代烃类化合物的制备方法，其特征在于，将由通式 n为1～30的整数所代表的化合物与从CF2＝CF2、CClF＝CF2、CF3CF＝CF2、CH＝CF2、(CF3)2C＝CF2、(CF3)2＝O、Cl(CF2CClF)iCF＝CClF(其中，i＝1～20的整数)、CF3CF＝CF2、(CF3)2CFCF＝CFCF3、(CF3)2C＝CFCF2CF3、 ((CF)CF)2C＝CFCF3、(CF3)2C＝C(CF2CF3)CF(CF3)2、 其中，x、y、z、v及w皆为0～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)以及 其中，p、q及r皆为0～100的整数，但它们不能同时为零，R8表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)，所组成的物组中选择的至少一种氟代烯或氟代酮进行一步反应，或者与上述2种以上的氟代烯或氟代酮进行一步反应或2步以上的分步反应。
41.由至少一种选自下述各类含有氧原子或硫原子的氟代烃化合物组成的润滑油，所说的氟代烃化合物包括由通式所代表的分子中含有氧原子或硫原子的氟化烃类化合物； 其中，R1、R2及R3表示F-或部分或全部被氟取代的碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代)；R4表示碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)，X表示O或S原子；由通式所代表的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物(R6O)dR5[II]d＝1或2R5表示部分或全部被氟取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R6，当d＝1时表示，碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)，当d＝2时表示，碳原子数1～10的直链或支链的双官能烷基或双官能链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的双官能醚基(也可以部分地被卤原子取代)由通式III代表的分子中含氧原子的氟代烃类化合物(R10OCH2)nR12(CH2OR11)m[III]n为0～2的整数，m为1～4的整数，并且1≤n＋m≤4；R10表示H-、部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R11表示，部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被卤原子取代，另外，也可以在其结构中含有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R12表示，当n＋m＝4时表示＝C＝，当n＋m＝3时表示R13C≡，当n＋m＝2时表示(R13)(R14)C＝，当n＋m＝1(n＝0并且m＝1)时表示(R13)(R14)(R15)C-，其中，R13、R14及R15表示也可以被卤原子取代的碳原子数1～5的烷基；由下式(IV)代表的分子中含有氧原子的氟代烃化合物 m＝2～5的整数，n＝0～30的整数，n′＝0～30的整数，并且1≤n＋n′≤30；R16及R17表示H-、部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R18及R19表示，部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基、烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)由通式(V)所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物 n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数、并且、1≤n＋m≤15，R16及R17表示H-、HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、OC(CF3)2-、Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)、 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或者 p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零、R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R18及R19HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)、 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零R7表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或者 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零、R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)；(其中，n＝1时，必须排除R16、R17及R18同时为HCF2CF2-的组合)；由下列通式所代表的氟代烃类化合物 其中，n为1～100的整数，或者 其中，n为1～100的整数。
42.使用下述含氢卤代烃作为致冷剂的冷冻机油，所说的油包括在分子中含有氧原子或硫原子的下述至少一种氟代烃由通式所代表的分子中含有氧原子或硫原子的氟化烃类化合物； 其中，R1、R2及R3表示F-或部分或全部被氟取代的碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代)；R4表示碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)，X表示O或S原子；由通式所代表的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物(R6O)dR5[II]d＝1或2；R5表示部分或全部被氟取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R6，当d＝1时表示，碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)，当d＝2时表示，碳原子数1～10的直链或支链的双官能烷基或双官能链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的双官能醚基(也可以部分地被卤原子取代)由通式III代表的分子中含氧原子的氟代烃类化合物(R10OCH2)nR12(CH2OR11)m[III]n为0～2的整数，m为1～4的整数，并且1≤n＋m≤4；R10表示H-、部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R11表示，部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被卤原子取代，另外，也可以在其结构中含有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R12表示，当n＋m＝4时表示＝C＝，当n＋m＝3时表示R13C≡，当n＋m＝2时表示(R13)(R14)C＝，当n＋m＝1(n＝0并且m＝1)时表示(R13)(R14)(R15)C-，其中，R13、R14及R15表示也可以被卤原子取代的碳原子数1～5的烷基；由下式(IV)代表的分子中含有氧原子的氟代烃化合物 m＝2～5的整数， n＝0～30的整数，n′＝0～30的整数，并且1≤n＋n′≤30；R16及R17表示H-、部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R18及R19表示，部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基、烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)由通式(V)所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物 n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数、并且1≤n＋m≤15，R16及R17表示H-、HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)、 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或者 其中，q、p及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零、R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R18及R19HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)、 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或者 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零、R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)；(其中，n＝1时，必须排除R16、R17及R18同时为HCF2CF2-的组合)；由下列通式所代表的氟代烃类化合物 其中，n为1～100的整数，或者 其中，n为1～100的整数。
43.由下述各类氟代烃化合物组成的磁记录介质用润滑油，所说的油包括在分子中含有氧原子或硫原子的下述至少一种氟代烃；由通式所代表的分子中含有氧原子或硫原子的氟化烃类化合物； 其中，R1、R2及R3表示F-或部分或全部被氟取代的碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代)；R4表示碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)，X表示O或S原子；由通式所代表的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物(R6O)dR5[II]d＝1或2R5表示部分或全部被氟取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R6，当d＝1时表示，碳原子数1～30的直链或支链烷基或链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的聚醚基(也可以部分地被卤原子取代)，当d＝2时表示，碳原子数1～10的直链或支链的双官能烷基或双官能链烯基(也可以部分地被卤原子取代)，或者碳原子数2～500的双官能醚基(也可以部分地被卤原子取代)由通式III代表的分子中含氧原子的氟代烃类化合物(R10OCH2)nR12(CH2OR11)m[III]n为0～2的整数，m为1～4的整数，并且1≤n＋m≤4；R10表示H-，部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R11表示，部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被卤原子取代，另外，也可以在其结构中含有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R12表示，当n＋m＝4时表示＝C＝，当n＋m＝3时表示R13C≡，当n＋m＝2时表示(R13)(R14)C＝，当n＋m＝1(n＝0并且m＝1)时表示(R13)(R14)(R15)C-，其中，R13、R14及R15表示也可以被卤原子取代的碳原子数1～5的烷基；由下式(IV)代表的分子中含有氧原子的氟代烃化合物 m＝2～5的整数，n＝0～30的整数，n′＝0～30的整数，并且1≤n＋n′≤30R16及R17表示H-、部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基或烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)；R18及R19表示，部分或全部被氟原子取代的碳原子数1～50的直链或支链烷基、链烯基、烷氧基烷基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，另外，也可以在其结构中具有1～3个OH基)，或者部分或全部被氟原子取代的碳原子数2～700的氟代聚醚基(也可以部分地被氟以外的卤原子取代，也可以在其结构中含有1～3个不饱和键，另外，也可以在其支链上含有醚键)由通式(V)所表示的分子中含有氧原子的氟代烃类化合物 n＝0～15的整数、n′＝0～15的整数、并且1≤n＋m≤15R16及R17表示H-、HCF3CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)、 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或者 p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零、R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R18及R19HCF2CF2-、HCClFCF2-、HCF2CClF-、CF3CFHCF2-、CF3CF＝CF-、CF2＝CFCF2-、CH3CF2-、(CF3)2CHCF2-、HOC(CF3)2-、Cl(CF2CClF)iCFHCClF-(其中，i＝1～20的整数)、HCF2CF2-、(CF3)2CFCF＝CCF3、 ((CF3)2CF)2CCFHCF3、((CF3)2CF)2CHCFCF3、 其中，x、y、z、v及w皆为1～100的整数，但它们不能同时为零；R7表示卤原子或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)，或者 其中，p、q及r皆为1～100的整数，但它们不能同时为零、R8表示卤原子，或碳原子数1～3的烷氧基(也可以部分或全部被氟原子取代)；R9表示碳原子数1～5的双官能烷基、双官能链烯基、双官能烷基醚基或双官能烷基醇基(也可以部分或全部被氟原子取代)；(其中，n＝1时，必须排除R16、R17及R18同时为HCF2CF2-的组合)；由下列通式所代表的氟代烃类化合物 其中，n为1～100的整数，或者 其中，n为1～100的整数。
全文摘要
通过使含氟化合物与烃类化合物进行亲核反应而获得的一类在其分子中含有氧原子或硫原子的新颖的氟代烃类化合物。本发明的氟代烃类化合物适用作为各种润滑油，特别适用于以含氢的氟里昂作为致冷剂使用的冷冻机的冷冻机油，以及作为磁记录介质用的润滑油。
文档编号C07C43/12GK1118156SQ9419126
公开日1996年3月6日 申请日期1994年1月21日 优先权日1994年1月21日
发明者井手哲, 藤原克树, 山名雅之, 本多良隆, 山本育男, 山口史彦, 关英司, 大达也, 石田智 申请人:大金工业株式会社
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