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您当前的位置： 1-{[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰}-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲及其除草方法
2021-01-31 21:01:36|
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起点商标网 专利名称：1-{[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰}-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲及其除草方法
由于杂草会减少作物产量、降低作物的品位从而引起全球性的巨大经济损失。仅仅在美国，农作物就必须对付数以百计的杂草品种。特别是稗、阔叶杂草和薦草，引起广泛的经济损失。
美国专利5，280，007号公开了某些氨磺酰脲除草剂。但是，该专利并未明示本发明的化合物。
因此，本发明的一个目的是提供高效防治不合需要的植物品种的化合物。
本发明的还有一个目的是提供防治不合需要的植物的方法。
本发明的这些目的和其他目的可自以下详述而更为明了。
本发明涉及1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲。
本发明还涉及使用1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲以防治不合需要的植物品种的方法。
本发明有助于提供防治不合需要的植物品种的方法，即将除草有效量的1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲施用于所述植物的叶面或含有种子或其他繁殖器官的土壤或水中。
令人惊异的是，在1-｛[2-(环丙基羰基)-4-取代苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲化合物中，1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲有较高水平的防治杂草作用。
本发明的1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲具有如下结构式1 本发明者发现1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲优点在于有谷类作物存在的情况下，对稗、阔叶杂草和薦草的选择性防治特别有用。
1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲可按如下方法制备在二氯甲烷存在下，将2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶与异氰酸磺酸氯反应，然后将所制得的反应混合物在二氯甲烷中用2-氨基-5-氟苯基环丙基酮和三乙胺处理。反应方程式见流程Ⅰ。
流程Ⅰ 本发明的1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲化合物是用于防治各种不合需要的植物品种的有效除草剂。该化合物可有效地防治无论干地还是湿地区域生长的杂草。该化合物还是有用的水生生物除草剂，当以约0.016-4.0公斤/公顷用量，较佳以约0.125-1.0公斤/公顷用量，施用于上述不合需要的植物的叶面或含其种子或生殖根、块茎或根茎等其他繁殖器官的土壤或水时，能有效地防治这些不合需要的植物。当然，可用较高用量达到同等效果。但使用这样的较高用量被认为是经济上浪费和不合环境要求。
本发明的化合物单独应用时对防治不合需要的植物品种有效，它也可与其他化学品包括其他除草剂复配。
本发明的化合物可以固体或液体除草组合物的形式施用，该组合物包含分散或溶解在农学上可接受的固体或液体载体中的除草有效量的化合物。这些制剂可用作芽前或芽后处理。
1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲优点在于能配制成可乳化浓缩物，可湿性粉剂，颗粒制剂，可流动浓缩物或类似制剂。
为了有利于进一步理解本发明，主要提供下面的实施例以更具体地阐述本发明。不应认为本发明受实施例的限制，因为在权利要求中限定了本发明的全部范围。术语NMR指核磁共振。
实施例12-氨基-5-氟苯基环丙基酮的制备 将4-氟苯胺(5.0g，45mmol)，环丙基氰(5.0mL，68mmol)和三氯化铝(6.6g，49.5mmol)于0℃依次加入三氯化硼(1.0M二氯甲烷溶液45mL)和1，2-二氯乙烷(50mL)的化合物中。将反应化合物温热至室温，蒸馏，直至反应器温度达70℃，回流18小时，冷却，用水稀释。将含水混合物用二氯甲烷提取。合并有机提取物，以无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得标题产物，为一橙色油状物(4.1g，51%)，经NMR谱分析鉴定。
基本上用同样的方法，但采用适当取代的苯胺，得到如下化合物
实施例21-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲的制备。
在0℃下，将异氰酸磺酰氯(2.0mL，3.25g，23.0mmol)加到2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶(4.13g，26.6mmol)二氯甲烷溶液中。将所得混合物搅拌30分钟，在混合物中缓慢加入2-氨基-5-氟苯基环丙基酮(4.77g，26.6mmol)和三乙胺(6.3mL，4.57g，45.2mmol)的二氯甲烷溶液。将所得溶液在室温下搅拌18小时，真空浓缩，溶于甲醇。以10%盐酸调节此甲醇溶液至pH约为1，并用二氯甲烷提取。合并有机提取物，用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得一残余物。用硅胶和30%-50%乙酸乙酯的己烷溶液作快速柱层析，得一残余物，将其从乙醚/石油醚溶液中重结晶，得到淡黄色固体标题产物(2.83g，24%，mp76-78℃)。
用基本相同的方法，但采用适当取代的2-氨基苯基环丙基酮，得到如下化合物 Ymp℃CH3128-133CH3CH2148-150Cl152-153实施例3芽前除草活性评估用下面的实验作为受试化合物芽前除草活性的例子，实验中，将各种单子叶和双子叶植物的种子分别与盆栽土壤混合，种在一个个一品脱容器中的约1吋土壤的顶部。种好后，将容器喷洒选好的含受试化合物的丙酮水溶液，每个容器中受试化合物的量足以达到相当于每公顷约0.125-1.0kg。然后将处理过的容器放在温室长凳上，按温室惯例进行管理。从处理后第四周到第五周，终止实验，对每个容器作检查并按下述计分系统进行计分。所得数据记录在表Ⅰ中。
将本实施例和后面的实施例中评估的化合物指定化合物编号。表1资料按化合物编号作记录。
本芽前评估和下面实施例的芽后评估中应用的植物品种用主要字母缩写、俗名和学名表示。
除草评估中应用的植物品种主要字母缩写俗名学名ABUTH苘麻ABUTILON THEOPHRASTI,MEDIC.
AMBEL豚草AMBROSIA ARTEMISIIFO-LIA,L.
CAGSE篱天剑CALYSTEGIA SEPIUMCHEAL黎CHENOPODIUM ALBUM,L.
IPOSS牵牛花IPOMOEA SPP.
SINAR田芥菜BRASSICA KABER,(DC)L.C.WHEELRECHCG稗ECHINOCHLOA CRUS-GALLI,(L)BEAUCYPRO莎草(香附子)CYPERUS ROTUNDUSSOLNI龙葵SOLANUM NIGRUM,L.
除草等级排列除草评估的结果表示为等级排列(0-9)。该排列根据植物生长、健壮、畸形、大小、褪缘和植物总体外观的肉眼观察而定。
等级意义防治%(与对照相比)9完全杀死1008接近完全杀死91-997良好的除草效果80-90
6有除草效果65-795除确的杀伤45-644杀伤30-443中效16-292稍有效6-151微效1-50无效0-未评估在除草评估中所用的化合物1.1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲2.1-｛[4-氯-2(环丙基羰基)苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲3.1-｛[2-(环丙基羰基)-4-甲基苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲4.1-｛[2-(环丙基羰基)-4-乙基苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲如表Ⅰ数据所示，本发明的化合物1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲(化合物No.1)是比对比化合物(化合物No.2-4)更有效的芽前除草剂。
实施例4芽后除草活性评估用下面的试验证明受试化合物的芽后除草活性，在这些试验中，用分散在含水丙酮化合物中的受试化合物处理各种双子叶和单子叶植物。在试验中，实生苗专用培养皿(jiffyflat)中生长约2周。受试化合物分散在含0.5%吐温20(AtlasChemicalIndustries制的表面活性剂聚氧乙烯脱水山梨醇一月桂酸酯)的50/50丙酮/水溶液中，当通过喷嘴以40psi压力施用于植物一段预定的时间后，至剂量足以达到相当于每公顷约用0.125-1.0kg受试化合物。喷洒后，将植物放在温室长凳上，采用与常规温室实践相当的通常方法进行管理。处理后4周至5周，检查实生苗，按实施例3提供的等级系统计分。
所得数据记录于表Ⅱ。某化合物若进行了一次以上试验，则将数据平均。表Ⅱ数据按化合物编号作记录。
如表Ⅱ数据所示，本发明的化合物1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲(化合物No.1)是比对比化合物(化合物No.2-4)更有效的芽后除草剂。
权利要求
1.1-{[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰}-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲。
2.2-氨基-5-氟苯基环丙基酮。
3.防治不合需要的植物品种的方法，其特征在于将除草有效量的1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲施用于所述植物的叶面或含有其种子或其他繁殖器官的土壤或水中。
4.按权利要求3所述的方法，包括以0.016公斤/公顷-4.0公斤/公顷的用量将1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲施用于所述植物的叶面或含有其种子或其他繁殖器官的土壤或水中。
5.一种除草剂组合物，含有农学上可接受的载体和除草有效量的1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲。
全文摘要
本发明提供具有结构式I的1-{[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰}-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲，还提供含该化合物的组合物及控制不合需要的植物品种的方法。
文档编号C07D521/00GK1112923SQ9510469
公开日1995年12月6日 申请日期1995年4月25日 优先权日1994年4月29日
发明者M·E·康登, P·M·哈灵顿 申请人:美国氰胺公司
由于杂草会减少作物产量、降低作物的品位从而引起全球性的巨大经济损失。仅仅在美国，农作物就必须对付数以百计的杂草品种。特别是稗、阔叶杂草和薦草，引起广泛的经济损失。
美国专利5，280，007号公开了某些氨磺酰脲除草剂。但是，该专利并未明示本发明的化合物。
因此，本发明的一个目的是提供高效防治不合需要的植物品种的化合物。
本发明的还有一个目的是提供防治不合需要的植物的方法。
本发明的这些目的和其他目的可自以下详述而更为明了。
本发明涉及1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲。
本发明还涉及使用1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲以防治不合需要的植物品种的方法。
本发明有助于提供防治不合需要的植物品种的方法，即将除草有效量的1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲施用于所述植物的叶面或含有种子或其他繁殖器官的土壤或水中。
令人惊异的是，在1-｛[2-(环丙基羰基)-4-取代苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲化合物中，1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲有较高水平的防治杂草作用。
本发明的1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲具有如下结构式1 本发明者发现1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲优点在于有谷类作物存在的情况下，对稗、阔叶杂草和薦草的选择性防治特别有用。
1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲可按如下方法制备在二氯甲烷存在下，将2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶与异氰酸磺酸氯反应，然后将所制得的反应混合物在二氯甲烷中用2-氨基-5-氟苯基环丙基酮和三乙胺处理。反应方程式见流程Ⅰ。
流程Ⅰ 本发明的1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲化合物是用于防治各种不合需要的植物品种的有效除草剂。该化合物可有效地防治无论干地还是湿地区域生长的杂草。该化合物还是有用的水生生物除草剂，当以约0.016-4.0公斤/公顷用量，较佳以约0.125-1.0公斤/公顷用量，施用于上述不合需要的植物的叶面或含其种子或生殖根、块茎或根茎等其他繁殖器官的土壤或水时，能有效地防治这些不合需要的植物。当然，可用较高用量达到同等效果。但使用这样的较高用量被认为是经济上浪费和不合环境要求。
本发明的化合物单独应用时对防治不合需要的植物品种有效，它也可与其他化学品包括其他除草剂复配。
本发明的化合物可以固体或液体除草组合物的形式施用，该组合物包含分散或溶解在农学上可接受的固体或液体载体中的除草有效量的化合物。这些制剂可用作芽前或芽后处理。
1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲优点在于能配制成可乳化浓缩物，可湿性粉剂，颗粒制剂，可流动浓缩物或类似制剂。
为了有利于进一步理解本发明，主要提供下面的实施例以更具体地阐述本发明。不应认为本发明受实施例的限制，因为在权利要求中限定了本发明的全部范围。术语NMR指核磁共振。
实施例12-氨基-5-氟苯基环丙基酮的制备 将4-氟苯胺(5.0g，45mmol)，环丙基氰(5.0mL，68mmol)和三氯化铝(6.6g，49.5mmol)于0℃依次加入三氯化硼(1.0M二氯甲烷溶液45mL)和1，2-二氯乙烷(50mL)的化合物中。将反应化合物温热至室温，蒸馏，直至反应器温度达70℃，回流18小时，冷却，用水稀释。将含水混合物用二氯甲烷提取。合并有机提取物，以无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得标题产物，为一橙色油状物(4.1g，51%)，经NMR谱分析鉴定。
基本上用同样的方法，但采用适当取代的苯胺，得到如下化合物
实施例21-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲的制备。
在0℃下，将异氰酸磺酰氯(2.0mL，3.25g，23.0mmol)加到2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶(4.13g，26.6mmol)二氯甲烷溶液中。将所得混合物搅拌30分钟，在混合物中缓慢加入2-氨基-5-氟苯基环丙基酮(4.77g，26.6mmol)和三乙胺(6.3mL，4.57g，45.2mmol)的二氯甲烷溶液。将所得溶液在室温下搅拌18小时，真空浓缩，溶于甲醇。以10%盐酸调节此甲醇溶液至pH约为1，并用二氯甲烷提取。合并有机提取物，用无水硫酸钠干燥，真空浓缩，得一残余物。用硅胶和30%-50%乙酸乙酯的己烷溶液作快速柱层析，得一残余物，将其从乙醚/石油醚溶液中重结晶，得到淡黄色固体标题产物(2.83g，24%，mp76-78℃)。
用基本相同的方法，但采用适当取代的2-氨基苯基环丙基酮，得到如下化合物 Ymp℃CH3128-133CH3CH2148-150Cl152-153实施例3芽前除草活性评估用下面的实验作为受试化合物芽前除草活性的例子，实验中，将各种单子叶和双子叶植物的种子分别与盆栽土壤混合，种在一个个一品脱容器中的约1吋土壤的顶部。种好后，将容器喷洒选好的含受试化合物的丙酮水溶液，每个容器中受试化合物的量足以达到相当于每公顷约0.125-1.0kg。然后将处理过的容器放在温室长凳上，按温室惯例进行管理。从处理后第四周到第五周，终止实验，对每个容器作检查并按下述计分系统进行计分。所得数据记录在表Ⅰ中。
将本实施例和后面的实施例中评估的化合物指定化合物编号。表1资料按化合物编号作记录。
本芽前评估和下面实施例的芽后评估中应用的植物品种用主要字母缩写、俗名和学名表示。
除草评估中应用的植物品种主要字母缩写俗名学名ABUTH苘麻ABUTILON THEOPHRASTI,MEDIC.
AMBEL豚草AMBROSIA ARTEMISIIFO-LIA,L.
CAGSE篱天剑CALYSTEGIA SEPIUMCHEAL黎CHENOPODIUM ALBUM,L.
IPOSS牵牛花IPOMOEA SPP.
SINAR田芥菜BRASSICA KABER,(DC)L.C.WHEELRECHCG稗ECHINOCHLOA CRUS-GALLI,(L)BEAUCYPRO莎草(香附子)CYPERUS ROTUNDUSSOLNI龙葵SOLANUM NIGRUM,L.
除草等级排列除草评估的结果表示为等级排列(0-9)。该排列根据植物生长、健壮、畸形、大小、褪缘和植物总体外观的肉眼观察而定。
等级意义防治%(与对照相比)9完全杀死1008接近完全杀死91-997良好的除草效果80-90
6有除草效果65-795除确的杀伤45-644杀伤30-443中效16-292稍有效6-151微效1-50无效0-未评估在除草评估中所用的化合物1.1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲2.1-｛[4-氯-2(环丙基羰基)苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲3.1-｛[2-(环丙基羰基)-4-甲基苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲4.1-｛[2-(环丙基羰基)-4-乙基苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲如表Ⅰ数据所示，本发明的化合物1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲(化合物No.1)是比对比化合物(化合物No.2-4)更有效的芽前除草剂。
实施例4芽后除草活性评估用下面的试验证明受试化合物的芽后除草活性，在这些试验中，用分散在含水丙酮化合物中的受试化合物处理各种双子叶和单子叶植物。在试验中，实生苗专用培养皿(jiffyflat)中生长约2周。受试化合物分散在含0.5%吐温20(AtlasChemicalIndustries制的表面活性剂聚氧乙烯脱水山梨醇一月桂酸酯)的50/50丙酮/水溶液中，当通过喷嘴以40psi压力施用于植物一段预定的时间后，至剂量足以达到相当于每公顷约用0.125-1.0kg受试化合物。喷洒后，将植物放在温室长凳上，采用与常规温室实践相当的通常方法进行管理。处理后4周至5周，检查实生苗，按实施例3提供的等级系统计分。
所得数据记录于表Ⅱ。某化合物若进行了一次以上试验，则将数据平均。表Ⅱ数据按化合物编号作记录。
如表Ⅱ数据所示，本发明的化合物1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲(化合物No.1)是比对比化合物(化合物No.2-4)更有效的芽后除草剂。
权利要求
1.1-{[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰}-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲。
2.2-氨基-5-氟苯基环丙基酮。
3.防治不合需要的植物品种的方法，其特征在于将除草有效量的1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲施用于所述植物的叶面或含有其种子或其他繁殖器官的土壤或水中。
4.按权利要求3所述的方法，包括以0.016公斤/公顷-4.0公斤/公顷的用量将1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲施用于所述植物的叶面或含有其种子或其他繁殖器官的土壤或水中。
5.一种除草剂组合物，含有农学上可接受的载体和除草有效量的1-｛[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰｝-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲。
全文摘要
本发明提供具有结构式I的1-{[2-(环丙基羰基)-4-氟苯基]氨磺酰}-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)脲，还提供含该化合物的组合物及控制不合需要的植物品种的方法。
文档编号C07D521/00GK1112923SQ9510469
公开日1995年12月6日 申请日期1995年4月25日 优先权日1994年4月29日
发明者M·E·康登, P·M·哈灵顿 申请人:美国氰胺公司
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