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2021-01-31 21:01:25|
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起点商标网 专利名称：N-(β-氨基乙基)苯胺类化合物的制备方法
技术领域：
本发明是一种有关在有无机矸存在下，由苯胺类和卤代烷基胺类反应制备N—(β—氨基乙基)苯胺类化合物的改进工艺。
目前，在临床生化检验中，越来越广泛地使用各种类型的新型Trinder′s反应色团，以替代诸如苯酚等老的显色基团。因这些新型Trinder′s反应色团具有水溶性好，灵敏度高，颜色稳定并能抑制胆红素和抗坏血酸干扰等优点。很受临床生化检验界的欢迎，有着较好的开发、应用前景。N—(β—氨基乙基)苯胺类化合物正是一类新型Trinder′s反应色团。另外，此类化合物在染料工业中广泛地用作着色剂和匀染剂，并且是医药工业中的中间体。
在以往的N—(β—氨基乙基)苯胺类化合物的制备中，(如R.L.Bent.etc，J.Am.chem.soc.733123，1951年)，一般要投入双倍以上克分子的有机胺，其中的一半作为原料参加反应，而另一半作为矸参与反应，在反应中仅起缚酸剂的作用，由此，造成原料的浪费。而原料有机胺的制备，要经过反应分离、提纯等许多步骤，难度大，造成产品的收率低，成本高。根据以往工艺所存在的问题，本发明的目的是提供一种新的制备方法。本发明采用无机矸来代替一半有机胺进行反应的方法，降低了成本，提高了收率。(平均提高收率10—30％左右)。
本发明提供的方法所制备的化合物具有(I)式所示结构 式中R1代表氢原子，或是甲基、乙基、丙基、丁基；R2代表氢原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素原子。
所述方法的特征在于将式(II)化合物与式(III)化合物XCH2CH2NH2·HX(III)在水及无机矸存在条件下，发生缩合反应。X代表卤素原子。
本发明的特征还在于反应中所用无机矸为CaCO3、Na2CO3、K2CO3，其中首选试剂为CaCO3；并且在反应中化合物(II)与无机矸的比例是1∶0.1～2mol；化合物(II)与化合物(III)的比例是1∶0.5～3mol；化合物(III)中的卤素原子包括溴、氯、碘。另外，本发明的特征还在于反应中的反应温度为80～180℃；反应时间为1～10小时。
本发明提供的制备方法，可通过实施例详细说明。
实施例1N—甲基—N—(β—氨基乙基)间甲苯胺的制备将N—甲基间甲苯胺9.2g(0.076mol)与2—溴乙胺溴氢酸盐23g(0.11mol)，CaCO37.6g(0.076mol)，H2O56ml，在一三颈瓶中混合、搅拌下，维持温度145℃左右反应2～4小时，停止反应，混合物调成矸性，用乙醚提取，用NaOH干燥，浓缩后，减压蒸馏，收集114-116°/10mmHg馏份，得量8.8g，收率70.57％(按N—甲基间甲苯胺计算)。
实施例2N—乙基—N—(β—氨基乙基)间甲苯胺的制备实验设备，操作同实施例1。
原料投料比N—乙基间甲苯胺25g(0.19mol)，2—溴乙胺溴氢酸盐60g(0.29mol)，CaCO310g(0.1mol)，H2O15ml。减压蒸馏，收集112-114°/8mmHg馏份。得量16.8g，收率51％。
实施例3N—乙基—N—(β—氨基乙基)苯胺的制备实验设备，操作同实施例1。
原料投料比N—乙基苯胺19.7g(0.16mol)，2—溴乙胺溴氢酸盐49.2g(0.24mol)，CaCO38g(0.08mol)，H2O12ml。减压蒸馏，收集110-114°/10mmHg馏份。得量15g，收率56.2％。
权利要求
1.制备如下式(I)所示的N—(β—氨基乙基)苯胺类化合物的方法 其中R1代表氢原子或是甲基、乙基、丙基、丁基，R2代表氢原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素原子，所述的方法其特征在于将式(II)化合物与式(III)化合物 XCH2CH2NH2·HX(III)在水及无机矸存在条件下发生反应，其中X代表卤素原子。
2.根据权利要求1的方法，本发明特征还在于反应中所用无机矸为CaCO3，Na2CO3，K2CO3，其中首选试剂为CaCO3。
3.根据权利要求1的方法，本发明的特征在于反应中化合物(II)与无机矸的比例为1∶0.1～2mol。
4.根据权利要求1的方法，本发明的特征在于反应中化合物(II)与化合物(III)的比例为1∶0.5～3mol。
5.根据权利要求1的方法，本发明的特征在于反应中化合物(III)中的卤素包括溴、氯、碘原子。
6.根据权利要求1的方法，本发明的特征在于反应中的反应温度为80℃～180℃。
7.根据权利要求1的方法，本发明的特征还在于反应中的反应时间为1-10小时。
全文摘要
一种新的制备具有下列结构的化合物的方法，式中R
文档编号C07C211/00GK1117486SQ9510426
公开日1996年2月28日 申请日期1995年5月8日 优先权日1995年5月8日
发明者解红武, 胡宗华 申请人:天津市医药科学研究所
技术领域：
本发明是一种有关在有无机矸存在下，由苯胺类和卤代烷基胺类反应制备N—(β—氨基乙基)苯胺类化合物的改进工艺。
目前，在临床生化检验中，越来越广泛地使用各种类型的新型Trinder′s反应色团，以替代诸如苯酚等老的显色基团。因这些新型Trinder′s反应色团具有水溶性好，灵敏度高，颜色稳定并能抑制胆红素和抗坏血酸干扰等优点。很受临床生化检验界的欢迎，有着较好的开发、应用前景。N—(β—氨基乙基)苯胺类化合物正是一类新型Trinder′s反应色团。另外，此类化合物在染料工业中广泛地用作着色剂和匀染剂，并且是医药工业中的中间体。
在以往的N—(β—氨基乙基)苯胺类化合物的制备中，(如R.L.Bent.etc，J.Am.chem.soc.733123，1951年)，一般要投入双倍以上克分子的有机胺，其中的一半作为原料参加反应，而另一半作为矸参与反应，在反应中仅起缚酸剂的作用，由此，造成原料的浪费。而原料有机胺的制备，要经过反应分离、提纯等许多步骤，难度大，造成产品的收率低，成本高。根据以往工艺所存在的问题，本发明的目的是提供一种新的制备方法。本发明采用无机矸来代替一半有机胺进行反应的方法，降低了成本，提高了收率。(平均提高收率10—30％左右)。
本发明提供的方法所制备的化合物具有(I)式所示结构 式中R1代表氢原子，或是甲基、乙基、丙基、丁基；R2代表氢原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素原子。
所述方法的特征在于将式(II)化合物与式(III)化合物XCH2CH2NH2·HX(III)在水及无机矸存在条件下，发生缩合反应。X代表卤素原子。
本发明的特征还在于反应中所用无机矸为CaCO3、Na2CO3、K2CO3，其中首选试剂为CaCO3；并且在反应中化合物(II)与无机矸的比例是1∶0.1～2mol；化合物(II)与化合物(III)的比例是1∶0.5～3mol；化合物(III)中的卤素原子包括溴、氯、碘。另外，本发明的特征还在于反应中的反应温度为80～180℃；反应时间为1～10小时。
本发明提供的制备方法，可通过实施例详细说明。
实施例1N—甲基—N—(β—氨基乙基)间甲苯胺的制备将N—甲基间甲苯胺9.2g(0.076mol)与2—溴乙胺溴氢酸盐23g(0.11mol)，CaCO37.6g(0.076mol)，H2O56ml，在一三颈瓶中混合、搅拌下，维持温度145℃左右反应2～4小时，停止反应，混合物调成矸性，用乙醚提取，用NaOH干燥，浓缩后，减压蒸馏，收集114-116°/10mmHg馏份，得量8.8g，收率70.57％(按N—甲基间甲苯胺计算)。
实施例2N—乙基—N—(β—氨基乙基)间甲苯胺的制备实验设备，操作同实施例1。
原料投料比N—乙基间甲苯胺25g(0.19mol)，2—溴乙胺溴氢酸盐60g(0.29mol)，CaCO310g(0.1mol)，H2O15ml。减压蒸馏，收集112-114°/8mmHg馏份。得量16.8g，收率51％。
实施例3N—乙基—N—(β—氨基乙基)苯胺的制备实验设备，操作同实施例1。
原料投料比N—乙基苯胺19.7g(0.16mol)，2—溴乙胺溴氢酸盐49.2g(0.24mol)，CaCO38g(0.08mol)，H2O12ml。减压蒸馏，收集110-114°/10mmHg馏份。得量15g，收率56.2％。
权利要求
1.制备如下式(I)所示的N—(β—氨基乙基)苯胺类化合物的方法 其中R1代表氢原子或是甲基、乙基、丙基、丁基，R2代表氢原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、卤素原子，所述的方法其特征在于将式(II)化合物与式(III)化合物 XCH2CH2NH2·HX(III)在水及无机矸存在条件下发生反应，其中X代表卤素原子。
2.根据权利要求1的方法，本发明特征还在于反应中所用无机矸为CaCO3，Na2CO3，K2CO3，其中首选试剂为CaCO3。
3.根据权利要求1的方法，本发明的特征在于反应中化合物(II)与无机矸的比例为1∶0.1～2mol。
4.根据权利要求1的方法，本发明的特征在于反应中化合物(II)与化合物(III)的比例为1∶0.5～3mol。
5.根据权利要求1的方法，本发明的特征在于反应中化合物(III)中的卤素包括溴、氯、碘原子。
6.根据权利要求1的方法，本发明的特征在于反应中的反应温度为80℃～180℃。
7.根据权利要求1的方法，本发明的特征还在于反应中的反应时间为1-10小时。
全文摘要
一种新的制备具有下列结构的化合物的方法，式中R
文档编号C07C211/00GK1117486SQ9510426
公开日1996年2月28日 申请日期1995年5月8日 优先权日1995年5月8日
发明者解红武, 胡宗华 申请人:天津市医药科学研究所
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